JP2006522013A - 経口ドラッグデリバリーシステム - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は製剤を含んでなる剤形に関するものであって、その製剤は薬物、HVLCM、網目形成成分を含んでなり、さらにレオロジー調整剤を含んでいてもよい。製剤はまた、溶媒を包含することもできる。別の態様において、本発明は、薬物を有する製剤を含んでなる経口投与剤形に関するが、ここでこの製剤は、水性環境に曝露されたとき製剤内部に網目構造を形成し、外面を形成する。本発明の製剤は、望ましい薬物放出動態および/または濫用抑止特性を示す。
明細書を通じて使用される略号は次の通りである:
HVLCM:高粘性液体担体材料
SAIB:イソ酪酸酢酸スクロース
EL:乳酸エチル
IM(またはIPM):ミリスチン酸イソプロピル
CAB:酢酸酪酸セルロース
OC(またはOXY):オキシコドンの遊離塩基または塩
化合物の誘導体とは、その構造が元の化合物の構造に基づいている分子を指す。誘導体は置換された置換基を有する、または付加された追加の基を有する、または除去された基を有することができるが、実質的には元の化合物と同じ基本構造を共有する。化合物の誘導体には、たとえば、当該化合物の遊離塩基、塩、および水和物がある。
本明細書に記載の実施例は、例証にすぎず、決して本発明の範囲を限定するものではない。
・溶媒、たとえば、乳酸エチル(EL)もしくはトリアセチン、DMSO、炭酸プロピレン、NMP、エチルアルコール、ベンジルアルコール、グリコフロール、α-トコフェロール、Miglyol 810、イソプロピルアルコール、フタル酸ジエチル、PEG 400、クエン酸トリエチル、安息香酸ベンジル。
本発明の具体例となる製剤を調製する方法は、HVLCMとしてSAIBを使用して提示される。他のSAIB製剤は、この方法を変更することによって調製することができる。比率は、それぞれ、SAIB/乳酸エチル/ミリスチン酸イソプロピル/CAB 381-20の重量パーセント比を表す。
表1は、さまざまな製剤に関する粘性および溶解データを示す。粘性値は、26℃および37℃にて(+/−0.1から0.3℃)、Brookfield Digital Rheometer Models LV DV IIIおよびHBDVおよびCPE 52コーン(およそn=1)を用いて測定した。オキシコドンの含量は、SAIB製剤においてジェルキャップあたり9から12 mgまでとした(ロット#X03502はSAIBおよびオキシコドンのみを含有する)。
累計の薬物溶解を、EL, IPMおよびCAB 381-20BPの重量パーセントの関数として測定した。対応するin vitro溶解データを有する8個のSAIB-オキシコドン製剤を示した。非GLPおよびGLPのイヌの薬物動態(PK)研究に製剤を使用した。ロットX03511からX03518(n = 8)。
(a) 37℃にて水に浸漬する前のCAB 381-20BP含有SAIBプラセボ溶液(n = 13)について:
Z = 3359.02 - 192.26 x1 - 227.88 x2 + 1240.29 x3 : : r2 = 0.93(式4)
もう一つの相関
Ln Z = 8.47 - 0.1x1 - 0.137x2 + 0.585x3 : : r2 = 0.96(式5)
(b) 37℃にて5時間水に浸漬した後のCAB 381-20BP含有SAIBプラセボ溶液(n = 13)について:
Ln Z1 = 3.8 + 0.056x1 - 0.00911x2 + 1.02x3 : : r2 = 0.96(式6)
もう一つの相関は
Z1 = - 42327.04 + 292.95x1 + 405.64 x2 + 12173.84x3 : : r2 = 0.8 (式7)
であるが、式中、ZおよびZ1は37℃の水に5時間浸漬する前後のSAIBプラセボ溶液の粘度(cP)である。
いくつかのSAIB-オキシコドン製剤のうち1つを含有するソフトジェルキャップ1個を、スターラー機構とともに標準的なガラスビーカーに入れた(米国薬局方装置II(United States Pharmacopia Apparatus II)に記載のとおり; VK 7000 米国薬局方溶出試験器(USP II Dissolution Tester))。37℃の0.1N HCl溶液900 mlをそのビーカーにいれ、その溶液を50 rpmで2時間撹拌した。この間に、ジェルキャップは溶解し、SAIB薬物製剤は低pHの溶液に曝露され、さらに、オキシコドンの溶解が始まる。多数の1mlサンプルを採取し、オキシコドン濃度をHPLC(Perkin Elmer Series 200 LC Pump、または同等な物;UV検出器、Perkin Elmer ダイオードアレイ検出器(Diode Array Detector) 235C、または同等な物)によって測定した。この最初の溶解ステップ後、ビーカー内容物に変更を加え、リン酸ナトリウムバッファーを添加することによってpHを1から6.8に調整した。温度は37℃に維持して、薬物の溶解をさらに22時間続けた。さまざまな時点で追加の1mlサンプルを採り、オキシコドン濃度をHPLCによって測定した。媒体中に溶解したオキシコドンの累計パーセントを各期間について算出し、グラフを描いた(図7)。
本発明の重要な特徴は、旧来のエタノール抽出を用いた製剤からの薬物抽出(これまで薬物乱用者によって用いられた抽出)が、先行技術の錠剤およびカプセル製剤には有効であるのに比べて、はるかに非効率となるように、製剤を製造することができるという点である。
式中、Cum%は、全期間にわたって抽出された薬物の累計パーセントを示し、x1, x2およびx3はEL, IPMおよびCAB 381-20の重量パーセントである。図に示すように、上記のアルコール溶液によって抽出される薬物の重量パーセントは、CAB 381-20の増加に伴って減少した(製剤256-62-02, 256-62-04, 256-62-06 および 256-62-08を参照されたい)。しかしながら、よく知られているレオロジー調整剤IPMの添加が、4重量パーセントのCAB 381-20を含有する製剤に添加したとき、製剤256-62-16によって示されるように薬物のアルコール抽出に影響しないということは、明らかではなかった。これは、医薬製剤技術の常識に反する。すなわち、IPMはSAIBのレオロジー調整剤であって、SAIB製剤をゆるめて薬物抽出を促進すると予想されたが、そうではなかった。CAB含量が256-62-12のように3重量パーセントである場合、3重量パーセントのIPMの添加が、製剤256-62-04のようにIPMを含有しない製剤と対比して、アルコール溶液による薬物の抽出可能性を相当増加させることも明らかになった。したがって、CABの最適な重量パーセントに起因するのみならず、CABとIPM間の最適な比率によって、アルコールによるSAIB製剤からの薬物抽出可能性の低下をもたらすことができると結論付けられた。
別の実験を実施して、本発明の製剤が濫用抑止特性を有する度合いを判定し、具体的には水へのオキシコドンの抽出可能性を測定した。一般的に、薬物乱用者はオキシコドン錠剤を砕いてすりつぶし、水に溶解して、注射目的で水溶液中に薬物を抽出することがある。本発明の実験において、実験用剤形は、SAIB:EL:IPM:CAB比が67:26:3:4である製剤をソフトジェラチンカプセル中に含有し、さらに9mgの薬物(オキシコドン遊離塩基)を含有するSAIB-オキシコドンジェルキャップとした。対照として使用した剤形は、9mgオキシコンチン(登録商標)錠であった。それぞれの剤形を乳鉢と乳棒で破砕し、水5mlを入れてすりつぶした。次に、得られた溶液/懸濁液を、0.45ミクロンフィルターを通して濾過してフラスコに入れ、水で希釈して50mlとした。その後、オキシコドン濃度をHPLCで定量した。結果は次の通りである:対照(オキシコンチン(登録商標)錠)については、100%のオキシコドンが粉砕された錠剤から水中に抽出された。実験用SAIB製剤については、約21%のオキシコドンしか水中に抽出されなかった。このことは、薬物を効率よく水中に抽出することができないので、本製剤が、オキシコンチン(登録商標)錠と比べて、少なからぬ薬物濫用抑止特性を有することを示している。
薬物濫用のためのもう一つの可能性のある方法は、吸引可能な、または注射用溶液に溶解可能な粉末を生じることができるように、温度を下げて製剤を機械的に壊すことである。現行製剤のこうした特性を、特に温度低下と粉砕について判定するために、実験を行った。この手順において、製剤を研究用冷凍庫に入れて−80℃に8時間おいた後、ハンマーで鋭くたたいた。ある製剤は、100% SAIBを含んでなり、別の製剤はSAIBに加えて溶媒(26% EL)を含んでなり、またある製剤は、SAIB:EL:IPM:CAB比が67:26:3:4であってオキシコドン遊離塩基からなる製剤(上記)とした。最初の製剤(100% SAIB)に関する結果は、下記の通りであった:破砕されて約45秒以内に、破片が溶けて高粘性な液体の状態に戻った。製剤の放出制御マトリクス構造は保存された。2番目の製剤(SAIB + 溶媒)について:破砕されて30秒以内に、製剤塊は高粘性で粘着性に見えるようになり、破砕してばらばらの破片にはならなかった。やはり、放出制御マトリクス構造は保存された。PTI-821製剤について:破砕されて30秒以内に、製剤塊は高粘性で粘着性に見えるようになり、破砕してばらばらの破片にはならなかった。ここでもやはり、放出制御マトリクス構造は保存された。結局、温度を低下させて破砕することによる濫用の試みは、容易に濫用できる形態の薬物をもたらすことはないと思われた。図8-10を参照されたい。
図5は、9 mgオキシコドン製剤を含有する3つのSAIBソフトジェルキャップ(A, BおよびC)、およびオキシコンチン(登録商標)について、時間(時間)に対する血漿濃度(ng/ml)を示す、イヌの薬物動態研究から得られたグラフである(A=SAIB:EL:CAB; B=SAIB:EL:CAB; C=SAIB:EL:CAB, CAB=CAB 171-15)。それぞれのオキシコドン製剤を約0.75g含有する1つのジェルキャップをイヌに経口で投与した。12時間にわたって定期的に血液を採取し、オキシコドンの血漿濃度を時間の関数として測定した。
Claims (79)
- 水性環境に曝露されたときに製剤内部に網目構造を形成し、さらに外面を形成する製剤を含んでなる経口投与剤形であって、その製剤が薬物を含んでなる、前記経口投与剤形。
- 外面もしくは網目構造、またはその両方が、少なくともある程度は、網目形成成分と水性環境との間の相互作用に起因している、請求項1に記載の剤形。
- HVLCM、網目形成成分および薬物を含んでなる製剤を含んでなる、経口投与剤形。
- 外面もしくは網目構造、またはその両方が、少なくともある程度は、網目形成成分とHVLCMとの間の相互作用に起因している、請求項1に記載の剤形。
- HVLCMがSAIBである、請求項3に記載の剤形。
- 網目形成成分が重合体を含んでなる、請求項2に記載の剤形。
- 網目形成成分がCABを含んでなる、請求項6に記載の剤形。
- 網目形成成分が、約17%から約38%までのブチリル含量、約13%から約30%までのアセチル含量、約0.8%から約1.7%までのヒドロキシル含量、またはそれらの組み合わせを有するCABである、請求項7に記載の剤形。
- レオロジー調整剤を追加して含んでなる、請求項3に記載の剤形。
- レオロジー調整剤のオクタノール-水分配係数の対数が−7から+15までである、請求項9に記載の剤形。
- レオロジー調整剤のオクタノール-水分配係数の対数が−1から+7までである、請求項9に記載の剤形。
- レオロジー調整剤が、カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド(Migliol 810)、IPM、オレイン酸エチル、クエン酸トリエチル、フタル酸ジメチルおよび安息香酸ベンジルからなる一群から選択される、請求項9に記載の剤形。
- 製剤がカプセル中に含まれている、請求項1に記載の剤形。
- カプセルがゼラチンカプセルである、請求項13に記載の剤形。
- カプセルがハードゼラチンカプセルである、請求項13に記載の剤形。
- カプセルがソフトゼラチンカプセルである、請求項13に記載の剤形。
- 製剤がさらに安定剤を含んでなる、請求項1に記載の剤形。
- 安定剤が抗酸化剤である、請求項17に記載の剤形。
- HVLCMが重量として約20%から99%までの量、含まれている、請求項3に記載の剤形。
- HVLCMが重量として約30%から90%までの量、含まれている、請求項19に記載の剤形。
- HVLCMが重量として約40%から80%までの量、含まれている、請求項20に記載の剤形。
- HVLCMが重量として約50%から70%までの量、含まれている、請求項21に記載の剤形。
- レオロジー調整剤が重量として約0.1%から10%までの量、含まれている、請求項9に記載の剤形。
- レオロジー調整剤が重量として約0.5%から5%までの量、含まれている、請求項23に記載の剤形。
- レオロジー調整剤が重量として約1%から4%までの量、含まれている、請求項24に記載の剤形。
- 網目形成成分が重量として、剤形の約20%未満の量、含まれている、請求項1に記載の剤形。
- 網目形成成分が重量として約0.1%から10%までの量、含まれている、請求項26に記載の剤形。
- 網目形成成分が重量として約0.5%から9%までの量、含まれている、請求項27に記載の剤形。
- 薬物がオピオイドである、請求項1に記載の剤形。
- オピオイドが、モルヒネ、メタドン、エトルフィン、レボルファノール、フェンタニル、スフェンタニル、フェンタニル関連薬物、DAMGO、ブトルファノール、ブプレノルフィン、ナロキソン、ナルトレキソン、CTOP、ディプレノルフィン(diprenorphine)、β-フナルトレキサミン、ナロキソナジン、ナロルフィン、ペンタゾシン、ナルブフィン、ナロキソン・ベンゾイルヒドラゾン、ブレマゾシン、エチルケトシクラゾシン、U50,488、U69,593、スピラドリン、ノル-ビナルトルフィミン、ナルトリンドール、DPDPE、[D-Ala2,Glu4]デルトルフィン、DSLET、Met-エンケファリン、Leu-エンケファリン、β-エンドルフィン、ダイノルフィンA、ダイノルフィンB、α-ネオエンドルフィン、ヘロイン、ヒドロモルホン、オキシモルホン、レバロルファン、コデイン、ヒドロコドン、オキシコドン、およびナルメフェンからなる一群から選択される、請求項29に記載の剤形。
- 薬物がオキシコドンである、請求項30に記載の剤形。
- 薬物がヒドロコドンである、請求項30に記載の剤形。
- 薬物がオキシモルホンである、請求項30に記載の剤形。
- 薬物がヒドロモルホンである、請求項30に記載の剤形。
- 薬物がCNS抑制薬である、請求項30に記載の剤形。
- CNS抑制薬がバルビツレートである、請求項35に記載の剤形。
- CNS抑制薬がベンゾジアゼピン類である、請求項35に記載の剤形。
- 薬物が興奮薬である、請求項1に記載の剤形。
- 興奮薬がデキストロアンフェタミンおよびメチルフェニデートからなる一群から選択される、請求項38に記載の剤形。
- 薬物が、免疫抑制薬、抗感染薬、抗酸化薬、麻酔薬、化学療法薬、ステロイド(レチノイドを含む)、ホルモン、抗生物質、サルファ剤、抗アレルギー薬、減感作薬、ワクチン、抗ウイルス薬、抗真菌薬、抗増殖薬、抗ヒスタミン薬、鬱血除去薬、抗凝固薬、光老化防止薬、メラノトロピンペプチド、非ステロイド系およびステロイド系抗炎症性化合物、抗精神病薬、放射吸収剤、縮瞳および抗コリンエステラーゼ薬、副交感神経遮断薬、交感神経遮断薬、精神安定薬、アンドロゲンステロイド、プロゲステロン剤、液性作用物質、化学療法薬、解熱薬、鎮痙薬、抗マラリア薬、嘔吐抑制薬、心臓作用薬、栄養物質、ならびに天然および合成生理活性ペプチドおよびタンパク質からなる一群から選択される、請求項1に記載の剤形。
- 薬物が約0.1mgから1000mgまでの量として存在する、請求項1に記載の剤形。
- 薬物が約1mgから500mgまでの量として存在する、請求項1に記載の剤形。
- 薬物が約2mgから250mgまでの量として存在する、請求項1に記載の剤形。
- 薬物が約5mgから100mgまでの量として存在する、請求項1に記載の剤形。
- 薬物が約5mgから50mgまでの量として存在する、請求項1に記載の剤形。
- 剤形が薬物を20時間より長期間送達する、請求項1に記載の剤形。
- 剤形が薬物を12時間より長期間送達する、請求項1に記載の剤形。
- 剤形が薬物を6時間より長期間送達する、請求項1に記載の剤形。
- 剤形が薬物を4時間より長期間送達する、請求項1に記載の剤形。
- 剤形が薬物を1時間より長期間送達する、請求項1に記載の剤形。
- さらに溶媒を含んでなる、請求項3に記載の剤形。
- 溶媒がアルコールを含んでなる、請求項51に記載の剤形。
- 溶媒が有機酸を含んでなる、請求項51に記載の剤形。
- 溶媒が有機酸誘導体を含んでなる、請求項51に記載の剤形。
- 溶媒が有機酸エステルを含んでなる、請求項51に記載の剤形。
- 溶媒がアルコールおよび有機酸残基を含んでなる、請求項51に記載の剤形。
- 溶媒が、EL、トリアセチン、DMSO、炭酸プロピレン、NMP、エチルアルコール、ベンジルアルコール、グリコフロール、α-トコフェロール、Miglyol 810、イソプロピルアルコール、フタル酸ジエチル、PEG 400、クエン酸トリエチル、および安息香酸ベンジルからなる一群から選択される、請求項51に記載の剤形。
- 溶媒が重量として約60%未満の量、含まれている、請求項51に記載の剤形。
- 溶媒が重量として約20%から50%までの量、含まれている、請求項58に記載の剤形。
- 溶媒が重量として約25%から48%までの量、含まれている、請求項59に記載の剤形。
- SAIB、CAB、IPM、EL、およびオピオイドを含んでなる製剤を含んでなる、経口投与剤形。
- SAIB、EL、IPM、ならびに約36重量%のブチリル含量、約15.5重量%のアセチル含量、および約0.8重量%のヒドロキシル含量を有するCABが、65:27:3:5の重量比で含まれている、請求項61に記載の剤形。
- オピオイドが、アルフェンタニル、アリルプロジン、アルファプロジン、アニレリジン、アポモルヒネ、アポコデイン、ベンジルモルヒネ、ベジトラミド、ブプレノルフィン、ブトルファノール、クロニタゼン、コデイン、シクラゾシン、シクロルファン(cyclorphan)、シプレノルフィン(cyprenorphine)、デソモルヒネ、デキストロモラミド、デゾシン、ジアンプロミド、ジヒドロコデイン、ジヒドロモルヒネ、ジメノキサドール、ジメフェプタノール、ジメチルチアンブテン、ジオキサフェチルブチレート、ジピパノン、エプタゾシン、エトヘプタジン、エチルメチルチアンブテン、エチルモルヒネ、エトニタゼン、フェンタニル、ヘロイン、ヒドロコドン、ヒドロキシメチルモルヒナン、ヒドロモルホン、ヒドロキシペチジン、イソメサドン、ケトベミドン、レバロルファン、レボルファノール、レボフェナシルモルファン(levophenacylmorphan)、ロフェンタニル、メペリジン、メプタジノール、メタゾシン、メタドン、メチルモルヒネ、メトポン、モルヒネ、ミロフィン(myrophine), ナルブフィン、ナルセイン、ニコモルヒネ、ノルレボルファノール、ノルメサドン、ナロルフィン、ノルモルヒネ、ノルピパノン、オーメフェンタニル(ohmefentanyl)、オピウム、オキシコドン、オキシモルホン、パパベレタム、ペンタゾシン、フェナドキソン、フェノモルファン、フェナゾシン、フェノペリジン、フォルコジン、ピミノジン、ピリトラミド、プロヘプタジン、プロメドール(promedol)、プロファドール(profadol)、プロペリジン、プロピラム、プロポキシフェン、レミフェンタニル、スフェンタニル、トラマドール、チリジン、ナルトレキソン、ナロキソン、ナルメフェン、メチルナルトレキソン、ナロキソン・メチオダイド、ナロルフィン、ナロキソナジン、ナリド(nalide)、ナルメキソン(nalmexone)、ナルブフィン、ナロルフィンジニコチネート、ナルトリンドール(NTI)、ナルトリンドール・イソチオシアネート(NTII)、ナルトリベン(naltriben )(NTB)、ノル-ビナルトルフィミン (nor-BNI)、β-フナルトレキサミン(b-FNA)、BNTX、シプロダイム(cyprodime)、ICI-174,864、LY117413、MR2266、エトルフィン、DAMGO、CTOP、ジプレノルフィン(diprenorphine)、ナロキソン・ベンゾイルヒドラゾン、ブレマゾシン、エチルケトシクラゾシン、U50,488、U69,593、スピラドリン、DPDPE、[D-Ala2,Glu4]デルトルフィン、DSLET、Met-エンケファリン、Leu-エンケファリン、β-エンドルフィン、ダイノルフィンA、ダイノルフィンB、α-ネオエンドルフィン、もしくはナルメフェン、ナルトレキソン、ブプレノルフィン、レボルファノール、メプタジノール、ペンタゾシン、デゾシンと同じ五環系骨格を有するオピオイド、またはそれらの製薬上有効なエステルもしくは塩、およびそれらの組み合わせ、からなる一群から選択される、請求項61に記載の剤形。
- オピオイドがオキシコドンである、請求項63に記載の剤形。
- オピオイドがヒドロコドンである、請求項63に記載の剤形。
- オピオイドがオキシモルホンである、請求項63に記載の剤形。
- オピオイドがヒドロモルホンである、請求項63に記載の剤形。
- レオロジー調整剤がミリスチン酸イソプロピルである、請求項9に記載の剤形。
- SAIBが約50重量%から約80重量%までの量で存在し、乳酸エチルが約10重量%から約40重量%までの量で存在し、IPMが約10重量%以下の量として存在し、さらにCABは約10重量%以下の量として存在する、請求項61に記載の剤形。
- 薬物、ならびに1つまたは複数のHVLCM、網目形成成分、レオロジー調整剤および溶媒を含んでなる製剤を含んでなる、経口投与剤形であって、これらが薬物の溶媒による抽出率を減少させるのに有効な量含まれているが、同時に、投与に際して望ましい薬物放出動態を与える、前記経口投与剤形。
- 薬物がオピオイドである、請求項70に記載の経口投与剤形。
- オピオイドが、オキシコドン、ヒドロコドン、オキシモルホンおよびヒドロモルホンからなる一群から選択される、請求項71に記載の経口投与剤形。
- 網目形成成分がCABである、請求項70に記載の経口投与剤形。
- レオロジー調整剤がミリスチン酸イソプロピルである、請求項70に記載の経口投与剤形。
- 広範な温度および濃度にわたって抽出率の低下が起こる、請求項70に記載の経口投与剤形。
- 溶媒が乳酸エチルである、請求項70に記載の経口投与剤形。
- 水性環境に曝露されたときに製剤内部に網目構造を形成し、外面を形成する製剤を含んでなる、ドラッグデリバリーデバイス。
- HVLCM、網目形成成分および薬物を含んでなる製剤を含んでなる、ドラッグデリバリーデバイス。
- SAIB、CAB、IPM、EL、およびオピオイドを含んでなる製剤を含んでなる、ドラッグデリバリーデバイス。
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