JP2020066584A - 新規オニウム塩、化学増幅レジスト組成物、及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1.下記式(1)で表されるオニウム塩。
Rf1〜Rf4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はトリフルオロメチル基であるが、これらのうち少なくとも1つはフッ素原子又はトリフルオロメチル基である。
R1は、水素原子、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基である。
R2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基である。
L1、L2及びL3は、それぞれ独立に、単結合、エーテル結合、エステル結合、スルホン酸エステル結合、カーボネート結合又はカーバメート結合である。
L4は、エーテル結合、エステル結合、スルホン酸エステル結合、カーボネート結合又はカーバメート結合である。
X1は、単結合、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜40の2価炭化水素基である。
n1は、0〜6の整数である。n1が1かつR1が水素原子でない場合、R1とR2とは、互いに結合して環構造を形成してもよい。n1が2以上の整数であり、かつR1が水素原子でない場合、2つのR1が、互いに結合して環構造を形成してもよい。
Q+は、オニウムカチオンである。)
2.下記式(1A)で表されるものである1のオニウム塩。
3.下記式(1a)〜(1c)のいずれかで表されるものである2のオニウム塩。
4.式(1a)〜(1c)で表されるオニウム塩が、それぞれ下記式(1aa)〜(1cc)で表されるものである3のオニウム塩。
5.Q+が、下記式(2a)で表されるスルホニウムカチオン又は下記式(2b)で表されるヨードニウムカチオンである1〜4のいずれかのオニウム塩。
6.1〜5のいずれかのオニウム塩からなる光酸発生剤。
7.6の光酸発生剤を含むレジスト組成物。
8.更に、下記式(a)で表される繰り返し単位及び下記式(b)で表される繰り返し単位を有するポリマーを含むベース樹脂を含む7のレジスト組成物。
9.更に、前記ベース樹脂が、下記式(c1)〜(c3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む7又は8のレジスト組成物。
Z1は、単結合、フェニレン基、−O−Z11−、−C(=O)−O−Z11−又は−C(=O)−NH−Z11−である。Z11は、炭素数1〜20のアルカンジイル基、炭素数2〜20のアルケンジイル基又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z2は、単結合、又は−Z21−C(=O)−O−である。Z21は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の2価炭化水素基である。
Z3は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、−O−Z31−、−C(=O)−O−Z31−又は−C(=O)−NH−Z31−である。Z31は、炭素数1〜6のアルカンジイル基、炭素数2〜6のアルケンジイル基又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
R21及びR22は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基である。R21とR22とは、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
M-は、非求核性対向イオンである。
A+は、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンである。)
10.更に、有機溶剤を含む7〜9のいずれかのレジスト組成物。
11.更に、その他の光酸発生剤を含む7〜10のいずれかのレジスト組成物。
12.前記のその他の光酸発生剤が、下記式(3)又は(4)で表されるものである11のレジスト組成物。
13.更に、下記式(5)又は(6)で表される化合物を含む7〜12のいずれかのレジスト組成物。
14.更に、アミン化合物を含む7〜13のいずれかのレジスト組成物。
15.更に、水に不溶又は難溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤を含む7〜14のいずれかのレジスト組成物。
16.7〜15のいずれかのレジスト組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を、KrFエキシマレーザー光、ArFエキシマレーザー光、電子線又は極端紫外線で露光する工程と、前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
17.現像液としてアルカリ水溶液を用いて、露光部を溶解させ、未露光部が溶解しないポジ型パターンを得る16のパターン形成方法。
18.現像液として有機溶剤を用いて、未露光部を溶解させ、露光部が溶解しないネガ型パターンを得る16のパターン形成方法。
19.前記有機溶剤が、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸ブテニル、酢酸イソペンチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、ギ酸イソペンチル、吉草酸メチル、ペンテン酸メチル、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、乳酸イソブチル、乳酸ペンチル、乳酸イソペンチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシイソ酪酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、ギ酸ベンジル、ギ酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸ベンジル、フェニル酢酸エチル及び酢酸2−フェニルエチルから選ばれる少なくとも1種である18のパターン形成方法。
20.前記露光が、屈折率1.0以上の液体をレジスト膜と投影レンズとの間に介在させて行う液浸露光である16〜19のいずれかのパターン形成方法。
21.前記レジスト膜の上に更に保護膜を形成し、該保護膜と投影レンズとの間に前記液体を介在させて液浸露光を行う20のパターン形成方法。
これらのうち、L1は、単結合、エーテル結合又はエステル結合であることが好ましい。
L2は、単結合又はエステル結合であることが好ましい。L3は、エーテル結合又はエステル結合であることが好ましい。
本発明のレジスト組成物は、
(A)式(1)で表されるオニウム塩からなる光酸発生剤
を必須成分とし、その他の成分として
(B)ベース樹脂、及び
(C)有機溶剤
を含む。必要により、
(D)その他の光酸発生剤、及び
(E)クエンチャー
を含んでもよく、更に必要により、
(F)水に不溶又は難溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤
を含んでもよく、なお更に必要により、
(G)その他の成分
を含んでもよい。
(I)式(a)で表される繰り返し単位の1種又は2種以上を、好ましくは1〜60モル%、より好ましくは5〜50モル%、更に好ましくは10〜50モル%、
(II)式(b)で表される繰り返し単位の1種又は2種以上を、好ましくは40〜99モル%、より好ましくは50〜95モル%、更に好ましくは50〜90モル%、
(III)式(c1)〜(c3)から選ばれる繰り返し単位の1種又は2種以上を、好ましくは0〜30モル%、より好ましくは0〜20モル%、更に好ましくは0〜10モル%、及び
(IV)その他の単量体に由来する繰り返し単位の1種又は2種以上を、好ましくは0〜80モル%、より好ましくは0〜70モル%、更に好ましくは0〜50モル%。
(C)成分の有機溶剤としては、前述した各成分及び後述する各成分を溶解可能なものであれば、特に限定されない。このような有機溶剤としては、例えば、特開2008−111103号公報の段落[0144]〜[0145]に記載の、シクロヘキサノン、メチル−2−n−ペンチルケトン等のケトン類;3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール等のアルコール類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert−ブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピレングリコールモノtert−ブチルエーテルアセテート等のエステル類;γ−ブチロラクトン等のラクトン類、及びこれらの混合溶剤が挙げられる。アセタール系の酸不安定基を用いる場合は、アセタールの脱保護反応を加速させるために高沸点のアルコール系溶剤、具体的にはジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール等を加えることもできる。
本発明のレジスト組成物は、(D)成分として(A)成分以外の光酸発生剤(以下、その他の光酸発生剤ともいう。)を含んでもよい。その他の光酸発生剤としては、高エネルギー線照射により酸を発生する化合物であれば、特に限定されない。好適なその他の光酸発生剤としては、下記式(3)で表されるものが挙げられる。
本発明のレジスト組成物は、更にクエンチャー(酸拡散制御剤)を含んでもよい。なお、本発明においてクエンチャーとは、レジスト組成物中の光酸発生剤より発生した酸をトラップすることで未露光部への拡散を防ぎ、所望のパターンを形成するための材料のことである。
本発明のレジスト組成物は、更に(F)水に不溶又は難溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤を含んでもよい。このような界面活性剤としては、特開2010−215608号公報や特開2011−16746号公報に記載のものを参照することができる。
−C(=O)−O−Rs7
(式中、Rs7は、炭素数1〜20のフッ素化炭化水素基である。)
で表される基である。Rs6は、炭素数1〜15の1価炭化水素基又はフッ素化1価炭化水素基であり、炭素−炭素結合間に、エーテル結合(−O−)又はカルボニル基(−C(=O)−)が介在していてもよい。
本発明のレジスト組成物は、(G)その他の成分として、酸により分解し酸を発生する化合物(酸増殖化合物)、有機酸誘導体、フッ素置換アルコール、酸の作用により現像液への溶解性が変化するMw3,000以下の化合物(溶解阻止剤)等を含んでもよい。前記酸増殖化合物としては、特開2009−269953号公報又は特開2010−215608号公報に記載の化合物を参照できる。前記酸増殖化合物を含む場合、その含有量は、(B)ベース樹脂80質量部に対し、0〜5質量部が好ましく、0〜3質量部がより好ましい。含有量が多すぎると、拡散の制御が難しく、解像性の劣化、パターン形状の劣化が起こることがある。前記有機酸誘導体、フッ素置換アルコール及び溶解阻止剤としては、特開2009−269953号公報又は特開2010−215608号公報に記載の化合物を参照できる。
本発明のパターン形成方法は、前述したレジスト組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を、KrFエキシマレーザー光、ArFエキシマレーザー光、EB又はEUVで露光する工程、及び前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像する工程を含む。
・IR:サーモフィッシャーサイエンティフィック社製、NICOLET 6700
・1H-NMR:日本電子(株)製ECA-500
・19F-NMR:日本電子(株)製ECA-500
・MALDI TOF-MS:日本電子(株)製S3000
窒素雰囲気下、tert−ブトキシカリウム(269g)をTHF(625mL)に懸濁し、冷却した。その後、そこへ原料1(328g)をTHF(1,000mL)に溶解した溶液を内温15℃以下で滴下し、6時間熟成した。冷却しながら10質量%塩酸(1,050g)で反応を停止した。その後、トルエン(700mL)で抽出し、通常の水系処理(aqueous work-up)をし、溶剤を留去した後、ヘキサンで再結晶することで、中間体1を白色結晶として400g得た(収率84%)。
窒素雰囲気下、中間体1(11.9g)及び触媒であるDMAP(0.3g)を塩化メチレン(50g)に溶解し、冷却した。冷却しながらジイソプロピルカルボジイミド(6.9g)を滴下した後、ジイソプロピルアミン(3.0g)を滴下した。その後、室温で12時間熟成した。熟成後、水(25mL)で反応を停止し、不溶分を濾別した。濾液を分液して有機層を分取し、溶剤を留去した後、酢酸エチル/トルエン=2/1に溶解した。その後、通常の水系処理(aqueous work-up)をし、溶剤を留去した後、ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶剤(ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で再結晶することで、中間体2を白色結晶として16.4g得た(収率85%)。
窒素雰囲気下、中間体2(11.2g)、炭酸カリウム(18.8g)、塩化メチレン(60g)及び水(120g)をフラスコに仕込み、冷却した。その後、メタクロロ過安息香酸(15.7g)及び塩化メチレン(240g)からなる溶液を滴下し、室温で12時間熟成した。熟成後、反応液を氷冷し、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液(100g)を滴下して反応を停止した。通常の水系処理(aqueous work-up)をし、溶剤を留去した後、ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶剤(ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で再結晶することで、中間体3を白色結晶として9.5g得た(収率80%)。
窒素雰囲気下、tert−ブトキシカリウム(7.2g)をtert−ブタノール(120g)に溶解した溶液を50℃に加熱し、中間体3(9.5g)を粉体のまま添加した。その後、50℃で12時間熟成した。熟成後、反応液を冷却し、水(30g)を加えて反応を停止した。酢酸エチル及びトルエンの混合溶剤(酢酸エチル/トルエン=2/1)で抽出し、通常の水系処理(aqueous work-up)をし、溶剤を留去した後、ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶剤(ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で再結晶することで、中間体4を白色結晶として8.3g得た(収率88%)。
窒素雰囲気下、アダマンタンカルボン酸クロリド(3.6g)、中間体4(4。9g)及びアセトニトリル(30mL)を仕込んで氷冷し、トリエチルアミン(2.3g)、ジメチルアミノピリジン(0.2g)、アセトニトリル(10mL)からなる溶液を滴下した。滴下後、室温で12時間熟成した。熟成後、反応液を冷却し、飽和重曹水(30mL)を加えて反応を停止した。酢酸エチルで抽出し、通常の水系処理(aqueous work-up)をし、溶剤を留去した後、ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶剤(ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で再結晶することで、中間体5を白色結晶として7.0g得た(収率90%)。
窒素雰囲気下、中間体5(4.7g)及びギ酸(25g)を仕込み、内温40℃で12時間熟成した。熟成後、トルエン(50mL)を加えて溶剤を濃縮した。析出した固体にヘキサンを加えて固液洗浄し、その後結晶を濾過、乾燥することで中間体6を白色結晶として3.6g得た(収率85%)。
窒素雰囲気下、中間体6(3.6g)、ベンジルトリメチルアンモニウム1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−1−スルホネート(3.4g)、触媒としてDMAP(0.1g)及び溶剤として塩化メチレン(30g)を仕込み、氷浴で冷却した。内温20℃以下でジイソプロピルカルボジイミド(1.3g)を滴下した。滴下後、室温まで昇温して12時間熟成した。熟成後、水を加えて反応を停止し、析出した尿素不純物を濾別して除去した。濾液を通常の水系処理(aqueous work-up)をし、溶剤を留去した後、ジイソプロピルエーテルで再結晶することで、中間体7を白色結晶として6.2g得た(収率93%)。
窒素雰囲気下、中間体7(3.0g)、トリフェニルスルホニウムメチルサルフェート(1.7g)、塩化メチレン(30g)及び水(20g)を加え、30分攪拌後、有機層を分取して水洗を行い、その後減圧濃縮した。濃縮液にメチルイソブチルケトン(30g)を加え、濃縮・共沸脱水を行った後、濃縮液にジイソプロピルエーテルを加えて再結晶することで、目的物であるPAG−1を白色結晶として3.3g得た(収率98%)。
IR(D-ATR): ν= 3064, 2972, 2907, 2853, 1766, 1725, 1690, 1582, 1477, 1448, 1418, 1369, 1324, 1267, 1250, 1229, 1184, 1144, 1117, 1104, 1075, 1018, 995, 936, 899, 878, 840, 749, 683, 641, 573, 552, 502 cm-1.
MALDI TOF-MS: POSITIVE M+263 (C18H15S+相当)
NEGATIVE M-612 (C26H31F5NO8S-相当)
トリフェニルスルホニウムメチルサルフェートのかわりに1−[4−(2−メトキシエトキシ)−ナフタレン−1−イル]−テトラヒドロチオフェニウム メタンスルホネートの水溶液を用いた以外は、実施例1−1−8と同様の方法で、PAG−2を白色結晶として3.4g得た(収率98%)。
IR(D-ATR): ν= 3502, 2971, 2908, 2853, 1766, 1726, 1692, 1621, 1589, 1572, 1510, 1454, 1426, 1370, 1324, 1269, 1249, 1186, 1121, 1077, 1019, 993, 951, 936, 879, 840, 764, 741, 679, 642, 574, 553, 525 cm-1.
MALDI TOF-MS: POSITIVE M+289 (C17H21O2S+相当)
NEGATIVE M-612 (C26H31F5NO8S-相当)
窒素雰囲気下、原料2(15.5g)及びコハク酸無水物(11.0g)をアセトニトリル(35g)に溶解し、内温30℃に加熱した。その後、トリエチルアミン(6.0g)を滴下した。滴下後、内温45℃で1時間熟成した。熟成後、反応液を冷却し、2.1質量%塩酸を加えて反応を停止した。酢酸エチルで抽出し、通常の水系処理(aqueous work-up)をし、溶剤を留去して、中間体8を油状物として23.5g得た(粗収率100%)。中間体8は、これ以上精製は行わず、次の工程に用いた。
中間体6のかわりに中間体8(23.5g)を用い、ジイソプロピルカルボジイミドのかわりに塩酸1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドを用いた以外は、実施例1−1−7と同様の方法で、中間体9を油状物として56.2g得た(収率93%)。
中間体7のかわりに中間体9(6.0g)を用いた以外は、実施例1−1−8と同様の方法で、PAG−3を油状物として6.7g得た(収率92%)。
IR(D-ATR): ν= 3494, 3064, 2969, 1747, 1703, 1582, 1477, 1448, 1418, 1375, 1304, 1254, 1215, 1169, 1135, 1073, 1022, 996, 908, 841, 751, 685, 642, 607, 552 cm-1.
MALDI TOF-MS: POSITIVE M+263 (C18H15S+相当)
NEGATIVE M-454 (C13H13F5NO9S-相当)
窒素雰囲気下、原料3(12.9g)及びトリエチルアミン(20.2g)をアセトニトリル(50g)に溶解し、氷浴にて冷却した。その後、そこへ塩化ピバロイル(12.6g)を滴下した。滴下後、室温まで昇温して1時間熟成した。熟成後、反応液を冷却し、水(30g)を加えて反応を停止した。酢酸エチルで抽出し、通常の水系処理(aqueous work-up)をし、溶剤を留去した後、ジイソプロピルエーテルで再結晶することで、中間体10を白色結晶として14.4g得た(収率68%)。
中間体6のかわりに中間体10(6.5g)を用いた以外は、実施例1−1−7と同様の方法で、中間体11を油状物として14.7g得た(収率88%)。
中間体7のかわりに中間体11(3.9g)を用いた以外は、実施例1−1−8と同様の方法で、PAG−4を油状物として4.6g得た(収率99%)。
IR(D-ATR):ν=3499, 3369, 3065, 2973, 1779, 1747, 1682, 1548, 1477, 1448, 1396, 1368, 1330, 1252, 1217, 1183, 1146, 1074, 1023, 995, 945, 909, 856, 814, 749, 684, 642, 553, 524 cm-1.
MALDI TOF-MS: POSITIVE M+263 (C18H15S+相当)
NEGATIVE M-424 (C13H15F5NO7S-相当)
本発明のレジスト組成物に用いるポリマーを以下に示す方法で合成した。なお、得られたポリマーのMwは、溶剤としてTHFを用いたGPCによりポリスチレン換算値として測定した。
窒素雰囲気下、フラスコに、メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル4.7g、α−メタクリルオキシ−γ−ブチロラクトン6.7g、メタクリル酸3−エチル−3−exo−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデシル5.4g、メタクリル酸1−エチルシクロペンチル14.4g、メタクリル酸4,8−ジオキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン−2−イル8.8g、V−601(和光純薬工業(株)製)0.45g、2−メルカプトエタノール0.39g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を56gとり、単量体−重合開始剤溶液を調製した。窒素雰囲気とした別のフラスコにPGMEAを19gとり、攪拌しながら80℃まで加熱した後、前記単量体−重合開始剤溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合液の温度を80℃に保ったまま2時間攪拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合液を、激しく攪拌したメタノール640gに滴下し、析出したポリマーを濾別した。得られたポリマーをメタノール240gで2回洗浄した後、50℃で20時間真空乾燥して白色粉末状のポリマーP1を得た(収量35.3g、収率88%)。GPCにて分析したところ、ポリマーP1のMwは8,100、Mw/Mnは1.73であった。
[実施例2−1〜2−28、比較例1−1〜1−12]
本発明のオニウム塩(PAG−1〜PAG−10)、比較用光酸発生剤PAG−A〜PAG−F、ポリマーP1〜P10、その他の光酸発生剤PAG−X〜PAG−Z、クエンチャーQ−1〜Q−4、及びアルカリ可溶型界面活性剤SF−1を、下記表1及び2に示す組成で、界面活性剤A(オムノバ社製)0.01質量%を含む溶剤中に溶解して溶液を調製し、該溶液を0.2μmのテフロン(登録商標)製フィルターで濾過することにより、レジスト組成物を調製した。
・溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
GBL(γ−ブチロラクトン)
Mw=7,700、Mw/Mn=1.82
3−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシメチル)オキセタン・テトラヒドロフラン・2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール共重合物(オムノバ社製)
Mw=1,500
[実施例3−1〜3−14、比較例2−1〜2−6]
シリコン基板上に反射防止膜溶液(日産化学工業(株)製ARC29A)を塗布し、200℃で60秒間ベークして作製した反射防止膜(100nm膜厚)を形成した。前記反射防止膜上に、各レジスト組成物(R−01〜R−14、R−29〜R−34)をスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、膜厚90nmのレジスト膜を作製した。これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR-S610C、NA=1.30、二重極、Crマスク)を用いて、ウエハー上寸法がライン幅40nm、ピッチ80nmのラインアンドスペースパターン(LSパターン)を露光量とフォーカスを変化させながら(露光量ピッチ:1mJ/cm2、フォーカスピッチ:0.025μm)液浸露光を行い、露光後表3に示す温度で60秒間ベーク(PEB)した。なお、液浸液としては水を用いた。その後、2.38質量%のTMAH水溶液で30秒間パドル現像を行い、純水でリンス、スピンドライを行い、ポジ型パターンを得た。現像後のLSパターンを、(株)日立ハイテクノロジーズ製測長SEM(CG4000)で観察し、感度、露光裕度、マスクエラーファクター(MEF)、ラインウィドゥスラフネス(LWR)及び形状を、下記方法に従い評価した。結果を表3に示す。
感度として、ライン幅40nm、ピッチ80nmのLSパターンが得られる最適露光量Eop(mJ/cm2)を求め、これを感度とした。
EL評価として、前記LSパターンにおける40nmのスペース幅の±10%(36〜44nm)の範囲内で形成される露光量から、次式によりEL(単位:%)を求めた。
EL(%)=(|E1−E2|/Eop)×100
E1:ライン幅36nm、ピッチ80nmのLSパターンを与える最適な露光量
E2:ライン幅44nm、ピッチ80nmのLSパターンを与える最適な露光量
Eop:ライン幅40nm、ピッチ80nmのLSパターンを与える最適な露光量
ピッチは固定したまま、マスクのライン幅を変えて、Eopで照射されたそれぞれのパターンのライン幅を観察した。マスクのライン幅とパターンのライン幅の変化から、次式によりMEFの値を求めた。この値が1に近いほど性能が良好である。
MEF=(パターンのライン幅/マスクのライン幅)−b
b:定数
Eopで照射して得たLSパターンを、ラインの長手方向に10箇所の寸法を測定し、その結果から標準偏差(σ)の3倍値(3σ)をLWRとして求めた。この値が小さいほど、ラフネスが小さく均一なライン幅のパターンが得られる。
Eopで照射して得たLSパターンの断面を、(株)日立ハイテクノロジーズ製SEM(S-4800)で観察し、ラインパターンの形状が矩形に近いものを良好であると評価し、一方、形状が丸くなったり、あるいはパターントップが張り出す形状(T−トップ形状)は不良であると評価した。
[実施例4−1〜4−14、比較例3−1〜3−6]
各レジスト組成物(R−15〜R−28、R35〜R40)を、信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL-180(カーボンの含有量が80質量%)を180nm、その上にケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A941(ケイ素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。これをArFエキシマレーザー液浸スキャナー((株)ニコン製、NSR-S610C、NA=1.30、σ0.90/0.72、クロスポール開口35度、Azimuthally偏光照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク、クロスポール照明)で、ウエハー上寸法が45nm、ピッチ110nmのコンタクトホールパターン(CHパターン)の露光を、露光量とフォーカスを変化(露光量ピッチ:1mJ/cm2、フォーカスピッチ:0.025μm)させながら行い、露光後、表4に示す温度で60秒間PEBした。なお、液浸液としては水を用いた。その後、酢酸n−ブチルで30秒間パドル現像を行い、4−メチル−2−ペンタノールでリンスし、スピンドライを行い、ネガ型パターンを得た。現像後のCHパターンを(株)日立ハイテクノロジーズ製測長SEM(CG4000)で観察し、感度、MEF、寸法均一性(CDU)及び焦点深度(DOF)を、下記方法に従い評価した。結果を表4に示す。
感度として、ホール寸法45nm、ピッチ110nmのCHパターンが得られる最適露光量Eop(mJ/cm2)を求めた。この値が小さいほど感度が高い。
ピッチは固定したまま、マスクの寸法を変えて、Eopで照射されたそれぞれのCHパターンを観察した。マスクの寸法とCHパターンの寸法の変化から、次式によりMEFの値を求めた。この値が1に近いほど性能が良好である。
MEF=(パターンの寸法/マスクの寸法)−b
b:定数
Eopで照射して得たCHパターンを、同一露光量ショット内10箇所(1箇所につき9個のCHパターン)の寸法を測定し、その結果から標準偏差(σ)の3倍値(3σ)を寸法均一性(CDU)として求めた。この値が小さいほど、CHパターンの寸法均一性が優れる。
前記CHパターンにおける45nmの寸法の±10%(41〜49nm)の範囲で形成されるフォーカス範囲を求めた。この値が大きいほど、焦点深度が広い。
1.下記式(1)で表されるオニウム塩。
Rf1〜Rf4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はトリフルオロメチル基であるが、これらのうち少なくとも1つはフッ素原子又はトリフルオロメチル基である。
R1は、水素原子、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基である。
R2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基である。
L1、L2及びL3は、それぞれ独立に、単結合、エーテル結合、エステル結合、スルホン酸エステル結合、カーボネート結合又はカーバメート結合である。
L4は、エーテル結合、エステル結合、スルホン酸エステル結合、カーボネート結合又はカーバメート結合である。
X1は、単結合、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜40の2価炭化水素基である。
n1は、0〜6の整数である。n1が1かつR1が水素原子でない場合、R1とR2とは、互いに結合して環構造を形成してもよい。n1が2以上の整数であり、かつR1が水素原子でない場合、2つのR1が、互いに結合して環構造を形成してもよい。
Q+は、オニウムカチオンである。)
2.下記式(1A)で表されるものである1のオニウム塩。
3.下記式(1a)〜(1c)のいずれかで表されるものである2のオニウム塩。
4.式(1a)〜(1c)で表されるオニウム塩が、それぞれ下記式(1aa)〜(1cc)で表されるものである3のオニウム塩。
5.Q+が、下記式(2a)で表されるスルホニウムカチオン又は下記式(2b)で表されるヨードニウムカチオンである1〜4のいずれかのオニウム塩。
6.1〜5のいずれかのオニウム塩からなる光酸発生剤。
7.6の光酸発生剤を含むレジスト組成物。
8.更に、下記式(a)で表される繰り返し単位及び下記式(b)で表される繰り返し単位を有するポリマーを含むベース樹脂を含む7のレジスト組成物。
9.更に、前記ベース樹脂が、下記式(c1)〜(c3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む8のレジスト組成物。
Z1は、単結合、フェニレン基、−O−Z11−、−C(=O)−O−Z11−又は−C(=O)−NH−Z11−である。Z11は、炭素数1〜20のアルカンジイル基、炭素数2〜20のアルケンジイル基又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z2は、単結合、又は−Z21−C(=O)−O−である。Z21は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の2価炭化水素基である。
Z3は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、−O−Z31−、−C(=O)−O−Z31−又は−C(=O)−NH−Z31−である。Z31は、炭素数1〜6のアルカンジイル基、炭素数2〜6のアルケンジイル基又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
R21及びR22は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基である。R21とR22とは、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
M-は、非求核性対向イオンである。
A+は、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンである。)
10.更に、有機溶剤を含む7〜9のいずれかのレジスト組成物。
11.更に、その他の光酸発生剤を含む7〜10のいずれかのレジスト組成物。
12.前記のその他の光酸発生剤が、下記式(3)又は(4)で表されるものである11のレジスト組成物。
13.更に、下記式(5)又は(6)で表される化合物を含む7〜12のいずれかのレジスト組成物。
14.更に、アミン化合物を含む7〜13のいずれかのレジスト組成物。
15.更に、水に不溶又は難溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤を含む7〜14のいずれかのレジスト組成物。
16.7〜15のいずれかのレジスト組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を、KrFエキシマレーザー光、ArFエキシマレーザー光、電子線又は極端紫外線で露光する工程と、前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
17.現像液としてアルカリ水溶液を用いて、露光部を溶解させ、未露光部が溶解しないポジ型パターンを得る16のパターン形成方法。
18.現像液として有機溶剤を用いて、未露光部を溶解させ、露光部が溶解しないネガ型パターンを得る16のパターン形成方法。
19.前記有機溶剤が、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸ブテニル、酢酸イソペンチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、ギ酸イソペンチル、吉草酸メチル、ペンテン酸メチル、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、乳酸イソブチル、乳酸ペンチル、乳酸イソペンチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシイソ酪酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、ギ酸ベンジル、ギ酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸ベンジル、フェニル酢酸エチル及び酢酸2−フェニルエチルから選ばれる少なくとも1種である18のパターン形成方法。
20.前記露光が、屈折率1.0以上の液体をレジスト膜と投影レンズとの間に介在させて行う液浸露光である16〜19のいずれかのパターン形成方法。
21.前記レジスト膜の上に更に保護膜を形成し、該保護膜と投影レンズとの間に前記液体を介在させて液浸露光を行う20のパターン形成方法。
窒素雰囲気下、中間体1(11.9g)及び触媒であるDMAP(0.3g)を塩化メチレン(50g)に溶解し、冷却した。冷却しながらジイソプロピルカルボジイミド(6.9g)を滴下した後、イソプロピルアミン(3.0g)を滴下した。その後、室温で12時間熟成した。熟成後、水(25mL)で反応を停止し、不溶分を濾別した。濾液を分液して有機層を分取し、溶剤を留去した後、酢酸エチル/トルエン=2/1に溶解した。その後、通常の水系処理(aqueous work-up)をし、溶剤を留去した後、ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶剤(ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で再結晶することで、中間体2を白色結晶として16.4g得た(収率85%)。
窒素雰囲気下、アダマンタンカルボン酸クロリド(3.6g)、中間体4(4.9g)及びアセトニトリル(30mL)を仕込んで氷冷し、トリエチルアミン(2.3g)、ジメチルアミノピリジン(0.2g)、アセトニトリル(10mL)からなる溶液を滴下した。滴下後、室温で12時間熟成した。熟成後、反応液を冷却し、飽和重曹水(30mL)を加えて反応を停止した。酢酸エチルで抽出し、通常の水系処理(aqueous work-up)をし、溶剤を留去した後、ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶剤(ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で再結晶することで、中間体5を白色結晶として7.0g得た(収率90%)。
Claims (21)
- 下記式(1)で表されるオニウム塩。
Rf1〜Rf4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はトリフルオロメチル基であるが、これらのうち少なくとも1つはフッ素原子又はトリフルオロメチル基である。
R1は、水素原子、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基である。
R2は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基である。
L1、L2及びL3は、それぞれ独立に、単結合、エーテル結合、エステル結合、スルホン酸エステル結合、カーボネート結合又はカーバメート結合である。
L4は、エーテル結合、エステル結合、スルホン酸エステル結合、カーボネート結合又はカーバメート結合である。
X1は、単結合、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜40の2価炭化水素基である。
n1は、0〜6の整数である。n1が1かつR1が水素原子でない場合、R1とR2とは、互いに結合して環構造を形成してもよい。n1が2以上の整数であり、かつR1が水素原子でない場合、2つのR1が、互いに結合して環構造を形成してもよい。
Q+は、オニウムカチオンである。) - 請求項1〜5のいずれか1項記載のオニウム塩からなる光酸発生剤。
- 請求項6記載の光酸発生剤を含むレジスト組成物。
- 更に、下記式(a)で表される繰り返し単位及び下記式(b)で表される繰り返し単位を有するポリマーを含むベース樹脂を含む請求項7記載のレジスト組成物。
- 更に、前記ベース樹脂が、下記式(c1)〜(c3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む請求項7又は8記載のレジスト組成物。
Z1は、単結合、フェニレン基、−O−Z11−、−C(=O)−O−Z11−又は−C(=O)−NH−Z11−である。Z11は、炭素数1〜20のアルカンジイル基、炭素数2〜20のアルケンジイル基又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z2は、単結合、又は−Z21−C(=O)−O−である。Z21は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の2価炭化水素基である。
Z3は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、−O−Z31−、−C(=O)−O−Z31−又は−C(=O)−NH−Z31−である。Z31は、炭素数1〜6のアルカンジイル基、炭素数2〜6のアルケンジイル基又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
R21及びR22は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基である。R21とR22とは、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
M-は、非求核性対向イオンである。
A+は、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンである。) - 更に、有機溶剤を含む請求項7〜9のいずれか1項記載のレジスト組成物。
- 更に、その他の光酸発生剤を含む請求項7〜10のいずれか1項記載のレジスト組成物。
- 前記のその他の光酸発生剤が、下記式(3)又は(4)で表されるものである請求項11記載のレジスト組成物。
- 更に、アミン化合物を含む請求項7〜13のいずれか1項記載のレジスト組成物。
- 更に、水に不溶又は難溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤を含む請求項7〜14のいずれか1項記載のレジスト組成物。
- 請求項7〜15のいずれか1項記載のレジスト組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を、KrFエキシマレーザー光、ArFエキシマレーザー光、電子線又は極端紫外線で露光する工程と、前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
- 現像液としてアルカリ水溶液を用いて、露光部を溶解させ、未露光部が溶解しないポジ型パターンを得る請求項16記載のパターン形成方法。
- 現像液として有機溶剤を用いて、未露光部を溶解させ、露光部が溶解しないネガ型パターンを得る請求項16記載のパターン形成方法。
- 前記有機溶剤が、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸ブテニル、酢酸イソペンチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、ギ酸イソペンチル、吉草酸メチル、ペンテン酸メチル、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、乳酸イソブチル、乳酸ペンチル、乳酸イソペンチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシイソ酪酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、ギ酸ベンジル、ギ酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸ベンジル、フェニル酢酸エチル及び酢酸2−フェニルエチルから選ばれる少なくとも1種である請求項18記載のパターン形成方法。
- 前記露光が、屈折率1.0以上の液体をレジスト膜と投影レンズとの間に介在させて行う液浸露光である請求項16〜19のいずれか1項記載のパターン形成方法。
- 前記レジスト膜の上に更に保護膜を形成し、該保護膜と投影レンズとの間に前記液体を介在させて液浸露光を行う請求項20記載のパターン形成方法。
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