JP7226095B2 - オニウム塩化合物、化学増幅レジスト組成物、及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
1.下記式(1)で表されるオニウム塩化合物。
R2は、単結合又は炭素数1~20の2価炭化水素基であり、該2価炭化水素基はヘテロ原子を含んでいてもよい。
R3は、フッ素原子、炭素数1~10のアルコキシ基、ニトロ基又は炭素数1~10の1価炭化水素基であり、該1価炭化水素基はヘテロ原子を含んでいてもよい。
Rf 1、Rf 2、Rf 3及びRf 4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はトリフルオロメチル基である。
L1は、単結合、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-又は-O-である。
mは、0又は1である。nは、0又は1である。kは、1、2又は3である。
pは、1~3である。qは、0~3である。rは、0又は1である。
M+は、下記式(1A)で表されるスルホニウムカチオン又は下記式(1B)で表されるヨードニウムカチオンである。)
2.L1が-CO-O-であり、m及びnが1であり、Rf 1及びRf 2がフッ素原子であり、Rf 3及びRf 4が水素原子である1のオニウム塩化合物。
3.L1が-CO-O-であり、m及びnが1であり、Rf 1及びRf 2がフッ素原子であり、Rf 3がトリフルオロメチル基であり、Rf 4が水素原子である1のオニウム塩化合物。
4.1~3のいずれかの塩化合物からなる光酸発生剤。
5.4の光酸発生剤を含む化学増幅レジスト組成物。
6.下記式(A1)で表される繰り返し単位及び下記式(A2)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種の酸の作用により極性が変化する繰り返し単位、並びに下記式(B)~(E)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1つを含むベースポリマーを含む5の化学増幅レジスト組成物。
R21は、それぞれ独立に、水素原子、又はエーテル結合若しくはカルボニル基を含んでいてもよい炭素数1~6のアルキル基である。
L11は、単結合、カルボニルオキシ基又はアミド基である。
L12は、単結合、又はエーテル結合若しくはカルボニル基を含んでいてもよい炭素数1~7のアルカンジイル基である。
aは、a≦5+2c-bを満たす整数である。bは、1~5の整数である。cは、0~2の整数である。
XAは、酸不安定基である。
Y1~Y4は、それぞれ独立に、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化されたフェニレン基、ナフチレン基、-O-Y5-、-C(=O)-O-Y5-又は-C(=O)-NH-Y5-であり、Y5は、炭素数1~6のアルカンジイル基、炭素数2~6のアルケンジイル基、フェニレン基、又はナフチレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z1は、炭素数1~20のフルオロアルコール含有置換基である。
Z2は、炭素数1~20のフェノール性ヒドロキシ基含有置換基である。
Z3は、炭素数1~20のカルボキシ基含有置換基である。
Z4は、ラクトン骨格、スルトン骨格、カーボネート骨格、環状エーテル骨格、酸無水物骨格、アルコール性ヒドロキシ基、アルコキシカルボニル基、スルホンアミド基又はカルバモイル基を含む置換基である。)
7.前記ベースポリマーが、更に、下記式(F1)~(F4)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む6のレジスト組成物。
L21は、単結合、フェニレン基、-O-L21A-、-C(=O)-O-L21A-又は-C(=O)-NH-L21A-であり、L21Aは、ヘテロ原子を含んでいてもよい、炭素数1~20のアルカンジイル基、炭素数2~20のアルケンジイル基、又はフェニレン基である。
L22及びL23は、それぞれ独立に、単結合、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20の2価炭化水素基である。
L24は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化されたフェニレン基、-O-L24A-、-C(=O)-O-L24A又は-C(=O)-NH-L24A-である。L24Aは、置換されていてもよいフェニレン基である。
R31~R41は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20の1価炭化水素基である。また、L21、R31及びR32のうちのいずれか2つが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよく、R33、R34及びR35のうちのいずれか2つ、R36、R37及びR38のうちのいずれか2つ、又はR39、R40及びR41のうちのいずれか2つが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
Xc-は非求核性対向イオンである。
A1は、水素原子又はトリフルオロメチル基である。
n1は、0又は1であるが、L22が単結合のときは0である。n2は、0又は1であるが、L23が単結合のときは0である。)
8.5~7のいずれかのレジスト組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程、高エネルギー線で前記レジスト膜を露光する工程、及び前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像し、パターンを得る工程を含むパターン形成方法。
9.現像液としてアルカリ水溶液の現像液を用いて露光部を溶解させ、未露光部が溶解しないポジ型パターンを得る8のパターン形成方法。
10.現像液として有機溶剤現像液を用いて未露光部を溶解させ、露光部が溶解しないネガ型パターンを得る8のパターン形成方法。
本発明の化学増幅レジスト組成物は、(A)式(1)で表されるオニウム塩化合物からなる光酸発生剤を必須成分とし、その他の材料として
(B)ベースポリマー、及び
(C)有機溶剤
を含み、更に必要に応じて
(D)クエンチャー、及び
(E)式(1)で表されるオニウム塩化合物以外の光酸発生剤
を含むことができる。
(B)成分のベースポリマーは、下記式(A1)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位A1ともいう。)及び下記式(A2)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位A2ともいう。)から選ばれる少なくとも1種の酸の作用により極性が変化する繰り返し単位を必須の構成単位として含み、更に下記式(B)~(E)で表される繰り返し単位(以下、それぞれ繰り返し単位B~Eともいう。)から選ばれる少なくとも1つを含むものである。
(I)繰り返し単位A1及びA2から選ばれる1種又は2種以上を1~98モル%、好ましくは1~80モル%、より好ましくは10~70モル%。
(II)繰り返し単位B~Eから選ばれる1種又は2種以上を2~99モル%、好ましくは1~80モル%、より好ましくは1~70モル%。
(III)繰り返し単位F1~F4から選ばれる1種又は2種以上を0~50モル%、好ましくは0~30モル%、より好ましくは0~20モル%。
(IV)その他の繰り返し単位から選ばれる1種又は2種以上を0~97モル%、好ましくは0~70モル%、より好ましくは0~50モル%。
(C)成分の有機溶剤としては、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチル-2-n-ペンチルケトン、ジアセトンアルコール等のケトン類;3-メトキシブタノール、3-メチル-3-メトキシブタノール、1-メトキシ-2-プロパノール、1-エトキシ-2-プロパノール等のアルコール類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;PGMEA、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n-ブチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert-ブチル、プロピオン酸tert-ブチル、プロピレングリコールモノtert-ブチルエーテルアセテート、2-ヒドロキシイソ酪酸メチル、2-ヒドロキシイソ酪酸イソプロピル、2-ヒドロキシイソ酪酸イソブチル、2-ヒドロキシイソ酪酸n-ブチル等のエステル類;GBL等のラクトン類;及びこれらの混合溶剤が挙げられる。
本発明のレジスト組成物は、更にクエンチャー(酸拡散制御剤)を含んでもよい。なお、本発明においてクエンチャーとは、レジスト組成物中の光酸発生剤より発生した酸をトラップすることで未露光部への拡散を防ぎ、所望のパターンを形成するための成分のことである。
本発明のレジスト組成物は、更に、(E)成分として(A)成分以外の光酸発生剤(以下、その他の光酸発生剤という。)を含んでもよい。その他の光酸発生剤として具体例には、特開2008-111103号公報の段落[0122]~[0142]に記載の化合物が挙げられ、特に好ましい構造としては、特開2014-1259号公報の段落[0088]~[0092]に記載の化合物、特開2012-41320号公報の段落[0015]~[0017]に記載の化合物、特開2012-106986号公報の段落[0015]~[0029]に記載の化合物等が挙げられる。前記公報に記載の部分フッ素化スルホン酸発生型の光酸発生剤は、特にArFリソグラフィーにおいて、発生酸の強度や拡散長が適度であり好ましく使用され得る。
本発明のレジスト組成物には、前述した成分に加えて、界面活性剤、溶解制御剤、アセチレンアルコール類、撥水性向上剤等を目的に応じて適宜組み合わせて配合してもよい。前記界面活性剤としては、特開2008-111103号公報の段落[0165]~[0166]に記載のものを用いることができる。前記溶解制御剤としては、特開2008-122932号公報の段落[0155]~[0178]に記載のものを用いることができる。アセチレンアルコール類としては、特開2008-122932号公報の段落[0179]~[0182]に記載のものを用いることができる。
本発明のパターン形成方法は、前記レジスト組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程、高エネルギー線で前記レジスト膜を露光する工程、及び前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像し、パターンを得る工程を含む。必要に応じて、更にいくつかの工程を追加してもよい。
[合成例1-1]ポリマーP-1の合成
窒素雰囲気下、MEK140gにMA-2を62.8g、ME-1を18.2g、MC-1を19g及び2,2'-アゾビスイソ酪酸ジメチルを6.1g溶解させ、溶液を調製した。その溶液を、窒素雰囲気下80℃で攪拌したMEK47gに4時間かけて滴下した。滴下終了後、80℃を保ったまま重合液を2時間攪拌し、室温まで冷却し、その後、ヘキサン1,500gに滴下した。析出した固形物を濾別し、60℃で20時間真空乾燥して、白色固体状のポリマーP-1を得た。収量は92g、収率は92%であり、13C-NMRによる組成比算出結果は、MA-2/ME-1/MC-1=60/20/20(モル比)であった。溶剤としてTHFを用いたGPC測定におけるポリスチレン換算のMwは8,400、Mw/Mnは1.64であった。
各モノマーの種類、配合比を適宜変更した以外は、合成例1-1と同様の方法で、ポリマーP-2~P-4を製造した。ポリマーP-2は、溶剤としてTHFを用いたGPC測定によって、Mw及びMw/Mnを求めた。ポリマーP-3~P-4は、溶剤としてDMFを用いたGPC測定によって、Mw及びMw/Mnを求めた。製造したポリマーP-1~P-4について、下記表1にまとめて示す。
赤外吸収スペクトル(D-ATR; cm-1)
3333, 3066, 2969, 1770, 1614, 1593, 1513, 1477, 1448, 1372, 1272, 1227, 1179, 1127, 1092, 1075, 996, 917, 836, 748, 683, 641, 579, 561cm-1
赤外吸収スペクトル(D-ATR; cm-1)
3375, 3231, 3079, 2979, 1721, 1606, 1588, 1517, 1477, 1450, 1376, 1323, 1284, 1259, 1187, 1161, 1117, 1103, 1078, 1039, 991, 900, 858, 845, 781, 761, 750, 736, 706, 679, 644, 606, 575, 555cm-1
[実施例2-1~2-10、比較例1-1~1-2]
下記表2に示す組成で、ポリマーP-1~P-4、オニウム塩PAG-1~PAG-6、比較例用の光酸発生剤PAG-X、PAG-Y、及びクエンチャーQ-1を溶剤に溶解し、溶解後にテフロン(登録商標)製フィルター(孔径0.2μm)を用いて濾過し、レジスト組成物を調製した。
・PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
・GBL:γ-ブチロラクトン
[実施例3-1~3-10、比較例2-1~2-2]
シリコン基板上に反射防止膜溶液(日産化学(株)製DUV-42)を塗布し、200℃で60秒間ベークして反射防止膜(61nm膜厚)を形成した。前記反射防止膜上に各レジスト組成物(R-01~R-10、CR-01~CR-02)をスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、膜厚45nmのレジスト膜を形成した。これに、エリオニクス社製電子線描画装置(ELS-F125、加速電圧125kV)を用いて、ウェハー上寸法が24nm、ピッチ48nmのコンタクトホールパターン(CHパターン)を、露光量50μC/cm2からステップ1μC/cm2で変化させながら描画を行い、露光後、表3に示す温度で60秒間ベーク(PEB)した。その後、2.38質量%TMAH水溶液で30秒間パドル現像を行い、純水でリンス、スピンドライを行い、ポジ型パターンを形成した。
得られたCHパターンを(株)日立ハイテクノロジーズ製測長SEM(S9380)で観察し、感度、CDUを以下の方法に従い評価した。感度として、ホール寸法24nm、ピッチ48nmのCHパターンが得られる最適露光量Eop(μC/cm2)を求めた。この値が小さいほど感度が高い。また、前記Eopで照射して得たCHパターンについて、同一露光量ショット内10箇所(1箇所につき9個のCHパターン)の寸法を測定し、その結果から標準偏差(σ)の3倍値(3σ)をCDUとして求めた。この値が小さいほど、CHパターンの寸法均一性が優れる。結果を表3に示す。
Claims (8)
- 下記式(1)で表されるオニウム塩化合物。
R2は、単結合又は炭素数1~20の2価炭化水素基である。
R3は、フッ素原子、炭素数1~10のアルコキシ基、ニトロ基又は炭素数1~10の1価炭化水素基である。
Rf1 及びRf2 は、フッ素原子である。Rf3 は、トリフルオロメチル基である。Rf4は、水素原子である。
L1は、-CO-O-である。
mは、1である。nは、1である。kは、1、2又は3である。
pは、1~3である。qは、0~3である。rは、0である。
M+は、下記式(1A)で表されるスルホニウムカチオン又は下記式(1B)で表されるヨードニウムカチオンである。)
- 請求項1記載の塩化合物からなる光酸発生剤。
- 請求項2記載の光酸発生剤を含む化学増幅レジスト組成物。
- 下記式(A1)で表される繰り返し単位及び下記式(A2)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種の酸の作用により極性が変化する繰り返し単位、並びに下記式(B)~(E)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1つを含むベースポリマーを含む請求項3記載の化学増幅レジスト組成物。
R21は、それぞれ独立に、水素原子、又はエーテル結合若しくはカルボニル基を含んでいてもよい炭素数1~6のアルキル基である。
L11は、単結合、カルボニルオキシ基又はアミド基である。
L12は、単結合、又はエーテル結合若しくはカルボニル基を含んでいてもよい炭素数1~7のアルカンジイル基である。
aは、a≦5+2c-bを満たす整数である。bは、1~5の整数である。cは、0~2の整数である。
XAは、酸不安定基である。
Y1~Y4は、それぞれ独立に、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化されたフェニレン基、ナフチレン基、-O-Y5-、-C(=O)-O-Y5-又は-C(=O)-NH-Y5-であり、Y5は、炭素数1~6のアルカンジイル基、炭素数2~6のアルケンジイル基、フェニレン基、又はナフチレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z1は、炭素数1~20のフルオロアルコール含有置換基である。
Z2は、炭素数1~20のフェノール性ヒドロキシ基含有置換基である。
Z3は、炭素数1~20のカルボキシ基含有置換基である。
Z4は、ラクトン骨格、スルトン骨格、カーボネート骨格、環状エーテル骨格、酸無水物骨格、アルコール性ヒドロキシ基、アルコキシカルボニル基、スルホンアミド基又はカルバモイル基を含む置換基である。) - 前記ベースポリマーが、更に、下記式(F1)~(F4)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む請求項4記載のレジスト組成物。
L21は、単結合、フェニレン基、-O-L21A-、-C(=O)-O-L21A-又は-C(=O)-NH-L21A-であり、L21Aは、ヘテロ原子を含んでいてもよい、炭素数1~20のアルカンジイル基、炭素数2~20のアルケンジイル基、又はフェニレン基である。
L22及びL23は、それぞれ独立に、単結合、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20の2価炭化水素基である。
L24は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化されたフェニレン基、-O-L24A-、-C(=O)-O-L24A又は-C(=O)-NH-L24A-である。L24Aは、置換されていてもよいフェニレン基である。
R31~R41は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20の1価炭化水素基である。また、L21、R31及びR32のうちのいずれか2つが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよく、R33、R34及びR35のうちのいずれか2つ、R36、R37及びR38のうちのいずれか2つ、又はR39、R40及びR41のうちのいずれか2つが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
Xc-は非求核性対向イオンである。
A1は、水素原子又はトリフルオロメチル基である。
n1は、0又は1であるが、L22が単結合のときは0である。n2は、0又は1であるが、L23が単結合のときは0である。) - 請求項3~5のいずれか1項記載のレジスト組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程、高エネルギー線で前記レジスト膜を露光する工程、及び前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像し、パターンを得る工程を含むパターン形成方法。
- 現像液としてアルカリ水溶液の現像液を用いて露光部を溶解させ、未露光部が溶解しないポジ型パターンを得る請求項6記載のパターン形成方法。
- 現像液として有機溶剤現像液を用いて未露光部を溶解させ、露光部が溶解しないネガ型パターンを得る請求項6記載のパターン形成方法。
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Citations (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001100402A (ja) | 1999-09-27 | 2001-04-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フォトレジスト組成物 |
JP2001192573A (ja) | 1999-12-29 | 2001-07-17 | Samsung Electronics Co Ltd | ナフトール構造を有するイオン形光酸発生剤及びこれを用いた感光性ポリイミド組成物 |
JP2006220843A (ja) | 2005-02-09 | 2006-08-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版原版 |
JP2007103372A (ja) | 2005-10-07 | 2007-04-19 | Samsung Sdi Co Ltd | 高分子電解質膜とその製造方法および燃料電池 |
JP2007197432A (ja) | 2005-12-27 | 2007-08-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
WO2010007910A1 (ja) | 2008-07-14 | 2010-01-21 | セントラル硝子株式会社 | 新規スルホン酸塩及びその誘導体、光酸発生剤並びにスルホン酸塩の製造方法 |
JP2011191753A (ja) | 2010-02-19 | 2011-09-29 | Fujifilm Corp | パターン形成方法、化学増幅型レジスト組成物及びレジスト膜 |
JP2013040164A (ja) | 2011-07-19 | 2013-02-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2013133281A (ja) | 2011-12-26 | 2013-07-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 新規化合物及びその製造方法 |
WO2013111667A1 (ja) | 2012-01-23 | 2013-08-01 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素スルホン酸塩類、含フッ素スルホン酸塩樹脂、レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
WO2013140969A1 (ja) | 2012-03-19 | 2013-09-26 | Jsr株式会社 | フォトレジスト組成物、化合物及びその製造方法 |
JP2014016478A (ja) | 2012-07-09 | 2014-01-30 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクス、パターン形成方法、及び、フォトマスク |
JP2018004778A (ja) | 2016-06-28 | 2018-01-11 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法、並びに、化合物及び酸発生剤 |
JP2018197226A (ja) | 2017-05-24 | 2018-12-13 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2020075910A (ja) | 2018-10-22 | 2020-05-21 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
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Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2655369B2 (ja) * | 1991-06-28 | 1997-09-17 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性組成物 |
JP2009053518A (ja) * | 2007-08-28 | 2009-03-12 | Fujifilm Corp | 電子線、x線またはeuv用レジスト組成物及び該レジスト組成物を用いたパターン形成方法 |
EP2472323A3 (en) * | 2010-12-31 | 2013-01-16 | Rohm and Haas Electronic Materials LLC | Polymerizable photoacid generators |
KR102152485B1 (ko) * | 2015-10-23 | 2020-09-04 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 레지스트 재료, 패턴 형성 방법, 그리고 바륨염, 세슘염 및 세륨염 |
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Patent Citations (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001100402A (ja) | 1999-09-27 | 2001-04-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フォトレジスト組成物 |
JP2001192573A (ja) | 1999-12-29 | 2001-07-17 | Samsung Electronics Co Ltd | ナフトール構造を有するイオン形光酸発生剤及びこれを用いた感光性ポリイミド組成物 |
JP2006220843A (ja) | 2005-02-09 | 2006-08-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版原版 |
JP2007103372A (ja) | 2005-10-07 | 2007-04-19 | Samsung Sdi Co Ltd | 高分子電解質膜とその製造方法および燃料電池 |
JP2007197432A (ja) | 2005-12-27 | 2007-08-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
WO2010007910A1 (ja) | 2008-07-14 | 2010-01-21 | セントラル硝子株式会社 | 新規スルホン酸塩及びその誘導体、光酸発生剤並びにスルホン酸塩の製造方法 |
JP2011191753A (ja) | 2010-02-19 | 2011-09-29 | Fujifilm Corp | パターン形成方法、化学増幅型レジスト組成物及びレジスト膜 |
JP2013040164A (ja) | 2011-07-19 | 2013-02-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2013133281A (ja) | 2011-12-26 | 2013-07-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 新規化合物及びその製造方法 |
WO2013111667A1 (ja) | 2012-01-23 | 2013-08-01 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素スルホン酸塩類、含フッ素スルホン酸塩樹脂、レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
WO2013140969A1 (ja) | 2012-03-19 | 2013-09-26 | Jsr株式会社 | フォトレジスト組成物、化合物及びその製造方法 |
JP2014016478A (ja) | 2012-07-09 | 2014-01-30 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクス、パターン形成方法、及び、フォトマスク |
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