JP2014215548A - パターン形成方法、それに用いられる感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及び、レジスト膜、並びに、これらを用いる電子デバイス及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(ア)下記(A)及び(B)を含有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物によって膜を形成する工程、
(A)酸の作用により極性が増大して有機溶剤を含む現像液に対する溶解性が減少する樹脂、
(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する、一般式(I)で表される化合物
(イ)膜に活性光線又は放射線を照射する工程、及び
(ウ)有機溶剤を含む現像液を用いて活性光線又は放射線を照射した膜を現像する工程、を有するパターン形成方法。
【選択図】なし
Description
近年では、有機溶剤を含んだ現像液(有機系現像液)を用いたパターン形成方法も開発されつつある(特許文献1)。例えば、特許文献1の実施例欄においては、以下のような光酸発生剤が使用されている。
本発明者らは、特許文献1に記載のパターン形成方法を用いて上記各種特性を評価したところ従来の要求レベルは満たすものの、昨今要求されるレベルは満たしておらず、さらなる改良が必要であった。
また、本発明は、それに用いられる感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及び、レジスト膜、並びに、これらを用いる電子デバイス及びその製造方法を提供することも目的とする。
すなわち、以下の構成により上記目的を達成することができることを見出した。
(A)酸の作用により極性が増大して有機溶剤を含む現像液に対する溶解性が減少する樹脂、
(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する、後述する一般式(I)で表される化合物
(イ)膜を活性光線又は放射線を照射する工程、及び
(ウ)有機溶剤を含む現像液を用いて活性光線又は放射線を照射した膜を現像する工程、を有するパターン形成方法。
(2) Rが、環状構造を有する基である(1)に記載のパターン形成方法。
(3) Wが、多環式脂肪族基である(1)又は(2)に記載のパターン形成方法。
(4) Wが、アダマンチレン基である(1)〜(3)のいずれか1つに記載のパターン形成方法。
(5) 有機溶剤を含む現像液における有機溶剤の含有量が、現像液の全量に対して、90質量%以上100質量%以下である、(1)〜(4)のいずれか1つに記載のパターン形成方法。
(6) 現像液が、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤及びエーテル系溶剤からなる群より選択される少なくとも1種類を含有する、(1)〜(5)のいずれか1つに記載のパターン形成方法。
(7) 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物が、樹脂(A)とは異なる、疎水性樹脂(HR)を更に含有する、(1)〜(6)のいずれか1つに記載のパターン形成方法。
(8) 工程(イ)における露光が液浸露光である、(1)〜(7)のいずれか1つに記載のパターン形成方法。
(9) (1)〜(8)のいずれか1つに記載のパターン形成方法のために供せられる感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
(10) (9)に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物により形成されるレジスト膜。
(11) (1)〜(8)のいずれか1つに記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
(12) (11)に記載の電子デバイスの製造方法により製造された電子デバイス。
また、本発明によれば、それに用いられる感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及び、レジスト膜、並びに、これらを用いる電子デバイス及びその製造方法を提供することができる。
本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書中における「活性光線」又は「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線(EB)等を意味する。また、本発明において光とは、活性光線又は放射線を意味する。
本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線、X線、EUV光などによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
本明細書では、「(メタ)アクリル系モノマー」とは、「CH2=CH−CO−」又は
「CH2=C(CH3)−CO−」の構造を有するモノマーの少なくとも1種を意味する。同様に「(メタ)アクリレート」及び「(メタ)アクリル酸」とは、それぞれ「アクリレート及びメタクリレートの少なくとも1種」並びに「アクリル酸及びメタクリル酸の少なくとも1種」を意味する。
(ア)後述する(A)及び(B)を含有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物によって膜を形成する工程、
(イ)上記膜を活性光線又は放射線を照射する工程、及び、
(ウ)有機溶剤を含む現像液を用いて上記活性光線又は放射線を照射した膜を現像する工程
以下では、まず、工程(ア)で使用される感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物(以後、単にこれらを総称して「組成物」とも称する)に含まれる成分について詳述した後、各工程の手順について詳述する。
樹脂(A)は、酸の作用により極性が増大して有機溶剤に対する溶解性が減少する樹脂である。このような樹脂(A)は、分子内にある親水性基の一部又は全部が、酸との接触により脱離し得る保護基により保護されているものであり、樹脂(A)が酸と接触するとこの保護基が脱離して、樹脂(A)は有機溶剤への溶解性が減少する。この保護基により保護されている親水性基を、以下「酸不安定基」とも称する。親水性基としては、ヒドロキシ基又はカルボキシ基が挙げられ、カルボキシ基がより好ましい。
樹脂(A)は、酸不安定基を有するモノマー(以下、「モノマー(a1)」という場合がある。)を重合することによって製造できる。かかる重合の際には、モノマー(a1)を1種のみ使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
モノマー(a1)は酸不安定基を有する。親水性基がカルボキシ基である場合の酸不安定基は、カルボキシ基の水素原子が、有機残基に置き換わり、オキシ基と結合する有機残基の原子が第三級炭素原子である基が挙げられる。このような酸不安定基のうち、好ましい酸不安定基は、例えば、以下の式(1)で表される(以下、「酸不安定基(1)」ということがある)。
単環の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロへキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基などのシクロアルキル基が挙げられる。多環式の脂環式炭化水素基としては、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基及びメチルノルボルニル基、並びに下記に示す基などが挙げられる。
Ra1及びRa2が互いに結合して形成する環では、−C(Ra1)(Ra2)(Ra3)で表される基として、以下に示すような基が挙げられる。
酸不安定基(2)の具体例としては、以下の基が挙げられる。
特に、モノマー(a1)は、好ましくは、酸不安定基(1)及び/又は酸不安定基(2)と、炭素−炭素二重結合とをともに分子内に有するモノマーであり、より好ましくは酸不安定基(1)を有する(メタ)アクリル系モノマーである。
La1及びLa2は、それぞれ独立に、オキシ基又は*−O−(CH2)k1−CO−O−で表される基を表す。ここで、k1は1〜7の整数を表し、*はカルボニル基(−CO−)との結合手である。
Ra4及びRa5は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ra6及びRa7は、それぞれ独立に、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は炭素数3〜10の脂環式炭化水素基を表す。
m1は0〜14の整数を表し、n1は0〜10の整数を表す。
n1’は0〜3の整数を表す。]
なお、式(a1−1)においてアダマンタン環にある「−(CH3)m1」の表記は、アダマンタン環を構成する炭素原子に結合する水素原子(すなわちメチレン基及び/又はメチン基の水素原子)が、メチル基に置き換わっており、該メチル基の個数がm1個であることを意味する。
Ra6又はRa7の脂肪族炭化水素基は、好ましくは炭素数6以下の基である。Ra6又はRa7の脂環式炭化水素基は、好ましくは炭素数8以下であり、より好ましくは6以下である。
Ra6又はRa7が脂環式炭化水素基である場合、この脂環式炭化水素基は単環式及び多環式のいずれでもよく、飽和及び不飽和のいずれでもよいが、飽和式炭化水素基であることが好ましい。
m1は、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0又は1である。
n1は、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0又は1である。
n1’は、好ましくは0又は1である。
モノマー(a1−2)としては、例えば、以下のものが挙げられる。これらの中でも、モノマー(a1−2)としては、1−エチルシクロヘキシル(メタ)アクリレートが好ましく、1−エチルシクロヘキシルメタクリレートがより好ましい。
R31は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。
L1〜L3は、オキシ基、−S−又は*−O−(CH2)k1−CO−O−で表される基を表す。ここで、k1は1〜7の整数を表し、*はカルボニル基(−CO−)との結合手である。
Z1は、単結合又は炭素数1〜6のアルキレン基であり、該アルキレン基中に含まれるメチレン基は、オキシ基又はカルボニル基に置き換わっていてもよい。
s1及びs1’は、それぞれ独立して、0〜4の整数を表す。]
L1は、オキシ基が好ましい。
L2及びL3は、一方がオキシ基、他方が−S−であること好ましい。
s1は、1が好ましい。
s1’は、0〜2が好ましい。
Z1は、単結合又は−CH2−CO−O−が好ましい。
組成物に用いる樹脂(A)としては、モノマー(a1)に加えて、酸不安定基を有さないモノマー(以下「酸安定モノマー」という場合がある)を用いて得られる共重合体であることが好ましい。
酸安定モノマー(a2)を樹脂(A)の製造に用いる場合、樹脂(A)を含む組成物からレジストパターンを得る際の露光源の種類によって、各々、好適な酸安定モノマー(a2)を挙げることができる。すなわち、本発明のレジスト組成物を、KrFエキシマレーザ露光(波長:248nm)、電子線あるいはEUV光などの高エネルギー線露光に用いる場合には、酸安定モノマー(a2)として、フェノール性ヒドロキシ基を有する酸安定モノマー(a2−0)〔例えば、ヒドロキシスチレン類等〕を樹脂(A)の製造に用いることが好ましい。短波長のArFエキシマレーザ露光(波長:193nm)を用いる場合は、酸安定モノマー(a2)として、後述の式(a2−1)で表される酸安定モノマーを樹脂(A)の製造に用いることが好ましい。このように、樹脂(A)製造に用いる酸安定モノマー(a2)は各々、レジストパターンを製造する際の露光源によって好ましいものを選ぶことができるが、当該酸安定モノマー(a2)は、露光源の種類に応じて好適なモノマー1種のみを用いて樹脂(A)を製造してもよく、露光源の種類に応じて好適なモノマー2種以上を用いて樹脂(A)を製造してもよく、或いは、露光源の種類に応じて好適なモノマーと、それ以外の酸安定モノマー(a2)の2種以上とを用いて樹脂(A)を製造してもよい。
Ra30は、ハロゲン原子を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基、水素原子又はハロゲン原子を表す。
Ra31は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜4のアシル基、炭素数2〜4のアシルオキシ基、アクリロイル基又はメタクリロイル基を表す。
maは0〜4の整数を表す。maが2以上の整数である場合、複数のRa31はそれぞれ独立である。]
R31のアルキル基としては、炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、炭素数1又は2のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
Ra31のアルコキシ基としては、上記モノマー(a1−4)のRa33の説明で例示したものと同じものを挙げることができる。これらのうち、Ra31は、炭素数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基又はエトキシ基がより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。
maは0、1又は2が好ましく、0又は1がより好ましく、0がさらに好ましい。
ただし、樹脂(A)は上述の通り、酸不安定基を含む構造単位(a1)を有しているため、塩基で脱保護可能な保護基でフェノール性ヒドロキシ基が保護された酸安定モノマー(a2−0)を用いて重合を行い、脱保護する際には、構造単位(a1)の酸不安定基を著しく損なわないよう、塩基との接触により脱保護することが好ましい。塩基で脱保護可能な保護基としては、例えば、アセチル基等が挙げられる。塩基としては、例えば、4−ジメチルアミノビリジン、トリエチルアミン等が挙げられる。
4−ヒドロキシスチレン又は4−ヒドロキシ−α−メチルスチレンを用いて樹脂(A)を製造する際には、これらにあるフェノール性ヒドロキシ基を保護基で保護したものを用いることが好ましい。
酸安定モノマー(a2−1)としては、以下の式(a2−1)で表されるモノマーが挙げられる。
La3は、オキシ基又は*−O−(CH2)k2−CO−O−を表し、
k2は1〜7の整数を表す。*は−CO−との結合手を表す。
Ra14は、水素原子又はメチル基を表す。
Ra15及びRa16は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はヒドロキシ基を表す。
o1は、0〜10の整数を表す。
Ra14は、好ましくはメチル基である。
Ra15は、好ましくは水素原子である。
Ra16は、好ましくは水素原子又はヒドロキシ基である。
o1は、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0又は1である。]
酸安定モノマー(a3)が有するラクトン環は、例えば、β−プロピオラクトン環、γ−ブチロラクトン環及びδ−バレロラクトン環のような単環式でもよく、単環式のラクトン環と他の環との縮合環でもよい。これらラクトン環の中でも、γ−ブチロラクトン環及びγ−ブチロラクトン環と他の環との縮合環が好ましい。
La4、La5及びLa6(以下、「La4〜La6」のように表記する。)は、それぞれ独立に、−O−又は*−O−(CH2)k3−CO−O−を表す。
k3は1〜7の整数を表す。*は−CO−との結合手を表す。
Ra18、Ra19及びRa20(以下、「Ra18〜Ra20」のように表記する。)は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ra21は、炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基を表す。
p1は0〜5の整数を表す。
Ra22及びRa23は、それぞれ独立に、カルボキシ基、シアノ基又は炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基を表す。
q1及びr1は、それぞれ独立に0〜3の整数を表す。p1、q1又はr1が2以上のとき、複数のRa21、Ra22又はRa23は互いに同一でも異なっていてもよい。]
La4〜La6は、それぞれ独立に、−O−又は*−O−(CH2)d1−CO−O−であることが好ましく(ここでd1は、1〜4の整数である)、より好ましくは−O−である。
Ra18〜Ra21は、好ましくはメチル基である。
Ra22及びRa23は、それぞれ独立に、好ましくはカルボキシ基、シアノ基又はメチル基である。
p1、q1及びr1は、それぞれ独立に、好ましくは0〜2の整数であり、より好ましくは0又は1である。
また、モノマー(a3−1)に由来する構造単位、モノマー(a3−2)に由来する構造単位及びモノマー(a3−3)に由来する構造単位それぞれの含有量は、樹脂(A)の全構造単位(100モル%)に対して、5〜60モル%が好ましく、10〜55モル%がより好ましく、20〜50モル%がさらに好ましい。
さらに、酸安定モノマー(a2)及び酸安定モノマー(a3)以外の酸安定モノマー(以下「酸安定モノマー(a4)」という場合がある。)としては、式(a4−1)で表される無水マレイン酸、式(a4−2)で表される無水イタコン酸及び式(a4−3)で表されるノルボルネン環を有する酸安定モノマー(以下、「酸安定モノマー(a4−3)」という場合がある。)などが挙げられる。
Ra25及びRa26は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基を有していてもよい炭素数1〜3の脂肪族炭化水素基、シアノ基、カルボキシ基又は−COORa27〔ここで、Ra27は、炭素数1〜18の脂肪族炭化水素基又は炭素数3〜18の脂環式炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基に含まれるメチレン基は、オキシ基又はカルボニル基で置き換わっていてもよい。但し−COORa27が酸不安定基となるものは除く(即ちRa27は、第三級炭素原子が−O−と結合するものを含まない)。〕を表すか、或いはRa25及びRa26は互いに結合して−CO−O−CO−を形成する。]
Ra27の脂肪族炭化水素基は、好ましくは炭素数1〜8、より好ましくは炭素数1〜6の基である。脂環式炭化水素基は、好ましくは炭素数4〜18、より好ましくは炭素数4〜12の基である。このRa27としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、2−オキソ−オキソラン−3−イル基及び2−オキソ−オキソラン−4−イル基などが挙げられる。
La7は、−O−又は*−O−(CH2)k2−CO−O−を表し、k2は1〜7の整数を表す。*は−CO−との結合手を表す。
Ra28は、水素原子又はメチル基を表す。
W1は、置換基を有していてもよいスルトン環を含む残基を表す。]
ヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基及び2−ヒドロキシエチル基などが挙げられる。
[式(II)中、R3は、ハロゲン原子を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基、水素原子又はハロゲン原子を表す。環X1は、炭素数2〜36の複素環を表し、該複素環に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜24の炭化水素基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数2〜4のアシル基又は炭素数2〜4のアシルオキシ基で置換されていてもよい。]
式(II)では、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
ハロゲン原子を有してもよいアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロsec−ブチル基、ペルフルオロtert−ブチル基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロヘキシル基等が挙げられる。
環X1の複素環としては、環を構成する原子として−CO−と窒素原子とを含有しているものであればよく、芳香族複素環であってもよいし、芳香性を有さないものであってもよい。また、単環式及び多環式のいずれであってもよい。
下記の基としては、具体的には、以下のものが挙げられる。
脂環式炭化水素基としては、単環式又は多環式のいずれでもよく、単環式の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基が挙げられる。多環式の脂環式炭化水素基としては、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、メチルノルボルニル基、下記のような基等が挙げられる。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基及びドデシルオキシ基などが挙げられる。
アシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基などが挙げられる。
アシルオキシ基としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基等が挙げられる。
式(II)では、R3は水素原子又はメチル基が好ましい。
環X1は、窒素原子を含む4〜7員環の複素環又はこの4〜7員環を含む複素環が好ましく、窒素原子を含む4〜6員環の複素環又はこのような4〜6員環を含む複素環がより好ましい。−CO−は、窒素原子に結合する位置に配置しているもの、すなわち環X1はラクタム環であることが好ましい。
構造単位(II)は、以下の式(IID)で表される化合物に由来する構造単位であることが好ましい。
樹脂(A)は、1種のみを使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。
なお、全固形分とは、後述する膜を構成する成分の合計質量を意図し、溶媒を除く他の成分を意図する。
一般式(I)で表される化合物は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する光酸発生剤である。この化合物を使用することにより、所望の効果が得られる。
以下、一般式(I)の各基について詳述する。
カチオンは、例えば、オニウムカチオン、スルホニウムカチオン、ヨードニウムカチオン、アンモニウムカチオン、ベンゾチアゾリウムカチオン及びホスホニウムカチオン等が挙げられる。これらの中でも、スルホニウムカチオン及びヨードニウムカチオンが好ましく、アリールスルホニウムカチオンがより好ましい。
Rb4、Rb5及びRb6は、それぞれ独立に、炭素数1〜30の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜18の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜18の芳香族炭化水素基を表す。該脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、炭素数1〜12のアルコキシ基又は炭素数6〜18の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数2〜4のアシル基又はグリシジルオキシ基で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜18の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜18の脂環式炭化水素基又は炭素数1〜12のアルコキシ基で置換されていてもよい。
m2及びn2は、それぞれ独立に0〜5の整数を表す。
Rb9及びRb10は、それぞれ独立に、炭素数1〜18の脂肪族炭化水素基又は炭素数3〜18の脂環式炭化水素基を表す。
Rb11は、水素原子、炭素数1〜18の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜18の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜18の芳香族炭化水素基を表す。
Rb9〜Rb11は、それぞれ独立に、脂肪族炭化水素基又は脂環式炭化水素基であり、これらが脂肪族炭化水素基である場合、その炭素数は1〜12であることが好ましく、脂環式炭化水素基である場合、その炭素数は3〜18であることが好ましく、4〜12であることがより好ましい。
o2、p2、s2及びt2は、それぞれ独立に、0〜5の整数を表す。
q2及びr2は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。
u2は0又は1を表す。
o2が2以上であるとき、複数のRb13は互いに同一でも異なっていてもよく、p2が2以上であるとき、複数のRb14は互いに同一でも異なっていてもよく、s2が2以上であるとき、複数のRb17は互いに同一でも異なっていてもよく、t2が2以上であるとき、複数のRb18は互いに同一でも異なっていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
アシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基及びブチリル基などが挙げられる。
アルキルカルボニルオキシ基としては、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、n−プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、n−ブチルカルボニルオキシ基、sec−ブチルカルボニルオキシ基、tert−ブチルカルボニルオキシ基、ペンチルカルボニルオキシ基、ヘキシルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基及び2−エチルヘキシルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
好ましい脂環式炭化水素基は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロデシル基、2−アルキルアダマンタン−2−イル基、1−(アダマンタン−1−イル)−1−アルキル基及びイソボルニル基などである。特に、Rb9〜Rb11の脂環式炭化水素基は、好ましくは炭素数3〜18、より好ましくは炭素数4〜12である。
好ましい芳香族炭化水素基は、フェニル基、4−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、4−シクロへキシルフェニル基、4−メトキシフェニル基、ビフェニリル基及びナフチル基などが好ましい。
芳香族炭化水素基にアルキル基が置換したものは、典型的にはアラルキル基であり、例えば、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、トリチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等が挙げられる。
Rb11とRb12とが結合する−CH−CO−とともに形成する環としては、例えば、オキソシクロヘプタン環、オキソシクロヘキサン環、オキソノルボルナン環及びオキソアダマンタン環などが挙げられる。
Rb19〜Rb21は、それぞれ独立に、ハロゲン原子(より好ましくはフッ素原子)、ヒドロキシ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基又は炭素数3〜18の脂環式炭化水素基を表す。
v2、w2及びx2は、それぞれ独立に0〜5の整数(好ましくは0又は1)を表す。
v2が2以上のとき、複数のRb19は互いに同一でも異なっていてもよく、w2が2以上のとき、複数のRb20は互いに同一でも異なっていてもよく、x2が2以上のとき、複数のRb21は互いに同一でも異なっていてもよい。
なかでも、Rb19、Rb20及びRb21は、それぞれ独立に、好ましくは、ハロゲン原子(より好ましくはフッ素原子)、ヒドロキシ基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基であることが好ましい。
Q1及びQ2は、好ましくは、フッ素原子又は炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基であり、フッ素原子又はCF3であることがより好ましい。特に、Q1及びQ2がフッ素原子であることが好ましい。
なかでも、好ましくは、Lは2価の炭素数1〜30の飽和炭化水素基を表し、2価の飽和炭化水素基がメチレン基を有する場合、このメチレン基は、オキシ基又はカルボニル基で置き換わっていてもよい。
2価の飽和炭化水素基としては、直鎖状アルカンジイル基、分岐状アルカンジイル基、単環式又は多環式の2価の脂環式炭化水素基が挙げられ、これらの基のうち2種以上を組み合わせたものでもよい。例えば、メチレン基、エチレン基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基、ヘプタン−1,7−ジイル基、オクタン−1,8−ジイル基、ノナン−1,9−ジイル基、デカン−1,10−ジイル基、ウンデカン−1,11−ジイル基、ドデカン−1,12−ジイル基、トリデカン−1,13−ジイル基、テトラデカン−1,14−ジイル基、ペンタデカン−1,15−ジイル基、ヘキサデカン−1,16−ジイル基、ヘプタデカン−1,17−ジイル基、エタン−1,1−ジイル基、プロパン−1,1−ジイル基、プロパン−2,2−ジイル基等の直鎖状アルカンジイル基;直鎖状アルカンジイル基に、アルキル基(特に、炭素数1〜4のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等)の側鎖を有したもの、例えば、ブタン−1,3−ジイル基、2−メチルプロパン−1,3−ジイル基、2−メチルプロパン−1,2−ジイル基、ペンタン−1,4−ジイル基、2−メチルブタン−1,4−ジイル基等の分岐状アルカンジイル基;シクロブタン−1,3−ジイル基、1,3−シクロペンタン−1,3−ジイル基、シクロヘキサン−1,4−ジイル基シレン基、シクロオクタン−1,5−ジイル基、等のシクロアルカンジイル基等のシクロアルカンジイル基である単環式の2価の脂環式炭化水素基;ノルボルナン−1,4−ジイル基、ノルボルナン−2,5−ジイル基、1,5−アダマンタン−1,5−ジイル基、アダマンタン−2,6−ジイル基等の多環式の2価の脂環式炭化水素基等が挙げられる。
Lb2は、単結合又は炭素数1〜15の2価の飽和炭化水素基を表す。
Lb3は、単結合又は炭素数1〜12の2価の飽和炭化水素基を表す。
Lb4は、炭素数1〜13の2価の飽和炭化水素基を表す。但しLb3及びLb4の合計炭素数の上限は20である。
Lb5は、炭素数1〜15の2価の飽和炭化水素基を表す。
Lb6及びLb7は、それぞれ独立に、炭素数1〜15の2価の飽和炭化水素基を表す。但しLb6及びLb7の合計炭素数の上限は16である。
Lb8は、炭素数1〜14の2価の飽和炭化水素基を表す。
Lb9及びLb10は、それぞれ独立に、炭素数1〜11の2価の飽和炭化水素基を表す。但しLb9及びLb10の合計炭素数の上限は12である。
Lb11は、炭素数1〜11の2価の飽和炭化水素基を表す。
Lb12は、炭素数1〜11の2価の飽和炭化水素基を表す。
Lb13は、炭素数1〜11の2価の飽和炭化水素基を表す。
Lb14は、炭素数1〜11の2価の飽和炭化水素基を表す。
アラルキル基は、例えば、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、トリチル基、ナフチルメチル基及びナフチルエチル基等が挙げられる。
Wとしての複素環状構造を有する基は、芳香族性を有していてもよく、芳香族性を有していなくてもよい。この基に含まれているヘテロ原子としては、窒素原子又は酸素原子が好ましい。複素環構造の具体例としては、ラクトン環、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ピリジン環、ピペリジン環及びモルホリン環等が挙げられる。中でも、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピペリジン環及びモルホリン環が好ましい。
環状脂肪族基は、単環構造を有していてもよく、多環構造を有していてもよい。単環構造を有した環状脂肪族基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロオクチル基等の単環のシクロアルキル基が好ましい。多環構造を有した環状脂肪族基としては、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基及びアダマンチル基等の多環のシクロアルキル基が好ましい。
アリール基は、例えば、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はアントリル基である。
複素環状構造を有する基は、芳香族性を有していてもよく、芳香族性を有していなくてもよい。この基に含まれているヘテロ原子としては、窒素原子又は酸素原子が好ましい。複素環構造の具体例としては、ラクトン環、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ピリジン環、ピペリジン環及びモルホリン環等が挙げられる。中でも、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピペリジン環及びモルホリン環が好ましい。
Rで表される環状構造を有する基は、置換基を有していてもよい。この置換基としては、例えば、アルキル基(直鎖、分岐鎖及び環状の何れであってもよく、炭素数1〜12が好ましい)、アリール基(炭素数6〜14が好ましい)、ヒドロキシ基、アルコキシ基、エステル基、アミド基、ウレタン基、ウレイド基、チオエーテル基、スルホンアミド基及びスルホン酸エステル基が挙げられる。
この保護基は、酸の作用により脱保護が生じ得る基をいう。かかる保護基は、酸の作用により脱保護が生じる限り、ヒドロキシ基の保護基として有機合成分野で周知のものが採用できる。
ここで、保護化ヒドロキシ基の好適例を示すと、以下の式(1A)で表される基、及び
式(2A)で表される基が挙げられる。これらの中でも、式(2A)で表される基がより
好ましい。
Ra61〜Ra63は、それぞれ独立に、炭素数1〜6のアルキル基を表す。*は結合手を表す。]
Ra61’及びRa62’は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜12の1価の炭化水素基を表し、Ra63’は、炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表すか、Ra62’及びRa63’は互いに結合して炭素数2〜20の2価の炭化水素基を形成する。1価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子に置き換わっていてもよく、2価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子に置き換わっていてもよい。]
L10は、炭素数1〜6の2価の脂肪族飽和炭化水素基を表し、該2価の脂肪族飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−NR11−(R11は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。)に置き換わっていてもよい。
L10の脂肪族飽和炭化水素基を構成するメチレン基が、酸素原子又はカルボニル基で置き換わった基としては、例えば、*−CO−O−、*−CO−O−(CH2)v−(vは0〜4の整数を表す)、*−CO−O−CH2−、*−O−CO−、*−O−CH2−CO−O−、*−O−CO−O−、*−O−CO−O−CH2−、*−O−CO−CH2−O−、*−O−CH2−CO−O−CH2−、*−O−CO−CH2−O−CH2−及び*−O−CH2−CH2−O−などが挙げられ、なかでも、L10は、*−CO−O−(CH2)v−(vは、0〜4の整数を表す。)が好ましい。なお、ここに示すL10の具体例において、*はいずれも環Wの炭素原子との結合手、すなわち、環Wの環を構成している炭素原子との結合手を表す。
L11は、単結合又は炭素数1〜6のアルカンジイル基(アルキレン基)を表し、該アルカンジイル基を構成しているメチレン基は、酸素原子又はカルボニル基で置き換わっていてもよい。
L11におけるアルカンジイル基としては、直鎖状アルカンジイル又は分岐状アルカンジイルが挙げられる。
具体的には、メチレン基、エチレン基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基等の直鎖状アルカンジイル基;
直鎖状アルカンジイル基に、アルキル基(特に、炭素数1〜4のアルキル基)の側鎖を有したもの、例えば、ブタン−1,3−ジイル基、2−メチルプロパン−1,3−ジイル基、2−メチルプロパン−1,2−ジイル基、1−メチルブタン−1,4−ジイル基、2−メチルブタン−1,4−ジイル基等の分岐状アルカンジイル基が挙げられる。
中でも、L11は、単結合又はメチレン基が好ましい。
Y11における脂環式炭化水素基としては、単環式及び多環式のいずれでもよい。また、環原子としてのみ炭素原子を有する脂環式炭化水素基に留まらず、環原子の炭素原子に炭素数1〜12のアルキル基が結合してなる基であってもよい。
単環式の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロへキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基などのシクロアルキル基が挙げられる。多環式の脂環式炭化水素基としては、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基及びメチルノルボルニル基、並びに下記に示す基などが挙げられる。
置換基としては、例えば、ハロゲン原子(但し、フッ素原子を除く)、ヒドロキシ基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、炭素数7〜21のアラルキル基、炭素数2〜4のアシル基、グリシジルオキシ基又は−(CH2)j2−OCO−Ri1で表される基(式中、Ri1は、炭素数1〜16の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜16の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜18の芳香族炭化水素基を表す。j2は、0〜4の整数を表す。)等が挙げられる。この脂環式炭化水素基が有する置換基である芳香族炭化水素基及びアラルキル基は、例えば、炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子又はヒドロキシ基を有していてもよい。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基及びドデシルオキシ基などが挙げられる。
芳香族炭化水素基としては例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、p−メチルフェニル基、p−tert−ブチルフェニル基、p−アダマンチルフェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、2,6−ジエチルフェニル基、2−メチル−6−エチルフェニル等のアリール基等が挙げられる。
アラルキル基としては、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、トリチル、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等が挙げられる。
アシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基及びブチリル基などが挙げられる。
脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基及びオクチル基などのアルキル基が挙げられる。
Y11の脂環式炭化水素基としては、例えば、以下の式(Y1)〜式(Y29)が好ましい。*はL11との結合手を表す。
なお、全固形分とは、後述する膜を構成する成分の合計質量を意図し、溶媒を除く他の成分を意図する。
なお、一般式(I)で表される化合物は1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の組成物は、上記樹脂(A)および一般式(I)で表される化合物以外の成分が含まれていてもよい。
以下に、任意成分について詳述する。
本発明における組成物は、上述した一般式(I)で表される化合物以外の活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(B2)(以下、「酸発生剤」又は「化合物(B2)」ともいう)を含有していてもよい。
化合物(B2)としては、活性光線又は放射線の照射により有機酸を発生する化合物であることが好ましい。
化合物(B2)は、低分子化合物の形態であってもよく、重合体の一部に組み込まれた形態であってもよい。また、低分子化合物の形態と重合体の一部に組み込まれた形態を併用してもよい。
化合物(B2)が、低分子化合物の形態である場合、分子量が3000以下であることが好ましく、2000以下であることがより好ましく、1000以下であることが更に好ましい。
化合物(B2)が、重合体の一部に組み込まれた形態である場合、前述した酸分解性樹脂の一部に組み込まれてもよく、酸分解性樹脂とは異なる樹脂に組み込まれてもよい。
本発明において、化合物(B2)が、低分子化合物の形態であることが好ましい。
例えば、ジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、イミドスルホネート、オキシムスルホネート、ジアゾジスルホン、ジスルホン、o−ニトロベンジルスルホネートを挙げることができる。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
Z−は、非求核性アニオンを表す。
Z−としての非求核性アニオンとしては、例えば、スルホン酸アニオン、カルボン酸アニオン、スルホニルイミドアニオン、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチルアニオン等を挙げることができる。
スルホン酸アニオンとしては、例えば、脂肪族スルホン酸アニオン、芳香族スルホン酸アニオン、カンファースルホン酸アニオンなどが挙げられる。
カルボン酸アニオンとしては、例えば、脂肪族カルボン酸アニオン、芳香族カルボン酸アニオン、アラルキルカルボン酸アニオンなどが挙げられる。
脂肪族スルホン酸アニオン及び脂肪族カルボン酸アニオンにおける脂肪族部位は、アルキル基であってもシクロアルキル基であってもよく、好ましくは炭素数1〜30のアルキル基及び炭素数3〜30のシクロアルキル基、
芳香族スルホン酸アニオン及び芳香族カルボン酸アニオンにおける芳香族基としては、好ましくは炭素数6〜14のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等を挙げることができる。
脂肪族スルホン酸アニオン及び芳香族スルホン酸アニオンにおけるアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基は、置換基を有していてもよい。
その他の非求核性アニオンとしては、例えば、フッ素化燐(例えば、PF6 −)、フッ素化硼素(例えば、BF4 −)、フッ素化アンチモン等(例えば、SbF6 −)を挙げることができる。
酸発生剤の中で、特に好ましい例としては、US2012/0207978A1の段落[0143]に例示された化合物を挙げることができる。
2種以上の酸発生剤を併用する場合、酸発生剤の組成物中の合計含有量は、組成物の全固形分を基準として、0.1〜30質量%が好ましく、より好ましくは0.5〜25質量%、更に好ましくは3〜20質量%、特に好ましくは3〜15質量%である。
本発明の組成物は、特に液浸露光に適用する際、疎水性樹脂(以下、「疎水性樹脂(HR)」ともいう)を含有してもよい。疎水性樹脂(HR)は、樹脂(A)と比べて、相対的に表面自由エネルギーが小さい樹脂であり、これにより、疎水性樹脂(HR)がレジスト膜の表面に偏在化し、液浸媒体が水の場合、水に対する膜表面の静的/動的な接触角を向上させ、液浸液追随性を向上させることができる。
疎水性樹脂(HR)は前述のように界面に偏在するものであるが、界面活性剤とは異なり、必ずしも分子内に親水基を有する必要はなく、極性/非極性物質を均一に混合することに寄与しなくてもよい。
R1は、水素原子又はメチル基を表す。
R2は、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の脂肪族炭化水素基を表す。
A1は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルカンジイル基又は式(a−g1)で表される基を表す。
sは0又は1を表す。
A10及びA12は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基を表す。
A11は、置換基を有していてもよい炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又は単結合を表す。X10及びX11は、それぞれ独立に、酸素原子(本明細書では当該酸素原子を「−O−」で示すことがある。)、カルボニル基(本明細書では当該カルボニル基を「−CO−」で示すことがある。)、カルボニルオキシ基(本明細書では当該カルボニルオキシ基を「−CO−O−」で示すことがある。)又はオキシカルボニル基(本明細書では当該オキシカルボニル基を「−O−CO−」で示すことがある)を表す。ただし、A10、A11、A12、X10及びX11の炭素数の合計は6以下である。)]
A1のアルカンジイル基は、直鎖状であっても、分岐していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロパンジイル基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基、ペンタンジイル基及びヘキサンジイル基などが挙げられる。
このアルカンジイル基を構成する水素原子は置換基に置き換わっていてもよい。該置換基としては、ヒドロキシ基及び炭素数1〜6のアルコキシ基などが挙げられる。
酸素原子を有する基(a−g1)としては、
脂肪族飽和炭化水素基としては、アルキル基(当該アルキル基は直鎖でも分岐していてもよい)及び脂環式炭化水素基、並びに、アルキル基及び脂環式炭化水素基を組み合わせた脂肪族炭化水素基などが挙げられる。
脂環式炭化水素基は、単環式及び多環式のいずれでもよい。単環式の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロへキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基などのシクロアルキル基が挙げられる。多環式の脂環式炭化水素基としては、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基及びメチルノルボルニル基並びに下記に示す基などが挙げられる。
R2の置換基としては、ハロゲン原子又は式(a−g3)で表される基(以下「基(a−g3)」という)が好ましい。
X12は、酸素原子、カルボニル基、カルボニルオキシ基又はオキシカルボニル基を表す。
A14は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数3〜17の脂肪族炭化水素基を表す。)
ハロゲン原子を有するアルキル基とは、該アルキル基を構成する水素原子がハロゲン原子に置換されたものである。同様に、ハロゲン原子を有する脂環式炭化水素基とは、該脂環式炭化水素基を構成する水素原子がハロゲン原子に置換されたものである。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられ、好ましくは、フッ素原子である。
ペルフルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロヘプチル基及びペルフルオロオクチル基などが挙げられる。
X12は、カルボニルオキシ基又はオキシカルボニル基であることが好ましい。
A13は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数3〜17の脂肪族炭化水素基を表す。 X12は、カルボニルオキシ基又はオキシカルボニル基を表す。
A14は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数3〜17の脂肪族炭化水素基を表す。ただし、A13、A14及びX12の炭素数の合計は18以下である。)
A13は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数3〜17の脂肪族炭化水素基を表す。
X12は、カルボニルオキシ基又はオキシカルボニル基を表す。
A14は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数3〜17の脂肪族炭化水素基を表す。ただし、A13及びA14の炭素数の合計は17以下である。
A1及びR1は、上記と同義である。]
化合物(a’)は、組成物に含有される疎水性樹脂(HR)の製造用原料として、有用な化合物である。
本発明の組成物は、酸拡散制御剤を含有することが好ましい。酸拡散制御剤は、酸発生剤等から発生する酸をトラップするクエンチャーとして作用するものである。酸拡散制御剤としては、塩基性化合物、窒素原子を有し、酸の作用により脱離する基を有する低分子化合物、活性光線又は放射線の照射により塩基性が低下又は消失する塩基性化合物、酸発生剤に対して相対的に弱酸となるオニウム塩を使用することができる。
R200、R201及びR202は、同一でも異なってもよく、水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)又はアリール基(炭素数6〜20)を表し、ここで、R201とR202は、互いに結合して環を形成してもよい。
R203、R204、R205及びR206は、同一でも異なってもよく、炭素数1〜20個のアルキル基を表す。
これら一般式(A)及び(E)中のアルキル基は、無置換であることがより好ましい。
好ましい化合物の具体例としては、US2012/0219913A1の段落[0379]に例示された化合物を挙げることができる。
また、下記化合物も塩基性化合物として好ましい。
これらの塩基性化合物は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
酸発生剤と塩基性化合物の組成物中の使用割合は、酸発生剤/塩基性化合物(モル比)=2.5〜300であることが好ましい。即ち、感度、解像度の点からモル比が2.5以上が好ましく、露光後加熱処理までの経時によるレジストパターンの太りによる解像度の低下抑制の点から300以下が好ましい。酸発生剤/塩基性化合物(モル比)は、より好ましくは5.0〜200、更に好ましくは7.0〜150である。
酸の作用により脱離する基を有する化合物(C)の分子量は、100〜1000が好ましく、100〜700がより好ましく、100〜500が特に好ましい。
化合物(C)としては、酸の作用により脱離する基を窒素原子上に有するアミン誘導体が好ましい。
Rbは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜10)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜30)、アリール基(好ましくは炭素数3〜30)、アラルキル基(好ましくは炭素数1〜10)、又はアルコキシアルキル基(好ましくは炭素数1〜10)を表す。Rbは相互に連結して環を形成していてもよい。
Rbが示すアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基は、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、オキソ基等の官能基、アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい。Rbが示すアルコキシアルキル基についても同様である。
Rbとして好ましくは、直鎖状、又は分岐状のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基である。より好ましくは、直鎖状、又は分岐状のアルキル基、シクロアルキル基である。
2つのRbが相互に連結して形成する環としては、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、複素環式炭化水素基若しくはその誘導体等が挙げられる。
Rbは、一般式(d−1)におけるRbと同義であり、好ましい例も同様である。
lは0〜2の整数を表し、mは1〜3の整数を表し、l+m=3を満たす。
一般式(6)で表される化合物は、特開2007−298569号公報、特開2009−199021号公報などに基づき合成することができる。
本発明において、酸の作用により脱離する基を窒素原子上に有する低分子化合物(C)は、一種単独でも又は2種以上を混合しても使用することができる。
本発明の組成物における化合物(C)の含有量は、組成物の全固形分を基準として、0.001〜20質量%であることが好ましく、より好ましくは0.001〜10質量%、更に好ましくは0.01〜5質量%である。
プロトンアクセプター性は、pH測定を行うことによって確認することができる。
ソフトウェアパッケージ1: Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V8.14 for Solaris (1994-2007 ACD/Labs)。
Qは、−SO3H、−CO2H、又は−W1NHW2Rfを表す。ここで、Rfは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、W1及びW2は、各々独立に、−SO2−又は−CO−を表す。
Aは、単結合又は2価の連結基を表す。
Xは、−SO2−又は−CO−を表す。
nは、0又は1を表す。
Bは、単結合、酸素原子、又は−N(Rx)Ry−を表す。ここで、Rxは水素原子又は1価の有機基を表し、Ryは単結合又は2価の有機基を表す。Rxは、Ryと結合して環を形成していてもよく、Rと結合して環を形成していてもよい。
Rは、プロトンアクセプター性官能基を有する1価の有機基を表す。
Aにおける2価の連結基としては、好ましくは炭素数2〜12の2価の連結基であり、例えば、アルキレン基、フェニレン基等が挙げられる。より好ましくは少なくとも1つのフッ素原子を有するアルキレン基であり、好ましい炭素数は2〜6、より好ましくは炭素数2〜4である。アルキレン鎖中に酸素原子、硫黄原子などの連結基を有していてもよい。アルキレン基は、特に水素原子数の30〜100%がフッ素原子で置換されたアルキレン基が好ましく、Q部位と結合した炭素原子がフッ素原子を有することがより好ましい。更にはパーフルオロアルキレン基が好ましく、パーフロロエチレン基、パーフロロプロピレン基、パーフロロブチレン基がより好ましい。
Rxにおけるアルキル基としては、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数1〜20の直鎖及び分岐アルキル基であり、アルキル鎖中に酸素原子、硫黄原子、窒素原子を有していてもよい。
Ryにおける2価の有機基としては、好ましくはアルキレン基を挙げることができる。
RxとRyが互いに結合して形成してもよい環構造としては、窒素原子を含む5〜10員の環、特に好ましくは6員の環が挙げられる。
このような構造を有する有機基として、好ましい炭素数は4〜30であり、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基などを挙げることができる。
Rにおけるプロトンアクセプター性官能基又はアンモニウム基を含むアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基におけるアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基は、Rxとして挙げたアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基と同様のものである。
Qは、酸基の親水性の観点から、−SO3H又は−CO2Hであることが特に好ましい。
一般式(PA−1)で表される化合物の内、Q部位がスルホン酸である化合物は、一般的なスルホンアミド化反応を用いることで合成できる。例えば、ビススルホニルハライド化合物の一方のスルホニルハライド部を選択的にアミン化合物と反応させて、スルホンアミド結合を形成した後、もう一方のスルホニルハライド部分を加水分解する方法、あるいは環状スルホン酸無水物をアミン化合物と反応させ開環させる方法により得ることができる。
化合物(PA)として、好ましくは下記一般式(4)〜(6)で表される化合物が挙げられる。
C+はカウンターカチオンを示す。
カウンターカチオンとしては、オニウムカチオンが好ましい。なかでも、上述した一般式(ZI)におけるS+(R201)(R202)(R203)として説明されているスルホニウムカチオン、一般式(ZII)におけるI+(R204)(R205)として説明されているヨードニウムカチオンが好ましい例として挙げられる。
以下、化合物(PA)の具体例としては、US2011/0269072A1の段落[0280]に例示された化合物を挙げることが出来る。
mは1又は2を表し、nは1又は2を表す。但し、Aが硫黄原子の時、m+n=3、Aがヨウ素原子の時、m+n=2である。
Rは、アリール基を表す。
RNは、プロトンアクセプター性官能基で置換されたアリール基を表す。
X−は、対アニオンを表す。
X−の具体例としては、酸発生剤のアニオン部と同様のものを挙げることができる。
RおよびRNのアリール基の具体例としては、フェニル基が好ましく挙げられる。
以下に、カチオン部にプロトンアクセプター部位を有するイオン性化合物の具体例としては、US2011/0269072A1の段落[0291]に例示された化合物を挙げることが出来る。
なお、このような化合物は、例えば、特開2007―230913号公報及び特開2009―122623号公報などに記載の方法を参考にして合成できる。
酸発生剤と、酸発生剤から生じた酸に対して相対的に弱酸である酸を発生するオニウム塩を混合して用いた場合、活性光線性又は放射線の照射により酸発生剤から生じた酸が未反応の弱酸アニオンを有するオニウム塩と衝突すると、塩交換により弱酸を放出して強酸アニオンを有するオニウム塩を生じる。この過程で強酸がより触媒能の低い弱酸に交換されるため、見かけ上、酸が失活して酸拡散の制御を行うことができる。
一般式(d1-1)で表される化合物のアニオン部の好ましい例としては、特開2012−242799号公報の段落[0198]に例示された構造を挙げることが出来る。
一般式(d1-2)で表される化合物のアニオン部の好ましい例としては、特開2012−242799号公報の段落[0201]に例示された構造を挙げることが出来る。
一般式(d1-3)で表される化合物のアニオン部の好ましい例としては、特開2012−242799号公報の段落[0209]〜[0210]に例示された構造を挙げることが出来る。
上記化合物としては、下記一般式(C−1)〜(C−3)のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
R1、R2、R3は、炭素数1以上の置換基を表す。
L1は、カチオン部位とアニオン部位を連結する2価の連結基又は単結合を表す。
−X−は、−COO−、−SO3 −、−SO2 −、および−N−−R4から選択されるアニオン部位を表す。R4は、隣接するN原子との連結部位に、カルボニル基:−C(=O)−、スルホニル基:−S(=O)2−、スルフィニル基:−S(=O)−を有する1価の置換基を表す。
R1、R2、R3、R4、L1は互いに結合して環構造を形成してもよい。また、(C−3)において、R1〜R3のうち2つを合わせて、N原子と2重結合を形成してもよい。
R1〜R3における炭素数1以上の置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルオキシカルボニル基、シクロアルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、シクロアルキルアミノカルボニル基、アリールアミノカルボニル基などが挙げられる。好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基である。
2価の連結基としてのL1は、直鎖若しくは分岐鎖状アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合、ウレア結合、及びこれらの2種以上を組み合わせてなる基等が挙げられる。L1は、より好ましくは、アルキレン基、アリーレン基、エーテル結合、エステル結合、及びこれらの2種以上を組み合わせてなる基である。
一般式(C−2)で表される化合物の好ましい例としては、特開2012−189977号公報の段落[0012]〜[0013]に例示された化合物を挙げることが出来る。
一般式(C−3)で表される化合物の好ましい例としては、特開2012−252124号公報の段落[0029]〜[0031]に例示された化合物を挙げることが出来る。 酸発生剤に対して相対的に弱酸となるオニウム塩の含有量は、組成物の固形分基準で、0.5〜10.0質量%であることが好ましく、0.5〜8.0質量%であることがより好ましく、1.0〜8.0質量%であることがさらに好ましい。
組成物には、溶剤(D)が含有されていてもよい。溶剤(D)は、樹脂(A)の種類及びその量と、一般式(I)で表される化合物の種類及びその量とに応じ、さらに後述するレジストパターンの製造において、基板上に本発明の組成物を塗布する際の塗布性が良好となるという点から適宜、最適なものを選ぶことができる。
具体的には、PGMEA/乳酸エチル、PGMEA/PGME、PGMEA/シクロヘキサノンから選択される2種混合溶剤、PGMEA/乳酸エチル/γ−ブチロラクトン、PGMEA/シクロヘキサノン/γ−ブチロラクトン、PGMEA/2−ヘプタノン/プロピレンカーボネート、PGME/シクロヘキサノン/プロピレンカーボネート、PGMEA/PGME/γ−ブチロラクトンから選択される3種混合溶剤、PGMEA/PGME/シクロヘキサノン/γ−ブチロラクトンの4種混合溶剤などが好ましい。
組成物は、必要に応じて、上述した成分(例えば、樹脂(A)、酸発生剤(B)、溶剤(D)及び塩基性化合物(E)など)以外の構成成分を含んでいてもよい。この構成成分を「成分(F)」という。かかる成分(F)に特に限定はなく、レジスト分野で公知の添加剤、例えば、増感剤、溶解抑止剤、界面活性剤、安定剤及び染料等が挙げられる。
次に、本発明に係るパターン形成方法について説明する。
本発明のパターン形成方法(ネガ型パターン形成方法)は、以下の工程を少なくとも有する。
(ア)本発明の組成物を含む膜(レジスト膜)を形成する工程(膜形成工程)、
(イ)該膜に活性光線又は放射線を照射する工程(露光工程)、及び
(ウ)有機溶剤を含む現像液を用いて上記活性光線又は放射線を照射した膜を現像する工程(有機溶剤現像工程)
本発明のパターン形成方法は、(イ)露光工程の後に、(エ)加熱工程を含むことが好ましい。
本発明のパターン形成方法は、(オ)アルカリ現像液を用いて現像する工程を更に含んでいてもよい。工程(オ)を含むことにより、特開2008‐292975号公報に記載されているように、1回の露光によって光学パターンより微細なレジストパターンを形成することが可能となると期待される。
本発明のパターン形成方法は、(イ)露光工程を、複数回含んでいてもよい。
本発明のパターン形成方法は、(エ)加熱工程を、複数回含んでいてもよい。
また、露光工程の後かつ現像工程の前に、露光後加熱工程(PEB;Post Exposure Bake)を含むことも好ましい。
加熱時間は30〜300秒が好ましく、30〜180秒がより好ましく、30〜90秒が更に好ましい。
加熱は通常の露光・現像機に備わっている手段で行うことができ、ホットプレート等を用いて行ってもよい。
ベークにより露光部の反応が促進され、感度やパターンプロファイルが改善する。
液浸露光方法とは、解像力を高める技術として、投影レンズと試料の間に高屈折率の液体(以下、「液浸液」ともいう)で満たし露光する技術である。
この「液浸の効果」はλ0を露光光の空気中での波長とし、nを空気に対する液浸液の屈折率、θを光線の収束半角としNA0=sinθとすると、液浸した場合、解像力及びフォーカス余裕度(DOF)は次式で表すことができる。ここで、k1及びk2はプロセスに関係する係数である。
(DOF)=±k2・(λ0/n)/NA0 2
すなわち、液浸の効果は波長が1/nの露光波長を使用するのと等価である。言い換えれば、同じNAの投影光学系の場合、液浸により、焦点深度をn倍にすることができる。これは、あらゆるパターン形状に対して有効であり、更に、現在検討されている位相シフト法、変形照明法などの超解像技術と組み合わせることが可能である。
このような添加剤としては、例えば、水とほぼ等しい屈折率を有する脂肪族系のアルコールが好ましく、具体的にはメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。水とほぼ等しい屈折率を有するアルコールを添加することにより、水中のアルコール成分が蒸発して含有濃度が変化しても、液体全体としての屈折率変化を極めて小さくできるといった利点が得られる。
液浸液として用いる水の電気抵抗は、18.3MQcm以上であることが望ましく、TOC(有機物濃度)は20ppb以下であることが望ましく、脱気処理をしていることが望ましい。
後退接触角が小さすぎると、液浸媒体を介して露光する場合に好適に用いることができず、かつ水残り(ウォーターマーク)欠陥低減の効果を十分に発揮することができない。
後退接触角を向上させる観点から、疎水性樹脂(HR)のClogP値は、1.5以上であることが好ましい。更に、後退接触角を向上させる観点から、疎水性樹脂(HR)中の側鎖部分が有するCH3部分構造の疎水性樹脂(HR)中に占める質量含有率は、12.0%以上であることが好ましい。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
特に、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38%質量の水溶液が望ましい。
また、現像処理又はリンス処理の後に、パターン上に付着している現像液又はリンス液を超臨界流体により除去する処理を行うことができる。
アミド系溶剤としては、例えば、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等が使用できる。
炭化水素系溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、ペンタン、ヘキサン、オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素系溶剤が挙げられる。
すなわち、有機系現像液に対する有機溶剤の使用量は、現像液の全量に対して、90質量%以上100質量%以下であることが好ましく、95質量%以上100質量%以下であることが好ましい。
界面活性剤としては特に限定されないが、例えば、イオン性や非イオン性のフッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤等を用いることができる。これらのフッ素及び/又はシリコン系界面活性剤として、例えば特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、好ましくは、非イオン性の界面活性剤である。非イオン性の界面活性剤としては特に限定されないが、フッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を用いることが更に好ましい。
このメカニズムの詳細は定かではないが、恐らくは、吐出圧を上記範囲とすることで、現像液がレジスト膜に与える圧力が小さくなり、レジスト膜・レジストパターンが不用意に削られたり崩れたりすることが抑制されるためと考えられる。
現像液の吐出圧を調整する方法としては、例えば、ポンプなどで吐出圧を調整する方法や、加圧タンクからの供給で圧力を調整することで変える方法などを挙げることができる。
本発明において、有機溶剤現像工程(ウ)によって露光強度の弱い部分が除去されるが、更にアルカリ現像工程を行うことによって露光強度の強い部分も除去される。このように現像を複数回行う多重現像プロセスにより、中間的な露光強度の領域のみを溶解させずにパターン形成が行えるので、通常より微細なパターンを形成できる(特開2008−292975[0077]と同様のメカニズム)。
アルカリ現像は、有機溶剤を含む現像液を用いて現像する工程(ウ)の前後どちらでも行うことが出来るが、有機溶剤現像工程(ウ)の前に行うことがより好ましい。
有機溶剤を含む現像液を用いて現像する工程の後には、リンス液を用いて洗浄する工程を含むことが好ましい。
炭化水素系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤及びエーテル系溶剤の具体例としては、有機溶剤を含む現像液において説明したものと同様のものを挙げることができる。
各成分は、複数混合してもよいし、上記以外の有機溶剤と混合し使用してもよい。
リンス工程においては、有機溶剤を含む現像液を用いる現像を行ったウェハを上記の有機溶剤を含むリンス液を用いて洗浄処理する。洗浄処理の方法は特に限定されないが、たとえば、一定速度で回転している基板上にリンス液を吐出しつづける方法(回転塗布法)、リンス液が満たされた槽中に基板を一定時間浸漬する方法(ディップ法)、基板表面にリンス液を噴霧する方法(スプレー法)、などを適用することができ、この中でも回転塗布方法で洗浄処理を行い、洗浄後に基板を2000rpm〜4000rpmの回転数で回転させ、リンス液を基板上から除去することが好ましい。また、リンス工程の後に加熱工程(Post Bake)を含むことも好ましい。ベークによりパターン間及びパターン内部に残留した現像液及びリンス液が除去される。リンス工程の後の加熱工程は、通常40〜160℃、好ましくは70〜95℃で、通常10秒〜3分、好ましくは30秒から90秒間行う。
本発明の電子デバイスは、電気電子機器(家電、OA・メディア関連機器、光学用機器及び通信機器等)に、好適に、搭載されるものである。
下記表1に示す成分を同表に示す溶媒に溶解させて得られた溶液を0.03μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターで濾過して、レジスト組成物を調製した。
下記の各樹脂A1〜A9について、繰り返し単位の組成比はモル比である。
なお、後述するB−14及びB−15には、一般式(I)においてRで示される有機基が含まれていない。
W−2:メガファックR08(DIC(株)製)(フッ素及びシリコン系)
W−3:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)(シリコン系)
W−4:トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)
W−5:KH−20(旭化成(株)製)
W−6:PolyFoxTM PF-6320(OMNOVA solution inc.製)(フッ素系)
SL−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
SL−2:プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート
SL−3:2−ヘプタノン
SL−4:乳酸エチル
SL−5:プロピレングリコールモノメチルエーテル
SL−6:シクロヘキサノン
SL−7:γ−ブチロラクトン
SL−8:プロピレンカーボネート
(ラインアンドスペースパターン形成方法)
シリコンウエハ上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、膜厚86nmの反射防止膜を形成した。その上に上記レジスト組成物を塗布し、100℃で60秒間ベーク(PB)を行い、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。得られたシリコンウエハを、ArFエキシマレーザー液浸スキャナー(ASML社製 XT1700i、NA1.20、C−Quad、アウターシグマ0.981、インナーシグマ0.895、XY偏向)を用い、線幅45nmの1:1ラインアンドスペースパターンの6%ハーフトーンマスクを通して露光した。液浸液としては超純水を用いた。その後105℃で、60秒間加熱(PEB)した後、現像液(酢酸ブチル)で30秒間現像し、純水でパドルしてリンスした後、4000rpmの回転数で30秒間シリコンウエハを回転させた後に、90℃60秒間ポストベークをすることにより、ピッチ90nm、線幅45nmのラインアンドスペース(1:1)のレジストパターンを得た。
各実施例及び比較例で使用したマスクに関し、マスクのピッチ(線幅とスペース幅の和)は固定したまま、マスクの線幅を変更し、各実施例及び比較例における上記最適露光量(上記ラインアンドスペースパターンを解像する露光量)で、各実施例及び比較例の方法に従ってパターン形成したときの、得られたパターンの線幅変化の傾きの絶対値をMEEFとした。すなわち、次式で定義されるMEEFを算出した。この値が1に近いほど、レジストとしての性能は良好である。
パターンの線幅(nm)=a×マスクの線幅変化量(nm)+b
(aの絶対値=MEEF、b=定数)
各実施例及び比較例において前述したサイズのラインパターンを測長走査型電子顕微鏡(SEM(株)日立製作所S−9380II)を使用して観察し、ラインパターンの長手方向2μmの範囲を等間隔で50点線幅を測定し、その標準偏差から3σを算出することで測定した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
上記の方法にて得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡により観察し、レジストパターンの底部における線幅Lbと、レジストパターンの上部での線幅Laを測定した。0.9≦(La/Lb)≦1.1である場合は「矩形」、(La/Lb)>1.1である場合を「Tトップ形状」と定義し、得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡により観察し、矩形パターンが得られたものをA、Tトップ形状が得られたものをBとして評価した。断面形状としては、矩形パターンが好ましい。
(コンタクトホールパターン形成方法)
シリコンウエハ上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、膜厚86nmの反射防止膜を形成した。その上に上記レジスト組成物を塗布し、100℃で、60秒間ベーク(PB)を行い、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。得られたシリコンウエハをArFエキシマレーザー液浸スキャナー(ASML社製;XT1700i、NA1.20、C−Quad、アウターシグマ0.900、インナーシグマ0.812、XY偏向)を用い、ホール部分が45nmであり且つホール間のピッチが90nmである正方配列のハーフトーンマスクを介して、パターン露光を行った。液浸液としては超純水を用いた。その後105℃で、60秒間加熱(PEB)した後、現像液(酢酸ブチル)で30秒間現像し、純水でパドルしてリンスした後、4000rpmの回転数で30秒間シリコンウエハを回転させた後に、90℃60秒間ポストベークをすることにより、孔径45nmのコンタクトホールパターンを得た。
各実施例及び比較例で使用したマスクに関し、マスクのピッチ(ホールサイズとスペース幅との和)は固定したまま、マスクのホールサイズを変更し、感度評価における上記最適露光量(上記コンタクトホールパターンを解像する露光量)でパターン形成した際に得られたホールパターンの直径の変化を観測した。そして、その傾きの絶対値をMEEFとした。即ち、次式で定義されるMEEFを算出した。この値が1に近いほど、レジストとしての性能は良好である。
パターンのホールサイズ(nm)=a×マスクのホールサイズの変化量(nm)+b
(aの絶対値=MEEF、b=定数)
各実施例及び比較例において前述したサイズのホールパターンを測長走査型電子顕微鏡(SEM(株)日立製作所S−9380II)を使用して観察し、90個のホールパターンの直径を測定し、その標準偏差から3σを算出することで測定した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
レジストパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡を用いて観察し、レジストパターンの底部におけるホール径Lbと、レジストパターンの上部でのホール径Laを測定し、0.9≦(La/Lb)≦1.1である場合は「A(良好)」と、この範囲外である場合は「B(不良)」と評価した。
例えば、実施例5と実施例17との比較から分かるように、塩基性化合物として一般式(C−1)〜(C−3)のいずれかで表される化合物を使用した場合、より優れた効果が得られることが確認された。
また、Rとして環状構造を有さないB−3とB−10を使用した実施例6及び18と、Rとして環状構造を有さない光酸発生剤を用いた他の実施例とを比較すると、他の実施例のほうがLWRやCDUなどが小さく、より優れた効果が得られることが確認された。
Claims (12)
- (ア)下記(A)及び(B)を含有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物によって膜を形成する工程、
(A)酸の作用により極性が増大して有機溶剤を含む現像液に対する溶解性が減少する樹脂、
(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する、一般式(I)で表される化合物
(イ)前記膜に活性光線又は放射線を照射する工程、及び
(ウ)有機溶剤を含む現像液を用いて前記活性光線又は放射線を照射した膜を現像する工程、を有するパターン形成方法。
(一般式(I)中、Z+はカチオンを表す。Q1及びQ2は、それぞれ独立に、フッ素、又は、少なくとも1つ以上のフッ素で置換されたアルキル基を表す。Lは、2価の連結基を表す。Wは、環状構造を有する基を表す。Rは、有機基を表す。) - Rが、環状構造を有する基である請求項1に記載のパターン形成方法。
- Wが、多環式脂肪族基である請求項1又は2に記載のパターン形成方法。
- Wが、アダマンチレン基である請求項1〜3のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 前記有機溶剤を含む現像液における有機溶剤の含有量が、前記現像液の全量に対して、90質量%以上100質量%以下である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 前記現像液が、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤及びエーテル系溶剤からなる群より選択される少なくとも1種類を含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 前記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物が、前記樹脂(A)とは異なる、疎水性樹脂(HR)を更に含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 前記工程(イ)における露光が液浸露光である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載のパターン形成方法のために供せられる感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 請求項9に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物により形成されるレジスト膜。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
- 請求項11に記載の電子デバイスの製造方法により製造された電子デバイス。
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