JP2007145797A - 新規スルホン酸塩及びその誘導体、光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
CF3−CH(OCOR)−CF2SO3 -M+ (1)
(Rは置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。M+はリチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、アンモニウムイオン、又はテトラメチルアンモニウムイオン)
【効果】本発明のスルホン酸は、分子内にエステル部位を有しているため、嵩の低いアシル基から嵩高いアシル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、アントライル基等の導入が容易であり、分子設計の幅を大きく持つことができる。
【選択図】なし
Description
請求項1:
下記一般式(1)で示されるスルホン酸塩。
CF3−CH(OCOR)−CF2SO3 -M+ (1)
(式中、Rは置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。M+はリチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、アンモニウムイオン、又はテトラメチルアンモニウムイオンを示す。)
請求項2:
紫外線、遠紫外線、電子線、X線、エキシマレーザー、γ線、又はシンクロトロン放射線照射の高エネルギー線に感応し、下記一般式(1a)で示されるスルホン酸を発生することを特徴とする化学増幅レジスト材料用の光酸発生剤。
CF3−CH(OCOR)−CF2SO3 -H+ (1a)
(式中、Rは置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。)
請求項3:
下記一般式(2)で示されるスルホニウム塩。
R1R2R3S+ CF3−CH(OCOR)−CF2SO3 - (2)
(式中、Rは置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。R1、R2及びR3は相互に独立に置換もしくは非置換の炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキル基、アルケニル基又はオキソアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜18のアリール基、アラルキル基又はアリールオキソアルキル基を示すか、あるいはR1、R2及びR3のうちのいずれか2つ以上が相互に結合して式中の硫黄原子と共に環を形成してもよい。)
請求項4:
下記一般式(2a)で示されるスルホニウム塩。
R’−(O)n−PhS+Ph2 CF3−CH(OCOR)−CF2SO3 - (2a)
(式中、Rは置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。R’は置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はアルケニル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。Phはフェニル基を示す。nは0又は1を示す。)
請求項5:
下記一般式(2b)で示されるヨードニウム塩。
R’(O)n−PhI+Ph(O)n−R’ CF3−CH(OCOR)−CF2SO3 -
(2b)
(式中、Rは置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。R’は置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はアルケニル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。Phはフェニル基を示す。nは0又は1を示す。)
請求項6:
下記一般式(3a)で示されるN−スルホニルオキシイミド化合物。
請求項7:
下記一般式(3b)で示されるオキシムスルホネート化合物。
(式中、Rは置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。nは0又は1を示すが、nが0の場合、pは置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜12のアリール基を示し、nが1の場合にはpは置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキレン基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜12のアリーレン基を示す。EWGはシアノ基、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、5H−パーフルオロペンチル基、6H−パーフルオロヘキシル基、ニトロ基又はメチル基を示し、nが1の場合、互いのEWGが相互に結合してそれらが結合している炭素原子と共に炭素数6の環を形成してもよい。)
請求項8:
ベース樹脂、酸発生剤及び溶剤を含有してなるレジスト材料において、前記酸発生剤が、請求項2記載の一般式(1a)で示されるスルホン酸を発生する光酸発生剤を含有することを特徴とするレジスト材料。
請求項9:
ベース樹脂が、ポリ(メタ)アクリル酸及びその誘導体、シクロオレフィン誘導体−無水マレイン酸交互重合体、シクロオレフィン誘導体と無水マレイン酸とポリアクリル酸又はその誘導体との3あるいは4元以上の共重合体、シクロオレフィン誘導体−αトリフルオロメチルアクリル共重合体、ポリノルボルネン、開環メタセシス重合体、並びに開環メタセシス重合体水素添加物から選択される1種又は2種以上の高分子重合体であることを特徴とする請求項8記載のレジスト材料。
請求項10:
ベース樹脂が、珪素原子を含有する高分子構造体であることを特徴とする請求項8記載のレジスト材料。
請求項11:
ベース樹脂が、フッ素原子を含有する高分子構造体であることを特徴とする請求項8記載のレジスト材料。
請求項12:
請求項9,10又は11記載のベース樹脂、請求項2記載の一般式(1a)で示されるスルホン酸を発生する光酸発生剤及び溶剤を含有し、上記ベース樹脂が現像液に不溶あるいは難溶であって、酸によって現像液に可溶となる化学増幅ポジ型レジスト材料。
請求項13:
更に、塩基性化合物を添加してなることを特徴とする請求項12記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
請求項14:
更に、溶解阻止剤を含有することを特徴とする請求項12又は13記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
請求項15:
請求項8乃至14のいずれか1項記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後フォトマスクを介して波長200nm以下の高エネルギー線で露光する工程と、必要に応じて加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
請求項16:
波長193nmのArFエキシマレーザーを用い、レジスト材料が塗布された基板(ウエハー)と投影レンズの間に水、グリセリン、エチレングリコールなどの液体を挿入する液浸リソグラフィー法であることを特徴とする請求項15記載のパターン形成方法。
本発明のスルホン酸塩は、下記一般式(1)で示されるものである。
CF3−CH(OCOR)−CF2SO3 -M+ (1)
(式中、Rは置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。M+はリチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、アンモニウムイオン、又はテトラメチルアンモニウムイオンを示す。)
本発明の光酸発生剤は、上記式(1)のスルホン酸塩を原料として誘導されたスルホニウム塩、ヨードニウム塩、オキシムスルホネート、スルホニルオキシイミドに代表される化合物であり、これは紫外線、遠紫外線、電子線、X線、エキシマレーザー、γ線、又はシンクロトロン放射線照射の高エネルギー線に感応し、下記一般式(1a)で示されるスルホン酸を発生するもので、化学増幅レジスト材料用の光酸発生剤として用いられるものである。
CF3−CH(OCOR)−CF2SO3 -H+ (1a)
(式中、Rは置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。)
本発明に係るスルホニウム塩は、下記一般式(2)で示されるものである。
R1R2R3S+ CF3−CH(OCOR)−CF2SO3 - (2)
(式中、Rは置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。R1、R2及びR3は相互に独立に置換もしくは非置換の炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキル基、アルケニル基又はオキソアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜18のアリール基、アラルキル基又はアリールオキソアルキル基を示すか、あるいはR1、R2及びR3のうちのいずれか2つ以上が相互に結合して式中の硫黄原子と共に環を形成してもよい。)
R’−(O)n−PhS+Ph2 CF3−CH(OCOR)−CF2SO3 - (2a)
(式中、R’は置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はアルケニル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。式中、Rは置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。Phはフェニル基を示す。nは0又は1を示す。)
本発明は、ヨードニウム塩をも提供するが、本発明のヨードニウム塩は、下記一般式(2b)で示されるものである。
R’(O)n−PhI+Ph(O)n−R’ CF3−CH(OCOR)−CF2SO3 -
(2b)
(式中、Rは置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。R’は置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はアルケニル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。Phはフェニル基を示す。nは0又は1を示す。)
本発明は、下記一般式(3a)で示されるN−スルホニルオキシイミド化合物をも提供する。
本発明は、また、下記一般式(3b)で示されるオキシムスルホネート化合物を提供する。
(式中、Rは置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。nは0又は1を示すが、nが0の場合、pは置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜12のアリール基を示し、nが1の場合にはpは置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキレン基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜12のアリーレン基を示す。EWGはシアノ基、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、5H−パーフルオロペンチル基、6H−パーフルオロヘキシル基、ニトロ基又はメチル基を示し、nが1の場合、互いのEWGが相互に結合してそれらが結合している炭素原子と共に炭素数6の環を形成してもよい。)
中井らにより1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノールを出発原料として開発された1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン−2−イルベンゾエート(Tetrahedron. Lett., Vol.29, 4119 (1988))に代表される1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン−2−イル脂肪族カルボン酸エステルあるいは芳香族カルボン酸エステルを亜硫酸水素ナトリウムあるいは亜硫酸ナトリウムとアゾビスイソブチロニトリルや過酸化ベンゾイル等のラジカル開始剤存在下、溶剤として水あるいはアルコール及びその混合物中で反応させることにより合成を行うことができる(参考文献:R.B.Wagner et al., Synthetic Organic Chemistry p813−814, John Wiley & Sons, Inc.(1965))。更にいえば、上記方法で得た上記一般式(1)で示されるスルホン酸塩あるいは上記式(2)、(2a)、(2b)、(3a)、(3b)のスルホネートのカルボン酸エステル部位を水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリを用いて加水分解又はアルコールと塩基を用いて加溶媒分解した後に、適宜、脂肪族カルボン酸ハライドや脂肪族カルボン酸無水物、芳香族カルボン酸ハライドや芳香族カルボン酸無水物などで反応させることにより、当初有していたカルボン酸エステル構造とは異なるカルボン酸エステル構造を有する上記一般式(1)で示されるスルホン酸塩あるいは上記式(2)、(2a)、(2b)、(3a)、(3b)の光酸発生剤を得ることができる。
CF3−C(OCOR)=CFSO3 -M+ (1’)
CF2=C(OCOR)CF2SO3 -M+ (1’’)
(式中、Rは置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。M+はリチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、アンモニウムイオン、又はテトラメチルアンモニウムイオンを示す。)
CF3−C(OCOR)=CFSO3 -H+ (1’a)
CF2=C(OCOR)CF2SO3 -H+ (1’’a)
(式中、Rは上記式の説明と同じ意味。)
R1R2R3S+ CF3−C(OCOR)=CFSO3 - (2’)
R1R2R3S+ CF2=C(OCOR)CF2SO3 - (2’’)
(式中、R1、R2及びR3は相互に独立に置換もしくは非置換の炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキル基、アルケニル基又はオキソアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜18のアリール基、アラルキル基又はアリールオキソアルキル基を示すか、あるいはR1、R2及びR3のうちのいずれか2つ以上が相互に結合して式中の硫黄原子と共に環を形成してもよい。Rは上記式の説明と同じ意味。)
R’−(O)n−PhS+Ph2 CF3−C(OCOR)=CFSO3 - (2’a)
R’−(O)n−PhS+Ph2 CF2=C(OCOR)CF2SO3 - (2’’a)
(式中、R’は置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はアルケニル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。Phはフェニル基を示す。nは0又は1を示す。)
R’(O)n−PhI+Ph(O)n−R’ CF3−C(OCOR)=CFSO3 -
(2’b)
R’(O)n−PhI+Ph(O)n−R’ CF2=C(OCOR)CF2SO3 -
(2’’b) (式中、R、R’、Ph、nは上記式の説明と同じ意味。)
(式中、X、Yは相互に独立に水素原子又は置換もしくは非置換の炭素数1〜6のアルキル基を示すか、あるいはX及びYが相互に結合してそれらが結合している炭素原子と共に飽和もしくは不飽和の炭素数6〜12の環を形成してもよい。Zは単結合、二重結合、メチレン基、又は酸素原子を示す。Rは上記式の説明と同じ意味。)
(式中、Rは上記と同じ意味。nは0又は1を示すが、nが0の場合、pは置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜12のアリール基を示し、nが1の場合にはpは置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキレン基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜12のアリーレン基を示す。EWGはシアノ基、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、5H−パーフルオロペンチル基、6H−パーフルオロヘキシル基、ニトロ基又はメチル基を示し、nが1の場合、互いのEWGが相互に結合してそれらが結合している炭素原子と共に炭素数6の環を形成してもよい。)
(A)請求項2記載の光酸発生剤、
(B)有機溶剤、
(C)酸の作用によりアルカリ現像液への溶解性が変化するベース樹脂、
必要により
(D)塩基性化合物、
更に必要により
(E)請求項2記載の光酸発生剤以外の光酸発生剤、
更に必要により
(F)有機酸誘導体及び/又はフッ素置換アルコール、
更に必要により
(G)分子量3,000以下の溶解阻止剤
を含有することを特徴とする化学増幅ポジ型レジスト材料、
あるいは
(A)請求項2記載の光酸発生剤、
(B)有機溶剤、
(C’)アルカリ可溶性樹脂であって、架橋剤によってアルカリ難溶となるベース樹脂、
(H)酸によって架橋する架橋剤、
必要により
(D)塩基性化合物、
更に必要により
(E)請求項2記載の光酸発生剤以外の光酸発生剤
を含有することを特徴とする化学増幅ネガ型レジスト材料である。
これらは、特開2005−8765号公報、特開2004−354417号公報、特開2004−352743号公報、特開2004−331854号公報、特開2004−331853号公報、特開2004−292781号公報、特開2004−252405号公報、特開2004−190036号公報、特開2004−115762号公報、特開2004−83873号公報、特開2004−59844号公報、特開2004−35671号公報、特開2004−83900号公報、特開2004−99689号公報、特開2004−145048号公報、特開2004−217533号公報、特開2004−231815号公報、特開2004−244439号公報、特開2004−256562号公報、特開2004−307447号公報、特開2004−323422号公報、特開2005−29527号公報、特開2005−29539号公報などに記載のものが挙げられる。
(式中、n’は1、2又は3である。側鎖X’は同一でも異なっていてもよく、下記一般式(X’)−1〜(X’)−3で表すことができる。側鎖Y’は同一又は異種の、水素原子、又は直鎖状、分岐状又は環状の炭素数1〜20のアルキル基を示し、エーテル基もしくはヒドロキシル基を含んでもよい。また、X’同士が結合して環を形成してもよい。)
トリス(2−メトキシメトキシエチル)アミン、トリス{2−(2−メトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(2−メトキシエトキシメトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(1−メトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(1−エトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(1−エトキシプロポキシ)エチル}アミン、トリス[2−{2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ}エチル]アミン、4,7,13,16,21,24−ヘキサオキサ−1,10−ジアザビシクロ[8.8.8]ヘキサコサン、4,7,13,18−テトラオキサ−1,10−ジアザビシクロ[8.5.5]エイコサン、1,4,10,13−テトラオキサ−7,16−ジアザビシクロオクタデカン、1−アザ−12−クラウン−4、1−アザ−15−クラウン−5、1−アザ−18−クラウン−6、トリス(2−フォルミルオキシエチル)アミン、トリス(2−ホルミルオキシエチル)アミン、トリス(2−アセトキシエチル)アミン、トリス(2−プロピオニルオキシエチル)アミン、トリス(2−ブチリルオキシエチル)アミン、トリス(2−イソブチリルオキシエチル)アミン、トリス(2−バレリルオキシエチル)アミン、トリス(2−ピバロイルオキシキシエチル)アミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(アセトキシアセトキシ)エチルアミン、トリス(2−メトキシカルボニルオキシエチル)アミン、トリス(2−tert−ブトキシカルボニルオキシエチル)アミン、トリス[2−(2−オキソプロポキシ)エチル]アミン、トリス[2−(メトキシカルボニルメチル)オキシエチル]アミン、トリス[2−(tert−ブトキシカルボニルメチルオキシ)エチル]アミン、トリス[2−(シクロヘキシルオキシカルボニルメチルオキシ)エチル]アミン、トリス(2−メトキシカルボニルエチル)アミン、トリス(2−エトキシカルボニルエチル)アミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(メトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(メトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(エトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(エトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(2−メトキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(2−メトキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(2−ヒドロキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(2−アセトキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−[(メトキシカルボニル)メトキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−[(メトキシカルボニル)メトキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(2−オキソプロポキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(2−オキソプロポキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−[(2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル)オキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−[(2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル)オキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(4−ヒドロキシブトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ホルミルオキシエチル)2−(4−ホルミルオキシブトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ホルミルオキシエチル)2−(2−ホルミルオキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−メトキシエチル)2−(メトキシカルボニル)エチルアミン、N−(2−ヒドロキシエチル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−アセトキシエチル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−ヒドロキシエチル)ビス[2−(エトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−アセトキシエチル)ビス[2−(エトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(3−ヒドロキシ−1−プロピル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(3−アセトキシ−1−プロピル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−メトキシエチル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−ブチルビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−ブチルビス[2−(2−メトキシエトキシカルボニル)エチル]アミン、N−メチルビス(2−アセトキシエチル)アミン、N−エチルビス(2−アセトキシエチル)アミン、N−メチルビス(2−ピバロイルオキシキシエチル)アミン、N−エチルビス[2−(メトキシカルボニルオキシ)エチル]アミン、N−エチルビス[2−(tert−ブトキシカルボニルオキシ)エチル]アミン、トリス(メトキシカルボニルメチル)アミン、トリス(エトキシカルボニルメチル)アミン、N−ブチルビス(メトキシカルボニルメチル)アミン、N−ヘキシルビス(メトキシカルボニルメチル)アミン、β−(ジエチルアミノ)−δ−バレロラクトンを例示できるが、これらに制限されない。
本発明においては、特に波長193nmのArFエキシマレーザーを用い、ウエハーと投影レンズの間に水、グリセリン、エチレングリコールなどの液体を挿入する液浸リソグラフィー法が好適に採用される。
ジフェニルスルホキシド40g(0.2モル)をジクロロメタン400gに溶解させ、氷冷下撹拌した。トリメチルシリルクロリド65g(0.6モル)を20℃を超えない温度で滴下し、更にこの温度で30分熟成を行った。次いで金属マグネシウム14.6g(0.6モル)とクロロベンゼン67.5g(0.6モル)、テトラヒドロフラン(THF)168gから別途調製したグリニヤ試薬を20℃を超えない温度で滴下した。反応の熟成を1時間行った後、20℃を超えない温度で水50gを加えて反応を停止し、更に水150gと12規定塩酸10gとジエチルエーテル200gを加えた。
合成例1のクロロベンゼンの代わりに4−tert−ブチルブロモベンゼンを用い、抽出の際の水の量を増やす以外は合成例1と同様にして目的物を得た。
合成例1のクロロベンゼンの代わりに4−tert−ブトキシクロロベンゼンを、溶剤にトリエチルアミンを5質量%含むジクロロメタン溶剤を用い、抽出の際の水の量を増やす以外は合成例1と同様にして目的物を得た。
合成例1のジフェニルスルホキシドの代わりにビス(4−メチルフェニル)スルホキシドを用い、クロロベンゼンの代わりに4−クロロトルエンを用い、抽出の際の水の量を増やす以外は合成例1と同様にして目的物を得た。
合成例1のジフェニルスルホキシドの代わりにビス(4−tert−ブチルフェニル)スルホキシドを、クロロベンゼンの代わりに4−tert−ブチルブロモベンゼンを用い、抽出の際の水の量を増やす以外は合成例1と同様にして目的物を得た。
tert−ブチルベンゼン84g(0.5モル)、ヨウ素酸カリウム53g(0.25モル)、無水酢酸50gの混合物を氷冷下撹拌し、無水酢酸35gと濃硫酸95gの混合物を30℃を超えない温度で滴下した。次いで室温で3時間熟成を行い、再度氷冷して水250gを滴下し、反応を停止した。この反応液をジクロロメタン400gを用いて抽出し、有機層に亜硫酸水素ナトリウム6gを加えて脱色した。更にこの有機層を水250gで洗浄することを3回繰り返した。洗浄した有機層を減圧濃縮することで、目的の粗成生物を得た。これ以上の精製はせずこのまま次の反応に用いた。
フェナシルブロミド88.2g(0.44モル)、テトラヒドロチオフェン39.1g(0.44モル)をニトロメタン220gに溶解し、室温で4時間撹拌を行った。反応液に水800gとジエチルエーテル400gを加え、分離した水層を分取し、目的のフェナシルテトラヒドロチオフェニウムブロミド水溶液を得た。
チオアニソール6.2g(0.05モル)とジメチル硫酸6.9g(0.055モル)を室温で12時間撹拌した。反応液に水100gとジエチルエーテル50mlを加えて水層を分取し、目的のジメチルフェニルスルホニウム硫酸塩水溶液を得た。
常法により合成した1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン−2−イルベンゾエート10.0gを水72gに分散させ、亜硫酸水素ナトリウム12.0gと過酸化ベンゾイル1.24gを加えて85℃で65時間反応を行った。反応液を放冷後、トルエンを加えて分液操作を行い、分取した水層に飽和塩化ナトリウム水溶液を加えて析出した白色結晶を濾別した。この結晶を少量の飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、減圧乾燥を行うことで目的の1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−ベンゾイルオキシプロパン−1−スルホン酸ナトリウムを得た[白色結晶5.85g(収率43%)]。
赤外吸収スペクトル(IR;KBrディスクcm-1)
1752,1643,1604,1454,1367,1344,1286,1245,1189,1159,1114,1097,1041,1024,1002,908,707,647
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
NEGATIVE M-333(CF3CH(OCOC6H5)CF2SO3 -相当)
常法により合成した1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン−2−イル−4−フェニルベンゾエートを用いる以外は合成例9と同様にして目的のスルホン酸ナトリウムを得た。
合成例1のトリフェニルスルホニウムクロリド水溶液0.011モル相当の水溶液と合成例9で合成した1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−ベンゾイルオキシプロパン−1−スルホン酸ナトリウム3.6g(0.01モル)をジクロロメタン50g中で撹拌した。有機層を分取し、水50gで3回有機層を洗浄した。有機層を濃縮し、残渣にジエチルエーテル25gを加えて結晶化させた。結晶を濾過、乾燥することで目的物を得た[白色結晶4.5g(収率75%)]。
赤外吸収スペクトル(IR;KBrディスクcm-1)
3085,3064,1739,1600,1477,1448,1375,1328,1215,1192,1167,1109,1072,1043,1022,995,939,904,840,802,754,746,713,684,640,621,574,552,503
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+263((C6H5)3S+相当)
NEGATIVE M-333(CF3CH(OCOC6H5)CF2SO3 -相当)
合成例11で用いた1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−ベンゾイルオキシプロパン−1−スルホン酸ナトリウムに代えて合成例10で調製した1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−(4−フェニルベンゾイルオキシ)プロパン−1−スルホン酸ナトリウムを用いる以外は合成例11と同様にして目的物を得た。
赤外吸収スペクトル(IR;KBrディスクcm-1)
3062,1743,1606,1489,1477,1448,1408,1373,1327,1253,1215,1186,1164,1103,1072,1016,1006,995,902,858,838,781,746,700,684,640,622,574,551,536,518,501
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+263((C6H5)3S+相当)
NEGATIVE M-409(CF3CH(OCOC6H4C6H5)CF2SO3 -相当)
合成例2〜8で調製したオニウム塩と合成例9あるいは合成例10のスルホン酸塩を用いる以外は合成例11と同様にして目的物を合成した。これらのオニウム塩(PAG3〜PAG16)を下記に示す。
また、PAG3の核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR,19F−NMR/DMSO−d6)を図7及び図8に、PAG4の核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR,19F−NMR/DMSO−d6)を図9及び図10に示す。
常法により合成した1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン−2−イル−ビバロエートを用いる以外は合成例9と同様にして目的のスルホン酸ナトリウムを得た。
得られた目的物のスペクトルデータを示す。また核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR,19F−NMR/D2O)を図11及び図12に示す。
赤外吸収スペクトル(IR;KBrディスクcm-1)
1749,1367,1338,1297,1268,1241,1203,1168,1135,1085,998,921,838,647,628,572
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
NEGATIVE M-313(CF3CH(OCOC4H9)CF2SO3 -相当)
常法により合成した1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン−2−イル−シクロヘキサンカルボキシレートを用いる以外は合成例9と同様にして目的のスルホン酸ナトリウムを得た。
得られた目的物のスペクトルデータを示す。また核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR,19F−NMR/D2O)を図13及び図14に示す。
赤外吸収スペクトル(IR;KBrディスクcm-1)
1749,1375,1342,1286,1270,1245,1222,1199,1172,1159,1133,1083,1070,1008,1000,943,833,647
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
NEGATIVE M-339(CF3CH(OCOC6H11)CF2SO3 -相当)
常法により合成した1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン−2−イル−フラニル−2−カルボキシレートを用いる以外は合成例9と同様にして目的のスルホン酸ナトリウムを得た。
得られた目的物のスペクトルデータを示す。また核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR,19F−NMR/D2O)を図15及び図16に示す。
赤外吸収スペクトル(IR;KBrディスクcm-1)
1743,1720,1575,1471,1400,1367,1346,1321,1305,1272,1243,1197,1168,1130,1083,1016,1006,933,892,779,750,651
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
NEGATIVE M-323(CF3CH(OCOC4H3O)CF2SO3 -相当)
常法により合成した1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン−2−イル−ナフタレン−2−カルボキシレートを用いる以外は合成例9と同様にして目的のスルホン酸ナトリウムを得た。
得られた目的物のスペクトルデータを示す。また核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR,19F−NMR/DMSO−d6)を図17及び図18に示す。
赤外吸収スペクトル(IR;KBrディスクcm-1)
1745,1365,1344,1288,1261,1238,1195,1164,1130,1105,773,759,649
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
NEGATIVE M-389(CF3CH(OCOC10H15)CF2SO3 -相当)
常法により合成した1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン−2−イル−(4−tert−ブチル)ベンゾエートを用いる以外は合成例9と同様にして目的のスルホン酸ナトリウムを得た。
得られた目的物のスペクトルデータを示す。また核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR,19F−NMR/D2O)を図19及び図20に示す。
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
NEGATIVE M-389(CF3CH(OCOC6H4C4H9)CF2SO3 -相当)
常法により合成した1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン−2−イル−アダマンタン−1−カルボキシレートを用いる以外は合成例9と同様にして目的のスルホン酸ナトリウムを得た。
合成例1〜8で調製したオニウム塩と合成例27から合成例32のスルホン酸塩を用いる以外は合成例11と同様にして目的物を合成した。これらのオニウム塩(PAG17〜PAG27)を下記に示す。
(アニオン中のカルボン酸エステルの加水分解及びカルボン酸無水物による再エステル化)
合成例11で調製したトリフェニルスルホニウム1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−ベンゾイルオキシプロパン−1−スルホネート34.4gをメタノール104gに溶解し水酸化ナトリウム水溶液(水酸化ナトリウム2.5gを水7.5gに溶解させたもの)を加えて氷冷下で1時間反応させた。薄層クロマト(TLC)にて反応を追跡し、原料スポットの消失を確認した後に12規定塩酸6.8gを加えて反応を停止し、ジクロロメタン270gを加え有機層を分取して濃縮し、濃縮物を28g得た。その濃縮物から3.0g取り出し、塩化メチレン28gとピリジン0.7gを加え、氷冷下無水酢酸0.8gを滴下し、更にトリエチルアミン0.7gと4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン0.04gを加えて4時間撹拌した。水20gで反応を停止した後、有機層を分取し、水50gで3回有機層を洗浄して有機層を濃縮し、3gの油状物として目的物を得た。
赤外吸収スペクトル(IR(KBr);cm-1)
3089,3064,2971,1779,1581,1477,1448,1373,1322,1253,1213,1186,1164,1116,1091,1072,995,919,750,684,642
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+263((C6H5)3S+相当)
NEGATIVE M-269(CF3CH(OCOCH3)CF2SO3 -相当)
合成例14で調製した4−tert−ブトキシフェニルジフェニルスルホニウム1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−ベンゾイルオキシプロパン−1−スルホネート(PAG4)6.7gをジクロロメタン60gに溶解し、メタンスルホン酸0.1gを加えて40℃で3時間加熱撹拌を行った。水30gで3回有機層を洗浄した後に、有機層を濃縮し、濃縮物にジエチルエーテルを加えて生じた結晶を濾過、乾燥して目的物を得た(収量4.9g)。
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+279((C6H5)2(C6H5O)S+相当)
NEGATIVE M-333(CF3CH(OCOC6H5)CF2SO3 -相当)
合成例45で調製した4−ヒドロキシフェニルジフェニルスルホニウム1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−ベンゾイルオキシプロパン−1−スルホネート(PAG29)3gをジクロロメタン15gに溶解し、メタクロイルクロリド1gを加えて氷浴で冷却しつつトリエチルアミン0.9mlを滴下した。3N希塩酸水30gを加えて有機層分取した後、水30gで3回有機層を洗浄した。有機層を濃縮し、シリカゲルカラムクロマト(溶出液:ジクロロメタン−メタノール20:1(質量比))にて精製し、濃縮物にジエチルエーテルを加えて生じた結晶を濾過、乾燥して目的物を得た(収量3.5g)。
得られた目的物の核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR/DMSO−d6)の6.33ppm付近、5.97ppm付近及び2.00ppm付近のスペクトルによりメタクリロイル基の置換を確認した。また飛行時間型質量分析の結果を示す。
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+279((C6H5)2(C10H9O2)S+相当)
NEGATIVE M-333(CF3CH(OCOC6H5)CF2SO3 -相当)
レジストの解像性の評価
上記合成例で示した光酸発生剤と、下記式で示されるポリマー(Polymer1〜8)をベース樹脂として使用し、下記式で示される溶解促進剤DRR1、溶解阻止剤DRI1、塩基性化合物を表1,2に示す組成でFC−430(住友スリーエム(株)製)0.01質量%を含む溶媒中に溶解してレジスト材料を調合し、更にレジスト材料を0.2μmのテフロン(登録商標)製フィルターで濾過することにより、レジスト液をそれぞれ調製した。
溶剤A:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
溶剤B:シクロヘキサノン
塩基性化合物A:トリ−n−オクチルアミン
塩基性化合物B:トリエタノールアミン
塩基性化合物C:トリスメトキシメトキシエチルアミン
塩基性化合物D:トリス(2−アセトキシエチル)アミン
TPS−NfO:トリフェニルスルホニウムパーフルオロ−1−ブタンスルホネート
TPS−PFOS:トリフェニルスルホニウムパーフルオロ−1−オクタンスルホネート
レジストの解像性の評価
更に上記合成例で示した光酸発生剤を用いて上記実施例1〜16と同様にして表3に示すレジスト材料を調製し、得られたレジスト液の解像性の評価を行った。組成及び評価結果を表3に示す。
欠陥密度(個/cm2)=検出された総欠陥数/検査面積
形成したパターン:80nm/ピッチ160nmラインアンドスペースの繰り返しパターン
欠陥検査条件:光源UV,検査ピクセルサイズ0.125μm,セルツーセルモード
また、走査型電子顕微鏡を用いてレジスト断面のパターンの形状を観察した。結果を表4に示す。
Claims (16)
- 下記一般式(1)で示されるスルホン酸塩。
CF3−CH(OCOR)−CF2SO3 -M+ (1)
(式中、Rは置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。M+はリチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、アンモニウムイオン、又はテトラメチルアンモニウムイオンを示す。) - 紫外線、遠紫外線、電子線、X線、エキシマレーザー、γ線、又はシンクロトロン放射線照射の高エネルギー線に感応し、下記一般式(1a)で示されるスルホン酸を発生することを特徴とする化学増幅レジスト材料用の光酸発生剤。
CF3−CH(OCOR)−CF2SO3 -H+ (1a)
(式中、Rは置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。) - 下記一般式(2)で示されるスルホニウム塩。
R1R2R3S+ CF3−CH(OCOR)−CF2SO3 - (2)
(式中、Rは置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。R1、R2及びR3は相互に独立に置換もしくは非置換の炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキル基、アルケニル基又はオキソアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜18のアリール基、アラルキル基又はアリールオキソアルキル基を示すか、あるいはR1、R2及びR3のうちのいずれか2つ以上が相互に結合して式中の硫黄原子と共に環を形成してもよい。) - 下記一般式(2a)で示されるスルホニウム塩。
R’−(O)n−PhS+Ph2 CF3−CH(OCOR)−CF2SO3 - (2a)
(式中、Rは置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。R’は置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はアルケニル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。Phはフェニル基を示す。nは0又は1を示す。) - 下記一般式(2b)で示されるヨードニウム塩。
R’(O)n−PhI+Ph(O)n−R’ CF3−CH(OCOR)−CF2SO3 -
(2b)
(式中、Rは置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。R’は置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はアルケニル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。Phはフェニル基を示す。nは0又は1を示す。) - 下記一般式(3a)で示されるN−スルホニルオキシイミド化合物。
- 下記一般式(3b)で示されるオキシムスルホネート化合物。
(式中、Rは置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。nは0又は1を示すが、nが0の場合、pは置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜12のアリール基を示し、nが1の場合にはpは置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキレン基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜12のアリーレン基を示す。EWGはシアノ基、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、5H−パーフルオロペンチル基、6H−パーフルオロヘキシル基、ニトロ基又はメチル基を示し、nが1の場合、互いのEWGが相互に結合してそれらが結合している炭素原子と共に炭素数6の環を形成してもよい。) - ベース樹脂、酸発生剤及び溶剤を含有してなるレジスト材料において、前記酸発生剤が、請求項2記載の一般式(1a)で示されるスルホン酸を発生する光酸発生剤を含有することを特徴とするレジスト材料。
- ベース樹脂が、ポリ(メタ)アクリル酸及びその誘導体、シクロオレフィン誘導体−無水マレイン酸交互重合体、シクロオレフィン誘導体と無水マレイン酸とポリアクリル酸又はその誘導体との3あるいは4元以上の共重合体、シクロオレフィン誘導体−αトリフルオロメチルアクリル共重合体、ポリノルボルネン、開環メタセシス重合体、並びに開環メタセシス重合体水素添加物から選択される1種又は2種以上の高分子重合体であることを特徴とする請求項8記載のレジスト材料。
- ベース樹脂が、珪素原子を含有する高分子構造体であることを特徴とする請求項8記載のレジスト材料。
- ベース樹脂が、フッ素原子を含有する高分子構造体であることを特徴とする請求項8記載のレジスト材料。
- 請求項9,10又は11記載のベース樹脂、請求項2記載の一般式(1a)で示されるスルホン酸を発生する光酸発生剤及び溶剤を含有し、上記ベース樹脂が現像液に不溶あるいは難溶であって、酸によって現像液に可溶となる化学増幅ポジ型レジスト材料。
- 更に、塩基性化合物を添加してなることを特徴とする請求項12記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
- 更に、溶解阻止剤を含有することを特徴とする請求項12又は13記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
- 請求項8乃至14のいずれか1項記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後フォトマスクを介して波長200nm以下の高エネルギー線で露光する工程と、必要に応じて加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 波長193nmのArFエキシマレーザーを用い、レジスト材料が塗布された基板と投影レンズの間に水、グリセリン、エチレングリコールなどの液体を挿入する液浸リソグラフィー法であることを特徴とする請求項15記載のパターン形成方法。
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