JPH07115901A - ドコサヘキサエン酸高含有乳化組成物及び飲料 - Google Patents

ドコサヘキサエン酸高含有乳化組成物及び飲料

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JPH07115901A
JPH07115901A JP5291458A JP29145893A JPH07115901A JP H07115901 A JPH07115901 A JP H07115901A JP 5291458 A JP5291458 A JP 5291458A JP 29145893 A JP29145893 A JP 29145893A JP H07115901 A JPH07115901 A JP H07115901A
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dha
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oil
fatty acid
docosahexaenoic acid
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Kazuyoshi Yazawa
一良 矢澤
Tetsuya Nakamura
哲也 中村
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FUJI BIBARETSUJI KK
KANAGAWA KAGAKU KENKYUSHO KK
T Hasegawa Co Ltd
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FUJI BIBARETSUJI KK
KANAGAWA KAGAKU KENKYUSHO KK
T Hasegawa Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 DHA高含有油脂を、シュークロース・ジア
セテート・ヘキサイソブチレート、HLB10以上のポ
リグリセリン脂肪酸エステル類及び含水率50%以下の
多価アルコール類とともに乳化することにより、DHA
高含有油脂乳化組成物及び飲料を製造する。 【効果】 異味異臭および魚臭の無い安定で健康食品と
して有用なDHA高含有乳化組成物及び飲料が得られ
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、ドコサヘキサエン酸
(以下DHAと略す)を含有してなる長期間安定な異
味、異臭の少ない乳化組成物及びこれを配合してなる飲
料に関し、さらに詳しくは、(1) ドコサヘキサエン
酸高含有油脂、(2) シュークロース・ジアセテート
・ヘキサイソブチレート(SAIB)、(3) HLB
10以上のポリグリセリン脂肪酸エステル類、及び
(4) 含水率50%以下の多価アルコール類、からな
ることを特徴とするDHA高含有乳化組成物及びこれを
配合してなる飲料に関する。
【0002】
【従来の技術】DHAは、エイコサペンタエン酸(以下
EPAと略す)と共に魚油中に多く含まれる高度不飽和
脂肪酸である。DHA、EPAは脂肪酸のメチル基(中
性末端)側から数えて、3番目の炭素原子から2重結合
が始まるω−3脂肪酸と呼ばれ、天然にはこのほかω−
6、ω−9脂肪酸も存在している。ω−3脂肪酸はその
生理機能が注目され多くの研究が進められている。ω−
3脂肪酸はコレステロール低下、血栓予防、制ガン作用
などの生理機能が指摘されている。また最近の研究で
は、DHAの記憶力・学習能力の向上、幼児の脳の発達
など他のω−3脂肪酸にはない生理機能が指摘されてい
る。EPAに比べ有効な精製法の開発が遅れており、従
来ほとんどが廃棄されていたカツオ、マグロの頭部(カ
マ)に存在する眼窩脂肪に30〜40%のDHAが含ま
れていることが発見され、これを原料とし、脱色・脱
臭、−20〜−40℃での結晶物除去(ウィンタリン
グ)等の精製工程を経て得られるDHA高含有油脂の生
産が開始されてから、その応用検討が活発に行われるよ
うになった。
【0003】このような背景の下に、これらの効果を利
用するいくつかの提案がなされている。例えば、水産動
植物から抽出・分離したDHAまたはそのグリセライド
およびこれらの誘導体のうち少なくとも一種以上からな
る健康食品(特開昭57−169416号公報)、海産
クロレラ粉末を含有した魚臭の無いEPAの安定なEP
A強化食品(特公昭63−5064号公報)、取り扱い
易さを増し酸化に対する安定性を強めるために、高度不
飽和脂肪酸にカゼインなど乳蛋白質の部分分解物を用い
て乳化した高度不飽和脂肪酸含有油脂の粉末とその製造
法(特開平2−305898号公報)、植物油とEPA
及び/又はそのグリセライドを含有する魚油を併用した
抗血栓性を有し栄養バランスを改善した脂肪輸液(特公
平3−49890号公報)、不快な魚油臭を改善するた
めに乳酸菌又は/および酵母を添加して発酵した機能性
食品の製造法(特公平3−72264号公報)、精製魚
油又はこれを主とするEPA10%以上含む油脂に水和
性蛋白質を添加し、水中油型乳化物を製造すること、お
よびこれを食品に混合してなるEPA強化食品の製造法
(特公平5−989号公報)などが提案されている。
【0004】しかしながら、上記提案の多くはDHAを
そのままあるいはカプセル、粉末の形態で食品に添加し
摂取するものである。乳化物として食品に添加混合して
摂取する提案も見られるが、乳化剤として乳蛋白、水和
性蛋白質を用いたものは酸性飲料では沈殿を生じる問題
があり、また、例えばレシチンを用いた乳化物を飲料に
添加した場合はレシチン自身に異味異臭があるという欠
点があり、長期間安定で異味異臭のないDHA乳化組成
物の開発ならびに該化合物を酸性飲料を含めた飲料に応
用するには解決すべき多くの課題がある。
【0005】さらに別の提案として、ポリグリセリン脂
肪酸エステルを用いて油性物質を水や多価アルコール中
に乳化する方法(特開昭56−37040号公報)、天
然精油、着香料、動植物油脂などの可食性油性材料をシ
ュークロース・ジアセテート・ヘキサイソブチレート、
HLB8以上のポリグリセリン脂肪酸エステル類、含水
率50%以下の多価アルコール類とともに乳化すること
により得られる酸性飲料用乳化組成物(特公平5−27
376号公報)の提案があるが、魚臭のないDHA乳化
組成物については何ら開示も示唆もされていない。
【0006】更に、これらすべての提案において、カツ
オ、マグロの眼窩脂肪を精製して得られるDHA高含有
油脂及び/又はDHAを20%以上含有する精製油脂の
乳化組成物ならびに該化合物を含有する飲料については
なんら開示されていない。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】DHAの各種機能性に
注目して、魚臭その他の異味異臭が無く、長期間安定な
DHA高含有乳化組成物の開発および該組成物の酸性飲
料をはじめ、各種の飲料への応用開発が強く要求されて
いる。
【0008】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは上
記のごとき多くの欠点を解決するために鋭意研究を行っ
た。その結果、カツオ、マグロの眼窩脂肪を原料とし高
度に精製されたDHA高含有油脂及び/又はDHAを2
0%以上含有する精製油脂を油脂材料として用い、HL
B10以上のポリグリセリン脂肪酸エステル、含水率5
0%以下の多価アルコール類を添加して乳化を行い、さ
らにSAIBで比重を調整した乳化物は、魚臭等の異味
異臭が無く長期間安定であり、さらには酸性飲料を含め
飲料中で非常に安定であるという事実を見いだし、本発
明を完成するに至った。
【0009】かくして、本発明によれば、DHA高含有
油脂をHLB10以上のポリグリセリン脂肪酸エステル
と含水率50%以下の多価アルコール類を添加して乳化
を行い、SAIBで比重を調整することにより得られる
DHA高含有乳化組成物及びこれを配合してなる飲料が
提供される。以下、本発明について更に詳細に述べる。
【0010】本発明において使用されるDHA高含有油
脂としてはこれまで大部分廃棄されるか飼料などに利用
されるのみであったカツオ、マグロの頭部(カマ)に存
在する眼窩脂肪を精製して得られるDHA高含有油脂を
例示することができる。該眼窩脂肪の精製方法として
は、例えば、摘出した眼窩脂肪を加熱し、油分を分離し
たものを、活性炭処理により脱色・脱臭し、−20〜−
40℃で結晶物を除去すること(ウィンタリング)等の
工程を経て行うことができる。眼窩脂肪のDHA含量
は、マグロでは約20〜約30%、カツオでは約30〜
約45%であり、これを処理して得られるDHA高含有
油脂はそれぞれ約30〜約40%、約35〜約50%ま
でDHA含量が高められる。一般にカツオ、マグロの眼
窩脂肪を精製して得られるDHA高含有油脂は約25〜
約40%(W/W)のDHAを含有する。
【0011】さらにカツオ、マグロの眼窩脂肪以外の原
料、例えば、カツオ、マグロ、イワシ、サバなどの魚か
ら魚かすと共に得られる魚油を原料として、蒸留、分別
結晶、クロマトグラフィーなどの物理的な分離手段によ
る精製法;該魚油を濃度60%以上の硝酸銀溶液と混合
し、DHAの銀との結合性を利用して他の脂肪酸と区別
するなどの化学的手段による精製法;リパーゼによるエ
ステル交換反応によりトリグリセリド中のDHA含量を
高める方法等によりDHA含量を20%以上に高めた魚
油およびこれらの任意の混合物等もまた、本発明におけ
るDHA高含有油脂として使用することができる。しか
して、本発明において使用するDHA高含有油脂はDH
A含量を約20%(W/W)以上、好ましくは約35%以
上含有するものが好適である。
【0012】本発明で利用することのできるポリグリセ
リン脂肪酸エステル類としては、例えば、平均重合度3
以上のポリグリセリンと炭素数8以上の脂肪酸とのエス
テル、例えば、デカグリセリンモノオレエート、デカグ
リセリンモノステアレート、デカグリセリンモノパルミ
テート、デカグリセリンモノミリステートなどで、か
つ、HLBが約10以上、好ましくは約12〜約14の
範囲内のものを挙げることができる。HLB10以下の
ポリグリセリン脂肪酸エステルを用いた場合には、均一
で粒子径の小さな乳化粒子を調製することが困難であ
り、また乳化物が不安定で飲料に添加する場合、沈殿、
油分離などの分離現象を起こす傾向が強い。ポリグリセ
リン脂肪酸エステル類の使用量は、一般に、油脂材料1
重量部に対し約0.05重量部〜約0.5重量部、好ま
しくは約0.15重量部〜約0.3重量部の範囲内を例
示することができる。
【0013】本発明で利用することのできる多価アルコ
ール類としては、例えば、グリセリン、プロピレングリ
コール、ソルビトール、マルチトール、澱粉分解還元
物、グルコース、ショ糖、マルトースなどの糖類及びこ
れらの二種以上の混合物を例示することができる。これ
らの多価アルコール類は含水率50%以下、特に約0〜
25%であることが好ましく、これ以上の場合は防腐性
が失われる欠点がある。その使用量は、通常、油脂材料
1重量部に対し約1重量部〜約10重量部、特に約1.
5重量部〜約5重量部の範囲内が好適である。
【0014】本発明において比重調節のために利用する
ことのできるSAIBとしては、例えば、その比重が約
1.13〜約1.19の範囲、好ましくは約1.14〜
約1.15の範囲のSAIBを例示することができる。
その使用量は用いるSAIBの比重、乳化組成物に望ま
れる比重に応じて変えることができるが、一般には、油
脂材料1重量部に対し約0.2重量部〜約0.8重量
部、好ましくは約0.4重量部〜約0.6重量部の範囲
内を例示することができる。
【0015】本発明の乳化組成物の調製法の好ましい一
実施態様を例示すれば、まず前記した如きDHA高含有
油脂とSAIBを混合し、例えば室温ないし約180℃
の温度で溶解して均一な混合油とする。その際のDHA
高含有油脂とSAIBの混合割合は、乳化後の組成物を
添加しようとする飲料の比重に合致するように選択する
ことができる。
【0016】かくして得られる混合油1重量部を、例え
ば、ポリグリセリン脂肪酸エステルを混合溶解した多価
アルコール溶液約2〜約50重量部(水分含有量約0.
5〜約10重量%)と混合し、ホモミキサー、コロイド
ミル、高圧ホモジナイザー等を用いて乳化処理すること
により、粒子径約0.2〜約1μの極めて微細で安定性
の優れた乳化液を得ることができる。
【0017】所望により上記の多価アルコール溶液に
は、ポリグリセリン脂肪酸エステルに加えて、ショ糖脂
肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルなどの親水性
界面活性剤;アラビアガム、トラガントガム、キサンタ
ンガム、CMCなどの天然及び合成糊料;ゼラチン、カ
ゼインなどの蛋白質;更には、保存性を向上させる目的
で乳酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸などの有機酸を添
加することもできる。また一方、前記DHA高含有油脂
には所望により予め、グリセリン脂肪酸エステル、ソル
ビタン脂肪酸エステルの如き親油性の乳化剤を添加混合
することもできる。
【0018】本発明によれば、上記の如くして得られる
組成物を、飲料、例えば果汁飲料、醗酵乳飲料、発泡性
清涼飲料などに、例えば約0.02〜約2重量%配合す
ることによって、長期間安定で異味異臭のないDHAに
由来するコレステロール低下、血栓予防、記憶力・学習
能力の向上などの生理機能が期待できる健康飲料が得ら
れる。
【0019】次に実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。
【0020】
【実施例】
実施例1 35%DHA含有精製魚油100g、レモン油20g、
SAIB134g及び天然ビタミンE1gを混合溶解し
て均一な油性材料混合物(d20 201.03)を得た。こ
の混合物をグリセリン615g、デカグリセリンモノオ
レート(HLB12)60g及び水135gを混合溶解
した溶液に加えて予備撹拌して分散させた後、T.K.ホ
モミキサー(特殊機化工業製)を用い5000rpmにて
10分間乳化し、粒子径約0.3〜約0.5μの均一な
乳化組成物を得た(本発明品No.1)。 比較例1 実施例1においてデカグリセリンモノオレエート(HL
B12)60gにかえて、ショ糖脂肪酸ステアリン酸エ
ステル(HLB15)60gを使用するほかは実施例1
と同じ条件によって乳化物を得た(比較品No.1)。
【0021】実施例2 グラニュー糖240g、クエン酸8g及びビタミンC
0.5gを適量の水に溶解し、クエン酸ナトリウムを用
いてpH3.0に調整した後、全体を2リットルとして
酸性飲料用シロップを調製した。このシロップ各200
mlに実施例1及び比較例1で得られた乳化物をそれぞ
れ0.2mlを添加し、ビンに充填後打栓し、85℃に
て15分間殺菌後冷却し、飲料を得た。
【0022】実施例3 25%DHA含有精製魚油100g、リモネン20g、
SAIB134g、天然ビタミンE1g及びローズマリ
ー抽出物0.5gを混合溶解して、均一な油性材料混合
物(d20 201.03)を得た。この混合物をグリセリン
630g、デカグリセリンモノステアレート(HLB1
2)60g及び水120gを混合溶解した溶液に加えて
予備撹拌して分散させた後、T.K.ホモミキサーを用い
5000rpmにて5分間予備乳化する。これを二段式の
圧力式ホモジナイザーで一段目200kg/cm2、二段目
50kg/cm2の条件で乳化し、更にもう一回くりかえし
乳化して、粒子径約0.1〜約0.3μの均一な乳化組
成物を得た(本発明品No.2)。 比較例2 実施例3において、デカグリセリンモノステアレート
(HLB12)60gにかえて精製大豆レシチン20g
を使用するほかは実施例3と同じ条件によって乳化物を
得た(比較品No.2)。
【0023】実施例4 グラニュー糖160g及びコーヒー抽出物(Bx.20
°)150gを適量の水に溶解し、pH5.5に調整した
後全体を2リットルとして中性飲料用シロップを調製し
た。このシロップ各200mlに実施例3及び比較例2
で得られた乳化物をそれぞれ0.2mlを添加し、ビン
に充填後打栓し、85℃にて15分間殺菌後冷却し、飲
料を得た。
【0024】参考例1 実施例2で得られた飲料を室温で3ケ月間静置保存し、
外観の経時変化を比較した。その結果を表1に示す。
【0025】
【表1】 表1 保存日数 7日 14日 30日 90日 比較品No.1 ++ ++ +++ +++ 本発明品No.1 − − − − 但し、表中の各記号は下記の意味を有する。
【0026】− ネックリングの発生は認められな
い。
【0027】± ネックリングを僅かに認める。
【0028】+ 明瞭なネックリングを認める。
【0029】++ 著しいネックリングを認める。
【0030】+++ ネックリングが層状となるほど激
しくなる。
【0031】表1の結果から明らかなとおり、本発明品
No.1は3ケ月後においても全く安定で沈殿、凝集、ネッ
クリング(油分が分離して液面にリング状に浮遊する現
象)などの相分離がなく良好な乳化状態を保持したのに
対し、比較品No.1は1週間で著しいネックリングを発生
し乳化状態は不安定であった。
【0032】参考例2 実施例1で得られた乳化組成物20gを50mlガラス
容器に入れ密栓後、35℃恒温器内に振幅70mm、振
盪回数120/分で5時間振盪後、顕微鏡により粒子の
大きさを観察した。その結果を表2に示す。
【0033】
【表2】 表2:乳化組成物の安定性(顕微鏡観察) 調製直後の粒子径 振盪後の粒子径 比較品No.1 0.3〜3μ 0.3〜5μ 本発明品No.1 0.3〜0.5μ 0.3〜0.5μ 表2の結果に示すとおり、本発明品No.1は調製直後の
粒子径は0.3〜0.5μの範囲であり粒子の大きさは均一で
あった。また振盪後も粒子径の変化はなく安定であっ
た。一方、比較品No.1は調製直後の粒子径は0.3〜3μ
の範囲であり、粒子の大きさにバラツキが見られた。ま
た振盪後の粒子径も0.3〜5μと粒子の凝集によりバラツ
キはさらに大きくなる傾向が見られるなど乳化状態は不
安定であった。
【0034】参考例3 実施例4で得られた飲料を室温および40℃で14日間
保存し、風味の経時変化を官能的に観察した。その結果
を表3に示す。
【0035】
【表3】 表3:風味の経時変化(官能評価) 保存日数 調製時 3日 7日 14日 比較品No.2(室温保存) ± + + ++ 比較品No.2(40℃保存) ± + ++ +++ 本発明品No.2(室温保存) − − − − 本発明品No.2(40℃保存) − − − ± 但し、表中の各記号は下記の意味を有する。
【0036】− 異味異臭は認められない。
【0037】± 異味異臭が僅かに認められる。
【0038】+ やや不快な異味異臭が認められ
る。
【0039】++ かなり不快な異味異臭および魚臭
が認められる。
【0040】+++ 著しく不快な異味異臭および魚臭
が認められる。
【0041】表3の結果から明らかな通り、本発明品N
o.2は14日後において40℃保存では異味異臭が僅かに
認められたものの、室温保存では全く異味異臭は認めら
れなかった。一方、比較品No.2は室温保存、40℃保存の
いずれの場合も調製時においてもレシチンに由来する異
味が僅かに認められ、その後経時的に異味異臭が強くな
り魚臭の生成も見られた。
【0042】
【発明の効果】本発明によれば、異味異臭および魚臭の
無い、安定なDHA高含有油脂乳化組成物及び飲料の製
造が可能となり、健康食品、飲料等、広い分野への用途
が開けるなど極めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A23L 2/00 F (72)発明者 中村 哲也 神奈川県川崎市中原区苅宿335 長谷川香 料株式会社川崎研究所内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(1) ドコサヘキサエン酸高含有油脂、
    (2) シュークロース・ジアセテート・ヘキサイソブ
    チレート(SAIB)、(3) HLB10以上のポリ
    グリセリン脂肪酸エステル類、及び(4) 含水率50
    %以下の多価アルコール類、からなることを特徴とする
    ドコサヘキサエン酸高含有乳化組成物。
  2. 【請求項2】(1) ドコサヘキサエン酸高含有油脂、
    (2) シュークロース・ジアセテート・ヘキサイソブ
    チレート(SAIB)、(3) HLB10以上のポリ
    グリセリン脂肪酸エステル類、及び(4) 含水率50
    %以下の多価アルコール類、からなるドコサヘキサエン
    酸高含有乳化組成物が配合されていることを特徴とする
    飲料。
JP5291458A 1993-10-28 1993-10-28 ドコサヘキサエン酸高含有乳化組成物及び飲料 Pending JPH07115901A (ja)

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Cited By (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5747058A (en) * 1995-06-07 1998-05-05 Southern Biosystems, Inc. High viscosity liquid controlled delivery system
US5968542A (en) * 1995-06-07 1999-10-19 Southern Biosystems, Inc. High viscosity liquid controlled delivery system as a device
EP1175838A3 (de) * 2000-07-28 2002-05-08 Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients GmbH Beschwerungsmittel für Aromaöle und damit hergestellte Getränkekonzentrate und Getränke
US6413536B1 (en) 1995-06-07 2002-07-02 Southern Biosystems, Inc. High viscosity liquid controlled delivery system and medical or surgical device
JP2003088332A (ja) * 2001-09-13 2003-03-25 Fancl Corp 血流改善用食品
KR100512560B1 (ko) * 1997-06-04 2006-01-12 니뽄 수이산 가부시키가이샤 투명도와 내열성이 우수한 유지함유 유화물 및상기 유화물을포함하는 식품
JP2006230216A (ja) * 2005-02-22 2006-09-07 Taiyo Yushi Kk 水中油型乳化油脂組成物
JP2006296411A (ja) * 2004-08-06 2006-11-02 Mitsuhisa Suzuki 高級脂肪族化合物を含有する水性混合体
JP2007282574A (ja) * 2006-04-17 2007-11-01 T Hasegawa Co Ltd 共役リノール酸含有乳化組成物および飲料
US7718709B2 (en) 2002-06-28 2010-05-18 Taiyo Kagaku Co., Ltd. Oil-in-water emulsion composition
US7833543B2 (en) 1995-06-07 2010-11-16 Durect Corporation High viscosity liquid controlled delivery system and medical or surgical device
WO2012005347A1 (ja) * 2010-07-09 2012-01-12 長谷川香料株式会社 乳化組成物、その製造方法及びこれを含有する飲食品
US9616055B2 (en) 2008-11-03 2017-04-11 Durect Corporation Oral pharmaceutical dosage forms
US9655861B2 (en) 2007-12-06 2017-05-23 Durect Corporation Oral pharmaceutical dosage forms
US9855333B2 (en) 2013-03-15 2018-01-02 Durect Corporation Compositions with a rheological modifier to reduce dissolution variability
US9918982B2 (en) 2002-12-13 2018-03-20 Durect Corporation Oral drug delivery system
WO2019146207A1 (ja) * 2018-01-25 2019-08-01 不二製油グループ本社株式会社 高度不飽和脂肪酸を含有する豆乳飲料
US10471002B2 (en) 2002-06-25 2019-11-12 Durect Corporation Short duration depot formulations
KR20210092062A (ko) 2020-01-15 2021-07-23 (주)한국씨엔에스팜 오메가 스무디 조성물 및 이의 제조 방법
US11083796B2 (en) 2005-07-26 2021-08-10 Durect Corporation Peroxide removal from drug delivery vehicle
KR20220017569A (ko) * 2020-08-04 2022-02-14 극동대학교 산학협력단 생체흡수율과 유화안정성 및 산패율이 개선된 오메가-3 스무디 제형

Cited By (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7833543B2 (en) 1995-06-07 2010-11-16 Durect Corporation High viscosity liquid controlled delivery system and medical or surgical device
US5968542A (en) * 1995-06-07 1999-10-19 Southern Biosystems, Inc. High viscosity liquid controlled delivery system as a device
US6413536B1 (en) 1995-06-07 2002-07-02 Southern Biosystems, Inc. High viscosity liquid controlled delivery system and medical or surgical device
US7053209B1 (en) 1995-06-07 2006-05-30 Durect Corporation High viscosity liquid controlled delivery system and medical or surgical device
US5747058A (en) * 1995-06-07 1998-05-05 Southern Biosystems, Inc. High viscosity liquid controlled delivery system
KR100512560B1 (ko) * 1997-06-04 2006-01-12 니뽄 수이산 가부시키가이샤 투명도와 내열성이 우수한 유지함유 유화물 및상기 유화물을포함하는 식품
EP1175838A3 (de) * 2000-07-28 2002-05-08 Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients GmbH Beschwerungsmittel für Aromaöle und damit hergestellte Getränkekonzentrate und Getränke
US6835405B2 (en) 2000-07-28 2004-12-28 Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh Weighting agent for flavoring oils and drinks concentrates and drinks produced therewith
JP2003088332A (ja) * 2001-09-13 2003-03-25 Fancl Corp 血流改善用食品
US10471002B2 (en) 2002-06-25 2019-11-12 Durect Corporation Short duration depot formulations
US10471001B2 (en) 2002-06-25 2019-11-12 Durect Corporation Short duration depot formulations
US11179326B2 (en) 2002-06-25 2021-11-23 Durect Corporation Short duration depot formulations
US7718709B2 (en) 2002-06-28 2010-05-18 Taiyo Kagaku Co., Ltd. Oil-in-water emulsion composition
US9918982B2 (en) 2002-12-13 2018-03-20 Durect Corporation Oral drug delivery system
JP2006296411A (ja) * 2004-08-06 2006-11-02 Mitsuhisa Suzuki 高級脂肪族化合物を含有する水性混合体
JP4670008B2 (ja) * 2004-08-06 2011-04-13 満久 鈴木 高級脂肪族化合物を含有する炊飯用添加剤
JP2006230216A (ja) * 2005-02-22 2006-09-07 Taiyo Yushi Kk 水中油型乳化油脂組成物
JP4566022B2 (ja) * 2005-02-22 2010-10-20 太陽油脂株式会社 水中油型乳化油脂組成物
US11083796B2 (en) 2005-07-26 2021-08-10 Durect Corporation Peroxide removal from drug delivery vehicle
JP2007282574A (ja) * 2006-04-17 2007-11-01 T Hasegawa Co Ltd 共役リノール酸含有乳化組成物および飲料
JP4726223B2 (ja) * 2006-04-17 2011-07-20 長谷川香料株式会社 共役リノール酸含有乳化組成物および飲料
US10206883B2 (en) 2007-12-06 2019-02-19 Durect Corporation Oral pharamaceutical dosage forms
US9655861B2 (en) 2007-12-06 2017-05-23 Durect Corporation Oral pharmaceutical dosage forms
US9884056B2 (en) 2008-11-03 2018-02-06 Durect Corporation Oral pharmaceutical dosage forms
US10328068B2 (en) 2008-11-03 2019-06-25 Durect Corporation Oral pharmaceutical dosage forms
US9616055B2 (en) 2008-11-03 2017-04-11 Durect Corporation Oral pharmaceutical dosage forms
WO2012005347A1 (ja) * 2010-07-09 2012-01-12 長谷川香料株式会社 乳化組成物、その製造方法及びこれを含有する飲食品
JP5787371B2 (ja) * 2010-07-09 2015-09-30 長谷川香料株式会社 乳化組成物、その製造方法及びこれを含有する飲食品
US10300142B2 (en) 2013-03-15 2019-05-28 Durect Corporation Compositions with a rheological modifier to reduce dissolution variability
US9907851B2 (en) 2013-03-15 2018-03-06 Durect Corporation Compositions with a rheological modifier to reduce dissolution variability
US9855333B2 (en) 2013-03-15 2018-01-02 Durect Corporation Compositions with a rheological modifier to reduce dissolution variability
WO2019146207A1 (ja) * 2018-01-25 2019-08-01 不二製油グループ本社株式会社 高度不飽和脂肪酸を含有する豆乳飲料
JPWO2019146207A1 (ja) * 2018-01-25 2020-04-02 不二製油株式会社 高度不飽和脂肪酸を含有する豆乳飲料
KR20210092062A (ko) 2020-01-15 2021-07-23 (주)한국씨엔에스팜 오메가 스무디 조성물 및 이의 제조 방법
KR20220017569A (ko) * 2020-08-04 2022-02-14 극동대학교 산학협력단 생체흡수율과 유화안정성 및 산패율이 개선된 오메가-3 스무디 제형

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