JP2013209360A - 酸発生剤、化学増幅型レジスト材料、及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(R1)(R2)N−L− (1−1)
(式中、R1、R2は相互に独立に水素原子か、ヘテロ原子で置換されていてもよい炭素数1〜20の一価炭化水素基を示すか、あるいはR1及びR2が相互に結合して上記一般式(1−1)中の窒素原子と共に環を形成してもよい。Lはヘテロ原子で置換されていてもよい炭素数1〜20の二価炭化水素基を示す。)]
これにより、液浸露光時にレジスト膜の表面を保護できるので、より正確なパターン形成をすることができる。
そのため、本発明の酸発生剤を含有する化学増幅型レジスト材料を用いてパターンを形成すれば、パターン形状、ラフネス、DOF等に優れたパターンを形成することができる。
上述のように、レジスト材料等に用いられる従来の酸発生剤は、発生する酸が種々の特性を満足することができず、また特に、解像性の劣化を伴わずして、LER、より広い焦点深度の問題を解決することができないものであった。更に、従来の酸発生剤は、設計の幅が小さく、これにより露光条件、ポリマーの種類や組成等が必然的に限定されてしまい、多様なニーズに応えられない。
(R1)(R2)N−L− (1−1)
(式中、R1、R2は相互に独立に水素原子か、ヘテロ原子で置換されていてもよい炭素数1〜20の一価炭化水素基を示すか、あるいはR1及びR2が相互に結合して上記一般式(1−1)中の窒素原子と共に環を形成してもよい。Lはヘテロ原子で置換されていてもよい炭素数1〜20の二価炭化水素基を示す。)]
結果として、コントラストが向上し、それにともなって、パターン形状、ラフネス、DOFが改善される。
具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロプロピルメチル基、4−メチルシクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基等のアルケニル基、フェニル基、ナフチル基、チエニル基等のアリール基、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基等のアラルキル基が挙げられる。さらに上記炭化水素基において、その水素原子の一部が上述の炭化水素基に置換したり、あるいは酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ハロゲン原子といったヘテロ原子と置き換わっていてもよく、その結果ヒドロキシ基、シアノ基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、スルホン酸エステル結合、カーボネート結合、ラクトン環、スルトン環、カルボン酸無水物、ハロアルキル基等を形成しても良い。
例えば、本発明の酸発生剤は、下記一般式(3)で示されるスルホニウム塩であってもよい。
最初に、Aが水素原子である場合の合成方法について述べる。
2−ブロモ−2,2−ジフルオロエタノールとカルボン酸クロリドとの反応で2−ブロモ−2,2−ジフルオロエチルアルカンカルボキシレート、あるいは2−ブロモ−2,2−ジフルオロエチルアレーンカルボキシレートを得て、次いで亜二チアン酸ナトリウム等の硫黄化合物によりブロモ基をスルフィン酸ナトリウムとし、次いで過酸化水素等の酸化剤によりスルフィン酸をスルホン酸に変換する。
得られたスルホン酸ナトリウムとスルホニウム塩化合物のイオン交換反応により目的のスルホニウム塩を得ることができる。イオン交換反応は特開2007−145797号公報等に詳しい。
また、上記一般式(3)で示されるスルホニウム塩も同様に合成することができる。
R−COCX1 (9)
(式中、Rは前述の通りである。X1はハロゲン原子を示す。)
本発明では、高エネルギー線照射又は熱により上記一般式(1)で示されるスルホン酸を発生する酸発生剤を含有する化学増幅型レジスト材料を提供するものである。このような化学増幅型レジスト材料として、例えば、本発明の酸発生剤、ベース樹脂及び有機溶剤を含有する化学増幅型レジスト材料が挙げられる。
また、式(L1)において、RL01、RL02は水素原子又は炭素数1〜18、好ましくは1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示し、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基等が例示できる。RL03は炭素数1〜18、好ましくは1〜10の酸素原子等のヘテロ原子を有してもよい1価炭化水素基を示し、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、これらの水素原子の一部が水酸基、アルコキシ基、オキソ基、アミノ基、アルキルアミノ基等に置換されたものを挙げることができる。具体的な直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基等が例示できる。具体的な置換アルキル基としては、下記のものが例示できる。
なお、式(L4−1)〜(L4−4)、(L4−3−1)、(L4−3−2)、及び式(L4−4−1)〜(L4−4−4)の結合方向がそれぞれビシクロ[2.2.1]ヘプタン環に対してexo側であることによって、酸触媒脱離反応における高反応性が実現される(特開2000−336121号公報参照)。これらビシクロ[2.2.1]ヘプタン骨格を有する3級exo−アルキル基を置換基とする単量体の製造において、下記一般式(L4−1−endo)〜(L4−4−endo)で示されるendo−アルキル基で置換された単量体を含む場合があるが、良好な反応性の実現のためにはexo比率が50モル%以上であることが好ましく、exo比率が80モル%以上であることが更に好ましい。
本発明のレジスト材料に用いられる高分子化合物は、上記以外の炭素−炭素二重結合を含有する単量体から得られる繰り返し単位、例えば、メタクリル酸メチル、クロトン酸メチル、マレイン酸ジメチル、イタコン酸ジメチル等の置換アクリル酸エステル類、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等の不飽和カルボン酸、ノルボルネン、ノルボルネン誘導体、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデセン誘導体などの環状オレフィン類、無水イタコン酸等の不飽和酸無水物、その他の単量体から得られる繰り返し単位を含んでいてもよい。また、開環メタセシス重合体の水素添加物は特開2003−66612号公報に記載のものを用いることができる。
界面活性剤の具体例としては、特開2008−111103号公報の段落(0165)〜(0166)に記載されており、その添加量は、通常量とすることができる。
本発明の化学増幅型レジスト材料は、多層レジスト法(特に2層レジスト法や3層レジスト法)や単層レジスト法のフォトレジスト層を形成するためのレジスト材料として好適に用いられる。
上述した水に不溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤を炭素数4以上のアルコール系溶剤、炭素数8〜12のエーテル系溶剤、又はこれらの混合溶媒に溶解させた材料とすることもできる。
当該有機溶剤の現像液としては、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸アミル、酢酸ブテニル、酢酸イソアミル、酢酸フェニル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸アミル、ギ酸イソアミル、吉草酸メチル、ペンテン酸メチル、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、乳酸イソブチル、乳酸アミル、乳酸イソアミル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシイソ酪酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、ギ酸ベンジル、ギ酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸ベンジル、フェニル酢酸エチル、酢酸−2−フェニルエチルから選ばれる1種以上を成分として含む現像液等を使用することができ、現像液成分1種又は2種以上の合計が、50質量%以上である現像液を使用することが、パターン倒れ改善等の観点から好ましい。
特開2007−145804号公報記載の方法に準じて得たトリフェニルスルホニウム=1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−1−スルホネート148g(0.30モル)、イソニコチノイルクロリド塩酸塩64g(0.36モル)、塩化メチレン750gの混合溶液に、トリエチルアミン73g(0.72モル)、N,N’−ジメチルアミノピリジン3.7g(0.03モル)、塩化メチレン150gの混合溶液を滴下し、その後室温で一晩撹拌した。攪拌後水500gを加えて反応をクエンチし、有機層を分取後、水洗を行った。水洗後の有機層を濃縮、次いでメチルイソブチルケトンを加えて水洗を行い、洗浄した有機層を濃縮し、濃縮残渣にジイソプロピルエーテルを加えて再結晶を行った。析出した結晶をろ別し、50℃で減圧乾燥することで目的物であるトリフェニルスルホニウム=1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−(ピリジン−4−カルボニルオキシ)プロパン−1−スルホネート(PAG−1)を白色結晶として161g得た(収率90%)。
1747、1474、1446、1408、1375、1328、1281、1255、1211、1199、1158、1113、1090、1073、1064、996、990、906、842、767、750、705、683、640。
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+263((C6H5)3S+相当)
NEGATIVE M−334((NC5H4‐CO2)CH(CF3)CF2SO3 −相当)
特開2007−145804号公報記載の方法に準じて得たトリフェニルスルホニウム=1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−1−スルホネート4.9g(10ミリモル)、ニコチノイルクロリド塩酸塩2.1g(12ミリモル)、塩化メチレン20gの混合溶液に、トリエチルアミン2.4g(24ミリモル)、N,N’−ジメチルアミノピリジン0.1g(1ミリモル)、塩化メチレン5gの混合溶液を滴下し、その後室温で4時間撹拌した。攪拌後水20gを加えて反応をクエンチし、有機層を分取後、水洗を行った。水洗後の有機層を濃縮、次いでメチルイソブチルケトンを加えて水洗を行い、洗浄した有機層を濃縮し、濃縮残渣にジイソプロピルエーテルを加えて再結晶を行った。析出した結晶をろ別し、50℃で減圧乾燥することで目的物であるトリフェニルスルホニウム=1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−(ピリジン−3−カルボニルオキシ)プロパン−1−スルホネート(PAG−2)を白色結晶として5.1g得た(収率85%)。
1741、1590、1475、1446、1419、1376、1330、1288、1255、1214、1199、1160、1110、1074、996、906、843、767、753、738、685、641。
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+263((C6H5)3S+相当)
NEGATIVE M−334((NC5H4‐CO2)CH(CF3)CF2SO3 −相当)
ジブチルアミノ安息香酸2.7g(11ミリモル)にオキザリルクロリド1.5g(12ミリモル)を作用させることで調製したジブチルアミノ安息香酸クロリド、特開2007−145804号公報記載の方法に準じて得たトリフェニルスルホニウム=1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−1−スルホネート4.9g(10ミリモル)、塩化メチレン15gの混合溶液に、トリエチルアミン2.4g(24ミリモル)、N,N’−ジメチルアミノピリジン0.1g(1ミリモル)、塩化メチレン10gの混合溶液を滴下し、その後室温で2時間撹拌した。攪拌後水30gを加えて反応をクエンチし、有機層を分取後、水洗を行った。水洗後の有機層を濃縮、次いでメチルイソブチルケトンを加えて水洗を行い、洗浄した有機層を濃縮後、t−ブチルメチルエーテルを加えてデカンテーションを行った。残渣を減圧濃縮し、目的物であるトリフェニルスルホニウム=1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−(4−ジブチルアミノベンゾイルオキシ)プロパン−1−スルホネート(PAG−3)を油状物として4.2g得た(収率58%)。
POSITIVE M+263((C6H5)3S+相当)
NEGATIVE M−460((C4H9)2NC6H4‐CO2)CH(CF3)CF2SO3 −相当)
ジメチルアミノ安息香酸1.8g(11ミリモル)にオキザリルクロリド1.8g(14ミリモル)を作用させることで調製したジメチルアミノ安息香酸クロリド、特開2007−145804号公報記載の方法に準じて得たトリフェニルスルホニウム=1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−1−スルホネート4.9g(10ミリモル)、塩化メチレン15gの混合溶液に、トリエチルアミン2.4g(24ミリモル)、N,N’−ジメチルアミノピリジン0.1g(1ミリモル)、塩化メチレン10gの混合溶液を滴下し、その後室温で2時間撹拌した。攪拌後水30gを加えて反応をクエンチし、有機層を分取後、水洗を行った。水洗後の有機層を濃縮、次いでメチルイソブチルケトンを加えて水洗を行い、洗浄した有機層を濃縮後、t−ブチルメチルエーテルを加えてデカンテーションを行った。残渣を減圧濃縮し、目的物であるトリフェニルスルホニウム=1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−(4−ジメチルアミノベンゾイルオキシ)プロパン−1−スルホネート(PAG−4)を油状物として5.0g得た(収率79%)。
POSITIVE M+263((C6H5)3S+相当)
NEGATIVE M−376((CH3)2NC6H4‐CO2)CH(CF3)CF2SO3 −相当)
3355、3061、2970、1770、1603、1500、1476、1448、1371、1323、1248、1170、1141、1073、1022、995、916、841、749、684、642。
POSITIVE M+263((C6H5)3S+相当)
NEGATIVE M-376(C6H5NHCH2CH2‐CO2)CH(CF3)CF2SO3 -相当)
3062、1740、1639、1586、1477、1448、1417、1372、1329、1251、1217、1186、1144、1073、1024、995、927、879、835、809、751、685、642。
POSITIVE M+263((C6H5)3S+相当)
NEGATIVE M-360(NC5H4CH=CH‐CO2)CH(CF3)CF2SO3 -相当)
3087、2974、1712、1602、1525、1474、1447、1366、1276、1244、1209、1187、1129、1097、1064、1014、997、972、946、838、775、764、746、700、683、645。
POSITIVE M+263((C6H5)3S+相当)
NEGATIVE M-308((CH3)2NC6H4‐CO2)CH2CF2SO3 −相当)
[合成例2−1]ポリマー1(P−1)の合成
窒素雰囲気下、メタクリル酸=3−ヒドロキシ−1−アダマンチル7.1gとメタクリル酸3−エチル−3−exo−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデシル11.0gとメタクリル酸=4,8−ジオキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン−2−イル6.7gと2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.9gをメチルエチルケトン72.8gに溶解させ、溶液を調製した。その溶液を窒素雰囲気下80℃で撹拌したメチルエチルケトン20.7gに4時間かけて滴下した。滴下終了後80℃を保ったまま2時間撹拌し、室温まで冷却した後、重合液を400gのヘキサンに滴下した。析出した固形物を濾別し、メチルエチルケトン45gとヘキサン195gの混合溶媒で二回洗浄した後、50℃で20時間真空乾燥して、下記ポリマー1で示される白色粉末固体状の高分子化合物が得られた。収量は23.6g、収率は95%であった。なお、Mwはポリスチレン換算でのGPCを用いて測定した重量平均分子量を表す。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、合成例2−1と同様の手順により、下記表1に示した樹脂を製造した。表1中、各単位の構造を表2及び3に示す。なお、表1において、導入比はモル比を示す。
上記合成例で示した高分子化合物(P−1〜P−10)、更に光酸発生剤(PAG−1〜PAG−7、及びPAG−A〜PAG−D)、アミンクエンチャー及びアルカリ可溶型界面活性剤(F−1)を、表5に示す組成で下記界面活性剤(F−2)(オムノバ社製)0.01質量%を含む溶剤中に溶解してレジスト材料を調合し、更にレジスト材料を0.2μmのテフロン(登録商標)製フィルターで濾過することにより、レジスト液をそれぞれ調製した。
(PAG−A):トリフェニルスルホニウム ノナフルオロ−1−ブタンスルホネート
(PAG−B):トリフェニルスルホニウム 2−(アダマンタン−1−カルボニルオキシ)−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホネート(特開2007−145797号公報記載化合物)
(PAG−C):N−(ノナフルオロ−n−ブタンスルホニルオキシ)ナフチルイミド
(PAG−D):トリフェニルスルホニウム カンファースルホネート
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
GBL:γ−ブチロラクトン
CyHO:シクロヘキサノン
[アミンクエンチャー]
(Q−1):2,6−ジイソプロピルアニリン
(F−1):下記ポリマーI(特開2008−122932号公報に記載の化合物)
ポリ(メタクリル酸=3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−2−トリフルオロメチルプロピル・メタクリル酸=1,1,1−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−6−メチル−2−トリフルオロメチルヘプタ−4−イル)
重量平均分子量(Mw)=7,300、分散度(Mw/Mn)=1.86
[実施例2−1〜2−17及び比較例2−1〜2−6]
シリコン基板上に反射防止膜溶液(日産化学工業(株)製、ARC−29A)を塗布し、200℃で60秒間ベークして作製した反射防止膜(100nm膜厚)基板上にレジスト溶液(R−01〜R−20)をスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、90nm膜厚のレジスト膜を作製した。これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C、NA=1.30、二重極、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いて液浸露光し、任意の温度で60秒間ベーク(PEB)を施し、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で60秒間現像を行った。
レジストの評価は、60nmトレンチ(スペース)/160nmピッチのパターンを対象とし、電子顕微鏡にて観察、トレンチ寸法幅が60nmとなる露光量を最適露光量(Eop、mJ/cm2)とした。最適露光量におけるパターン形状を比較し、以下の基準により良否を判別した。
良好:パターン側壁の垂直性が高い。好ましい形状。
不良:トレンチパターン表層部が閉塞気味、あるいは基板に近い部分でトレンチ寸法
幅が縮小する傾向(テーパー)が強い。好ましくない形状。
[実施例3−1〜3−6及び比較例3−1〜3−2]
上記表4に示したレジスト組成物を、シリコンウエハーに信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL−50(カーボンの含有量が80質量%)を200nm、その上に珪素含有スピンオンハードマスクSHB−A940(珪素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベーク(PAB)し、レジスト膜の厚みを90nmにした。
レジストの評価は、バイナリーマスク上のデザインが45nmライン/90nmピッチ(1/4倍縮小投影露光のためマスク上実寸法は4倍)のパターンについて、光透過部に形成されたラインパターンを電子顕微鏡にて観察した。ライン寸法幅が45nmとなる露光量を最適露光量(Eop、mJ/cm2)とし、最適露光量におけるパターン断面形状を電子顕微鏡にて観察し、以下の基準により良否を判別した。
良好:パターン側壁の垂直性が高い。好ましい形状。
不良:表層部が閉塞気味(T−トップ形状)又はパターン側壁が傾斜した逆テーパー
形状(表層部に近いほどライン幅大)。好ましくない形状。
Claims (8)
- 前記ベース樹脂が、下記一般式(7)で示される酸不安定基を有する繰り返し単位と下記一般式(8)で示される繰り返し単位とを含有する高分子化合物であることを特徴とする請求項4に記載の化学増幅型レジスト材料。
- 請求項4又は5に記載の化学増幅型レジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後フォトマスクを介してKrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、EUVリソグラフィー、及び電子ビームのいずれかで露光する工程と、加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 前記露光を、屈折率1.0以上の液体をレジスト塗布膜と投影レンズとの間に介在させて液浸露光にて行うことを特徴とする請求項6に記載のパターン形成方法。
- 前記レジスト塗布膜の上に更に保護膜を塗布し、該保護膜と投影レンズとの間に前記液体を介在させて液浸露光を行うことを特徴とする請求項7に記載のパターン形成方法。
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