JP6654322B2 - 光両性物質発生剤 - Google Patents
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塩酸アダマンタジン9.4g(5.0×10−2mol)と98%塩酸100ml、60%硝酸20mlの混合物を塩基性のトラップを接続した丸底フラスコに入れ、氷水中で10〜15℃に保ちながらマグネティックスターラーで21時間攪拌した。そして、そのままの状態で水酸化ナトリウム水溶液152.8mlを少しずつ加えた。塩基性になったところで蒸留し、精製したクロロホルムを加え、上層の水層と下層の有機層に分離させた。そして、有機層の部分を抽出してエバポレーターでクロロホルムを留去して得られた白色粉末(3.0g、粗収率36%)を真空乾燥機に20時間ほど入れて乾燥させた。またそのときに、原料である塩酸アマンタジンも乾燥させた。
上記合成した3−aminoadamantanol(0.7g、3.9×10−3mol)を、蒸留水10mlに入れ、あらかじめ冷却しておいた47%臭化水素酸水溶液を1ml加えた。その後オイルバスによって120℃で還流を3時間行った。その後、室温まで冷却したらアセトンを50ml加えて軽く攪拌し、冷蔵庫の中に15時間おいた。結晶が析出するのでろ過によって取り除き、ろ液からエバポレーターを用いて溶媒を除去した。そして真空乾燥を行い、灰白色の3−bromoadamantan−1−aminium bromide0.8g(粗収率68%)を得た。
上記合成した3−bromoadamantan−1−aminium bromide0.8gと蒸留水30mlに溶かした亜硫酸ナトリウム0.1gを三つ口フラスコに入れて48時間還流した。その後、フラスコを氷水中へ入れて冷却しながら塩酸を1.5ml加えて攪拌した。この際、塩が発生するため吸引ろ過で取り除き、5回ほど塩酸でろ液の塩を洗った。次に、ろ液にエタノール30mlを加えて加熱しながら78℃で激しく攪拌しながら還流を15分間行った。沈殿物を吸引ろ過で取り除き、ろ液中の水をエバポレーターで留去した。橙色の塩が析出したが、蒸留水40mlを50℃まで温めたお湯で溶かし吸引ろ過を行った後、そのろ液にエタノール100mlを加えて軽くかき混ぜた。この操作を2回繰り返し最終的にエバポレーターで水とエタノールを留去した。その後、真空乾燥を行ったが、粘性のある3−3−sulfoadamantan−1−aminium bromide 0.2g(粗収率74%)を得た。
上記合成した3−sulfoadamantana−1−aminium bromide 0.2gと等モルの水酸化ナトリウムを蒸留水に溶かして塩基性にし、60℃で24時間攪拌した。その後、エバポレーターで水を留去し真空乾燥を行った。その後、アセトニトリルを加え、吸引ろ過を行った。ろ液の溶媒をエバポレーターで除去し、白色の固体0.1gが析出した(収率60%)。
sodium−3−aminoadamantane−1−sulfonate2.6×10−4molを蒸留水で溶かし、そこにtriphenylsulfonium chloride(TPSCl)を0.4g(1.3×10−4mol)を加えた。ここからは光反応が起こる可能性があるためアルミホイルをかけてできるだけ光を遮断した。その後、室温下(30℃)で24時間攪拌した後、ジクロロメタンで5回抽出した。有機層を取り出し、溶媒をエバポレーターで除去した。析出した固体に対してジクロロメタンとヘキサンを1:1で混合した溶媒で再結晶を行い、未反応のTPSClを除去した。なお収率は48%であった。この結果、下記式(1)で示されるTPSAdSを得た。
次に、上記作成したTPSAdSの酸拡散抑制能力について確認を行った。本確認試験においては、まず、代表的な科学増幅型ポジ型レジストの樹脂であるHhydroxystyrene−co−4−tert−butoxycarbonyloxystylene(PHS−co−tBOC)の25wt%DMF溶液を調整した。
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- 下記式で示される光両性物質発生剤。
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