JP5565231B2 - レジスト組成物 - Google Patents
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Description
また特許文献2には、酸に不安定な基を有し、かつアルカリ水溶液に不溶又は難溶であり、酸の作用によりアルカリ水溶液に溶解し得る樹脂と、酸発生剤と、塩基性化合物としてN−(2−ヒドロキシエチル)モルホリンとを含むレジスト組成物が記載されている。
〔1〕 酸に不安定な基を有し、かつアルカリ水溶液に不溶又は難溶であり、酸の作用によりアルカリ水溶液に溶解し得る樹脂と、酸発生剤と、式(I)で表される化合物とを含有するレジスト組成物。
[式(I)中、Z1は、C7〜C20アルキレン基、C3〜C202価の飽和環状炭化水素基、又は、C1〜C6アルキレン基とC3〜C202価の飽和環状炭化水素基とを組み合わせた基を表す。]
[式(B1)中、Q1及びQ2は、それぞれ独立に、フッ素原子又はC1〜C6ペルフルオロアルキル基を表す。
Lb1は、単結合又はC1〜C172価の飽和炭化水素基を表し、前記2価の飽和炭化水素基の−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Yは、置換基を有していてもよいC1〜C18脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよいC3〜C18飽和環状炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−SO2−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Z+は、有機カチオンを表す。]
[式(b1−1)中、Lb2は、単結合又はC1〜C15アルキレン基を表す。
*は結合手を表し、左側でC(Q1)(Q2)−と結合し、右側で−Yと結合する。]
(2)塗布後の組成物を乾燥させて組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程、
を含むレジストパターンの製造方法。
樹脂(A)は、酸に不安定な基を有し、かつアルカリ水溶液に不溶又は難溶であり、酸の作用によりアルカリ水溶液に溶解し得る樹脂である。樹脂(A)は、酸に不安定な基を有するモノマー(以下「酸に不安定な基を有するモノマー(a1)」という場合がある)を重合することによって製造でき、酸の作用によりアルカリ可溶となる。「酸の作用によりアルカリ可溶となる」とは、「酸との接触前ではアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸との接触後にはアルカリ水溶液に可溶となる」ことを意味する。酸に不安定な基を有するモノマー(a1)は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
「酸に不安定な基」とは、酸と接触すると脱離基が開裂して、親水性基(例えば、ヒドロキシ基又はカルボキシ基)を形成する基を意味する。酸に不安定な基としては、例えば、式(1)で表される基が挙げられる。なお以下では、式(1)で表される基を「酸に不安定な基(1)」という場合がある。
式(1)では、飽和環状炭化水素基は、好ましくはC3〜C20であり、より好ましくはC3〜C12である。
La1及びLa2は、それぞれ独立に、−O−又は*−O−(CH2)k1−CO−O−を表し、k1は1〜7の整数を表し、*は−CO−との結合手を表す。
Ra4及びRa5は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ra6及びRa7は、それぞれ独立に、C1〜C8脂肪族炭化水素基又はC3〜C10飽和環状炭化水素基を表す。
m1は0〜14の整数を表す。
n1は0〜10の整数を表す。
Ra4及びRa5は、好ましくはメチル基である。
Ra6及びRa7の脂肪族炭化水素基は、好ましくはC6以下である。飽和環状炭化水素基は、好ましくはC8以下、より好ましくはC6以下である。
m1は、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0又は1である。
n1は、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0又は1である。
k1は、好ましくは1〜4の整数、より好ましくは1である。
Ra9は、水素原子、置換基(例えば、ヒドロキシ基)を有していてもよいC1〜C3脂肪族炭化水素基、カルボキシ基、シアノ基又はアルコキシカルボニル基(−COORa13)を表し、Ra13は、C1〜C8脂肪族炭化水素基又はC3〜C8飽和環状炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基の水素原子はヒドロキシ基で置換されていてもよく、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基の−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Ra10〜Ra12は、それぞれ独立に、C1〜C12脂肪族炭化水素基又はC3〜C12飽和環状炭化水素基を表すか、或いはRa10及びRa11は互いに結合して環を形成し、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基の水素原子はヒドロキシ基等で置換されていてもよく、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基の−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Ra13としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、2−オキソ−オキソラン−3−イル基、又は2−オキソ−オキソラン−4−イル基などが挙げられる。
Ra10〜Ra12としては、例えば、メチル基、エチル基、シクロへキシル基、メチルシクロへキシル基、ヒドロキシシクロへキシル基、オキソシクロへキシル基、アダマンチル基などが挙げられる。
Ra10、Ra11及びこれらが結合する炭素が形成する環としては、例えば、飽和環が挙げられ、具体的には、シクロへキサン環、アダマンタン環などが挙げられる。
[式(a1−4)中、
R10は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有してもよいC1〜C6アルキル基を表す。
R11は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C2〜C4アシル基、C2〜C4アシルオキシ基、アクリロイル基又はメタクリロイル基を表す。
laは0〜4の整数を表す。laが2以上の整数である場合、複数のR11は同一であっても異なってもよい。
R12及びR13はそれぞれ独立に、水素原子又はC1〜C12炭化水素基を表す。
Xa2は、単結合又は置換基を有していてもよいC1〜C172価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は−CO−、−O−、−S−、−SO2−又は−N(Rc)−で置き換わっていてもよい。Rcは、水素原子又はC1〜C6アルキル基を表す。
Ya3は、C1〜C12脂肪族炭化水素基、C3〜C18飽和環状炭化水素基又はC6〜C18芳香族炭化水素基であり、該脂肪族炭化水素基、飽和環状炭化水素基及び芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。]
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
アシル基としては、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル等が挙げられる。
アシルオキシ基としては、例えば、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ等が挙げられる。
炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、飽和環状炭化水素基、芳香族炭化水素基等が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、p−メチルフェニル基、p−tert−ブチルフェニル基、p−アダマンチルフェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ビフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、2,6−ジエチルフェニル基、2−メチル−6−エチルフェニル等のアリール基等が挙げられる。
R11のアルコキシ基としては、C1〜C2がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
R12及びR13の炭化水素基としては、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、2−アルキル−2−アダマンチル基、1−(1−アダマンチル)−1−アルキル基、イソボルニル基等が好ましい。
Xa2及びYa3が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C2〜C4アシル基、C2〜C4アシルオキシ基等が挙げられる。なかでも、好ましくはヒドロキシ基である。
樹脂(A)が酸に不安定な基を有するモノマー(a1)と酸安定モノマーとの共重合体である場合、酸に不安定な基を有するモノマー(a1)に由来する構造単位は、全構造単位100モル%に対して、好ましくは10〜80モル%、より好ましくは20〜60モル%である。また、アダマンチル基を有するモノマー(特に酸に不安定な基を有するモノマー(a1−1))に由来する構造単位を、酸に不安定な基を有するモノマー(a1)100モル%に対して15モル%以上とすることが好ましい。アダマンチル基を有するモノマーの比率が増えると、レジストのドライエッチング耐性が向上する。
レジスト組成物をKrFエキシマレーザ露光(248nm)、電子線あるいはEUV光などの高エネルギー線露光に用いる場合、ヒドロキシ基を有する酸安定モノマー(a2)として、ヒドロキシスチレン類であるフェノール性水酸基を有する酸安定モノマー(a2−0)を使用することが好ましい。短波長のArFエキシマレーザ露光(193nm)などを用いる場合は、ヒドロキシ基を有する酸安定モノマー(a2)として、式(a2−1)で表されるヒドロキシアダマンチル基を有する酸安定モノマーを使用することが好ましい。ヒドロキシ基を有する酸安定モノマー(a2)は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
R8は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有してもよいC1〜C6アルキル基を表す。
R9は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C2〜C4アシル基、C2〜C4アシルオキシ基、アクリロイル基又はメタクリロイル基を表す。
maは0〜4の整数を表す。maが2以上の整数である場合、複数のR9は同一であっても異なってもよい。]
また、アルコキシ基としては、C1〜C4アルコキシ基が好ましく、C1〜C2アルコキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
maは0〜2が好ましく、0又は1がより好ましく、0が特に好ましい。
フェノール性水酸基を有するモノマーとしては、例えば、以下のモノマーが挙げられる。
La3は、−O−又は*−O−(CH2)k2−CO−O−を表し、
k2は1〜7の整数を表し、*は−CO−との結合手を表す。
Ra14は、水素原子又はメチル基を表す。
Ra15及びRa16は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はヒドロキシ基を表す。
o1は、0〜10の整数を表す。
Ra14は、好ましくはメチル基である。
Ra15は、好ましくは水素原子である。
Ra16は、好ましくは水素原子又はヒドロキシ基である。
o1は、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0又は1である。
酸安定モノマー(a3)が有するラクトン環は、例えば、β−プロピオラクトン環、γ−ブチロラクトン環、δ−バレロラクトン環のような単環でもよく又は単環式のラクトン環と他の環との縮合環でもよい。これらラクトン環の中で、γ−ブチロラクトン環及びγ−ブチロラクトン環と他の環との縮合環が好ましい。
La4〜La6は、それぞれ独立に、−O−又は*−O−(CH2)k3−CO−O−を表し、
k3は1〜7の整数を表し、*は−CO−との結合手を表す。
Ra18〜Ra20は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ra21は、C1〜C4脂肪族炭化水素基を表す。
p1は0〜5の整数を表す。
Ra22及びRa23は、それぞれ独立に、カルボキシ基、シアノ基又はC1〜C4脂肪族炭化水素基を表す。
q1及びr1は、それぞれ独立に0〜3の整数を表す。p1、q1又はr1が2以上のとき、それぞれ、複数のRa21、Ra22又はRa23は、互いに同一でも異なってもよい。
La4〜La6は、それぞれ独立に、−O−又は*−O−(CH2)d1−CO−O−であることが好ましく(前記d1は、1〜4の整数である)、より好ましくは−O−である。
Ra18〜Ra21は、好ましくはメチル基である。
Ra22及びRa23は、それぞれ独立に、好ましくはカルボキシ基、シアノ基又はメチル基である。
p1〜r1は、それぞれ独立に、好ましくは0〜2、より好ましくは0又は1である。
その他の酸安定モノマー(a4)としては、例えば、式(a4−1)で表される無水マレイン酸、式(a4−2)で表される無水イタコン酸又は式(a4−3)で表されるノルボルネン環を有する酸安定モノマーなどが挙げられる。
Ra25及びRa26は、それぞれ独立に、水素原子、置換基(例えば、ヒドロキシ基)を有していてもよいC1〜C3脂肪族炭化水素基、シアノ基、カルボキシ基又はアルコキシカルボニル基(−COORa27)を表すか、或いはRa25及びRa26は互いに結合して−CO−O−CO−を形成し、
Ra27は、C1〜C36脂肪族炭化水素基又はC3〜C36飽和環状炭化水素基を表し、脂肪族炭化水素基及び飽和環状炭化水素基の−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。但し−COORa27が酸不安定基となるものは除く(即ちRa27は、3級炭素原子が−O−と結合するものを含まない)。
Ra27の脂肪族炭化水素基は、好ましくはC1〜C8、より好ましくはC1〜C6である。飽和環状炭化水素基は、好ましくはC4〜C36、より好ましくはC4〜C12である。
Ra27としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、2−オキソ−オキソラン−3−イル基、2−オキソ−オキソラン−4−イル基などが挙げられる。
樹脂(A)の含有率は、組成物の固形分中80質量%以上であることが好ましい。
なお本明細書において「組成物中の固形分」とは、後述する溶剤(E)を除いたレジスト組成物成分の合計を意味する。組成物中の固形分及びこれに対する樹脂(A)の含有率は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
酸発生剤(B)は、非イオン系とイオン系とに分類される。非イオン系酸発生剤には、有機ハロゲン化物、スルホネートエステル類(例えば2−ニトロベンジルエステル、芳香族スルホネート、オキシムスルホネート、N−スルホニルオキシイミド、N−スルホニルオキシイミド、スルホニルオキシケトン、DNQ 4−スルホネート)、スルホン類(例えばジスルホン、ケトスルホン、スルホニルジアゾメタン)等が含まれる。イオン系酸発生剤は、オニウムカチオンを含むオニウム塩(例えばジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩)が代表的である。オニウム塩のアニオンとしては、スルホン酸アニオン、スルホニルイミドアニオン、スルホニルメチドアニオン等がある。
Q1及びQ2は、それぞれ独立に、フッ素原子又はC1〜C6ペルフルオロアルキル基を表す。
Lb1は、単結合又はC1〜C172価の飽和炭化水素基を表し、前記2価の飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Yは、置換基を有していてもよいC1〜C18脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよいC3〜C18飽和環状炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−SO2−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Z+は、有機カチオンを表す。]
式(B1)では、Q1及びQ2は、それぞれ独立に、好ましくはペルフルオロメチル基又はフッ素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。
具体的には、メチレン基、エチレン基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基、ヘプタン−1,7−ジイル基、オクタン−1,8−ジイル基、ノナン−1,9−ジイル基、デカン−1,10−ジイル基、ウンデカン−1,11−ジイル基、ドデカン−1,12−ジイル基、トリデカン−1,13−ジイル基、テトラデカン−1,14−ジイル基、ペンタデカン−1,15−ジイル基、ヘキサデカン−1,16−ジイル基、ヘプタデカン−1,17−ジイル基、メチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、2−プロピリデン基等の直鎖状アルキレン基;
直鎖状アルキレンに、アルキル基(特に、C1〜C4アルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等)の側鎖を有したもの、例えば、1−メチル−1,3−プロピレン基、2−メチル−1,3−プロピレン基、2−メチル−1,2−プロピレン基、1−メチル−1,4−ブチレン基、2−メチル−1,4−ブチレン基等の分岐状アルキレン;
1,3−シクロブチレン基、1,3−シクロペンチレン基、1,4−シクロヘキシレン基、1,5−シクロオクチレン基等のシクロアルキレン基である単環式の飽和環状炭化水素基;
1,4−ノルボルニレン基、2,5−ノルボルニレン基、1,5−アダマンチレン基、2,6−アダマンチレン基等の多環式の飽和環状炭化水素基等が挙げられる。
Lb2は、単結合又はC1〜C15アルキレン基を表す。
Lb3は、単結合又はC1〜C12アルキレン基を表す。
Lb4は、C1〜C13アルキレン基を表す。但しLb3及びLb4の炭素数上限は13である。
Lb5は、C1〜C15アルキレン基を表す。
Lb6及びLb7は、それぞれ独立に、C1〜C15アルキレン基を表す。但しLb6及びLb7の炭素数上限は16である。
Lb8は、C1〜C14アルキレン基を表す。
Lb9及びLb10は、それぞれ独立に、C1〜C11アルキレン基を表す。但しLb9及びLb10の炭素数上限は12である。
中でも、式(b1−1)で表される2価の基が好ましく、Lb2が単結合又は−CH2−である式(b1−1)で表される2価の基がより好ましい。
アラルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、トリチル、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等が挙げられる。
脂肪族炭化水素基及び飽和環状炭化水素基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、オキソ基、C1〜C12脂肪族炭化水素基、ヒドロキシ基含有C1〜C12脂肪族炭化水素基、C3〜C16飽和環状炭化水素基、C1〜C12アルコキシ基、C6〜C18芳香族炭化水素基、C7〜C21アラルキル基、C2〜C4アシル基、グリシジルオキシ基又は−(CH2)j2−O−CO−Rb1基(式中、Rb1は、C1〜C16脂肪族炭化水素基、C3〜C16飽和環状炭化水素基或いはC6〜C18芳香族炭化水素基を表す。j2は、0〜4の整数を表す。)などが挙げられる。Yの置換基である脂肪族炭化水素基、飽和環状炭化水素基、芳香族炭化水素基及びアラルキル基等は、さらに置換基を有していてもよい。ここでの置換基は、例えば、アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、オキソ基等が挙げられる。
ヒドロキシ基含有脂肪族炭化水素基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基などが挙げられる。
Rb4〜Rb6は、それぞれ独立に、C1〜C30脂肪族炭化水素基、C3〜C36飽和環状炭化水素基又はC6〜C18芳香族炭化水素基を表す。前記脂肪族炭化水素基は、ヒドロキシ基、C1〜C12アルコキシ基又はC6〜C18芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、前記飽和環状炭化水素基は、ハロゲン原子、C2〜C4アシル基又はグリシジルオキシ基で置換されていてもよく、前記芳香族炭化水素基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1〜C36脂肪族炭化水素基、C3〜C36飽和環状炭化水素基又はC1〜C12アルコキシ基で置換されていてもよい。
m2及びn2は、それぞれ独立に0〜5の整数を表す。
Rb11は、水素原子、C1〜C36脂肪族炭化水素基、C3〜C36飽和環状炭化水素基或いはC6〜C18芳香族炭化水素基を表す。
Rb9〜Rb11の脂肪族炭化水素基は、好ましくはC1〜C12であり、飽和環状炭化水素基は、好ましくはC3〜C36、より好ましくはC4〜C12である。
Rb12は、C1〜C12脂肪族炭化水素基、C3〜C18飽和環状炭化水素基或いはC6〜C18芳香族炭化水素基を表す。前記芳香族炭化水素基は、C1〜C12脂肪族炭化水素基、C1〜C12アルコキシ基、C3〜C18飽和環状炭化水素基又はアルキルカルボニルオキシ基で置換されていてもよい。
Rb9とRb10と、及びRb11とRb12とは、それぞれ独立に、互いに結合して3員環〜12員環(好ましくは3員環〜7員環)を形成していてもよく、これらの環の−CH2−は、−O−、−S−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Lb11は、−S−又は−O−を表す。
o2、p2、s2、及びt2は、それぞれ独立に、0〜5の整数を表す。
q2及びr2は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。
u2は0又は1を表す。
o2〜t2のいずれかが2であるとき、それぞれ、複数のRb13〜Rb18のいずれかは互いに同一でも異なってもよい。
好ましい飽和環状炭化水素基は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロデシル基、2−アルキル−2−アダマンチル基、1−(1−アダマンチル)−1−アルキル基、及びイソボルニル基である。
好ましい芳香族炭化水素基は、フェニル基、4−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、4−シクロへキシルフェニル基、4−メトキシフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基である。
置換基が芳香族炭化水素基である脂肪族炭化水素基(アラルキル基)としては、ベンジル基などが挙げられる。
Rb9及びRb10が形成する環としては、例えば、チオラン−1−イウム環(テトラヒドロチオフェニウム環)、チアン−1−イウム環、1,4−オキサチアン−4−イウム環などが挙げられる。
Rb11及びRb12が形成する環としては、例えば、オキソシクロヘプタン環、オキソシクロヘキサン環、オキソノルボルナン環、オキソアダマンタン環などが挙げられる。
Rb19〜Rb21は、それぞれ独立に、ハロゲン原子(より好ましくはフッ素原子)、ヒドロキシ基、C1〜C36脂肪族炭化水素基、C3〜C36飽和環状炭化水素基又はC1〜C12アルコキシ基を表す。
脂肪族炭化水素基は、好ましくはC1〜C12であり、飽和環状炭化水素基は、好ましくはC4〜C36である。
前記脂肪族炭化水素基は、ヒドロキシ基、C1〜C12アルコキシ基又はC6〜C18芳香族炭化水素基で置換されていてもよい。
前記飽和環状炭化水素基は、ハロゲン原子、C2〜C4アシル基又はグリシジルオキシ基で置換されていてもよい。
v2〜x2は、それぞれ独立に0〜5の整数(好ましくは0又は1)を表す。v2〜x2のいずれかが2以上のとき、それぞれ、複数のRb19〜Rb21のいずれかは、互いに同一でも異なってもよい。
なかでも、Rb19〜Rb21は、それぞれ独立に、好ましくは、ハロゲン原子(より好ましくはフッ素原子)、ヒドロキシ基、C1〜C12アルキル基、又はC1〜C12アルコキシ基である。
本発明のレジスト組成物は、塩基性化合物として、式(I)で表される化合物を含有する。
[式(I)中、Z1は、C7〜C20アルキレン基、C3〜C202価の飽和環状炭化水素基、又は、C1〜C6アルキレン基とC3〜C202価の飽和環状炭化水素基とを組み合わせた基を表す。]
C7〜C20アルキレン基としては、ヘプタン−1,7−ジイル基、オクタン−1,8−ジイル基、ノナン−1,9−ジイル基、デカン−1,10−ジイル基、ウンデカン−1,11−ジイル基、ドデカン−1,12−ジイル基、トリデカン−1,13−ジイル基、テトラデカン−1,14−ジイル基、ペンタデカン−1,15−ジイル基、ヘキサデカン−1,16−ジイル基、ヘプタデカン−1,17−ジイル基、メチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、2−プロピリデン基等が挙げられる。上記のアルキレン基は、分岐状であってもよい。
Z1は、は、C7〜C20アルキレン基又はC3〜C202価の飽和環状炭化水素基であることが好ましく、C7〜C12アルキレン基又はC6〜C202価の飽和環状炭化水素基であることがより好ましく、C7〜C12アルキレン基又はC6〜C20シクロアルキレン基であることが特に好ましい。
式(I)で表される化合物としては、下記に示す化合物が挙げられる。
本発明のレジスト組成物は、式(I)で表される化合物とは異なる他の塩基性化合物(C)を含有していてもよい。他の塩基性化合物(C)の含有量は、式(I)で表される化合物の含有量100質量部に対して、好ましくは200質量部以下、より好ましくは150質量部以下、さらに好ましくは100質量部以下に制限することが望ましい。また他の塩基性化合物(C)を使用する場合、式(I)で表される化合物及び他の塩基性化合物(C)の合計量は、組成物の固形分中、好ましくは2質量%以下、より好ましくは1質量%以下である。
式(C5)中のRc13は、水素原子、C1〜C6脂肪族炭化水素基を表す。但し前記脂肪族炭化水素基の水素原子は、ヒドロキシ基、アミノ基、又はC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよく、前記アミノ基は、C1〜C4アルキル基で置換されていてもよい。
式(C7)〜式(C11)中の芳香族炭素と結合するRc20、Rc21、Rc23〜Rc28は、それぞれ独立に、式(C2−1)のRc7で説明したいずれかの基を表す。式(C7)、式(C9)〜式(C11)中のo3〜u3は、それぞれ独立に0〜3の整数を表す。o3〜u3のいずれかが2以上であるとき、それぞれ、複数のRc20〜Rc28のいずれかは互いに同一でも異なってもよい。
本発明のレジスト組成物は、溶剤(E)を、組成物中90質量%以上の量で含有していてもよい。溶剤(E)を含有する本発明のレジスト組成物は、薄膜レジストを製造するために適している。溶剤(E)の含有率は、組成物中90質量%以上(好ましくは92質量%以上、より好ましくは94質量%以上)、99.9質量%以下(好ましくは99質量%以下)である。
溶剤(E)の含有率は、例えば液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定できる。
本発明のレジスト組成物は、必要に応じて、その他の成分(F)を含有していてもよい。成分(F)に特に限定はなく、レジスト分野で公知の添加剤、例えば、増感剤、溶解抑止剤、界面活性剤、安定剤、染料などを利用できる。
本発明のレジストパターンの製造方法は、
(1)上述した本発明のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物を乾燥させて組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程を含む。
加熱後の組成物層を、現像装置を用いて、通常、アルカリ現像液を利用して現像する。
ここで用いられるアルカリ現像液は、この分野で用いられる各種のアルカリ性水溶液であればよい。例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドや(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムヒドロキシド(通称コリン)の水溶液等が挙げられる。
現像後、超純水でリンスし、基板及びパターン上に残った水を除去することが好ましい。
本発明のレジスト組成物は、KrFエキシマレーザ露光用のレジスト組成物、ArFエキシマレーザ露光用のレジスト組成物、EB用のレジスト組成物又はEUV露光機用のレジスト組成物として好適である。
実施例及び比較例中、%及び部は、特記ないかぎり質量基準である。また重量平均分子量は、ポリスチレンを標準品として、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(東ソー株式会社製HLC−8120GPC型、カラムはTSKgel Multipore HXL−M3本、溶媒はテトラヒドロフラン)により求めた値である。
また、化合物の構造はNMR(日本電子製EX−270型)で確認した。
溶離液:テトラヒドロフラン
流量:1.0mL/min
検出器:RI検出器
カラム温度:40℃
注入量:100μl
分子量標準:標準ポリスチレン(東ソー社製)
窒素雰囲気下、攪拌機・冷却管・温度計を備えたフラスコにモノマーAを24.47部、モノマーBを43.00部、モノマーCを4.91部、モノマーDを63.64部仕込み(モル比 18:25:3:54)、全モノマー量の1.5倍の1,4−ジオキサンを加えて溶液とした。そこに開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリルと2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全モノマー量に対してそれぞれ0.8mol%及び2.4mol%添加し、66℃で約5時間加熱した。その後、反応液を大量のメタノール中に注いで沈殿させる操作を行い、濾別した固体はメタノールで洗浄し、重量平均分子量が約1.1×104(分散1.69)の共重合体を収率75%で得た。この共重合体は、次式のモノマーに由来する構造単位を有するものであり、これを樹脂A1とする。
窒素雰囲気下、攪拌機・冷却管・温度計を備えたフラスコにモノマーEを42.00部、モノマーAを3.14部、モノマーCを3.03部、モノマーF を4.44部、モノマーGを31.85部仕込み(モル比 50:5:4:5.5:35.5)、全モノマー量の1.2倍の1,4−ジオキサンを加えて溶液とした。そこに開始剤として2,2'−アゾビスイソブチロニトリルと2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全モノマー量に対してそれぞれ3.0mol%及び9.0mol%添加し、75℃で約5時間加熱した。その後、反応液を大量のメタノール-水混合液中に注いで沈殿させる操作を行い、濾別した固体はメタノールで洗浄し、重量平均分子量が約3.6×103(分散1.54)の共重合体を収率71%で得た。この共重合体は、次式のモノマーに由来する構造単位を有するものであり、これを樹脂A3とする。
窒素雰囲気下、攪拌機・冷却管・温度計を備えたフラスコにモノマーE40.00部、モノマーAを2.99部、モノマーFを3.08部、モノマーGを28.20部、モノマーDを4.15部仕込み(モル比 50:5:4:33:8)、全モノマー量の1.2倍の1,4−ジオキサンを加えて溶液とした。そこに開始剤として2,2'−アゾビスイソブチロニトリルと2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全モノマー量に対してそれぞれ3.0mol%及び9.0mol%添加し、75℃で約5時間加熱した。その後、反応液を大量のメタノール-水混合液中に注いで沈殿させる操作を行い、濾別した固体はメタノールで洗浄し、重量平均分子量が約3.5×103(分散1.57)の共重合体を収率73%で得た。この共重合体は、次式のモノマーに由来する構造単位を有するものであり、これを樹脂A4とする。
メタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル10.54部、p−アセトキシスチレン14.60部、メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル3.55部に1,4−ジオキサン47.09部を加えて溶液とし、87℃まで昇温した。得られた溶液に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル2.96部を添加し、87℃で6時間保温した。冷却後反応液をメタノール285.67部とイオン交換水122.43部の混合液に注いで重合物を沈殿ろ過した。得られたろ過物及び4−ジメチルアミノピリジン2.93部を、得られたろ過物と同量のメタノールに加えて15時間加熱還流した。冷却後、得られた反応液に氷酢酸2.16部を加え中和した後、大量の水に注いで沈殿させた。析出した重合物をろ別し、アセトンに溶解させた後、大量の水に注いで沈殿させる操作を3回繰り返して精製し、重量平均分子量が約3.7×103の共重合体28.15部を得た。この共重合体を樹脂A2とする。
1H−NMR(クロロホルム−d1、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.32−1.58(m,12H);2.31(t,2H,J=7.4Hz);2.43(t,4H,J=4.6);3.63(t,2H,J=6.6);3.72(t,4H,J=4.6)
1H−NMR(クロロホルム−d1、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.14−1.28(m,4H);1.71−1.84(m,3H);2.09−2.22(m,2H);2.39−2.46(m,2H);2.69−2.76(m,2H);3.33−3.42(m,1H);3.64−3.78(m,4H);3.91(s,1H)
1H−NMR(クロロホルム−d1、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.27−1.59(m,20H);2.31(t,2H,J=7.4Hz);2.43(t,4H,J=4.8);3.63(t,2H,J=6.6);3.72(t,4H,J=4.6)
C1:塩基性化合物(C1−1)
C2:塩基性化合物(C1−2)
C3:塩基性化合物(C1−3)
X1:2、6−ジイソプロピルアニリン
X2:N−(2−ヒドロキシエチル)モルホリン
E1:
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 190部
2−ヘプタノン 35部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 20部
γ−ブチロラクトン 3部
E2:
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 400.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 150.0部
γ−ブチロラクトン 5.0部
E3:
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 250部
2−ヘプタノン 10部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 20部
γ−ブチロラクトン 3部
シリコンウェハーに、有機反射防止膜用組成物(ARC−29SR;日産化学(株)製)を塗布して、205℃、60秒の条件でベークすることによって、厚さ930Åの有機反射防止膜を形成させ、次いで、有機反射防止膜の上に、表1の化学増幅型フォトレジスト組成物を乾燥後の膜厚が0.11μmとなるようにスピンコートした。レジスト液塗布後、得られたシリコンウェハーをダイレクトホットプレート上にて、表1の「PB」の欄に示す温度で60秒間プリベークした。このようにして化学増幅型フォトレジスト組成物の膜が形成されたシリコンウェハーに、ArFエキシマステッパー〔XT:1900Gi;ASML製、NA=1.35、Quadrupole on axis、σout=0.70、σin=0.50、X−Y偏光〕を用いて、露光量を段階的に変化させて、ラインアンドスペースパターンを露光した。
露光後は、ホットプレート上にて表1の「PEB」の欄に示す温度で60秒間ポストエキスポジャーベークを行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像を行った。
実効感度:42nmのラインアンドスペースパターンが1:1となる露光量を実効感度とした。
LWR(ラインウィドゥスラフネス)とは、ラインアンドスペースパターンの線幅(CD)のバラツキを表したものであり、数値が小さい方が線幅のばらつきが小さく性能が良好であることを示す。
また、パターン高さ(残膜の高さ)とは、ラインアンドスペースのパターンを形成し、そのラインのパターン高さを示すもので、パターン高さは、評価膜厚(0.11μm)に近い方が良く、高い方が良い。
パターン高さ(残膜の高さ)評価:実効感度で露光したリソグラフィプロセス後の42nmのラインアンドスペースパターンにおいて、走査型電子顕微鏡でラインパターンの高さを測定した。
シリコンウェハーに、有機反射防止膜用組成物(ARC−29SR;日産化学(株)製)を塗布して、205℃、60秒の条件でベークすることによって、厚さ930Åの有機反射防止膜を形成させ、次いで、有機反射防止膜の上に、表4の化学増幅型フォトレジスト組成物を乾燥後の膜厚が0.10μmとなるようにスピンコートした。レジスト液塗布後、得られたシリコンウェハーをダイレクトホットプレート上にて、表4の「PB」の欄に示す温度で60秒間プリベークした。このようにして化学増幅型フォトレジスト組成物の膜が形成されたシリコンウェハーに、ArFエキシマステッパー〔XT:1900Gi;ASML製、NA=1.30、3/4Annular X−Y偏光〕を用いて、露光量を段階的に変化させて、ホールパターンを露光した。
露光後は、ホットプレート上にて表4の「PEB」の欄に示す温度で60秒間ポストエキスポジャーベークを行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像を行った。
マスク・エラー増大因子評価(MEEF):実効感度において、ピッチ110nmで、マスクのサイズの孔径を1nm刻みでふったとき(62〜66nm)の、マスクサイズの変化量に対する実際のホールパターンサイズの変化量を算出した。
MEEF=ΔCD(ホールサイズの変化量)/ΔCD(マスクサイズの変化量)
シリコンウェハーを、ダイレクトホットプレート上にて、ヘキサメチルジシラザンを用いて90℃で60秒処理した上で、表6記載のレジスト組成物を乾燥後の膜厚が0.04μmとなるようにスピンコートした。レジスト組成物塗布後は、ダイレクトホットプレート上にて、表6記載の温度で60秒間プリベーク(PB)した。こうしてレジスト膜を形成したそれぞれのウェハーに、電子線描画機〔(株)日立製作所製の「HL−800D 50keV」を用い、露光量を段階的に変化させてラインアンドスペースパターンを露光した。露光後は、ホットプレート上にて表6記載の温度で60秒間ポストエキスポジャーベーク(PEB)を行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
LER(ラインエッジラフネス):0.10μmの1:1のラインアンドスペースパターンにおけるラインエッジラフネスを、SuMMITソフトウエア(EUV Technology社)を使用して測定し、パターンの側壁のがたつき幅が6nm以下を○、6nm以上を×とした。数値が小さい方がパターンの側壁のがたつき幅が小さく性能が良好であることを示す。
これらの結果を表7に示す。
シリコンウェハーを、ダイレクトホットプレート上にて、ヘキサメチルジシラザンを用いて90℃で60秒処理した上で、表8記載のレジスト液を乾燥後の膜厚が0.04μmとなるようにスピンコートした。レジスト液塗布後は、ダイレクトホットプレート上にて、表8記載の温度で60秒間プリベーク(PB)した。こうしてレジスト膜を形成したそれぞれのウェハーに、EUV露光機を用い、露光量を段階的に変化させてラインアンドスペースパターンを露光した。露光後は、ホットプレート上にて表8記載の温度で60秒間ポストエキスポジャーベーク(PEB)を行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
これらの結果を表9に示す。
Claims (6)
- Z1が、C7〜C12アルキレン基又はC6〜C202価の飽和環状炭化水素基である請求項1記載のレジスト組成物。
- 酸発生剤が式(B1)で表される酸発生剤である請求項1又は2記載のレジスト組成物。
[式(B1)中、Q1及びQ2は、それぞれ独立に、フッ素原子又はC1〜C6ペルフルオロアルキル基を表す。
Lb1は、単結合又はC1〜C172価の飽和炭化水素基を表し、前記2価の飽和炭化水素基の−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Yは、置換基を有していてもよいC1〜C18脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよいC3〜C18飽和環状炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−SO2−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Z+は、有機カチオンを表す。] - Z+が、トリアリールスルホニウムカチオンである請求項3又は4記載のレジスト組成物。
- (1)請求項1〜5のいずれか記載のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物を乾燥させて組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程、
を含むレジストパターンの製造方法。
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