JP5808902B2 - 塩及びレジスト組成物 - Google Patents
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Description
特許文献1には、酸発生剤用の塩としてトリフェニルスルホニウム1−((3−ヒドロキシアダマンチル)メトキシカルボニル)ジフルオロメタンスルホナートが記載されている。
〔1〕式(I)で表される塩。
[式(I)中、
Q1及びQ2は、互いに独立に、フッ素原子又はC1−6のペルフルオロアルキル基を表す。
L1は、単結合又は置換基を有していてもよい2価のC1-17飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基の−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Y1は、(m+1)価のC3-18飽和環状炭化水素基を表し、該飽和環状炭化水素基の−CH2−は−O−、−CO−又は−SO2−で置き換わっていてもよい。
X1は、C1-12脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる少なくとも1つの水素原子はフッ素原子で置換されており、該脂肪族炭化水素基に含まれる少なくとも1つの水素原子は水酸基で置換されていてもよい。
mは、1又は2の整数を表す。
Z+は、有機対イオンを表す。]
〔3〕Y1が、シクロヘキシル環、ノルボルナン環又はアダマンチル環に由来する基である〔1〕又は〔2〕記載の塩。
〔4〕X1が、式(Ix)で表される基である〔1〕〜〔3〕のいずれか記載の塩。
[式(Ix)中、nは0又は1の整数を表す。]
〔5〕Z+が、トリアリールスルホニウムカチオンである〔1〕〜〔4〕のいずれか記載の塩。
〔6〕上記〔1〕〜〔5〕のいずれか記載の塩を含有する酸発生剤。
〔7〕上記〔6〕記載の酸発生剤と樹脂とを含有し、該樹脂は酸に不安定な基を有し、かつアルカリ水溶液に不溶又は難溶であり、酸の作用によりアルカリ水溶液で溶解し得る樹脂であるレジスト組成物。
〔8〕さらに、塩基性化合物を含有する〔7〕記載のレジスト組成物。
(2)塗布後の組成物を乾燥して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程及び
(5)加熱後の組成物層を現像する工程を含むレジストパターンの製造方法。
この式(I)の塩は、例えば、酸発生剤(以下「酸発生剤(B)」という場合がある)として利用することができる。
<酸発生剤(B)>
[式(I)中、
Q1及びQ2は、互いに独立に、フッ素原子又はC1−6ペルフルオロアルキル基を表す。
L1は、単結合又は置換基を有していてもよい2価のC1-17飽和炭化水素基を表し、前記2価の飽和炭化水素基の−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Y1は、(m+1)価のC3-18飽和環状炭化水素基を表し、該飽和環状炭化水素基の−CH2−は−O−、−CO−又は−SO2−で置き換わっていてもよい。
X1は、C1-12脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる少なくとも1つの水素原子はフッ素原子で置換されており、該脂肪族炭化水素基に含まれる少なくとも1つの水素原子は水酸基で置換されていてもよい。
mは、1又は2の整数を表す。
Z+は、有機対イオンを表す。]
具体的には、メチレン基、エチレン基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基、ヘプタン−1,7−ジイル基、オクタン−1,8−ジイル基、ノナン−1,9−ジイル基、デカン−1,10−ジイル基、ウンデカン−1,11−ジイル基、ドデカン−1,12−ジイル基、トリデカン−1,13−ジイル基、テトラデカン−1,14−ジイル基、ペンタデカン−1,15−ジイル基、ヘキサデカン−1,16−ジイル基、ヘプタデカン−1,17−ジイル基等の直鎖状アルキレン基;
直鎖状アルキレン基に、アルキル基(特に、C1-4アルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等)の側鎖を付け加えたもの、例えば、1−メチル−1,3−プロピレン基、2−メチル−1,3−プロピレン基、2−メチル−1,2−プロピレン基、1−メチル−1,4−ブチレン基、2−メチル−1,4−ブチレン基等の分岐状アルキレン基;
1,3−シクロブチレン基、1,3−シクロペンチレン基、1,4−シクロヘキシレン基、1,5−シクロオクチレン基等のシクロアルキレン基である単環式の飽和環状炭化水素基;
1,4−ノルボルニレン基、2,5−ノルボルニレン基、1,5−アダマンチレン基、2,6−アダマンチレン基等の多環式の飽和環状炭化水素基等が挙げられる。
また、これらの基の2種以上を組み合わせたものでもよい。
また、立体異性体が存在する場合は、全ての立体異性体を包含する。
さらに、(メタ)アクリル酸は、アクリル酸及び/又はメタクリル酸を表し、(メタ)アクリレートは、アクリレート及び/又はメタクリレートを表す。
ここで、ハロゲン原子としては、フッ素原子等が挙げられる。
L3は、単結合又はC1-12アルキレン基を表し、L4は、C1-13アルキレン基を表す。但しL3及びL4はC13以下である。
L5は、C1-15アルキレン基を表す。
L6及びL7は、それぞれ独立に、C1-15アルキレン基を表す。但しL6及びL7はC16以下である。
L8は、C1-14アルキレン基を表す。
L9及びL10は、それぞれ独立に、C1-11アルキレン基を表す。但しL6及びL7はC12以下である。
なお、**は、C(Q1)(Q2)−との結合手を表す(以下同じ意味を表す)。
なかでも、式(IL−1)で表される2価の基が好ましく、L2が単結合又は−CH2−である式(IL−1)で表される2価の基がより好ましい。
特に、L1が**−CO−O−であるものが好ましい。
これらの環は、L1及びX1のいずれに対する結合手も、任意の位置とすることができる。
ここで、ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、p−メチルフェニル基、p−tert−ブチルフェニル基、p−アダマンチルフェニル基;トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ビフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、2,6−ジエチルフェニル基、2−メチル−6−エチルフェニル等のアリール基等が挙げられる。
アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、トリチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基などが挙げられる。
アシル基としては、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル等が挙げられる。
[式(Ix)中、nは0又は1の整数を表す。]
nが1である場合には、該炭素原子における水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい。
[式(Ia−1)、式(Ia−2)、式(Ia−3)及び式(Ia−4)中、Q1及びQ2は、前記と同じ意味を表す。]
i及びjは、それぞれ独立に0〜5の整数を表す。
P8は、水素原子、C1-36脂肪族炭化水素基、C3-36飽和環状炭化水素基或いはC6-18芳香族炭化水素基を表す。
P6〜P8の脂肪族炭化水素基は、好ましくはC1−12であり、飽和環状炭化水素基は、好ましくはC3−36、より好ましくはC4−12である。
P9は、C1-12脂肪族炭化水素基、C3-18飽和環状炭化水素基、C6-18芳香族炭化水素基を表す。前記芳香族炭化水素基は、C1-12脂肪族炭化水素基、C1-12アルコキシ基、C3-18飽和環状炭化水素基又はアルキルカルボニルオキシ基で置換されていてもよい。P6とP7及びP8とP9は、それぞれ独立に、互いに結合して3員環〜12員環(好ましくは3員環〜7員環)を形成していてもよく、これらの環の−CH2−は、−O−、−S−、−CO−で置き換わっていてもよい。
Eは、−S−又は−O−を表す。
p、r、x及びyは、それぞれ独立に、0〜5の整数を表す。
v及びwは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。
qは0又は1を表す。
p、r、x、y、v及びwが2以上であるとき、それぞれ、複数のP10〜P15は互いに同一でも異なってもよい。
好ましい飽和環状炭化水素基は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロデシル基、2−アルキル−2−アダマンチル基、1−(1−アダマンチル)−1−アルキル基及びイソボルニル基等である。
好ましい芳香族炭化水素基は、フェニル基、4−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、4−シクロへキシルフェニル基、4−メトキシフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基等である。
置換基が芳香族炭化水素基である脂肪族炭化水素基(アラルキル基)としては、ベンジル基などが挙げられる。
アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブチトキシ基、tert−ブチトキシ基、n−ペントキシ基、n−ヘキトキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基などが挙げられる。
P6及びP7が形成する環としては、例えば、チオラン−1−イウム環(テトラヒドロチオフェニウム環)、チアン−1−イウム環、1,4−オキサチアン−4−イウム環などが挙げられる。
P8及びP9が形成する環としては、例えば、オキソシクロヘプタン環、オキソシクロヘキサン環、オキソノルボルナン環、オキソアダマンタン環などが挙げられる。
式(Iz−5)中、P19〜P21は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1-36脂肪族炭化水素基、C3-36飽和環状炭化水素基又はC1-12アルコキシ基を表す。 脂肪族炭化水素基は、好ましくはC1−12であり、飽和環状炭化水素基は、好ましくはC4−36である。
脂肪族炭化水素基は、ヒドロキシ基、C1-12アルコキシ基又はC6-18芳香族炭化水素基で置換されていてもよい。飽和環状炭化水素基は、ハロゲン原子、C2-4アシル基又はグリシジルオキシ基で置換されていてもよい。
z1、z2及びz3は、それぞれ独立に、0〜5の整数(好ましくは0又は1)を表す。z1、z2及びz3が2以上のとき、それぞれ、複数のP19〜P21は、互いに同一でも異なってもよい。
特に、トリフェニルスルホニウムカチオン(式(Iz−5)中、z1、z2及びz3が0)が好ましい。
P19〜P21、Q1、Q2、z1、z2及びz3は前記と同じ意味を表す。]
[式(I−5)、式(I−6)、式(I−7)及び式(I−8)中、
Q1及びQ2は前記と同じ意味を表す。]
L1が−CO−O−である式(Ib)で表される塩は、例えば、式(1)で表される化合物を、溶媒中、塩基性条件下で加水分解して、式(2)で表される化合物を得、この式(2)で表される化合物と式(3)で表される塩とを、脱水縮合することにより製造することができる。
ここで、式(1)で表される化合物は、市販品を用いることができる。また、特開2003−40840号公報、特開2004−83900号公報等に記載の方法を用いて製造することができる。
溶媒としては、ジオキサンとイオン交換水の混合液等が挙げられる。
塩基触媒としては、水酸化ナトリウム等が挙げられる。
式(3)で表される塩は、例えば、特開2008−127367号公報に記載された方法で製造することができる。
式(2)で表される化合物と式(3)で表される塩との脱水縮合に用いる溶媒としては、モノクロロベンゼン等が挙げられる。
脱水縮合触媒としては、硫酸等が挙げられる。
式中、X2及びX3は、それぞれ独立に、ハロゲン原子を表す。ハロゲン原子としては、塩素原子が好ましい。
式(2)で表される化合物と式(4)で表される化合物との反応に用いられる溶媒としては、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
塩基触媒としては、ピリジン等が挙げられる。
式(3)で表される塩と式(5)で表される化合物との反応に用いる溶媒としては、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
触媒としては、炭酸カリウム、ヨウ化カリウム等が挙げられる。
なお、L1の種類にかかわらず、他の塩も、上記に準じて製造することができる。
このレジスト組成物では、露光により、式(I)で表される塩から酸が発生する。その酸は、樹脂中の酸に不安定な基に対して触媒的に作用して開裂させ、樹脂をアルカリ水溶液に可溶なものとする。このようなレジスト組成物は化学増幅型のポジ型として機能させることが好適である。ただし、本発明のレジスト組成物では、酸発生剤として、式(I)で表される塩以外の公知の塩を併用してもよい。
樹脂(A)は、酸の作用によりアルカリ可溶となる樹脂である。酸の作用によりアルカリ可溶となる樹脂は、酸に不安定な基を有するモノマー(以下「酸に不安定な基を有するモノマー」という場合がある)を重合することによって製造でき、酸の作用によりアルカリ可溶となる。「酸の作用によりアルカリ可溶となる」とは、「酸との接触前ではアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸との接触後にはアルカリ水溶液に可溶となる」ことを意味する。酸に不安定な基を有するモノマーは、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
「酸に不安定な基」とは、酸と接触すると脱離基が開裂して、親水性基(例えば、ヒドロキシ基又はカルボキシ基)を形成する基を意味する。酸に不安定な基としては、例えば、式(IIa)で表される基が挙げられる。なお以下では、式(IIa)で表される基を「酸に不安定な基(IIa)」という場合がある。
ここで、R2及びR3が互いに結合している場合、形成する環としては、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基等が挙げられる。
脂環式炭化水素基としては、上述した単環式又は多環式の飽和環状炭化水素基が挙げられる。
R1〜R3は、好ましくはC1−20の基であり、より好ましくは、C1−12の基である。
1,1−ジアルキルアルコキシカルボニル基(基(1)中、R1〜R3がアルキル基であるもの、好ましくはtert−ブトキシカルボニル基)、
2−アルキル−2−アダマンチルオキシカルボニル基(式(1)中、R1、R2及び炭素原子がアダマンチル基を形成し、R3がアルキル基であるもの)及び
1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルコキシカルボニル基(式(1)中、R1及びR2がアルキル基であり、R3がアダマンチル基であるもの)などが挙げられる。
M1は、それぞれ独立に、*−O−又は*−O−(CH2)k−CO−O−を表し、kは1〜7の整数、好ましくは1〜4の整数、より好ましくは1を表し、*は−CO−との結合手を表す。
R4は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
R5は、それぞれ独立に、C1-8脂肪族炭化水素基又はC3-10飽和環状炭化水素基を表す。
sは0〜14の整数を表し、tは0〜10の整数を表す。
R4は、好ましくはメチル基である。
R5の脂肪族炭化水素基は、好ましくはC6以下である。飽和環状炭化水素基は、好ましくはC8以下、より好ましくはC6以下である。
sは、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0又は1である。tは、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0又は1である。
中でも1−エチル−1−シクロヘキシル(メタ)アクリレートが好ましく、1−エチル−1−シクロヘキシルメタクリレートがより好ましい。
R6は、水素原子、置換基(例えば、ヒドロキシ基)を有していてもよいC1-3脂肪族炭化水素基、カルボキシ基、シアノ基又は−COOR50を表し、R50は、C1-8脂肪族炭化水素基又はC3-8飽和環状炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基の水素原子はヒドロキシ基で置換されていてもよく、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基の−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
R7〜R9は、それぞれ独立に、C1-12脂肪族炭化水素基又はC3-12飽和環状炭化水素基を表すか、R8及びR9は互いに結合して環を形成していてもよい。前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基の水素原子はヒドロキシ基等で置換されていてもよく、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基の−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
R5としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、2−オキソ−オキソラン−3−イル基、又は2−オキソ−オキソラン−4−イル基などが挙げられる。
式(IIa4)において、
R10は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有してもよいC1-6アルキル基を表す。
R11は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、水酸基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、C2-4アシル基、C2-4アシルオキシ基、アクリロイル基又はメタクリロイル基を表す。
hは0〜4の整数を表す。hが2以上の整数である場合、複数のR11は同一の種類の基であっても異なる種類の基であってもよい。
R12及びR13はそれぞれ独立に、水素原子又はC1-12炭化水素基を表す。
X4は、単結合又は置換基を有していてもよい2価のC1-17飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は−CO−、−O−、−S−、−SO2−又は−N(Rc)−で置き換わっていてもよい。Rcは、水素原子又はC1-6脂肪族炭化水素基を表す。
Y4は、C1-12脂肪族炭化水素基、C3-18飽和環状炭化水素基又はC6-18芳香族炭化水素基であり、該脂肪族炭化水素基、飽和環状炭化水素基及び芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。
R10及びR11におけるアルキル基は、C1-4アルキル基が好ましく、C1-2アルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
R11におけるアルコキシ基は、C1-4アルコキシ基が好ましく、C1-2アルコキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
アシルオキシ基としては、例えば、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ等が挙げられる。
炭化水素基としては、脂肪族炭化水素及び飽和環状炭化水素で例示したものと同様のもの並びにこれらの組み合わせ(例えば、2−アルキル−2−アダマンチル基、1−(1−アダマンチル)−1−アルキル基等)等が挙げられる。
樹脂(A)が酸に不安定な基を有するモノマーと酸安定モノマーとの共重合体である場合、酸に不安定な基を有するモノマーに由来する構造単位は、全構造単位100モル%に対して、好ましくは10〜80モル%、より好ましくは20〜60モル%である。
また、アダマンチル基を有するモノマー(特に、酸に不安定な基を有するモノマー(IIa1))に由来する構造単位を、酸に不安定な基を有するモノマー100モル%に対して15モル%以上とすることが好ましい。アダマンチル基を有するモノマーの比率が増えると、レジストのドライエッチング耐性が向上する。
レジスト組成物をKrFエキシマレーザ露光(248nm)、電子線あるいはEUV光などの高エネルギー線露光に用いる場合、ヒドロキシ基を有する酸安定モノマーとして、ヒドロキシスチレン類であるフェノール性水酸基を有する酸安定モノマーを使用することが好ましい。短波長のArFエキシマレーザ露光(193nm)などを用いる場合は、ヒドロキシ基を有する酸安定モノマーとして、式(IIc)で表されるヒドロキシアダマンチル基を有する酸安定モノマーを使用することが好ましい。ヒドロキシ基を有する酸安定モノマーは、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
式(IIb)においては、
R14は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有してもよいC1-6アルキル基を表す。
R15は、ハロゲン原子、水酸基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、C2-4アシル基、C2-4アシルオキシ基、アクリロイル基又はメタクリロイル基を表す。
bは0〜4の整数を表す。bが2以上の整数である場合、複数のR15は同一の種類の基であっても異なる種類の基であってもよい。
フェノール性水酸基を有するモノマーとしては、例えば、以下のモノマーが挙げられる。
式(IIc)において、
M2は、*−O−又は*−O−(CH2)k−CO−O−を表し、kは1〜7の整数を表し、*は−CO−との結合手を表す。R16は、水素原子又はメチル基を表す。R17及びR18は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はヒドロキシ基を表す。cは、0〜10の整数を表す。
R16は、好ましくはメチル基である。
R17は、好ましくは水素原子である。
R18は、好ましくは水素原子又はヒドロキシ基である。
cは、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0又は1である。
酸安定モノマーが有するラクトン環は、例えば、β−プロピオラクトン環、γ−ブチロラクトン環、δ−バレロラクトン環のような単環でもよく、単環式のラクトン環と他の環との縮合環でもよい。これらラクトン環の中で、γ−ブチロラクトン環及びγ−ブチロラクトン環と他の環との縮合環が好ましい。
M2は、それぞれ独立に、*−O−又は*−O−(CH2)k−CO−O−を表し、kは1〜7の整数を表し、*は−CO−との結合手を表す。
R19は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
R20は、C1-4脂肪族炭化水素基を表し、dは0〜5の整数を表す。
R21及びR22は、それぞれ独立に、カルボキシ基、シアノ基又はC1-4脂肪族炭化水素基を表し、e及びgは、それぞれ独立に0〜3の整数を表す。
d、e及びgが2以上のとき、それぞれ、複数のR20、R21又はR22は、互いに同一でも異なってもよい。
R19及びR20は、好ましくはメチル基である。
R21及びR22は、それぞれ独立に、好ましくはカルボキシ基、シアノ基又はメチル基である。
d、e及びgは、それぞれ独立に、好ましくは0〜2、より好ましくは0又は1である。
その他の酸安定モノマーとしては、例えば、式(IIh)で表される無水マレイン酸、式(IIi)で表される無水イタコン酸、又は式(IIj)で表されるノルボルネン環を有する酸安定モノマーなどが挙げられる。
樹脂(A)は、公知の重合法(例えばラジカル重合法)によって製造できる。
樹脂(A)の含有率は、レジスト組成物の固形分中80質量%以上であることが好ましい。
本発明のレジスト組成物は、塩基性化合物(C)を含有していてもよい。塩基性化合物(C)の含有率は、レジスト組成物の固形分量を基準に、0.01〜1質量%程度であることが好ましい。
Arは、芳香族炭化水素基を表す。
T1及びT2は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基(好ましくは、アルキル基)、飽和環状炭化水素基(好ましくは、シクロアルキル基)、芳香族炭化水素基を表す。
T3は、脂肪族炭化水素基(好ましくは、アルキル基)、アルコキシ基、飽和環状炭化水素基(好ましくは、シクロアルキル基)、芳香族炭化水素基を表す。
前記脂肪族炭化水素基、前記飽和環状炭化水素基、前記芳香族炭化水素基又はアルコキシ基の水素原子は、ヒドロキシ基、アミノ基又はC1-6アルコキシ基で置換されていてもよく、前記アミノ基は、C1-4アルキル基で置換されていてもよい。
前記脂肪族炭化水素基は、好ましくはC1−6程度であり、前記飽和環状炭化水素基は、好ましくはC5−10程度であり、前記芳香族炭化水素基は、好ましくはC6−10程度である。アルコキシ基は、好ましくはC1−6程度である。
oは0〜3の整数を表す。oが2以上のとき、複数のT3は、互いに同一でも異なってもよい。
アニリン(C2−1)としては、例えば、アニリン、ジイソプロピルアニリン、2−,3−又は4−メチルアニリン、4−ニトロアニリン、N−メチルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、ジフェニルアミンなどが挙げられる。これらの中でもジイソプロピルアニリン(特に2,6−ジイソプロピルアニリン)が好ましい。
T1、T2、T3及びoは、上記と同じ意味である。
T4は、脂肪族炭化水素基、飽和環状炭化水素基又はアルカノイル基を表す。
脂肪族炭化水素基は、好ましくはC1−6程度であり、飽和環状炭化水素基は、好ましくはC3−6程度であり、アルカノイル基は、好ましくはC2−6程度である。
uは0〜8の整数を示す。o又はuが2以上の整数であるとき、複数のT3又はT4は、それぞれ互いに同一でも異なってもよい。
Aは、それぞれ独立に、2価の脂肪族炭化水素基(好ましくはアルキレン基)、−CO−、−C(=NH)−、−C(=NR34)−、−S−、−S−S−、又はこれらの組合せを表す。
2価の脂肪族炭化水素基は、好ましくはC1−6程度である。
R34は、C1-4アルキル基を表す。
ここで、アルカノイル基としては、例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、ヘプチルカルボニル基等が挙げられる。
化合物(C5)としては、例えば、モルホリンなどが挙げられる。
化合物(C6)としては、例えば、ピペリジン、及び特開平11−52575号公報に記載されているピペリジン骨格を有するヒンダードアミン化合物などが挙げられる。
化合物(C7)としては、例えば、2,2’−メチレンビスアニリンなどが挙げられる。
化合物(C8)としては、例えば、イミダゾール、4−メチルイミダゾールなどが挙げられる。
化合物(C9)としては、例えば、ピリジン、4−メチルピリジンなどが挙げられる。
化合物(C10)としては、例えば、1,2−ジ(2−ピリジル)エタン、1,2−ジ(4−ピリジル)エタン、1,2−ジ(2−ピリジル)エテン、1,2−ジ(4−ピリジル)エテン、1,3−ジ(4−ピリジル)プロパン、1,2−ジ(4−ピリジルオキシ)エタン、ジ(2−ピリジル)ケトン、4,4’−ジピリジルスルフィド、4,4’−ジピリジルジスルフィド、2,2’−ジピリジルアミン、2,2’−ジピコリルアミンなどが挙げられる。
化合物(C11)としては、例えば、ビピリジンなどが挙げられる。
本発明のレジスト組成物は、溶剤(E)を、組成物中90質量%以上の量で含有していてもよい。溶剤(E)を含有する本発明のレジスト組成物は、薄膜レジストを製造するために適している。溶剤(E)の含有率は、組成物中90質量%以上(好ましくは92質量%以上、より好ましくは94質量%以上)、99.9質量%以下(好ましくは99質量%以下)である。溶剤(E)の含有率は、例えば液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定できる。
本発明のレジスト組成物は、必要に応じて、その他の成分(F)を含有していてもよい。成分(F)に特に限定はなく、レジスト分野で公知の添加剤、例えば、増感剤、溶解抑止剤、界面活性剤、安定剤、染料などを利用できる。
レジスト組成物は、樹脂(A)、酸発生剤(B)及び溶剤(E)を混合することにより又は樹脂(A)、酸発生剤(B)、塩基性化合物(C)及び溶剤(E)を混合することにより調製することができる。かかる混合において、その混合順は任意であり、特に限定されるものではない。混合する際の温度は、10〜40℃の範囲から、樹脂などの種類や樹脂等の溶剤(E)に対する溶解度等に応じて適切な温度範囲を選ぶことができる。混合時間は、混合温度に応じて、0.5〜24時間の中から適切な時間を選ぶことができる。なお、混合手段も特に制限はなく、攪拌混合などを用いることができる。
本発明のレジストパターンの製造方法は、
(1)上述した本発明のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物を乾燥して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程及び
(5)加熱後の組成物層を現像する工程を含む。
加熱後の組成物層を、任意に現像装置を用いて、通常アルカリ現像液を利用して現像する。ここで用いられるアルカリ現像液は、この分野で用いられる各種のアルカリ性水溶液であればよい。例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドや(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムヒドロキシド(通称コリン)の水溶液等が挙げられる。
現像後、超純水でリンスし、基板及びパターン上に残った水を除去することが好ましい。
本発明のレジスト組成物は、特に、化学増幅型フォトレジスト組成物に有用であり、半導体の微細加工、液晶、サーマルヘッド等の回路基板の製造、さらにその他のフォトファブリケーション工程等、広範な用途に好適に利用することができる。特に、欠陥発生の抑制、得られるパターンの解像度、形状及びラインエッジラフネスをより改善することができることから、ArFやKrFなどのエキシマレーザーリソグラフィならびにArF液浸露光リソグラフィ、EB露光リソグラフィ、EUV露光リソグラフィに好適な化学増幅型フォトレジスト組成として用いることができる。また、液浸露光のほか、ドライ露光などにも用いることができる。さらに、ダブルイメージング用にも用いることができ、工業的に有用である。
実施例及び比較例中、含有量及び使用量を表す%及び部は、特記ないかぎり質量基準である。
カラム:TSKgel Multipore HXL-M x 3 + guardcolumn(東ソー社製)
溶離液:テトラヒドロフラン
流量:1.0mL/min
検出器:RI検出器
カラム温度:40℃
注入量:100μl
分子量標準:標準ポリスチレン(東ソー社製)
セントラル硝子株式会社から入手した式(B1−a)で表される化合物30.00部、ジオキサン90.00部を仕込み、23℃で攪拌下、水酸化ナトリウム2.64部をイオン交換水60.00部に溶解した水溶液を30分かけて滴下し、90℃で36時間攪拌した。反応マスを冷却し、イオン交換水450.00部、酢酸エチル500.0部及び塩化ナトリウム186.0部を添加し、攪拌し、分液を行った。得られた有機層に3N塩酸400.0部を添加し、攪拌し、分液を行った。得られた有機層にイオン交換水400.00部を添加し、攪拌し、分液を行った。この水洗を3回行った。有機層を濃縮し、カラム(メルク シリカゲル60−200メッシュ 展開溶媒:n−ヘプタン/酢酸エチル=3/1)分取することにより、白色固体として、式(B1−b)で表される化合物7.96部を得た。
MS(ESI(+)Spectrum):M+ 263.1
MS(ESI(−)Spectrum):M− 589.0
MS(ESI(+)Spectrum):M+ 305.1
MS(ESI(−)Spectrum):M− 589.0
MS(ESI(+)Spectrum):M+ 281.0
MS(ESI(−)Spectrum):M− 589.0
MS(ESI(+)Spectrum):M+ 207.1
MS(ESI(−)Spectrum):M− 589.0
展開媒体;シリカゲル60−200メッシュ;メルク社製
展開溶媒:酢酸エチル
MS(ESI(−)Spectrum):M− 647.0
セントラル硝子株式会社から入手した式(B6−a)で表される化合物21.61部、ジオキサン90.00部を仕込み、23℃で攪拌下、水酸化ナトリウム2.64部をイオン交換水60.00部に溶解した水溶液を30分かけて滴下し、90℃で36時間攪拌した。反応マスを冷却し、イオン交換水200部、酢酸エチル400部及び塩化ナトリウム150部を添加し、攪拌し、分液を行った。得られた有機層に3N塩酸200部を添加し、攪拌し、分液を行った。得られた有機層にイオン交換水200部を添加し、攪拌し、分液を行った。この水洗を3回行った。有機層を濃縮し、カラム(メルク シリカゲル60−200メッシュ 展開溶媒:n−ヘプタン/酢酸エチル=2/1)分取することにより、式(B6−b)で表される化合物5.69部を得た。
MS(ESI(+)Spectrum):M+ 263.1
MS(ESI(−)Spectrum):M− 449.0
セントラル硝子株式会社から入手した式(B7−a)で表される化合物20.64部、ジオキサン90.00部を仕込み、23℃で攪拌下、水酸化ナトリウム2.64部をイオン交換水60.00部に溶解した水溶液を30分かけて滴下し、90℃で36時間攪拌した。反応マスを冷却し、イオン交換水200部、酢酸エチル400部及び塩化ナトリウム150部を添加し、攪拌し、分液を行った。得られた有機層に3N塩酸200部を添加し、攪拌し、分液を行った。得られた有機層にイオン交換水200部を添加し、攪拌し、分液を行った。この水洗を3回行った。有機層を濃縮し、カラム(メルク シリカゲル60−200メッシュ 展開溶媒:n−ヘプタン/酢酸エチル=2/1)分取することにより、式(B7−b)で表される化合物5.21部を得た。
MS(ESI(+)Spectrum):M+ 263.1
MS(ESI(−)Spectrum):M− 423.0
モノマーE、モノマーF、モノマーB、モノマーC及びモノマーDを、モル比30:14:6:20:30の割合で仕込んだ。次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全モノマーの合計モル数に対して、それぞれ、1.00mol%と3.00mol%との割合で添加し、これを73℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒(4:1)に注いで沈殿させる操作を3回行うことにより精製し、重量平均分子量が約8.1×103である共重合体を収率65%で得た。得られた共重合体は、次式の各モノマーから導かれる構造単位を有するものであり、これを樹脂A1とした。
モノマーA、モノマーB及びモノマーCを、モル比50:25:25の割合で仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全モノマーの合計モル数に対して、それぞれ、1mol%と3mol%との割合で添加し、これを80℃で約8時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒(3:1)に注いで沈殿させる操作を3回行うことにより精製し、重量平均分子量が約9.2×103である共重合体を収率60%で得た。この共重合体は、次式の各モノマーから導かれる構造単位を有するものであり、これを樹脂A2とした。
上記成分及び以下に示す各成分を表1の組成で混合して溶解し、さらに孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルタで濾過して、レジスト組成物を調製した。
酸発生剤X1
クエンチャーC1:2,6−ジイソプロピルアニリン
<溶剤>
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 265部
2−ヘプタノン 20.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 20.0部
γ−ブチロラクトン 3.5部
液浸露光の際の欠陥発生を、以下のような模擬試験で評価した。
12インチのシリコンウェハに、前記レジスト組成物をプリベーク後の膜厚が85nmとなるようにスピンコートした。レジスト組成物を塗布し、ダイレクトホットプレート上で表1の「PB」欄に記載された温度で60秒間プリベークした。現像機(ACT−12;東京エレクトロン(株)製)を用いて、プリベークしたレジスト膜を形成したウェハを、60秒間水リンスした。その後、欠陥検査装置(KLA−2360;KLAテンコール製)を用いて、リンス後乾燥したレジスト膜の欠陥数を測定した。
12インチのシリコンウェハに作製したレジスト膜の全面において、
欠陥数が1,000超10,000未満であるものを実用上問題が無い基準△とし、
欠陥数が1,000以下であるものを○、
欠陥数が10,000以上であるものを×不良とした。
括弧内の数値は欠陥数(個)を示す。
12インチのシリコン製ウェハ上に、有機反射防止膜用組成物[ARC−29;日産化学(株)製]を塗布して、205℃、60秒の条件でベークすることによって、厚さ78nmの有機反射防止膜を形成した。
次いで、前記の有機反射防止膜の上に、上記のレジスト組成物を乾燥後の膜厚が85nmとなるようにスピンコートした。
得られたシリコンウェハをダイレクトホットプレート上にて、表1の「PB」欄に記載された温度で60秒間プリベーク(PB)した。こうしてレジスト組成物膜を形成したウェハに、液浸露光用ArFエキシマステッパー[XT:1900Gi;ASML社製、NA=1.35、3/4Annular X−Y偏向]を用いて、露光量を段階的に変化させてラインアンドスペースパターンを液浸露光した。
露光後、ホットプレート上にて、表1の「PEB」欄に記載された温度で60秒間ポストエキスポジャーベーク(PEB)を行った。
さらに2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
各レジスト膜において、50nmのラインアンドスペースパターンが1:1となる露光量となる露光量を実効感度とした。
これらの結果を表2に示す。
Claims (9)
- 式(I)で表される塩。
[式(I)中、
Q1及びQ2は、互いに独立に、フッ素原子又はC1−6のペルフルオロアルキル基を表す。
L1は、単結合又は置換基を有していてもよい2価のC1-17飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基の−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Y1は、(m+1)価のC3-18飽和環状炭化水素基を表し、該飽和環状炭化水素基の−CH2−は−O−、−CO−又は−SO2−で置き換わっていてもよい。
X1は、少なくとも1つのフッ素原子及び少なくとも1つの水酸基で置換されたC1-12脂肪族炭化水素基を表す。
mは、1又は2の整数を表す。
Z+は、有機対イオンを表す。] - L1が、*−CO−O−L2−(L2は、単結合又はC1-15アルキレン基を表し、*は、−C(Q1)(Q2)−との結合手を表す)である請求項1記載の塩。
- Y1が、シクロヘキシル環、ノルボルナン環又はアダマンチル環に由来する基である請求項1又は2記載の塩。
- X1が、式(Ix)で表される基である請求項1〜3のいずれか記載の塩。
[式(Ix)中、nは0又は1の整数を表す。] - Z+が、トリアリールスルホニウムカチオンである請求項1〜4のいずれか記載の塩。
- 請求項1〜5のいずれか記載の塩を含有する酸発生剤。
- 請求項6記載の酸発生剤と樹脂とを含有し、該樹脂は酸に不安定な基を有し、かつアルカリ水溶液に不溶又は難溶であり、酸の作用によりアルカリ水溶液で溶解し得る樹脂であるレジスト組成物。
- さらに、塩基性化合物を含有する請求項7記載のレジスト組成物。
- (1)請求項7又は8記載のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物を乾燥して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程及び
(5)加熱後の組成物層を現像する工程を含むレジストパターンの製造方法。
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