JP5879690B2 - 塩及びレジスト組成物 - Google Patents
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Description
〔1〕 式(I)で表される塩。
[式(I)中、
R1及びR2は、互いに独立に、フッ素原子又はC1〜C6ペルフルオロアルキル基を表す。
R3は、水素原子又はメチル基を表す。
X1は、2価のC1〜C17飽和炭化水素基を表し、前記2価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、前記2価の飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Z1 +は、有機対イオンを表す。]
(2)塗布後の組成物を乾燥させて組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程、
を含むレジストパターンの製造方法。
[式(I)中、
R1及びR2は、互いに独立に、フッ素原子又はC1〜C6ペルフルオロアルキル基を表す。
R3は、水素原子又はメチル基を表す。
X1は、2価のC1〜C17飽和炭化水素基を表し、前記2価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、前記2価の飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Z1 +は、有機対イオンを表す。]
R3は、水素原子又はメチル基を表す。
直鎖状アルカンジイル基としては、例えばメチレン基、エチレン基、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基、ヘプタン−1,7−ジイル基、オクタン−1,8−ジイル基、ノナン−1,9−ジイル基、デカン−1,10−ジイル基、ウンデカン−1,11−ジイル基、ドデカン−1,12−ジイル基、トリデカン−1,13−ジイル基、テトラデカン−1,14−ジイル基、ペンタデカン−1,15−ジイル基、ヘキサデカン−1,16−ジイル基、ヘプタデカン−1,17−ジイル基が挙げられる。
分枝鎖状アルカンジイル基としては、例えば、前記直鎖状アルカンジイル基に、C1〜C4アルキル基(例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等)の側鎖を付け加えたものが挙げられる。
2価の環状飽和炭化水素基としては、シクロアルカンジイル基(例えばシクロヘキサンジイル基)、2価の橋かけ環状炭化水素基(例えばアダマンタンジイル基)が挙げられる。
X1はこれらの基のうち2種以上を組み合わせたものでもよい。
Lb2は、単結合又はC1〜C15飽和炭化水素基を表す。
Lb3は、単結合又はC1〜C12飽和炭化水素基を表す。
Lb4は、C1〜C13飽和炭化水素基を表す。但しLb3及びLb4の炭素数上限は13である。
Lb5は、C1〜C15飽和炭化水素基を表す。
Lb6及びLb7は、それぞれ独立に、C1〜C15飽和炭化水素基を表す。但しLb6及びLb7の炭素数上限は16である。
Lb8は、C1〜C14飽和炭化水素基を表す。
Lb9及びLb10は、それぞれ独立に、C1〜C11飽和炭化水素基を表す。但しLb9及びLb10の炭素数上限は12である。
中でも、式(b1−1)で表される2価の基が好ましく、Lb2が単結合又は−CH2−である式(b1−1)で表される2価の基がより好ましい。
Rb4〜Rb6は、それぞれ独立に、C1〜C30脂肪族炭化水素基、C3〜C18飽和環状炭化水素基又はC6〜C18芳香族炭化水素基を表す。前記脂肪族炭化水素基は、ヒドロキシ基、C1〜C12アルコキシ基又はC6〜C18芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、前記飽和環状炭化水素基は、ハロゲン原子、C2〜C4アシル基又はグリシジルオキシ基で置換されていてもよく、前記芳香族炭化水素基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1〜C18脂肪族炭化水素基、C3〜C18飽和環状炭化水素基又はC1〜C12アルコキシ基で置換されていてもよい。
m2及びn2は、それぞれ独立に0〜5の整数を表す。
Rb11は、水素原子、C1〜C18脂肪族炭化水素基、C3〜C18飽和環状炭化水素基或いはC6〜C18芳香族炭化水素基を表す。
Rb9〜Rb11の脂肪族炭化水素基は、好ましくはC1〜C12であり、飽和環状炭化水素基は、好ましくはC3〜C18、より好ましくはC4〜C12である。
Rb12は、C1〜C12脂肪族炭化水素基、C3〜C18飽和環状炭化水素基或いはC6〜C18芳香族炭化水素基を表す。前記芳香族炭化水素基は、C1〜C12脂肪族炭化水素基、C1〜C12アルコキシ基、C3〜C18飽和環状炭化水素基又はアルキルカルボニルオキシ基で置換されていてもよい。
Rb9とRb10と、及びRb11とRb12とは、それぞれ独立に、互いに結合して3員環〜12員環(好ましくは3員環〜7員環)を形成していてもよく、これらの環の−CH2−は、−O−、−S−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Lb11は、−S−又は−O−を表す。
o2、p2、s2、及びt2は、それぞれ独立に、0〜5の整数を表す。
q2及びr2は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。
u2は0又は1を表す。
o2〜t2のいずれかが2であるとき、それぞれ、複数のRb13〜Rb18のいずれかは互いに同一でも異なってもよい。
好ましい飽和環状炭化水素基は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロデシル基、2−アルキル−2−アダマンチル基、1−(1−アダマンチル)−1−アルキル基、及びイソボルニル基である。
好ましい芳香族炭化水素基は、フェニル基、4−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、4−シクロへキシルフェニル基、4−メトキシフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基である。
置換基が芳香族炭化水素基である脂肪族炭化水素基(アラルキル基)としては、ベンジル基などが挙げられる。
Rb9及びRb10が形成する環としては、例えば、チオラン−1−イウム環(テトラヒドロチオフェニウム環)、チアン−1−イウム環、1,4−オキサチアン−4−イウム環などが挙げられる。
Rb11及びRb12が形成する環としては、例えば、オキソシクロヘプタン環、オキソシクロヘキサン環、オキソノルボルナン環、オキソアダマンタン環などが挙げられる。
Rb19〜Rb21は、それぞれ独立に、ハロゲン原子(より好ましくはフッ素原子)、ヒドロキシ基、C1〜C18脂肪族炭化水素基、C3〜C18飽和環状炭化水素基又はC1〜C12アルコキシ基を表す。
脂肪族炭化水素基は、好ましくはC1〜C12であり、飽和環状炭化水素基は、好ましくはC4〜C18である。
前記脂肪族炭化水素基は、ヒドロキシ基、C1〜C12アルコキシ基又はC6〜C18芳香族炭化水素基で置換されていてもよい。
前記飽和環状炭化水素基は、ハロゲン原子、C2〜C4アシル基又はグリシジルオキシ基で置換されていてもよい。
v2〜x2は、それぞれ独立に0〜5の整数(好ましくは0又は1)を表す。v2〜x2のいずれかが2以上のとき、それぞれ、複数のRb19〜Rb21のいずれかは、互いに同一でも異なってもよい。
なかでも、Rb19〜Rb21は、それぞれ独立に、好ましくは、ハロゲン原子(より好ましくはフッ素原子)、ヒドロキシ基、C1〜C12アルキル基、又はC1〜C12アルコキシ基である。
式(IA−2)で表される化合物としては、p−ヒドロキシフェニルメタアクリレートなどが挙げられる。
式(IA−3)で表される塩は、特開2008−127367号公報に記載された方法で合成することができる。
式(IB−1)で表される塩は、例えば、式(IB−3)で表される塩と式(IB−4)で表される化合物(カルボニルジイミダゾール)とを溶剤中で反応させることにより製造することができる。溶剤としては、アセトニトリル等が挙げられる。
式(IB−2)で表される化合物としては、p−ヒドロキシフェニルメタアクリレートなどが挙げられる。
式(IB−5)で表される塩は、特開2008−127367号公報に記載された方法で合成することができる。
式(IB−6)で表される化合物としては、ブロモ酢酸等が挙げられる。
本発明の重合体は、式(I)で表される塩に由来する構造単位を含む重合体である。
重合体における式(I)で表される塩に由来する構造単位の含有量は、重合体の全単位において、通常3〜100モル%であり、好ましくは4〜50モル%であり、より好ましくは5〜30モル%である。
本発明の重合体は、式(I)で表される塩とは異なるモノマーに由来する構造単位を含んでいてもよい。式(I)で表される塩とは異なるモノマーについて、以下説明する。
「酸に不安定な基」とは、酸と接触すると脱離基が開裂して、親水性基(例えば、ヒドロキシ基又はカルボキシ基)を形成する基を意味する。酸に不安定な基としては、例えば、−O−が3級炭素原子(但し橋かけ環状炭化水素基の橋頭炭素原子を除く)と結合した式(1)で表されるアルコキシカルボニル基(即ち、3級アルコール残基を有するエステル結合)が挙げられる。なお以下では、式(1)で表される基を「酸に不安定な基(1)」という場合がある。
式(1)では、飽和環状炭化水素基は、好ましくはC3〜C20であり、より好ましくはC3〜C12である。
La1及びLa2は、それぞれ独立に、−O−又は−O−(CH2)k1−CO−O−を表し、k1は1〜7の整数を表す。但しLa1及びLa2で列挙した−O−等は、それぞれ、左側で式(a1−1)及び式(a1−2)の−CO−と結合し、右側でアダマンチル基又はシクロへキシル基と結合することを意味する。
Ra4及びRa5は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ra6及びRa7は、それぞれ独立に、C1〜C8脂肪族炭化水素基又はC3〜C10飽和環状炭化水素基を表す。
m1は0〜14の整数を表す。
n1は0〜10の整数を表す。
Ra4及びRa5は、好ましくはメチル基である。
Ra6及びRa7の脂肪族炭化水素基は、好ましくはC6以下である。飽和環状炭化水素基は、好ましくはC8以下、より好ましくはC6以下である。
m1は、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0又は1である。
n1は、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0又は1である。
k1は、好ましくは1〜4の整数、より好ましくは1である。
Ra9は、水素原子、置換基(例えば、ヒドロキシ基)を有していてもよいC1〜C3脂肪族炭化水素基、カルボキシ基、シアノ基又はアルコキシカルボニル基(−COORa13)を表し、Ra13は、C1〜C8脂肪族炭化水素基又はC3〜C8飽和環状炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基の水素原子はヒドロキシ基で置換されていてもよく、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基の−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Ra10〜Ra12は、それぞれ独立に、C1〜C12脂肪族炭化水素基又はC3〜C12飽和環状炭化水素基を表すか、或いはRa10及びRa11は互いに結合して環を形成し、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基の水素原子はヒドロキシ基等で置換されていてもよく、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基の−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Ra13としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、2−オキソ−オキソラン−3−イル基、又は2−オキソ−オキソラン−4−イル基などが挙げられる。
Ra10〜Ra12としては、例えば、メチル基、エチル基、シクロへキシル基、メチルシクロへキシル基、ヒドロキシシクロへキシル基、オキソシクロへキシル基、アダマンチル基などが挙げられる。
Ra10、Ra11及びこれらが結合する炭素が形成する環としては、例えば、飽和環状炭化水素基が挙げられ、具体的には、シクロへキシル基、アダマンチル基などが挙げられる。
[式(a1−4)中、
R10は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有してもよいC1〜C6アルキル基を表す。
R11は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C2〜C4アシル基、C2〜C4アシルオキシ基、アクリロイル基又はメタクリロイル基を表す。
laは0〜4の整数を表す。laが2以上の整数である場合、複数のR11は同一であっても異なってもよい。
R12及びR13はそれぞれ独立に、水素原子又はC1〜C12炭化水素基を表す。
Xa2は、単結合又は置換基を有していてもよい2価のC1〜C17飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は−CO−、−O−、−S−、−SO2−又は−N(Rc)−で置き換わっていてもよい。Rcは、水素原子又はC1〜C6アルキル基を表す。
Ya3は、C1〜C12脂肪族炭化水素基、C3〜C18飽和環状炭化水素基又はC6〜C18芳香族炭化水素基であり、該脂肪族炭化水素基、飽和環状炭化水素基及び芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。]
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペントキシ基、n−ヘキトキシ基等が挙げられる。
アシル基としては、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル等が挙げられる。
アシルオキシ基としては、例えば、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ等が挙げられる。
炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、飽和環状炭化水素基、芳香族炭化水素基等が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、p−メチルフェニル基、p−tert−ブチルフェニル基、p−アダマンチルフェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ビフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、2,6−ジエチルフェニル基、2−メチル−6−エチルフェニル等のアリール基等が挙げられる。
R11のアルコキシ基としては、C1〜C2がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
R12及びR13の炭化水素基としては、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、2−アルキル−2−アダマンチル基、1−(1−アダマンチル)−1−アルキル基、イソボルニル基等が好ましい。
Xa2及びYa3の基に置換されていてもよい基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C2〜C4アシル基、C2〜C4アシルオキシ基等が挙げられる。なかでも、好ましくはヒドロキシ基である。
レジスト組成物をKrFエキシマレーザ露光(248nm)、電子線あるいはEUV光などの高エネルギー線露光に用いる場合、ヒドロキシ基を有する酸安定モノマー(a2)として、ヒドロキシスチレン類であるフェノール性水酸基を有する酸安定モノマー(a2−0)を使用することが好ましい。短波長のArFエキシマレーザ露光(193nm)などを用いる場合は、ヒドロキシ基を有する酸安定モノマー(a2)として、式(a2−1)で表されるヒドロキシアダマンチル基を有する酸安定モノマーを使用することが好ましい。ヒドロキシ基を有する酸安定モノマー(a2)は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
R8は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有してもよいC1〜C6アルキル基を表す。
R9は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C2〜C4アシル基、C2〜C4アシルオキシ基、アクリロイル基又はメタクリロイル基を表す。
maは0〜4の整数を表す。maが2以上の整数である場合、複数のR9は同一であっても異なってもよい。]
また、アルコキシ基としては、C1〜C4アルコキシ基が好ましく、C1〜C2アルコキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
maは0〜2が好ましく、0又は1がより好ましく、0が特に好ましい。
フェノール性水酸基を有するモノマーとしては、例えば、以下のモノマーが挙げられる。
La3は、−O−又は−O−(CH2)k2−CO−O−を表し、
k2は1〜7の整数を表す。
Ra14は、水素原子又はメチル基を表す。
Ra15及びRa16は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はヒドロキシ基を表す。
o1は、0〜10の整数を表す。
Ra14は、好ましくはメチル基である。
Ra15は、好ましくは水素原子である。
Ra16は、好ましくは水素原子又はヒドロキシ基である。
o1は、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0又は1である。
酸安定モノマー(a3)が有するラクトン環は、例えば、β−プロピオラクトン環、γ−ブチロラクトン環、δ−バレロラクトン環のような単環でもよく又は単環式のラクトン環と他の環との縮合環でもよい。これらラクトン環の中で、γ−ブチロラクトン環及びγ−ブチロラクトン環と他の環との縮合環が好ましい。
La4〜La6は、それぞれ独立に、−O−又は−O−(CH2)k3−CO−O−を表す。
k3は1〜7の整数を表す。
Ra18〜Ra20は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ra21は、C1〜C4脂肪族炭化水素基を表す。
p1は0〜5の整数を表す。
Ra22及びRa23は、それぞれ独立に、カルボキシ基、シアノ基又はC1〜C4脂肪族炭化水素基を表す。
q1及びr1は、それぞれ独立に0〜3の整数を表す。p1、q1又はr1が2以上のとき、それぞれ、複数のRa21、Ra22又はRa23は、互いに同一でも異なってもよい。
La4〜La6は、それぞれ独立に、−O−、−O−(CH2)d1−CO−O−であることが好ましく(前記d1は、1〜4の整数である)、より好ましくは−O−である。但しLa4〜La6で列挙した−O−等は、それぞれ、左側で式(a3−1)〜式(a3−3)の−CO−と結合し、右側でラクトン環と結合することを意味する。
Ra18〜Ra21は、好ましくはメチル基である。
Ra22及びRa23は、それぞれ独立に、好ましくはカルボキシ基、シアノ基又はメチル基である。
p1〜r1は、それぞれ独立に、好ましくは0〜2、より好ましくは0又は1である。
その他の酸安定モノマー(a4)としては、例えば、式(a4−1)で表される無水マレイン酸、式(a4−2)で表される無水イタコン酸又は式(a4−3)で表されるノルボルネン環を有する酸安定モノマーなどが挙げられる。
Ra25及びRa26は、それぞれ独立に、水素原子、置換基(例えば、ヒドロキシ基)を有していてもよいC1〜C3脂肪族炭化水素基、シアノ基、カルボキシ基又はアルコキシカルボニル基(−COORa27)を表すか、或いはRa25及びRa26は互いに結合して−CO−O−CO−を形成し、
Ra27は、C1〜C18脂肪族炭化水素基又はC3〜C18飽和環状炭化水素基を表し、脂肪族炭化水素基及び飽和環状炭化水素基の−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。但し−COORa27が酸不安定基となるものは除く(即ちRa27は、3級炭素原子が−O−と結合するものを含まない)。
Ra27の脂肪族炭化水素基は、好ましくはC1〜C8、より好ましくはC1〜C6である。飽和環状炭化水素基は、好ましくはC4〜C18、より好ましくはC4〜C12である。
Ra27としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、2−オキソ−オキソラン−3−イル基、2−オキソ−オキソラン−4−イル基などが挙げられる。
本発明の第1のレジスト組成物は、式(I)で表される塩を含有する酸発生剤と樹脂とを含有し、さらに、他の酸発生剤を含有していてもよい。
本発明の第1のレジスト組成物が含む樹脂は、上記の重合体における式(I)で表される塩とは異なるモノマーに由来する構造単位を含む樹脂である。
樹脂(A)の含有量は、組成物の固形分中80質量%以上であることが好ましい。
なお本明細書において「組成物中の固形分」とは、後述する溶剤(E)を除いたレジスト組成物成分の合計を意味する。組成物中の固形分及びこれに対する樹脂(A)の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
酸発生剤(B)は、非イオン系とイオン系とに分類される。非イオン系酸発生剤には、有機ハロゲン化物、スルホネートエステル類(例えば2−ニトロベンジルエステル、芳香族スルホネート、オキシムスルホネート、N−スルホニルオキシイミド、N−スルホニルオキシイミド、スルホニルオキシケトン、DNQ 4−スルホネート)、スルホン類(例えばジスルホン、ケトスルホン、スルホニルジアゾメタン)等が含まれる。イオン系酸発生剤は、オニウムカチオンを含むオニウム塩(例えばジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩)が代表的である。オニウム塩のアニオンとしては、スルホン酸アニオン、スルホニルイミドアニオン、スルホニルメチドアニオン等がある。
Q1及びQ2は、それぞれ独立に、フッ素原子又はC1〜C6ペルフルオロアルキル基を表す。
Lb1は、単結合又は2価のC1〜C17飽和炭化水素基を表し、前記2価の飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Yは、置換基を有していてもよいC1〜C18脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよいC3〜C18飽和環状炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−SO2−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Z+は、有機カチオンを表す。]
式(B1)では、Q1及びQ2は、それぞれ独立に、好ましくはペルフルオロメチル基又はフッ素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。
Lb1としては、X1と同じ基が挙げられる。
脂肪族炭化水素基及び飽和環状炭化水素基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子(但しフッ素原子を除く)、ヒドロキシ基、オキソ基、C1〜C12脂肪族炭化水素基、ヒドロキシ基含有C1〜C12脂肪族炭化水素基、C3〜C16飽和環状炭化水素基、C1〜C12アルコキシ基、C6〜C18芳香族炭化水素基、C7〜C21アラルキル基、C2〜C4アシル基、グリシジルオキシ基又は−(CH2)j2−O−CO−Rb1基(式中、Rb1は、C1〜C16脂肪族炭化水素基、C3〜C16飽和環状炭化水素基或いはC6〜C18芳香族炭化水素基を表す。j2は、0〜4の整数を表す。)などが挙げられる。Yの置換基である脂肪族炭化水素基、飽和環状炭化水素基、芳香族炭化水素基及びアラルキル基等は、さらに置換基を有していてもよい。ここでの置換基は、例えば、アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、オキソ基等が挙げられる。
ヒドロキシ基含有脂肪族炭化水素基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基などが挙げられる。
Yの脂肪族炭化水素基及び飽和環状炭化水素基における−CH2−が−O−、−SO2−又は−CO−で置き換わった基としては、例えば、環状エーテル基(−CH2−が−O−で置き換わった基)、オキソ基を有する飽和環状炭化水素基(−CH2−が−CO−で置き換わった基)、スルトン環基(隣り合う2つの−CH2−が、それぞれ、−O−又は−SO2−で置き換わった基)又はラクトン環基(隣り合う2つの−CH2−が、それぞれ、−O−又は−CO−で置き換わった基)等が挙げられる。
本発明の第2のレジスト組成物は、重合体(D)を含有し、さらに、酸発生剤を含有していてもよい。
重合体の含有量は、組成物の固形分中80質量%以上であることが好ましい。
なお本明細書において「組成物中の固形分」とは、後述する溶剤(E)を除いたレジスト組成物成分の合計を意味する。組成物中の固形分及びこれに対する樹脂(A)の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
酸発生剤の含有量は、重合体(D)100質量部に対して、好ましくは1質量部以上(より好ましくは3質量部以上)、好ましくは30質量部以下(より好ましくは25質量部以下)である。
本発明の第1のレジスト組成物及び第2のレジスト組成物は、塩基性化合物(C)を含有していることが適している。
塩基性化合物(C)の含有量は、レジスト組成物の固形分量を基準に、0.01〜1質量%程度であることが好ましい。
Rc5及びRc6は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基(好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基)、飽和環状炭化水素基或いは芳香族炭化水素基を表す。但し前記脂肪族炭化水素基、前記飽和環状炭化水素基又は前記芳香族炭化水素基の水素原子は、ヒドロキシ基、アミノ基、又はC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよく、前記アミノ基は、C1〜C4アルキル基で置換されていてもよい。
前記脂肪族炭化水素基は、好ましくはC1〜C6程度であり、前記飽和環状炭化水素基は、好ましくはC5〜C10程度であり、前記芳香族炭化水素基は、好ましくはC6〜C10程度である。
Rc7は、脂肪族炭化水素基(好ましくはアルキル基、或いはシクロアルキル基)、アルコキシ基、飽和環状炭化水素基或いは芳香族炭化水素基を表す。但し脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、飽和環状炭化水素基及び芳香族炭化水素基の水素原子は、上記と同様の置換基を有していてもよい。
m3は0〜3の整数を表す。m3が2以上のとき、複数のRc7は、互いに同一でも異なってもよい。
Rc7の脂肪族炭化水素基、飽和環状炭化水素基及び芳香族炭化水素基の好ましい炭素数は、上記と同じであり、Rc7のアルコキシ基は、好ましくはC1〜C6程度である。
アニリン(C2−1)としては、例えば、アニリン、ジイソプロピルアニリン、2−,3−又は4−メチルアニリン、4−ニトロアニリン、N−メチルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、ジフェニルアミンなどが挙げられる。
中でもジイソプロピルアニリン(特に2,6−ジイソプロピルアニリン)が好ましい。
ここで、
Rc8は、上記Rc7で説明したいずれかの基を表す。
窒素原子と結合するRc9、Rc10、Rc11〜Rc14、Rc16〜Rc19及びRc22は、それぞれ独立に、Rc5及びRc6で説明したいずれかの基を表す。
芳香族炭素と結合するRc20、Rc21、Rc23〜Rc28は、それぞれ独立に、Rc7で説明したいずれかの基を表す。
o3〜u3は、それぞれ独立に0〜3の整数を表す。o3〜u3のいずれかが2以上であるとき、それぞれ、複数のRc20〜Rc28のいずれかは互いに同一でも異なってもよい。
Rc15は、脂肪族炭化水素基、飽和環状炭化水素基又はアルカノイル基を表す。
n3は0〜8の整数を表す。n3が2以上のとき、複数のRc15は、互いに同一でも異なってもよい。
Rc15の脂肪族炭化水素基は、好ましくはC1〜C6程度であり、飽和環状炭化水素基は、好ましくはC3〜C6程度であり、アルカノイル基は、好ましくはC2〜C6程度である。
Lc1及びLc2は、それぞれ独立に、2価の脂肪族炭化水素基(好ましくはアルキレン基)、−CO−、−C(=NH)−、−C(=NRc3)−、−S−、−S−S−又はこれらの組合せを表す。前記2価の脂肪族炭化水素基は、好ましくはC1〜C6程度である。
Rc3は、C1〜C4アルキル基を表す。
化合物(C5)としては、例えば、モルホリンなどが挙げられる。
化合物(C6)としては、例えば、ピペリジン及び特開平11−52575号公報に記載されているピペリジン骨格を有するヒンダードアミン化合物などが挙げられる。
化合物(C7)としては、例えば、2,2’−メチレンビスアニリンなどが挙げられる。
化合物(C8)としては、例えば、イミダゾール、4−メチルイミダゾールなどが挙げられる。
化合物(C9)としては、例えば、ピリジン、4−メチルピリジンなどが挙げられる。
化合物(C10)としては、例えば、1,2−ジ(2−ピリジル)エタン、1,2−ジ(4−ピリジル)エタン、1,2−ジ(2−ピリジル)エテン、1,2−ジ(4−ピリジル)エテン、1,3−ジ(4−ピリジル)プロパン、1,2−ジ(4−ピリジルオキシ)エタン、ジ(2−ピリジル)ケトン、4,4’−ジピリジルスルフィド、4,4’−ジピリジルジスルフィド、2,2’−ジピリジルアミン、2,2’−ジピコリルアミンなどが挙げられる。
化合物(C11)としては、例えば、ビピリジンなどが挙げられる。
本発明の第1のレジスト組成物及び第2のレジスト組成物は、溶剤(E)を、組成物中90質量%以上の量で含有していてもよい。溶剤(E)を含有する本発明のレジスト組成物は、薄膜レジストを製造するために適している。溶剤(E)の含有量は、組成物中90質量%以上(好ましくは92質量%以上、より好ましくは94質量%以上)、99.9質量%以下(好ましくは99質量%以下)である。
溶剤(E)の含有量は、例えば液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定できる。
本発明の第1のレジスト組成物及び第2のレジスト組成物は、必要に応じて、その他の成分(F)を含有していてもよい。成分(F)に特に限定はなく、レジスト分野で公知の添加剤、例えば、増感剤、溶解抑止剤、界面活性剤、安定剤、染料などを利用できる。
本発明のレジストパターンの製造方法は、
(1)上述した本発明のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物を乾燥させて組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程を含む。
加熱後の組成物層を、現像装置を用いて、通常、アルカリ現像液を利用して現像する。
ここで用いられるアルカリ現像液は、この分野で用いられる各種のアルカリ性水溶液であればよい。例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドや(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムヒドロキシド(通称コリン)の水溶液等が挙げられる。
現像後、超純水でリンスし、基板及びパターン上に残った水を除去することが好ましい。
本発明のレジスト組成物は、KrFエキシマレーザ露光用のレジスト組成物、ArFエキシマレーザ露光用のレジスト組成物、EB用のレジスト組成物又はEUV露光機用のレジスト組成物として好適であり、EB用のレジスト組成物又はEUV露光機用のレジスト組成物として特に好適である。
実施例及び比較例中、含有量及び使用量を表す%及び部は、特記ないかぎり質量基準である。
重量平均分子量は、ポリスチレンを標準品として、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(東ソー株式会社製HLC−8120GPC型、カラムは”TSKgel Multipore HXL−M”3本、溶媒はテトラヒドロフラン)により求めた値である。
カラム:TSKgel Multipore HXL-M x 3 + guardcolumn(東ソー社製)
溶離液:テトラヒドロフラン
流量:1.0mL/min
検出器:RI検出器
カラム温度:40℃
注入量:100μl
分子量標準:標準ポリスチレン(東ソー社製)
式(II−1)で表される塩を、特開2008−127367号公報に記載された方法で合成した。式(II−1)で表される塩10.00部、アセトニトリル50.00部、式(III−1)で表される化合物(商品名:カルボニルジイミダゾール 東京化成製)4.44部を仕込み、80℃で30分間攪拌した後、得られた反応物を23℃まで冷却し、ろ過して、式(IV−1)で表される塩を含有する溶液59.57部を得た。
式(IV−1)で表される塩を含有する溶液59.57部及び式(V−1)で表される化合物(商品名:p−ヒドロキシフェニルメタアクリレート 大阪有機化学製)3.94部を仕込み、23℃で1時間攪拌した後、ろ過した。回収された濾液を濃縮し、得られた濃縮物に、クロロホルム100部及びイオン交換水30部を仕込み、30分間攪拌した後、分液した。この水洗操作を3回繰り返した。回収された有機層を濃縮することにより、式(I−1)で表される塩6.24部を得た。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 335.0
リチウムアルミニウムハイドライド10.4部、無水テトラヒドロフラン120部を仕込み23℃で30分間攪拌した。次いで、式(VI−2)で表される塩62.2部を無水THF900部に溶かした溶液を氷冷下で滴下し、23℃で5時間攪拌した。反応マスに酢酸エチル50.0部、6N塩酸50.00部を添加、攪拌後、分液を行った。有機層を濃縮後、カラム(メルク シリカゲル60−200メッシュ 展開溶媒:クロロホルム/メタノール=5/1)分取することにより、式(VII−2)で表される塩を84.7部(純度60%)を得た。
式(V−2)で表される化合物36.90部、無水THF750部を仕込み23℃で30分間攪拌した。次いで、カルボニルジイミダゾール28.90部、無水THF500部の混合溶液を23℃で滴下し、23℃で4時間攪拌した。得られた反応液を、式(VII−2)で表される塩60.40部(純度60%)、無水THF500部の混合液中に54〜60℃で、25分間で滴下し、65℃で18時間加熱し、冷却後、ろ過した。得られたろ液を濃縮し、濃縮物をカラム(メルク シリカゲル60−200メッシュ 展開溶媒:クロロホルム/メタノール=5/1)分取することにより、式(VIII−2)で表される塩26.24部を得た。
式(VIII−2)で表される塩10.30部、クロロホルム300部を仕込み、23℃で30分間攪拌した。次いで、式(IX−2)で表される塩8.30部を、23℃で12時間攪拌した後、分液を行った。有機層にイオン交換水100部を添加、分液水洗を行った。この操作を3回行った。得られた有機層に活性炭5.00部を仕込み、23℃で30分間攪拌した後、ろ過した。ろ液を濃縮した後、得られた濃縮物に、アセトニトリル200部を添加して溶解し、濃縮し、酢酸エチル200部を加えて攪拌し、上澄液を除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテル200部を加えて攪拌し、上澄液を除去した。得られた残渣をクロロホルムに溶解し、濃縮した後、得られた濃縮物をカラム(メルク シリカゲル60−200メッシュ 展開溶媒:クロロホルム/メタノール=5/1)分取することにより、式(I−2)で表される塩6.52部を得た。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 349.0
式(II−3)で表される塩10.96部、アセトニトリル50.00部、式(III−3)で表される化合物(商品名:カルボニルジイミダゾール 東京化成製)4.44部を仕込み、80℃で30分間攪拌した後、得られた反応物を23℃まで冷却し、ろ過して、式(IV−3)で表される塩を含有する溶液60.54部を得た。
式(IV−3)で表される塩を含有する溶液60.54部及び式(V−3)で表される化合物3.94部を仕込み、23℃で1時間攪拌した後、ろ過した。回収された濾液を濃縮し、得られた濃縮物に、クロロホルム100部及びイオン交換水30部を仕込み、30分間攪拌した後、分液した。この水洗操作を3回繰り返した。回収された有機層を濃縮することにより、式(I−3)で表される塩6.58部を得た。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 335.0
式(II−4)で表される塩10.40部、アセトニトリル50.00部、式(III−4)で表される化合物(商品名:カルボニルジイミダゾール 東京化成製)4.44部を仕込み、80℃で30分間攪拌した後、得られた反応物を23℃まで冷却し、ろ過して、式(IV−4)で表される塩を含有する溶液59.98部を得た。
式(IV−4)で表される塩を含有する溶液59.98部及び式(V−4)で表される化合物3.94部を仕込み、23℃で1時間攪拌した後、ろ過した。回収された濾液を濃縮し、得られた濃縮物に、クロロホルム100部及びイオン交換水30部を仕込み、30分間攪拌した後、分液した。この水洗操作を3回繰り返した。回収された有機層を濃縮することにより、式(I−4)で表される塩6.12部を得た。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 335.0
式(II−5)で表される塩8.72部、アセトニトリル50.00部、式(III−5)で表される化合物(商品名:カルボニルジイミダゾール 東京化成製)4.44部を仕込み、80℃で30分間攪拌した後、得られた反応物を23℃まで冷却し、ろ過して、式(IV−5)で表される塩を含有する溶液58.24部を得た。
式(IV−5)で表される塩を含有する溶液58.24部及び式(V−5)で表される化合物3.94部を仕込み、23℃で1時間攪拌した後、ろ過した。回収された濾液を濃縮し、得られた濃縮物に、クロロホルム100部及びイオン交換水30部を仕込み、30分間攪拌した後、分液した。この水洗操作を3回繰り返した。回収された有機層を濃縮することにより、式(I−5)で表される塩5.29部を得た。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 335.0
式(A)で表される化合物15.00部、式(B)で表される化合物11.82部、式(C)で表される化合物3.97部及び式(I−1)で表される塩5.03部を、(モル比55:30:10:5の割合)仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して、2質量倍のメチルエチルケトン71.66部を加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル3.31部を(全モノマーの合計モル数に対して12mol%の割合)添加し、これを12時間加熱還流した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒(3:1)に注いで沈殿させる操作を3回行うことにより精製、ろ過し、共重合体を得た。
得られた共重合体と、全モノマーの合計質量に対して10質量%の割合で4−ジメチルアミノピリジン3.58部と、全モノマーの合計質量に対して3質量倍のメタノール107.48部を添加し、20時間加熱還流した。冷却後、得られた反応液に、4−ジメチルアミノピリジンに対して1.5molの割合で氷酢酸4.49部を添加、中和した後、大量の水に注いで沈殿させた。析出した重合物をろ別し、アセトンに溶解させた後、大量の水に注いで沈殿させる操作を3回繰り返して精製、ろ過し、重量平均分子量が約3.8×103の共重合体24.59部を得た。この共重合体は、次式の構造単位を有するものであり、これを重合体D1とする。
実施例6の式(I−1)で表される塩5.03部を式(I−2)で表される塩5.15部に変更する以外は実施例6と同様にして、重量平均分子量が約4.0×103の共重合体24.46部を得た。この共重合体は、次式の構造単位を有するものであり、これを重合体D2とする。
実施例6の式(I−1)で表される塩5.03部を式(I−3)で表される塩5.38部に変更する以外は実施例6と同様にして、重量平均分子量が約3.9×103の共重合体24.68部を得た。この共重合体は、次式の構造単位を有するものであり、これを重合体D3とする。
実施例6の式(I−1)で表される塩5.03部を式(I−4)で表される塩5.18部に変更する以外は実施例6と同様にして、重量平均分子量が約4.2×103の共重合体21.86部を得た。この共重合体は、次式の構造単位を有するものであり、これを重合体D4とする。
実施例6の式(I−1)で表される塩5.03部を式(I−5)で表される塩4.56部に変更する以外は実施例6と同様にして、重量平均分子量が約4.4×103の共重合体18.12部を得た。この共重合体は、次式の構造単位を有するものであり、これを重合体D5とする。
メタクリル酸2−エチル−2−アダマンチル39.7g(0.16モル)とp−アセトキシスチレン103.8g(0.64モル)とをイソプロパノール265gに溶解して、溶液を窒素雰囲気下で75℃まで昇温した。溶液に、ラジカル開始剤としてジメチル2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)11.05g(0.048モル)をイソプロパノール22.11gに溶解した液を滴下した。得られた反応液を12時間過熱還流した。冷却後反応液を大量のメタノールに注いで重合物を沈殿ろ過した。得られたメタクリル酸2−エチル−2−アダマンチルとp−アセトキシスチレンの共重合体は250g(メタノール含有)であった。
得られた共重合体250gと4−ジメチルアミノピリジン10.3g(0.084モル)とをメタノール202gに加えて20時間加熱還流した。冷却後、反応液を氷酢酸7.6g(0.126モル)で中和して、大量の水に注いで沈殿させた。析出した重合物をろ別し、アセトンに溶解させた後、大量の水に注いで沈殿させる操作を3回繰り返して精製、ろ過した。得られたメタクリル酸2−エチル−2−アダマンチルとp−ヒドロキシスチレンの共重合体は95.9gであった。重量平均分子量は約8.6×103(GPCポリスチレン換算)であり、共重合比は約20:80であった。この樹脂を樹脂A1とする。
メタクリル酸2−エチル−2−アダマンチル及びp−アセトキシスチレンの使用量を59.6g(0.24モル)及び90.8g(0.56モル)に変更したこと以外は、樹脂B1の合成と同様の操作を行って、メタクリル酸2−エチル−2−アダマンチルとp−ヒドロキシスチレンとの共重合体102.8gを得た。重量平均分子量は約8.2×103(GPCポリスチレン換算)であり、共重合比は約30:70であった。この樹脂を樹脂A2とする。
I−1:式(I−1)で表される塩
I−2:式(I−2)で表される塩
B1:
B2:トリフェニルスルホニウム2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルホネート
B3:ビス(シクロヘキシルスルホニウム)ジアゾメタン
<重合体>
D1:重合体D1
D2:重合体D2
D3:重合体D3
D4:重合体D4
D5:重合体D5
<樹脂>
A1:樹脂A1
A2:樹脂A2
<塩基性化合物:クエンチャー>
C1:2,6−ジイソプロピルアニリン
C2:テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
<溶剤>
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 400.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 100.0部
γ−ブチロラクトン 5.0部
シリコンウェハを、ダイレクトホットプレート上にて、ヘキサメチルジシラザンを用いて90℃で60秒処理した上で、上記のレジスト液を乾燥後の膜厚が0.06μmとなるようにスピンコートした。レジスト液塗布後は、ダイレクトホットプレート上にて、表2に示す温度で60秒間プリベークした。こうしてレジスト膜を形成したそれぞれのウェハーに、電子線描画機〔(株)日立製作所製の「HL−800D 50keV」を用い、露光量を段階的に変化させてラインアンドスペースパターンを露光した。
露光後、ホットプレート上にて表2に示す温度で60秒間ポストエキスポジャーベークを行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
シリコン基板上のもので現像後のパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、その結果を表2に示した。
シリコンウェハを、ダイレクトホットプレート上にて、ヘキサメチルジシラザンを用いて90℃で60秒処理した上で、上記のレジスト液を乾燥後の膜厚が0.05μmとなるようにスピンコートした。
レジスト液塗布後、ダイレクトホットプレート上にて、表3に示す温度で60秒間プリベークした。こうしてレジスト膜を形成したそれぞれのウェハーに、EUV露光機を用い、露光量を段階的に変化させてラインアンドスペースパターンを露光した。
露光後、ホットプレート上にて表2に示す温度で60秒間ポストエキスポジャーベークを行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
シリコン基板上のもので現像後のパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、その結果を表6に示した。
これらの結果を表3に示す。
Claims (9)
- 式(I)で表される塩。
[式(I)中、
R1及びR2は、互いに独立に、フッ素原子又はC1〜C6ペルフルオロアルキル基を表す。
R3は、水素原子又はメチル基を表す。
X1は、式(b1−1)、式(b1−2)、式(b1−5)又は式(b1−6)で表される基を表す。]
[式(b1−1)、式(b1−2)、式(b1−5)及び(b1−6)中、
Lb2は、単結合又はC1〜C15飽和炭化水素基を表す。
Lb3は、C 1 〜C12飽和炭化水素基を表す。
Lb4は、C1〜C13飽和炭化水素基を表す。但しLb3及びLb4の炭素数上限は13である。
Lb8は、C1〜C14飽和炭化水素基を表す。
Lb9及びLb10は、それぞれ独立に、C1〜C11飽和炭化水素基を表す。但しLb9及びLb10の炭素数上限は12である。
*は結合手を表し、左側の*はC(R 1 )(R 2 )−と結合する。
Z1 +は、有機対イオンを表す。]
- X1が、*−CO−O−(*は、−C(R1)(R2)−との結合手を表す。)である請求項1記載の塩。
- Z1 +が、トリアリールスルホニウムカチオンである請求項1又は2記載の塩。
- 請求項1〜3のいずれか記載の塩を有効成分として含有する酸発生剤。
- 請求項1〜3のいずれか記載の塩に由来する構造単位を有する重合体。
- 請求項1〜3のいずれか記載の塩と、酸に不安定な基を有し、かつアルカリ水溶液に不溶又は難溶であり、酸の作用によりアルカリ水溶液で溶解し得る樹脂とを含むレジスト組成物。
- 請求項5記載の重合体を含むレジスト組成物。
- さらに塩基性化合物を含有する請求項6又は7記載のレジスト組成物。
- (1)請求項6〜8のいずれか記載のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物を乾燥させて組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程、
を含むレジストパターンの製造方法。
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