JP2018052832A - スルホニウム塩、レジスト組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
スルホニウム塩、レジスト組成物及びパターン形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018052832A JP2018052832A JP2016188374A JP2016188374A JP2018052832A JP 2018052832 A JP2018052832 A JP 2018052832A JP 2016188374 A JP2016188374 A JP 2016188374A JP 2016188374 A JP2016188374 A JP 2016188374A JP 2018052832 A JP2018052832 A JP 2018052832A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- atom
- formula
- acid
- branched
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 OC(c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1ccc(*2CCCC2)cc1)=O Chemical compound OC(c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1ccc(*2CCCC2)cc1)=O 0.000 description 19
- PGIPGAMWUSPGLB-UHFFFAOYSA-N C(CC1)C[S+]1c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1cc2ccccc2cc1 Chemical compound C(CC1)C[S+]1c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1cc2ccccc2cc1 PGIPGAMWUSPGLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFEREPQWFCXYHN-UHFFFAOYSA-N C(CC1)C[S+]1c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound C(CC1)C[S+]1c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1ccccc1 MFEREPQWFCXYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQTCXLYTDWPNRA-UHFFFAOYSA-N C=Cc(cc1)ccc1N(c1ccc(C=C)cc1)c(cc1)ccc1[S+]1CCCC1 Chemical compound C=Cc(cc1)ccc1N(c1ccc(C=C)cc1)c(cc1)ccc1[S+]1CCCC1 MQTCXLYTDWPNRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEGJATCCYFOYJZ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1[S+]1CCCC1)O Chemical compound CC(C)(c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1[S+]1CCCC1)O LEGJATCCYFOYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUKFIVYMKQWXEQ-UHFFFAOYSA-N CC(c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1[S+]1CCCC1)=[U] Chemical compound CC(c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1[S+]1CCCC1)=[U] FUKFIVYMKQWXEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBSZKKNTNKHYLZ-UHFFFAOYSA-N CS1(CCCC1)c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 Chemical compound CS1(CCCC1)c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 PBSZKKNTNKHYLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFKRHDSSSNIFLH-UHFFFAOYSA-N CS1(CCCC1)c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1[N+]([O-])=O Chemical compound CS1(CCCC1)c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1[N+]([O-])=O OFKRHDSSSNIFLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFLGVFZSRXQMPF-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(N(c(cc2)ccc2[S+]2CCCC2)c2cccc(C)c2)ccc1 Chemical compound Cc1cc(N(c(cc2)ccc2[S+]2CCCC2)c2cccc(C)c2)ccc1 QFLGVFZSRXQMPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZTCJSHTVHLXQC-UHFFFAOYSA-O OC(c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1[S+]1CCCC1)=O Chemical compound OC(c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1[S+]1CCCC1)=O ZZTCJSHTVHLXQC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- CVYPPCYNBKOFDN-UHFFFAOYSA-O Oc(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1O)c(cc1)ccc1[S+]1CCCC1 Chemical compound Oc(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1O)c(cc1)ccc1[S+]1CCCC1 CVYPPCYNBKOFDN-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- YOTINTQQIGXBNA-UHFFFAOYSA-O Oc(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1[S+]1CCCC1 Chemical compound Oc(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1[S+]1CCCC1 YOTINTQQIGXBNA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- HWGBCQORTHSSAN-UHFFFAOYSA-N [Rh]C(CI)(C(OC1(CC(C2)C3)CC3CC2C1)=[U])I Chemical compound [Rh]C(CI)(C(OC1(CC(C2)C3)CC3CC2C1)=[U])I HWGBCQORTHSSAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/07—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing oxygen atoms bound to the carbon skeleton
- C07C309/12—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing oxygen atoms bound to the carbon skeleton containing esterified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C323/33—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C323/35—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group
- C07C323/37—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group the sulfur atom of the sulfide group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
- C07C381/12—Sulfonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J31/00—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring
- C07J31/006—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J31/003
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0002—Lithographic processes using patterning methods other than those involving the exposure to radiation, e.g. by stamping
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
- G03F7/322—Aqueous alkaline compositions
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
- G03F7/325—Non-aqueous compositions
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/70—Microphotolithographic exposure; Apparatus therefor
- G03F7/70216—Mask projection systems
- G03F7/70341—Details of immersion lithography aspects, e.g. exposure media or control of immersion liquid supply
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
- H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
- H01L21/0273—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers characterised by the treatment of photoresist layers
- H01L21/0274—Photolithographic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/74—Adamantanes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
- G03F7/2004—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image characterised by the use of a particular light source, e.g. fluorescent lamps or deep UV light
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
- G03F7/2004—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image characterised by the use of a particular light source, e.g. fluorescent lamps or deep UV light
- G03F7/2006—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image characterised by the use of a particular light source, e.g. fluorescent lamps or deep UV light using coherent light; using polarised light
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2041—Exposure; Apparatus therefor in the presence of a fluid, e.g. immersion; using fluid cooling means
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/38—Treatment before imagewise removal, e.g. prebaking
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/40—Treatment after imagewise removal, e.g. baking
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
Description
用いるパターン形成方法に関する。
1.下記式(1)で表されるスルホニウム塩。
2.式(2)で表されるものである1のスルホニウム塩。
3.Z-が、下記式(3)で表されるアニオンである1又は2のスルホニウム塩。
4.前記アニオンが、下記式(4)又は(5)で表されるアニオンである3のスルホニウム塩。
5.1〜4のいずれかのスルホニウム塩からなる光酸発生剤。
6.5の光酸発生剤を含むレジスト組成物。
7.下記式(a)で表される繰り返し単位及び下記式(b)で表される繰り返し単位を有するポリマーを含むベース樹脂を含む6のレジスト組成物。
8.更に、有機溶剤を含む6又は7のレジスト組成物。
9.更に、5の光酸発生剤以外のその他の光酸発生剤を含む6〜8のいずれかのレジスト組成物。
10.前記その他の光酸発生剤が、下記式(6)又は(7)で表されるものである9のレジスト組成物。
11.更に、下記式(8)又は(9)で表される化合物を含む6〜10のいずれかのレジスト組成物。
12.更に、アミン化合物を含む6〜11のいずれかのレジスト組成物。
13.更に、水に不溶又は難溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤を含む6〜12のいずれかのレジスト組成物。
14.6〜13のいずれかのレジスト組成物を基板上に塗布し、加熱処理をしてレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を、フォトマスクを介して、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、電子線又は極端紫外線で露光する工程と、前記露光したレジスト膜を加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
15.現像液としてアルカリ水溶液を用いて、露光部を溶解させ、未露光部が溶解しないポジ型パターンを得る14のパターン形成方法。
16.現像液として有機溶剤を用いて、未露光部を溶解させ、露光部が溶解しないネガ型パターンを得る14のパターン形成方法。
17.前記有機溶剤が、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸ブテニル、酢酸イソペンチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、ギ酸イソペンチル、吉草酸メチル、ペンテン酸メチル、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、乳酸イソブチル、乳酸ペンチル、乳酸イソペンチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシイソ酪酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、ギ酸ベンジル、ギ酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸ベンジル、フェニル酢酸エチル及び酢酸2−フェニルエチルから選ばれる少なくとも1種である16のパターン形成方法。
18.前記露光が、屈折率1.0以上の液体をレジスト膜と投影レンズとの間に介在させて行う液浸露光である14〜17のいずれかのパターン形成方法。
19.前記レジスト塗布膜の上に更に保護膜を形成し、該保護膜と投影レンズとの間に前記液体を介在させて液浸露光を行う18のパターン形成方法。
本発明のレジスト組成物は、(A)式(1)で表されるスルホニウム塩からなる光酸発生剤を必須成分とする化学増幅レジスト組成物である。その他の成分として、
(B)ベース樹脂、及び
(C)有機溶剤を含み、必要に応じて、
(D)式(1)で表されるスルホニウム塩以外の光酸発生剤、
(E)クエンチャー、
を含み、更に必要に応じて、
(F)水に不溶又は難溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤、
(G)その他の成分
等を含んでもよい。
(I)式(a)で表される繰り返し単位の1種又は2種以上を、好ましくは1〜80モル%、より好ましくは5〜70モル%、更に好ましくは10〜60モル%、
(II)式(b)で表される繰り返し単位の1種又は2種以上を、好ましくは20〜99モル%、より好ましくは30〜95モル%、更に好ましくは40〜90モル%、
(III)式(c1)〜(c4)のいずれかで表される繰り返し単位の1種又は2種以上を、好ましくは0〜30モル%、より好ましくは0〜20モル%、更に好ましくは0〜15モル%、及び、
(IV)その他の単量体に由来する繰り返し単位の1種又は2種以上を、好ましくは0〜80モル%、より好ましくは0〜70モル%、更に好ましくは0〜60モル%。
本発明で使用される(C)成分の有機溶剤としては、高分子化合物や、後述の光酸発生剤、クエンチャー、その他の添加剤等が溶解可能な有機溶剤であればいずれでもよい。このような有機溶剤としては、例えば、特開2008−111103号公報の段落[0144]〜[0145]に記載のシクロヘキサノン、メチル−2−n−ペンチルケトン等のケトン類;3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、ジアセトンアルコール等のアルコール類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert−ブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピレングリコールモノtert−ブチルエーテルアセテート等のエステル類;γ−ブチロラクトン等のラクトン類、及びこれらの混合溶剤が挙げられる。アセタール系の酸不安定基を用いる場合は、アセタールの脱保護反応を加速させるために高沸点のアルコール系溶剤、具体的にはジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール等を加えることもできる。
本発明のレジスト組成物は、式(1)で表されるスルホニウム塩からなる光酸発生剤以外の光酸発生剤(以下、その他の光酸発生剤ともいう。)を含んでもよい。その他の光酸発生剤としては、高エネルギー線照射により酸を発生する化合物であればいかなるものでも構わない。好適な光酸発生剤としては、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニルジアゾメタン、N−スルホニルオキシジカルボキシイミド、O−アリールスルホニルオキシム、O−アルキルスルホニルオキシム等の光酸発生剤等が挙げられる。これらは、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。その他の光酸発生剤として具体的には、特開2007−145797号公報の段落[0102]〜[0113]に記載の化合物、特開2008−111103号公報の段落[0122]〜[0142]に記載の化合物、特開2014−001259号公報の段落[0081]〜[0092]に記載の化合物、特開2012−41320号公報に記載の化合物、特開2012−153644号公報に記載の化合物、特開2012−106986号公報に記載の化合物、特開2016−018007号公報に記載の化合物等が挙げられる。前記公報に記載の部分フッ素化スルホン酸発生型の光酸発生剤は、特にArFリソグラフィーにおいて、発生酸の強度や拡散長が適度であり、好ましく使用され得る。
本発明のレジスト組成物は、必要に応じてクエンチャーを含んでもよい。本発明においてクエンチャーとは、光酸発生剤より発生する酸がレジスト膜中に拡散する際の拡散速度を抑制することができる化合物を意味する。
本発明のレジスト組成物は、(F)水に不溶又は難溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤を含んでもよい。なお、界面活性剤の配合量は、本発明の効果を妨げない範囲で通常量とすることができる。このような界面活性剤としては、特開2010−215608号公報や特開2011−16746号公報に記載のものを参照することができる。
本発明のレジスト組成物は、前述した成分のほかに、(G)その他の成分として、酸により分解して酸を発生する化合物(酸増殖化合物)、有機酸誘導体、フッ素置換アルコール、架橋剤、酸の作用により現像液への溶解性が変化する重量平均分子量3,000以下の化合物(溶解阻止剤)、アセチレンアルコール類等を含んでもよい。具体的には、前記酸増殖化合物に関しては、特開2009−269953号公報、特開2010−215608号公報に詳しく、その配合量は、(B)成分のベース樹脂100質量部に対し、0〜5質量部が好ましく、0〜3質量部がより好ましい。配合量が多すぎると、拡散制御が難しく、解像性の劣化やパターン形状の劣化を招く可能性がある。その他の添加剤に関しては、特開2008−122932号公報の段落[0155]〜[0182]、特開2009−269953号公報、特開2010−215608号公報に詳しい。
本発明は、更に、前述したレジスト組成物を用いたパターン形成方法を提供する。本発明のレジスト組成物を使用してパターンを形成するには、公知のリソグラフィー技術を採用して行うことができる。具体的には、例えば、集積回路製造用の基板(Si、SiO2、SiN、SiON、TiN、WSi、BPSG、SOG、有機反射防止膜等)、あるいはマスク回路製造用の基板(Cr、CrO、CrON、MoSi2、SiO2等)に、スピンコーティング等の手法で膜厚が0.05〜2μmとなるように本発明のレジスト組成物を塗布し、これをホットプレート上で好ましくは60〜150℃、1〜10分間、より好ましくは80〜140℃、1〜5分間プリベークし、レジスト膜を形成する。
・IR:サーモフィッシャーサイエンティフィック社製、NICOLET 6700
・1H-NMR:日本電子(株)製ECA-500
・19F-NMR:日本電子(株)製ECA-500
・MALDI-TOF-MS:日本電子(株)製S3000
IR(D-ATR): ν= 3483, 3068, 2908, 2853, 1754, 1580, 1492, 1453, 1423, 1371, 1335, 1264, 1245, 1216, 1182, 1164, 1103, 1087, 1032, 992, 916, 867, 824, 757, 732, 697, 676, 640, 612, 598, 582 cm-1
1H-NMR(500MHz, DMSO-d6中): δ= 1.58-1.73(6H, m), 1.74-1.91(6H, m), 1.96(3H, s), 2.23(2H, m), 2.35(2H, m), 3.59(2H, m), 3.87(2H, m), 5.93(1H, m), 6.91(2H, m), 7.18(4H, m), 7.24(2H, m), 7.42(4H, m), 7.69(2H, m) ppm
19F-NMR(500MHz, DMSO-d6): δ= -119.5(1F, m), -113.5(1F, m), -72.4(3F, m) ppm
TOF-MS(MALDI): POSITIVE M+332(C22H22NS+相当)
NEGATIVE M-391(C14H16F5O5S-相当)
IR(D-ATR): ν= 3456, 3032, 2908, 2852, 1760, 1580, 1492, 1453, 1408, 1330, 1299, 1237, 1219, 1196, 1127, 1060, 1041, 1018, 970, 824, 758, 729, 697, 650, 616, 594 cm-1
1H-NMR(500MHz, DMSO-d6): δ= 1.58-1.70(6H, m), 1.83(6H, d), 1.95(3H, s), 2.23(2H, m), 2.34(2H, m), 3.55(2H, s), 3.59(2H, m), 3.88(2H, m), 6.91(2H, m), 7.17(4H, m), 7.24(2H, m), 7.42(4H, m), 7.70(2H, m) ppm
19F-NMR(500MHz, DMSO-d6): δ= -72.3(6F, s) ppm
TOF-MS(MALDI): POSITIVE M+332(C22H22NS+相当)
NEGATIVE M-423(C15H17F6O5S-相当)
IR(D-ATR): ν= 3058, 2966, 2937, 2906, 2848, 1762, 1594, 1504, 1485, 1472, 1452, 1426, 1380, 1366, 1331, 1320, 1259, 1238, 1215, 1187, 1157, 1140, 1104, 1087, 1076, 1030, 993, 919, 864, 837, 803, 773, 755, 731, 699, 643, 616, 591 cm-1
1H-NMR(500MHz, DMSO-d6): δ= 1.59-1.70(6H, m), 1.83(6H, d), 1.95(3H, s), 2.32(2H, m), 2.50(2H, m), 3.79(2H, s), 4.03(2H, m), 5.94(1H, m), 7.39-7.44(2H, m), 7.54-7.57(2H, m), 7.60-7.64(3H, m), 7.70-7.79(2H, m), 7.92(1H, dd), 8.46(1H, d), 8.91(1H, d) ppm
19F-NMR(500MHz, DMSO-d6): δ= -119.5(1F, m), -113.5(1F, m), -72.5(3F, m) ppm
TOF-MS(MALDI): POSITIVE M+330(C22H20NS+相当)
NEGATIVE M-391(C14H16F5O5S-相当)
IR(D-ATR): ν= 3029, 2909, 2854, 1749, 1581, 1508, 1494, 1453, 1376, 1331, 1303, 1279, 1254, 1217, 1195, 1182, 1163, 1082, 1051, 990, 918, 865, 820, 800, 730, 712, 676, 641, 615, 602, 575, 565cm-1
1H-NMR(500MHz, DMSO-d6): δ= 1.60-1.70(6H, m), 1.83(6H, d), 1.96(3H, s), 2.22(2H, m), 2.30(6H, s), 2.34(2H, m), 3.56(2H, m), 3.87(2H, m), 5.93(1H, m), 6.83(2H, m), 7.07(4H, m), 7.22(4H, d), 7.64(2H, m) ppm
19F-NMR(500MHz,DMSO-d6): δ= -119.5(1F,m), -113.6(1F,m), -72.5(3F,m) ppm
TOF-MS(MALDI): POSITIVE M+360(C24H26NS+相当)
NEGATIVE M-391(C14H16F5O5S-相当)
IR(D-ATR): ν= 3062, 2907, 2853, 1754, 1576, 1491, 1447, 1339, 1302, 1250, 1216, 1182, 1163, 1103, 1085, 1073, 1032, 993, 916, 866, 825, 756, 735, 701, 685, 659, 640, 615, 589, 571 cm-1
1H-NMR(500MHz, DMSO-d6): δ= 1.60-1.68(6H, m), 1.83(6H, d), 1.95(3H, s), 5.93(1H, m), 6.93(2H, m), 7.25-7.29(6H, m), 7.44(4H, m), 7.66(2H, m), 7.74-7.78(8H, m), 7.82(2H, m) ppm
19F-NMR(500MHz, DMSO-d6): δ= -119.5(1F, m), -113.6(1F, m), -72.4(3F, m) ppm
TOF-MS(MALDI): POSITIVE M+430(C30H24NS+相当)
NEGATIVE M-391(C14H16F5O5S-相当)
1H-NMR(500MHz, DMSO-d6): δ= 0.75(3H, m), 0.98(3H, s), 1.19-1.30(4H, m), 1.31(3H, s), 1.47(1H, m), 1.64-1.99(9H, m), 2.06-2.54(11H, m), 2.82(1H, t), 2.97(1H, dd), 3.04(1H, m), 3.79(2H, m), 4.02(2H, m), 5.94(1H, m), 7.39-7.45(2H, m), 7.53-7.65(5H, m), 7.73(2H, m), 7.92(1H, dd), 8.46(1H, d), 8.91(1H, d) ppm
19F-NMR(500MHz, DMSO-d6): δ= -119.8(1F, m), -113.8(1F, m), -72.3(3F, m) ppm
TOF-MS(MALDI): POSITIVE M+330(C22H20NS+相当)
NEGATIVE M-613(C27H34F5O8S-相当)
IR(D-ATR): ν= 3057, 2907, 2853, 1754, 1710, 1608, 1581, 1492, 1453, 1424, 1374, 1326, 1270, 1246, 1215, 1182, 1166, 1103, 1087, 1051, 1032, 991, 916, 837, 787, 763, 729, 699, 641, 612 cm-1
1H-NMR(500MHz, DMSO-d6): δ= 1.60-1.70(6H, m), 1.83(6H, d), 1.96(3H, s), 2.25(2H, m), 2.34(2H, m), 3.65(2H, m), 3.89(2H, m), 5.93(1H, m), 7.08-7.14(4H, m), 7.17(2H, m), 7.29(1H, m), 7.45(2H, m), 7.79(2H, m), 7.90(2H, m), 12.82(1H, br) ppm
19F-NMR(500MHz, DMSO-d6): δ= -119.6(1F, m), -113.6(1F, m), -72.5(3F, m) ppm
TOF-MS(MALDI): POSITIVE M+376(C23H22NO2S+相当)
NEGATIVE M-391(C14H16F5O5S-相当)
1H-NMR(500MHz, DMSO-d6中): δ= 1.60-1.70(6H, m), 1.83(6H, d), 1.96(3H, s), 2.24(2H, m), 2.34(2H, m), 3.65(2H, m), 3.82(3H, s), 3.89(2H, m), 5.93(1H, m), 7.08-7.19(6H, m), 7.30(1H, m), 7.46(2H, m), 7.80(2H, m), 7.91(2H, m) ppm
19F-NMR(500MHz, DMSO-d6中): δ= -119.6(1F, m), -113.6(1F, m), -72.5(3F, m) ppm
[合成例1−1]ポリマーP−1の合成
窒素雰囲気下、フラスコに、メタクリル酸1−tert−ブチルシクロペンチル22g、メタクリル酸2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル17g、V−601(和光純薬工業(株)製)0.48g、2−メルカプトエタノール0.41g及びメチルエチルケトン50gをとり、単量体−重合開始剤溶液を調製した。窒素雰囲気とした別のフラスコにメチルエチルケトン23gをとり、攪拌しながら80℃まで加熱した後、前記単量体−重合開始剤溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合液の温度を80℃に保ったまま2時間攪拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた反応液を、激しく攪拌したメタノール640g中に滴下し、析出したポリマーを濾別した。ポリマーをメタノール240gで2回洗浄した後、50℃で20時間真空乾燥して、36gの白色粉末状のポリマーP−1を得た(収率90%)。GPCにて分析したところ、Mwは8,100、Mw/Mnは1.64であった。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、合成例1−1と同様の手順により、ポリマーP−2〜P−6を合成した。ポリマーP−1〜P−6の組成を下記表1に示す。なお、表1において、導入比はモル比を示す。また表1中、各単位の構造を下記表2及び表3に示す。
[実施例2−1〜2−14、比較例1−1〜1−9]
PAG−1〜PAG−14、ポリマーP−1〜P−6、必要に応じてPAG−1〜PAG−14以外の光酸発生剤(PAG−A〜PAG−J)、クエンチャー(Q−1)及びアルカリ可溶型界面活性剤(SF−1)を、界面活性剤A(オムノバ社製)を0.01質量%含む溶剤中に溶解させて溶液を調製し、得られた溶液を0.2μmのテフロン(登録商標)製フィルターで濾過することにより、レジスト組成物を調製した。得られた各レジスト組成物の組成を、下記表4及び表5に示す。
クエンチャー(Q−1):1−(tert−ブトキシカルボニル)−4−ヒドロキシピペリジン
GBL(γ−ブチロラクトン)
PAG−1〜PAG−14以外の光酸発生剤
・PAG−A:トリフェニルスルホニウム 2−(アダマンタン−1−カルボニルオキシ)−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホネート(特開2007−145797号公報に記載の化合物)
Mw=7,700
Mw/Mn=1.82
Mw=1,500
[実施例3−1〜3−14、比較例2−1〜2−9]
本発明のレジスト組成物(R−1〜R−14)及び比較例用のレジスト組成物(R−15〜R−23)を、信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL-50(カーボンの含有量が80質量%)を200nm、その上に信越化学工業(株)製ケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上へスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、膜厚100nmのレジスト膜を作製した。
これをArF液浸エキシマレーザーステッパー((株)ニコン製、NSR-610C、NA1.30、σ0.98/0.78、ダイポール開口20度、Azimuthally偏光照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク、ダイポール照明)を用いて、ウエハー上寸法がピッチ80nm、ライン幅40nmのX軸方向のラインが配列されたマスクを用いて第一回目の露光を行い、続いて、ウエハー上寸法がピッチ80nm、ライン幅40nmのY軸方向のラインが配列されたマスクを用いて第二回目の露光を行い、露光後60秒間のPEBを施した後、現像ノズルから酢酸ブチルを3秒間、30rpmで回転させながら吐出させ、その後静止パドル現像を27秒間行った。なお、液浸液としては、水を用いた。
得られたホールパターンを電子顕微鏡にて観察し、ピッチ80nmにおいてホール径40nmとなる露光量を最適露光量Eop(mJ/cm2)とした。
前記マスクを用いたパターン形成において、マスクのピッチは固定したまま、マスクのライン幅を変えて、前記感度評価における最適露光量で照射してパターン形成した。マスクのライン幅とパターンのスペース幅の変化から、次式によりMEFの値を求めた。この値が1に近いほど性能が良好であることを意味する。
MEF=(パターンのスペース幅/マスクのライン幅)−b
(b:定数)
得られたホールパターンを(株)日立ハイテクノロジーズ製TDSEM(CG-4000)で観察し、ホール直径について、125箇所を測定した。その結果から算出した標準偏差(σ)の3倍値(3σ)を求め、ホール寸法バラツキとした。このようにして求められる3σは、その値が小さいほど、複数のホールの寸法バラツキが小さいことを意味する。
[実施例4−1〜4−14、比較例3−1〜3−9]
本発明のレジスト組成物(R−1〜R−14)及び比較例用のレジスト組成物(R−15〜R−23)を、信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL-50(カーボンの含有量が80質量%)を200nm、その上に信越化学工業(株)製ケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上へスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、膜厚100nmのレジスト膜を作製した。これをArF液浸エキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR-610C、NA1.30、σ0.98/0.78、4/5輪帯照明)を用いて、ウエハー上寸法がピッチ100nm、ライン幅50nmのラインが配列された6%ハーフトーン位相シフトマスクを用いてパターン露光を行い、露光後60秒間の熱処理(PEB)を施した後、現像ノズルから酢酸ブチルを3秒間30rpmで回転させながら吐出させ、その後静止パドル現像を27秒間行った。その結果、マスクで遮光された未露光部分が現像液に溶解してイメージ反転されたスペース幅50nm、ピッチ100nmのラインアンドスペースパターン(以下、LSパターン)を得た。なお、液浸液としては、水を用いた。
前記LSパターンを電子顕微鏡にて観察し、スペース幅50nm、ピッチ100nmのLSパターンが得られる露光量を最適露光量Eop(mJ/cm2)とした。
露光裕度評価として、前記LSパターンにおけるスペース幅50nmの±10%(45〜55nm)の範囲内で形成される露光量から、次式により露光裕度(単位:%)を求めた。
露光裕度(%)=(|E1−E2|/Eop)×100
E1:スペース幅45nm、ピッチ100nmのLSパターンを与える最適な露光量
E2:スペース幅55nm、ピッチ100nmのLSパターンを与える最適な露光量
Eop:スペース幅50nm、ピッチ100nmのLSパターンを与える最適な露光量
マスクのピッチは固定したまま、マスクのライン幅を変えて、前記感度評価における最適露光量で照射してパターン形成した。マスクのライン幅とパターンのスペース幅の変化から、次式によりMEFの値を求めた。この値が1に近いほど性能が良好であることを意味する。
MEF=(パターンのスペース幅/マスクのライン幅)−b
(b:定数)
最適露光量で照射して得たLSパターンを、(株)日立ハイテクノロジーズ製TDSEM(S-9380)でスペース幅の長手方向に10箇所の寸法を測定し、その結果から標準偏差(σ)の3倍値(3σ)をLWRとして求めた。この値が小さいほど、ラフネスが小さく均一なスペース幅のパターンが得られたことを意味する。
[実施例5−1〜5−14、比較例4−1〜4−9]
本発明のレジスト組成物(R−1〜R−14)及び比較例用のレジスト組成物(R−15〜R−23)を、信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL-50(カーボンの含有量が80質量%)を200nm、その上に信越化学工業(株)製ケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上へスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、膜厚100nmのレジスト膜を作製した。これをArF液浸エキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR-610C、NA1.30、σ0.98/0.78、4/5輪帯照明)を用いて、ウエハー上寸法がピッチ100nm、スペース幅50nmの6%ハーフトーン位相シフトマスクを用いてパターン露光を行い、露光後60秒間の熱処理(PEB)を施した後、現像ノズルから2.38質量%TMAH水溶液を3秒間30rpmで回転させながら吐出させ、その後静止パドル現像を27秒間行った。その結果、マスクで遮光された未露光部分が現像液に溶解してイメージ反転されたスペース幅50nm、ピッチ100nmのラインアンドスペースパターン(以下、LSパターン)を得た。なお、液浸液としては、水を用いた。
前記LSパターンを電子顕微鏡にて観察し、スペース幅50nm、ピッチ100nmのLSパターンが得られる露光量を最適露光量Eop(mJ/cm2)とした。
露光裕度評価として、前記LSパターンにおけるスペース幅50nmの±10%(45〜55nm)の範囲内で形成される露光量から、次式により露光裕度(単位:%)を求めた。
露光裕度(%)=(|E1−E2|/Eop)×100
E1:スペース幅45nm、ピッチ100nmのLSパターンを与える最適な露光量
E2:スペース幅55nm、ピッチ100nmのLSパターンを与える最適な露光量
Eop:スペース幅50nm、ピッチ100nmのLSパターンを与える最適な露光量
マスクのピッチは固定したまま、マスクのライン幅を変えて、前記感度評価における最適露光量で照射してパターン形成した。マスクのライン幅とパターンのスペース幅の変化から、次式によりMEFの値を求めた。この値が1に近いほど性能が良好であることを意味する。
MEF=(パターンのスペース幅/マスクのライン幅)−b
(b:定数)
最適露光量で照射して得たLSパターンを、(株)日立ハイテクノロジーズ製TDSEM(S-9380)でスペース幅の長手方向に10箇所の寸法を測定し、その結果から標準偏差(σ)の3倍値(3σ)をLWRとして求めた。この値が小さいほど、ラフネスが小さく均一なスペース幅のパターンが得られたことを意味する。
Claims (19)
- 下記式(1)で表されるスルホニウム塩。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載のスルホニウム塩からなる光酸発生剤。
- 請求項5記載の光酸発生剤を含むレジスト組成物。
- 下記式(a)で表される繰り返し単位及び下記式(b)で表される繰り返し単位を有するポリマーを含むベース樹脂を含む請求項6記載のレジスト組成物。
- 更に、有機溶剤を含む請求項6又は7記載のレジスト組成物。
- 更に、請求項5の光酸発生剤以外のその他の光酸発生剤を含む請求項6〜8のいずれか1項記載のレジスト組成物。
- 前記その他の光酸発生剤が、下記式(6)又は(7)で表されるものである請求項9記載のレジスト組成物。
- 更に、アミン化合物を含む請求項6〜11のいずれか1項記載のレジスト組成物。
- 更に、水に不溶又は難溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤を含む請求項6〜12のいずれか1項記載のレジスト組成物。
- 請求項6〜13のいずれか1項記載のレジスト組成物を基板上に塗布し、加熱処理をしてレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を、フォトマスクを介して、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、電子線又は極端紫外線で露光する工程と、前記露光したレジスト膜を加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
- 現像液としてアルカリ水溶液を用いて、露光部を溶解させ、未露光部が溶解しないポジ型パターンを得る請求項14記載のパターン形成方法。
- 現像液として有機溶剤を用いて、未露光部を溶解させ、露光部が溶解しないネガ型パターンを得る請求項14記載のパターン形成方法。
- 前記有機溶剤が、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸ブテニル、酢酸イソペンチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、ギ酸イソペンチル、吉草酸メチル、ペンテン酸メチル、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、乳酸イソブチル、乳酸ペンチル、乳酸イソペンチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシイソ酪酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、ギ酸ベンジル、ギ酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸ベンジル、フェニル酢酸エチル及び酢酸2−フェニルエチルから選ばれる少なくとも1種である請求項16記載のパターン形成方法。
- 前記露光が、屈折率1.0以上の液体をレジスト膜と投影レンズとの間に介在させて行う液浸露光である請求項14〜17のいずれか1項記載のパターン形成方法。
- 前記レジスト塗布膜の上に更に保護膜を形成し、該保護膜と投影レンズとの間に前記液体を介在させて液浸露光を行う請求項18記載のパターン形成方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016188374A JP6589795B2 (ja) | 2016-09-27 | 2016-09-27 | スルホニウム塩、レジスト組成物及びパターン形成方法 |
US15/703,037 US10180626B2 (en) | 2016-09-27 | 2017-09-13 | Sulfonium salt, resist composition, and patterning process |
TW106132712A TWI637940B (zh) | 2016-09-27 | 2017-09-25 | 鋶鹽、光阻組成物及圖案形成方法 |
KR1020170124329A KR102014600B1 (ko) | 2016-09-27 | 2017-09-26 | 술포늄염, 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
CN201710888351.4A CN107870519A (zh) | 2016-09-27 | 2017-09-27 | 锍盐、抗蚀剂组合物和图案化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016188374A JP6589795B2 (ja) | 2016-09-27 | 2016-09-27 | スルホニウム塩、レジスト組成物及びパターン形成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018052832A true JP2018052832A (ja) | 2018-04-05 |
JP6589795B2 JP6589795B2 (ja) | 2019-10-16 |
Family
ID=61686123
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016188374A Active JP6589795B2 (ja) | 2016-09-27 | 2016-09-27 | スルホニウム塩、レジスト組成物及びパターン形成方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10180626B2 (ja) |
JP (1) | JP6589795B2 (ja) |
KR (1) | KR102014600B1 (ja) |
CN (1) | CN107870519A (ja) |
TW (1) | TWI637940B (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019191569A (ja) * | 2018-04-18 | 2019-10-31 | 信越化学工業株式会社 | 光酸発生剤、化学増幅レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2020055802A (ja) * | 2018-09-26 | 2020-04-09 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
WO2020209527A1 (ko) * | 2019-04-09 | 2020-10-15 | 영창케미칼 주식회사 | 고두께 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴화 방법 |
JP2021076666A (ja) * | 2019-11-07 | 2021-05-20 | 信越化学工業株式会社 | レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP2023075122A (ja) * | 2019-11-07 | 2023-05-30 | 信越化学工業株式会社 | レジスト組成物及びパターン形成方法 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10520813B2 (en) * | 2016-12-15 | 2019-12-31 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd | Extreme ultraviolet photoresist with high-efficiency electron transfer |
CN109053676B (zh) * | 2018-07-20 | 2020-07-21 | 北京理工大学 | 一种无掺杂有机空穴传输材料、制备方法及钙钛矿太阳能电池 |
JP7337174B2 (ja) | 2018-09-18 | 2023-09-01 | ニカング セラピューティクス, インコーポレイテッド | Srcホモロジー-2ホスファターゼ阻害剤としての三置換ヘテロアリール誘導体 |
KR102309664B1 (ko) * | 2018-10-11 | 2021-10-07 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 이를 포함하는 포토레지스트 조성물, 이를 포함하는 포토레지스트 패턴 및 포토레지스트 패턴의 제조 방법 |
JP7056524B2 (ja) * | 2018-11-15 | 2022-04-19 | 信越化学工業株式会社 | 新規塩化合物、化学増幅レジスト組成物、及びパターン形成方法 |
JP7172975B2 (ja) * | 2019-01-16 | 2022-11-16 | 信越化学工業株式会社 | 新規オニウム塩、化学増幅レジスト組成物、及びパターン形成方法 |
KR20220016234A (ko) | 2022-01-14 | 2022-02-08 | 김용원 | 공기추진기(공기펌프와 공기터빈)를 장착한 3륜 자전거 |
KR20220056159A (ko) | 2022-04-04 | 2022-05-04 | 김용원 | 물탱크 내의 스팀집 슈퍼히터에 전력공급한 스팀공급으로 스팀터빈을 구동하는 것과 슈퍼히터로 스팀을 공급하는 스팀청소기에 발전기들을 설치하는 것과 공기터빈의 흡입구들의 공기필터들 설치와 펠티에소자를 이용한 냉온 공기배출과 얼음제조기 시스템 |
KR20220080053A (ko) | 2022-05-27 | 2022-06-14 | 김용원 | 다중 에어 레이어 튜브보트 |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004529913A (ja) * | 2001-03-30 | 2004-09-30 | ジ・アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・ザ・ユニバーシティー・オブ・アリゾナ | 酸および/またはラジカル種を光化学生成するための物質、方法、および使用 |
JP2009084573A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Samsung Electronics Co Ltd | 光酸発生剤及びこれを含む化学増幅型レジスト組成物 |
WO2010046502A1 (en) * | 2008-10-24 | 2010-04-29 | Creaidea B.V. | Propeller for gas displacement apparatus |
JP2010235579A (ja) * | 2009-03-13 | 2010-10-21 | Adeka Corp | 芳香族スルホニウム塩化合物 |
JP2012168293A (ja) * | 2011-02-10 | 2012-09-06 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物並びに該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
JP2013020089A (ja) * | 2011-07-11 | 2013-01-31 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法、並びに電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
JP2013209360A (ja) * | 2012-02-28 | 2013-10-10 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 酸発生剤、化学増幅型レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP2014041320A (ja) * | 2012-08-22 | 2014-03-06 | Samsung Display Co Ltd | 湾曲液晶表示パネル |
JP2014048500A (ja) * | 2012-08-31 | 2014-03-17 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法、電子デバイスの製造方法及び電子デバイス、並びに化合物 |
CN104181772A (zh) * | 2014-08-15 | 2014-12-03 | 同济大学 | 一类以联苯为共轭结构的双光子活性光生酸剂、制备方法及其应用 |
JP2015054833A (ja) * | 2013-09-11 | 2015-03-23 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩、化学増幅型レジスト組成物、及びパターン形成方法 |
WO2015046502A1 (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、有機el表示装置および液晶表示装置 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4816921B2 (ja) | 2005-04-06 | 2011-11-16 | 信越化学工業株式会社 | 新規スルホン酸塩及びその誘導体、光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
TWI332122B (en) | 2005-04-06 | 2010-10-21 | Shinetsu Chemical Co | Novel sulfonate salts and derivatives, photoacid generators, resist compositions and patterning process |
JP4554665B2 (ja) | 2006-12-25 | 2010-09-29 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、該パターン形成方法に用いられる多重現像用ポジ型レジスト組成物、該パターン形成方法に用いられるネガ現像用現像液及び該パターン形成方法に用いられるネガ現像用リンス液 |
US8034547B2 (en) | 2007-04-13 | 2011-10-11 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, resist composition to be used in the pattern forming method, negative developing solution to be used in the pattern forming method and rinsing solution for negative development to be used in the pattern forming method |
JP5011018B2 (ja) | 2007-04-13 | 2012-08-29 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法 |
JP4982288B2 (ja) | 2007-04-13 | 2012-07-25 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法 |
JP5544098B2 (ja) * | 2008-09-26 | 2014-07-09 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
JP5387181B2 (ja) * | 2009-07-08 | 2014-01-15 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩、レジスト材料及びパターン形成方法 |
GB201218352D0 (en) * | 2012-10-12 | 2012-11-28 | Ucl Business Plc | Compounds and their synthesis |
US9164384B2 (en) | 2013-04-26 | 2015-10-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and resist composition |
-
2016
- 2016-09-27 JP JP2016188374A patent/JP6589795B2/ja active Active
-
2017
- 2017-09-13 US US15/703,037 patent/US10180626B2/en active Active
- 2017-09-25 TW TW106132712A patent/TWI637940B/zh active
- 2017-09-26 KR KR1020170124329A patent/KR102014600B1/ko active IP Right Grant
- 2017-09-27 CN CN201710888351.4A patent/CN107870519A/zh active Pending
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004529913A (ja) * | 2001-03-30 | 2004-09-30 | ジ・アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・ザ・ユニバーシティー・オブ・アリゾナ | 酸および/またはラジカル種を光化学生成するための物質、方法、および使用 |
JP2009084573A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Samsung Electronics Co Ltd | 光酸発生剤及びこれを含む化学増幅型レジスト組成物 |
WO2010046502A1 (en) * | 2008-10-24 | 2010-04-29 | Creaidea B.V. | Propeller for gas displacement apparatus |
JP2010235579A (ja) * | 2009-03-13 | 2010-10-21 | Adeka Corp | 芳香族スルホニウム塩化合物 |
JP2012168293A (ja) * | 2011-02-10 | 2012-09-06 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物並びに該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
JP2013020089A (ja) * | 2011-07-11 | 2013-01-31 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法、並びに電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
JP2013209360A (ja) * | 2012-02-28 | 2013-10-10 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 酸発生剤、化学増幅型レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP2014041320A (ja) * | 2012-08-22 | 2014-03-06 | Samsung Display Co Ltd | 湾曲液晶表示パネル |
JP2014048500A (ja) * | 2012-08-31 | 2014-03-17 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法、電子デバイスの製造方法及び電子デバイス、並びに化合物 |
JP2015054833A (ja) * | 2013-09-11 | 2015-03-23 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩、化学増幅型レジスト組成物、及びパターン形成方法 |
WO2015046502A1 (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、有機el表示装置および液晶表示装置 |
CN104181772A (zh) * | 2014-08-15 | 2014-12-03 | 同济大学 | 一类以联苯为共轭结构的双光子活性光生酸剂、制备方法及其应用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
STN INTERNATIONAL: "Sulfonium, bis(4-fluorophenyl)[9-(4-nitrophenyl)-9H-carbazol-3-yl]-", 1251942-53-6 REGISTRY, JPN7019001400, pages File REGISTRY [online], ISSN: 0004029609 * |
ZHOU,W., J.AM.CHEM.SOC., vol. 124(9), JPN6019016196, 2001, pages 1897 - 1901, ISSN: 0004029608 * |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI691476B (zh) * | 2018-04-18 | 2020-04-21 | 日商信越化學工業股份有限公司 | 光酸產生劑、化學增幅光阻材料及圖案形成方法 |
JP2019191569A (ja) * | 2018-04-18 | 2019-10-31 | 信越化学工業株式会社 | 光酸発生剤、化学増幅レジスト材料及びパターン形成方法 |
US11022881B2 (en) | 2018-04-18 | 2021-06-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoacid generator, chemically amplified resist composition, and patterning process |
JP7010260B2 (ja) | 2018-04-18 | 2022-01-26 | 信越化学工業株式会社 | 光酸発生剤、化学増幅レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP7344727B2 (ja) | 2018-09-26 | 2023-09-14 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2020055802A (ja) * | 2018-09-26 | 2020-04-09 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
WO2020209527A1 (ko) * | 2019-04-09 | 2020-10-15 | 영창케미칼 주식회사 | 고두께 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴화 방법 |
KR20200119053A (ko) * | 2019-04-09 | 2020-10-19 | 영창케미칼 주식회사 | 고두께 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴화 방법 |
KR102240213B1 (ko) | 2019-04-09 | 2021-04-14 | 영창케미칼 주식회사 | 고두께 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴화 방법 |
JP2021076666A (ja) * | 2019-11-07 | 2021-05-20 | 信越化学工業株式会社 | レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP2023075122A (ja) * | 2019-11-07 | 2023-05-30 | 信越化学工業株式会社 | レジスト組成物及びパターン形成方法 |
US11693314B2 (en) | 2019-11-07 | 2023-07-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
JP7240301B2 (ja) | 2019-11-07 | 2023-03-15 | 信越化学工業株式会社 | レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP7411838B2 (ja) | 2019-11-07 | 2024-01-11 | 信越化学工業株式会社 | レジスト組成物及びパターン形成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US10180626B2 (en) | 2019-01-15 |
KR102014600B1 (ko) | 2019-08-26 |
US20180088464A1 (en) | 2018-03-29 |
KR20180034283A (ko) | 2018-04-04 |
TW201815756A (zh) | 2018-05-01 |
JP6589795B2 (ja) | 2019-10-16 |
TWI637940B (zh) | 2018-10-11 |
CN107870519A (zh) | 2018-04-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6589795B2 (ja) | スルホニウム塩、レジスト組成物及びパターン形成方法 | |
JP7363742B2 (ja) | オニウム塩化合物、化学増幅レジスト組成物及びパターン形成方法 | |
JP5556765B2 (ja) | ArF液浸露光用化学増幅ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 | |
TWI790417B (zh) | 光阻組成物及圖案形成方法 | |
KR102032048B1 (ko) | 술포늄염, 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 | |
JP5814072B2 (ja) | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物、酸発生剤 | |
TWI703117B (zh) | 錪鹽、光阻組成物、以及圖案形成方法 | |
KR20140141512A (ko) | 레지스트 조성물, 화합물, 고분자 화합물 및 레지스트 패턴 형성 방법 | |
CN112979458A (zh) | 鎓盐化合物、化学增幅抗蚀剂组成物、以及图案形成方法 | |
JP2010113334A (ja) | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP2014006489A (ja) | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、化合物 | |
JP5815576B2 (ja) | パターン形成方法 | |
JP5785847B2 (ja) | Euv用又はeb用レジスト組成物、レジストパターン形成方法 | |
JP5450002B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法 | |
JP5436174B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法 | |
JP2019207300A (ja) | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 | |
JP5520515B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP6093129B2 (ja) | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 | |
TWI585113B (zh) | 高分子化合物之製造方法、光阻組成物、光阻圖型之形成方法 | |
JP2022105506A (ja) | レジスト組成物、及びパターン形成方法 | |
JP2023116474A (ja) | レジスト組成物、及びパターン形成方法 | |
JP2013088573A (ja) | Euv用又はeb用レジスト組成物、及びレジストパターン形成方法 | |
JPWO2017115680A1 (ja) | ポリマー、感放射線性組成物、化合物及びデバイスの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180823 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190509 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190514 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190703 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190820 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190902 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6589795 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |