JP7260271B2 - 核剤、該核剤を含有する樹脂組成物、および該樹脂組成物を含有する成形体 - Google Patents
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Description
水素原子、ハロゲン原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2~20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6~36の芳香族炭化水素基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数2~30の複素環基を表し、
R2とR3、R3とR4は、それぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。
Xは酸素原子または硫黄原子を表す。]
水素原子、ハロゲン原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数2~20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基を表す。R1とR5は同一でも異なっていてもよい。
nは0~4の整数を表す。
Xは酸素原子または硫黄原子を表す。]
水素原子、ハロゲン原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数2~20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基を表す。R1とR6は同一でも異なっていてもよい。
Xは酸素原子または硫黄原子を表す。]
水素原子、ハロゲン原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2~20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数1~20のアシル基を表す。
R1、R7およびR8は同一でも異なっていてもよく、R7とR8は、それぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。
Xは酸素原子または硫黄原子を表す。]
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;シアノ基;水酸基;ニトロ基;ニトロソ基;カルボキシル基;
メチルエステル基、エチルエステル基などのカルボン酸エステル基;
メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、2-エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基などの炭素原子数1~18の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基;
ビニル基、1-プロペニル基、アリル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、1-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基など炭素原子数2~20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、t-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基などの炭素原子数1~18の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基などの炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基;
ピリジル基、ピリミジリニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基(フラニル基)、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチルジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、オキサゾリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボニリル基などの炭素原子数2~20の複素環基;
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、ジ-t-ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などの、炭素原子数1~18の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または炭素原子数6~18の芳香族炭化水素基などから選択される置換基を有する炭素原子数0~18の一置換もしくは二置換アミノ基;
メチルチオ基、エタンチオ基、プロピルチオ基、ジ-t-ブチルチオ基、ヘキサ-5-エン-3-チオ基、フェニルチオ基、ビフェニルチオ基などの炭素原子数1~18のチオ基;などをあげることができる。これらの「置換基」は、1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに前記例示した置換基を有していてもよい。
熱可塑性樹脂は、加熱により樹脂の温度がガラス転移温度、または融点まで達すると軟化する樹脂である。本発明は樹脂組成物として、熱可塑性樹脂を用いることが好ましく、熱可塑性樹脂としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリテトラフルオロエチレン、アクリロニトリルブタジエンスチレン樹脂(ABS樹脂)、ポリアセタール、ポリフェニレンエーテル、ポリエーテルイミド、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、酢酸セルロース、ポリエチレンテレフタレート、ポリ乳酸などがあげられる。本発明に係る熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリオレフィン系樹脂であるポリプロピレンや、ポリエステル系樹脂であるポリ乳酸などが挙げられるがこれらに限定されない。また、2種類以上の樹脂を用いてもよい。
本発明に係るポリオレフィン系樹脂としては、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂およびポリブテン樹脂等があげられ、より具体的には、高密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、直鎖状ポリエチレン、シクロオレフィンポリマー、エチレンコポリマー、プロピレンホモポリマー、プロピレンコポリマー、ブテンホモポリマー、ブテンコポリマー、メチルペンテンホモポリマー、メチルペンテンコポリマーなどがあげられる。
本発明に用いられるポリエステル系樹脂としては、例えばポリグリコール酸(PGA)、ポリ乳酸(PLA)、ポリ(3-ヒドロキシブチレート)(PHB)、ポリ((3-ヒドロキシブチレート)-co-(3-ヒドロキシバレレート))(PHBV)、ポリ((3-ヒドロキシブチレート)-co-(3-ヒドロキシヘキサノエート))(PHBH)、ポリ((3-ヒドロキシブチレート)-co-(4-ヒドロキシブチレート))(P3/4HB)等のポリヒドロキシアルカン酸(PHA)類;ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリエチレンサクシネート、ポリエチレンサクシネート/アジペート、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンアジペート/テレフタレート、ポリブチレンナフタレート、ポリブチレンサクシネート(PBS)、ポリブチレンサクシネート/アジペート、ポリブチレンサクシネート/カーボネート、ポリブチレンテレフタレート(PBT)等のジオールとジカルボン酸との重縮合物;ポリカプロラクトンなどを挙げることができる。これらのポリエステル系樹脂は、1種を単独で使用しても2種以上を併用してもよい。中でも、ポリ乳酸樹脂であることが好ましい。
ポリ乳酸樹脂としては、乳酸のホモポリマーやコポリマー、またはこれら乳酸のホモポリマーやコポリマーを主体とし他の樹脂を混合したブレンドポリマーが挙げられる。混合する他の樹脂としては、ポリ乳酸以外の生分解性樹脂、汎用合成樹脂、汎用合成エンプラ等が挙げられる。ポリ乳酸樹脂がコポリマーの場合、配列様式はランダムコポリマー、交互コポリマー、ブロックコポリマー、グラフトコポリマーのいずれであってもよい。また、上記ポリ乳酸樹脂を熱、光、放射線等を利用して架橋剤で架橋させたものをポリ乳酸樹脂として使用してもよい。勿論、これらのポリ乳酸樹脂を2種類以上用いてもよい。そして、ポリ乳酸の分子量に特に限定はないが、例えば、数平均分子量は10,000~500,000程度である。また、ポリ乳酸樹脂の製造方法に特に限定はないが、例えば、ラクチドを開環重合させることや、乳酸のD体、L体、ラセミ体等を直接重縮合させることにより、製造することができる。
本発明の樹脂組成物において、上記一般式(1)で表される核剤は、熱可塑性樹脂100質量部に対して、0.01~2.0質量部含有することが好ましく、また、0.05~1.0質量部含有することが好ましい。
本発明の樹脂成形体は、上記本発明の樹脂組成物を用いて、慣用されている成形方法に従って成形することにより得られる。前記成形方法としては、本発明の効果を奏する限り、特に制約はなく、射出成形、押出成形、ブロー成形、圧空成形、回転成形、フィルム成形等の従来公知の成形方法のいずれも採用できる。成形物は、例えば、容器、フィルム等の包装材料、衣料、繊維材料、電気、電子製品等として使用することができる。本発明において、熱可塑性樹脂と本発明の核剤を加熱し、溶融混合し、冷却し、押出成形などの公知の方法で樹脂成形体が得られる。
本発明の樹脂組成物および樹脂成形体は、下記の方法で結晶化することで高分子鎖が部分的に規則正しく配列し、耐熱性、機械的特性、および透明性等が優れたものとなる。示差走査熱量測定(DSC)において下記溶融結晶化、および冷結晶化の際に観測される発熱ピークのピークトップを溶融結晶化点(溶融結晶化温度Tc)、および冷結晶化点(冷結晶化温度Tc)とし評価している。以下、結晶化の時間を短くするための機構を説明する。
本発明の樹脂組成物および樹脂成形体は、加熱で溶融体とした後、融点以下への降温冷却により固化過程中に結晶化する。射出成形、押出成形等の成形方法で該樹脂成形体を得る場合が、溶融結晶化に該当する。従って、溶融結晶化の樹脂組成物および樹脂成形体は、核剤無添加の場合の溶融結晶化温度Tc(℃)に比べて高い方が、結晶化が早くなり好ましい。
本発明の樹脂組成物および樹脂成形体は、溶融体を非晶質として固化後、ガラス転移点以上への昇温過程で結晶化する。真空成形、圧空成形等の成形方法で該樹脂成形体を得る場合が、冷結晶化に該当する。従って、冷結晶化の樹脂組成物および樹脂成形体は、核剤無添加の場合の溶融結晶化温度Tc(℃)に比べて低い方が、結晶化が早くなり好ましい。
本発明の樹脂組成物および樹脂成形体は、上記の方法での結晶化後に加熱し融点に達すると融解する。示差走査熱量測定において融解の際に観測される吸熱ピークの面積を融解熱量ΔHm(J/g)とし評価している。
本発明の樹脂組成物および樹脂成形体の結晶化度は次式で表され、結晶化度は融解熱量ΔHm(J/g)に比例するため、結晶化度は融解熱量ΔHm(J/g)の大きさで評価している。樹脂組成物が高い結晶化度を示すには、ΔHmが大きいことが好ましい。
結晶化度(%)=(融解熱量ΔHm/完全結晶体融解熱量)×100
窒素置換した反応容器にイソシアン酸4-クロロフェニル9.21g、ジオキサン150mLを仕込み撹拌し、1,4-フェニレンジアミン3.37gをジオキサン100mLに溶解した溶液を、室温下において30分間かけて滴下した。滴下後、80℃で5時間30分撹拌を行った。反応終了後、反応液を室温まで放冷し、水200mL添加した溶液に濃塩酸1.0mLを水300mLで希釈した溶液を添加し、撹拌、濾過した。濾取した固形物をメタノール混合液(体積比:メタノール/水=1/1)で分散洗浄後、乾燥して微桃白色固体12.04g(収率96.6%)を得た。
原料として、イソシアン酸3-クロロフェニルを用いたこと以外は合成実施例1と同様に合成し、目的の核剤を微桃白色固体として得た(11.84g、収率95.0%)。
原料として、イソシアン酸2-クロロフェニルを用いたこと以外は合成実施例1と同様に合成し、目的の核剤を微桃白色固体として得た(11.76g、収率94.4%)。
原料として、イソシアン酸4-クロロフェニルおよび1,3-フェニレンジアミンを用いたこと以外は合成実施例1と同様に合成し、目的の核剤を白色固体として得た(11.92g、収率95.7%)。
原料として、イソシアン酸2-クロロフェニルおよび1,3-フェニレンジアミンを用いたこと以外は合成実施例1と同様に合成し、目的の核剤を白色固体として得た(11.71g、収率94.0%)。
原料として、イソシアン酸4-メチルフェニル7.99g、および1,3-フェニレンジアミン3.37gを用いたこと以外は合成実施例1と同様に合成し、目的の核剤を白色固体として得た(11.23g、収率97.4%)。
原料として、m-キシリレンジイソシアナート9.41g、およびm-アニシジン13.0gを用いたこと以外は合成実施例1と同様に合成し、目的の核剤を白色固体として得た(20.62g、収率94.9%)。
窒素置換した反応容器に、イソシアン酸3-メチルフェニル10.6g、ジオキサン100mL仕込み撹拌し、ピペラジン3.62gのジオキサン溶液100mLを、室温下において30分間かけて滴下した。滴下後、60℃で2時間30分加熱撹拌を行った。反応終了後、反応液を室温まで放冷し、水で分散洗浄した後、乾燥して白色固体13.8g(収率98.0%)を得た。
原料として、イソシアン酸4-t-ブチルフェニルを用いたこと以外は合成実施例8と同様に合成し、目的の核剤を白色固体として得た(10.2g、収率93.2%)。
窒素気流下、室温にて、イソチオシアン酸3-クロロフェニル6.79gの1,4-ジオキサン100mL溶液に1,3-フェニレンジアミン2.16gの1,4-ジオキサン溶液50mLを10分間かけて滴下し、6時間30分還流温度にて撹拌した。室温まで冷却後、反応液を吸引濾過した。濾取した粗生成物を1,4-ジオキサンにて洗浄3回、水洗にて3回、メタノールにて洗浄3回行った。得られた結晶を減圧乾燥し、白色結晶を6.90g(収率77.1%)得た。
500mLコルベンに脱水1,4-ジオキサンを300mL入れ、2,4-ジアミノ-6-メチル-1,3,5-トリアジン8.68gを加えて撹拌した。3-クロロフェニルイソシアネート23.44gを加えて、還流下で7時間撹拌した。反応終了後、反応液を放冷し濾過した。濾物をナスフラスコに移し、ジオキサン150mLを加え、90℃にて30分間撹拌した。冷却後、メタノール150mLを加え、1時間撹拌した。濾取した濾物を60℃で終夜減圧乾燥することで、下記式(A-73)で表される白色固体の混合物(16.45g、収率55%)を得た。
ポリプロピレン(Sigma-Aldrich、Polypropylene、Isotactic、Average Mw~250,000、Average Mn~67,000)を100質量部と化合物(A-1)を1質量部となるようアルミ皿に量り取り、ホットプレートで240℃に加熱し、スパチュラで溶融混合後、放冷した。サンプル片を切り取り、示差走査熱量計(MAC Science製、DSC3100S)を用いて溶融結晶化温度Tc(℃)を評価し、その結果を表1に示した。また、融解熱量ΔHm(J/g)の結果を表2に示した。測定は+10℃/minで20℃から200℃へ加熱後、-10℃/minで20℃まで冷却し、さらに+10℃/minで200℃へ加熱して行った。溶融結晶化点は冷却時に検出された結晶化による発熱ピークのピークトップ(溶融結晶化温度Tc)とした。融解熱量ΔHm(J/g)は、2回目の加熱時に検出された融解による吸熱ピークの面積とした。
核剤として、(A-1)の代わりにそれぞれ下に示す化合物(A-2)、(A-3)、(A-12)、(A-14)、(A-15)、(A-34)を用いたこと以外、実施例1と同様に溶融結晶化温度Tc(℃)を評価した結果を表1に示し、融解熱量ΔHm(J/g)の結果を表2に示す。
核剤を用いなかったこと以外、実施例1と同様に溶融結晶化温度Tc(℃)を評価した結果を表1に示し、融解熱量ΔHm(J/g)の結果を表2に示す。
核剤として、(A-1)の代わりに本発明に属さない以下の(B-1)に示す核剤を用いた以外は、実施例1と同様に溶融結晶化温度Tc(℃)を評価した結果を表1に示し、融解熱量ΔHm(J/g)の結果を表2に示す。
ポリ乳酸(NatureWorks製、IngeoTMバイオポリマー 4032D)を100質量部と化合物(A-1)を1質量部となるようアルミ皿に量り取り、ホットプレートで240℃に加熱し、スパチュラで溶融混合後、放冷した。サンプル片を切り取り、示差走査熱量計(MAC Science製、DSC3100S)を用いて冷結晶化温度Tc(℃)を評価し、その結果を表3に示した。また、融解熱量ΔHm(J/g)の結果を表4に示した。測定は+10℃/minで20℃から200℃へ加熱後、-10℃/minで20℃まで冷却し、さらに+10℃/minで200℃へ加熱して行った。冷結晶化点は2回目の加熱時に検出された結晶化による発熱ピークのピークトップ(冷結晶化温度Tc)とした。融解熱量ΔHm(J/g)は、2回目の加熱時に検出された融解による吸熱ピークの面積とした。
核剤として、(A-1)の代わりに化合物(A-2)、(A-21)、(A-26)、(A-29)、(A-34)および(A-73)を用いたこと以外、実施例8と同様に冷結晶化温度Tc(℃)を評価した結果を表3に示し、融解熱量ΔHm(J/g)の結果を表4に示す。
核剤を用いなかったこと以外、実施例8と同様に冷結晶化温度Tc(℃)を評価した結果を表3に示し、融解熱量ΔHm(J/g)の結果を表4に示す。
核剤として、(A-1)の代わりに本発明に属さない以下の(B-2)および(B-3)に示す核剤を用いた以外は、実施例1と同様に冷結晶化温度Tc(℃)を評価した結果を表3に示し、融解熱量ΔHm(J/g)の結果を表4に示す。
Claims (9)
- 前記一般式(2)において、R1およびR5はハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1~6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数1~6の直鎖状のアルコキシ基である請求項1に記載のポリ乳酸樹脂用核剤。
- 前記一般式(3)において、R1およびR6はハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1~6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1~6の直鎖状のアルコキシ基である請求項2に記載の核剤。
- 前記一般式(4)において、R1は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖状もしくは分岐状の炭素原子数1~6のアルキル基、または置換基を有していてもよい直鎖状の炭素原子数1~6のアシル基である請求項3に記載の核剤。
- 請求項1、請求項3、請求項4および請求項6のいずれか一項に記載の少なくとも1種の核剤0.01~2質量部と、ポリ乳酸樹脂100質量部とを含有する樹脂組成物。
- 請求項2または請求項5に記載の少なくとも1種の核剤0.01~2質量部と、熱可塑性樹脂100質量部とを含有する樹脂組成物。
- 請求項7または請求項8に記載の樹脂組成物を含有する樹脂成形体。
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