JP2014016478A - 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクス、パターン形成方法、及び、フォトマスク - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有してなり、前記酸が下記一般式(M)で表される基と共有結合を介して連結されていることを特徴とする、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。(式中、Y1及びY2は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はアシル基を表す。Zは、水素原子又は置換基を表す。*は、化合物(A)の残基との連結部位を表す。)
【選択図】なし
Description
即ち、本発明は一態様において以下の通りである。
Y1及びY2は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はアシル基を表す。
Zは、水素原子又は置換基を表す。
*は、化合物(A)の残基との連結部位を表す。
R11は、水素原子、置換基を有していてもよいメチル基、又はハロゲン原子を表す。
B1は、単結合又は2価の連結基を表す。
Arは、芳香族環を表す。
m1は、1以上の整数を表す。
〔13〕 〔12〕に記載の感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクス。
〔16〕 前記露光が、電子線又は極紫外線を用いて行われる、〔14〕は〔15〕に記載のパターン形成方法。
で表される化合物。
本発明に係る組成物は、一態様において、ネガ型パターンの形成に使用され、他の態様においてポジ型パターンの形成に使用される。
本発明に係る組成物は、一態様において、(B1)フェノール性水酸基を有する化合物を含み、他の態様において、(B2)酸の作用により分解する基を有する化合物を含む。
本発明に係る組成物は、一態様において、(C)架橋剤、及び、(D)活性光線又は放射線の照射により、架橋性基を分子内に含有しない酸を発生する化合物のいずれか又は双方を含んでもよい。
以下、本発明に係る感活性光線性又は感放射線性組成物の各成分について、順に説明する。
本発明の組成物は、活性光線又は放射線の照射により、架橋性基として後掲の一般式(M)で表されるメチロール基を、共有結合を介して分子内に1個以上有する酸を発生する化合物(以下、「化合物(A)」又は「架橋型酸発生剤(A)」などともいう)を含有する。
Y1及びY2は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、、アルキニル基、アリール基又はアシル基を表す。
Zは、水素原子又は置換基を表す。
oは、好ましくは2又は3である。oが2以上の場合、複数のZは互いに同一でも異なっていてもよい。pは好ましくは1である。
Ra1、Ra2、Ra3、Ra4及びRa5は、各々独立に、有機基を表す。
X−は、有機アニオンを表す。
以下、一般式(4)で表されるスルホニウム化合物及び一般式(5)で表されるヨードニウム化合物を更に詳述する。
上記一般式(4)のRa1〜Ra3、並びに、上記一般式(5)のRa4及びRa5は、各々独立に有機基を表すが、好ましくはRa1〜Ra3の少なくとも1つ、並びに、Ra4及びRa5の少なくとも1つがそれぞれアリール基である。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。
上記一般式(6)で表されるスルホン酸アニオンは、一形態において、好ましくは以下の一般式(9)で表される。
Aにより表されるアルキニレン基としては、炭素数2〜10のアルキニレン基が好ましく、例えば、エテニレン基、プロパルギレン基等が挙げられる。
上記一般式(12)に於いて、Zは上述した一般式(9)中のZと同義である。
上記一般式(12)に於いて、Xは、一般式(9)のBが有しても良い置換基で述べたものと同様のものが挙げられ、又好ましい範囲も同様である。
Xは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はアシル基を表す。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
本発明の組成物は、一態様において、フェノール性水酸基を有する化合物(B1)(以下、化合物(B1)とも言う)を含有することが好ましい。
B1は、単結合又は2価の連結基を表す。
Arは、芳香族環を表す。
m1は、1以上の整数を表す。
R12は、水素原子又はメチル基を表す。
Arは、芳香族環を表す。
R12は、水素原子又はメチル基を表し、水素原子であることが現像性の理由から好ましい。
Xは非酸分解性の多環脂環炭化水素構造を有する基を表す。
Ar1は芳香族環を表す。
m2は1以上の整数である。
Yは単結合又は2価の連結基を表す。
X2は非酸分解性の多環脂環炭化水素基を表す。
前記一般式(4)で表される繰り返し単位で、本発明に用いられる好ましい例を以下に記述する。
一般式(4’)におけるR13は水素原子又はメチル基を表すが、水素原子が特に好ましい。
一般式(4’)におけるアダマンチルエステル基の置換位置はベンゼン環のポリマー主鎖との結合位置に対して、パラ位でもメタ位でもオルト位でもよいが、パラ位が好ましい。
本発明の組成物をネガ型パターンの形成に用いる場合には、本発明の組成物は、架橋剤として、メチロール基を分子内に2個以上有する化合物(以下、「化合物(C)」又は「架橋剤」などという)を含有することが好ましい。ここで、メチロール基は、上述の一般式(M)で表される基である。
アルコキシメチル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基が好ましい。
これら架橋剤の中で特に好ましいものを以下に挙げる。
本発明に係る組成物は、一態様において、酸の作用により分解する基を有する化合物(以下、「化合物(B2)」ともいう)を含有する。
化合物(B2)は好ましくはアルカリ現像液に不溶又は難溶性である。
化合物(B2)は、酸の作用により分解する基(以下、「酸分解性基」ともいう)を有する繰り返し単位を有する樹脂であることが好ましい。
Xa1は、水素原子、メチル基又は−CH2−R9で表される基を表す。R9は、水酸基または1価の有機基を表し、例えば、炭素数5以下のアルキル基、アシル基が挙げられ、好ましくは炭素数3以下のアルキル基であり、さらに好ましくはメチル基である。Xa1は好ましくは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はヒドロキシメチル基を表す。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
Rx1〜Rx3は、それぞれ独立に、アルキル基(直鎖若しくは分岐)又はシクロアルキル基(単環若しくは多環)を表す。
Rx1〜Rx3の少なくとも2つが結合して、シクロアルキル基(単環若しくは多環)を
形成してもよい。
Tは、単結合又は−COO−Rt−基が好ましい。Rtは、炭素数1〜5のアルキレン基が好ましく、−CH2−基、−(CH2)3−基がより好ましい。
Rx1〜Rx3の少なくとも2つが結合して形成されるシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの単環のシクロアルキル基、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基などの多環のシクロアルキル基が好ましい。
R61、R62及びR63は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又はアルコキシカルボニル基を表す。但し、R62はAr6と結合して環を形成していてもよく、その場合のR62は単結合又はアルキレン基を表す。
X6は、単結合、−COO−、又は−CONR64−を表す。R64は、水素原子又はアルキル基を表す。
L6は、単結合又はアルキレン基を表す。
Ar6は、(n+1)価の芳香環基を表し、R62と結合して環を形成している場合には(n+2)価の芳香環基を表す。
Y2は、n≧2の場合には各々独立に、水素原子又は酸の作用により脱離する基を表す。但し、Y2の少なくとも1つは、酸の作用により脱離する基を表す。
nは、1〜4の整数を表す。
一般式(A1)におけるR61〜R63のアルキル基としては、好ましくは置換基を有していてもよいメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ドデシル基など炭素数20以下のアルキル基が挙げられ、より好ましくは炭素数8以下のアルキル基が挙げられる。
シクロアルキル基としては、単環型でも多環型でもよく、好ましくは置換基を有していても良いシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基のような炭素数3〜8個の単環型のシクロアルキル基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子がより好ましい。
X6としては、単結合、−COO−、−CONH−が好ましく、単結合、−COO−がより好ましい。
(n+1)価の芳香環基は、更に置換基を有していても良い。
n個のY2は、各々独立に、水素原子又は酸の作用により脱離する基を表す。但し、n個中の少なくとも1つは、酸の作用により脱離する基を表す。
Arは、1価の芳香環基を表す。
R36〜R39、R01及びR02のアルケニル基は、炭素数2〜8のアルケニル基が好ましく、例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、シクロへキセニル基等を挙げることができる。
Mは、単結合又は2価の連結基を表す。
Qは、アルキル基、ヘテロ原子を含んでいてもよいシクロアルキル基、ヘテロ原子を含んでいてもよい1価の芳香環基、アミノ基、アンモニウム基、メルカプト基、シアノ基又はアルデヒド基を表す。
Q、M、L1の少なくとも2つが結合して環(好ましくは、5員もしくは6員環)を形成してもよい。
Qとしてのヘテロ原子を含んでいてもよいシクロアルキル基及びヘテロ原子を含んでいてもよい1価の芳香環基に於ける、ヘテロ原子を含まない肪族炭化水素環基及びへテロ原子を含まない1価の芳香環基としては、上述のL1及びL2としてのシクロアルキル基、及び1価の芳香環基などが挙げられ、好ましくは、炭素数3〜15である。
Xは、上述したように、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシロキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、カルボキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基又はアラルキル基を表す。
Xとしてのアシル基は、置換基を有していてもよく、例えば炭素数2〜8個のアシル基であって、具体的には、ホルミル基、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ピバロイル基、ベンゾイル基等を好ましく挙げることができる。
Xとしてのアルキルオキシカルボニル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数2〜8であり、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基を挙げることができる。
Xとしてのアラルキル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数7〜16のアラルキル基である、例えば、ベンジル基を挙げることができる。
A2は、3級のアルキル基又は3級のシクロアルキル基であることが好ましい。
以下に脂環構造の例を示す。
R11は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Zは、炭素原子とともに脂環式炭化水素基を形成するのに必要な原子団を表す。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R12〜R14のうち少なくとも1つ、もしくはR15、R16のいずれかは脂環式炭化水素基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R17〜R21のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R19、R21のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R22〜R25のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
ARは、アリール基を表す。
Rnは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。RnとARとは互いに結合して非芳香族環を形成していてもよい。
Rは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルキルオキシカルボニル基を表す。
ARは、上述したようにアリール基を表す。ARのアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、又は、フルオレン基等の炭素数6〜20のものが好ましく、炭素数6〜15のものがより好ましい。
Rnのアルキル基は、直鎖アルキル基であってもよく、分岐鎖アルキル基であってもよい。このアルキル基としては、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基及びドデシル基等の炭素数が1〜20のものが挙げられる。Rnのアルキル基は、炭素数1〜5のものが好ましく、炭素数1〜3のものがより好ましい。
Rnのアリール基としては、例えば、フェニル基、キシリル基、トルイル基、クメニル基、ナフチル基及びアントリル基等の炭素数が6〜14のものが好ましい。
Rのアルキル基及びシクロアルキル基としては、例えば、先にRnについて説明したのと同様のものが挙げられる。これらアルキル基及びシクロアルキル基の各々は、置換基を有していてもよい。この置換基としては、例えば、先にRnについて説明したのと同様のものが挙げられる。
Rのアルキルオキシカルボニル基に含まれるアルキル基部分としては、例えば、先にRのアルキル基として挙げた構成を採用することができる。
RnとARとは互いに結合して形成しても良い非芳香族環としては、5〜8員環であることが好ましく、5又は6員環であることがより好ましい。
非芳香族環は、置換基を有していてもよい。この置換基としては、例えば、Rnが有していてもよい更なる置換基について先に説明したのと同様のものが挙げられる。
Xは、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシロキシ基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、又はアラルキル基を表す。
A4は、酸の作用により脱離しない炭化水素基を表す。
R2は、水素原子、メチル基、シアノ基、ハロゲン原子又は炭素数1〜4のペルフルオロ基を表す。
R3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基又はアシル基を表す。
qは、0〜4の整数を表す。
Arは、q+2価の芳香環を表す。
Wは、酸の作用により分解しない基又は水素原子を表す。
R41、R42及びR43は、各々独立に、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す。但し、R42はAr4と結合して環を形成していてもよく、その場合のR42は単結合又はアルキレン基を表す。
X4は、単結合、−COO−、又は−CONR64−を表し、R64は、水素原子又はアルキル基を表す。
L4は、単結合又はアルキレン基を表す。
Ar4は、(n+1)価の芳香環基を表し、R42と結合して環を形成している場合には(n+2)価の芳香環基を表す。
nは、1〜4の整数を表す。
(n+1)価の芳香環基は、更に置換基を有していても良い。
X4としては、単結合、−COO−、−CONH−が好ましく、単結合、−COO−がより好ましい。
繰り返し単位(A)は、ヒドロキシスチレン構造を備えていることが好ましい。即ち、Ar4は、ベンゼン環基であることが好ましい。
化合物(B2)は、2種類以上組み合わせて使用してもよい。
化合物(B2)の含有率は、本発明の組成物の全固形分に対し、通常10〜99質量%であり、好ましくは20〜99質量%であり、特に好ましくは30〜99質量%である。
ここで、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーのポリスチレン換算値をもって定義される。
以下に化合物(B2)の具体例を示すがこれらに限定するものではない。
本発明の組成物は、一態様において、酸発生剤として化合物(A)とは異なる酸発生剤、すなわち、活性光線又は放射線の照射により、架橋性基を分子内に含有しない酸を発生する化合物(以下、「化合物(D)」又は「酸発生剤(D)」ともいう)を更に含有していてもよい。
本発明において、好ましいオニウム塩化合物として、下記一般式(7)で表されるスルホニウム化合物、もしくは一般式(8)で表されるヨードニウム化合物を挙げることができる。
Ra1、Ra2、Ra3、Ra4及びRa5は、各々独立に、有機基を表す。
X−は、有機アニオンを表す。
以下、一般式(7)で表されるスルホニウム化合物及び一般式(8)で表されるヨードニウム化合物を更に詳述する。
本発明の組成物は、前記成分の他に、塩基性化合物を酸補足剤として含有することが好ましい。塩基性化合物を用いることにより、露光から後加熱までの経時による性能変化を小さくすることができる。このような塩基性化合物としては、有機塩基性化合物であることが好ましく、より具体的には、脂肪族アミン類、芳香族アミン類、複素環アミン類、カルボキシル基を有する含窒素化合物、スルホニル基を有する含窒素化合物、ヒドロキシ基を有する含窒素化合物、ヒドロキシフェニル基を有する含窒素化合物、アルコール性含窒素化合物、アミド誘導体、イミド誘導体、等が挙げられる。アミンオキサイド化合物(特開2008−102383号公報に記載)、アンモニウム塩(好ましくはヒドロキシド又はカルボキシレートである。より具体的にはテトラブチルアンモニウムヒドロキシドに代表されるテトラアルキルアンモニウムヒドロキシドがLERの観点で好ましい。)も適宜用いられる。
これら塩基性化合物の中でも解像性向上の観点からアンモニウム塩が好ましい。
本発明の組成物は、更に、塗布性を向上させるため界面活性剤を含有していてもよい。界面活性剤の例としては、特に限定されるものではないが、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどのノニオン系界面活性剤、メガファックF171(大日本インキ化学工業製)やフロラードFC430(住友スリーエム製)やサーフィノールE1004(旭硝子製)、OMNOVA社製のPF656及びPF6320、等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーが挙げられる。
本発明の組成物は、前記成分の他に、有機カルボン酸を含有することが好ましい。このような有機カルボン酸化合物として、脂肪族カルボン酸、脂環式カルボン酸、不飽和脂肪族カルボン酸、オキシカルボン酸、アルコキシカルボン酸、ケトカルボン酸、安息香酸誘導体、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、2−ナフトエ酸、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸などを挙げることができるが、電子線露光を真空下で行う際には、レジスト膜表面より揮発して描画チャンバー内を汚染してしまう恐れがあるので、好ましい化合物としては、芳香族有機カルボン酸、その中でも例えば安息香酸、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸が好適である。
本発明の組成物は、カルボン酸オニウム塩を含有してもよい。カルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸スルホニウム塩、カルボン酸ヨードニウム塩、カルボン酸アンモニウム塩などを挙げることができる。特に、カルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸スルホニウム塩、カルボン酸ヨードニウム塩が好ましい。更に、本発明においては、カルボン酸オニウム塩のカルボキシレート残基が芳香族基、炭素−炭素2重結合を含有しないことが好ましい。特に好ましいアニオン部としては、炭素数1〜30の直鎖、分岐、単環または多環環状アルキルカルボン酸アニオンが好ましい。さらに好ましくはこれらのアルキル基の一部または全てがフッ素置換されたカルボン酸のアニオンが好ましい。アルキル鎖中に酸素原子を含んでいても良い。これにより220nm以下の光に対する透明性が確保され、感度、解像力が向上し、疎密依存性、露光マージンが改良される。
本発明の組成物は溶剤を含有していてもよく、溶剤としては、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME、別名1−メトキシ−2−プロパノール)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA、別名1−メトキシ−2−アセトキシプロパン)、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、β−メトキシイソ酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸プロピル、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸イソアミル、乳酸エチル、トルエン、キシレン、酢酸シクロヘキシル、ジアセトンアルコール、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネートなどが好ましい。これらの溶剤は単独もしくは組み合わせて用いられる。
本発明は、上記感活性光線性又は感放射線性膜、または、該膜が形成されたマスクブランクスを露光すること、及び、該露光された感活性光線性又は感放射線性膜、または、露光された該膜を具備するマスクブランクスを現像することを含む、パターン形成方法にも関する。本発明において、前記露光が電子線又は極紫外線を用いて行われることが好ましい。
<化合物(A−1)〜(A−29)の合成>
架橋性基含有光酸発生剤として、下記表1に示す化合物(A−1)〜(A−29)を、以下のように合成した。
2,5−ジ(メトキシメチル)−4−t−ブチルフェノール7.5gをテトロヒドロフラン20mLに溶解し、トリエチルアミン60mLを加えた後、0℃まで氷冷した。続いて、1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロプパン-1,3-ジスルホニルフルオライド10gをテトラヒドロフラン10mLに溶解させ、反応溶液に滴下し、8時間攪拌した。反応液に酢酸エチル100mLと蒸留水100mLを加え、分液ロートに移し、水層を除去した。その後有機層を200mLの蒸留水で3回洗浄後、有機層を濃縮することで、化合物(A―1b)を16gが得られた。
19H−NMR(CDCl3:ppm)δ:−118.457(2F、t、J=15.2Hz)、−113.874(2F、t、J=15.2Hz)、−108.212(2F、t、J=15.2Hz)。
16gのA−1bをテトラヒドロフラン50mLに溶解し、50mLのメタノールと1Mの水酸化ナトリウム水溶液50mLを加えて、室温で攪拌した。反応終了後、減圧濃縮し、酢酸エチル100mLと蒸留水100mLを加え、分液ロートに移し、水層を除去した。その後有機層を200mLの蒸留水で3回洗浄後、有機層を濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:酢酸エチル)で精製し、溶媒を減圧留去後、真空乾燥することで化合物(A―1c)16gを得た。
19H−NMR(CDCl3:ppm)δ:−118.710(2F、t、J=15.2Hz)、−113.968(2F、t、J=15.2Hz)、−108.393(2F、t、J=15.2Hz)。
10gのA−1cを100mLのメタノールに溶解し、7.7gのトリフェニルスルホニウムブロマイドを加え、室温で攪拌した。反応終了後、減圧濃縮し酢酸エチル100mLと蒸留水100mLを加え、分液ロートに移し、水層を除去した。その後有機層を200mLの蒸留水で3回洗浄後、有機層を濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:メタノール)で精製し、溶媒を減圧留去後、真空乾燥することで化合物(A―1)8gを得た。
19H−NMR(CDCl3:ppm)δ:−118.314(2F、t、J=15.2Hz)、−114.020(2F、t、J=15.2Hz)、−107.933(2F、t、J=15.2Hz)。
<他の化合物(A)の合成>
上述した化合物(A)の合成方法と同様の方法で、表1に示す他の化合物(A)を合成した。
〔化合物(B1)及び化合物(B2)〕
化合物(B1)として、フェノール性水酸基を有する高分子化合物P1〜P5の化学構造、繰り返し単位の組成比(モル比)、及び重量平均分子量を以下に示す。また、フェノール性水酸基を有する低分子化合物P6の化学構造を以下に示す。
有機カルボン酸としては、以下のものを用いた。
D1:2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸
D2:2−ナフトエ酸
D3:安息香酸
〔界面活性剤〕
界面活性剤としては、以下のものを用いた。
W−1:メガファックF176(DIC(株)製;フッ素系)
W−2:メガファックR08(DIC(株)製;フッ素及びシリコン系)
W−3:PF6320(OMNOVA(株)製;フッ素系)
W−4:ポリシロキサンポリマー(信越化学工業(株)製;シリコン系)
〔酸発生剤(D)〕
酸発生剤(D)としては、以下のものを用いた。
溶剤としては、以下のものを用いた。
<塗布溶剤>
S1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
S2:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
S3:シクロヘキサノン
S4:乳酸エチル(EL)
S5:2−ヘプタノン
S6:γ−ブチロラクトン
S7:プロピレンカーボネート。
S8:酢酸ブチル
S9:酢酸ペンチル
S10:アニソール
S11:1−ヘキサノール
S12:デカン
実施例1A〜43A並びに比較例1A〜2A〔ネガ型パターン/EB露光、アルカリ現像〕
(1)支持体の準備
酸化Cr蒸着した6インチウェハー(通常のフォトマスクブランクスに使用する遮蔽膜処理を施した物)を準備した。
後掲の表2に示す各成分を同表に示す溶剤に溶解させた。これを0.04μmの孔径を有するポリテトラフルオロエチレンフィルターで精密ろ過して、固形分4質量%のレジスト組成物を得た。
上記6インチウェハー上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いてレジスト組成物を塗布し、110℃、90秒間ホットプレート上で乾燥して、膜厚100nmのレジスト膜を得た。すなわち、レジスト塗布マスクブランクスを得た。
このレジスト膜に、電子線描画装置((株)日立製作所製HL750、加速電圧50KeV)を用いて、パターン照射を行った。照射後に、120℃、90秒間ホットプレート上で加熱し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。
得られたパターンを下記の方法で、感度、解像力、パタ−ン形状、LER性能、スカム、ドライエッチング耐性及び経時安定性について評価した。結果を表3に示す。
得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。線幅100nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンを解像するときの露光量(電子線照射量)を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
上記の感度を示す露光量(電子線照射量)における限界解像力(ラインとスペースが分離解像する最小の線幅)を解像力(nm)とした。
上記の感度を示す露光量(電子線照射量)における線幅100nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。ラインパターンの断面形状において、[ラインパターンのトップ部(表面部)における線幅/ラインパターンの中部(ラインパターンの高さの半分の高さ位置)における線幅]で表される比率が1.5以上のものを「逆テーパー」とし、該比率が1.2以上1.5未満のものを「やや逆テーパー」とし、該比率が1.2未満のものを「矩形」として、評価を行った。
上記の感度を示す照射量(電子線照射量)で、線幅100nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンを形成した。そして、その長さ方向50μmに含まれる任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
上記の感度を示す照射量(電子線照射量)で全面照射を行うことにより形成したレジスト膜を、HITACHI U−621でAr/C4F6/O2ガス(体積比率100/4/2の混合ガス)を用いて30秒間ドライエッチングを行った。その後レジスト残膜率を測定し、ドライエッチング耐性の指標とした。
良好:95%未満90%以上
不良:90%未満
〔スカム評価〕
上記〔パターン形状〕と同様の方法でラインアンドスペースのレジストパターンを形成した。その後、S4800(日立ハイテク社(株)製)により断面SEMを取得しスペース部分の残渣を観察し以下のように評価した。
A:スカムは見られない。
B:スカムが見られるがパターン間はつながっていない。
C:スカムが見られ、且つ、パターン間が一部つながっている。
〔経時安定性〕
各組成物を室温で1ヶ月間に亘って保存した後、保存前後の感度(上記の露光において測定した感度)の変動の度合を評価した。この評価は、以下の判定基準に基づいて行った。
(判定基準)
A(Good):感度の変動が0.5μC/cm2未満であった場合
B(Fair):感度の変動が0.5μC/cm2以上且つ1μC/cm2以下であった場合
C(Insufficient):感度の変動が1μC/cm2より大きかった場合。
(レジスト組成物の調製)
上掲の表2に示したレジスト組成物をポアサイズ0.04μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して、固形分2質量%のレジスト組成物を調製した。
調製したレジスト組成物を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、100℃で60秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行って、0.05μmの膜厚を有したレジスト膜を形成させた。
得られたレジスト膜に、EUV光(波長13nm)を用いて、露光量を0〜20.0mJ/cm2の範囲で0.1mJ/cm2ずつ変えながら、1:1ラインアンドスペースパターンの反射型マスクを介して、露光を行った後、110℃で90秒間ベークした。その後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて現像した。
線幅100nmのパターンを解像する露光量を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
上記の感度を示す露光量における限界解像力(ラインとスペースとが分離解像する最小の線幅)を解像力(nm)とした。
上記の感度を示す露光量における線幅100nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。ラインパターンの断面形状において、[ラインパターンのボトム部(底部)における線幅/ラインパターンの中部(ラインパターンの高さの半分の高さ位置)における線幅]で表される比率が1.5以上のものを「逆テーパー」とし、該比率が1.2以上1.5未満のものを「やや逆テーパー」とし、該比率が1.2未満のものを「矩形」として、評価を行った。
上記の感度を示す露光量で、線幅100nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンを形成した。そして、その長さ方向50μmにおける任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
上記〔パターン形状〕と同様の方法でラインアンドスペースのレジストパターンを形成した。その後、S4800(日立ハイテク社(株)製)により断面SEMを取得しスペース部分の残渣を観察し以下のように評価した。
A:スカムは見られない。
B:スカムが見られるがパターン間はつながっていない。
C:スカムが見られ、且つ、パターン間が一部つながっている。
〔ドライエッチング耐性〕
上記の感度を示す照射量(EUV照射量)で全面照射を行うことにより形成したレジスト膜を、HITACHI U−621でAr/C4F6/O2ガス(体積比率100/4/2の混合ガス)を用いて30秒間ドライエッチングを行った。その後レジスト残膜率を測定し、ドライエッチング耐性の指標とした。
良好:95%未満90%以上
不良:90%未満
〔経時安定性〕
各組成物室温で1ヶ月間に亘って保存した後、保存前後の感度(上記の〔感度〕において測定した感度)の変動の度合いを評価した。この評価は、以下の判定基準に基づいておこなった。
A(Good):感度の変動が1mJ/cm2未満であった場合
B(Fair) :感度の変動が1mJ/cm2以上、かつ、3mJ/cm2以下満であった場合
C(Insufficient):感度の変動が3mJ/cm2より大きかった場合
以上の評価結果を下記表4に示す。
(1)レジスト組成物の調製及びレジスト膜の作製
後掲の表5に示した組成を有する組成物を0.1μm孔径のメンブレンフィルターで精密ろ過して、レジスト組成物を得た。
上記(1)で得られたレジスト膜が塗布されたウェハを、電子線描画装置((株)日立製作所製HL750、加速電圧50KeV)を用いて、パターン照射を行った。この際、1:1のラインアンドスペースが形成されるように描画を行った。電子線描画後、ホットプレート上で、110℃で60秒間加熱した後、表5に記載の有機系現像液をパドルして30秒間現像し、同表に記載のリンス液を用いてリンスをした後、4000rpmの回転数で30秒間ウェハを回転させた後、90℃で60秒間加熱を行うことにより、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンのレジストパターンを得た。
〔感度〕
得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。線幅100nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンを解像するときの露光量(電子線照射量)を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
上記の感度を示す露光量(電子線照射量)における限界解像力(ラインとスペースが分離解像する最小の線幅)を解像力(nm)とした。
上記の感度を示す露光量(電子線照射量)における線幅100nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。ラインパターンの断面形状において、[ラインパターンのトップ部(表面部)における線幅/ラインパターンの中部(ラインパターンの高さの半分の高さ位置)における線幅]で表される比率が1.5以上のものを「逆テーパー」とし、該比率が1.2以上1.5未満のものを「やや逆テーパー」とし、該比率が1.2未満のものを「矩形」として、評価を行った。
上記の感度を示す照射量(電子線照射量)で、線幅100nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンを形成した。そして、その長さ方向50μmに含まれる任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
各組成物を室温で1ヶ月間に亘って保存した後、保存前後の感度(上記の露光において測定した感度)の変動の度合を評価した。この評価は、以下の判定基準に基づいて行った。
(判定基準)
A(Good):感度の変動が0.5μC/cm2未満であった場合
B(Fair):感度の変動が0.5μC/cm2以上且つ1μC/cm2以下であった場合
C(Insufficient):感度の変動が1μC/cm2より大きかった場合
以上の評価結果を表6に示す。
(1)レジスト組成物の調製及びレジスト膜の作製
上掲の表5に示した組成を有する組成物を0.05μm孔径のメンブレンフィルターで精密ろ過して、レジスト組成物を得た。
このレジスト組成物を、予めヘキサメチルジシラザン(HMDS)処理を施した6インチSiウェハ上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いて塗布し、100℃、60秒間ホットプレート上で乾燥して、膜厚50nmのレジスト膜を得た。
上記(1)で得られたレジスト膜の塗布されたウェハを、EUV露光装置(Exitech社製 Micro Exposure Tool、NA0.3、Quadrupole、アウターシグマ0.68、インナーシグマ0.36)を用い、露光マスク(ライン/スペース=1/1)を使用して、パターン露光を行った。照射後、ホットプレート上で、110℃で60秒間加熱した後、下表に記載の有機系現像液をパドルして30秒間現像し、下表に記載のリンス液を用いてリンスした後、4000rpmの回転数で30秒間ウェハを回転させた後、90℃で60秒間ベークを行なうことにより、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンのレジストパターンを得た。
走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9380II)を用いて、得られたレジストパターンを下記の方法で、感度、解像力、LWRについて評価した。
得られたレジスト膜に、EUV光(波長13nm)を用いて、露光量を0〜20.0mJ/cm2の範囲で0.1mJ/cm2ずつ変えながら、1:1ラインアンドスペースパターンの反射型マスクを介して、露光を行った後、110℃で90秒間ベークした。その後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて現像した。
上記の感度を示す露光量における限界解像力(ラインとスペースとが分離解像する最小の線幅)を解像力(nm)とした。
上記の感度を示す露光量における線幅100nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。ラインパターンの断面形状において、[ラインパターンのボトム部(底部)における線幅/ラインパターンの中部(ラインパターンの高さの半分の高さ位置)における線幅]で表される比率が1.5以上のものを「逆テーパー」とし、該比率が1.2以上1.5未満のものを「やや逆テーパー」とし、該比率が1.2未満のものを「矩形」として、評価を行った。
上記の感度を示す露光量で、線幅100nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンを形成した。そして、その長さ方向50μmにおける任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
各組成物室温で1ヶ月間に亘って保存した後、保存前後の感度(上記の〔感度〕において測定した感度)の変動の度合いを評価した。この評価は、以下の判定基準に基づいておこなった。
A(Good):感度の変動が1mJ/cm2未満であった場合
B(Fair) :感度の変動が1mJ/cm2以上、かつ、3mJ/cm2以下満であった場合
C(Insufficient):感度の変動が3mJ/cm2より大きかった場合
以上の評価結果を下記表7に示す。
(1)支持体の準備
酸化Cr蒸着した6インチウェハー(通常のフォトマスクブランクスに使用する遮蔽膜処理を施した物)を準備した。
後掲の表8に示す成分を同表に示す溶剤に溶解させた。これを0.04μmの孔径を有するポリテトラフルオロエチレンフィルターで精密ろ過して、固形分濃度2質量%のレジスト組成物を得た。
上記6インチウェハー上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いてレジスト組成物を塗布し、110℃、90秒間ホットプレート上で乾燥して、膜厚40nmのレジスト膜を得た。すなわち、レジスト塗布マスクブランクスを得た。
このレジスト膜に、電子線描画装置((株)日立製作所製HL750、加速電圧50KeV)を用いて、パターン照射を行った。照射後に、120℃、90秒ホットプレート上で加熱し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。
得られたパターンを下記の方法で、感度、解像力、パタ−ン形状及びラインエッジラフネス(LER)について評価した。
得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。線幅100nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンを解像するときの露光量(電子線照射量)を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
上記の感度を示す露光量(電子線照射量)における限界解像力(ラインとスペースが分離解像する最小の線幅)を解像力とした。
上記の感度を示す露光量(電子線照射量)における線幅100nmの1:1ラインアンドスペースパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。ラインパターンの断面形状において、[ラインパターンのボトム部(底部)における線幅/ラインパターンの中部(ラインパターンの高さの半分の高さ位置)における線幅]で表される比率が1.5以上のものを「逆テーパー」とし、該比率が1.2以上1.5未満のものを「やや逆テーパー」とし、該比率が1.2未満のものを「矩形」として、評価を行った。
上記の感度を示す照射量(電子線照射量)で、線幅100nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンを形成した。そして、その長さ方向50μmに含まれる任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
(レジスト溶液の調製)
上掲の表8に示した組成物をポアサイズ0.04μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して、固形分濃度2質量%のレジス組成物を調製した。
調製したレジス組成物を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、100℃で60秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行って、0.05μmの膜厚を有したレジスト膜を形成させた。
得られたレジスト膜に、EUV光(波長13nm)を用いて、露光量を0〜30.0mJ/cm2の範囲で0.1mJ/cm2ずつ変えながら、1:1ラインアンドスペースパターンの反射型マスクを介して、露光を行った後、110℃で90秒間ベークした。その後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて現像した。
線幅100nmのパターンを解像する露光量を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
上記の感度を示す露光量における限界解像力(ラインとスペースとが分離解像する最小の線幅)をLS解像力(nm)とした。
上記の感度を示す露光量における線幅100nmの1:1ラインアンドスペースパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。ラインパターンの断面形状において、[ラインパターンのボトム部(底部)における線幅/ラインパターンの中部(ラインパターンの高さの半分の高さ位置)における線幅]で表される比率が1.5以上のものを「逆テーパー」とし、該比率が1.2以上1.5未満のものを「やや逆テーパー」とし、該比率が1.2未満のものを「矩形」として、評価を行った。
上記の感度を示す露光量で、線幅100nmの1:1ラインアンドスペースパターンを形成した。そして、その長さ方向50μmにおける任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
以上の評価結果を下記表10に示す。
Claims (18)
- 化合物(A)が、一般式(M)で表される基を2個以上有する、請求項1に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 一般式(M)で表される基がヒドロキシメチル基またはアルコキシメチル基である、請求項1又は2に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 更に、(B1)フェノール性水酸基を有する化合物を含有し、ネガ型パターンの形成に用いられる、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 更に、(C)架橋剤を含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 更に、(D)活性光線又は放射線の照射により、架橋性基を分子内に含有しない酸を発生する化合物を含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記架橋剤(C)として、上記一般式(M)により表される基を分子内に2個以上有する化合物を含有する、請求項6又は7に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記架橋剤(C)として、アルコキシメチル基を分子内に2個以上有する化合物を含有する、請求項6又は7に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- さらに、(B2)酸の作用により分解する基を有する化合物を含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 請求項10に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて膜を形成する工程、前記膜を露光する工程、有機溶剤を含む現像液で露光した前記膜を現像する工程を含む、ネガ型パターン形成方法。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物から形成された感活性光線性又は感放射線性膜。
- 請求項12に記載の感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクス。
- 請求項12に記載の感活性光線性又は感放射線性膜を露光すること、及び、露光された前記膜を現像することを含む、パターン形成方法。
- 請求項13に記載のマスクブランクスが備える感活性光線性又は感放射線性膜を露光すること、及び、露光された前記感活性光線性又は感放射線性膜を現像することを含む、パターン形成方法。
- 前記露光が、電子線又は極紫外線を用いて行われる、請求項14は15に記載のパターン形成方法。
- 請求項13に記載のマスクブランクスが備える感活性光線性又は感放射線性膜を露光すること、露光した前記感活性光線性又は感放射線性膜を現像してパターンを形成すること、該パターンを用いてマスクブランクスをエッチングすることを含む方法により製造されたフォトマスク。
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Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015152867A (ja) * | 2014-02-18 | 2015-08-24 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクス、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、電子デバイス及び新規化合物 |
WO2015125514A1 (ja) * | 2014-02-21 | 2015-08-27 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクス、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、及び電子デバイス |
WO2016052095A1 (ja) * | 2014-09-30 | 2016-04-07 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクス、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、及び電子デバイス |
WO2016121535A1 (ja) * | 2015-01-27 | 2016-08-04 | 富士フイルム株式会社 | 感放射線性又は感活性光線性組成物、並びに、それを用いた膜、マスクブランクス、レジストパターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
WO2017169746A1 (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、レジスト膜付きマスクブランクス、レジスト膜付きマスクブランクスのパターン形成方法 |
JP2018004778A (ja) * | 2016-06-28 | 2018-01-11 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法、並びに、化合物及び酸発生剤 |
JPWO2017154345A1 (ja) * | 2016-03-07 | 2018-10-11 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法 |
JP2020066584A (ja) * | 2018-10-24 | 2020-04-30 | 信越化学工業株式会社 | 新規オニウム塩、化学増幅レジスト組成物、及びパターン形成方法 |
JP2020193151A (ja) * | 2019-05-24 | 2020-12-03 | 信越化学工業株式会社 | オニウム塩化合物、化学増幅レジスト組成物、及びパターン形成方法 |
JP7479142B2 (ja) | 2019-12-17 | 2024-05-08 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6131202B2 (ja) * | 2013-07-10 | 2017-05-17 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、それを用いたレジスト膜、レジスト塗布マスクブランクス、及びパターン形成方法、並びに、電子デバイスの製造方法 |
WO2016140057A1 (ja) * | 2015-03-05 | 2016-09-09 | Jsr株式会社 | 感放射線性組成物及びパターン形成方法 |
JP6922849B2 (ja) | 2018-05-25 | 2021-08-18 | 信越化学工業株式会社 | 単量体、ポリマー、ネガ型レジスト組成物、フォトマスクブランク、及びレジストパターン形成方法 |
JP6874738B2 (ja) * | 2018-05-25 | 2021-05-19 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP7099250B2 (ja) | 2018-10-25 | 2022-07-12 | 信越化学工業株式会社 | オニウム塩、ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005148291A (ja) * | 2003-11-13 | 2005-06-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2005173549A (ja) * | 2003-11-21 | 2005-06-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物、該感光性組成物に用いる化合物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
JP2006208781A (ja) * | 2005-01-28 | 2006-08-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物、該感光性組成物に用いる化合物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
JP2007199692A (ja) * | 2005-12-21 | 2007-08-09 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、該感光性組成物を用いたパターン形成方法及び該感光性組成物に於ける化合物 |
JP2010155824A (ja) * | 2008-12-04 | 2010-07-15 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | スルホニウム塩、酸発生剤及びこれを用いたレジスト材料、フォトマスクブランク、並びにパターン形成方法 |
JP2011095700A (ja) * | 2009-09-30 | 2011-05-12 | Fujifilm Corp | 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
JP2011191753A (ja) * | 2010-02-19 | 2011-09-29 | Fujifilm Corp | パターン形成方法、化学増幅型レジスト組成物及びレジスト膜 |
JP2012006911A (ja) * | 2010-05-28 | 2012-01-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 塩及びレジスト組成物 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3943741B2 (ja) * | 1999-01-07 | 2007-07-11 | 株式会社東芝 | パターン形成方法 |
KR100320773B1 (ko) | 1999-05-31 | 2002-01-17 | 윤종용 | 포토레지스트 조성물 |
US7304175B2 (en) * | 2005-02-16 | 2007-12-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Salt suitable for an acid generator and a chemically amplified resist composition containing the same |
CN1955844B (zh) * | 2005-10-28 | 2011-01-26 | 住友化学株式会社 | 适合于酸生成剂的盐和含有其的化学放大型抗蚀剂组合物 |
US8426101B2 (en) | 2005-12-21 | 2013-04-23 | Fujifilm Corporation | Photosensitive composition, pattern-forming method using the photosensitve composition and compound in the photosensitive composition |
JP4737426B2 (ja) | 2006-04-21 | 2011-08-03 | 信越化学工業株式会社 | フォトマスクブランク |
US8476001B2 (en) * | 2007-05-15 | 2013-07-02 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method |
US8163461B2 (en) * | 2008-04-09 | 2012-04-24 | Cornell Research Foundation, Inc. | Photoacid generator compounds and compositions |
JP4989800B2 (ja) * | 2008-09-27 | 2012-08-01 | Hoya株式会社 | マスクブランク及び転写用マスクの製造方法 |
JP5656413B2 (ja) * | 2009-01-30 | 2015-01-21 | 富士フイルム株式会社 | ネガ型レジストパターン形成方法、それに用いられる現像液及びネガ型化学増幅型レジスト組成物、並びにレジストパターン |
TWI530478B (zh) | 2010-02-18 | 2016-04-21 | 住友化學股份有限公司 | 鹽及包含該鹽之光阻組成物 |
JP5728190B2 (ja) * | 2010-09-28 | 2015-06-03 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、これを用いたレジスト膜及びパターン形成方法、 |
-
2012
- 2012-07-09 JP JP2012154118A patent/JP5865199B2/ja active Active
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- 2013-06-26 TW TW102122754A patent/TWI602014B/zh active
-
2014
- 2014-12-04 US US14/560,650 patent/US9958775B2/en active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005148291A (ja) * | 2003-11-13 | 2005-06-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2005173549A (ja) * | 2003-11-21 | 2005-06-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物、該感光性組成物に用いる化合物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
JP2006208781A (ja) * | 2005-01-28 | 2006-08-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物、該感光性組成物に用いる化合物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
JP2007199692A (ja) * | 2005-12-21 | 2007-08-09 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、該感光性組成物を用いたパターン形成方法及び該感光性組成物に於ける化合物 |
JP2010155824A (ja) * | 2008-12-04 | 2010-07-15 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | スルホニウム塩、酸発生剤及びこれを用いたレジスト材料、フォトマスクブランク、並びにパターン形成方法 |
JP2011095700A (ja) * | 2009-09-30 | 2011-05-12 | Fujifilm Corp | 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
JP2011191753A (ja) * | 2010-02-19 | 2011-09-29 | Fujifilm Corp | パターン形成方法、化学増幅型レジスト組成物及びレジスト膜 |
JP2012006911A (ja) * | 2010-05-28 | 2012-01-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 塩及びレジスト組成物 |
Cited By (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101809498B1 (ko) * | 2014-02-18 | 2017-12-15 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 감활성광선성 또는 감방사선성막, 감활성광선성 또는 감방사선성막을 구비한 마스크 블랭크, 패턴 형성 방법, 전자 디바이스의 제조 방법, 전자 디바이스 및 화합물 |
WO2015125513A1 (ja) * | 2014-02-18 | 2015-08-27 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクス、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、電子デバイス及び化合物 |
US10011576B2 (en) | 2014-02-18 | 2018-07-03 | Fujifilm Corporation | Actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, actinic ray-sensitive or radiation-sensitive film, mask blank provided with actinic ray-sensitive or radiation-sensitive film, pattern forming method, method for manufacturing electronic device, electronic device, and compound |
JP2015152867A (ja) * | 2014-02-18 | 2015-08-24 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクス、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、電子デバイス及び新規化合物 |
WO2015125514A1 (ja) * | 2014-02-21 | 2015-08-27 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクス、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、及び電子デバイス |
JP2015158546A (ja) * | 2014-02-21 | 2015-09-03 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクス、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、及び電子デバイス |
US9904168B2 (en) | 2014-02-21 | 2018-02-27 | Fujifilm Corporation | Actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, actinic ray-sensitive or radiation-sensitive film, mask blank provided with actinic ray-sensitive or radiation-sensitive film, pattern forming method, method for manufacturing electronic device, and electronic device |
KR101821620B1 (ko) * | 2014-02-21 | 2018-01-24 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 감활성광선성 또는 감방사선성막, 감활성광선성 또는 감방사선성막을 구비한 마스크 블랭크, 패턴 형성 방법, 전자 디바이스의 제조 방법, 및 전자 디바이스 |
JPWO2016052095A1 (ja) * | 2014-09-30 | 2017-04-27 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクス、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、及び電子デバイス |
WO2016052095A1 (ja) * | 2014-09-30 | 2016-04-07 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクス、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、及び電子デバイス |
US10101656B2 (en) | 2014-09-30 | 2018-10-16 | Fujifilm Corporation | Active light sensitive or radiation sensitive resin composition, active light sensitive or radiation sensitive film, mask blank provided with active light sensitive or radiation sensitive film, pattern forming method, method for manufacturing electronic device, and electronic device |
KR101924363B1 (ko) * | 2014-09-30 | 2018-12-03 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 감활성광선성 또는 감방사선성막, 감활성광선성 또는 감방사선성막을 구비한 마스크 블랭크, 패턴 형성 방법, 전자 디바이스의 제조 방법, 및 전자 디바이스 |
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