JP2005504102A - エッセンシャルオイルまたはその誘導体を含む微生物殺菌配合剤 - Google Patents
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
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Abstract
Description
【0001】
本発明は、微生物の増殖を抑制する手段に関する。より詳細には、本発明は、エッセンシャルオイル成分または光照射もしくは酸化により得られるその誘導体を安定剤と共に含む、痛みやすい農産物、家庭および人間の衛生環境において微生物の増殖を抑制するための配合剤ならびに方法に関する。
【背景技術】
【0002】
傷みやすい農産物の腐敗は、微生物の感染によって引き起こされる。そのような農産物は通常、長期間にわたって貯蔵され、その間各種の微生物の増殖を可能にする条件が存在し、その結果ほとんどの場合、高い割合で農産物が感染してしまう。このような腐敗による明白な多額の財務的損失に加えて、これらの微生物の一部には有毒な発がん性代謝産物を生成するものもあり、人体にとって有害になる。
【0003】
現在、痛みやすい農産物の病原体感染の抑制には、主として合成防かび剤および/または殺菌剤の外部塗布によって達成される。しかし、これらの合成化学薬品は、農産物に有害な残留物がある。さらに、微生物の耐性菌の発生も観察されている。その結果、そのような防かび剤および殺菌剤のいくつかは、規制当局によって段階的に廃止されつつある。残留毒性および段階的廃止の流れは、現在腐敗の防止に使用されている合成化学薬品に代わる代替品の開発を促すきっかけとなった。
【0004】
以下、代替案のいくつかを説明する。たとえば、農産物への紫外線照射(Ben−Yehoshua, S., Rodov, V., Kim, J. J. and Carmeli, S., 1992. Preformed and induced antifungal materials of citrus fruits in relation to the enhancement of decay resistance by heat and ultraviolet treatments. J. Agric. Food Chem., 40:1217-1221; Rodov, V., Ben−Yehoshua, S., Kim, J. J., Shapiro, B. and Ittah, Y., 1992. Ultraviolet illumination induces scoparone production in kumquat and orange fruit and improves decay resistance. J. Amer. Soc. Hortic. Sci., 117: 188-192)、または、農産物を拮抗酵母菌にさらすこと(Wilson, C. L. and Chalutz, E., 1989. Postharvest biocontrol of Penicillium rots of citrus with antagonistic yeasts and bacteria. Scientia Horticulturae, 40: 105-112)などが挙げられる。ただし、紫外線照射には植物毒性の可能性もあり、拮抗酵母菌による生態的防除は、おそらくは病原体の抑制が不十分であるため、まだ商業ベースでは十分に受け入れられていない。さらに、これらの方法にはさまざまな欠点があり、一部の関係保健当局では承認されていないものもある。
【0005】
柑橘類その他さまざまな植物は、植物組織内に抗菌物質を生成することにより、病原体に対する何らかの内因耐性を備えている(Ben−Yehoshua, S., Rodov, V., Kim, J.J. and Carmeli, S., (1992) Preformed and induced antifungal materials of citrus fruits in relation to the enhancement of decay resistance by heat and ultraviolet treatments. J. Agric. Food Chem., 40: 1217-1221; Ben−Yehoshua, S., Rodov, V., Fang, D. Q., and Kim, J. J., (1995) Preformed antifungal compounds of citrus fruit: effect of postharvesttreatments with heat and growth regulators. J. Agric. Food Chem. 43: 1062-1066; Rodov, V., Ben−Yehoshua, S., Fang, D. Q., and Kim, J. J., (1995) Preformed antifungal compounds of lemon fruit: citral and its relation to disease resistance. J. Agric. Food Chem. 43: 1062-1066)。これらの物質には、幅広い抗菌作用を呈するエッセンシャルオイル成分(essential oil components)が含まれることがこれまですでに示されている。米国特許第5,334,619号および第5,958,490号には、収穫後の農作物に腐敗を防ぐための有効剤として数種の天然エッセンシャルオイルを使用する方法が記載されている。ただし、抗菌作用を有するエッセンシャルオイル成分はほんのわずかしかない。
【0006】
シトラール(Citral)[3,7−ジメチル−2,6−オクタジエナール]は、数種の柑橘類その他レモングラスやユーカリなどの植物で天然に生成されるエッセンシャルオイル成分である。シトラールは、テルペン系の不飽和アルデヒドであり、ゲラニアールとネラールの異性体混合物で構成されている。強いレモンの風味と芳香があるため、シトラールは食品および化粧品業界で幅広く使用されてきた。シトラールは、安全な食品添加剤として認められ、米国食品医薬品局によって食品への使用が承認されている。シトラールはまた、非常に有効で広範な抗菌および防かび作用を呈することも示されている。事実、Ben Yehoshuaら(1992年)およびRodovら(1995年)は、シトラールがレモン果実に含まれる最も有効な構成性防かび化合物であることを示している。
【0007】
リモネン(Limonene)、1−メチル−4−(1−メチルエテニル)シクロヘキセン(p−メンタ−1,8−ジエンとしても知られる)は、豊富にあるエッセンシャルオイル成分のもう1つの例であり、これは柑橘類のフラベドの腺から抽出される。米国特許第4,379,168号および米国特許第5,951,992号では、それぞれ殺虫剤および農薬としてのリモネンの使用を記載している。ただし、その純粋な形状では、防かび作用は非常に低い。Chalchatら(Chalchat, J. C., Chiron, F., Garry, R. Ph. and Lacoste (2000) J. Essent. Oil Res. 12, 125-134)は、ヒト病原体に対するリモネンヒドロペルオキシド(hydropeoxide)の抗菌作用を開示している。
【0008】
Aureliら(Aureli, P., Costantini, A. and Zolea, S., 1992. Antimicrobial activity of some plant essential oil against Listeria monocytogenes. J. Food Protection, 55: 344-348)は、一部のエッセンシャルオイル成分がリステリア菌などの病原菌に対して強力な作用を持つことを示し、リステリア菌による食品汚染を防止するために使用することを提案した。
【0009】
シトラールを使用して各種の農産物の腐敗を抑制する試みがいくつか行われてきた。シトラールが、アスペルギルス(Aspergillus)を接種した高湿のオオムギ(Nandi, B., ThomkeS. and Fries, N., 1977. Preservation of high moisture barley grains with citral and allyl caproate and preliminary acceptability tests with piglets. Acta Agric. Scand., 27: 105-109)、もみ(Mallick, A. K. and Nandi, B., 1982. Deterioration of stored rough rice. IV. Preservation and palatability of citral and propionic acid treated grains. Acta Agric. Scand., 32: 177-187)、および小麦(Ghosh, J. and Nandi, B., 1985. Preservation of high moisture wheat by some antifungal volatile compounds and palatability tests with rats. Acta Agric. Scand., 35: 245-254)の穀物変質を低減できたことが示された。AroraとPandey(Arora, R. and Pandey, G. N., 1977. The application of essential oils and their isolates for blue mold decay control in Citrus reticulata Blanco. J. Food Sci. and Tech. 14: 14-16)は、シトラール、ゲラニオール(geraniol)その他エッセンシャルオイル成分がシトラスレチキュラータ(Citrus reticulata)果実の青かびによる腐敗を低減することを報告した。本発明の発明者(Ben-Yehoshua, S., Rodov, V., Kim, J. J. and Carmeli, S., 1992. Preformed and induced antifungal materials of citrus fruits in relation to the enhancement of decay resistance by heat and ultraviolet treatments. J. Agric. Food Chem., 40: 1217-1221)は、青かびを接種したレモンにシトラールを外部塗布することでその腐敗が大幅に抑制されたことを示した。
【0010】
農産物の腐敗を防止するためにエッセンシャルオイル成分を使用した従来のほとんどの場合では、エッセンシャルオイル成分は水性乳剤で農産物に塗布されていた。農産物の腐敗の部分的な防止はそのような物質の使用により達成されたが、シトラールおよびゲラニオールを始めとするエッセンシャルオイル成分は痛みやすい農産物の腐敗抑制にはまだ商業ベースでは使用されていない。これらの物質が使用されない主な理由の1つは、微生物に対して有効な濃度を痛みやすい農産物に塗布すると農産物に損傷を与え、その後の腐敗の原因となるおそれがあることである。たとえば、エッセンシャルオイルは、果実の皮の損傷および精肉の変色をもたらす。この損傷は重大になる場合もあり、結果として処理済みの農産物に比較的短期間のうちに著しい腐敗を引き起こす可能性もある。商業ベースで使用されないもう1つの理由は、不安定な性質にある。これらのエッセンシャルオイルの多くが不安定で、殺菌作用を発揮する前に分解してしまう傾向があるためである。
【発明の開示】
【0011】
本発明は、食品用エッセンシャルオイル成分、または光照射もしくは酸化によって得られるその誘導体が、微生物の増殖を抑制するための安定した有効な微生物殺菌配合剤の活性成分として使用できるという事実に基づいている。そのような配合においては、エッセンシャルオイル成分の既知の植物毒性による損傷が防止され、エッセンシャルオイル成分またはその誘導体の安定性が延長され、その結果環境に無害な微生物殺菌成分組成がもたらされる。
【0012】
したがって、本発明の1つの目的は、
(i)有効量の、少なくとも1つのエッセンシャルオイル成分、または光照射もしくは酸化によって得られるその誘導体、またはその混合物、および
(ii)10%から約50%の量のエタノール、乳化剤、酸化防止剤、またはカプセル化剤から成る群から選択された少なくとも1つの追加の安定剤、
を含む新しい微生物殺菌水溶配合剤を提供することである。
【0013】
追加のエタノールの量は、約10%から約50%である。エッセンシャルオイル成分は、モノテルペン炭化水素、セスキテルペン、酸化テルペン誘導体、ならびにアルデヒドやアルコール、酸、フェノール類などの非テルペン誘導体の群から選択される。水溶殺菌剤配合物のエッセンシャルオイルの濃度は、約0.1%から約1%(v/v)である。光照射により得られたエッセンシャルオイルの誘導体の濃度は、約1000μLL−1から約12000μLL−1である。微生物殺菌剤配合物はさらに、別の追加の殺菌剤を、それ自体では微生物発生を抑制するには十分とはいえない少量含むことができる。
【0014】
本発明の他の目的は、
(i)有効量の、少なくとも1つのエッセンシャルオイル成分、または光照射もしくは酸化によって得られるその誘導体、またはその混合物、および
(ii)10%から約50%の量のエタノール、乳化剤、酸化防止剤、またはカプセル化剤から成る群から選択された少なくとも1つの追加の安定剤、
を含む微生物殺菌水溶配合剤を塗布することにより、痛みやすい農産物における微生物の発生を抑制する方法を提供することである。
【0015】
追加のエタノールの量は、約10%から約50%である。エッセンシャルオイル成分は、モノテルペン炭化水素、セスキテルペン炭化水素、酸化テルペン誘導体、ならびにアルデヒドやアルコール、酸、フェノール類などの非テルペン誘導体の群から選択される。配合剤はさらに、別の追加の殺菌剤を、それ自体では微生物の増殖を抑制するには十分とはいえない少量含むことができる。
【0016】
本発明のさらに他の目的は、本発明の微生物殺菌水溶配合剤を単独で、または一般に使用される洗浄剤と共に塗布することにより、家庭における微生物の増殖を抑制する方法を提供することである。
【0017】
本発明のさらに他の目的は、エッセンシャルオイルまたはその誘導体が適切な添加剤と共に、石鹸、衛生用品、食器洗い機用洗剤、うがい薬、または化粧品の用途に追加されるような、人間の衛生環境向けの微生物殺菌配合剤の使用を提供することである。
【0018】
本発明のさらに他の目的は、細菌によって引き起こされる軽微な感染を緩和または処置して、人間の健康に利益をもたらす栄養補給としての微生物殺菌配合剤の使用を提供することである。
【発明を実施するための最良の形態】
【0019】
本発明を理解し、実際の実施方法を確認するため、ここで図面を参照しながら非限定的な例のみを通じて好ましい実施例について説明する。
【0020】
前述のように、本発明は、農産物において、家庭において、人の衛生状態に対して、また栄養補給組成として、腐敗の防止に効果の高い、環境に無害な微生物殺菌配合剤を提供する。水性微生物殺菌配合剤は、活性成分として、少なくとも1つのエッセンシャルオイル成分または光照射もしくは酸化によって得られたその誘導体、またはそのようなエッセンシャルオイルおよび/またはその誘導体の混合物、および、10%から約50%の量のエタノール(ethanol)、乳化剤(emulsifier)、酸化防止剤(antioxidant)、またはカプセル化剤(encapsulating agent)から成る群から選択された少なくとも1つの追加の安定剤を含んでいる。安定剤の役割は、微生物殺菌作用を発揮する前にエッセンシャルオイル成分が分解しないよう安定させ、これらの化合物の植物毒性を抑制および/または軽減することである。微生物殺菌エッセンシャルオイル成分は、モノテルペン炭化水素(monoterpene hydrocarbon)、セスキテルペン(sesquiterpene)、酸化テルペン誘導体(oxygenated terpene derivative)、ならびにアルデヒド(シトラール(citral)またはノナナール(nonanal))やアルコール(オクタノール(octanol)、ノナノール(nonanol))、フェノール類(クラバクロール(cravacrol))などの非テルペン誘導体(non-terpene derivative)の群から選択される。水性微生物殺菌配合剤は、微生物の増殖を効果的に抑制および阻止するために使用することができる。すべてのエッセンシャルオイル成分は、食品用成分であることが広く知られている。水性微生物殺菌配合剤のすべての成分が食品用であり、人体には何ら害を及ぼさないことをさらに強調すべきである。特に幅広い利用の可能性の1つとして、痛みやすい農産物を、細菌によって引き起こされる腐敗から保護することがあげられる。農産物には、たとえば、果物、野菜、精肉、鮮魚などのように細菌に感染した結果腐敗してしまう可能性のある生鮮食品を含めることもできる。適切な配合剤の利用の可能性としては他に、家庭用途、身体の衛生または栄養補給など、細菌からの効果的な保護が求められるあらゆる場合があげられる。家庭用途では、水性微生物殺菌配合剤は、単独で、または市販の洗剤と共に使用することができる。エッセンシャルオイルまたはその誘導体の成分を身体衛生に利用する用途としては、このエッセンシャルオイル成分またはその誘導体の有効量を、石鹸、洗浄剤、食器洗い機用洗剤、うがい薬または成分、または防臭剤または成分に取り入れることができる。本発明によるエッセンシャルオイル成分の有効量は、特にシトラール、ペリルアルデヒド(perillaldehyde)、またはリモネン(limonene)から選択されたエッセンシャルオイルの場合、栄養補給食品として使用される成分組成に加えることもできる。そのような栄養補給食品組成は、細菌感染からの保護と、抗がん作用など健康上の利益の追加という2つの効果を発揮することができる。シトラール、リモネン、ゲラニオール(geraniol)、メントール(menthol)、カルボン(carvone)、ペリルアルデヒド(perillaldehyde)などのエッセンシャルオイルを含む本発明の配合剤のいくつかは、抗がん剤として作用し、コレステロールおよびLDLのレベルを低下させることが判明した。シトラールおよびシトロネラール(citronellal)は、気分を静めてリラックスさせ、身体の正しい消化機能を助けることが知られている。そのようなエッセンシャルオイル成分は、植物栄養素または機能性食品として知られている。
【0021】
エッセンシャルオイル成分の一部は、従来技術において、特に農産物の細菌の殺菌に効果を示すことが知られている。ただし、エッセンシャルオイル成分は、2つの特有の問題の悪影響を受け、そのためこれまでのところ実用的な利用が制限されてきた。1つの問題は、その安定性の制約にかかわるもので、酸素にさらされることによりエッセンシャルオイルの急激な分解を引き起こす酸化プロセスが原因となっている。このため、有効な微生物殺菌剤としての用途は知られていたが、事実上そうした利用はその短命性のために制限されていた。微生物殺菌の作用を引き延ばすためにエッセンシャルオイルを大量に使用すると、最終的にはその使用がもたらす第2の障害に至ってしまう。果実を高濃度のエッセンシャルオイルにさらし、特に混合物が実在溶液(real solution)を生成しない場合には、農産物に損傷を与えることになる。
【0022】
エッセンシャルオイル成分が微生物殺菌組成の有効成分として、エッセンシャルオイル組成を安定化または溶解する少なくとも1つの添加剤と共に適用されると、安定した効果的な微生物殺菌組成が得られ、しかもこれは農産物に損傷を与えないということが分かった。これらの添加物は、エタノール、酸化防止剤、乳化剤、またはカプセル化剤から選択される。これらの添加剤はそれぞれ、異なるメカニズムでエッセンシャルオイル成分を保護する。エタノールは、それ自体に殺菌性があるが、エッセンシャルオイル成分を溶解して植物毒性を緩和するために添加され、約10%から約50%の量を含有する必要がある。乳化剤は、エッセンシャルオイル成分の植物毒性の緩和を助けるマイクロコロイド溶液を形成し続ける。乳化剤は、アルキルアリルポリエーテルアルコール(alkylaryl polyether alcohol)(DX)、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート(polyoxyethylene sorbitan monolaurate)(トゥイーン20(Tween 20))、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエレート(polyoxyethylene sorbitan monooleate)(トゥイーン80(Tween 80))、オクチル−フェニルポリエーテルアルコール(octyl-phenyl polyether alcohol)(トリトン100(Triton 100))を含む群から選択することができる。これらの乳化剤の一部は、トゥイーン20のように食品用のものもある。乳化剤の濃度は、0.1%(w/w)を超えていなければならない。
【0023】
酸化防止剤は、分解につながるエッセンシャルオイルの酸化率を低下させる。さらにこれは、エッセンシャルオイルに本来備わっている植物毒性を低減する。酸化防止剤は、ブチル化ヒドロキシアニソール(butylated hydroxyanisole)(BHA)、アスコルビン酸(ascorbic acid)、イソアスコルビン酸(isoascorbic acid)、α―トコフェロール(α-tocopherol)、ブチル化ヒドロキシトルエン(butylated hydroxytoluene)(BHT)、β−カロチン(β-carotene)またはこれらの混合物などの化合物を含む群から選択されるが、これらに限定されることはない。本発明による配合における好ましい酸化防止剤の濃度は、約0.05%から約0.8%(w/v)の範囲である。BHAをシトラールに追加した場合の、エッセンシャルオイルの植物毒性を低減させる酸化防止剤の効果を表1に示す。これは、皮の変色指数を表すもので、BHA自体が変色を引き起こしたのではないことに留意されたい。
【0024】
皮の変色指数は、次の式により求められる。
【数1】
変色のスコアは、0=変色なし、1=軽度の変色、2=中程度の変色、3=重度の変色である。
【0025】
【表1】
【0026】
配合剤に添加されるカプセル化剤は、エッセンシャルオイル成分と共に複合体を形成して、劣化を防ぎ、微生物殺菌作用の有効期間を延長している。カプセル化剤は、炭水化物もしくはタンパク質から成るあらゆる種類の食品用基質もしくはポリマー、または、他の基質(たとえば、コーンスターチ(cornstarch)、マルトデキストリン(maltodextrin)、β―シクロデキストリン(β-cyclodextrin)、シリカゲル(silica gel)、カゼイン(casein)、キトサン(chitosan)およびこれらの混合物など)であってもよい。低分子量ポリエチレンおよび各種ワックスもまた、カプセル化剤としての役割を果たす。実際に、防かび剤を全く含まない各種ワックス配合にシトラールを追加することで、腐敗および植物毒性を共に低減させるシトラールの効果が高まったことが判明した。シトラールにシクロデキストリンを添加しても、処理済みオレンジ果実の表面でシトラールの作用期間が延長されるという結果が出ている。本発明による配合におけるカプセル化剤の好ましい濃度は、約0.1から約0.8%(w/v)である。
【0027】
乳化剤の添加により、エッセンシャルオイルが本来備えている植物毒性が緩和される。その効果については、乳化剤の添加によるエッセンシャルオイルの変色指数を示す表2に示されている。
【0028】
【表2】
【0029】
少なくとも1つのエッセンシャルオイル成分、照射により得られたその誘導体、またはそれらの混合物に加えて、微生物殺菌成分が非常に低濃度で別の殺菌剤を含むこともあることに留意されたい。そのような低い濃度の殺菌剤は、単独で細菌による損傷を防ぐには十分ではないが、本発明のエッセンシャルオイルまたはその誘導体と共に、微生物による腐敗を防ぐことができる。そのような殺菌剤の例としては、イマザリル(imazalil)、チアベンダゾール(thiabendazole)、パノクチン(panoctine)、ロブラル(rovral)、プロクロラズ(prochloraz)、ナトリウム・オルトフェニールフェノール(sodium orthophenylphenate)、メタラキシル(metalaxyl)、ホセチル−Al(phosetyl-Al)、キャプタン(captan)、オキシン硫酸塩(oxyquinoline)、ジクロラン・ベンザルコニウム塩化物(dicloran benzalkonium chloride)、カノン(canon)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、トリホリン(triforine)、カルベンダジム(carbendazim)、トリアデミノール(triademinol)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、エタコナゾール(etaconazole)、またはこれらの混合物が挙げられる。このような添加殺菌剤の濃度は、約5ppmから約100ppmである。エッセンシャルオイル成分または光照射により得られたその誘導体と少量の防かび剤との組み合わせを含む成分組成の使用により、次の2つの重要な利点が実現する。
1.殺菌剤の有毒残留物の低減。これはあらゆる有毒な防かび剤に対するすべての保健当局の重要な要求事項である。
2.殺菌剤に対する病原体の耐性増強の抑制。
この特定の利点は、殺菌成分を含むか否かにかかわらず新しい配合剤を使用することで達成される。実際に、たとえ比較的短期間であっても、異なる作用形態を備えた異なる殺菌剤を使用することは、殺菌剤に対する耐性個体群を抑制する望ましい方法であると考えられる。
【0030】
本発明に係るエッセンシャルオイル成分は、合成によって生成してもよいし、エッセンシャルオイルの複数の成分を含む、つまり、混合物から成る植物抽出物の調合であってもよい。これはさらに、単一のエッセンシャルオイル成分またはそれらの任意の組み合わせにより強化された精製天然エッセンシャルオイル調合であってもよい。天然エッセンシャルオイルを含む調合は、柑橘類、レモングラスおよびユーカリノキなどの各種植物から精製することができる。際立ったエッセンシャルオイル成分の例としては、たとえば、シトラール、1−オクタノール、ヘプタノール(heptanol)、ノナノール、ゲラニオール、オクタナール(octanal)、ノナナール、デカナール(decanal)、ペリルアルデヒド、ペリラアルコール(perillalcohol)、シトロネロール(citronellol)、シトロネラール、カルボン、カルベオール(carveol)、リナロール(linalool)、バニリン(vanillin)、桂皮アルデヒド(cinnamic aldehyde)、桂皮酸(cinnamic acid)、ユージノール(eugenol)、メントール、リモネン、カルバクロール(carvacrol)、テルピネオール(terpineol)、チモール(thymol)、バニリンおよびショウノウ(camphor)が挙げられる。エッセンシャルオイルが照射により誘導体化されるような、本発明による事例においては、そのような誘導体化は、合成的に精製されたエッセンシャルオイル、天然抽出されたエッセンシャルオイルまたは複数のエッセンシャルオイルを含む未加工の抽出物で行うことができる。後者の場合、1つまたは複数のエッセンシャルオイルが誘導体化される間、他のエッセンシャルオイルは影響を受けない。さらに、照射は、自然源からのエッセンシャルオイル成分の抽出前または抽出後のいずれかに行われる。
【0031】
本発明によれば、少なくとも1つのエッセンシャルオイル成分または照射により得られたその誘導体ならびに乳化剤および酸化防止剤の混合物は、抗菌成分として、微生物殺菌の目的で食品、化粧品類、家庭用品に直接添加することができる。さらに、混合物は、必要に応じて適量の無毒性基剤を添加することにより液体またはエアゾールの形で調合することができる。
【0032】
効果を達成するために必要な少なくとも1つのエッセンシャルオイル成分の濃度は、それぞれの場合に応じて熟練者が容易に決めることができ、エッセンシャルオイルの種類および調合の適用方法によって異なっている。シトラールまたはゲラニオールの場合、有効量は約0.1%〜1%であり、特に0.2〜0.4%が効果的である。
【0033】
この配合物は、保管前および保管中にさまざまなタイミングで農産物に塗布してこれを保護することができる。配合物を果実に塗布する場合は、梱包前、たとえば収穫後に塗布することが好ましい。本発明による配合は、農産物が配合の有効量、つまり保管期間を通じて微生物による感染を抑制する量と接触する方法であれば、どのような方法によっても農産物に適用することができる。適用方法の例には、梱包ケース内の果実に浸漬、薫蒸、噴霧、および発泡を行う方法がある。もう1つの方法としては、これらの物質をワックス乳剤に組み込むことが考えられる。実際、前述のように、ワックス乳剤はいくつかの柑橘類の処理に適した溶剤であった。
【0034】
もう1つの適用の方法としては、シトラールのような活性剤の多くが持つ揮発性を利用して、比較的気密なチャンバー内で果実を薫蒸する方法があげられる。
【0035】
もう1つ可能な適用の方法は、乾燥剤または吸湿剤に使用されるシリカゲル材に活性剤を加えることにより行われる。この物質は、活性剤の重量の10%以上を吸収してカプセル化要素として保持することができる。ただし、この物質の周囲湿度が上昇すると、これらの活性殺菌剤は放出され、水がこれらに置き換わる。実際これは、痛みやすい農産物を保存する保管室またはコンテナ内に果実が閉じ込められている場合に常時発生している状態である。このような適用方法により、防かび剤のゆるやかな放出をコントロールできるようになり、長期間にわたって腐敗を防ぐことが可能になる。
【0036】
配合剤はさらに、緩慢な分解性ポリマーを介して適用することもできるが、ポリマーはその分解中に、含み持っているエッセンシャルオイル化合物を農産物に放出する。
【0037】
本発明によれば、エッセンシャルオイル配合剤のpHは酸性であることが好ましいが、pH値が9までの塩基性であってもよい。
【0038】
前述のように、水性微生物殺菌配合剤は、少なくとも1つのエッセンシャルオイル成分を溶解する安定剤を含む必要がある。安定剤がエタノールである場合、0.2%の濃度のシトラールは、10〜50%のエタノールを含む配合剤として適用する場合のほうが、同じ濃度の水性乳剤で適用する場合に比べて、未接種のワシントンオレンジの腐敗を抑制する高い効果が得られたことが判明している(表3。例4も参照)。
【0039】
【表3】
【0040】
さらに、通常、エッセンシャルオイルの適用に伴って発生する農産物の顕著な損傷は認められない。エタノール10〜50%の液中では、エッセンシャルオイルは植物毒性による損傷を引き起こさなかった。エッセンシャルオイルが比較的高濃度(0.5〜1%)で適用された場合であっても、従来技術においてはかなりの損傷を与えることが周知であるが、損傷は発生していない。
【0041】
このようにして、腐敗を低減するこのような配合の効果は、梱包ケース内で試験を行ったすべての柑橘類(結果は表3および表4に示す)およびマンゴとピーマン(データは表示せず)について実証されている。ピーマンについての実験では、イスラエルのBotrytis cinerea and Alternaria alternataに、ペッパーの主な病原体が良好に抑制されたことが示されている。
【0042】
【表4】
【0043】
定量的には、炭化水素モノテルペンに属するエッセンシャルオイル成分リモネンは、柑橘類の持つエッセンシャルオイル成分の約85%を占めている。ただし、リモネンはそれ自体では十分に有効ではない。有効ではないという事実にもかかわらず、均質化した果実の皮を日光にさらし、特にジクロロメタン(dichloromethane)、ヘキサン(hezane)、または酢酸エチル(ethylacetate)による有機溶媒でエッセンシャルオイルの抽出を行うことによって、リモネンが非常に有効な微生物殺菌剤の前駆体としての役割を果たすことが見出された。同様の効果は、抽出後にリモネンにUV照射を行うことでも達成された(図9および図10)。同様のことは、合成により精製されたリモネンにもあてはまる。さらに、リモネンは、通常の酸化剤を使用しても酸化することができる。1つの特有の例としては、モリブデン塩(molybdate salt)を使用した不均一な触媒作用があげられるが、これに限定されることはない。
【0044】
以上のように、本発明に係る微生物殺菌剤は、リモネンまたは光の照射を受けた相当量のリモネンを含む天然抽出のエッセンシャルオイルを含むことができる。光の照射にさらされたエッセンシャルオイルのこのような誘導体を使用する場合には、酸化防止剤を使用してはならないことに留意されたい。
【0045】
このようにリモネンを照射にさらすことは、高い活性の防かび物質を形成する急激な光酸化を招く。そのような物質は、バニリン−硫酸テスト(以下「バニリンテスト」と呼ぶ)で紫色を呈する成分として特徴づけられるか、または、好ましくはUVランプを照射した結果得られる青色蛍光を特徴とする。このテストは、他のテルペンおよびその誘導体化合物と反応する場合もあるが、リモネンの固有の生成物は、その典型的な色とクロマトグラムの留保率−Rfを特徴とする。光酸化は、リモネンを紫外線または白色光にさらすか、または日光にさらすことで行われる。これらの場合において、得られた物質は、HPLCにおいて同じ留保時間であった。これらの物質は、バニリンテストにおいて同じ紫色を呈し、薄層クロマトグラムプレートの同じ位置を示した。したがって、これらの照射の過程はすべて同一の物質を生成すると結論づけることができる。リモネンを光酸化させ、バニリンテストで陽性の紫色反応を呈する新たな物質を生成する過程にクロロフィルが関与していることが判明した。この物質は、ミドリカビ病菌(Penicillium digitatum)分生子の生長の抑制を調べる生物学的検定において高い防かび有効性を示した。その結果もたらされる有効性は、柑橘類の内生フィトアレキシンとして知られる物質であるスコパロン(scoparone)またはスコポレチン(scopoletin)の有効性よりもはるかに高く、またレモン果実の最も有効な構成防かび物質として知られるシトラールの有効性よりも高いものであった(Ben Yehoshuaら、1992年)。
【0046】
もう1つの観察により、この物質が、フィトアレキシン(phytoalexins)の蓄積の誘出など、柑橘類の抵抗力のメカニズムを促すことが示された(図1)。5μlの光酸化リモネンをフラベドのすぐ下のアルベド組織に注入することで未接種のレモンを処理すると、これらのレモン内に、病原体から果実を保護するのに十分なレベルまでスコパロンおよびスコポレチンの生成を促した。腐敗を完全に防止する効果が認められたレモンフラベドのジクロロメタンまたはヘキサンの天然抽出物を注入することでも、同様の結果が達成された(図7)。同様に、脂腺を傷つけるかまたは熟したグリーンレモンのアルベド組織にリモネンを注入すると、図1のスコパロンの蓄積によって示されるように、柑橘類の内生抵抗力メカニズムを誘い出す非常に重要な効果が得られた。このようなイエローレモンの損傷は、大きく反応を低下させ、果実の成熟度が抵抗反応に影響して年月を経た果実が保護されなくなることを示した(図2)。事実、イエローレモンのこの抵抗力の低下は、他の多くの実験でも認められた。興味深いことに、シトラールを注入することでは、同様の保護反応は誘発されなかった(図1)。おそらくは、リモネンとは異なり、シトラールの注入は、バニリン陽性の有効物質の生成を誘発しなかったものと考えられる。さらに、未接種の果実を腐敗を防止した天然ジクロロメタン抽出物に浸漬した後、はるかに高いレベルのスコパロン(100μg/g生体重量以上)およびスコポレチン(200μg/g生体重量以上)が検出された(図7)。検出されたフィトアレキシンのレベルは、病原体を完全に制御する上で必要な量の数倍であった。したがって、形成されたリモネンのヒドロペルオキシドが反応性の酸素の種を形成して、それが植物の免疫システムを引き出すことが明らかである。このような反応性酸素の種は、病原体にも作用する。これらの反応性酸素の種は寿命が短いので、果実が市場に流通する前に分解してしまう。
【0047】
新規な本発明における1つの重要な態様は、病原体の腐敗制御が、病原体を直接抑制すること、および植物の耐性の内生的メカニズムを誘い出すことによって達成されることである。したがって、日光またはUV処理されたリモネンまたは日光で処理された天然抽出物は、直接の防かび作用および内生的耐性を誘い出す効果を発揮する。
【0048】
リモネンを照射することで各種の過酸化物が生成されることが、これまでに、防かび剤作用との関連はなく報告されている(Schieberle, P., Maier, W., Firl, J. and Grosch, W. 1987, HRGC separation of hydroperoxidesformed during the photosensitized oxidation of (R)-(+)-limonene. J. of High Resolution Chromatography & Chromatography Communications p.588)。形成されたヒドロペルオキシド(hydropeoxide)、および、特に、(IS,4R)−p−メンタ(mentha)−2,8−ジエン(diene) 1−ヒドロペルオキシド、(1R,4R)−p−メンタ−2,8−ジエン 1−ヒドロペルオキシド、(2R,4R)−p−メンタ−6,8−ジエン 2−ヒドロペルオキシド、および(2S,4R)−p−メンタ−6,8−ジエン 2−ヒドロペルオキシドは、本発明の水溶液において効果的な殺菌剤として使用することができる。本発明の照射済みリモネンにこれらのヒドロペルオキシドが存在することは、ガスクロマトグラフィー質量分析および核磁気共鳴の研究によって確認されている(データは表示せず)。本発明において、高濃度のヒドロペルオキシドをもたらす新しい手順が、一重項酸素のエネルギー準位に対する反応において酸素を上昇させる触媒または活性剤としてローズベンガル(Rose Bengal)で開発された。この手順を使用すると、その結果ほぼすべてのリモネンがヒドロペルオキシドに変換される。これらのヒドロペルオキシドの混合体は、2500ppmの投与であっても、接種済みレモンの腐敗の抑制に非常に効果的であった(図11)。
【0049】
行った実験では、皮の天然抽出物または抽出されたリモネンが日光に照射されていない場合、その結果得られるリモネン溶液は実際には十分に有効ではなく、腐敗を抑制するにはあまりに変わりやすいことが明確に示されている。このような場合に腐敗は、果実が微生物殺菌剤に全く接触していなかったかのように進行した。したがって、防かび作用およびスコパロンの蓄積に示されるような耐性メカニズムの誘出は、これらのリモネンのヒドロペルオキシドに関連している。
【0050】
レモンフラベドのジクロロメタンまたはヘキサン抽出物の日光照射は、3時間から6時間実施する必要がある。抽出ヒドロペルオキシド配合物の殺菌成分としての作用は、果実をヒドロペルオキシド溶液に接触させる時間が長いほど高まる。接種済み果実を、ヒドロペルオキシド溶液(日光に4時間さらしたリモネン)に各1分間4回連続して浸漬することで、未接種のレモンを20℃で3週間以上保管した場合の腐敗を抑制することができた(図9)。リモネンを3時間日光にさらした影響とその腐敗抑制剤としての有効性は、処置をしなかった場合(水に浸漬)またはエタノール溶液(25%)で処置した場合と比較して、未接種の果実による商業ベースの実験として表4にまとめてある。さらに、完全に変換されている5000、10000、または20000ppmのリモネン水溶配合物の25%エタノール溶液を果樹に噴霧することで、木の(および収穫後の)バレンシアオレンジのスコパロンおよびスコポレチンの生成が促され、収穫後にミドリカビ病菌を接種した場合この果実の腐敗が低減された(データは表示せず)。
【0051】
別の実験において、シトラールおよび日光処理済リモネン(25%エタノールに溶解)は、接種済みのとうもろこしの穂軸において、もう1つの病原体、クラドスポリウムヘルバルム(Cladosporium herbarum)に対する顕著な成長抑制作用を示した。
【0052】
柑橘類の梱包ケースにおいて腐敗を抑制する従来の方法は、環境にも無害な数種の化合物を含んでいるが、技術的な理由から本発明の配合物には含まれていない。このような化合物には、カルシウム塩(calcium salt)、ジベレリン酸(gibberelic acid)、2,4−ジクロロ酢酸アセトアルデヒド、キトサン(chitosan)またはキトサンに亜鉛もしくは銅などの低濃度の金属を加えたもの、酢酸やプロピオン酸などの有機酸などがある。これらの化合物は、環境に無害な新しい配合剤の一部といえるかもしれない。実際に、近年のデータではそうした作用が実証されている。事実、配合剤のpHを2または3まで下げることで、接種済み果実の実験において病原体の抑制も助けていた。
【0053】
以下、必要に応じて付属の図面を参照しながら、次の非限定的な実施例を用いて本発明をより詳細に説明する。
【実施例1】
【0054】
エッセンシャルオイルのミドリカビ病菌に対する最低抑制濃度および作用形態に関するイマザリルとの比較
柑橘類の脂腺で検出された50以上の化合物の最小発育阻止濃度(MIC:minimum inhibitory concentration)が、ペトリ皿で病原体の増殖が発生しなかった(器内で)化合物の最小濃度を設定することにより評価された(器内で)。表5は、(イマザリルと比較して)さらに有望な化合物のMICを示している。0.5mlのアセトンに溶解した試験対象の各化合物の必須量が、15mlの溶かしたポテトデキストロース寒天培地(PDA)(50℃)を含む殺菌済みペトリ皿(90mm)に追加され、最終濃度を1mg ml−1にした。ペトリ皿は、試験化合物が均一に分布するように静かに攪拌され、培地が設置された。ペトリ皿には、まだ胞子を形成し始めていないミドリカビ病菌の寒天プレート培地から切り取った菌糸ディスク(8mm)が植え付けられた。菌糸体ディスクは、各テスト皿の中央に置かれ、24℃に保たれた。7日後の菌糸増殖の直径を測定することで、かびの抑制が監視される。
【0055】
さらに、作用形態が殺菌性または菌増殖抑止性のいずれであるかを調べるために(器内で)試験が行われた。検定用プレートから接種物の菌糸体ディスクが、PDAのみを含むプレートに移された。プレートは、その後5日にわたり増殖を観測された。増殖が認められれば、化合物は菌増殖抑止剤として分類され、増殖が認められなければ殺菌剤として分類される。結果を、表5および表6に示す。
【0056】
【表5】
【0057】
【表6】
【0058】
培地拡散分析方式
ポテトデキストロース培地(Difco)が準備され殺菌された。次いで媒体は、接種前に水槽で50℃まで冷却され、滅菌水に入ったミドリカビ病菌胞子懸濁液の追加により、媒体内の胞子の最終濃度を104胞子/mlにされた。媒体は均等に胞子を分散するように徐々に混合された後、各々直径90mmのペトリ皿に分注された。試験対象の個体が5mgずつ、接種済み培地プレートの中央に配置された無菌の13mm抗生のワットマン(Whatman)効力検定ペーパーディスクにピペットで分注された。プレートは24℃で3日間培養された。防かび作用は、ペーパーディスクの端からかびの生育領域までのクリアゾーンの幅を測定することにより観察された。値は、ペトリ皿の病原体の生育が阻止されたゾーンの半径(mm)に対するものである。完全阻止とは、生育が完全に抑制されたことを意味している。
【0059】
他の実験において(データは表示せず)、シトラールおよび他のエッセンシャルオイル配合物が、農産物の主な病原体であるかびのミドリカビ病菌およびバクテリアのエルウィニア・カルトボラ(Erwinia carotovora)の生育の抑制に効果的であることが判明している。
【実施例2】
【0060】
傷のないグレープフルーツが果樹園から収穫され、同日中に、損傷のある果実を除去するために研究室で再び選別が行われた。グレープフルーツは、水道水で洗浄され、風乾された。次に、果実には各々、3本の針を組み込んだ器具で3箇所にフラベド組織を1.5mmの深さまで突き刺すことによって接種が行われた。突き刺す前にそれぞれ、器具はミドリカビ病菌(106胞子/ml)の胞子懸濁液に浸された。接種済みのグレープフルーツは17℃、相対湿度85%で24時間貯蔵され、その後グレープフルーツは6つのグループに分けられ、各グループのグレープフルーツは、(a)水、(b)25%エタノール(EtOH)、(c)0.2%ゲラニオールを加えた25%EtOH、(d)0.1%シトラールを加えた25%EtOH、(e)0.2%シトラールを加えた25%EtOH、(f)0.5%シトラールを加えた25%EtOHに2分間浸漬することにより処理された。
【0061】
各グループの腐敗した果実の割合は、処理を行った後毎日測定され、その結果は図3に示されている。
【0062】
図3に示されているように、実験対照果実(水のみに浸漬したもの)は、すばやく腐敗が進み、接種後8日間で腐敗は100%に達した。25%エタノール(EtOH)に浸漬した果実の腐敗は進行が遅れたが、接種後6日でEtOH処理された果実の腐敗の急激な増加が始まり、接種後3週間で果実の50%以上が腐敗した。
【0063】
対照的に、25%EtOHに溶解した0.2%ゲラニオールおよび0.1〜0.2%シトラールに浸漬した果実は腐敗発生率がより低く、接種後18日目にはこれらのグループの果実の20〜40%しか腐敗していなかった。最も有効な腐敗抑制の結果は、25%EtOHに溶解した0.2%シトラールに浸漬した接種済み果実から得られたが、これは接種後18日まで果実の腐敗を完全に阻止し、接種後28日目で果実のわずか20%に腐敗が発生するという結果を示した。0.5%シトラールでは用量が高過ぎ、この実験では植物毒性のために腐敗を促進してしまった。
【実施例3】
【0064】
レモンは、実施例2に示すように接種が行われ、25%エタノールで処理済のものと未処理のものを用意して、5000ppmの乳化剤トゥイーン20がシトラールの防かび作用を安定させることができるかどうかを調べた。結果は図4に示すとおりで、この濃度のトゥイーン20がシトラールの作用を高めることが実証されている。さらに、シトラールがエタノールに溶解されていない場合に、通常生じる植物毒性を防ぐことが示された。おそらくは、乳化剤によってマイクロコロイド状の安定した乳化剤が形成され、それが、この濃度では植物毒性を備えているシトラールの均一な分散を可能にすることで植物毒性を抑制するものと考えられる。したがって、酸化防止剤BHAと組み合わせたトゥイーン20は、配合剤においてエタノールの代用として使用することもできる。
【実施例4】
【0065】
未接種のワシントンネーブルオレンジは、次のように処理された4つのグループに分けられた。(a)未処理、(b)50%エタノールに浸漬、(c)0.2%シトラールを加えた0.02%のL−77乳化剤(水性乳剤)に浸漬、(d)0.2%シトラールを加えた50%エタノールに浸漬、(e)0.2%イマザリル水溶液に浸漬。
【0066】
次にオレンジは、15℃で相対湿度50〜75%に4ヶ月間貯蔵され、貯蔵後のさまざまな期間に各グループ果実の腐敗発生比率が測定された。結果を表3に示す。
【0067】
表3から分かるように、本発明による配合剤(0.2%シトラールを加えた50%エタノール)による処理後、腐敗した果実の割合は、シトラールを加えた水性乳剤またはエタノールのみで処理した果実の場合に比べ、大幅に低下した。さらに、本発明による配合剤を使用した結果は、イマザリルによって達成された結果に匹敵するものである。0.02%乳化剤でのシトラールの処理における高い腐敗レベルは、おそらく、エタノールまたはより高いレベルの乳化剤がないために、この処理で見られた植物毒性によって引き起こされたものであろう。
【実施例5】
【0068】
牛肉の切り身が次の2つのグループに分けられた。(a)未処理の切り身、(b)20%エタノールに溶解した0.2%シトラールに30秒間浸漬した切り身。次に、肉の切り身は1℃で相対湿度85%に貯蔵され、処置後2週間後に各切り身の微生物個体数の測定が行われた。その結果、20%エタノールに溶解したシトラールで処理された切り身の微生物個体数の総数が、未処理の切り身の総数の10%未満であったことが示された。
【実施例6】
【0069】
実施例2に示されるように、ペニシリウム(Penicillium)を接種されたレモンは、シトラール、乳化剤(トリトンX100)および各種濃度のBHA水溶液に2分間浸漬された。シトラールの濃度は10%である。対照溶液は、0.5%のトリトンX100であった。結果は図5に示すとおりである。病原体の増殖を阻止するシトラールの作用を高める上で、0.1%BHAが効果的であることが明確に示されている。
【実施例7】
【0070】
実施例2に示されるように、ペニシリウムを接種されたレモンは、0.5%シトラール、0.3%BHA、トゥイーン20およびイマザリルを含む水溶液に2分間浸漬され、20℃で21日間貯蔵された。結果は図6に示すとおりである。1ppmおよび10ppmの濃度のイマザリルは、腐敗を完全に抑制するには不十分であった。ただし、10ppmのイマザリルに0.5%シトラールを加えることで腐敗は完全に阻止され、この効果は高いが望ましくない合成防かび剤の用量と残留物を減らすことができた。1ppmのイマザリルにシトラールを追加しても、腐敗は十分に抑制されなかったが、1ppmのイマザリルのみの場合に比べて結果ははるかに良好であった。
【実施例8】
【0071】
ペニシリウム104胞子/mlで接種されたレモンは、1日後、シトラールおよび洗浄剤(トゥイーン20)の水溶液、その他エッセンシャルオイルおよびさらに効果的なエッセンシャルオイルの組み合わせに浸漬され、6日間貯蔵された。これらの各種エッセンシャルオイルで達成された微生物抑制効果の結果は、表7に示すとおりである。これらのエッセンシャルオイルの一部、特に桂皮酸、バニリン、オクタノールおよび数種のエッセンシャルオイルの混合物は、これらの実験においてシトラールよりも高い効果を示した。さらに、ミドリカビ病菌に対する作用もより長く持続した。
【0072】
【表7】
【実施例9】
【0073】
レモンフラベドから最も有効な天然抽出物を得るための一般的手順
レモン果実フラベド(外果皮)が採取され、夜間ジクロロメタンで抽出された。次にジクロロメタン抽出物の色が褐変するまで約18時間日光にさらした。フラベドは混合され、ワットマン紙の層でフィルタ処理された。抽出液は、ジクロロメタンを除去するために蒸散され、高濃度の液体がさらにジクロロメタンを担体として使用してシリカ60カラムのクロマトグラフィーによって分離された。一方は緑、もう一方は無色のジクロロメタンの2つの部分がクロマトグラフィー後に得られた。天然有効抽出物は、緑のジクロロメタン部分の気化によって分離された。ミドリカビ病菌104胞子/mlを接種されたレモン果実は、抽出されたバニリン陽性化合物から成るエタノール水溶液に接種後24時間に浸漬され、その後20℃で貯蔵された。果実の病原体の増殖に対する化合物の効果は、貯蔵中に毎日調べられた。エタノール水溶液、イマザリル、または水によって達成された効果と比較した、各種濃度(10000、5000、および2500ppmの天然抽出物)での効果は図7に示すとおりである。10000ppmの天然抽出物は、病原体の増殖を完全に阻止した。そのような高い用量の天然抽出物では、一部の果実が植物毒性を呈した。ただし、殺菌剤作用が保持されている間に植物毒性を除去することができたため、この植物毒性が主として別の化合物によって引き起こされたものであり、有効な防かび化合物によるものではなかったことが示されている。
【0074】
同様の結果が、リモネンのヘキサン抽出物によっても達成された。
【実施例10】
【0075】
リモネン−ヒドロペルオキシドが、次の2つの経路によりリモネンから調合された。
【0076】
経路1:光酸化による:リモネンの転化と反応の収率は、約8時間の反応時間後ほぼ100%であった。純粋なEtOHが溶媒として、ローズベンガルが活性剤として使用された。たとえばクロロフィルなど、他の光活性剤も反応の触媒となる。WG345フィルタの高圧水銀灯が、光触媒反応に使用された。単色光(ローズベンガルの場合、約345nmの発光)、UV光、レーザーのような光触媒の他の方法もリモネン−ヒドロペルオキシドを生成する。
【0077】
経路2:不均一な触媒の経路(無光):モリブデン酸ナトリウム(Na2MoO42H
2O)が触媒として使用され、酸化剤として300mlの濃縮H2O2が溶媒700mlのEtOHに追加された。望ましい生成物を得るための反応条件は、大気圧、気温50℃、および連続攪拌による5〜6時間の反応時間であった。リモネンの転化および反応の収率はほぼ100%であった。
【0078】
2つの経路の生成物を比較した。ガスクロマトグラフィー測定では、ほぼ同様の生成物の分布が示された。2つの異なる経路で調整された生成物の防かび作用が、同様の方法で確認された。ペニシリウム(104胞子/ml)を接種されたレモンは、リモネンヒドロペルオキシド、洗浄剤(トゥイーン20)、およびエタノールを含む水溶液に浸漬された。腐敗は、26日間に特定の間隔で観察された。これらの混合物で達成された微生物抑制の結果を図11および図12に示す。
【0079】
経路1において、果実の植物毒性は浸漬後に発生した。混合物内のトゥイーン20の量が増し、ローズベンガルを除去することで、この植物毒性が解消されるか、または少なくとも際立って軽減された。ローズベンガルは、ヘキサン:酢酸エチルの9:1混合液を使用してシリカカラムに溶液を装着することにより、有効なヒドロペルオキシドから分離された。ローズベンガルの除去後は、たとえあったとしても植物毒性はほんのわずかしか示されなかった。
【0080】
使用された配合剤は、0.25%リモネンヒドロペルオキシド、1%トゥイーン20、400ppmローズベンガル、および25%EtHOを含んでいる。このような構成は、植物毒性を生じることなく、腐敗の発生を完全に阻止した。接種後60日後、処理済みの果実には腐敗は見られなかったが、対照として使用されたサンプルでは接種済み果実が5日後に腐敗した(図11)。この防かび作用は、リモネンヒドロペルオキシドの直接の防かび作用、ならびに日光処理済みリモネンで先に示されたリモネンヒドロペルオキシドによって誘発されたスコパロンおよびスコポレチンのレベル増加によるものと解釈される(図1)。
【0081】
経路2の場合、使用された配合剤は、0.5%および0.25%のリモネンヒドロペルオキシド、2%トゥイーン20、および25%EtOHを含んでいる。接種済みレモンの腐敗は、12日間発生しなかった(図12)。0.5%LHPOの用量では腐敗を完全に抑制し、0.25%LHPOでは一部腐敗が発生した。2%トゥイーン20および25%EtOHを含む対照溶液は、非常に低い防かび作用を呈し(90%が腐敗)、ここでも有効な配合がリモネンヒドロペルオキシドであることが示されている。
【0082】
経路1で触媒として使用されたローズベンガルが、防かび作用を低下させて植物毒性を高め、反応の終了時に有効配合物から除去しなければならないという望ましくない効果を持っているという観点からも、経路2が好ましい。
【実施例11】
【0083】
ペニシリウム(104胞子/ml)を接種されたレモンは、シトラール、洗浄剤(トゥイーン20)、他のエッセンシャルオイル成分、および日光にさらされたレモンフラベドのジクロロメタン天然抽出物を含む水溶液に浸漬された。腐敗は、20日間に特定の間隔で観察された。これらの混合物で達成された微生物抑制の結果は、図8に示す。
【0084】
日光処理済みの天然、それぞれ0.5%と0.25%の濃度のシトラールおよび1−オクタノールは、20日以上の腐敗発生の抑制効果を示した(図8)。これらの処理は、5%未満の腐敗発生という結果を示し、一方、対照溶液の結果は95%以上であった。さらに、0.25%シトラールおよび0.25%1−オクタノール、または0.25%シトラールおよび0.25%日光処理天然、または0.125%シトラールおよび0.125%日光処理天然および0.125%1−オクタノールの組み合わせによる処理後は、果実の腐敗率は10%未満であった。
【実施例12】
【0085】
純粋なリモネンが3時間日光に露光された。殺菌配合物は、25%エタノールおよび洗浄剤(トゥイーン20)を含む水溶液に処理済みリモネンを溶解することにより調整された。ペニシリウム104胞子/mlを接種されたレモンは、日光に露光されたリモネン水溶液を含む配合物に接種1日後に1分間1回または4回まで浸漬され、20℃で貯蔵された。果実の病原体増殖に対する日光処理済みリモネンの効果が、貯蔵中に調べられた。図9では、浸漬回数および各浸漬時間が腐敗の減少に与える影響を示している。このデータから、結果は病原体または果実組織に吸収された物質の量によって大きく影響を受けていることが判明する。この数値は、日光によって処理されたリモネンが、1回の浸漬に比べて複数回または長時間の浸漬後により優れた腐敗抑制作用を示すことを示している。
【実施例13】
【0086】
純粋なリモネンが3時間UV光線(254nm)の照射を受けた。殺菌配合物は、25%エタノールおよび洗浄剤(トゥイーン20)を含む水溶液に処理済みリモネンを溶解することにより調整された。ペニシリウム104胞子/mlを接種されたレモンは、照射を受けた水溶液に接種1日後に1分間1回または3回浸漬され、20℃で貯蔵された。複数回浸漬の場合は、果実は続く2回の浸漬の間に1時間乾燥のために放置された。
【0087】
果実の病原体増殖に対する紫外線処理済みリモネンの効果が、1か月間調べられた。図10では、25%アルコール溶液および2500ppmのUV処理済みリモネンへの1回浸漬処理(3UVLと定義)によって同様の腐敗発生抑制効果が示されている。UV処理済みリモネンへの3回連続浸漬(3UVL3)では、これらの処理全体ではるかに優れた腐敗抑制効果を示している。対照溶液は、トゥイーン20を含む水溶液である。
【実施例14】
【0088】
野生型黄色ブドウ球菌(5×108、OD600=0.219)の細胞が、異なる濃度50〜100μlで37℃の組織培養液(cy/gp)で3時間増殖された。ODは、600nmで決められた。サンプル1は、2000ppmシトラール、25%エタノールおよび2000ppmトゥイーン20を含む。サンプル2は、サンプル1と同様の物質と共に500ppmのβ−CDおよび300ppmのBHAを含んでいる。サンプル1および2のいずれも、スタンフィロコカス・オーレアス(Staphylococus aureus)の細胞増殖を大幅に抑制した。シトラールを含まない同様の物質の配合物では(サンプル3、4)、病原体の増殖を抑制しなかった(図14)。
【実施例15】
【0089】
野生型カンジダ・アルビカンス(Candida albicans)(1×103)の細胞が、異なる濃度50〜100μlで37℃の組織培養液で増殖された。ODは、600nmで決められた。
【0090】
6つの異なるチューブで次の処置が行われた。
【0091】
チューブ1.2000ppmシトラール+25%エタノール+2000ppmトゥイーン20
チューブ2.2000ppmシトラール+25%エタノール+2000ppmトゥイーン20+300ppmBHA
チューブ3.2000ppm日光処理済みリモネン+2000ppmトゥイーン20
チューブ4.2000ppm日光処理済みリモネン+25%エタノール+2000ppmトゥイーン20
チューブ5.25%エタノール+2000ppmトゥイーン20
チューブ6.25%エタノール+2000ppmトゥイーン20+500ppmβ−CD+300ppmBHA
【0092】
25%エタノールおよび2000ppmトゥイーン20の2000ppmシトラール、または500ppmのβ−CDおよび300ppmのBHAを加えた同様成分、あるいは25%エタノールおよび2000ppmトゥイーン20に溶解した日光処理済みリモネンは、この組織体の細胞増殖を完全に阻止した。シトラールまたは日光処理済みのリモネンを含まない同様の物質の配合物(チューブ5および6)は、病原体の増殖を抑制しなかった(図15)。
【0093】
以上、本発明を具体的な実施例と共に述べてきたが、前述の説明を踏まえて、さまざまな変更および修正を加えることができることを、当業者であれば理解するであろう。したがって、本発明は、添付の請求項の精神および範囲内のすべての変更および修正に及ぶことを意図している。
【図面の簡単な説明】
【0094】
【図1】日光処理されたリモネン、リモネン、もしくはシトラールをアルベドに注入することにより、または、熟したグリーンレモンに脂腺の内容物を放出することにより、熟したグリーンレモン内にスコパロン生成が誘発されることを示す図
【図2】熟したグリーンレモン果実およびイエローレモン果実のフィトアレキシンの生成に対するレモン果実の成熟度の影響を示す図
【図3】シトラールおよびゲラニオールの配合剤に浸漬して処理されたペニシリウム接種済みグレープフルーツの腐敗発生率を示す図
【図4】25%エタノール、アミフ72(プロピレングリコール中にブチル化ヒドロキシアニソール20%、没食子酸プロピル6%、クエン酸4%)、βシクロデキストリン、およびポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート(トゥイーン20)によって安定化されたシトラールの水性乳剤で処理されたペニシリウム接種済みレモンの腐敗発生率を、エタノールを含まない5000ppmのトゥイーン20で同様の処理をした果実の腐敗発生率と比較して示す図
【図5】オクチルフェニルポリエーテルアルコール(トリトンX100)およびブチル化ヒドロキシアニソール(BHA)を含むシトラールの水性乳剤で処理したペニシリウム接種済みレモンの腐敗発生率を示す図
【図6】ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート(トゥイーン20)およびブチル化ヒドロキシアニソール(BHA)を含むシトラールの水性乳剤で処理されたペニシリウム接種済みレモンの腐敗発生率を、イマザリル(イマザリルは果実および野菜の収穫後の保護に一般に使用されている防かび剤)が追加された場合の腐敗発生率と比較して示す図
【図7】グリーンレモンのフラベドのジクロロメタン天然抽出物の25%エタノール水性乳剤で処理したペニシリウム接種済みレモンの腐敗発生率を、イマザリル1000ppmおよび25%エタノール溶液で処理した場合の腐敗発生率と比較して示す図
【図8】シトラール、1−オクタノール、および使用に先立ち4時間日光にさらしたレモンフラベドからの25%エタノール中のジクロロメタン天然抽出物を含む各種組み合わせの配合剤の25%エタノール水性乳剤で処理されたペニシリウム接種済みレモンの腐敗発生率を示す図
【図9】日光に3時間さらした5000ppmリモネンの25%エタノール溶液で処理されたペニシリウム接種済みレモンの腐敗発生率を示す図。浸漬時間および浸漬回数の影響が比較された。
【図10】使用に先立ち3時間UVを照射した後に25%エタノールに溶解した2500ppmリモネンの水性乳剤で処理したペニシリウム接種済みレモンの腐敗発生率を示す図。この溶液に1分間浸漬した処理(3UVL)が、1時間おきに連続1分間ずつ同じ溶液に3回浸した場合(3UVL3)と比較された。これらの処置は、水または25%エタノールに浸漬した場合と比較された。
【図11】ローズベンガルの光酸化によって調合されたリモネンヒドロペルオキシドが、ミドリカビ病菌を接種したレモン果実の腐敗発生率に及ぼす影響を示す図
【図12】モリブデート触媒で調合されたリモネンヒドロキシペルオキシドが、ミドリカビ病菌を接種したレモン果実の腐敗に及ぼす影響を示す図
【図13】ローズベンガル触媒の除去およびトゥイーン20の用量が、リモネンヒドロキシペルオキシドで処理されたレモン果実の植物毒性に及ぼす影響を示す図
【図14】シトラール配合剤が、黄色ブドウ球菌細胞の増殖に及ぼす影響を示す図
【図15】シトラールおよび日光処理したリモネンが、カンジダ・アルビカンス細胞の増殖に及ぼす影響を示す図
Claims (55)
- (i)有効量の、少なくとも1つのエッセンシャルオイル成分、または光照射もしくは酸化によって得られるその誘導体、またはその混合物、および
(ii)10%から約50%の量のエタノール、乳化剤、酸化防止剤、またはカプセル化剤から成る群から選択された少なくとも1つの追加の安定剤、
を含む殺菌水性配合剤。 - 前記乳化剤は、アルキルアリルポリエーテルアルコール、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエレート、オクチル−フェニルポリエーテルアルコール、またはその混合物を含む群から選択される、請求項1記載の殺菌水性配合剤。
- 前記酸化防止剤は、ブチル化ヒドロキシアニソール(BHA)、アスコルビン酸、ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)、イソアスコルビン酸、α―トコフェロール、β−カロチン、またはその混合物を含む群から選択される、請求項1記載の殺菌水性配合剤。
- 前記カプセル化剤は、コーンスターチ、マルトデキストリン、シリカゲル、β―シクロデキストリン、カゼイン、キトサン、およびその混合物を含む群から選択される、請求項1記載の殺菌水性配合剤。
- 前記エッセンシャルオイル成分は、モノテルペンまたはセスキテルペン炭化水素、酸化テルペン誘導体、ならびにアルデヒドやアルコール、酸、エステル、フェノール類などの非テルペン誘導体を含む群から選択される、請求項1記載の殺菌水性配合剤。
- 前記エッセンシャルオイル成分は、ペリルアルデヒド、シトラール、テルピネオール、テルピネン−4−オール(terpinen-4-ol)、ペリラアルコール、カルボン、カルベオール、6−メチル−5−ヘプタン−2−オン(6-methyl-5-hepten-2-one)、C7−11CHO、C7−10OH、ゲラニオール、リモネン、桂皮アルデヒド、桂皮酸、カルバクロール、バニリン、またはその混合物を含む群から選択される、請求項5記載の殺菌水性配合剤。
- 前記エッセンシャルオイル成分は、シトラール、ゲラニオール、カルバクロール、1−オクタノール、ペリルアルデヒド、デカノール、桂皮アルデヒド、桂皮酸、またはその混合物を含む群から選択される、請求項5記載の殺菌水性配合剤。
- 前記エッセンシャルオイル成分誘導体は、酸化リモネン、好ましくはリモネンヒドロペルオキシドである、請求項1記載の殺菌水性配合剤。
- 前記酸化は、モリブデン塩のもとにおける不均一な酸化である、請求項8記載の殺菌水性配合剤。
- 前記エッセンシャルオイル成分誘導体は、日光または紫外線の照射にさらされたリモネンである、請求項1記載の殺菌水性配合剤。
- 前記リモネンは、自然源からの抽出後に、日光または紫外線照射にさらされる、請求項10記載の殺菌水性配合剤。
- ある量のリモネンを有するエッセンシャルオイル成分の混合物を含む自然源は、エッセンシャルオイル成分の抽出前に日光または紫外線照射にさらされる、請求項1記載の殺菌水性配合剤。
- ある量のリモネンを有するエッセンシャルオイル成分の混合物を含む自然源は、この自然源からの抽出後に日光または紫外線照射にさらされる、請求項1記載の殺菌水性配合剤。
- エッセンシャルオイル成分の混合物を含む前記自然源は、柑橘類の皮である、請求項12または請求項13記載の殺菌水性配合剤。
- 前記リモネンまたは前記エッセンシャルオイル成分の混合物は、約4時間日光にさらされる、請求項10から請求項14のいずれかに記載の殺菌水性配合剤。
- 前記リモネンまたは前記エッセンシャルオイル成分の混合物は、約3時間紫外線照射にさらされる、請求項10から請求項14のいずれかに記載の殺菌水性配合剤。
- 前記エッセンシャルオイルの濃度は、約0.1%から約1%である、請求項7記載の殺菌水性配合剤。
- 光照射を受けたリモネンまたはエッセンシャルオイル成分の混合物の濃度は、約1000μLL−1から約12000μLL−1の範囲である、請求項16記載の殺菌水性配合剤。
- 有効成分としてシトラールと、1−オクタノールと、抽出後に日光または紫外線照射にさらされた相当量のリモネンを含むエッセンシャルオイル成分の混合物とを含む、請求項1記載の殺菌水性配合剤。
- 有効成分として1−オクタノールと、抽出後に日光または紫外線照射にさらされた相当量のリモネンを含むエッセンシャルオイル成分の混合物とを含む、請求項1記載の殺菌水性配合剤。
- 約5ppmから約100ppmの濃度の追加の殺菌剤をさらに含む、請求項1記載の殺菌水性配合剤。
- 前記殺菌剤は、イマザリル、チアベンダゾール、パノクチン、ロブラル、プロクロラズ、ナトリウム・オルトフェニールフェノール、メタラキシル、ホセチル、キャプタン、オキシン硫酸塩、ジクロラン・ベンザルコニウム塩化物、カノン、チオファネートメチル、トリホリン、カルベンダゾール、トリアデミノール、ビンクロゾリン、エタコナゾール、またはその混合物を含む群から選択される、請求項21記載の殺菌水性配合剤。
- 配合剤のpHは、約1から約9の範囲である、請求項1記載の殺菌水性配合剤。
- 果実および野菜を収穫後の腐敗から保護するために使用する、上記請求項のいずれかに記載の殺菌水性配合剤。
- 果実および野菜を収穫前の腐敗から保護するために使用する、上記請求項のいずれかに記載の殺菌水性配合剤。
- 食肉または鮮魚の腐敗を防ぐための、請求項1記載の殺菌水性配合剤。
- 黄色ブドウ球菌細胞の増殖を防ぐための、請求項1記載の殺菌水性配合剤。
- カンジダ・アルビカンスの増殖を防ぐための、請求項1記載の殺菌水性配合剤。
- 前記エッセンシャルオイルは、栄養補助配合物の成分としての用途のゲラニオール、ペリルアルデヒド、リモネン、またはシトラールである、請求項1記載の殺菌水性配合剤。
- 有効量の水性配合剤を適用することを含む、微生物増殖を阻止する方法であって、前記水性配合剤は、
(i)有効量の、少なくとも1つのエッセンシャルオイル成分、または光照射もしくは酸化によって得られるその誘導体、またはその混合物、および
(ii)10%から約50%の量のエタノール、乳化剤、酸化防止剤、またはカプセル化剤から成る群から選択された少なくとも1つの追加の安定剤、
を含む方法。 - 前記乳化剤は、アルキルアリルポリエーテルアルコール、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエレート、オクチル−フェニルポリエーテルアルコール、またはその混合物を含む群から選択される、請求項30記載の方法。
- 前記酸化防止剤は、ブチル化ヒドロキシアニソール(BHA)、アスコルビン酸、ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)、イソアスコルビン酸、α―トコフェロール、β−カロチン、またはその混合物を含む群から選択される、請求項30記載の方法。
- 前記カプセル化剤は、コーンスターチ、マルトデキストリン、β―シクロデキストリン、シリカゲル、カゼイン、キトサン、およびその混合物を含む群から選択される、請求項30記載の方法。
- 前記エッセンシャルオイル成分は、モノテルペン炭化水素、セスキテルペン、酸化テルペン誘導体、ならびにアルデヒドやアルコール、酸、エステル、フェノール類などの非テルペン誘導体を含む群から選択される、請求項30記載の方法。
- 前記エッセンシャルオイル成分は、ペリルアルデヒド、シトラール、テルピネオール、テルピネン−4−オール、ペリラアルコール、カルボン、カルベオール、6−メチル−5−ヘプタン−2−オン、C7−11CHO、C7−10OH、ゲラニオール、リモネン、桂皮アルデヒド、桂皮酸、カルバクロール、バニリン、またはその混合物を含む群から選択される、請求項34記載の方法。
- 前記エッセンシャルオイル成分は、シトラール、ゲラニオール、1−オクタノール、カルバクロール、ペリルアルデヒド、デカノール、桂皮アルデヒド、桂皮酸、またはその混合物を含む群から選択される、請求項35記載の方法。
- 前記エッセンシャルオイル成分は、酸化リモネン、好ましくはリモネンヒドロペルオキシドである、請求項30記載の方法。
- 前記エッセンシャルオイル成分は、日光または紫外線の照射にさらされたリモネンである、請求項30記載の方法。
- 前記リモネンは、自然源からの抽出後に、日光または紫外線照射にさらされる、請求項38記載の方法。
- ある用のリモネンを有するエッセンシャルオイル成分の混合物を含む自然源は、エッセンシャルオイル成分の抽出前に日光または紫外線照射にさらされる、請求項30記載の方法。
- ある量のリモネンを有するエッセンシャルオイル成分の混合物を含む自然源は、この自然源からの抽出後に日光または紫外線照射にさらされる、請求項30記載の方法。
- エッセンシャルオイル成分の混合物を含む前記自然源は、柑橘類の皮である、請求項30記載の方法。
- 前記リモネンまたは前記エッセンシャルオイル成分の混合物は、約4時間日光にさらされる、請求項38から請求項42のいずれかに記載の方法。
- 前記リモネンまたは前記エッセンシャルオイル成分の混合物は、約3時間紫外線照射にさらされる、請求項38から請求項42のいずれかに記載の方法。
- 前記エッセンシャルオイルの濃度は、約0.1%から約1%である、請求項36記載の方法。
- リモネンの濃度は、約1000μLL−1から約12000μLL−1の範囲である、請求項43記載の方法。
- 有効成分としてシトラールと、1−オクタノールと、抽出後に日光または紫外線照射にさらされた相当量のリモネンを含むエッセンシャルオイル成分の混合物とを含む、請求項30記載の方法。
- 有効成分として1−オクタノールと、抽出後に日光または紫外線照射にさらされた相当量のリモネンを含むエッセンシャルオイル成分の混合物とを含む、請求項1記載の方法。
- 前記水溶液は、約5ppmから約100ppmの濃度の殺菌剤をさらに含む、請求項30記載の方法。
- 前記殺菌剤は、イマザリル、チアベンダゾール、パノクチン、ロブラル、プロクロラズ、ナトリウム・オルトフェニールフェノール、メタラキシル、ホセチル、キャプタン、オキシン硫酸塩、ジクロラン・ベンザルコニウム塩化物、カノン、チオファネートメチル、トリホリン、カルベンダゾール、トリアデミノール、ビンクロゾリン、エタコナゾール、またはその混合物を含む群から選択される、請求項49記載の方法。
- 果実および野菜を収穫後の腐敗から保護するための、請求項30記載の方法。
- 果実および野菜を収穫前の腐敗から保護するための、請求項30記載の方法。
- 食肉または鮮魚の腐敗を防ぐための、請求項30記載の方法。
- 黄色ブドウ球菌細胞の増殖を防ぐための、請求項30記載の方法。
- カンジダ・アルビカンスの増殖を防ぐための、請求項30記載の方法。
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