JP2006504785A - セグメント化された炭化水素−フッ化炭化水素スルホネートアニオンを有するイオン光酸発生剤 - Google Patents
セグメント化された炭化水素−フッ化炭化水素スルホネートアニオンを有するイオン光酸発生剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006504785A JP2006504785A JP2004550062A JP2004550062A JP2006504785A JP 2006504785 A JP2006504785 A JP 2006504785A JP 2004550062 A JP2004550062 A JP 2004550062A JP 2004550062 A JP2004550062 A JP 2004550062A JP 2006504785 A JP2006504785 A JP 2006504785A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- monomers
- photoacid generator
- polymerizable
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 *=C(C[n+]1c(cccc2)c2cc2c1cccc2)c1ccccc1 Chemical compound *=C(C[n+]1c(cccc2)c2cc2c1cccc2)c1ccccc1 0.000 description 1
- JHSSNPZAMZWAKR-UHFFFAOYSA-O Cc1cccc(C)[n+]1Oc(cccc1)c1O Chemical compound Cc1cccc(C)[n+]1Oc(cccc1)c1O JHSSNPZAMZWAKR-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- KUUXBQKORDCEFO-UHFFFAOYSA-N O=C(C[n+]1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound O=C(C[n+]1ccccc1)c1ccccc1 KUUXBQKORDCEFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/115—Cationic or anionic
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/122—Sulfur compound containing
Abstract
Description
-O3S−Rf−Q−(Rh−Zm)n(I)
(式中、
Rfは、好ましくは1〜12個のカテナリー炭素原子、最も好ましくは2〜7個の炭素原子を有する高度にフッ素化された二価アルキレン部分であり、Qは、共有結合、二価連結基または三価連結基であり、
Rhは、一般に1〜約20個の炭素原子を含む炭化水素部分であり、
nは1〜2であり、
各mは独立して1〜3であり、
Zは、−Cl、−Br、−I、−NO2、−SO3 -、−H、−CN、−NCO、−OCN、−CO2 -、−OH、−OR1’、−SR1’、−C(O)N(R1’)2、−N(R1’)C(O)R1‘、−N(R1’)SO2R1’、−SO2N(R1’)2、−SO2R1’、−SOR1’、−OC(O)R1’、−C(O)OR1’、−C(O)R1’、−Si(OR1’)3、−Si(R1’)3およびエポキシ基よりなる群から選択される側基であり、
ここで、R1’は独立してH、非分岐または分岐、環式または非環式、飽和または不飽和のアルキル基である)のセグメント化炭化水素−フッ化炭化水素−スルホネートアニオンを有して提供される。Rfは高度にフッ素化されたアルキレン部分である。
a)イオンPAG(上で記載されたもの)
b)レジストポリマーおよび
c)任意に塗料溶媒
を含むフォトレジスト塗料組成物を更に含む。
-O3S−Rf−Q−(Rh−Zm)n(I)
(式中、
Rfは、好ましくは1〜12個のカテナリー炭素原子、最も好ましくは2〜7個の炭素原子を有する高度にフッ素化された二価部分であり、
Qは、共有結合、二価連結基または三価連結基であり、
Rhは、一般に1〜約20個の炭素原子を含む炭化水素部分であり、
nは1〜2であり、
各mは独立して1〜3であり、
Zは、−Cl、−Br、−I、−NO2、−SO3 -、−H、−CN、−NCO、−OCN、−CO2 -、−OH、−OR1’、−SR1’、−C(O)N(R1’)2、−N(R1’)C(O)R1‘、−N(R1’)SO2R1’、−SO2N(R1’)2、−SO2R1’、−SOR1’、−OC(O)R1’、−C(O)OR1’、−C(O)R1’、−Si(OR1’)3、−Si(R1’)3およびエポキシ基よりなる群から選択される側基であり、ここで、R1’は独立してH、非分岐または分岐、環式または非環式、飽和または不飽和のアルキル基である)のアニオンを有して提供される。
(1)有機オニウムカチオン、例えば、脂肪族または芳香族第IVA族〜第VIIA族(CAS版)中心オニウム塩、好ましくはスルホキソニウム、ヨードニウム、スルホニウム、セレノミウム、ピリジニウム、カルボニウムおよびホスホニウムなどのI−、S−、P−、Se−、N−およびC−中心オニウム塩、最も好ましくはスルホキソニウム、ジアリールヨードニウム、トリアリールスルホニウム、ジアリールアルキルスルホニウム、ジアルキルアリールスルホニウムおよびトリアルキルスルホニウム(ここで、「アリール」および「アルキル」とは、4個以下の独立して選択される置換基を有する、それぞれ非置換または置換の芳香族部分あるいは脂肪族部分を意味する)から選択されるものなどのI−およびS−中心オニウム塩を含む、米国特許第4,250,311号明細書、同第3,708,296号明細書、同第4,069,055号明細書、同第4,216,288号明細書、同第5,084,586号明細書および同第5,124,417号明細書に記載された有機オニウムカチオン、(アリール部分またはアルキル部分上の置換基は、好ましくは30個未満の炭素原子およびN、S、非ペルオキシのO、P、As、Si、Sn、B、Ge、Te、Seから選択される10個までのヘテロ原子を有する。例には、メチル、エチル、ブチル、ドデシル、テトラコサニル、ベンジル、アリル、ベンジリデン、エテニルおよびエチニルなどのヒドロカルビル基、メトキシ、ブトキシおよびフェノキシなどのヒドロカルビルオキシ基、メチルメルカプトおよびフェニルメルカプトなどのヒドロカルビルメルカプト基、メトキシカルボニルおよびフェノキシカルボニルなどのヒドロカルビルオキシカルボニル基、ホルミル、アセチルおよびベンゾイルなどのヒドロカルビルカルボニル基、アセトキシおよびシクロヘキサンカルボニルオキシなどのヒドロカルビルカルボニルオキシ基、アセトアミドおよびベンズアミドなどのヒドロカルビルカルボンアミド基、アゾ、ボリル;、クロロ、ブロモ、ヨードおよびフルオロなどのハロ基、ヒドロキシ、オキソ、ジフェニルアルシノ、ジフェニルスチビノ、トリメチルゲルマノ、トリメチルシロキシ;、シクロペンタジエニル、フェニル、トリル、ナフチルおよびインデニルなどの芳香族基が挙げられる。スルホニウム塩により、置換基をジアルキルスルホニウムカチオンまたはジアリールスルホニウムカチオンで更に置換することが可能である。この例は、1,4−フェニレンビス(ジフェニルスルホニウム)である。更に、
(2)金属水素化物も米国特許第4,985,340号明細書に記載されたものから選択される金属アルキル官能基も本質的になく、式
[(L1)(L2)M]+q (1)
(Mは、Cr、Mo、W、Mn、Re、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Pd、PtおよびNi、好ましくはCr、Mo、W、Mn、Fe、Ru、Co、PdおよびNi、最も好ましくはMnおよびFeよりなる群から選択される金属を表し、L1は、置換および非置換のシクロペンタジエニル、シクロヘキサジエニルおよびシクロヘプタトリエニル、シクロヘプタトリエン、シクロオクタテトラエン;、置換または非置換アレン化合物および2〜4個の縮合環およびポリマーの単位、例えば、ポリスチレン、ポリ(スチレン−co−ブタジエン)およびポリ(スチレン−co−メチルメタクリレート)、ポリ(α−メチルスチレン)などのフェニル基、ポリ(ビニルシクロペンタジエン)のシクロペンタジエン基、ポリ(ビニルピリジン)のピリジン基などを有する化合物から選択される複素環化合物および芳香族化合物よりなる群から選択される同じかまたは異なる配位子であることが可能である1または2環式ポリ不飽和配位子であって、それぞれがMの価電子殻に3〜8個の電子をもたらすことができるポリ不飽和配位子を表し、
L2は、Mにもたらされた全電子電荷が錯体にqの正味残留正電荷をもたらすことを条件として、一酸化炭素、ケトン、オレフィン、エーテル、ニトロソニウム、ホスフィン、ホスフィット、および砒素およびアンチモンの関連誘導体、オルガノニトリル、アミン、アルキン、イソニトリル、二窒素よりなる群から選択される同じかまたは異なることが可能である偶数の電子をもたらす0または1〜3個の非アニオン配位子を表し、
qは、錯体カチオンの残留電荷1または2の値を有する整数である)の有機金属錯体カチオンが挙げられる。
(a)カチオン重合性モノマー、エチレン系不飽和ラジカル重合性モノマー、または酸触媒段階成長重合によって重合可能な多官能性モノマーまたは多反応性モノマー、あるいはこれらの重合メカニズムのいずれかの組み合わせによって重合可能な多官能性モノマーまたは多反応性モノマー、およびそれらの混合物の少なくとも一種を含むモノマー混合物、ならびに前記モノマー混合物に対する触媒有効量の硬化剤であって、本発明のイオンPAGの少なくとも1種(および前述した成分の混合の順序のすべての入れ替え)を含む硬化剤を提供し、よって重合性組成物を形成させる工程および
(b)前記混合物組成物を十分な量の化学線により重合させる工程
を含む方法も提供する。
(a)基材を提供する工程
(b)バー被覆、ナイフ被覆、リバースロール被覆、ナールドロール被覆、カーテン被覆または回転被覆などの技術上知られている方法によって、あるいは浸漬、噴霧およびブラシ掛けなどによって、塗料溶媒を用いてまたは塗料溶媒を用いずに上述した本発明のエネルギー重合性組成物を基材の少なくとも1表面上に被覆する工程および
(c)被膜および必要ならば物品にエネルギー(必要ならば溶媒の蒸発後)を加えて、被膜の重合を引き起こす工程を含む方法を更に提供する。
NMR
1H NMRについては400MHzで、19F NMRについては376MHzで動作する「バリアン・ユニティ(Varian UNITY)」プラス400FT−NMRを用いて1H NMRスペクトルおよび19F NMRスペクトルを取得した。PAGサンプルの定量的NMR分析において交差統合標準として、p−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンまたは2,2,2−トリフルオロエタノールのいずれかを用いた。
開放白金皿内で「パーキン・エルマー・インストルメンツ(Perkin−Elmer Instruments)」TGAモデル7でTGAを行った。熱分解の開始Tdは光酸発生剤の熱分解温度として解釈し、10℃/分の温度傾斜を用いて窒素雰囲気下で決定した。開始温度は、ベースラインの低温部分への切線の交差および温度曲線に対する重量%の第一屈曲点によって決定した。
純サンプル上で標準クリンプアルミニウム皿を用いて「パーキン・エルマー・インストルメンツ(Perkin−Elmer Instruments)」DSCモデル7でDSCを行った。光酸発生剤の融点Tmは、20℃/分の温度傾斜を用いて窒素雰囲気下でDSCによって決定した。溶融吸熱のピーク最大を融点であると解釈した。
窒素雰囲気下で、1,3−ヘキサフルオロプロピレン無水ジスルホン酸(7.1g、0.0024モル)および塩化メチレン(5mL)をマグネチックスターラーおよびゴム隔壁が装着された乾燥シュレンクチューブに投入した。得られた溶液を氷浴内で0℃に冷却し、その後、無水ジアリルアミン(5.78g、0.059モル)を攪拌しつつ滴下した。30分後、反応溶液を放置して室温に暖めた。下方液相を分離し捨てた。
1.0LのエルレンマイヤーフラスコにLiO3S(CF2)3SO2N(CH2CH=CH2)2(前駆物質1、2.5g、0.006モル)、DTBPI−OAc(2.59g、0.006モル)、脱イオン水(150mL)および塩化メチレン/メチル−t−ブチルエーテル(150mL、体積で50:50混合物)の水溶液を投入した。内容物を室温で少なくとも1時間にわたり攪拌し、その後、1.0Lの分液漏斗に移し、激しく振とうした。混合物を放置して相分離させた後、溶解した製品を含む有機相を単離し、その後、脱イオン水の4回の新鮮150mL部分で洗浄した。一旦洗浄が終了すると、有機相を高純度シリカゲル(5g)上で1時間にわたり攪拌することにより乾燥させた。0.2マイクロメートル「テフセップ(Tefsep)」(商標)フィルタを通して吸引によって、乾燥させた溶液を濾過して、シリカゲルを除去した。シリカゲルのパッドを2回分の追加70mL部分の塩化メチレン/メチル−t−ブチルエーテル混合物で洗浄し、ロータリーエバポレータで組み合わせ濾液を50℃および20トル(2.7kPa)で蒸発乾固させた。
Claims (18)
- (a)i.遷移金属含有有機金属カチオン
ii.有機オニウムカチオンまたは
iii.それらの混合物
の少なくとも1種を含むカチオンおよび
(b)式-O3S−Rf−Q−(Rh−Zm)n
(式中、
Rfは高度にフッ素化された二価アルキレン部分であり、
Rhは炭化水素部分であり、
nは1〜2であり、
mは独立して1〜3であり、
Q基は、共有結合、
Zは、−Cl、−Br、−I、−NO2、−SO3 -、−H、−CN、−NCO、−OCN、−CO2 -、−OH、−OR1’、−SR1’、−C(O)N(R1’)2、−N(R1’)C(O)R1‘、−N(R1’)SO2R1’、−SO2N(R1’)2、−SO2R1’、−SOR1’、−OC(O)R1’、−C(O)OR1’、−C(O)R1’、−Si(OR1’)3、−Si(R1’)3およびエポキシ基よりなる群から選択される側基であり、ここで、R1’は独立してH、非分岐または分岐、環式または非環式、飽和または不飽和のアルキル基である)
のアニオンを含むイオン光酸発生剤。 - Rfは1〜12個のカテナリー炭素原子を有する高度にフッ素化された二価アルキレン部分である、請求項1に記載のアニオン。
- Rhは約1〜約20個の炭素原子を含む炭化水素部分である、請求項1に記載のアニオン。
- Z基は重合可能な基である、請求項1に記載のアニオン。
- Z基は、−OC(O)C(CH3)=CH2、−OC(O)CH=CH2、−NHC(O)CH=CH2および−NHC(O)C(CH3)=CH2よりなる群から選択される、請求項4に記載のアニオン。
- Rfは1〜12個のカテナリー炭素原子を有するパーフルオロアルキレン部分である、請求項1に記載のアニオン。
- 前記カチオンは、I−、P−、C−、Se−、N−またはS−中心有機オニウムカチオンを含む、請求項1に記載の光酸発生剤。
- Rhはアルキレン部分である、請求項1に記載の光酸発生剤。
- Rfはパーフルオロオキサアルキレン部分である、請求項1に記載の光酸発生剤。
- 前記パーフルオロアルキレン部分は2〜7個の炭素原子を有する、請求項6に記載の光酸発生剤。
- i)請求項1〜10のいずれか1項に記載のイオン光酸発生剤および
ii)レジストポリマー
を含むフォトレジスト組成物。 - 前記レジストポリマーは、ポリフタアルデヒド、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリスチレン、ポリシクロオレフィン、ポリシクロオレフィン−無水マレイン酸コポリマー、フルオロオレフィンとシクロオレフィンとのコポリマーおよびフェノール−ホルムアルデヒド縮合ポリマーの群から選択される、請求項11に記載のフォトレジスト組成物。
- フォトレジストを調製する方法であって、
(a)レジストポリマーと請求項1〜10のいずれか1項に記載の光酸発生剤との混合物で基材を被覆する工程および
(b)前記光酸発生剤を活性化するために前記被膜を選択的に照射する工程
を含む方法。 - 前記被膜をレーザ書込によって選択的に照射する、請求項13に記載の方法。
- 前記被膜をマスクによって選択的に照射する、請求項13に記載の方法。
- 前記基材は、シリコンウェハ、金属クラッド基材および金属印刷版から選択される、請求項13に記載の方法。
- 1)請求項1〜10のいずれか1項に記載のイオン光酸発生剤および
2)カチオン重合性モノマー、エチレン系不飽和ラジカル重合性モノマー、または酸触媒段階成長重合によって重合可能な多官能性モノマーまたは多反応性モノマー、あるいはこれらの重合メカニズムのいずれかの組み合わせによって重合可能な多官能性モノマーまたは多反応性モノマー、およびそれらの混合物の少なくとも一種を含む1種以上のモノマー
を含む硬化性組成物。 - ポリマーを製造する方法であって、
(a)カチオン重合性モノマー、エチレン系不飽和ラジカル重合性モノマー、または酸触媒段階成長重合によって重合可能な多官能性モノマーまたは多反応性モノマー、あるいはこれらの重合メカニズムのいずれかの組み合わせによって重合可能な多官能性モノマーまたは多反応性モノマー、およびそれらの混合物の少なくとも一種を含むモノマー混合物、ならびに前記モノマー混合物に対する触媒有効量の硬化剤であって請求項1に記載の少なくとも1種の開始剤を含む硬化剤を提供し、それにより重合性組成物を形成させる工程および
(b)前記混合物組成物を十分な量の化学線により重合させる工程
を含む方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/286,330 US6841333B2 (en) | 2002-11-01 | 2002-11-01 | Ionic photoacid generators with segmented hydrocarbon-fluorocarbon sulfonate anions |
PCT/US2003/033309 WO2004042473A2 (en) | 2002-11-01 | 2003-10-10 | Ionic photoacid generators with segmented hydrocarbon-fluorocarbon sulfonate anions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006504785A true JP2006504785A (ja) | 2006-02-09 |
JP2006504785A5 JP2006504785A5 (ja) | 2006-11-30 |
Family
ID=32175425
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004550062A Pending JP2006504785A (ja) | 2002-11-01 | 2003-10-10 | セグメント化された炭化水素−フッ化炭化水素スルホネートアニオンを有するイオン光酸発生剤 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6841333B2 (ja) |
EP (1) | EP1556740B1 (ja) |
JP (1) | JP2006504785A (ja) |
KR (1) | KR101010405B1 (ja) |
AT (1) | ATE550692T1 (ja) |
AU (1) | AU2003286528A1 (ja) |
WO (1) | WO2004042473A2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007145797A (ja) * | 2005-04-06 | 2007-06-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規スルホン酸塩及びその誘導体、光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2010094029A (ja) * | 2008-10-14 | 2010-04-30 | Ulvac Japan Ltd | 表面修飾基板、表面修飾基板の製造方法及び表面修飾基板の製造システム |
JP2010094028A (ja) * | 2008-10-14 | 2010-04-30 | Ulvac Japan Ltd | 表面修飾基板、表面修飾基板の製造方法及び表面修飾基板の製造システム |
JP2011121938A (ja) * | 2009-11-10 | 2011-06-23 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物 |
US8227169B2 (en) | 2007-04-17 | 2012-07-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound, acid generator, resist composition, and method of forming resist pattern |
WO2015125554A1 (ja) * | 2014-02-21 | 2015-08-27 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、及び、パターン形成方法、並びに、これらを用いた電子デバイスの製造方法、及び、電子デバイス |
JP2019518126A (ja) * | 2016-04-22 | 2019-06-27 | アディソン クリアー ウェーブ コーティングス インコーポレーテッド | 二重硬化エポキシ接着剤 |
Families Citing this family (55)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6147205A (en) * | 1995-12-15 | 2000-11-14 | Affymetrix, Inc. | Photocleavable protecting groups and methods for their use |
US20110028350A1 (en) * | 1995-12-15 | 2011-02-03 | Affymetrix, Inc. | Photocleavable protecting groups |
US7176114B2 (en) * | 2000-06-06 | 2007-02-13 | Simon Fraser University | Method of depositing patterned films of materials using a positive imaging process |
CA2421732A1 (en) * | 2000-09-11 | 2002-03-14 | Affymetrix, Inc. | Photocleavable protecting groups |
TWI246525B (en) * | 2001-11-06 | 2006-01-01 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Hybrid onium salt |
KR100582275B1 (ko) * | 2002-11-06 | 2006-05-23 | 삼성코닝 주식회사 | 플라즈마 디스플레이 패널용 필터 및, 그것의 제조 방법 |
US7169530B2 (en) * | 2003-10-02 | 2007-01-30 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Polymer compound, resist material and pattern formation method |
US7449573B2 (en) * | 2004-02-16 | 2008-11-11 | Fujifilm Corporation | Photosensitive composition, compound for use in the photosensitive composition, and method of pattern formation with the photosensitive composition |
WO2005082596A1 (en) * | 2004-02-23 | 2005-09-09 | 3M Innovative Properties Company | Method of molding for microneedle arrays |
US7393627B2 (en) * | 2004-03-16 | 2008-07-01 | Cornell Research Foundation, Inc. | Environmentally friendly photoacid generators (PAGs) with no perfluorooctyl sulfonates (PFOS) |
JP3978216B2 (ja) * | 2004-05-27 | 2007-09-19 | 松下電器産業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
US20050271974A1 (en) * | 2004-06-08 | 2005-12-08 | Rahman M D | Photoactive compounds |
US7547775B2 (en) | 2004-12-31 | 2009-06-16 | Affymetrix, Inc. | Parallel preparation of high fidelity probes in an array format |
US8338093B2 (en) * | 2004-12-31 | 2012-12-25 | Affymetrix, Inc. | Primer array synthesis and validation |
JP4452632B2 (ja) * | 2005-01-24 | 2010-04-21 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、該感光性組成物に用いる化合物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
JP4562537B2 (ja) * | 2005-01-28 | 2010-10-13 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、該感光性組成物に用いる化合物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
TWI332122B (en) | 2005-04-06 | 2010-10-21 | Shinetsu Chemical Co | Novel sulfonate salts and derivatives, photoacid generators, resist compositions and patterning process |
JP4724465B2 (ja) * | 2005-05-23 | 2011-07-13 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
JP2007003619A (ja) * | 2005-06-21 | 2007-01-11 | Fujifilm Holdings Corp | 感光性組成物、該感光性組成物を用いたパターン形成方法及び該感光性組成物に用いる化合物 |
US7521170B2 (en) * | 2005-07-12 | 2009-04-21 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Photoactive compounds |
JP4695941B2 (ja) * | 2005-08-19 | 2011-06-08 | 富士フイルム株式会社 | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
US7654637B2 (en) * | 2005-09-30 | 2010-02-02 | Lexmark International, Inc | Photoimageable nozzle members and methods relating thereto |
US7678528B2 (en) * | 2005-11-16 | 2010-03-16 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Photoactive compounds |
US20070129273A1 (en) * | 2005-12-07 | 2007-06-07 | Clark Philip G | In situ fluoride ion-generating compositions and uses thereof |
US8426101B2 (en) * | 2005-12-21 | 2013-04-23 | Fujifilm Corporation | Photosensitive composition, pattern-forming method using the photosensitve composition and compound in the photosensitive composition |
US7951601B2 (en) * | 2005-12-28 | 2011-05-31 | Affymetrix, Inc. | Oxide layers on silicon substrates for effective confocal laser microscopy |
US7618683B2 (en) * | 2006-01-12 | 2009-11-17 | Fujifilm Corporation | Ink composition, inkjet recording method, printed material, process for producing lithographic printing plate, and lithographic printing plate |
JP2007293250A (ja) * | 2006-03-27 | 2007-11-08 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
WO2007124092A2 (en) | 2006-04-21 | 2007-11-01 | Cornell Research Foundation, Inc. | Photoacid generator compounds and compositions |
GB2439734A (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-09 | Peter Andrew Reath Bennett | Coating for a lithographic precursor and use thereof |
TWI412888B (zh) * | 2006-08-18 | 2013-10-21 | Sumitomo Chemical Co | 適合作為酸產生劑之鹽及含有該鹽之化學放大型正光阻組成物 |
TWI402249B (zh) * | 2006-08-22 | 2013-07-21 | Sumitomo Chemical Co | 適合作為酸產生劑之鹽及含有該鹽之化學放大型正型光阻組成物 |
US7491482B2 (en) * | 2006-12-04 | 2009-02-17 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Photoactive compounds |
US7390613B1 (en) * | 2006-12-04 | 2008-06-24 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Photoactive compounds |
US20080187868A1 (en) * | 2007-02-07 | 2008-08-07 | Munirathna Padmanaban | Photoactive Compounds |
WO2008099869A1 (ja) * | 2007-02-15 | 2008-08-21 | Central Glass Company, Limited | 光酸発生剤用化合物及びそれを用いたレジスト組成物、パターン形成方法 |
WO2008132966A1 (ja) * | 2007-04-17 | 2008-11-06 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | 化合物、酸発生剤、レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
US7651830B2 (en) * | 2007-06-01 | 2010-01-26 | 3M Innovative Properties Company | Patterned photoacid etching and articles therefrom |
JP5205027B2 (ja) * | 2007-07-18 | 2013-06-05 | 東京応化工業株式会社 | 化合物の製造方法 |
JP4925954B2 (ja) * | 2007-07-20 | 2012-05-09 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
US8292402B2 (en) * | 2008-02-13 | 2012-10-23 | Lexmark International, Inc. | Photoimageable dry film formulation |
US8163461B2 (en) * | 2008-04-09 | 2012-04-24 | Cornell Research Foundation, Inc. | Photoacid generator compounds and compositions |
JP5520515B2 (ja) * | 2009-04-15 | 2014-06-11 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
JP5851688B2 (ja) * | 2009-12-31 | 2016-02-03 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーRohm and Haas Electronic Materials LLC | 感光性組成物 |
EP2383611A3 (en) * | 2010-04-27 | 2012-01-25 | Rohm and Haas Electronic Materials LLC | Photoacid generators and photoresists comprising same |
KR101219723B1 (ko) * | 2010-09-07 | 2013-01-08 | (주) 에스엠씨 | 설포늄 염 및 이의 제조방법 |
US9156785B2 (en) | 2010-11-15 | 2015-10-13 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Base reactive photoacid generators and photoresists comprising same |
KR101229312B1 (ko) | 2011-01-03 | 2013-02-04 | 금호석유화학 주식회사 | 술포늄 화합물, 광산발생제 및 이의 제조방법 |
KR101332316B1 (ko) | 2011-02-07 | 2013-11-22 | 금호석유화학 주식회사 | 광산발생제, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 레지스트 조성물 |
KR101229314B1 (ko) | 2011-02-07 | 2013-02-04 | 금호석유화학 주식회사 | 광산발생제, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 레지스트 조성물 |
US8728715B2 (en) | 2012-01-13 | 2014-05-20 | Funai Electric Co., Ltd. | Non-photosensitive siloxane coating for processing hydrophobic photoimageable nozzle plate |
US10345700B2 (en) | 2014-09-08 | 2019-07-09 | International Business Machines Corporation | Negative-tone resist compositions and multifunctional polymers therein |
WO2019138814A1 (ja) * | 2018-01-12 | 2019-07-18 | 富士フイルム株式会社 | 薬液、基板の処理方法 |
JP7297442B2 (ja) * | 2018-12-27 | 2023-06-26 | キヤノン株式会社 | 微細構造体の製造方法及び液体吐出ヘッドの製造方法 |
CN109799291B (zh) * | 2018-12-27 | 2021-06-01 | 通标标准技术服务有限公司 | 测定样品中全氟化合物的方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002131897A (ja) * | 2000-10-20 | 2002-05-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JP2002193925A (ja) * | 1999-12-27 | 2002-07-10 | Wako Pure Chem Ind Ltd | スルホニウム塩化合物 |
JP2002236364A (ja) * | 2001-02-08 | 2002-08-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子線又はx線用ネガ型レジスト組成物 |
JP2002241363A (ja) * | 2000-12-15 | 2002-08-28 | San Apro Kk | スルホニウム塩の製造方法 |
JP2002255930A (ja) * | 2001-03-01 | 2002-09-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光酸発生化合物、及びポジ型レジスト組成物 |
JP2002265436A (ja) * | 2001-03-08 | 2002-09-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
Family Cites Families (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE295421C (ja) | ||||
US2732398A (en) | 1953-01-29 | 1956-01-24 | cafiicfzsojk | |
US3708296A (en) | 1968-08-20 | 1973-01-02 | American Can Co | Photopolymerization of epoxy monomers |
US4058400A (en) | 1974-05-02 | 1977-11-15 | General Electric Company | Cationically polymerizable compositions containing group VIa onium salts |
US4250311A (en) | 1974-05-02 | 1981-02-10 | General Electric Company | P, As, and Sb hexafluoride onium salts as photoinitiators |
GB1512981A (en) | 1974-05-02 | 1978-06-01 | Gen Electric | Curable epoxide compositions |
US4264703A (en) | 1974-05-02 | 1981-04-28 | General Electric Company | Cationically polymerizable compositions containing photodecomposable aromatic iodonium salts |
US4216288A (en) | 1978-09-08 | 1980-08-05 | General Electric Company | Heat curable cationically polymerizable compositions and method of curing same with onium salts and reducing agents |
US4304705A (en) | 1980-01-02 | 1981-12-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation-curable polymers containing pendant unsaturated peptide groups derived from azlactone polymers |
JPS5710651A (en) | 1980-06-23 | 1982-01-20 | Asahi Denka Kogyo Kk | Coating material composition |
US4329478A (en) | 1981-01-30 | 1982-05-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cyclic perfluoroaliphaticdisulfonic acid anhydrides |
US4423197A (en) | 1981-12-01 | 1983-12-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cyclic perfluoroaliphatic-disulfonic acid anhydrides and sulfonamide derivatives thereof |
DE3366408D1 (en) | 1982-05-19 | 1986-10-30 | Ciba Geigy Ag | Photopolymerisation with organometal salts |
EP0094915B1 (de) | 1982-05-19 | 1987-01-21 | Ciba-Geigy Ag | Härtbare, Metallocenkomplexe enthaltende Zusammensetzungen, daraus erhältliche aktivierte Vorstufen und deren Verwendung |
US5089536A (en) | 1982-11-22 | 1992-02-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Energy polmerizable compositions containing organometallic initiators |
US5073476A (en) | 1983-05-18 | 1991-12-17 | Ciba-Geigy Corporation | Curable composition and the use thereof |
US4503211A (en) | 1984-05-31 | 1985-03-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Co. | Epoxy resin curing agent, process and composition |
US4677137A (en) | 1985-05-31 | 1987-06-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Supported photoinitiator |
ES2039691T3 (es) | 1987-06-05 | 1993-10-01 | Ciba-Geigy Ag | Mezclas polimerizables cationicamente, que contienen endurecedores seleccionados. |
US4920182A (en) | 1987-12-18 | 1990-04-24 | Ciba-Geigy Corporation | Epoxy resin compositions containing polyester flexibilizer and metallocene complex initiator |
US4933377A (en) | 1988-02-29 | 1990-06-12 | Saeva Franklin D | Novel sulfonium salts and the use thereof as photoinitiators |
US4985340A (en) | 1988-06-01 | 1991-01-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Energy curable compositions: two component curing agents |
US5215860A (en) | 1988-08-19 | 1993-06-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Energy-curable cyanate compositions |
US5124417A (en) | 1990-02-12 | 1992-06-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Initiators for cationic polymerization |
US5084586A (en) | 1990-02-12 | 1992-01-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Novel initiators for cationic polymerization |
DD295421A5 (de) * | 1990-06-19 | 1991-10-31 | Humboldt-Universitaet Zu Berlin,Direktorat Fuer Forschung,De | Positiv arbeitender photokopierlack mit chemischer verstaerkung |
US5143785A (en) | 1990-08-20 | 1992-09-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cyanate ester adhesives for electronic applications |
US5627292A (en) * | 1992-02-21 | 1997-05-06 | Centre National De La Recherche Scientifique | Monomers derived from perhalogenated sultones and polymers obtained from these monomers |
US5413785A (en) * | 1993-01-27 | 1995-05-09 | New England Deaconess Hospital Corp. | Methodology employing lactobacillus GG for reduction of plasma endotoxin levels circulating in-vivo |
KR100230971B1 (ko) | 1994-01-28 | 1999-11-15 | 가나가와 지히로 | 술포늄 염 및 레지스트 조성물 (Sulfonium Salt and Resist Composition) |
JP2964874B2 (ja) | 1994-06-10 | 1999-10-18 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト材料 |
US5554664A (en) | 1995-03-06 | 1996-09-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Energy-activatable salts with fluorocarbon anions |
US5688884A (en) | 1995-08-31 | 1997-11-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymerization process |
US5731364A (en) | 1996-01-24 | 1998-03-24 | Shipley Company, L.L.C. | Photoimageable compositions comprising multiple arylsulfonium photoactive compounds |
TWI250379B (en) | 1998-08-07 | 2006-03-01 | Az Electronic Materials Japan | Chemical amplified radiation-sensitive composition which contains onium salt and generator |
KR20010040187A (ko) | 1999-10-28 | 2001-05-15 | 무네유키 가코우 | 포지티브 포토레지스트 조성물 |
US6723483B1 (en) * | 1999-12-27 | 2004-04-20 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Sulfonium salt compounds |
US6749987B2 (en) | 2000-10-20 | 2004-06-15 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photosensitive composition |
JP4211971B2 (ja) | 2000-11-03 | 2009-01-21 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ,エル.エル.シー. | 光感応性酸発生剤およびそれらを含むフォトレジスト |
WO2002082185A1 (en) | 2001-04-05 | 2002-10-17 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Perfluoroalkylsulfonic acid compounds for photoresists |
KR100863119B1 (ko) | 2001-06-29 | 2008-10-14 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 산발생제, 술폰산, 술폰산 유도체 및 감방사선성 수지조성물 |
-
2002
- 2002-11-01 US US10/286,330 patent/US6841333B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-10-10 EP EP03777730A patent/EP1556740B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-10 WO PCT/US2003/033309 patent/WO2004042473A2/en active Application Filing
- 2003-10-10 AT AT03777730T patent/ATE550692T1/de active
- 2003-10-10 AU AU2003286528A patent/AU2003286528A1/en not_active Abandoned
- 2003-10-10 KR KR1020057007575A patent/KR101010405B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-10-10 JP JP2004550062A patent/JP2006504785A/ja active Pending
-
2005
- 2005-01-05 US US11/029,975 patent/US7078444B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002193925A (ja) * | 1999-12-27 | 2002-07-10 | Wako Pure Chem Ind Ltd | スルホニウム塩化合物 |
JP2002131897A (ja) * | 2000-10-20 | 2002-05-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JP2002241363A (ja) * | 2000-12-15 | 2002-08-28 | San Apro Kk | スルホニウム塩の製造方法 |
JP2002236364A (ja) * | 2001-02-08 | 2002-08-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子線又はx線用ネガ型レジスト組成物 |
JP2002255930A (ja) * | 2001-03-01 | 2002-09-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光酸発生化合物、及びポジ型レジスト組成物 |
JP2002265436A (ja) * | 2001-03-08 | 2002-09-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007145797A (ja) * | 2005-04-06 | 2007-06-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規スルホン酸塩及びその誘導体、光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
US8227169B2 (en) | 2007-04-17 | 2012-07-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound, acid generator, resist composition, and method of forming resist pattern |
JP2010094029A (ja) * | 2008-10-14 | 2010-04-30 | Ulvac Japan Ltd | 表面修飾基板、表面修飾基板の製造方法及び表面修飾基板の製造システム |
JP2010094028A (ja) * | 2008-10-14 | 2010-04-30 | Ulvac Japan Ltd | 表面修飾基板、表面修飾基板の製造方法及び表面修飾基板の製造システム |
JP2011121938A (ja) * | 2009-11-10 | 2011-06-23 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物 |
WO2015125554A1 (ja) * | 2014-02-21 | 2015-08-27 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、及び、パターン形成方法、並びに、これらを用いた電子デバイスの製造方法、及び、電子デバイス |
JP2019518126A (ja) * | 2016-04-22 | 2019-06-27 | アディソン クリアー ウェーブ コーティングス インコーポレーテッド | 二重硬化エポキシ接着剤 |
JP7101658B2 (ja) | 2016-04-22 | 2022-07-15 | アディソン クリアー ウェーブ コーティングス インコーポレーテッド | 二重硬化エポキシ接着剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20040087690A1 (en) | 2004-05-06 |
ATE550692T1 (de) | 2012-04-15 |
US6841333B2 (en) | 2005-01-11 |
US20050158655A1 (en) | 2005-07-21 |
EP1556740A2 (en) | 2005-07-27 |
AU2003286528A8 (en) | 2004-06-07 |
KR101010405B1 (ko) | 2011-01-21 |
AU2003286528A1 (en) | 2004-06-07 |
WO2004042473A2 (en) | 2004-05-21 |
WO2004042473A3 (en) | 2004-07-01 |
US7078444B2 (en) | 2006-07-18 |
KR20050071645A (ko) | 2005-07-07 |
EP1556740B1 (en) | 2012-03-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101010405B1 (ko) | 세그먼트화 탄화수소-탄화불소 술포네이트 음이온을 가진이온성 광산 발생제 | |
JP4680915B2 (ja) | 過フッ素化多官能性アニオンを有する光酸発生剤 | |
JP3985020B2 (ja) | フルオロカーボンアニオンを有するエネルギー活性塩 | |
JP2562178B2 (ja) | 感光層形成材料用の放射線感応性混合物 | |
CA2328819C (en) | Iodonium salts as latent acid donors | |
CA1114089A (en) | Photopolymerizable compositions containing epoxy and hydroxyl-containing organic materials and aromatic iodonium or sulfonium salt photo initiators | |
US6777460B2 (en) | Curing agents for cationically curable compositions | |
EP2045275B1 (en) | Polycyclic resist compositions with increased etch resistance | |
Kahveci et al. | Photoinitiated cationic polymerization: Reactivity and mechanistic aspects | |
JP3573358B2 (ja) | 放射線感応性組成物 | |
JPWO2019225185A1 (ja) | スルホニウム塩、光酸発生剤、硬化性組成物およびレジスト組成物 | |
US5773191A (en) | Radiation-sensitive composition | |
EP0542523B1 (en) | Positive resist material | |
JP6046540B2 (ja) | スルホニウム塩、光酸発生剤、硬化性組成物およびレジスト組成物 | |
JPH0643653A (ja) | ポジ型レジスト材料 | |
KR0183950B1 (ko) | 화학증폭형 레지스트 조성물 | |
JPS61143746A (ja) | 新規高エネルギ−線感応性材料 | |
EP4122915A1 (en) | Sulfonium salt, photoacid generator, curable composition, and resist composition | |
KAHVECI et al. | PHOTOINITIATED CATIONIC |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20061006 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061006 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091006 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100105 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100113 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100406 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20110208 |