JP2007501312A - コマンド−キュア接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)化学線不在下に、
(i)SbF6 −、[(C6F5)4B]−、AsF6 −、PF6 −、C4F9SO3 −、FSO3 −、GaF6 −、(CF3SO2)2CH−、(CF3SO2)3C−、BF4 −及びCF3SO3 −からなる群から選択される対イオンを有する、トリアリールスルホニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、ジアルキルフェナシルスルホニウム塩及びヒドロキシフェニルジアルキルスルホニウム塩からなる群から選択される2〜50重量部のカチオン光開始剤を含む触媒成分と、
(ii)オキセタンモノマー、オキシランモノマー、オキセタンオリゴマー及びオキシランオリゴマーから選択されるモノマー又はオリゴマー1つ以上の1000重量部を含むモノマー/オリゴマー成分であって、前記オキシランモノマー及びオリゴマーがオキシランの酸素原子から炭素原子2又は3個隔たった位置に酸素原子又は硫黄原子少なくとも1個をエーテル又はチオエーテル型で有しているモノマー/オリゴマー成分と、
を混合して、500,000センチポアズ未満の第1の粘度を有する前照射混合物(pre-irradiation mixture)を供給すること、及び
(b)自発重合が誘発されないで活性化プレポリマー混合物が製造され、前記活性化プレポリマー混合物が前照射混合物の粘度から機能的に変化していない粘度を有するように、前照射混合物の温度を維持しながら、前照射混合物を化学線に露出すること、
を含む反応性接着剤用のプレポリマー混合物を製造する方法に関する。
(c)活性化プレポリマー混合物に周囲温度以上の温度で外部源から熱を付与し、重合を開始すること、
を含む反応性接着剤を製造し、そして硬化する方法に関する。
(a)化学線不在下に、
(i)前記の触媒成分と、
(ii)前記のモノマー/オリゴマー成分と、
を混合して、前記の前照射混合物を供給すること、
(b)自発重合が誘発されないで活性化プレポリマー混合物が製造され、前記活性化プレポリマー混合物が前照射混合物の粘度から機能的に変化していない粘度を有するように第1の温度で混合物温度を維持しながら、前照射混合物を化学線に露出すること、
(c)活性化プレポリマー混合物を操作すること、及び
(d)活性化プレポリマー混合物に第2の温度で外部源から熱を付与し、それにより重合を開始すること、その場合前記第2の温度は第1の温度よりも高いこと、
を含む反応性接着剤を製造し、そして硬化する方法に関する。
(a)前記の混合工程、
(b)前記の活性化プレポリマー混合物を製造する照射工程、
(c)第1基材、第2基材及び前記活性化プレポリマー混合物を共に接触させることを含む組立工程、及び
(d)前記活性化プレポリマー混合物に重合を開始するに十分な熱を外部源から付与することを含む熱工程であって、それにより前記活性化プレポリマー混合物が重合し、前記2つの基材が結合される熱工程、
を含む2つの基材を結合する方法に関する。
この観点は、更に、混合工程と照射工程の間で実施される付与工程むこともある。付与工程において、前照射混合物は第1基材に付与される。
(a)前記のように500,000センチポアズ未満の粘度を有する前照射混合物、及び
(b)前記前照射混合物の活性化と硬化を別々に実施する指示書、
を含む反応性接着剤を付与し硬化するためのキットに関する。
(a)触媒成分とモノマー/オリゴマー成分とを混合すること、
(b)前照射混合物を所定の温度に維持しながら化学線に露出すること、
(c)得られた活性化プレポリマー混合物を操作すること、そして
(d)外部源から熱を付与すること、
を含む。
この系列に他の工程を挿入してもよい。例えば、ある種の応用においては、触媒及びモノマー/オリゴマー成分を混合してから照射前に基材上に塗布するのが有利であることもある。しかしながら、本発明のデマンド−キュア接着剤の観点において、活性化プレポリマーは、照射後に且つ熱が付与される前に、何らかの方法で操作されるであろう。
で表されるオキシランモノマー、式:
で表されるオキセタンオリゴマー、式:
で表されるオキセタン及びオキシランオリゴマー、並びに前記オキセタン及びオキシランのモノマー及びオリゴマーの混合物から選択され、前記各式において、
R1は、水素原子、オキサアルキル基、又はC1〜C20の炭化水素基であり、
R2は、フェニル基、ペルフルオロアルキル基、及び−CH2−R3から選択され、
R3は、C2〜C20の炭化水素基、オキサアルキル基、ヘテロアルキル基、C2〜C20のアルキルシロキサン基、及び
から選択され、
R4は、水素原子又はメチル基であり、
Aは、C2〜C20の炭化水素基、オキサアルキル基、及びC2〜C20のアルキルシロキサン基から選択され、
Eは、−CH2−O−、−O−CH2−、又はCH2−O−CH2−であり、
qは、0又は1であり、
nは、オリゴマーの粘度が500,000センチポアズ未満とする数である。
(ここで、R1は、水素原子、オキサアルキル基、又はC1〜C20の炭化水素基であり、nは、5〜100の整数である)
から選択されるオキセタンオリゴマーを含む。
(式中、R1は、オキサアルキル基、又はC1〜C20の炭化水素基であり、
R2は、フェニル基、ペルフルオロアルキル基、又は−CH2−R3から選択され、
R3は、C2〜C20の炭化水素基、ヘテロアリール基、オキサアルキル基、C2〜C20のアルキルシロキサン基、及び
から選択され、
Aは、C2〜C20の炭化水素基、オキサアルキル基、及びC2〜C20のアルキルシロキサン基から選択される)
で表されるオキセタンを含む。
好ましいオキセタンは、
からなる群から選択される。
2%の(4−n−デシルオキシフェニル)フェニルヨードニウム・ヘキサフルオロアンチモネート(IOC10)の存在下で、1635mJ/cm2minで5分間、AOX(3−エチル−3−アリルオキセタン)を照射すると、安定な無色の液体となる。この液体を短時間加熱すると、12秒後に機器の検出器を通過するフロントとして重合が起きる。いったん始動すると、重合は非常に高い温度上昇とともに短時間内で非常に速やかに起きる。接着剤は、少なくとも5分間取り扱うことのできる活性化プレポリマー混合物を与えるように照射することができる。いったん重合を熱で開始すると、重合は速やかに発熱的に進行する。
1mol%のIOC15[(4−n−ペンタデシルオキシフェニル)フェニルヨードニウム・ヘキサフルオロアンチモネート]の存在下で、497mJ/cm2minで6分間、XDO(1,4−キシリデン−ビス(3−エチル−3−オキシメチルオキセタン))をUV照射すると、観測できる重合を生じない。しかしながら、全経過時間6分33秒後に熱を付与すると、重合は非常に速やかに進行する。
ネオペンチルグリコール・ジグリシジルエーテル及び1,4−ブタンジオール・ジグリシジルエーテルは、1mol%のIOC15((4−n−ペンタデシルオキシフェニル)フェニルヨードニウム・ヘキサフルオロアンチモネート)の存在下で、413mJ/cm2minで6分間、あらかじめUV照射を受けていたが、いずれの場合も観測できる重合を示さない。しかしながら、全経過時間6分22秒後に熱を付与すると、両モノマーの重合は非常に速やかに進行する。
1mol%のIOC15の存在下で、522mJ/cm2minで5分間、AOX及びXDOの重量で80/20の混合物をUV光で照射した。観測できる重合は起きなかった。全経過時間5分12秒後に加熱を付与した時に、混合物の重合は速やかに起きた。
1%のIOC15と共に、80%のベンジルグリシジルエーテルと20%のネオペンチルグリシジルエーテルとを含む混合物を、501mJ/cm2minで5分間、UV光で照射した。重合は起きなかった。全経過時間5分37秒後に熱を付与した時に、混合物の速やかな高発熱重合が起きた。
1mol%のIOC15を含む、4.9gXDO(1,4−キシリデン−ビス(3−エチル−3−オキシメチルオキセタン))及び0.1gPOXの試料を、浅いアルミ製の鍋中において、500mJ/cm2minの光強度で5分間、UV光で照射した。照射した液体試料は、7.5cm×7.5cmの正方形のガラス繊維布上に塗布し、3層のガラス繊維布追加層と樹脂とを第1層の上に重ね合わせた。ポリ(テトラフルオロエチレン)で処理された鋼板を積層板の上部に重ね、そして試料を加温するために熱線銃を付与した。このようにして2分間加熱後に、全体に固まった架橋積層板を得た。
1mol%のIOC15を含む、4.9gXDO(1,4−キシリデン−ビス(3−エチル−3−オキシメチルオキセタン))及び0.1gPOX(3−エチル−3−[(フェノキシ)メチル]オキセタン)の試料を、鋼板上に塗布し、マスクを介して500mJ/cm2minの光強度で5分間、UV光で照射した。照射した液体試料を、次いで、ホットプレート上で50℃に短時間加熱した。照射した区域においてのみ重合が起こり、マスクの架橋陽画像を得た。
1mol%の(4−n−デシルオキシフェニル)フェニルヨードニウム・ヘキサフルオロアンチモネート(IOC10)を含むXDO(1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]−ベンゼン)の混合物を、鋼板上に、3ミル膜として置いた。混合物は、光ファイバーケーブルを備えたUVEXスポット硬化ランプ系を使用してUV光を6分間照射した。この時間の終りに、混合物はなお液体状態にあった。同じ鋼板を第1の鋼板の上にかぶせ、2枚の板を熱線銃で短時間加熱した。およそ5秒後に永久的結合が達成された。
Claims (26)
- (a)化学線不在下に、
(i)SbF6 −、[(C6F5)4B]−、AsF6 −、PF6 −、C4F9SO3 −、FSO3 −、GaF6 −、(CF3SO2)2CH−、(CF3SO2)3C−、BF4 −及びCF3SO3 −からなる群から選択される対イオンを有する、トリアリールスルホニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、ジアルキルフェナシルスルホニウム塩及びヒドロキシフェニルジアルキルスルホニウム塩からなる群から選択されるカチオン光開始剤2〜50重量部を含む触媒成分と、
(ii)オキセタンモノマー、オキシランモノマー、オキセタンオリゴマー及びオキシランオリゴマーから選択されるモノマー又はオリゴマー1つ以上の1000重量部を含むモノマー/オリゴマー成分であって、前記オキシランモノマー及びオリゴマーがオキシランの酸素原子から炭素原子2又は3つ隔たった位置に酸素原子又は硫黄原子少なくとも1つをエーテル又はチオエーテル型で有しているモノマー/オリゴマー成分と、
を混合して、500,000センチポアズ未満の第1の粘度を有する前照射混合物を供給すること、及び
(b)自発重合が誘発されないで活性化プレポリマー混合物が製造され、前記活性化プレポリマー混合物が前記前照射混合物の粘度から機能的に変化していない粘度を有するように、前記前照射混合物の温度を維持しながら、前記前照射混合物を化学線に露出すること、
を含む、反応性接着剤用のプレポリマー混合物を製造する方法。 - 前記混合物を化学線に露出する前記工程(b)を、周囲温度以下で実施する、請求項1に記載の方法。
- 請求項1に記載の反応性接着剤用の活性化プレポリマー混合物を製造すること、及び
(c)周囲温度以上の温度で、前記活性化プレポリマー混合物に外部源から熱を加え、重合を開始すること、
を含む反応性接着剤を製造し、そして、硬化する方法。 - 請求項2に記載の反応性接着剤用の活性化プレポリマー混合物を製造すること、及び
(c)前記混合物が化学線に露出された温度より10℃以上高い外部源からの熱を前記活性化プレポリマー混合物に付与すること、
を含む反応性接着剤を製造し、そして、硬化する方法。 - (a)化学線不在下に、
(i)SbF6 −、[(C6F5)4B]−、AsF6 −、PF6 −、C4F9SO3 −、FSO3 −、GaF6 −、(CF3SO2)2CH−、(CF3SO2)3C−、BF4 −及びCF3SO3 −からなる群から選択される対イオンを有する、トリアリールスルホニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、ジアルキルフェナシルスルホニウム塩及びヒドロキシフェニルジアルキルスルホニウム塩からなる群から選択されるカチオン光開始剤2〜50重量部を含む触媒成分と、
(ii)オキセタンモノマー、オキシランモノマー、オキセタンオリゴマー及びオキシランオリゴマーから選択される、モノマー又はオリゴマー1つ以上を1000重量部含むモノマー/オリゴマー成分であって、前記オキシランモノマー及びオリゴマーがオキシランの酸素原子から炭素原子2つ隔たった位置に酸素原子又は硫黄原子少なくとも1個をエーテル又はチオエーテル型で有しているモノマー/オリゴマー成分と、
を混合して、500,000センチポアズ未満の第1の粘度を有する前照射混合物を供給すること、及び
(b)自発重合が誘発されないで活性化プレポリマー混合物が製造され、前記活性化プレポリマー混合物が前記前照射混合物の粘度から機能的に変化していない粘度を有するように、第1の温度で前記前照射混合物の温度を維持しながら、前記前照射混合物を化学線に露出すること、
(c)前記活性化プレポリマー混合物を操作すること、及び
(d)前記の第1の温度よりも高い第2の温度で、活性化プレポリマー混合物に外部源から熱を付与し、それにより重合を開始すること、
を含む反応性接着剤を製造し、そして、硬化する方法。 - 前記露出工程(b)が、前記混合物を全照射量500〜10,000mJ/cm2に露出することを含む、請求項5に記載の方法。
- 前記の第2の温度が、前記の第1の温度より10℃以上高い、請求項5に記載の方法。
- (a)化学線不在下に、
(i)SbF6 −、[(C6F5)4B]−、AsF6 −、PF6 −、C4F9SO3 −、FSO3 −、GaF6 −、(CF3SO2)2CH−、(CF3SO2)3C−、BF4 −及びCF3SO3 −からなる群から選択される対イオンを有する、トリアリールスルホニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、ジアルキルフェナシルスルホニウム塩及びヒドロキシフェニルジアルキルスルホニウム塩からなる群から選択されるカチオン光開始剤2〜50重量部を含む触媒成分と、
(ii)オキセタンモノマー、オキシランモノマー、オキセタンオリゴマー及びオキシランオリゴマーから選択されるモノマー又はオリゴマーの1つ以上の1000重量部を含むモノマー/オリゴマー成分であって、前記オキシランモノマー及びオリゴマーがオキシランの酸素原子から炭素原子2又は3つ隔たった位置に酸素原子又は硫黄原子少なくとも1つをエーテル又はチオエーテル型で有しているモノマー/オリゴマー成分と
を混合して、500,000センチポアズ未満の第1の粘度を有する前照射混合物を供給すること、
を含む混合工程、
(b)自発重合が誘発されないで活性化プレポリマー混合物が製造され、前記活性化プレポリマー混合物が前記前照射混合物の粘度から機能的に変化していない粘度を有するように、前記前照射混合物の温度を維持しながら、前記前照射混合物を化学線に露出することを含む照射工程、
(c)第1基材、第2基材及び前記活性化プレポリマー混合物を共に接触させることを含む組立工程、及び
(d)重合を開始するに十分な熱を外部源から前記活性化プレポリマー混合物に付与し、それにより前記活性化プレポリマー混合物が重合し、前記2つの基材が結合される熱工程、
を含む2つの基材を結合する方法。 - 前記混合工程と前記照射工程との間で実施され、前記前照射混合物を前記第1基材に付与する付与工程を更に含む、請求項8に記載の方法。
- 前記モノマー/オリゴマー成分が、オキセタンモノマー、式:
で表されるオキシランモノマー、式:
で表されるオキセタンオリゴマー、式:
で表されるオキセタン及びオキシランオリゴマー、並びに前記オキセタン及びオキシランのモノマー及びオリゴマーの混合物から選択され、前記各式において、
R1は、水素原子、オキサアルキル基、又はC1〜C20の炭化水素基であり、
R2は、フェニル基、ペルフルオロアルキル基、及び−CH2−R3から選択され、
R3は、C2〜C20の炭化水素基、オキサアルキル基、ヘテロアルキル基、C2〜C20のアルキルシロキサン基、及び
から選択され、
R4は、水素原子又はメチル基であり、
Aは、C2〜C20の炭化水素基、オキサアルキル基、及びC2〜C20のアルキルシロキサン基から選択され、
Eは、−CH2−O−、−O−CH2−、又はCH2−O−CH2−であり、
qは、0又は1であり、
nは、オリゴマーの粘度が500,000センチポアズ未満とする数である、
請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。 - 前記オキセタン又はオキシランがオキシランであり、R1が水素原子である請求項10に記載の方法。
- 前記基材の両方が、繊維である、請求項8又は9に記載の方法。
- 前記基材の少なくとも1つが、剛性表面である、請求項8又は9に記載の方法。
- 前記基材の少なくとも1つが、剛性金属表面、剛性ガラス表面、剛性ポリマー表面、剛性複合材表面、可撓性金属表面、可撓性ガラス表面、可撓性ポリマー表面、及び可撓性複合材表面から選択される、請求項8又は9に記載の方法。
- 前記照射工程(b)が、2分間を超える時間だけ前記熱工程(d)から分離されている、請求項8又は9に記載の工程。
- 前記照射工程(b)が、5分間を超える時間だけ前記熱工程(d)から分離されている、請求項22に記載の工程。
- 前記照射工程(b)が、10分間を超える時間だけ前記熱工程(d)から分離されている、請求項22に記載の工程。
- 前記照射工程(b)が周囲温度よりも低い温度で実施され、前記熱工程(d)が40℃を超える外部熱源を付与することにより実施される、請求項8又は9に記載の方法。
- (a)(i)SbF6 −、[(C6F5)4B]−、AsF6 −、PF6 −、C4F9SO3 −、FSO3 −、GaF6 −、(CF3SO2)2CH−、(CF3SO2)3C−、BF4 −及びCF3SO3 −からなる群から選択される対イオンを有する、トリアリールスルホニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、ジアルキルフェナシルスルホニウム塩及びヒドロキシフェニルジアルキルスルホニウム塩からなる群から選択されるカチオン光開始剤2〜50重量部を含む触媒成分と、
(ii)オキセタンモノマー、オキシランモノマー、オキセタンオリゴマー及びオキシランオリゴマーから選択される、モノマー又はオリゴマー1つ以上の1000重量部を含むモノマー/オリゴマー成分であって、前記オキシランモノマー及びオリゴマーがオキシランの酸素原子から炭素原子2又は3つ隔たった位置に少なくとも1つの酸素原子又は硫黄原子をエーテル又はチオエーテル型で有しているモノマー/オリゴマー成分と、
を含み、500,000センチポアズ未満の粘度を有する前照射混合物、及び
(b)前記前照射混合物の活性化と硬化を別々に実施するための指示書、
を含む、反応性接着剤を付与し、そして硬化するためのキット。
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