JP7101658B2 - 二重硬化エポキシ接着剤 - Google Patents
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Description
本願は、2016年4月22日に出願された米国仮特許出願第62/326,530号の出願日遡及の特典を主張する本出願である。
本開示は、光化学硬化性でも熱硬化性でもある二重硬化全エポキシ接着剤組成物に関し、より具体的には、紫外光又は熱に曝されると酸触媒重合を経るそのようなエポキシ接着剤組成物に関する。
半導体及び光電子パッケージングは、半導体又は光電子デバイスの部品の組立て、接続、及び結合に関与する種々のプロセスを包含する。そのようなデバイスのサイズがますます小型化されるにつれ、クランプ装置及びねじ接続など、素子の機械的な接続の代わりに、接着剤がますますパッケージング用途に利用されつつある。小型の半導体及び光電子デバイスには、典型的には、微細な公差(通常<1ミクロン)での部品の精密な整列、当業者による(by those in the industry)いわゆる「アクティブアライメント」が要求されるので、小型の半導体及び光電子デバイスをパッケージングするのに使用される接着剤が、そのような加工上の要求を満たすことが可能であるべきである。
本開示の一態様に従うと、光化学硬化性でも熱硬化性でもある二重硬化全エポキシ接着剤が開示される。該二重硬化全エポキシ接着剤は、少なくとも約93重量%の1種以上の重合性エポキシド、紫外光に曝されると該重合性エポキシドの酸触媒重合を誘導するように構成されている触媒量の光酸発生剤(PAG)、約0.01重量%~約1重量%のレドックス剤、及び約70℃以上の温度に曝されると該レドックス剤の存在下で該重合性エポキシドの酸触媒重合を誘導するように構成されている触媒量の熱酸発生剤(TAG)を含み得る。
本開示は、半導体及び光電子パッケージング用途を含むがこれらに限定されない種々の用途に利用可能な二重硬化全エポキシ接着剤に関する。本明細書に開示される通り、「二重硬化全エポキシ接着剤」は、光化学硬化性でも熱硬化性でもあるエポキシ接着剤組成物であって、該組成物中の唯一の硬化性/重合性物質が1種以上のエポキシド化合物であるエポキシ接着剤組成物である。したがって、本明細書に開示される二重硬化全エポキシ接着剤は、非限定的にアクリレート樹脂(あらゆるアクリル酸塩、アクリル酸、又はアクリル酸エステル含有樹脂)、アクリル化ビス-マレイミド(BMI)樹脂、及びウレタン樹脂(アクリル化ウレタン樹脂を含む)などの他の硬化性/重合性構成要素を含まない。本明細書に開示されるエポキシ接着剤組成物は、紫外光又は可視光(約200nm~約500nm)に曝されると、又は約70℃~約130℃の範囲の比較的低温に曝されると、酸触媒重合を経る。したがって、エポキシ接着剤は、ポリカーボネートレンズを有するカメラモジュールなど、温度に敏感な部品を有するデバイスの組み立てに使用できる。
(1)少なくとも約93重量%の1種以上の重合性エポキシド;
(2)紫外光又は可視光に曝されると該重合性エポキシドの酸触媒重合を誘導するように構成されている触媒量の光酸発生剤(PAG);
(3)約0.01重量%~約1重量%のレドックス剤;
(4)約70℃~約130℃の範囲の温度に曝されると該レドックス剤の存在下で該重合性エポキシドの酸触媒重合を誘導するように構成されている触媒量の熱酸発生剤(TAG);及び
(5)任意に、約0.05重量%~約0.5重量%の犠牲還元剤。
本明細書に開示される接着剤組成物は、約93重量%~約99重量%の異なる重合性エポキシド化合物の混合物を含む1種以上の重合性エポキシド化合物を含み得る。該重合性エポキシドは、市販されているか、合成により調製できる。好適な市販のエポキシド化合物の非限定的な例には、とりわけ、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3',4'-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ヘキサヒドロフタル酸のジグリシジルエステル、2,2-ビス[4-(グリシジルオキシ)フェニル]プロパン、及びビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノールFジグリシジルエーテルがある。
本明細書に開示されるエポキシ接着剤は、紫外光又は可視光に曝されると重合性エポキシドの酸触媒重合を誘導する、触媒量(例えば、約0.05重量%~約3重量%)の1種以上のPAGを含み得る。好適なPAGは、公知の光化学活性「オニウム」塩(例えば、スルホニウム、ヨードニウムなど)並びに紫外光の存在下で反応して、重合性エポキシド(複数可)の酸触媒重合を誘導する「超酸」を発生させる中性の化合物(例えば、スルホン酸エステル)から選択され得る。当業者により理解される通り、超酸は、100%硫酸より高い酸度を有する酸である。例えば、PAGは、UV露光時にプロトン化されて超酸を形成する対イオンを有するスルホニウム塩であり得る。或いは、PAGは、紫外光に曝されると加水分解して超酸を形成するスルホン酸エステルであり得る。詳細には、PAGにより生じた超酸は、とりわけ、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロアンチモネート、スルホネート、及びテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートなど、プロトンと充分に結合していない共役塩基を含み得る。この点で、特に興味深いものは、365nmの光の存在下で反応する市販のPAG、例えば、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート(PAG-A)、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスフェート(PAG-B)、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムビス(ヘプタフルオロプロピル)テトラフルオロホスフェートとジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムトリス(ヘプタフルオロプロピル)トリフルオロホスフェートの混合物(PAG-C)、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアンチモネートとビス(4-ジフェニルチオフェニル)スルフィドビス(ヘキサフルオロアンチモネート)の混合物(PAG-D)、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスフェートとビス(4-ジフェニルチオフェニル)スルフィドビス(ヘキサフルオロホスフェート)の混合物(PAG-E)、トリス[4-(4-アセチルフェニルチオ)フェニル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(PAG-F)、トリス[4-(4-アセチルフェニルチオ)フェニル]スルホニウムトリス(トリフルオロメチルスルホニル)メチド(PAG-G)、及び2,3-ジヒドロ-α-(2-メチルフェニル)-2-[[[(4-メチルフェニル)スルホニル]オキシ]イミノ]-チオフェンアセトニトリル(PAG-H)などである。上述のPAGの構造は表1に与えられる。紫外光に曝されると酸触媒(acid-catyalzed)エポキシ重合を誘導することが可能な表1に列記されていない他のPAGも使用できる。
表1.365nmで反応するPAGの構造
本開示のエポキシ接着剤は、熱に曝されるとエポキシドの酸触媒重合を誘導する、触媒量(例えば、約0.05重量%~約3重量%)の1種以上のTAGをさらに含み得る。TAGは、非限定的に、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロアンチモネート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス(ヘパトフルオロプロピル(hepatfluoropropyl))テトラフルオロホスフェート、トリス(ヘプタフルオロプロピル)トリフルオロホスフェート、トリフレート、及びペルフルオロ-1-ブタンスルホネートなど、超酸の共役塩基である対イオンを有する1種以上のジアリールヨードニウム塩を含み得る。例えば、好適なTAGは、p-(オクチルオキシフェニル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート(TAG-A)、(p-イソプロピルフェニル)(p-メチルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(TAG-B)、(p-イソプロピルフェニル)(p-メチルフェニル)ヨードニウムビス(ヘプタフルオロプロピル)テトラフルオロホスフェートと(p-イソプロピルフェニル)(p-メチルフェニル)ヨードニウムトリス(ヘプタフルオロプロピル)トリフルオロホスフェートの混合物(TAG-C)、ビス(4-メチルフェニル)ヨードニウムトリフレート(TAG-D)、ビス(4-tert-ブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロ-1-ブタンスルホネート(TAG-E)、及び(p-イソブチルフェニル)(p-メチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート(TAG-F)を含み得るがこれらに限定されない。上述のTAGの構造が表2に与えられる。しかし、表2に列記されていない他のTAGも使用できる。
表2.TAGの構造
本開示のエポキシ接着剤組成物は、熱の存在下でTAGを還元することが可能である、約0.01重量%~約1重量%の1種以上のレドックス剤をさらに含み得る。この目的のためのレドックス剤は、種々の銅(II)塩、鉄(III)塩、チタン(IV)塩、及びチタン(IV)化合物を含み得るが、これらに限定されない。特に興味深いのは、とりわけ、酢酸銅(II)、トリフルオロ酢酸銅(II)、イソ酪酸銅(II)、オクタン酸銅(II)、パルミチン酸銅(II)、ステアリン酸銅(II)、安息香酸銅(II)、銅(II)アセチルアセトナート、銅(II)トリフルオロアセチルアセトナート、銅(II)ヘキサフルオロアセチルアセトナート、ナプテン酸(napthenate)銅(II)、トリフリン酸銅(II)、及びメタンスホン酸(methanesufonate)銅(II)などがあるが、これらに限定されない銅(II)塩である。出願者らは、先に列記された銅(II)塩が熱硬化反応を加速させるのに特に効果的で、いくつかの場合に熱硬化反応温度をわずか70℃にできることを見いだした。しかし、保存及び取り扱いを容易にするために、銅(II)塩の濃度は、本明細書に開示されるエポキシ接着剤組成物中で注意深く最適化される。具体的には、出願者らは、銅(II)塩濃度を比較的低い範囲(約0.01重量%~約1重量%)に保つことにより、銅(II)塩を含むエポキシ接着剤組成物を、比較的長い期間(約5日)室温で遮光された容器中で、著しいゲル化なしに保存できることを見いだした。
表3.エポキシ接着剤製剤のレドックス剤のリスト
熱硬化工程におけるレドックス剤の循環を助けるために、本開示の二重硬化エポキシ接着剤は、任意に、約0.05%~約0.5%の1種以上の犠牲還元剤を含み得る。任意の犠牲還元剤は、他の公知の犠牲還元剤の中でも、アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウム、及びパルミチン酸アスコルビルから選択され得る。以下にさらに説明される通り、出願者らは、そのような犠牲剤の添加が一般的に熱硬化速度の増加につながることを見いだした。
種々の任意の添加剤を接着剤製剤に含めて、接着剤の加工及び/又は挙動を改善する所望の性質を付与できる。例えば、ヒュームドシリカを加えて、チキソトロピー性を付与でき、シランカップリング剤を加えて接着性を促進でき、且つ/又は界面活性剤を加えて湿潤性を改善できる。当業者に明らかな他のそのような添加剤も含めてよい。一般に、任意の添加剤は、約0.05重量%~約3重量%の範囲の比較的低濃度で存在し得るが、いくつかの場合にはより高い濃度又はより低い濃度も利用できる。
一組の試験において、出願者らは、エポキシ接着剤製剤の熱硬化の割合に対するステアリン酸銅(II)の影響を評価した。試験された製剤は、ビスフェノール-Aジグリシジルエーテル、脂環式エポキシ、PAG-F、TAG-B、エポキシシラン接着促進剤、及び様々な濃度のステアリン酸銅(II)を含んでいた。ステアリン酸銅(II)を欠くそのような1製剤がLEDからの5ジュール(J)の365nmの光に曝されると、製剤は固体で粘着性ではなく、エポキシ基は、フーリエ変換赤外分光法(FT-IR)により測定し、およそ70%重合していた。そのような結果は、365nm単色光による首尾よい光化学硬化を示す。
別の組の試験において、熱硬化速度に対する犠牲還元剤の影響が評価された。試験された製剤は、ビスフェノール-Aジグリシジルエーテル、脂環式エポキシ、約3重量%のTAG-A、レドックス剤としての約0.1重量%の鉄(III)アセチルアセトナート、及び0重量%~約1.0重量%の範囲の種々の濃度のパルミチン酸アスコルビルを含んでいた。323nmの光を主要な構成要素とする中圧水銀ランプからの10Jの紫外光が照射されると、パルミチン酸アスコルビルを含まない製剤は固体であり粘着性ではなく、およそ80%のエポキシ転化がFT-IRにより測定された。パルミチン酸アスコルビルを含まない同じ製剤がLEDからの10Jの365nmの光により照射されると、予測通り、低いエポキシ転化(約20%)が観察された。
先に列記された銅(II)塩、鉄(III)塩、及びチタン(IV)塩/化合物が、熱硬化反応におけるレドックス剤としてのその有効性に関して評価された。試験された混合物は、脂環式エポキシド3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3',4'-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、約2重量%のTAG-A、及び種々の濃度(約0.1重量%~約1重量%)の表3のレドックス剤を含んでいた。製剤は、1~2時間の期間約100℃~約125℃の温度に加熱されて、エポキシ転化がFT-IRにより評価された。
典型的には、二重硬化エポキシ接着剤の分配は、室温で、遮光されたシリンジ又は他の分配装置から実施される。したがって、接着剤製剤は、分配装置の使用の期間安定でなくてはならない(すなわち、著しい硬化(又はゲル化)の発生がない)。実際的な使用には、このいわゆる「ポットライフ」は、少なくとも1日でなくてはならず、数日が好ましい。粘度測定は、保存の間に硬化(又はゲル化)が起こっているのかどうかを検出する感度のいい方法である。本明細書に開示されるエポキシ接着剤組成物の室温安定性を評価するために、いくつかのエポキシ接着剤製剤が、本開示に従って調製され、25℃で保存され、粘度測定が数日にわたり定期的に実施された。3つの類似のエポキシ接着剤製剤の典型的な安定性結果が表3に示される。わかる通り、製剤は少なくとも3~4日間安定であり、4~5日の後にわずかな粘度増加を示し、ゲル化の開始を示唆している。このような試験に基づき、出願者らは、本開示のエポキシ接着剤製剤のほとんどが、遮光された容器に保存される場合、室温で少なくとも5日間(著しい硬化がなく)安定であり、いくつかが2週間以上安定であることを見いだした。
表4.エポキシ接着剤の室温安定性を評価するための粘度測定
4点の接着剤(それぞれ約0.5mg)をモジュールの筐体又は鏡筒上に分配する。鏡筒及び筐体を精密な整列ではめ合わせる。デバイスに、1平方センチメートルあたり100ミリワット(mW/cm2)の出力でLEDから365nmの光を約5~10秒間照射する。次いで、固定され整列されたモジュールを80~85℃で1~2時間硬化させる。
上記のことから、本明細書に開示される二重硬化全エポキシ接着剤組成物が、半導体及び光電子パッケージング用途などがあるがこれらに限定されない、部品の結合のために二重硬化接着剤に頼るいくつかの用途において利用可能性を有し得ることがわかる。より広く言うと、本明細書に開示されるエポキシ接着剤組成物は、アクティブアライメントの加工要件、陰になった領域の存在、及び/又は高温(例えば、約70℃超又は約90℃超)に対する感受性を有するそのような用途における利用可能性を見いだし得る。アクリレート化合物もビスマレイミド化合物も含まない全エポキシ接着剤の優れた性能性質から利益を導きだし得る他の用途も本開示の接着剤組成物の用途を見いだし得る。
本件出願は、以下の構成の発明を提供する。
(構成1)
少なくとも約93重量%の1種以上の重合性エポキシド;
紫外光又は可視光に曝されると該重合性エポキシドの酸触媒重合を誘導するように構成されている触媒量の光酸発生剤(PAG);
約0.01重量%~約1重量%のレドックス剤;及び
約70℃以上の温度に曝されると該レドックス剤の存在下で該重合性エポキシドの酸触媒重合を誘導するように構成されている触媒量の熱酸発生剤(TAG)
を含む、光化学硬化性でも熱硬化性でもある二重硬化全エポキシ接着剤。
(構成2)
レドックス剤が銅(II)塩である、構成1記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
(構成3)
前記レドックス剤が、酢酸銅(II)、トリフルオロ酢酸銅(II)、イソ酪酸銅(II)、オクタン酸銅(II)、パルミチン酸銅(II)、ステアリン酸銅(II)、安息香酸銅(II)、銅(II)アセチルアセトナート、銅(II)トリフルオロアセチルアセトナート、銅(II)ヘキサフルオロアセチルアセトナート、ナプテン酸(napthenate)銅(II)、トリフリン酸銅(II)、及びメタンスルホン酸銅(II)からなる群から選択される、構成2記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
(構成4)
前記PAGが、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムビス(ヘプタフルオロプロピル)テトラフルオロホスフェートとジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムトリス(ヘプタフルオロプロピル)トリフルオロホスフェートの混合物、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアンチモネートとビス(4-ジフェニルチオフェニル)スルフィドビス(ヘキサフルオロアンチモネート)の混合物、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスフェートとビス(4-ジフェニルチオフェニル)スルフィドビス(ヘキサフルオロホスフェート)の混合物、トリス[4-(4-アセチルフェニルチオ)フェニル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス[4-(4-アセチルフェニルチオ)フェニル]スルホニウムトリス(トリフルオロメチルスルホニル)メチド、及び2,3-ジヒドロ-α-(2-メチルフェニル)-2-[[[(4-メチルフェニル)スルホニル]オキシ]イミノ]-チオフェンアセトニトリルからなる群から選択される、構成2記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
(構成5)
前記PAGが365nmの光に曝されると酸触媒重合を誘導する、構成4記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
(構成6)
前記TAGが、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロアンチモネート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス(ヘプタフルオロプロピル)テトラフルオロホスフェート、トリス(ヘプタフルオロプロピル)トリフルオロホスフェート、トリフレート、及びペルフルオロ-1-ブタンスルホネートからなる群から選択される対イオンを有するジアリールヨードニウム塩である、構成4記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
(構成7)
前記TAGが、p-(オクチルオキシフェニル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、(p-イソプロピルフェニル)(p-メチルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、(p-イソプロピルフェニル)(p-メチルフェニル)ヨードニウムビス(ヘプタフルオロプロピル)テトラフルオロホスフェートと(p-イソプロピルフェニル)(p-メチルフェニル)ヨードニウムトリス(ヘプタフルオロプロピル)トリフルオロホスフェートの混合物、ビス(4-メチルフェニル)ヨードニウムトリフレート、ビス(4-tert-ブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロ-1-ブタンスルホネート、及び(p-イソブチルフェニル)(p-メチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェートからなる群から選択される、構成6記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
(構成8)
ヒュームドシリカ、シランカップリング剤、及び界面活性剤から選択される添加剤をさらに含む、構成6記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
(構成9)
約0.05重量%~約1.0重量%の犠牲還元剤をさらに含む、構成6記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
(構成10)
前記犠牲還元剤が、アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウム、及びパルミチン酸アスコルビルからなる群から選択される、構成9記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
(構成11)
少なくとも約93重量%の1種以上の重合性エポキシド;
紫外光又は可視光に曝されると該重合性エポキシドの酸触媒重合を誘導するように構成されている触媒量の光酸発生剤(PAG);
銅(II)塩、鉄(III)塩、チタン(IV)塩、又はチタン(IV)化合物からなる群から選択される約0.01重量%~約1重量%のレドックス剤;
約70℃~約130℃の範囲の温度に曝されると該レドックス剤の存在下で該重合性エポキシドの酸触媒重合を誘導するように構成されている触媒量の熱酸発生剤(TAG);及び
約0.05重量%~約1.0重量%の犠牲還元剤
を含む、光化学硬化性でも熱硬化性でもある二重硬化全エポキシ接着剤。
(構成12)
前記犠牲剤が、アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウム、及びパルミチン酸アスコルビルからなる群から選択される、構成11記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
(構成13)
前記PAGが、プロトン化されると超酸を形成する対イオンを有するスルホニウム塩又は加水分解して超酸を形成するスルホン酸エステルである、構成12記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
(構成14)
前記PAGが、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムビス(ヘプタフルオロプロピル)テトラフルオロホスフェートとジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムトリス(ヘプタフルオロプロピル)トリフルオロホスフェートの混合物、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアンチモネートとビス(4-ジフェニルチオフェニル)スルフィドビス(ヘキサフルオロアンチモネート)の混合物、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスフェートとビス(4-ジフェニルチオフェニル)スルフィドビス(ヘキサフルオロホスフェート)の混合物、トリス[4-(4-アセチルフェニルチオ)フェニル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス[4-(4-アセチルフェニルチオ)フェニル]スルホニウムトリス(トリフルオロメチルスルホニル)メチド、及び2,3-ジヒドロ-α-(2-メチルフェニル)-2-[[[(4-メチルフェニル)スルホニル]オキシ]イミノ]-チオフェンアセトニトリルからなる群から選択される、構成13記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
(構成15)
前記TAGが、プロトン化されると超酸を形成する対イオンを有するジアリールヨードニウム塩である、構成14記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
(構成16)
前記TAGが、p-(オクチルオキシフェニル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、(p-イソプロピルフェニル)(p-メチルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、(p-イソプロピルフェニル)(p-メチルフェニル)ヨードニウムビス(ヘプタフルオロプロピル)テトラフルオロホスフェートと(p-イソプロピルフェニル)(p-メチルフェニル)ヨードニウムトリス(ヘプタフルオロプロピル)トリフルオロホスフェートの混合物、ビス(4-メチルフェニル)ヨードニウムトリフレート、ビス(4-tert-ブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロ-1-ブタンスルホネート、及び(p-イソブチルフェニル)(p-メチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェートからなる群から選択される、構成15記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
(構成17)
前記レドックス剤が、酢酸鉄(III)、鉄(III)アセチルアセトナート、酒石酸鉄(III)、チタン(IV)イソプロポキシド、及びビス(η-5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)-ビス(2,6-ジフルオロ-3-(1H-ピロール-1-イル)-フェニル)チタンからなる群から選択される鉄(III)塩、チタン(IV)塩、又はチタン(IV)化合物である、構成15記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
(構成18)
前記レドックス剤が、酢酸銅(II)、トリフルオロ酢酸銅(II)、イソ酪酸銅(II)、オクタン酸銅(II)、パルミチン酸銅(II)、ステアリン酸銅(II)、安息香酸銅(II)、銅(II)アセチルアセトナート、銅(II)トリフルオロアセチルアセトナート、銅(II)ヘキサフルオロアセチルアセトナート、ナプテン酸銅(II)、トリフリン酸銅(II)、及びメタンスルホン酸銅(II)からなる群から選択される銅(II)塩である、構成15記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
(構成19)
前記TAGが約70℃の温度に曝されると前記重合性エポキシドの酸触媒重合を誘導する、構成18記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
(構成20)
少なくとも約93重量%の1種以上の重合性エポキシド;
紫外光又は可視光に曝されると該重合性エポキシドの酸触媒重合を誘導するように構成されている触媒量の光酸発生剤(PAG);
約0.01重量%~約0.2重量%の銅(II)塩;及び
約70℃以上の温度に曝されると該銅(II)塩の存在下で該重合性エポキシドの酸触媒重合を誘導するように構成されている触媒量の熱酸発生剤(TAG)
を含み、遮光された容器中で室温で保存される場合少なくとも約5日間安定である、光化学硬化性でも熱硬化性でもある二重硬化全エポキシ接着剤。
Claims (18)
- 少なくとも93重量%の1種以上の重合性エポキシド;
紫外光又は可視光に曝されると該重合性エポキシドの酸触媒重合を誘導するように構成されている触媒量の光酸発生剤(PAG)であって、プロトン化されると超酸を形成する対イオンを有するスルホニウム塩又は加水分解して超酸を形成するスルホン酸エステルである、前記光酸発生剤;
銅(II)塩、チタン(IV)塩、及びチタン(IV)化合物からなる群から選択される、0.01重量%~1重量%のレドックス剤;及び
70℃以上の温度に曝されると該レドックス剤の存在下で該重合性エポキシドの酸触媒重合を誘導するように構成されている触媒量の熱酸発生剤(TAG)であって、ヨードニウム塩である、前記熱酸発生剤
を含む、光化学硬化性でも熱硬化性でもある二重硬化全エポキシ接着剤。 - 前記レドックス剤が、酢酸銅(II)、トリフルオロ酢酸銅(II)、イソ酪酸銅(II)、オクタン酸銅(II)、パルミチン酸銅(II)、ステアリン酸銅(II)、安息香酸銅(II)、銅(II)アセチルアセトナート、銅(II)トリフルオロアセチルアセトナート、銅(II)ヘキサフルオロアセチルアセトナート、ナプテン酸(napthenate)銅(II)、トリフリン酸銅(II)、及びメタンスルホン酸銅(II)からなる群から選択される、請求項1記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
- 前記PAGが、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムビス(ヘプタフルオロプロピル)テトラフルオロホスフェートとジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムトリス(ヘプタフルオロプロピル)トリフルオロホスフェートの混合物、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアンチモネートとビス(4-ジフェニルチオフェニル)スルフィドビス(ヘキサフルオロアンチモネート)の混合物、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスフェートとビス(4-ジフェニルチオフェニル)スルフィドビス(ヘキサフルオロホスフェート)の混合物、トリス[4-(4-アセチルフェニルチオ)フェニル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス[4-(4-アセチルフェニルチオ)フェニル]スルホニウムトリス(トリフルオロメチルスルホニル)メチド、及び2,3-ジヒドロ-α-(2-メチルフェニル)-2-[[[(4-メチルフェニル)スルホニル]オキシ]イミノ]-チオフェンアセトニトリルからなる群から選択される、請求項1記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
- 前記PAGが365nmの光に曝されると酸触媒重合を誘導する、請求項3記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
- 前記TAGが、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロアンチモネート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス(ヘプタフルオロプロピル)テトラフルオロホスフェート、トリス(ヘプタフルオロプロピル)トリフルオロホスフェート、トリフレート、及びペルフルオロ-1-ブタンスルホネートからなる群から選択される対イオンを有するジアリールヨードニウム塩である、請求項3記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
- 前記TAGが、p-(オクチルオキシフェニル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、(p-イソプロピルフェニル)(p-メチルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、(p-イソプロピルフェニル)(p-メチルフェニル)ヨードニウムビス(ヘプタフルオロプロピル)テトラフルオロホスフェートと(p-イソプロピルフェニル)(p-メチルフェニル)ヨードニウムトリス(ヘプタフルオロプロピル)トリフルオロホスフェートの混合物、ビス(4-メチルフェニル)ヨードニウムトリフレート、ビス(4-tert-ブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロ-1-ブタンスルホネート、及び(p-イソブチルフェニル)(p-メチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェートからなる群から選択される、請求項5記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
- ヒュームドシリカ、シランカップリング剤、及び界面活性剤から選択される添加剤をさらに含む、請求項5記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
- 0.05重量%~1.0重量%の犠牲還元剤をさらに含む、請求項5記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
- 前記犠牲還元剤が、アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウム、及びパルミチン酸アスコルビルからなる群から選択される、請求項8記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
- 少なくとも93重量%の1種以上の重合性エポキシド;
紫外光又は可視光に曝されると該重合性エポキシドの酸触媒重合を誘導するように構成されている触媒量の光酸発生剤(PAG)であって、スルホニウム塩又はスルホン酸エステルである、前記光酸発生剤;
銅(II)塩、鉄(III)塩、チタン(IV)塩、又はチタン(IV)化合物からなる群から選択される0.01重量%~1重量%のレドックス剤;
70℃~130℃の範囲の温度に曝されると該レドックス剤の存在下で該重合性エポキシドの酸触媒重合を誘導するように構成されている触媒量の熱酸発生剤(TAG)であって、ヨードニウム塩である、前記熱酸発生剤;及び
アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウム、及びパルミチン酸アスコルビルからなる群から選択される、0.05重量%~1.0重量%の犠牲還元剤
を含む、光化学硬化性でも熱硬化性でもある二重硬化全エポキシ接着剤。 - 前記PAGが、プロトン化されると超酸を形成する対イオンを有するスルホニウム塩又は加水分解して超酸を形成するスルホン酸エステルである、請求項10記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
- 前記PAGが、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムビス(ヘプタフルオロプロピル)テトラフルオロホスフェートとジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムトリス(ヘプタフルオロプロピル)トリフルオロホスフェートの混合物、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアンチモネートとビス(4-ジフェニルチオフェニル)スルフィドビス(ヘキサフルオロアンチモネート)の混合物、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスフェートとビス(4-ジフェニルチオフェニル)スルフィドビス(ヘキサフルオロホスフェート)の混合物、トリス[4-(4-アセチルフェニルチオ)フェニル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス[4-(4-アセチルフェニルチオ)フェニル]スルホニウムトリス(トリフルオロメチルスルホニル)メチド、及び2,3-ジヒドロ-α-(2-メチルフェニル)-2-[[[(4-メチルフェニル)スルホニル]オキシ]イミノ]-チオフェンアセトニトリルからなる群から選択される、請求項11記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
- 前記TAGが、プロトン化されると超酸を形成する対イオンを有するジアリールヨードニウム塩である、請求項12記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
- 前記TAGが、p-(オクチルオキシフェニル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、(p-イソプロピルフェニル)(p-メチルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、(p-イソプロピルフェニル)(p-メチルフェニル)ヨードニウムビス(ヘプタフルオロプロピル)テトラフルオロホスフェートと(p-イソプロピルフェニル)(p-メチルフェニル)ヨードニウムトリス(ヘプタフルオロプロピル)トリフルオロホスフェートの混合物、ビス(4-メチルフェニル)ヨードニウムトリフレート、ビス(4-tert-ブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロ-1-ブタンスルホネート、及び(p-イソブチルフェニル)(p-メチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェートからなる群から選択される、請求項13記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
- 前記レドックス剤が、酢酸鉄(III)、鉄(III)アセチルアセトナート、酒石酸鉄(III)、チタン(IV)イソプロポキシド、及びビス(η-5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)-ビス(2,6-ジフルオロ-3-(1H-ピロール-1-イル)-フェニル)チタンからなる群から選択される鉄(III)塩、チタン(IV)塩、又はチタン(IV)化合物である、請求項13記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
- 前記レドックス剤が、酢酸銅(II)、トリフルオロ酢酸銅(II)、イソ酪酸銅(II)、オクタン酸銅(II)、パルミチン酸銅(II)、ステアリン酸銅(II)、安息香酸銅(II)、銅(II)アセチルアセトナート、銅(II)トリフルオロアセチルアセトナート、銅(II)ヘキサフルオロアセチルアセトナート、ナプテン酸銅(II)、トリフリン酸銅(II)、及びメタンスルホン酸銅(II)からなる群から選択される銅(II)塩である、請求項13記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
- 前記TAGが70℃の温度に曝されると前記重合性エポキシドの酸触媒重合を誘導する、請求項16記載の二重硬化全エポキシ接着剤。
- 少なくとも93重量%の1種以上の重合性エポキシド;
紫外光又は可視光に曝されると該重合性エポキシドの酸触媒重合を誘導するように構成されている触媒量の光酸発生剤(PAG)であって、スルホニウム塩又はスルホン酸エステルである、前記光酸発生剤;
0.01重量%~0.2重量%の銅(II)塩;及び
70℃以上の温度に曝されると該銅(II)塩の存在下で該重合性エポキシドの酸触媒重合を誘導するように構成されている触媒量の熱酸発生剤(TAG)であって、ヨードニウム塩である、前記熱酸発生剤
を含み、遮光された容器中で室温で保存される場合少なくとも5日間安定である、光化学硬化性でも熱硬化性でもある二重硬化全エポキシ接着剤。
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