JP2012006908A - 塩、フォトレジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(I)で表される塩。
[式(I)中、Q1及びQ2は、互いに独立に、フッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基;L1は、*−CO−O−La−又は*−CH2−O−Lb−を表す。*は−C(Q1)(Q2)−との結合手を表す。La及びLbは、互いに独立に、2価の炭素数1〜15の飽和炭化水素基を表し、前記2価の飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい;W1は、炭素数2〜36の複素環を表し、該複素環に含まれる−CH2−は−O−で置き換わっていてもよい;Z1+は有機対イオンを表す。]
【選択図】なし
Description
〔1〕式(I)で表される塩。
[式(I)中、
Q1及びQ2は、互いに独立に、フッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。
L1は、*−CO−O−La−又は*−CH2−O−Lb−を表す。*は−C(Q1)(Q2)−との結合手を表す。La及びLbは、互いに独立に、2価の炭素数1〜15の飽和炭化水素基を表し、前記2価の飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
W1は、炭素数2〜36の複素環を表し、該複素環に含まれる−CH2−は、−O−で置き換わっていてもよい。
Z1+は、有機対イオンを表す。]
〔3〕Z1+が、アリールスルホニウムカチオンである〔1〕又は〔2〕記載の塩。
〔5〕上記〔4〕記載の酸発生剤と樹脂とを含有するフォトレジスト組成物。
〔6〕樹脂が、酸に不安定な基を有し、かつアルカリ水溶液に不溶又は難溶であり、酸と作用してアルカリ水溶液で溶解しえる樹脂である〔5〕記載のフォトレジスト組成物。
〔7〕塩基性化合物を含有する〔5〕又は〔6〕記載のフォトレジスト組成物。
(2)塗布後の組成物から溶剤を除去して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程、
を含むレジストパターンの製造方法。
各置換基は、結合部位によって一価又は二価以上の置換基となり得る。立体異性体が存在する場合は、全ての立体異性体を包含する。
また、「(メタ)アクリル系モノマー」とは、「CH2=CH−CO−」又は「CH2=C(CH3)−CO−」の構造を有するモノマーの少なくとも1種を意味する。同様に「(メタ)アクリレート」及び「(メタ)アクリル酸」とは、それぞれ「アクリレート及びメタクリレートの少なくとも1種」及び「アクリル酸及びメタクリル酸の少なくとも1種」を意味する。
本発明の塩は、式(I)で表される。
式(I)中、
Q1及びQ2は、互いに独立に、フッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。
L1は、*−CO−O−La−又は*−CH2−O−Lb−を表す。*は−C(Q1)(Q2)−との結合手を表す(以下同じ)。La及びLbは、互いに独立に、2価の炭素数1〜15の飽和炭化水素基を表し、前記2価の飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
W1は、炭素数2〜36の複素環を表し、該複素環に含まれる−CH2−は、−O−で置き換わっていてもよい。
Z1+は、有機対イオンを表す。
Q1及びQ2は、それぞれ独立に、好ましくはペルフルオロメチル基又はフッ素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。
具体的には、メチレン基、エチレン基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基、ヘプタン−1,7−ジイル基、オクタン−1,8−ジイル基、ノナン−1,9−ジイル基、デカン−1,10−ジイル基、ウンデカン−1,11−ジイル基、ドデカン−1,12−ジイル基、トリデカン−1,13−ジイル基、テトラデカン−1,14−ジイル基、ペンタデカン−1,15−ジイル基等の直鎖状アルキレン基;
直鎖状アルキレン基に、アルキル基(特に、炭素数1〜4のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等)の側鎖を有したもの、例えば、1−メチル−1,3−プロピレン基、2−メチル−1,3−プロピレン基、2−メチル−1,2−プロピレン基、1−メチル−1,4−ブチレン基、2−メチル−1,4−ブチレン基等の分岐状アルキレン基;
1,3−シクロブチレン基、1,3−シクロペンチレン基、1,2−シクロヘキシレン基、1−メチル−1,2−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキシレン基、1,2−シクロオクチレン基、1,5−シクロオクチレン基等のシクロアルキレン基である単環式の飽和環状炭化水素基;
2,3−ノルボルニレン基、1,4−ノルボルニレン基、2,5−ノルボルニレン基、1,2−アダマンチレン基、1,5−アダマンチレン基、2,6−アダマンチレン基等の多環式の飽和環状炭化水素基等が挙げられる。
また、これらの基の2種以上を組み合わせたものでもよいし、後述する1価の飽和環状炭化水素における任意の1つの水素原子を結合手としてものであってもよい。
Laの2価の飽和炭化水素基における−CH2−が−O−又は−CO−で置き換わった基としては、例えば、式(L1−2)が好ましい。
複素環を含む下記の基
としては、例えば、以下の基が挙げられる。なかでも、式(W1)、式(W2)または式(W3)で表される基が好ましい。
P4及びP5は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。
P6及びP7は、それぞれ独立に、炭素数1〜36の脂肪族炭化水素基又は炭素数3〜36の飽和環状炭化水素基を表す。
P8は、水素原子、炭素数1〜36の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜36の飽和環状炭化水素基又は炭素数6〜18の芳香族炭化水素基を表す。
P9は、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜18の飽和環状炭化水素基、炭素数6〜18の芳香族炭化水素基を表す。該芳香族炭化水素基は、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数3〜18の飽和環状炭化水素基又はアルキルカルボニルオキシ基で置換されていてもよい。
P6及びP7並びにP8及びP9は、それぞれ独立に、互いに結合して3員環〜12員環(好ましくは3員環〜7員環)を形成していてもよく、これらの環の−CH2−は、−O−、−S−、−CO−で置き換わっていてもよい。
P10〜P15は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。
Eは、−S−又は−O−を表す。
i及びj、p、r、x及びyは、それぞれ独立に、0〜5の整数を表す。
qは0又は1を表す。
v及びwは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。
p、r、x、y、v及びwのいずれかが2であるとき、それぞれ、複数のP10〜P15のいずれかは互いに同一でも異なってもよい。
単環式の飽和環状炭化水素基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基が挙げられる。多環式の飽和炭化水素基としては、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、メチルノルボルニル基、下記のような基等が挙げられる。なお、下記式において*は結合手を表す。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペントキシ基、n−ヘキトキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、2−エチルヘキトキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子が挙げられる。
アシル基としては、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル等が挙げられる。
アルキルカルボニルオキシ基としては、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、n−プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、n−ブチルカルボニルオキシ基、sec−ブチルカルボニルオキシ基、tert−ブチルカルボニルオキシ基、ペンチルカルボニルオキシ基、ヘキシルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基及び2−エチルヘキシルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
置換基が芳香族炭化水素基である脂肪族炭化水素基(アラルキル基)としては、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、トリチル、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等が挙げられる。なかでも、ベンジル基などが好ましい。
P6とP7及びP8とP9が互いに結合して形成する3員環〜12員環としては、飽和環状炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらの組み合わせが挙げられる。
P6〜P8の脂肪族炭化水素基は、好ましくは炭素数1〜12であり、飽和環状炭化水素基は、好ましくは炭素数3〜36、より好ましくは炭素数4〜12である。
P6及びP7が形成する環としては、例えば、チオラン−1−イウム環(テトラヒドロチオフェニウム環)、チアン−1−イウム環、1,4−オキサチアン−4−イウム環などが挙げられる。P8及びP9が形成する環としては、例えば、オキソシクロヘプタン環、オキソシクロヘキサン環、オキソノルボルナン環、オキソアダマンタン環などが挙げられる。
なかでも、好ましい脂肪族炭化水素基は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、及び2−エチルヘキシル基である。
好ましい飽和環状炭化水素基は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロデシル基、2−アルキル−2−アダマンチル基、1−(1−アダマンチル)−1−アルキル基、及びイソボルニル基である。
好ましい芳香族炭化水素基は、フェニル基、4−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、4−シクロへキシルフェニル基、4−メトキシフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基である。
P1〜P3は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜36の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜36の飽和環状炭化水素基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。
前記脂肪族炭化水素基は、好ましくは炭素数1〜12であり、飽和環状炭化水素基は、好ましくは炭素数4〜36である。
前記脂肪族炭化水素基は、ヒドロキシ基、炭素数1〜12のアルコキシ基又は炭素数6〜18の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、前記飽和環状炭化水素基は、ハロゲン原子、炭素数2〜4のアシル基又はグリシジルオキシ基で置換されていてもよい。
zは、それぞれ独立に、0〜5の整数(好ましくは0又は1)を表す。zのいずれかが2以上のとき、それぞれ、複数のP1〜P3は、互いに同一でも異なってもよい。
なかでも、P1〜P3は、それぞれ独立に、好ましくは、ハロゲン原子(より好ましくはフッ素原子)、ヒドロキシ基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。zは、それぞれ独立に、0〜5の整数(好ましくは0又は1)を表す。
例えば、式(Ib)で表される化合物と式(Ic)で表される塩とを触媒下で反応させることにより、式(Ia)で表される塩を得ることができる。以下の式における置換基の定義は、特に断りのない限り上記と同じ意味である。
用いる溶媒は、クロロホルム等が挙げられる。触媒としては、リチウムアミド等が挙げられる。
式(Ib)で表される化合物としては、4−(8−ヒドロキシオクチル)モルホリン、4−(2−ヒドロキシエチル)モルホリン等が挙げられる。
式(Ic)で表される塩は、例えば、特開2008−13551号公報に記載された方法で合成することができる。
用いる溶媒は、クロロホルム等が挙げられる。
式中、W2は、2価の飽和環状炭化水素基を表す。
式(IId)で表される化合物としては、モルホリン等が挙げられる。
式(IIe)で表される化合物としては、1,2−エポキシシクロヘキサン等が挙げられる。
式(IIf)で表される塩は、例えば、特開2008−13551号公報に記載された方法で合成することができる。
この場合の式(I)で表される塩の含有量は、樹脂(A)100質量部に対して、好ましくは0.1質量部以上(より好ましくは0.2質量部以上)、好ましくは10質量部以下(より好ましくは5質量部以下)である。
また、本発明のレジスト組成物は、式(I)で表される塩と、樹脂(A)に加え、さらに、式(I)で表される塩とは異なる、複素環を含まない、他の酸発生剤(以下「酸発生剤(B)」という場合がある)を含有していてもよい。
酸発生剤(B)は、非イオン系とイオン系とに分類される。
非イオン系酸発生剤には、有機ハロゲン化物、スルホネートエステル類(例えば2−ニトロベンジルエステル、芳香族スルホネート、オキシムスルホネート、N−スルホニルオキシイミド、N−スルホニルオキシイミド、スルホニルオキシケトン、DNQ 4−スルホネート)、スルホン類(例えば、ジスルホン、ケトスルホン、スルホニルジアゾメタン)等が含まれる。
イオン系酸発生剤は、オニウムカチオンを含むオニウム塩(例えば、ジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩)が代表的である。オニウム塩のアニオンとしては、スルホン酸アニオン、スルホニルイミドアニオン、スルホニルメチドアニオン等がある。
式(II)中、
Q3及びQ4は、互いに独立に、フッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。
L2は、2価の炭素数1〜17の飽和炭化水素基を表し、前記2価の飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Y1は、置換基を有していてもよい炭素数1〜36の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜36の飽和環状炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−SO2−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Z2+は、有機対イオンを表す。
L2の2価の飽和炭化水素基は、置換基を有していてもよい。例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、炭素数7〜21のアラルキル基、炭素数2〜4のアシル基又はグリシジルオキシ基などが挙げられる。
L2の2価の飽和炭化水素基に含まれる−CH2−が−O−又は−CO−で置き換わった基としては、例えば、式(L2−1)〜式(L2−6)のいずれか、好ましくは式(L2−1)〜式(L2−4)のいずれか、より好ましくは式(L2−1)又は式(L2−2)で表される基が挙げられる。式(L2−1)〜式(L2−6)は、その左右を式(B1)に合わせて記載しており、左側でC(Q1)(Q2)−と結合し、右側で−Y1と結合する。以下の式(L2−1)〜式(L2−6)の具体例も同様である。
ここで、Ldは、単結合又は炭素数1〜15の飽和炭化水素基を表す。
Leは、単結合又は炭素数1〜12の飽和炭化水素基を表す。
Lfは、炭素数1〜13の飽和炭化水素基を表す。但し、Le及びLfの炭素数上限は13以下である。
Lgは、炭素数1〜15の飽和炭化水素基を表す。
Lh及びLiは、それぞれ独立に、炭素数1〜15の飽和炭化水素基を表す。但し、Lh+Liの炭素数上限は16以下である。
Ljは、炭素数1〜14の飽和炭化水素基を表す。
Lk及びLmは、それぞれ独立に、炭素数1〜11の飽和炭化水素基を表す。但し、Lk+Lmの炭素数上限は12以下である。
ここでの飽和炭化水素基としては、直鎖及び分岐のアルキレン基が好ましいが、直鎖、分岐、環状の飽和炭化水素基が混在していてもよい。
なかでも、式(L2−1)で表される2価の基が好ましく、Ldが単結合、−CH2−である式(L2−1)で表される2価の基がより好ましい。
ヒドロキシ基含有脂肪族炭化水素基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基などが挙げられる。
Y1の脂肪族炭化水素基及び飽和環状炭化水素基における−CH2−が−O−、−SO2−又は−CO−で置き換わった基としては、例えば、エーテル結合又は環状エーテル基(−CH2−が−O−で置き換わった基)、オキソ基を有する飽和環状炭化水素基(−CH2−が−CO−で置き換わった基)、スルトン環基(隣り合う2つの−CH2−が、それぞれ、−O−又は−SO2−で置き換わった基)又はラクトン環基(隣り合う2つの−CH2−が、それぞれ、−O−又は−CO−で置き換わった基)等が挙げられる。
以下の式においては、置換基の定義は上記と同じ意味であり、置換基Rは、それぞれ独立にC1〜C4脂肪族炭化水素基(好ましくは、メチル基)を表す。
これら式で示される具体的なカチオンも上記と同様のものが挙げられる。
他の酸発生剤である酸発生剤(B)の含有量は、樹脂(A)100質量部に対して、好ましくは1質量部以上(より好ましくは3質量部以上)、好ましくは30質量部以下(より好ましくは25質量部以下)である。
樹脂(A)は、酸の作用によりアルカリ可溶となる樹脂である。酸の作用によりアルカリ可溶となる樹脂は、酸に不安定な基を有するモノマー(以下「酸に不安定な基を有するモノマー(a1)」という場合がある)を重合することによって製造でき、酸の作用によりアルカリ可溶となる。「酸の作用によりアルカリ可溶となる」とは、「酸との接触前ではアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸との接触後にはアルカリ水溶液に可溶となる」ことを意味する。酸に不安定な基を有するモノマー(a1)は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
「酸に不安定な基」とは、酸と接触すると脱離基が開裂して、親水性基(例えば、ヒドロキシ基又はカルボキシ基)を形成する基を意味する。酸に不安定な基としては、例えば、−O−が3級炭素原子と結合した式(1)で表されるアルコキシカルボニル基が挙げられる。以下、式(1)で表される基を「酸に不安定な基」という場合がある。
Ra1〜Ra3は、それぞれ独立に、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は炭素数3〜20の飽和環状炭化水素基を表すか或いはRa1及びRa2は互いに結合して炭素数3〜20の環を形成する。*は結合手を表す(以下同じ)。
飽和環状炭化水素基としては、単環式又は多環式のいずれでもよく、単環式の飽和環状炭化水素基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基が挙げられる。多環式の飽和炭化水素基としては、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、メチルノルボルニル基、下記のような基等が挙げられる。
式(1)では、飽和環状炭化水素基の炭素数は、好ましくは炭素数1〜16である。
1,1−ジアルキルアルコキシカルボニル基(式(1)中、Ra1〜Ra3がアルキル基である基、好ましくはtert−ブトキシカルボニル基)、
2−アルキル−2−アダマンチルオキシカルボニル基(式(1)中、Ra1、Ra2及び炭素原子がアダマンチル基を形成し、Ra3がアルキル基である基)及び
1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルコキシカルボニル基(式(1)中、Ra1及びRa2がアルキル基であり、Ra3がアダマンチル基である基)などが挙げられる。
なお、飽和環状炭化水素基は、上記と同様のものが挙げられる。
Mは、それぞれ独立に、−O−又は−O−(CH2)k−CO−O−を表し、kは1〜7の整数を表す。ただし、Mで列挙した−O−等は、それぞれ、左側で式(a−1)及び式(a−2)の−CO−と結合し、右側でアダマンチル基又はシクロへキシル基と結合することを意味する。
R4は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
R5は、それぞれ独立に、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は炭素数3〜10の飽和環状炭化水素基を表し、
sは0〜14の整数を表し、tは0〜10の整数を表す。
R4は、好ましくはメチル基である。
R5の脂肪族炭化水素基は、好ましくは炭素数6以下である。飽和環状炭化水素基は、好ましくは炭素数8以下、より好ましくは炭素数6以下である。
sは、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0又は1である。tは、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0又は1である。
R6は、水素原子、置換基(例えば、ヒドロキシ基)を有していてもよいC1〜C3脂肪族炭化水素基、カルボキシ基、シアノ基又は基−COORmを表す。Rmは、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は炭素数1〜20の飽和環状炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基の水素原子はヒドロキシ基で置換されていてもよく、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基の−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
R7〜R9は、それぞれ独立に、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基又は炭素数3〜20の飽和環状炭化水素基を表すか、R8及びR9は互いに結合して環を形成していてもよく、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基の水素原子はヒドロキシ基等で置換されていてもよく、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基の−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
R6の置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基などが挙げられる。
Rmとしては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、2−オキソ−オキソラン−3−イル基又は2−オキソ−オキソラン−4−イル基などが挙げられる。
式(a−4)中、
R10は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有してもよいC1〜C6アルキル基を表す。
R11は、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜4のアシル基、炭素数2〜4のアシルオキシ基、アクリロイル基又はメタクリロイル基を表す。
hは0〜4の整数を表す。hが2以上の整数である場合、複数のR11は同一の種類の基であっても異なる種類の基であってもよい。
R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜12の炭化水素基を表す。
X4は、単結合又は置換基を有していてもよい炭素数1〜17の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は−CO−、−O−、−S−、−SO2−又は−N(Rc)−で置き換わっていてもよい。Rcは、水素原子又は炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基を表す。
Y4は、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜18の飽和環状炭化水素基又は炭素数6〜18の芳香族炭化水素基であり、該脂肪族炭化水素基、飽和環状炭化水素基及び芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。
アルキル基、アルコキシ基等の置換基は、上記と同様のものが例示される。
R11におけるアルコキシ基としては、炭素数1〜4のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜2のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
X4及びY4の基に置換されていてもよい基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜4のアシル基、炭素数2〜4のアシルオキシ基等が挙げられる。なかでも、好ましくはヒドロキシ基である。
樹脂(A)が酸に不安定な基を有するモノマー(a1)と酸安定モノマーとの共重合体である場合、酸に不安定な基を有するモノマー(a1)に由来する構造単位は、全構造単位100モル%に対して、好ましくは10〜80モル%、より好ましくは20〜60モル%である。またアダマンチル基を有するモノマー(特に酸に不安定な基を有するモノマー(a1−1))に由来する構造単位を、酸に不安定な基を有するモノマー(a1)100モル%に対して15モル%以上とすることが好ましい。アダマンチル基を有するモノマーの比率が増えると、レジストのドライエッチング耐性が向上する。
レジスト組成物をKrFエキシマレーザ露光(248nm)、電子線又はEUV光などの高エネルギー線露光に用いる場合、ヒドロキシ基を有する酸安定モノマーとして、ヒドロキシスチレン類であるフェノール性水酸基を有する酸安定モノマー(b−1)を使用することが好ましい。短波長のArFエキシマレーザ露光(193nm)などを用いる場合は、ヒドロキシ基を有する酸安定モノマーとして、式(b−2)で表されるヒドロキシアダマンチル基を有する酸安定モノマーを使用することが好ましい。ヒドロキシ基を有する酸安定モノマーは、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
式(b−1)中、
R14は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R15は、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜4のアシル基、炭素数2〜4のアシルオキシ基、アクリロイル基又はメタクリロイル基を表す。
bは0〜4の整数を表す。bが2以上の整数である場合、複数のR15は同一の種類の基であっても異なる種類の基であってもよい。
また、アルコキシ基としては、炭素数1〜4のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜2のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
フェノール性水酸基を有するモノマー(b−1)としては、例えば、以下のモノマーが挙げられる。
式(b−2)中、
M2は、−O−又は−O−(CH2)k−CO−O−を表し、kは1〜7の整数を表す。
R16は、水素原子又はメチル基を表す。
R17及びR18は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はヒドロキシ基を表す。
cは、0〜10の整数を表す。
R16は、好ましくはメチル基である。
R17は、好ましくは水素原子である。
R18は、好ましくは水素原子又はヒドロキシ基である。
cは、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0又は1である。
酸安定モノマーが有するラクトン環(c)は、例えば、β−プロピオラクトン環、γ−ブチロラクトン環、δ−バレロラクトン環のような単環でもよく、単環式のラクトン環と他の環との縮合環でもよい。これらラクトン環の中で、γ−ブチロラクトン環及びγ−ブチロラクトン環と他の環との縮合環が好ましい。
式(c−1)〜式(c−3)中、
M2は、それぞれ独立に、−O−又は−O−(CH2)k−CO−O−を表し、kは1〜7の整数を表す。
R19は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
R20は、炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基を表し、
dは0〜5の整数を表す。
R21及びR22は、それぞれ独立に、カルボキシ基、シアノ基又は炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基を表し、e及びgは、それぞれ独立に0〜3の整数を表す。
d、e又はgが2以上のとき、それぞれ、複数のR20、R21又はR22は、互いに同一でも異なってもよい。
R19は、好ましくはメチル基である。
R20は、好ましくはメチル基である。
R21及びR22は、それぞれ独立に、好ましくはカルボキシ基、シアノ基又はメチル基である。
d、e及びgは、それぞれ独立に、好ましくは0〜2、より好ましくは0又は1である。
その他の酸安定モノマーとしては、例えば、式(d−1)で表される無水マレイン酸、式(d−2)で表される無水イタコン酸、又は式(d−3)で表されるノルボルネン環を有する酸安定モノマーなどが挙げられる。
R23及びR24は、それぞれ独立に、水素原子、置換基(例えば、ヒドロキシ基)を有していてもよい炭素数1〜3の脂肪族炭化水素基、シアノ基、カルボキシ基又は基−COOR25を表すか、R23及びR24は互いに結合して−CO−O−CO−を形成し、R25は、炭素数1〜36の脂肪族炭化水素基又は炭素数3〜36の飽和環状炭化水素基を表し、脂肪族炭化水素基及び飽和環状炭化水素基の−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。但し−COOR25が酸不安定基となるものは除く(即ちR25は、3級炭素原子が−O−と結合するものを含まない)。
R25の脂肪族炭化水素基は、好ましくは炭素数1〜8、より好ましくは炭素数1〜6であり、飽和環状炭化水素基は、好ましくは炭素数4〜36、より好ましくは炭素数4〜12である。R25としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、2−オキソ−オキソラン−3−イル基、2−オキソ−オキソラン−4−イル基などが挙げられる。
樹脂(A)は、公知の重合法(例えば、ラジカル重合法)によって製造することができる。
本発明のレジスト組成物は、さらに、塩基性化合物(C)を含有していてもよい。塩基性化合物(C)の含有量は、レジスト組成物の固形分量を基準に、0.01〜1質量%程度であることが好ましい。
Arは、芳香族炭化水素基を表す。
T1及びT2は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基(好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基)、飽和環状炭化水素基、芳香族炭化水素基を表す。前記脂肪族炭化水素基、前記飽和環状炭化水素基又は前記芳香族炭化水素基の水素原子は、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数1〜6のアルコキシ基で置換されていてもよく、前記アミノ基は、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい。
前記脂肪族炭化水素基は、好ましくは炭素数1〜6程度であり、前記飽和環状炭化水素基は、好ましくは炭素数5〜10程度であり、前記芳香族炭化水素基は、好ましくは炭素数6〜10程度である。
T3は、脂肪族炭化水素基(好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基)、アルコキシ基、飽和環状炭化水素基、芳香族炭化水素基を表す。前記脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、飽和環状炭化水素基及び芳香族炭化水素基の水素原子は、上記と同様の置換基を有していてもよい。
oは0〜3の整数を表す。oが2以上のとき、複数のT3は、互いに同一でも異なってもよい。T3の脂肪族炭化水素基、飽和環状炭化水素基及び芳香族炭化水素基の好ましい炭素数は、上記と同じであり、T3のアルコキシ基は、好ましくは炭素数1〜6程度である。
アニリン(C2−1)としては、例えば、アニリン、ジイソプロピルアニリン、2−,3−又は4−メチルアニリン、4−ニトロアニリン、N−メチルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、ジフェニルアミンなどが挙げられる。これらの中でもジイソプロピルアニリン(特に、2,6−ジイソプロピルアニリン)が好ましい。
式(C3)〜式(C11)中、
T1、T2、T3及びoは、上記と同じ意味である。
T4は、脂肪族炭化水素基、飽和環状炭化水素基又はアルカノイル基を表す。脂肪族炭化水素基は、好ましくは炭素数1〜6程度であり、飽和環状炭化水素基は、好ましくは炭素数3〜6程度であり、アルカノイル基は、好ましくは炭素数2〜6程度である。
uは0〜8の整数を示す。o又はuが2以上の整数であるとき、複数のT3又はT4は、それぞれ互いに同一でも異なってもよい。
Aは、それぞれ独立に、2価の脂肪族炭化水素基(好ましくはアルキレン基)、−CO−、−C(=NH)−、−C(=NR36)−、−S−、−S−S−又はこれらの組合せを表す。2価の脂肪族炭化水素基は、好ましくは炭素数1〜6程度である。R36は、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
ここで、アルカノイル基としては、例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、ヘプチルカルボニル基等が挙げられる。
化合物(C5)としては、例えば、モルホリンなどが挙げられる。
化合物(C6)としては、例えば、ピペリジン、及び特開平11−52575号公報に記載されているピペリジン骨格を有するヒンダードアミン化合物などが挙げられる。
化合物(C7)としては、例えば、2,2’−メチレンビスアニリンなどが挙げられる。
化合物(C8)としては、例えば、イミダゾール、4−メチルイミダゾールなどが挙げられる。
化合物(C9)としては、例えば、ピリジン、4−メチルピリジンなどが挙げられる。
化合物(C10)としては、例えば、1,2−ジ(2−ピリジル)エタン、1,2−ジ(4−ピリジル)エタン、1,2−ジ(2−ピリジル)エテン、1,2−ジ(4−ピリジル)エテン、1,3−ジ(4−ピリジル)プロパン、1,2−ジ(4−ピリジルオキシ)エタン、ジ(2−ピリジル)ケトン、4,4’−ジピリジルスルフィド、4,4’−ジピリジルジスルフィド、2,2’−ジピリジルアミン、2,2’−ジピコリルアミンなどが挙げられる。
化合物(C11)としては、例えば、ビピリジンなどが挙げられる。
本発明のレジスト組成物は、溶剤(E)を含有していてもよい。溶剤(E)を含有する本発明のレジスト組成物は、薄膜レジストを製造するために適している。溶剤(E)の含有量は、組成物中90質量%以上(好ましくは92質量%以上、より好ましくは94質量%以上)、99.9質量%以下(好ましくは99質量%以下)である。溶剤(E)の含有量は、例えば液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定できる。
溶剤(E)としては、例えば、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエステル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルのようなグリコールエーテル類;乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル及びピルビン酸エチルのようなエステル類;アセトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン及びシクロヘキサノンのようなケトン類;γ−ブチロラクトンのような環状エステル類;などを挙げることができる。溶剤(E)は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明のレジスト組成物は、必要に応じて、その他の成分(F)を含有していてもよい。成分(F)に特に限定はなく、レジスト分野で公知の添加剤、例えば増感剤、溶解抑止剤、界面活性剤、安定剤、染料などを利用できる。
本発明のレジストパターンの製造方法は、
(1)上述した本発明のフォトレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物から溶剤を除去して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程を含む。
溶剤の除去は、例えば、ホットプレート等の加熱装置を用いて溶剤を蒸発させることにより行われるか、あるいは減圧装置を用いて行われ、溶剤が除去された組成物層が形成される。この場合の温度は、例えば、50〜200℃程度が例示される。また、圧力は、1〜1.0×105Pa程度が例示される。
得られた組成物層は、露光機を用いて露光する。この際、液浸露光機を用いてもよい。
通常、求められるパターンに相当するマスクを介して露光が行われる。露光光源としては、KrFエキシマレーザ(波長248nm)、ArFエキシマレーザ(波長193nm)、F2レーザ(波長157nm)のような紫外域のレーザ光を放射するもの、固体レーザ光源(YAG又は半導体レーザ等)からのレーザ光を波長変換して遠紫外域または真空紫外域の高調波レーザ光を放射するもの等、種々のものを用いることができる。
加熱後の組成物層を、現像装置を用いて、通常、アルカリ現像液を利用して現像する。
ここで用いられるアルカリ現像液は、この分野で用いられる各種のアルカリ性水溶液であればよい。例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドや(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムヒドロキシド(通称コリン)の水溶液等が挙げられる。
現像後、超純水でリンスし、基板及びパターン上に残った水を除去することが好ましい。
本発明の組成物は、レジスト組成物、特に、化学増幅型フォトレジスト組成物に有用であり、半導体の微細加工、液晶、サーマルヘッド等の回路基板の製造、さらにその他のフォトファブリケーション工程等、広範な用途に好適に利用することができる。特に、ArFやKrFなどのエキシマレーザリソグラフィならびにArF液浸露光リソグラフィ、EB露光リソグラフィ、EUV露光リソグラフィに好適な化学増幅型フォトレジスト組成として用いることができる。また、液浸露光のほか、ドライ露光などにも用いることができる。さらに、ダブルイメージング用にも用いることができ、工業的に有用である。
実施例及び比較例中、含有量及び使用量を表す%及び部は、特記ないかぎり質量基準である。
重量平均分子量は、ポリスチレンを標準品として、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(東ソー株式会社製HLC−8120GPC型、カラムは”TSKgel Multipore HXL−M”3本、溶媒はテトラヒドロフラン)により求めた値である。
カラム:TSKgel Multipore HXL-M x 3 + guardcolumn(東ソー社製)
溶離液:テトラヒドロフラン
流量:1.0mL/min
検出器:RI検出器
カラム温度:40℃
注入量:100μl
分子量標準:標準ポリスチレン(東ソー社製)
式(B1−b)で表される化合物10.00部、クロロホルム60.00部、式(B1−a)で表される化合物5.71部、モレキュラーシーブ(商品名:モレキュラーシーブ 5A 和光純薬製)14.00部及びリチウムアミド0.33部を仕込み、80℃で24時間加熱還流し、ろ過した。得られたろ液に、3.6%シュウ酸水溶液15部を仕込み、攪拌、分液を行った。得られた有機層に、イオン交換水15部を仕込み、攪拌、分液を行った。水洗を6回行った。得られた有機層に活性炭1.00部を仕込み、23℃で30分間攪拌し、ろ過した。ろ液を濃縮し、得られた濃縮物に、アセトニトリル100部を添加して溶解し、濃縮した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテル200部を加えて攪拌し、30分間攪拌し、ろ過することにより、式(B1)で表される塩6.64部を得た。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 372.1
式(B2−a)で表される化合物46.60部、イオン交換水27.54部及び式(B2−b)で表される化合物50.00部を仕込み、105℃で2時間加熱還流した後、23℃まで冷却した。得られた反応液に、飽和水酸化ナトリウム水溶液450部及びtert−ブチルメチルエーテル400部を仕込み、攪拌、分液を行った。得られた有機層に硫酸マグネシウム5.00部を仕込み、23℃で30分間攪拌し、ろ過した。ろ液を減圧蒸留し、沸点が、104〜107℃/2〜3mmHg範囲の液体を分留することにより、式(B2−c)で表される化合物62.69部を得た。
式(B2−d)で表される塩10.00部及びアセトニトリル60.00部を仕込み、40℃で30分間攪拌した後、式(B2−e)で表される化合物4.34部を仕込み、50℃で2時間攪拌した。得られた反応物を23℃まで冷却した後、ろ過することにより、式(B2−f)で表される化合物を含む溶液を得た。式(B2−c)で表される化合物3.78部及びクロロホルム7.57部を仕込み、23℃で1時間攪拌した後、先に得られた式(B2−f)で表される化合物を含む溶液を仕込み、23℃で1時間攪拌した。得られた反応物を濃縮後、濃縮物にクロロホルム60部及びイオン交換水30部を仕込み、攪拌、分液を行った。水洗を6回行った。得られた有機層に活性炭1.00部を仕込み、23℃で30分間攪拌し、ろ過した。ろ液を濃縮し、得られた濃縮物に、アセトニトリル100部を添加して溶解し、濃縮した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテル200部を加えて攪拌し、30分間攪拌し、ろ過することにより、式(B2)で表される塩6.03部を得た。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 342.1
リチウムアルミニウムハイドライド10.4部、無水テトラヒドロフラン120部を仕込み23℃で30分間攪拌した。次いで、式(B3−a)で表される化合物62.2部を無水THF900部に溶かした溶液を氷冷下で滴下し、23℃で5時間攪拌した。反応マスに酢酸エチル50.0部、6N塩酸50.00部を添加、攪拌し、分液を行った。有機層を濃縮し、カラム(メルク シリカゲル60−200メッシュ 展開溶媒:クロロホルム/メタノール=5/1)分取することにより、式(B3−b)で表される化合物を84.7g(純度60%)を得た。
式(B3−c)で表される化合物3.85部、無水THF75部を仕込み、23℃で30分間攪拌した。次いで、カルボニルジイミダゾール2.89部、無水THF50部の混合溶液を23℃で滴下し、23℃で4時間攪拌した。得られた反応液を、式(B3−b)で表される化合物6.04部(純度60%)、無水THF50部の混合液中に65℃で、25分間かけて滴下し、さらに、65℃で18時間加熱し、冷却後、ろ過した。得られたろ液を濃縮し、濃縮物をカラム(メルク シリカゲル60−200メッシュ 展開溶媒:クロロホルム/メタノール=5/1)分取することにより、式(B3−d)で表される化合物2.58部を得た。
(B3−d)で表される化合物1.27部を含む溶液に、クロロホルム5.00部及び(B3−e)で表される化合物1.00部を添加した。得られた混合物を、23℃で15時間撹拌し、イオン交換水で洗浄した。得られた混合物に活性炭1.00部を加えて攪拌し、ろ過した。得られたろ液を濃縮し、酢酸エチル10部を加えて攪拌し、上澄液を除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテル10部を加えて攪拌し、上澄液を除去した。得られた残渣をクロロホルムに溶解し、濃縮して、式(B3)で表される塩1.82部を得た。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 358.1
MS(ESI(−)Spectrum):M− 426.2
MS(ESI(−)Spectrum):M− 356.1
MS(ESI(−)Spectrum):M− 372.1
MS(ESI(−)Spectrum):M− 372.1
MS(ESI(−)Spectrum):M− 372.1
モノマーE、モノマーF、モノマーB、モノマーC及びモノマーDを、モル比30:14:6:20:30の割合で仕込んだ。次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全モノマーの合計モル数に対して、それぞれ、1.00mol%と3.00mol%との割合で添加し、これを73℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒(4:1)に注いで沈殿させる操作を3回行うことにより精製し、重量平均分子量が約8.1×103である共重合体を収率65%で得た。得られた共重合体は、次式の各モノマーから導かれる構造単位を有するものであり、これを樹脂A1とした。
モノマーA、モノマーB及びモノマーCを、モル比50:25:25の割合で仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全モノマーの合計モル数に対して、それぞれ、1mol%と3mol%との割合で添加し、これを77℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒(3:1)に注いで沈殿させる操作を3回行うことにより精製し、重量平均分子量が約8.0×103である共重合体を収率60%で得た。この共重合体は、次式の各モノマーから導かれる構造単位を有するものであり、これを樹脂A2とした。
表1に示すように、以下の各成分を混合して溶解することにより得られた混合物を孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルタで濾過することにより、化学増幅型フォトレジスト組成物を調製した。
クエンチャーC1:2,6−ジイソプロピルアニリン
<溶剤>
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 265部
2−ヘプタノン 20.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 20.0部
γ−ブチロラクトン 3.5部
12インチのシリコン製ウェハ上に、有機反射防止膜用組成物[ARC−29;日産化学(株)製]を塗布して、205℃、60秒の条件でベークすることによって、厚さ78nmの有機反射防止膜を形成した。この有機反射防止膜の上に、上記のレジスト組成物を乾燥後の膜厚が85nmとなるようにスピンコートした。
レジスト組成物を塗布して得られたシリコンウェハをダイレクトホットプレート上にて、表1の「PB」欄に記載された温度で60秒間プリベーク(PB)した。
得られたウェハに、液浸露光用ArFエキシマステッパー[XT:1900Gi;ASML社製、NA=1.35、3/4Annular X−Y偏光]を用いて、露光量を段階的に変化させてラインアンドスペースパターンを液浸露光した。
露光後、ホットプレート上にて、表1の「PEB」欄に記載された温度で60秒間ポストエキスポジャーベーク(PEB)を行った。
さらに、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
これらの結果を表2に示す。
シリコンウェハ上に、有機反射防止膜用組成物(ARC−29;日産化学(株)製)を塗布して、205℃、60秒の条件でベークすることによって、厚さ78nmの有機反射防止膜を形成した。この有機反射防止膜の上に、上記のレジスト組成物を、乾燥後の膜厚が85nmとなるようにスピンコートした。
レジスト組成物を塗布して得られたシリコンウェハをダイレクトホットプレート上にて、表1の「PB」欄に記載された温度で60秒間プリベークし、レジスト膜を形成した。
得られたシリコンウェハに、液浸露光用ArFエキシマステッパー(XT:1900Gi;ASML社製、NA=1.35、3/4Annular X−Y偏光)を用いて、コンタクトホールパターン(ホールピッチ100nm/ホール径70nm)を形成するためのマスクを用いて、露光量を段階的に変化させて露光した。
露光後、前記シリコンウェハを、ホットプレート上にて、表1の「PEB」欄に記載された温度で60秒間ポストエキスポジャーベーク処理した。
次いでこのシリコンウェハを、2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
フォーカスマージン(DOF)評価:実効感度において、ホール径が52.2nm以上57.7nm以下を保持するフォーカス範囲をDOFとし、DOFが0.15μmより大きい場合を○(なかでも、DOFが0.17μm以上であるものを◎)、DOFが0.15μm未満の場合を×として判断した。
これらの結果を表3に示す。
Claims (8)
- L1が、*−CO−O−La−(*は−C(Q1)(Q2)−との結合手を表す。)である請求項1記載の塩。
- Z1+が、アリールスルホニウムカチオンである請求項1又は2記載の塩。
- 請求項1〜3のいずれか記載の塩を含有する酸発生剤。
- 請求項4記載の酸発生剤と樹脂とを含有するフォトレジスト組成物。
- 樹脂が、酸に不安定な基を有し、かつアルカリ水溶液に不溶又は難溶であり、酸と作用してアルカリ水溶液で溶解しえる樹脂である請求項5記載のフォトレジスト組成物。
- 塩基性化合物を含有する請求項5又は6記載のフォトレジスト組成物。
- (1)請求項5〜7のいずれか記載のフォトレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物から溶剤を除去して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程、
を含むレジストパターンの製造方法。
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