JP3226954B2 - 電子デバイス及びモジュールの被覆又は接着方法 - Google Patents
電子デバイス及びモジュールの被覆又は接着方法Info
- Publication number
- JP3226954B2 JP3226954B2 JP05970092A JP5970092A JP3226954B2 JP 3226954 B2 JP3226954 B2 JP 3226954B2 JP 05970092 A JP05970092 A JP 05970092A JP 5970092 A JP5970092 A JP 5970092A JP 3226954 B2 JP3226954 B2 JP 3226954B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- coating
- ion
- resin
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 18
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 55
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 31
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 31
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 25
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 25
- -1 hexafluorophosphate ion Chemical class 0.000 claims description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 19
- AOQAYBCERCSGDQ-UHFFFAOYSA-N 1-benzylthiolan-1-ium Chemical class C=1C=CC=CC=1C[S+]1CCCC1 AOQAYBCERCSGDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 6
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 claims description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 4
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims description 3
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 claims description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001166 thiolanyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 17
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 11
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 9
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 6
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005410 aryl sulfonium group Chemical group 0.000 description 5
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 3
- 229910001610 cryolite Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVZXPYMXOAPDNI-UHFFFAOYSA-N 1-[di(propan-2-yl)amino]ethanol Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)O SVZXPYMXOAPDNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100024133 Coiled-coil domain-containing protein 50 Human genes 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000910772 Homo sapiens Coiled-coil domain-containing protein 50 Proteins 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
- C08G59/687—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing sulfur
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/50—Assembly of semiconductor devices using processes or apparatus not provided for in a single one of the subgroups H01L21/06 - H01L21/326, e.g. sealing of a cap to a base of a container
- H01L21/56—Encapsulations, e.g. encapsulation layers, coatings
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
- H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
- H05K3/28—Applying non-metallic protective coatings
- H05K3/285—Permanent coating compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、貯蔵安定性反応樹脂混
合物を用いて電子デバイス及びモジュールを被覆又は接
着する方法に関する。
合物を用いて電子デバイス及びモジュールを被覆又は接
着する方法に関する。
【0002】
【従来の技術】電子デバイス及びモジュールを被覆、す
なわち塗布、塗覆、包被するための又は接着するための
反応樹脂としては、重付加反応中に無水カルボン酸、ア
ミン又はメルカプタンで熱的に硬化されるエポキシ樹脂
が多く使用される(「Advances in Pol
ymer Science」第80巻(1986年)、
第173〜202頁参照)。更にエポキシ樹脂の重合が
硬化反応の基礎となっている熱的に硬化可能のエポキシ
樹脂混合物が公知である。この場合重合は第三アミン又
はルイス酸によって(メイ(C.A.May)、タナカ
(Y.Tanaka)著「Epoxy Resins」
Macel Dekker Inc.社、New Yo
rk在、第283〜296頁参照)か又はオニウム塩に
よってもたらされる。芳香族オニウム塩を開始剤として
使用することは米国特許第4216288号明細書から
公知であるが、この場合付加的に還元試薬が存在してい
てもよい。スルホニウム塩及び促進剤としてチオフェノ
ールを含む熱的に硬化可能のエポキシ樹脂組成物は特開
昭56−152833号公報から公知である(「Che
mical Abstracts」第96巻(1982
年)、第182205h参照)。更にベンジルチオラニ
ウム塩を含む貯蔵安定性で、熱的に硬化可能の混合物も
記載されている(特開昭58−037003号公報又は
「Chemical Abstracts」第99巻
(1983年)、第141034V参照)。
なわち塗布、塗覆、包被するための又は接着するための
反応樹脂としては、重付加反応中に無水カルボン酸、ア
ミン又はメルカプタンで熱的に硬化されるエポキシ樹脂
が多く使用される(「Advances in Pol
ymer Science」第80巻(1986年)、
第173〜202頁参照)。更にエポキシ樹脂の重合が
硬化反応の基礎となっている熱的に硬化可能のエポキシ
樹脂混合物が公知である。この場合重合は第三アミン又
はルイス酸によって(メイ(C.A.May)、タナカ
(Y.Tanaka)著「Epoxy Resins」
Macel Dekker Inc.社、New Yo
rk在、第283〜296頁参照)か又はオニウム塩に
よってもたらされる。芳香族オニウム塩を開始剤として
使用することは米国特許第4216288号明細書から
公知であるが、この場合付加的に還元試薬が存在してい
てもよい。スルホニウム塩及び促進剤としてチオフェノ
ールを含む熱的に硬化可能のエポキシ樹脂組成物は特開
昭56−152833号公報から公知である(「Che
mical Abstracts」第96巻(1982
年)、第182205h参照)。更にベンジルチオラニ
ウム塩を含む貯蔵安定性で、熱的に硬化可能の混合物も
記載されている(特開昭58−037003号公報又は
「Chemical Abstracts」第99巻
(1983年)、第141034V参照)。
【0003】エポキシ樹脂の熱硬化に際しての欠点は、
しばしば硬化のための加熱時に樹脂の粘性が低下するこ
とである。これは例えば塗布の場合不均一な層厚及びい
わゆる突出部を生ぜしめ、また印刷回路板及びハイブリ
ット回路上にむき出しで結合されたICを反応樹脂の滴
下により部分的に塗覆する場合には滴の輪郭を不所望に
ぼやかすことになる。更に熱硬化工程は、硬化が時間的
にも場所的にも集中されていることから、自動化された
流れ作業にとっては条件付きで適しているに過ぎない。
しばしば硬化のための加熱時に樹脂の粘性が低下するこ
とである。これは例えば塗布の場合不均一な層厚及びい
わゆる突出部を生ぜしめ、また印刷回路板及びハイブリ
ット回路上にむき出しで結合されたICを反応樹脂の滴
下により部分的に塗覆する場合には滴の輪郭を不所望に
ぼやかすことになる。更に熱硬化工程は、硬化が時間的
にも場所的にも集中されていることから、自動化された
流れ作業にとっては条件付きで適しているに過ぎない。
【0004】エポキシ樹脂を熱的に活性化して硬化する
他に、光開始剤の存在下にUV線により開始される硬化
反応も公知である。この場合効果的な光開始剤はトリア
リールスルホニウム塩である(例えば米国特許第405
8401号、同第4138255号及び同第41734
76号明細書参照)。UV線によって開始される硬化の
重要な特徴は、その硬化反応が光の入りやすい範囲での
み行われることである。トリアリールスルホニウム塩で
開始された反応がUV照射終了後も更に継続することは
公知である(アレン(N.S.Allen)著「Dev
elopments in Polymer Phot
ochemistry−2」Applied Scie
nce Publishers Ltd.London
在、1981年、第13及び14頁参照)。しかしこれ
は、光開始剤がUV照射によってフラグメント化された
範囲で生じるに過ぎない。しかしながらある種の熱硬化
はトリアリールスルホニウム塩では開始することができ
ない(「Farbe+Lack」93、Jahrg.
(1987年),第803〜807頁参照)。従ってU
V硬化可能のエポキシ樹脂混合物はエレクトロニクス分
野においては極く限られた使用が可能であるに過ぎな
い。なぜなら電子デバイス及びモジュールの被覆(塗
布、塗覆、包被)及び接着の場合にはしばしば遮光され
た範囲が存在するからである。
他に、光開始剤の存在下にUV線により開始される硬化
反応も公知である。この場合効果的な光開始剤はトリア
リールスルホニウム塩である(例えば米国特許第405
8401号、同第4138255号及び同第41734
76号明細書参照)。UV線によって開始される硬化の
重要な特徴は、その硬化反応が光の入りやすい範囲での
み行われることである。トリアリールスルホニウム塩で
開始された反応がUV照射終了後も更に継続することは
公知である(アレン(N.S.Allen)著「Dev
elopments in Polymer Phot
ochemistry−2」Applied Scie
nce Publishers Ltd.London
在、1981年、第13及び14頁参照)。しかしこれ
は、光開始剤がUV照射によってフラグメント化された
範囲で生じるに過ぎない。しかしながらある種の熱硬化
はトリアリールスルホニウム塩では開始することができ
ない(「Farbe+Lack」93、Jahrg.
(1987年),第803〜807頁参照)。従ってU
V硬化可能のエポキシ樹脂混合物はエレクトロニクス分
野においては極く限られた使用が可能であるに過ぎな
い。なぜなら電子デバイス及びモジュールの被覆(塗
布、塗覆、包被)及び接着の場合にはしばしば遮光され
た範囲が存在するからである。
【0005】これらの問題は例えば印刷回路板の平坦な
モジュールをレジスト塗布する場合に生じる。その際レ
ジストは、回路をその周囲の影響から保護するために多
くは浸漬法により平坦なモジュール上に施される。技術
上及び経済上の理由から有利であるUV硬化可能のレジ
ストはこの場合使用することができない。それというの
もこのレジストは浸漬時に例えば印刷回路板とデバイス
との間の間隙範囲にも侵入し、その範囲ではレジストは
UV線が入らず、従って硬化され得ないからである。
モジュールをレジスト塗布する場合に生じる。その際レ
ジストは、回路をその周囲の影響から保護するために多
くは浸漬法により平坦なモジュール上に施される。技術
上及び経済上の理由から有利であるUV硬化可能のレジ
ストはこの場合使用することができない。それというの
もこのレジストは浸漬時に例えば印刷回路板とデバイス
との間の間隙範囲にも侵入し、その範囲ではレジストは
UV線が入らず、従って硬化され得ないからである。
【0006】更にまたUV線が充填剤、顔料、染料及び
光開始剤のような添加物又はその他の樹脂成分によって
上部層において殆ど吸収又は散乱され、比較的深い層に
は十分なUV強度が存在しない場合にも、UV硬化可能
のエポキシ樹脂は使用することができない。例えばハイ
ブリット回路上のむき出しのICを反応樹脂の滴下によ
り局部的に塗布する場合がこれに相当する。この種の反
応樹脂は技術的理由から鉱物性充填材を多量に含んでい
なければならず、更にまたカーボンブラック又は染料が
混入されていなければならない。これによりUV線はよ
り深い範囲に入射することが妨げられる。
光開始剤のような添加物又はその他の樹脂成分によって
上部層において殆ど吸収又は散乱され、比較的深い層に
は十分なUV強度が存在しない場合にも、UV硬化可能
のエポキシ樹脂は使用することができない。例えばハイ
ブリット回路上のむき出しのICを反応樹脂の滴下によ
り局部的に塗布する場合がこれに相当する。この種の反
応樹脂は技術的理由から鉱物性充填材を多量に含んでい
なければならず、更にまたカーボンブラック又は染料が
混入されていなければならない。これによりUV線はよ
り深い範囲に入射することが妨げられる。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、反応
性樹脂混合物が光を通す箇所でも又通さない箇所でも硬
化可能である、貯蔵安定性反応樹脂混合物を用いて電子
デバイス及びモジュールを被覆又は接着する方法に関す
る。
性樹脂混合物が光を通す箇所でも又通さない箇所でも硬
化可能である、貯蔵安定性反応樹脂混合物を用いて電子
デバイス及びモジュールを被覆又は接着する方法に関す
る。
【0008】
【課題を解決するための手段】この課題は本発明によれ
ば、溶剤を含まない陽イオン硬化可能のエポキシ樹脂、
陰イオンとしてヘキサフルオロ燐酸イオン、ヘキサフル
オロ砒素酸イオン又はヘキサフルオロアンチモン酸イオ
ンを有するトリアリールスルホニウム塩(含有量はエポ
キシ樹脂に対して0.01〜5重量%)、及び陰イオン
としてヘキサフルオロ燐酸イオン、ヘキサフルオロ砒素
酸イオン又はヘキサフルオロアンチモン酸イオンを有す
るベンジルチオラニウム塩(含有量はエポキシ樹脂に対
して0.01〜5重量%)、並びに場合によっては通常
の添加剤を含む反応樹脂混合物を使用し、これらの反応
樹脂混合物をUV照射によりまた熱的に硬化することに
よって解決される。
ば、溶剤を含まない陽イオン硬化可能のエポキシ樹脂、
陰イオンとしてヘキサフルオロ燐酸イオン、ヘキサフル
オロ砒素酸イオン又はヘキサフルオロアンチモン酸イオ
ンを有するトリアリールスルホニウム塩(含有量はエポ
キシ樹脂に対して0.01〜5重量%)、及び陰イオン
としてヘキサフルオロ燐酸イオン、ヘキサフルオロ砒素
酸イオン又はヘキサフルオロアンチモン酸イオンを有す
るベンジルチオラニウム塩(含有量はエポキシ樹脂に対
して0.01〜5重量%)、並びに場合によっては通常
の添加剤を含む反応樹脂混合物を使用し、これらの反応
樹脂混合物をUV照射によりまた熱的に硬化することに
よって解決される。
【0009】
【作用効果】すなわち驚くべきことには、トリアリール
スルホニウム塩及びベンジルチオラニウム塩を陽イオン
硬化可能のエポキシ樹脂混合物中に同時に存在させ得る
ことまたその際それにも拘らずこの混合物が1成分系と
して数カ月後もなお加工することができるほど高い貯蔵
安定性が得られることが判明した。更に技術的観点か
ら、この混合物が高いUV反応度を有することまた中程
度の温度で熱硬化を行い得ることは利点である。従って
本発明による方法では、デバイスの下側及び比較的深い
層中のような光を通さない範囲が存在する場合にも、電
子デバイス及びモジュールを被覆又は接着することが可
能である。
スルホニウム塩及びベンジルチオラニウム塩を陽イオン
硬化可能のエポキシ樹脂混合物中に同時に存在させ得る
ことまたその際それにも拘らずこの混合物が1成分系と
して数カ月後もなお加工することができるほど高い貯蔵
安定性が得られることが判明した。更に技術的観点か
ら、この混合物が高いUV反応度を有することまた中程
度の温度で熱硬化を行い得ることは利点である。従って
本発明による方法では、デバイスの下側及び比較的深い
層中のような光を通さない範囲が存在する場合にも、電
子デバイス及びモジュールを被覆又は接着することが可
能である。
【0010】更に本発明方法の場合溶剤を含まない反応
樹脂混合物を使用することは有利である。印刷回路板の
平坦なモジュール上に保護被覆を作る場合、従来はいわ
ゆる溶剤を含むレジスト系を使用しているが、この場合
膜形成は物理的乾燥、すなわち溶剤の発散又は蒸発によ
って達成される。しかしながら加工可能の粘度にまで接
着剤を希釈するために有機溶剤を使用することは種々の
理由から好ましくない。溶剤の低い引火点及びそれに伴
う爆発及び火災の危険性は、レジストの製造及び取扱に
際して経費のかさむ保護及び監視措置を必要とする。ま
た環境保護のためには、熱風炉の排気からコストのかさ
む方法で有機溶剤を除去する必要がある。更に浸漬塗布
の場合、加工時に一定のレジスト粘度を確保するために
浸漬槽から蒸発する溶剤を絶えず補充する必要のあるこ
とを考慮しなければならない。これらの問題点は本発明
方法では、溶剤不含で、更に低粘度の系を使用すること
により回避される。従って例えば平坦なモジュールをレ
ジスト塗布する場合、レジストはデバイスの下側に流れ
込むことができる。すなわちデバイスと印刷回路板との
間の狭い間隙中にも侵入することができる。
樹脂混合物を使用することは有利である。印刷回路板の
平坦なモジュール上に保護被覆を作る場合、従来はいわ
ゆる溶剤を含むレジスト系を使用しているが、この場合
膜形成は物理的乾燥、すなわち溶剤の発散又は蒸発によ
って達成される。しかしながら加工可能の粘度にまで接
着剤を希釈するために有機溶剤を使用することは種々の
理由から好ましくない。溶剤の低い引火点及びそれに伴
う爆発及び火災の危険性は、レジストの製造及び取扱に
際して経費のかさむ保護及び監視措置を必要とする。ま
た環境保護のためには、熱風炉の排気からコストのかさ
む方法で有機溶剤を除去する必要がある。更に浸漬塗布
の場合、加工時に一定のレジスト粘度を確保するために
浸漬槽から蒸発する溶剤を絶えず補充する必要のあるこ
とを考慮しなければならない。これらの問題点は本発明
方法では、溶剤不含で、更に低粘度の系を使用すること
により回避される。従って例えば平坦なモジュールをレ
ジスト塗布する場合、レジストはデバイスの下側に流れ
込むことができる。すなわちデバイスと印刷回路板との
間の狭い間隙中にも侵入することができる。
【0011】本発明方法の場合反応樹脂混合物はすでに
上述したようにUV照射によってもまた熱的にも硬化可
能である。この場合熱硬化は有利には80℃〜200℃
の温度で行われる。80℃〜150℃の温度での硬化が
特に有利である。
上述したようにUV照射によってもまた熱的にも硬化可
能である。この場合熱硬化は有利には80℃〜200℃
の温度で行われる。80℃〜150℃の温度での硬化が
特に有利である。
【0012】本発明方法の場合、エポキシ樹脂としては
ビスフェノールA、ビスフェノールF又はノボラックを
ベースとするグリシジルエーテルが有利に使用される。
しかし例えばグリセリン及びペンタエリトリットからな
るグリシジルエーテルも適している。更にエポキシ化ポ
リブタジエン及びエポキシ化大豆油のような線状の脂肪
族エポキシ樹脂、及び脂環式エポキシ樹脂例えば3,4
−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキ
シシクロヘキサンカルボキシレートが有利である。後者
は特に高い反応性並びに低粘性によって優れている。更
に陽イオン硬化可能のエポキシ樹脂の混合物も使用する
ことができる。
ビスフェノールA、ビスフェノールF又はノボラックを
ベースとするグリシジルエーテルが有利に使用される。
しかし例えばグリセリン及びペンタエリトリットからな
るグリシジルエーテルも適している。更にエポキシ化ポ
リブタジエン及びエポキシ化大豆油のような線状の脂肪
族エポキシ樹脂、及び脂環式エポキシ樹脂例えば3,4
−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキ
シシクロヘキサンカルボキシレートが有利である。後者
は特に高い反応性並びに低粘性によって優れている。更
に陽イオン硬化可能のエポキシ樹脂の混合物も使用する
ことができる。
【0013】硬化速度を高めまた機械的成形材特性を改
善するためにエポキシ樹脂混合物に有利にはヒドロキシ
ル基含有有機化合物、すなわちヒドロキル又はポリヒド
ロキシル化合物、並びにそのビニルエーテルを添加する
ことができる。ヒドロキシル基含有化合物としては有利
にはポリオキシアルキレンポリオール、ポリアルキレン
ポリオール及び脂環式ヒドロキシル化合物を使用する。
また上記形式のビニルエーテルの他に他のビニル基含有
化合物を使用することもできる。
善するためにエポキシ樹脂混合物に有利にはヒドロキシ
ル基含有有機化合物、すなわちヒドロキル又はポリヒド
ロキシル化合物、並びにそのビニルエーテルを添加する
ことができる。ヒドロキシル基含有化合物としては有利
にはポリオキシアルキレンポリオール、ポリアルキレン
ポリオール及び脂環式ヒドロキシル化合物を使用する。
また上記形式のビニルエーテルの他に他のビニル基含有
化合物を使用することもできる。
【0014】光を通す範囲をUV硬化するための光開始
剤としては、有利には以下の構造式:
剤としては、有利には以下の構造式:
【化3】 [式中X- =PF- 6 、AsF- 6 又はSbF- 6 を表
す]で示されるトリアリールスルホニウム塩を使用す
る。
す]で示されるトリアリールスルホニウム塩を使用す
る。
【0015】これに関しては例えば4−ジフェニルスル
ホニオジフェニルスルフィド−ヘキサフルオロアンチモ
ネート及びビス[4−(ジフェニルスルホニオ)フェニ
ル]スルフィド−ビス−ヘキサフルオロアンチモネート
を挙げることができる。トリアリールスルホニウム塩は
エポキシ樹脂に対して0.01〜5%の濃度で使用され
る。トリアリールスルホニウム塩の含有量は0.05〜
3%であるのが有利である。
ホニオジフェニルスルフィド−ヘキサフルオロアンチモ
ネート及びビス[4−(ジフェニルスルホニオ)フェニ
ル]スルフィド−ビス−ヘキサフルオロアンチモネート
を挙げることができる。トリアリールスルホニウム塩は
エポキシ樹脂に対して0.01〜5%の濃度で使用され
る。トリアリールスルホニウム塩の含有量は0.05〜
3%であるのが有利である。
【0016】UV光線を通さない範囲、例えばデバイス
の下側又はUV光線を吸収するか又は散乱するエポキシ
樹脂成形体の比較的深い層内での反応樹脂混合物の硬化
は、熱活性化可能の開始剤によってもたらされる。これ
には有利には以下の構造式:
の下側又はUV光線を吸収するか又は散乱するエポキシ
樹脂成形体の比較的深い層内での反応樹脂混合物の硬化
は、熱活性化可能の開始剤によってもたらされる。これ
には有利には以下の構造式:
【化4】 [式中R1 =水素、アルキル、アリール、アルコキシ、
チオエーテル、ハロゲン、CN又はNO2 、R2 =水
素、アルキル又はアリール、R3 =水素、アルキル又は
アリール又はそのチオラン環は芳香族系の成分である、
X- =PF- 6 、AsF- 6 又はSbF- 6 を表す]の
ベンジルチオラニウム塩を使用する。その際非置換のベ
ンジルチオラニウム塩を使用するのが有利であるが、特
にベンジルチオラニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩
を使用する。ベンジルチオラニウム塩は0.01〜5%
の濃度で、有利には0.05〜3%の濃度で(それぞれ
エポキシ樹脂に対して)使用される。
チオエーテル、ハロゲン、CN又はNO2 、R2 =水
素、アルキル又はアリール、R3 =水素、アルキル又は
アリール又はそのチオラン環は芳香族系の成分である、
X- =PF- 6 、AsF- 6 又はSbF- 6 を表す]の
ベンジルチオラニウム塩を使用する。その際非置換のベ
ンジルチオラニウム塩を使用するのが有利であるが、特
にベンジルチオラニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩
を使用する。ベンジルチオラニウム塩は0.01〜5%
の濃度で、有利には0.05〜3%の濃度で(それぞれ
エポキシ樹脂に対して)使用される。
【0017】貯蔵安定性を更に高めるために、反応樹脂
混合物に有利には安定化成分を加えることができる。こ
の場合安定剤としてはそれぞれエポキシ樹脂に対して
0.001〜1%、有利には0.001〜0.05%の
濃度で使用される第三アミンが有利である。この種の第
三アミンは、ジイソプロピルアミノエタノール及びトリ
エタノールアミンのようなエタノールアミンが好まし
い。しかし上記目的のためには(メタ)アクリレート
を、エポキシ樹脂に対して1〜30%の濃度で使用する
ことも有利である。その際ポリプロピレングリコールモ
ノメタクリレートのようなメタクリレートが有利であ
る。上記形式の化合物は上記濃度で傑出した安定化作用
を示すが、この場合その開始剤の反応性が著しく影響を
受けることはない。
混合物に有利には安定化成分を加えることができる。こ
の場合安定剤としてはそれぞれエポキシ樹脂に対して
0.001〜1%、有利には0.001〜0.05%の
濃度で使用される第三アミンが有利である。この種の第
三アミンは、ジイソプロピルアミノエタノール及びトリ
エタノールアミンのようなエタノールアミンが好まし
い。しかし上記目的のためには(メタ)アクリレート
を、エポキシ樹脂に対して1〜30%の濃度で使用する
ことも有利である。その際ポリプロピレングリコールモ
ノメタクリレートのようなメタクリレートが有利であ
る。上記形式の化合物は上記濃度で傑出した安定化作用
を示すが、この場合その開始剤の反応性が著しく影響を
受けることはない。
【0018】添加剤として本発明による反応樹脂混合物
に鉱物性又は有機性充填材並びにチクソトロピー剤、脱
ガス助剤、湿潤剤、粘着剤、染料及び顔料のような他の
公知添加剤及び付加物を添加することもできる。これら
の添加剤によって非硬化混合物の特性又は成形材特性を
変えることができる。
に鉱物性又は有機性充填材並びにチクソトロピー剤、脱
ガス助剤、湿潤剤、粘着剤、染料及び顔料のような他の
公知添加剤及び付加物を添加することもできる。これら
の添加剤によって非硬化混合物の特性又は成形材特性を
変えることができる。
【0019】本発明方法は、特に構造的に光を通さない
範囲を生じ及び/又は樹脂内へのUV線の侵入深さが完
全な硬化には少なすぎる場合の、電子デバイス及びモジ
ュールの被覆及び接着に適している。有利な使用分野
は、光を通さない範囲を有するエレクトロニクスモジュ
ールの平坦な被覆、特に印刷回路板の平坦なモジュール
の塗布、並びにマイクロエレクトロニクスデバイス、特
にむき出しで結合されたICの局部的塗覆であり、その
際最後に掲げたケースでは染料及び顔料を含む反応樹脂
混合物を多量の鉱物性充填材と一緒に使用する。
範囲を生じ及び/又は樹脂内へのUV線の侵入深さが完
全な硬化には少なすぎる場合の、電子デバイス及びモジ
ュールの被覆及び接着に適している。有利な使用分野
は、光を通さない範囲を有するエレクトロニクスモジュ
ールの平坦な被覆、特に印刷回路板の平坦なモジュール
の塗布、並びにマイクロエレクトロニクスデバイス、特
にむき出しで結合されたICの局部的塗覆であり、その
際最後に掲げたケースでは染料及び顔料を含む反応樹脂
混合物を多量の鉱物性充填材と一緒に使用する。
【0020】光を通す範囲の硬化は本発明方法の場合U
V光線で照射することによって行う。その際照射線源と
しては基本的にはキセノン、タングステン、水銀及び金
属ハロゲン化物の照射器並びに各種形式のUVレーザ例
えばエキシマ及びNd/YAGレーザのような通常のあ
らゆるUV線源を使用することができる。この場合照射
器のUV放射は連続的にか又は脈動的に行うことができ
る。
V光線で照射することによって行う。その際照射線源と
しては基本的にはキセノン、タングステン、水銀及び金
属ハロゲン化物の照射器並びに各種形式のUVレーザ例
えばエキシマ及びNd/YAGレーザのような通常のあ
らゆるUV線源を使用することができる。この場合照射
器のUV放射は連続的にか又は脈動的に行うことができ
る。
【0021】光を通さない範囲での熱硬化はUV照射と
同時に、又はその直後もしくは後刻に別の熱処理で行う
ことができる。これはすでに記載したように80〜20
0℃、有利には80〜150℃の温度で行う。熱硬化に
必要な熱は赤外線照射器、赤外線レーザ又は加熱された
周囲空気により供給される。しかしまた、例えば水銀及
びキセノン照射器の場合のようなUV照射器によって放
射されるIR光線量か又は熱した照射器の外壁から対流
で運ばれる熱を使用することも可能である。更に必要な
熱を基板又はデバイスを介しての熱伝導によって供給す
ることもできる。
同時に、又はその直後もしくは後刻に別の熱処理で行う
ことができる。これはすでに記載したように80〜20
0℃、有利には80〜150℃の温度で行う。熱硬化に
必要な熱は赤外線照射器、赤外線レーザ又は加熱された
周囲空気により供給される。しかしまた、例えば水銀及
びキセノン照射器の場合のようなUV照射器によって放
射されるIR光線量か又は熱した照射器の外壁から対流
で運ばれる熱を使用することも可能である。更に必要な
熱を基板又はデバイスを介しての熱伝導によって供給す
ることもできる。
【0022】
【実施例】本発明を以下に実施例に基づき更に詳述す
る。
る。
【0023】例1〜7 例1〜7において、ディスペンサ処理による塗布に適し
たエポキシ樹脂混合物を記載する。例2、3、6及び7
に記載した混合物はカーボンブラックを含んでおり、従
ってカーボンブラックを含んでいない例1、4及び5に
基づく混合物に比べて、比較的深い層中でUV硬化は生
じ難い。
たエポキシ樹脂混合物を記載する。例2、3、6及び7
に記載した混合物はカーボンブラックを含んでおり、従
ってカーボンブラックを含んでいない例1、4及び5に
基づく混合物に比べて、比較的深い層中でUV硬化は生
じ難い。
【0024】使用された混合物の組成は表1から読み取
ることができる。その際個々の成分は重量部で記載され
ている。アリールスルホニウムヘキサフルオロアンチモ
ン酸塩はプロピレンカーボネート中の溶液として存在す
る(市販製品)。混合物を減圧下に(<10mバール)
またUV光線を遮断して室温で0.5時間均質化した。
ることができる。その際個々の成分は重量部で記載され
ている。アリールスルホニウムヘキサフルオロアンチモ
ン酸塩はプロピレンカーボネート中の溶液として存在す
る(市販製品)。混合物を減圧下に(<10mバール)
またUV光線を遮断して室温で0.5時間均質化した。
【0025】
【表1】 例1〜7に基づく混合物の組成 例 1 2 3 4 5 6 7 ─────────────────────────────────── クレゾールノボラック 33.3 33.3 33.3 33.3 33.3 33.3 33.3 エポキシド ─────────────────────────────────── 脂環式ジエポキシド 33.3 33.3 33.3 33.3 33.3 33.3 33.3 ─────────────────────────────────── 脂環式モノエポキシド 33.3 33.3 33.3 33.3 33.3 33.3 33.3 ─────────────────────────────────── アリールスルホニウム 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 ヘキサフルオロアンチ モン酸塩溶液(33%) ─────────────────────────────────── ベンジルチオラニウム 0 0 0.7 0.7 0 0 0.7 ヘキサフルオロアンチ モン酸塩 ─────────────────────────────────── カーボンブラック 0 0.1 0.1 0 0 0.1 0.1 ─────────────────────────────────── 氷晶石(シラン化された) 0 0 0 0 233 233 233 ───────────────────────────────────
【0026】混合物をそれぞれ直径25mmの円筒状の
凹部を有するテフロン型に満たし、中圧水銀灯でのUV
照射により硬化した(約100mW/cm2 )。引続き
熱硬化を150℃で10分以内に行った。
凹部を有するテフロン型に満たし、中圧水銀灯でのUV
照射により硬化した(約100mW/cm2 )。引続き
熱硬化を150℃で10分以内に行った。
【0027】本発明に関連する結果を表2にまとめる。
【表2】 例1〜7に基づく混合物の特性 例 1 2 3 4 5 6 7 ─────────────────────────────────── UV照射時間(分) 3 5 5 3 3 5 5 ─────────────────────────────────── 純UV照射により硬化 >2 0.5 0.5 >2 >2 0.7 0.7 可能の層厚(mm) ─────────────────────────────────── 150℃で10分後の 無 無 有 有 無 無 有 比較的深い範囲の硬化 ─────────────────────────────────── 6カ月内の粘度倍率 <2 <2 <2 <2 <1.2 <1.2 <1.2 ───────────────────────────────────
【0028】カーボンブラックを含む混合物は純粋なU
V照射により薄層内でのみ硬化可能であることを示して
いる。UV硬化後比較的深い層内でなお液状の範囲はベ
ンジルチオラニウム塩が存在する場合(例3及び7)に
限って本発明に従って熱硬化可能であった。この場合成
形体全体は150℃で10分間硬化した後>150℃の
ガラス遷移温度に達した(加熱率3K/分及び周波数1
Hzでの動的−機械的分析における損傷率の最大値)。
ベンジルチオラニウム塩が存在しない場合には、比較的
深い範囲は液状のままであった(例2及び6)。
V照射により薄層内でのみ硬化可能であることを示して
いる。UV硬化後比較的深い層内でなお液状の範囲はベ
ンジルチオラニウム塩が存在する場合(例3及び7)に
限って本発明に従って熱硬化可能であった。この場合成
形体全体は150℃で10分間硬化した後>150℃の
ガラス遷移温度に達した(加熱率3K/分及び周波数1
Hzでの動的−機械的分析における損傷率の最大値)。
ベンジルチオラニウム塩が存在しない場合には、比較的
深い範囲は液状のままであった(例2及び6)。
【0029】これらの結果は氷晶石を充填されていない
混合物(例1〜4)及び氷晶石含有混合物(例5〜7)
でも得られた。必要とされる貯蔵安定性は全ての混合物
によって達成された。例5〜7の混合物で印刷回路板及
びハイブリット回路上のむき出しで接着されたICは、
例えばディスペンサで施された滴下剤を局部的に塗覆す
ることができた。特に活性のレーザ整合が実施されるハ
イブリッド回路に対しては、カーボンブラックの添加が
必要であった(例2、3、6及び7)。すなわち本発明
による措置を使用した場合にのみ完全に硬化することが
可能であった。
混合物(例1〜4)及び氷晶石含有混合物(例5〜7)
でも得られた。必要とされる貯蔵安定性は全ての混合物
によって達成された。例5〜7の混合物で印刷回路板及
びハイブリット回路上のむき出しで接着されたICは、
例えばディスペンサで施された滴下剤を局部的に塗覆す
ることができた。特に活性のレーザ整合が実施されるハ
イブリッド回路に対しては、カーボンブラックの添加が
必要であった(例2、3、6及び7)。すなわち本発明
による措置を使用した場合にのみ完全に硬化することが
可能であった。
【0030】例8〜11 例8〜11には浸漬法を適用するのに適したエポキシ樹
脂混合物を記載する。使用混合物の組成は表3から明ら
かである。この場合個々の成分は重量部で記載する。ア
リールスルホニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩はプ
ロピレンカーボネート中の溶液として存在する(市販製
品)。この混合物を減圧下(<10mバール)にまたU
V光線を遮断して室温で0.5時間均質化した。
脂混合物を記載する。使用混合物の組成は表3から明ら
かである。この場合個々の成分は重量部で記載する。ア
リールスルホニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩はプ
ロピレンカーボネート中の溶液として存在する(市販製
品)。この混合物を減圧下(<10mバール)にまたU
V光線を遮断して室温で0.5時間均質化した。
【0031】
【表3】 例8〜11に基づく混合物の組成 例 8 9 10 11 ─────────────────────────────────── 脂環式ジエポキシド 62.5 50 50 50 ─────────────────────────────────── エポキシ化大豆油のトリグリセリド 25.0 20 20 20 ─────────────────────────────────── 脂環式アルコール 12.5 10 10 10 ─────────────────────────────────── ポリプロピレングリコール 0 20 20 20 モノメタクリレート ─────────────────────────────────── アリールスルホニウムヘキサフル 1 1 1 0 オロアンチモン酸塩の溶液(33%) ─────────────────────────────────── ベンジルチオラニウムヘキサフル 0.5 0.5 0 0.5 オロアンチモン酸塩 ───────────────────────────────────
【0032】表4は混合物9〜11の本発明との関連に
おいて重要な特性をまとめたものである。例8に基づく
混合物の場合、出発粘度が二倍になるまでの時間は2カ
月であった。
おいて重要な特性をまとめたものである。例8に基づく
混合物の場合、出発粘度が二倍になるまでの時間は2カ
月であった。
【0033】
【表4】 例9〜11に基づく混合物の特性 例 9 10 11 ───────────────────────────────── 130℃のゲル化時間 75秒 >2時間 70秒 ───────────────────────────────── UV照射でのゲル化時間 30秒 30秒 >30分 ───────────────────────────────── 6カ月内の粘度倍率 <2 <2 <2 ─────────────────────────────────
【0034】表4から、UV照射による硬化及び熱の供
給による硬化に対しては2種の開始剤の存在が必要であ
ることが明らかである。例9は例11に比べて、アリー
ルスルホニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩が熱供給
(130℃)でのゲル化時間に殆ど影響を与えないこと
を示す。一方例9及び10からは、ベンジルチオラニウ
ムヘキサフルオロアンチモン酸塩がUV照射でのゲル化
時間に影響を与えないことが見て取れる(層厚0.5m
m、金属ハロゲン化物照射器、UVA出力密度25mW
/cm2 )。混合物に要求される貯蔵安定性は、両開始
剤が同時に存在している場合にも保証される(例9)。
更に例9は例8に比べて、メタクリレートの添加によっ
てその貯蔵安定性が2カ月から6カ月以上に高められる
ことを示す。
給による硬化に対しては2種の開始剤の存在が必要であ
ることが明らかである。例9は例11に比べて、アリー
ルスルホニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩が熱供給
(130℃)でのゲル化時間に殆ど影響を与えないこと
を示す。一方例9及び10からは、ベンジルチオラニウ
ムヘキサフルオロアンチモン酸塩がUV照射でのゲル化
時間に影響を与えないことが見て取れる(層厚0.5m
m、金属ハロゲン化物照射器、UVA出力密度25mW
/cm2 )。混合物に要求される貯蔵安定性は、両開始
剤が同時に存在している場合にも保証される(例9)。
更に例9は例8に比べて、メタクリレートの添加によっ
てその貯蔵安定性が2カ月から6カ月以上に高められる
ことを示す。
【0035】混合物9で印刷回路板の平坦なモジュール
を塗布することができる。それには平坦なモジュールを
低粘性樹脂中に徐々に浸漬しまた徐々に引き上げる。短
時間の滴下後に光を通す箇所のレジストをUV照射によ
り硬化しまた光を遮断された範囲を125℃で熱硬化す
る。
を塗布することができる。それには平坦なモジュールを
低粘性樹脂中に徐々に浸漬しまた徐々に引き上げる。短
時間の滴下後に光を通す箇所のレジストをUV照射によ
り硬化しまた光を遮断された範囲を125℃で熱硬化す
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハイナー バイヤー ドイツ連邦共和国 8037 オルヒング ドナウシユトラーセ 4/ハー (72)発明者 ヘルムート マルケルト ドイツ連邦共和国 8500 ニユルンベル ク 40 ローエングリーンシユトラーセ 17 (72)発明者 フオルカー ムーラー ドイツ連邦共和国 8510 フユルト テ アーターシユトラーセ 6 (56)参考文献 特開 昭54−151936(JP,A) 特開 昭56−152833(JP,A) 特開 昭61−283618(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C08G 59/68 C09D 163/00 - 163/10 C09J 163/00 - 163/10 B05D 3/06 B05D 7/24
Claims (10)
- 【請求項1】 貯蔵安定性反応樹脂混合物を用いて電子
デバイス及びモジュールを被覆又は接着するにあたり、 溶剤を含まない陽イオン硬化可能のエポキシ樹脂、 陰イオンとしてヘキサフルオロ燐酸イオン、ヘキサフル
オロ砒素酸イオン又はヘキサフルオロアンチモン酸イオ
ンを有するトリアリールスルホニウム塩(含有量エポキ
シ樹脂に対して0.01〜5重量%)、 陰イオンとしてヘキサフルオロ燐酸イオン、ヘキサフル
オロ砒素酸イオン又はヘキサフルオロアンチモン酸イオ
ンを有するベンジルチオラニウム塩(含有量エポキシ樹
脂に対して0.01〜5重量%)、 場合によっては通常の添加剤を含む反応樹脂混合物を使
用しまたこれらの反応樹脂混合物をUV照射によりまた
熱的に硬化することを特徴とする電子デバイス及びモジ
ュールの被覆及び接着方法。 - 【請求項2】 熱的硬化を80〜200℃の温度で行う
ことを特徴とする請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 陽イオン硬化可能のエポキシ樹脂として
ビスフェノールA、ビスフェノールF又はノボラックを
ベースとするグリシジルエーテル、線状の脂肪族エポキ
シ樹脂及び脂環式エポキシ樹脂を使用することを特徴と
する請求項1又は2記載の方法。 - 【請求項4】 エポキシ樹脂にヒドロキシル基含有有機
化合物、特にポリオキシアルキレンポリオール、ポリア
ルキレンポリオール又は脂環式ヒドロキシル化合物又は
そのビニルエーテルを添加することを特徴とする請求項
1ないし3の1つに記載の方法。 - 【請求項5】 トリアリールスルホニウム塩として以下
の構造式: 【化1】 [式中X- =PF- 6 、AsF- 6 又はSbF- 6 を表
す]で示される化合物を使用することを特徴とする請求
項1ないし4の1つに記載の方法。 - 【請求項6】 ベンジルチオラニウム塩として以下の構
造式: 【化2】 [式中R1 =水素、アルキル、アリール、アルコキシ、
チオエーテル、ハロゲン、CN又はNO2 、R2 =水
素、アルキル又はアリール、R3 =水素、アルキル又は
アリール又はそのチオラン環は芳香族系の成分である、
X- =PF- 6 、AsF- 6 又はSbF- 6 を表す]で
示される化合物を使用することを特徴とする請求項1な
いし5の1つに記載の方法。 - 【請求項7】 反応樹脂混合物に第三アミンを0.00
1〜1重量%(エポキシ樹脂に対して)の量で添加する
ことを特徴とする請求項1ないし6の1つに記載の方
法。 - 【請求項8】 反応樹脂混合物に(メタ)アクリレート
を1〜30重量%(エポキシ樹脂に対して)の量で添加
することを特徴とする請求項1ないし6の1つに記載の
方法。 - 【請求項9】 エレクトロニクスモジュールの表面を被
覆するために使用する請求項1ないし8の1つに記載の
方法。 - 【請求項10】 マイクロエレクトロニクスデバイスを
局部的に被覆するために使用し、その際染料又は顔料を
含む反応樹脂混合物を多量の鉱物性充填材と一緒に使用
する請求項1ないし8の1つに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4104958.6 | 1991-02-18 | ||
DE4104958 | 1991-02-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07179572A JPH07179572A (ja) | 1995-07-18 |
JP3226954B2 true JP3226954B2 (ja) | 2001-11-12 |
Family
ID=6425278
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP05970092A Expired - Fee Related JP3226954B2 (ja) | 1991-02-18 | 1992-02-14 | 電子デバイス及びモジュールの被覆又は接着方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5242715A (ja) |
EP (1) | EP0504569B1 (ja) |
JP (1) | JP3226954B2 (ja) |
KR (1) | KR100189642B1 (ja) |
DE (1) | DE59208877D1 (ja) |
IE (1) | IE80147B1 (ja) |
Families Citing this family (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4228652B2 (ja) * | 1993-07-29 | 2009-02-25 | 日立化成工業株式会社 | 回路接続材料とその接続材料を用いた回路の接続方法 |
JP4539644B2 (ja) * | 1993-07-29 | 2010-09-08 | 日立化成工業株式会社 | 回路接続材料とその接続材料を用いた回路の接続方法 |
ES2134425T3 (es) | 1994-03-16 | 1999-10-01 | Ciba Sc Holding Ag | Sistemas de resina epoxidica de un solo componente para el procedimiento de goteo y el procedimiento de inmersion por rotacion en caliente. |
US5811497A (en) * | 1994-09-16 | 1998-09-22 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Aromatic curing catalyst for epoxy resins |
WO1996018182A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Siemens Aktiengesellschaft | Oberflächenwellenbauelement und verfahren zur erzeugung einer dämpfungsstruktur dafür |
CA2217019A1 (en) * | 1995-04-28 | 1996-10-31 | Rosemount Inc. | Pressure transmitter with high pressure isolator mounting assembly |
WO1996034265A1 (en) * | 1995-04-28 | 1996-10-31 | Rosemount Inc. | Mounting assembly for a pressure transmitter |
DE19538468B4 (de) * | 1995-10-16 | 2007-10-11 | Siemens Ag | Verfahren zur flächigen Verklebung von Werkstücken, geklebter Verbund und Verwendung davon |
JP3786964B2 (ja) * | 1995-12-06 | 2006-06-21 | 関西ペイント株式会社 | 塗膜形成方法 |
US5703754A (en) * | 1996-02-26 | 1997-12-30 | Delco Electronics Corporation | Fastenerless sealed electronic module |
US6215401B1 (en) * | 1996-03-25 | 2001-04-10 | Intermec Ip Corp. | Non-laminated coating for radio frequency transponder (RF tag) |
DE19636238C1 (de) * | 1996-08-28 | 1998-04-02 | Siemens Ag | Elektrooptisches Modul |
DE19636239C1 (de) * | 1996-08-28 | 1998-03-26 | Siemens Ag | Verfahren zum Herstellen eines elektrooptischen Moduls |
DE19641393A1 (de) | 1996-08-28 | 1998-06-10 | Siemens Ag | Elektrooptisches Modul |
DE19641395A1 (de) | 1996-08-28 | 1998-05-28 | Siemens Ag | Verfahren zum Herstellen eines elektrooptischen Moduls |
DE19638630B4 (de) * | 1996-09-20 | 2004-11-18 | Siemens Ag | UV- und thermisch härtbare Gießharzformulierung und ihre Verwendung zum Unterfüllprozeß bei elektrischen und elektronischen Bauelementen |
DE19705027C2 (de) * | 1997-02-10 | 2002-09-19 | Infineon Technologies Ag | Verfahren zum Verkleben eines Bauelements mit einer Oberfläche |
JP3950241B2 (ja) * | 1997-10-17 | 2007-07-25 | 三菱重工業株式会社 | 樹脂組成物、樹脂硬化物、及び構造物の補修方法、補強方法、補修用材料、補強用材料 |
DE19750147A1 (de) * | 1997-11-12 | 1999-05-27 | Siemens Ag | Einkomponenten-Epoxidharz zur Abdeckung von elektronischen Bauelementen |
US6159653A (en) * | 1998-04-14 | 2000-12-12 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Production of acetal derivatized hydroxyl aromatic polymers and their use in radiation sensitive formulations |
DE19817193B4 (de) * | 1998-04-17 | 2006-04-13 | Robert Bosch Gmbh | Strahlungs- und/oder wärmehärtbarer Klebstoff mit hoher Wärmeleitfähigkeit und seine Verwendung |
US6322933B1 (en) | 1999-01-12 | 2001-11-27 | Siros Technologies, Inc. | Volumetric track definition for data storage media used to record data by selective alteration of a format hologram |
DE19927949A1 (de) | 1999-06-18 | 2000-12-21 | Delo Industrieklebstoffe Gmbh | Kationisch härtende Masse, ihre Verwendung sowie Verfahren zur Herstellung gehärteter Polymermassen |
US6310850B1 (en) | 1999-07-29 | 2001-10-30 | Siros Technologies, Inc. | Method and apparatus for optical data storage and/or retrieval by selective alteration of a holographic storage medium |
US6512606B1 (en) | 1999-07-29 | 2003-01-28 | Siros Technologies, Inc. | Optical storage media and method for optical data storage via local changes in reflectivity of a format grating |
US6322931B1 (en) | 1999-07-29 | 2001-11-27 | Siros Technologies, Inc. | Method and apparatus for optical data storage using non-linear heating by excited state absorption for the alteration of pre-formatted holographic gratings |
US7129006B2 (en) * | 1999-07-30 | 2006-10-31 | Research Investment Network, Inc. | Optical data storage system and method |
DE19943149A1 (de) | 1999-09-09 | 2001-04-05 | Siemens Ag | Verfahren zur Verkapselung von Bauelementen |
JP2001089639A (ja) * | 1999-09-24 | 2001-04-03 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | エネルギー線硬化樹脂組成物 |
US6358354B1 (en) | 2000-07-05 | 2002-03-19 | Lexmark International, Inc. | UV and thermally curable adhesive formulation |
US6425655B1 (en) | 2001-06-05 | 2002-07-30 | Lexmark International, Inc. | Dual curable encapsulating material |
US6913794B2 (en) * | 2002-01-14 | 2005-07-05 | Coherent, Inc. | Diode-laser curing of liquid epoxide encapsulants |
ES2396118T3 (es) * | 2002-02-01 | 2013-02-19 | Saint-Gobain Glass France S.A. | Capa barrera hecha de una resina curable que contiene un poliol polimérico |
DE10305666A1 (de) * | 2003-02-12 | 2004-09-09 | Basf Coatings Ag | Mit aktinischer Strahlung härtbare Masse, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
WO2005033172A1 (de) * | 2003-09-29 | 2005-04-14 | Siemens Aktiengesellschaft | Harzformulierung, verwendungen dazu und aus der formulierung hergestellter formkörper |
EP1668698A1 (de) * | 2003-09-29 | 2006-06-14 | Siemens Aktiengesellschaft | Plastisch verformbarer kühlkörper für elektrische und/oder elektronische bauelemente |
CN100432161C (zh) * | 2004-01-07 | 2008-11-12 | 汕头市东风印刷厂有限公司 | 一种紫外光固化印刷上光油及其制备方法 |
US20050214674A1 (en) * | 2004-03-25 | 2005-09-29 | Yu Sui | Positive-working photoimageable bottom antireflective coating |
US20060232143A1 (en) * | 2005-04-15 | 2006-10-19 | Delaware Capital Formation | Over molded stator |
US8088548B2 (en) * | 2007-10-23 | 2012-01-03 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Bottom antireflective coating compositions |
US8455176B2 (en) * | 2008-11-12 | 2013-06-04 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Coating composition |
US8632948B2 (en) * | 2009-09-30 | 2014-01-21 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Positive-working photoimageable bottom antireflective coating |
US20110086312A1 (en) * | 2009-10-09 | 2011-04-14 | Dammel Ralph R | Positive-Working Photoimageable Bottom Antireflective Coating |
DE102015210346A1 (de) | 2015-06-04 | 2016-12-08 | Tesa Se | Verfahren zur Herstellung viskoser Epoxidsirupe und danach erhältliche Epoxidsirupe |
DE102015210345A1 (de) | 2015-06-04 | 2016-12-08 | Tesa Se | Wasserdampfsperrende Klebemasse mit anpolymerisiertem Epoxidsirup |
DE102015212058A1 (de) | 2015-06-29 | 2016-12-29 | Tesa Se | Klebemasse insbesondere zur Kapselung einer elektronischen Anordnung |
DE102016102685B4 (de) * | 2016-02-16 | 2024-02-15 | OSRAM Opto Semiconductors Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Epoxidharzsystem, Verwendung eines Epoxidharzsystems und Verfahren zur Herstellung eines Epoxidharzsystems |
DE102016207548A1 (de) | 2016-05-02 | 2017-11-02 | Tesa Se | Härtbare Klebemasse und darauf basierende Reaktivklebebänder |
DE102016207550A1 (de) | 2016-05-02 | 2017-11-02 | Tesa Se | Funktionalisierte (Co)Polymere für Klebesysteme und Klebebänder |
DE102016207540A1 (de) | 2016-05-02 | 2017-11-02 | Tesa Se | Wasserdampfsperrende Klebemasse mit hochfunktionalisiertem Poly(meth)acrylat |
DE102016213911A1 (de) | 2016-07-28 | 2018-02-01 | Tesa Se | OLED kompatible Klebemassen mit cyclischen Azasilanwasserfängern |
DE102018202545A1 (de) | 2018-02-20 | 2019-08-22 | Tesa Se | Zusammensetzung zur Erzeugung einer Klebemasse insbesondere zur Kapselung einer elektronischen Anordnung |
DE102019208668A1 (de) | 2019-06-14 | 2020-12-17 | Tesa Se | Verklebungsverfahren mittels einer härtenden strukturellen Klebmasse |
DE102021201094A1 (de) | 2021-02-05 | 2022-08-11 | Tesa Se | Polyvinylaromat-Polydien-Blockcopolymer basierende Haftklebemassen mit gesteigerter Wärmescherfestigkeit |
IT202200009425A1 (it) * | 2022-05-09 | 2023-11-09 | Elixe S R L | Rivestimento ibrido cationico a polimerizzazione uv e sua composizione |
DE102023111055A1 (de) | 2023-04-28 | 2024-10-31 | Tesa Se | Chemikalienbeständiges, reaktives Haftklebeband |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4058401A (en) * | 1974-05-02 | 1977-11-15 | General Electric Company | Photocurable compositions containing group via aromatic onium salts |
US4138255A (en) * | 1977-06-27 | 1979-02-06 | General Electric Company | Photo-curing method for epoxy resin using group VIa onium salt |
US4173476A (en) * | 1978-02-08 | 1979-11-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Complex salt photoinitiator |
US4216288A (en) * | 1978-09-08 | 1980-08-05 | General Electric Company | Heat curable cationically polymerizable compositions and method of curing same with onium salts and reducing agents |
JPS56152833A (en) * | 1980-04-30 | 1981-11-26 | Asahi Denka Kogyo Kk | Thermosetting composition |
US4360968A (en) * | 1981-07-27 | 1982-11-30 | Western Electric Company, Incorporated | Method for reducing solder sticking on a printed wiring board |
JPH0237924B2 (ja) * | 1981-08-28 | 1990-08-28 | Asahi Denka Kogyo Kk | Netsukokaseisoseibutsu |
JPS61283618A (ja) * | 1985-06-10 | 1986-12-13 | Hitachi Chem Co Ltd | 光硬化性エポキシ樹脂組成物 |
GB8813510D0 (en) * | 1988-06-08 | 1988-07-13 | Johnson Matthey Plc | Method for printing |
US4933206A (en) * | 1988-08-17 | 1990-06-12 | Intel Corporation | UV-vis characteristic writing in silicon nitride and oxynitride films |
US5030478A (en) * | 1989-03-03 | 1991-07-09 | International Business Machines Corporation | Process for bonding lubricants to thin film recording media |
US5089063A (en) * | 1990-01-08 | 1992-02-18 | Pda Engineering, Inc. | Method for providing adhesion to a metal surface |
-
1991
- 1991-12-30 KR KR1019910025362A patent/KR100189642B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-02-05 DE DE59208877T patent/DE59208877D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-02-05 EP EP92101885A patent/EP0504569B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-14 US US07/835,805 patent/US5242715A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-14 JP JP05970092A patent/JP3226954B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-02-17 IE IE920498A patent/IE80147B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IE80147B1 (en) | 1998-06-03 |
KR100189642B1 (ko) | 1999-06-01 |
EP0504569A2 (de) | 1992-09-23 |
JPH07179572A (ja) | 1995-07-18 |
IE920498A1 (en) | 1992-08-26 |
US5242715A (en) | 1993-09-07 |
KR920016568A (ko) | 1992-09-25 |
DE59208877D1 (de) | 1997-10-16 |
EP0504569A3 (en) | 1992-12-23 |
EP0504569B1 (de) | 1997-09-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3226954B2 (ja) | 電子デバイス及びモジュールの被覆又は接着方法 | |
US4916805A (en) | Method for the attachment of components to a circuit board using photoactuatable adhesive | |
CN102210192B (zh) | 有机el元件的面密封剂、显示装置的制造方法和显示装置 | |
JP3850963B2 (ja) | 注型用樹脂製剤、その電気及び電子部品におけるアンダーフィリングにおける使用、及びその硬化方法 | |
JP5318222B2 (ja) | 光硬化性材料でダイ表面を保護する方法 | |
JP2004277701A (ja) | 放出可能なマイクロカプセルおよびそれを用いる硬化接着システム | |
JPH0358493A (ja) | 電子部品の実装方法およびこの方法に用いる接着剤 | |
JP7392925B2 (ja) | 半導体装置の製造方法 | |
JPH0328281A (ja) | 基体の接合又は注封方法およびその実施装置 | |
JP2007501312A (ja) | コマンド−キュア接着剤 | |
US20070181248A1 (en) | Photosensitive epoxy resin adhesive composition and use thereof | |
US9540482B2 (en) | Light-curing thermoplastic epoxy resin adhesive | |
JPH1121307A (ja) | 反応樹脂混合物とその使用方法 | |
JP2019109295A (ja) | 感光性樹脂組成物および電子装置 | |
JPH0559931B2 (ja) | ||
JP2019183048A (ja) | 光熱併用硬化型樹脂組成物、接着剤及びその硬化物 | |
JP2003221490A (ja) | 発光ダイオード封止用樹脂組成物 | |
JP2005320491A (ja) | 接着剤組成物、それを用いたフィルム状接着剤及び回路接続材料、並びに回路部材の接続構造及びその製造方法 | |
CN1697858A (zh) | 光固化性·热固化性树脂组合物 | |
JPH10231354A (ja) | エポキシ樹脂組成物、熱硬化性樹脂フィルム及び基板に対する硬化樹脂フィルムの形成方法 | |
WO2023032722A1 (ja) | レンズモジュールの製造方法及び熱硬化型接着剤 | |
JPH10251375A (ja) | α−グリコール基含有グリシジル化合物 | |
KR20140090762A (ko) | 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조되는 절연막 | |
JP7490932B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物および電子デバイスの製造方法 | |
JP2003500509A (ja) | プリント回路及び封止材用の高性能シアネート−ビスマレイミド−エポキシ樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20010726 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070831 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080831 Year of fee payment: 7 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |