JP2005187630A - ポリ乳酸樹脂組成物及びその成形体 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される芳香族尿素化合物とを含有することを特徴とするものである。
で表される芳香族尿素化合物とを含有するポリ乳酸樹脂組成物を溶融成形して結晶化せしめたものであることを特徴とするものである。
で表される繰り返し単位を有するポリマーであり、他方、ポリD乳酸は下記一般式(3):
で表される繰り返し単位を有するポリマーであり、両者は鏡像関係にある。
1)ポリマーが結晶化する前段階ではポリマーと親和性が高くポリマーへの分散性がよいこと、
2)ポリマーの結晶化時には不溶となり核となること、
が挙げられる。それに対して、上記芳香族尿素化合物においては、ウレア基を有することで結晶化の前段階におけるポリ乳酸との高い親和性が達成され、また、自身がウレア基の水素結合で結晶化すること並びに芳香環同士でスタッキングすることによってポリ乳酸が結晶化する際には不溶物となると考えられる。
D−ラクチド100g、ドデシルアルコール0.1g、オクチル酸スズ100mgを反応容器に入れ、10−2mmHgまで減圧した。続いて、十分攪拌しながら徐々に温度を上昇させ、160℃で1時間保持した。得られた反応生成物をクロロホルムに溶解し、メタノールに滴下してポリD乳酸(PDLA)を単離精製した。このようにして得られたポリD乳酸の重量平均分子量は約12万であった。
実施例1におけるポリL乳酸、ポリD乳酸及びキシリレンビスステアリル尿素に加えてタルク(日本タルク社製、ミクロエースP−6、平均粒径4.0μm)0.01gを更に添加した以外は実施例1と同様にしてポリ乳酸樹脂組成物のフィルムを作製し、得られたフィルムを試料として上記のDSC測定を行った。得られた結果を表1〜2及び図6に示す。
Lラクチド100g、1,12−ドデカンジオール3g、オクチル酸スズ100mgを反応容器に入れ、10−2mmHgまで減圧した。続いて十分攪拌しながら徐々に温度を上昇させ、150℃で3時間保持した。得られた反応生成物をクロロホルムに溶解し、メタノールに滴下して重量平均分子量が約23,000のポリL乳酸(PLLA)を得た。次に、Dラクチド40g、得られたPLLA80gを窒素雰囲気下、200℃で均一に溶解させた。続いて室温まで放冷後、オクチル酸スズ40mgを加え、150℃で3時間反応させた。得られた反応生成物をヘキサフルオロイソプロパノールに溶解し、メタノールに滴下して重量平均分子量が約54,000のポリ乳酸ステレオブロック共重合体(PDLA−PLLA−PDLA)を得た。次に、Lラクチド20g、得られたPDLA−PLLA−PDLA80gを窒素雰囲気下、220℃で均一に溶解させた。続いてオクチル酸スズ20mgを反応容器に入れ、150℃で3時間反応させた。得られた反応生成物をヘキサフルオロイソプロパノールに溶解し、メタノールに滴下して重量平均分子量が約81,000のポリ乳酸ステレオブロック共重合体(PLLA−PDLA−PLLA−PDLA−PLLA)を得た。次に、Dラクチド10g、得られたPLLA−PDLA−PLLA−PDLA−PLLA80gを窒素雰囲気下、240℃で均一に溶解させた。続いて室温まで放冷後、オクチル酸スズ10mgを加え、150℃で3時間反応させた。得られた反応生成物をヘキサフルオロイソプロパノールに溶解し、メタノールに滴下して重量平均分子量が約115,000のポリ乳酸ステレオブロック共重合体(PDLA−PLLA−PDLA−PLLA−PDLA−PLLA−PDLA)を得た。
実施例1におけるキシリレンビスステアリル尿素を添加しなかった以外は実施例1と同様にしてポリ乳酸樹脂組成物のフィルムを作製し、得られたフィルムを試料として上記のDSC測定を行った。得られた結果を表1〜2及び図8に示す。
実施例1におけるキシリレンビスステアリル尿素をエチレンビス−12−ヒドロキシステアリン酸アミド(日本化成社製、スリパックスH)0.01gに変えた以外は実施例1と同様にしてポリ乳酸樹脂組成物のフィルムを作製し、得られたフィルムを試料として上記のDSC測定を行った。得られた結果を表1〜2及び図9に示す。
実施例1におけるキシリレンビスステアリル尿素を、
[比較例3]トルイレンビスステアリル尿素(日本化成社製、ハクリーンST)0.01g、
[比較例4]ヘキサメチレンビスステアリル尿素(日本化成社製、ハクリーンSH)0.01g、
[比較例5]ジフェニルメタンビスステアリル尿素(日本化成社製、ハクリーンSM)0.01g、
にそれぞれ変えた以外は実施例1と同様にしてポリ乳酸樹脂組成物のフィルムを作製し、得られたフィルムを試料として上記のDSC測定を行った。得られた結果を表1〜2に示す。
実施例2におけるキシリレンビスステアリル尿素を添加しなかった以外は実施例2と同様にしてポリ乳酸樹脂組成物のフィルムを作製し、得られたフィルムを試料として上記のDSC測定を行った。得られた結果を表1〜2に示す。
実施例1におけるキシリレンビスステアリル尿素の添加量を0.05gとした以外は実施例1と同様にしてポリ乳酸樹脂組成物のフィルムを作製し、得られたフィルムを試料として上記のDSC測定を行った。得られた結果を表1〜2に示す。
実施例1におけるキシリレンビスステアリル尿素の添加量を0.10gとした以外は実施例1と同様にしてポリ乳酸樹脂組成物のフィルムを作製し、得られたフィルムを試料として上記のDSC測定を行った。得られた結果を表1〜2に示す。
実施例1におけるキシリレンビスステアリル尿素の添加量を0.20gとした以外は実施例1と同様にしてポリ乳酸樹脂組成物のフィルムを作製し、得られたフィルムを試料として上記のDSC測定を行った。得られた結果を表1〜2に示す。
実施例1におけるPLLAの添加量を0.6g、PDLAの添加量を0.4g、キシリレンビスステアリル尿素の添加量を0.05gとした以外は実施例1と同様にしてポリ乳酸樹脂組成物のフィルムを作製し、得られたフィルムを試料として上記のDSC測定を行った。得られた結果を表1〜2に示す。
実施例7におけるキシリレンビスステアリル尿素を添加しなかった以外は実施例7と同様にしてポリ乳酸樹脂組成物のフィルムを作製し、得られたフィルムを試料として上記のDSC測定を行った。得られた結果を表1〜2に示す。
実施例1におけるPLLAの添加量を0.7g、PDLAの添加量を0.3g、キシリレンビスステアリル尿素の添加量を0.05gとした以外は実施例1と同様にしてポリ乳酸樹脂組成物のフィルムを作製し、得られたフィルムを試料として上記のDSC測定を行った。得られた結果を表1〜2に示す。
実施例8におけるキシリレンビスステアリル尿素を添加しなかった以外は実施例8と同様にしてポリ乳酸樹脂組成物のフィルムを作製し、得られたフィルムを試料として上記のDSC測定を行った。得られた結果を表1〜2に示す。
実施例1におけるPLLAの添加量を0.8g、PDLAの添加量を0.2g、キシリレンビスステアリル尿素の添加量を0.05gとした以外は実施例1と同様にしてポリ乳酸樹脂組成物のフィルムを作製し、得られたフィルムを試料として上記のDSC測定を行った。得られた結果を表1〜2に示す。
実施例9におけるキシリレンビスステアリル尿素を添加しなかった以外は実施例9と同様にしてポリ乳酸樹脂組成物のフィルムを作製し、得られたフィルムを試料として上記のDSC測定を行った。得られた結果を表1〜2に示す。
実施例1におけるPLLAの添加量を0.9g、PDLAの添加量を0.1g、キシリレンビスステアリル尿素の添加量を0.05gとした以外は実施例1と同様にしてポリ乳酸樹脂組成物のフィルムを作製し、得られたフィルムを試料として上記のDSC測定を行った。得られた結果を表1〜2に示す。
実施例10におけるキシリレンビスステアリル尿素を添加しなかった以外は実施例10と同様にしてポリ乳酸樹脂組成物のフィルムを作製し、得られたフィルムを試料として上記のDSC測定を行った。得られた結果を表1〜2に示す。
Claims (9)
- 前記ステレオコンプレックス結晶を生成し得るポリ乳酸がポリL乳酸及びポリD乳酸のブレンド体であることを特徴とする請求項1記載のポリ乳酸樹脂組成物。
- 前記ステレオコンプレックス結晶を生成し得るポリ乳酸がポリ乳酸ステレオブロック共重合体であることを特徴とする請求項1記載のポリ乳酸樹脂組成物。
- 前記芳香族尿素化合物が、キシリレンビスステアリル尿素であることを特徴とする請求項1〜3のうちのいずれか一項に記載のポリ乳酸樹脂組成物。
- 前記ステレオコンプレックス結晶を生成し得るポリ乳酸がポリL乳酸及びポリD乳酸のブレンド体であることを特徴とする請求項5記載の成形体。
- DSCによる溶融状態からの降温測定(降温速度:20℃/min)により求めた結晶化温度(ピークトップ温度)が140℃以上であり、かつ、該降温測定により求めた結晶化に基づく発熱量(ピーク発熱量)が0.2X J/g以上{Xは、ポリL乳酸の含有割合(A%)及びポリD乳酸の含有割合(B%)のうち小さい方の値の2倍の数値(%)である。但し、A+B=100%。}であることを特徴とする請求項6記載の成形体。
- 前記ステレオコンプレックス結晶を生成し得るポリ乳酸がポリ乳酸ステレオブロック共重合体であることを特徴とする請求項5記載の成形体。
- 前記芳香族尿素化合物が、キシリレンビスステアリル尿素であることを特徴とする請求項5〜8のうちのいずれか一項に記載の成形体。
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