JP2002359001A - リチウム二次電池用電解液及びこれを含むリチウム二次電池 - Google Patents
リチウム二次電池用電解液及びこれを含むリチウム二次電池Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 電池の電気化学的特性を向上させることがで
きるリチウム二次電池用電解液及び電気化学的特性に優
れたリチウム二次電池を提供することにある。 【解決手段】本発明のリチウム二次電池用電解液はリチ
ウム塩;非水性有機溶媒;及び下記の化学式１乃至６から
なる群より選択される一つ以上の有機化合物を含む： 【化１】 前記式において、Ｒ1乃至Ｒ12は各々独立的に第一級、
第二級または第三級アルキル基、アルケニル基またはア
リール基であり、Ｘは水素またはハロゲン原子であり、
ｎとｍは各々０〜３である。
きるリチウム二次電池用電解液及び電気化学的特性に優
れたリチウム二次電池を提供することにある。 【解決手段】本発明のリチウム二次電池用電解液はリチ
ウム塩;非水性有機溶媒;及び下記の化学式１乃至６から
なる群より選択される一つ以上の有機化合物を含む： 【化１】 前記式において、Ｒ1乃至Ｒ12は各々独立的に第一級、
第二級または第三級アルキル基、アルケニル基またはア
リール基であり、Ｘは水素またはハロゲン原子であり、
ｎとｍは各々０〜３である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はリチウム二次電池用
電解液及びこれを含むリチウム二次電池に関し、さらに
詳しくは電池の低温特性を向上させるリチウム二次電池
用電解液及びこれを含むリチウム二次電池に関する。
電解液及びこれを含むリチウム二次電池に関し、さらに
詳しくは電池の低温特性を向上させるリチウム二次電池
用電解液及びこれを含むリチウム二次電池に関する。
【０００２】
【従来の技術】最近、先端電子産業の発達により電子装
備の小量化及び軽量化が可能になることによってノート
ブックコンピュータ、カムコーダ、携帯電話など携帯用
電子機器の使用が増大している。このような携帯用電子
機器の電源として高いエネルギー密度を有する電池の必
要性が増大しリチウム二次電池の研究が活発に行われて
いる。
備の小量化及び軽量化が可能になることによってノート
ブックコンピュータ、カムコーダ、携帯電話など携帯用
電子機器の使用が増大している。このような携帯用電子
機器の電源として高いエネルギー密度を有する電池の必
要性が増大しリチウム二次電池の研究が活発に行われて
いる。
【０００３】リチウム二次電池の正極活物質としてはリ
チウムイオンの挿入及び脱離が可能なリチウム金属酸化
物が用いられ、負極活物質としてはリチウム金属、リチ
ウム合金、（結晶質または非晶質）炭素または炭素複合
体が用いられている。前記活物質を適当な厚さと長さで
集電体に塗布したりまたは活物質自体をフィルム形状に
塗布して絶縁体であるセパレータと共に巻いたり積層し
て電極群を作った後、缶またはこれに類似した容器に入
れて有機溶媒にリチウム塩を溶解させた電解液を注入し
て製造される。
チウムイオンの挿入及び脱離が可能なリチウム金属酸化
物が用いられ、負極活物質としてはリチウム金属、リチ
ウム合金、（結晶質または非晶質）炭素または炭素複合
体が用いられている。前記活物質を適当な厚さと長さで
集電体に塗布したりまたは活物質自体をフィルム形状に
塗布して絶縁体であるセパレータと共に巻いたり積層し
て電極群を作った後、缶またはこれに類似した容器に入
れて有機溶媒にリチウム塩を溶解させた電解液を注入し
て製造される。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】リチウム二次電池の平
均放電電圧は３．６〜３．７Ｖ程度で、他のアルカリ電
池、Ｎｉ−ＭＨ電池、Ｎｉ−Ｃｄ電池等に比べて高い電
力が得られる。しかし、このような高い駆動電圧を出す
ためには、充放電電圧領域である０〜４．２Ｖで電気化
学的に安定した電解液が要求される。このような理由で
エチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチ
ルカーボネートなどの非水系カーボネート系溶媒にリチ
ウムイオンの供給源としてＬｉＰＦ6、ＬｉＢＦ4、Ｌｉ
ＣｌＯ4などのようなリチウム塩を添加した非水系電解
液を使用している。しかし、このような非水系電解液は
Ｎｉ−ＭＨ電池またはＮｉ−Ｃｄ電池に用いられる水系
（aqueous）電解液に比べてイオン電導度が顕著に低く
て高率充放電時に電池特性が低下する問題点がある。
均放電電圧は３．６〜３．７Ｖ程度で、他のアルカリ電
池、Ｎｉ−ＭＨ電池、Ｎｉ−Ｃｄ電池等に比べて高い電
力が得られる。しかし、このような高い駆動電圧を出す
ためには、充放電電圧領域である０〜４．２Ｖで電気化
学的に安定した電解液が要求される。このような理由で
エチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチ
ルカーボネートなどの非水系カーボネート系溶媒にリチ
ウムイオンの供給源としてＬｉＰＦ6、ＬｉＢＦ4、Ｌｉ
ＣｌＯ4などのようなリチウム塩を添加した非水系電解
液を使用している。しかし、このような非水系電解液は
Ｎｉ−ＭＨ電池またはＮｉ−Ｃｄ電池に用いられる水系
（aqueous）電解液に比べてイオン電導度が顕著に低く
て高率充放電時に電池特性が低下する問題点がある。
【０００５】電解液のイオン電導度は充放電性能と急速
放電性能など電池の電気化学的特性に大きな影響を及ぼ
すため、イオン電導度が高いのが好ましい。そのために
は自由イオンの数が多くなければならないので、高い誘
電率を有しなければならず、自由イオンの移動が容易で
あるためには電解液の粘度は低くくなければならない。
また、低温で電解液が凝固すればイオンの移動が制限さ
れるため電池の充放電が不可能になるので、低い凝固点
を有しなければならない（Makoto Ue, Solution Chemis
try of Organic Electrolytes, Progress in Battery M
aterials, Vol.16(1997)）。
放電性能など電池の電気化学的特性に大きな影響を及ぼ
すため、イオン電導度が高いのが好ましい。そのために
は自由イオンの数が多くなければならないので、高い誘
電率を有しなければならず、自由イオンの移動が容易で
あるためには電解液の粘度は低くくなければならない。
また、低温で電解液が凝固すればイオンの移動が制限さ
れるため電池の充放電が不可能になるので、低い凝固点
を有しなければならない（Makoto Ue, Solution Chemis
try of Organic Electrolytes, Progress in Battery M
aterials, Vol.16(1997)）。
【０００６】電解液のイオン電導度を高めるための方法
として、米国特許第５，６３９，５７５号と第５，５２
５，４４３号には高誘電率溶媒と低粘度の溶媒とを混合
してリチウムイオン電池の電気化学的特性を改善させる
方法、特に融点の低い溶媒を混合してリチウムイオン電
池の低温での性能を改善させる方法が記載されている。
しかし、このような溶媒組成を変化させることだけでは
低温、特に−２０℃の温度でリチウムイオンの移動度が
顕著に低いために、高率（１Ｃ）で放電する場合には急
激な内部抵抗の増加で放電特性が急激に低下する問題点
がある。従って、低温での高率放電特性を向上させるた
めには電解液が高いイオン電導度を有すると同時に、高
率放電時にリチウムイオンが移動する時の電池内部の抵
抗を減少させることができる必要がある。
として、米国特許第５，６３９，５７５号と第５，５２
５，４４３号には高誘電率溶媒と低粘度の溶媒とを混合
してリチウムイオン電池の電気化学的特性を改善させる
方法、特に融点の低い溶媒を混合してリチウムイオン電
池の低温での性能を改善させる方法が記載されている。
しかし、このような溶媒組成を変化させることだけでは
低温、特に−２０℃の温度でリチウムイオンの移動度が
顕著に低いために、高率（１Ｃ）で放電する場合には急
激な内部抵抗の増加で放電特性が急激に低下する問題点
がある。従って、低温での高率放電特性を向上させるた
めには電解液が高いイオン電導度を有すると同時に、高
率放電時にリチウムイオンが移動する時の電池内部の抵
抗を減少させることができる必要がある。
【０００７】リチウム二次電池の初期充電時に正極であ
るリチウム金属酸化物から出たリチウムイオンが負極で
ある炭素電極に移動して炭素にインターカレーションさ
れる。この時、リチウムは反応性が強いので炭素電極と
反応してＬｉ2ＣＯ3、ＬｉＯ、ＬｉＯＨなどを生成して
負極の表面に被膜を形成する。このような被膜を固体電
解質（Solid Electrolyte Interface；SEI）フィルムと
いう。充電初期に形成されたＳＥＩ膜は充放電中にリチ
ウムイオンと炭素負極または他の物質との反応を防ぐ。
また、イオントンネルの役割を果たしてリチウムイオン
だけを通過させる。このイオントンネルはリチウムイオ
ンを溶媒化して共に移動する分子量の大きい有機溶媒が
炭素負極に共にコインターカレーションされて炭素負極
の構造を崩壊することを防止する役割を果たす。まずＳ
ＥＩ膜が形成されると、リチウムイオンは再び炭素負極
や他の物質と副反応をしなくなってリチウムイオンの量
が可逆的に維持される。つまり、負極の炭素は充電初期
に電解液と反応して負極表面にＳＥＩ膜と同様なパッシ
ベーション層（passivation layer）を形成して電解液
がそれ以上分解されず安定した充放電が維持できるよう
にする（J.Power Sources, 51(1994), 79-104）．この
ような理由で、リチウム二次電池は初期の充電反応以
降、それ以上の不可逆的なパッシベーション層の形成反
応を示さずに安定したサイクルライフを維持することが
できる。
るリチウム金属酸化物から出たリチウムイオンが負極で
ある炭素電極に移動して炭素にインターカレーションさ
れる。この時、リチウムは反応性が強いので炭素電極と
反応してＬｉ2ＣＯ3、ＬｉＯ、ＬｉＯＨなどを生成して
負極の表面に被膜を形成する。このような被膜を固体電
解質（Solid Electrolyte Interface；SEI）フィルムと
いう。充電初期に形成されたＳＥＩ膜は充放電中にリチ
ウムイオンと炭素負極または他の物質との反応を防ぐ。
また、イオントンネルの役割を果たしてリチウムイオン
だけを通過させる。このイオントンネルはリチウムイオ
ンを溶媒化して共に移動する分子量の大きい有機溶媒が
炭素負極に共にコインターカレーションされて炭素負極
の構造を崩壊することを防止する役割を果たす。まずＳ
ＥＩ膜が形成されると、リチウムイオンは再び炭素負極
や他の物質と副反応をしなくなってリチウムイオンの量
が可逆的に維持される。つまり、負極の炭素は充電初期
に電解液と反応して負極表面にＳＥＩ膜と同様なパッシ
ベーション層（passivation layer）を形成して電解液
がそれ以上分解されず安定した充放電が維持できるよう
にする（J.Power Sources, 51(1994), 79-104）．この
ような理由で、リチウム二次電池は初期の充電反応以
降、それ以上の不可逆的なパッシベーション層の形成反
応を示さずに安定したサイクルライフを維持することが
できる。
【０００８】電解液が負極の炭素と反応して負極表面に
形成するＳＥＩ膜の特性は電解液として用いられる溶媒
種類や添加剤の特性によって性質が変わり、イオン及び
電荷移動に影響を与えて電池性能変化を招く主要因子と
して知られている（Shoichiro Mori, Chemical Propert
ies of Various Organic Electrolytes for LithiumRec
hargeable Batteries, J.Power Source, 68(1997)）。
形成するＳＥＩ膜の特性は電解液として用いられる溶媒
種類や添加剤の特性によって性質が変わり、イオン及び
電荷移動に影響を与えて電池性能変化を招く主要因子と
して知られている（Shoichiro Mori, Chemical Propert
ies of Various Organic Electrolytes for LithiumRec
hargeable Batteries, J.Power Source, 68(1997)）。
【０００９】また、リチウムイオン電池の負極を構成す
る炭素と反応して生成するＳＥＩ膜をより良好に生成す
るために電解液に添加剤を入れてＳＥＩ膜形成反応を変
化させようという努力があった。このような例として、
日本特開平７−１７６３２３号は電解液にＣＯ2を添加
する方法を開示しており、日本特開平７−３２０７７９
号には電解液にスルファイド系化合物を添加して電解液
分解を抑制する方法が記載されている。
る炭素と反応して生成するＳＥＩ膜をより良好に生成す
るために電解液に添加剤を入れてＳＥＩ膜形成反応を変
化させようという努力があった。このような例として、
日本特開平７−１７６３２３号は電解液にＣＯ2を添加
する方法を開示しており、日本特開平７−３２０７７９
号には電解液にスルファイド系化合物を添加して電解液
分解を抑制する方法が記載されている。
【００１０】本発明の目的は、電池の電気化学的特性を
向上させることができるリチウム二次電池用電解液を提
供することにある。
向上させることができるリチウム二次電池用電解液を提
供することにある。
【００１１】本発明の他の目的は、電気化学的特性に優
れたリチウム二次電池を提供することにある。
れたリチウム二次電池を提供することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】前記本発明の目的を達成
するために本発明は、リチウム塩、非水性有機溶媒及び
下記の化学式１乃至６からなる群より選択される一つ以
上の有機化合物を含むリチウム二次電池用電解液を提供
する。
するために本発明は、リチウム塩、非水性有機溶媒及び
下記の化学式１乃至６からなる群より選択される一つ以
上の有機化合物を含むリチウム二次電池用電解液を提供
する。
【００１３】
【化４】 前記式において、Ｒ1乃至Ｒ12は各々独立的に第一級、
第二級または第三級アルキル基、アルケニル基またはア
リール基であり、Ｘは水素またはハロゲン原子であり、
ｎとｍは各々０〜３である。前記Ｒ1乃至Ｒ12はＣ1〜Ｃ
11のアルキル基、Ｃ2〜Ｃ11のアルケニル基またはＣ6〜
Ｃ14のアリール基であるのが好ましい。本発明の好まし
い実施例で前記Ｒ1乃至Ｒ12は各々独立的にビニル、ベ
ンジルまたはフェニル基である。
第二級または第三級アルキル基、アルケニル基またはア
リール基であり、Ｘは水素またはハロゲン原子であり、
ｎとｍは各々０〜３である。前記Ｒ1乃至Ｒ12はＣ1〜Ｃ
11のアルキル基、Ｃ2〜Ｃ11のアルケニル基またはＣ6〜
Ｃ14のアリール基であるのが好ましい。本発明の好まし
い実施例で前記Ｒ1乃至Ｒ12は各々独立的にビニル、ベ
ンジルまたはフェニル基である。
【００１４】本発明はまた前記電解液を含むリチウム二
次電池も提供する。
次電池も提供する。
【００１５】
【発明の実施の形態】以下、本発明をさらに詳細に説明
する。
する。
【００１６】本発明の電解液はリチウム塩、非水性有機
溶媒及び前記化学式１乃至６からなる群より選択される
一つ以上の有機化合物を含む。
溶媒及び前記化学式１乃至６からなる群より選択される
一つ以上の有機化合物を含む。
【００１７】前記電解質の溶質として用いられるリチウ
ム塩としてはＬｉＰＦ6、ＬｉＢＦ4、ＬｉＳｂＦ6、Ｌ
ｉＡｓＦ6、ＬｉＣｌＯ4、ＬｉＣＦ3ＳＯ3、Ｌｉ（ＣＦ
3ＳＯ 2）2Ｎ、ＬｉＣ4Ｆ9ＳＯ3、ＬｉＳｂＦ6、ＬｉＡ
ｌＯ4、ＬｉＡｌＣｌ4、ＬｉＮ（ＣｘＦ2x+1ＳＯ2）
（ＣｙＦ2y+1ＳＯ2）（ここで、ｘ及びｙは自然数であ
る）、ＬｉＣｌ、及びＬｉＩからなる群より選択される
１種または２種以上を混合して使用可能である。
ム塩としてはＬｉＰＦ6、ＬｉＢＦ4、ＬｉＳｂＦ6、Ｌ
ｉＡｓＦ6、ＬｉＣｌＯ4、ＬｉＣＦ3ＳＯ3、Ｌｉ（ＣＦ
3ＳＯ 2）2Ｎ、ＬｉＣ4Ｆ9ＳＯ3、ＬｉＳｂＦ6、ＬｉＡ
ｌＯ4、ＬｉＡｌＣｌ4、ＬｉＮ（ＣｘＦ2x+1ＳＯ2）
（ＣｙＦ2y+1ＳＯ2）（ここで、ｘ及びｙは自然数であ
る）、ＬｉＣｌ、及びＬｉＩからなる群より選択される
１種または２種以上を混合して使用可能である。
【００１８】リチウム塩の濃度は０．７乃至２．０Ｍ範
囲内で用いるのが好ましい。塩の濃度が０．７Ｍ未満で
あれば電解液の電導度が低くなって電解液性能が低下
し、２．０Ｍを超える場合には電解液の粘度が増加して
リチウムイオンの移動性が減少する問題点がある。これ
らリチウム塩は電池内でリチウムイオンの供給源として
作用し基本的なリチウム二次電池の作動を可能にする。
囲内で用いるのが好ましい。塩の濃度が０．７Ｍ未満で
あれば電解液の電導度が低くなって電解液性能が低下
し、２．０Ｍを超える場合には電解液の粘度が増加して
リチウムイオンの移動性が減少する問題点がある。これ
らリチウム塩は電池内でリチウムイオンの供給源として
作用し基本的なリチウム二次電池の作動を可能にする。
【００１９】前記非水性有機溶媒としては環状または鎖
状カーボネートのような有機溶媒を用いることができ、
二つ以上を混合して用いることもできる。前記環状カー
ボネートの具体的な例としてはエチレンカーボネート(E
C)、プロピレンカーボネート(PC)、ブチレンカーボネー
ト（BC）などがあり、鎖状カーボネートの具体的な例と
してはジメチルカーボネート(DMC)、ジエチルカーボネ
ート(DEC)、ジプロピルカーボネート(DPC)、メチルプロ
ピルカーボネート(MPC)、エチルプロピルカーボネート
(EPC)、メチルエチルカーボネート(MEC)などがある。
状カーボネートのような有機溶媒を用いることができ、
二つ以上を混合して用いることもできる。前記環状カー
ボネートの具体的な例としてはエチレンカーボネート(E
C)、プロピレンカーボネート(PC)、ブチレンカーボネー
ト（BC）などがあり、鎖状カーボネートの具体的な例と
してはジメチルカーボネート(DMC)、ジエチルカーボネ
ート(DEC)、ジプロピルカーボネート(DPC)、メチルプロ
ピルカーボネート(MPC)、エチルプロピルカーボネート
(EPC)、メチルエチルカーボネート(MEC)などがある。
【００２０】本発明で前記環状カーボネートと鎖状カー
ボネートは１：１乃至１：９の体積比で混合して用いる
のが好ましい。前記体積比で混合されこそ電解液の性能
が好ましく現れる。
ボネートは１：１乃至１：９の体積比で混合して用いる
のが好ましい。前記体積比で混合されこそ電解液の性能
が好ましく現れる。
【００２１】また、本発明の電解液は前記カーボネート
系溶媒に芳香族炭化水素系有機溶媒をさらに含む事もで
きる。前記芳香族炭化水素系有機溶媒としてはベンゼ
ン、フルオロベンゼン、トルエン、トリフルオロトルエ
ン、キシレンなどがある。このような芳香族炭化水素系
有機溶媒を含む電解液の組成はカーボネート系溶媒/芳
香族炭化水素系溶媒の体積比が１：１乃至１０：１であ
るのが好ましい。前記体積比で混合されてこそ電解液の
性能が好ましいものとなる。
系溶媒に芳香族炭化水素系有機溶媒をさらに含む事もで
きる。前記芳香族炭化水素系有機溶媒としてはベンゼ
ン、フルオロベンゼン、トルエン、トリフルオロトルエ
ン、キシレンなどがある。このような芳香族炭化水素系
有機溶媒を含む電解液の組成はカーボネート系溶媒/芳
香族炭化水素系溶媒の体積比が１：１乃至１０：１であ
るのが好ましい。前記体積比で混合されてこそ電解液の
性能が好ましいものとなる。
【００２２】前記リチウム塩を含有する非水性カーボネ
ート系有機溶媒に前記化学式１乃至６で示される有機化
合物を添加して本発明の非水性電解液を製造する。
ート系有機溶媒に前記化学式１乃至６で示される有機化
合物を添加して本発明の非水性電解液を製造する。
【００２３】本発明の電解液に添加される有機化合物の
具体的な例としてはビス（トリメチルシリル）硫酸塩、
ジ−ｔ−ブチルシリルビス（トリフルオロメタンスルホ
ン酸塩）、トリメチルシリルメタンスルホン酸塩、トリ
メチルシリルベンゼンスルホン酸塩、トリメチルシリル
トリフルオロメタンスルホン酸塩、トリエチルシリルト
リフルオロメタンスルホン酸塩、メチルメタンスルホン
酸塩、メチルｐ−トルエンスルホン酸塩、ベンゼンスル
ホニルフルオライド、ｐ−トルエンスルホニルフルオラ
イドなどがある。
具体的な例としてはビス（トリメチルシリル）硫酸塩、
ジ−ｔ−ブチルシリルビス（トリフルオロメタンスルホ
ン酸塩）、トリメチルシリルメタンスルホン酸塩、トリ
メチルシリルベンゼンスルホン酸塩、トリメチルシリル
トリフルオロメタンスルホン酸塩、トリエチルシリルト
リフルオロメタンスルホン酸塩、メチルメタンスルホン
酸塩、メチルｐ−トルエンスルホン酸塩、ベンゼンスル
ホニルフルオライド、ｐ−トルエンスルホニルフルオラ
イドなどがある。
【００２４】前記有機化合物は電解液を基準に０．１乃
至１０重量％、好ましくは０．１乃至５重量％添加され
る。添加量が０．１重量％未満である場合には添加効果
が現れず、１０重量％を超える場合には寿命性能が低下
する問題点が発生する。
至１０重量％、好ましくは０．１乃至５重量％添加され
る。添加量が０．１重量％未満である場合には添加効果
が現れず、１０重量％を超える場合には寿命性能が低下
する問題点が発生する。
【００２５】前記有機化合物は電池の低温での高率放電
時にカーボネート系有機溶媒より先に分解されて負極表
面にＳＥＩ膜を形成することによりカーボネート系有機
溶媒の分解を抑制する。また、負極表面に形成されたＳ
ＥＩ膜はリチウムイオンが電極表面で容易に挿入できる
ようにして電池の内部抵抗を減少させて電池の電気化学
的特性を向上させることができる。
時にカーボネート系有機溶媒より先に分解されて負極表
面にＳＥＩ膜を形成することによりカーボネート系有機
溶媒の分解を抑制する。また、負極表面に形成されたＳ
ＥＩ膜はリチウムイオンが電極表面で容易に挿入できる
ようにして電池の内部抵抗を減少させて電池の電気化学
的特性を向上させることができる。
【００２６】本発明のリチウム二次電池の電解液は通常
−２０〜６０℃の温度範囲で安定であって４Ｖの電圧で
も安定した特性を維持する。本発明の電解液はリチウム
イオン電池、リチウムポリマー電池など全てのリチウム
二次電池に適用できる。
−２０〜６０℃の温度範囲で安定であって４Ｖの電圧で
も安定した特性を維持する。本発明の電解液はリチウム
イオン電池、リチウムポリマー電池など全てのリチウム
二次電池に適用できる。
【００２７】本発明でリチウム二次電池の正極活物質と
してはＬｉＣｏＯ2、ＬｉＮｉＯ2、ＬｉＭｎＯ2、Ｌｉ
Ｍｎ2Ｏ4、またはＬｉＮｉ1-x-yＣｏxＭyＯ2（０≦ｘ≦
１、０≦ｙ≦１、０≦ｘ+ｙ≦１、ＭはＡｌ、Ｓｒ、Ｍ
ｇ、Ｌａなどの金属）のようなリチウム金属酸化物また
はリチウムカルコゲナイド化合物のようなリチウムイオ
ンの可逆的な挿入/脱離が可能な化合物を使用する。負
極活物質としては結晶質または非晶質の炭素、炭素複合
体、リチウム金属、またはリチウム合金を使用する。
してはＬｉＣｏＯ2、ＬｉＮｉＯ2、ＬｉＭｎＯ2、Ｌｉ
Ｍｎ2Ｏ4、またはＬｉＮｉ1-x-yＣｏxＭyＯ2（０≦ｘ≦
１、０≦ｙ≦１、０≦ｘ+ｙ≦１、ＭはＡｌ、Ｓｒ、Ｍ
ｇ、Ｌａなどの金属）のようなリチウム金属酸化物また
はリチウムカルコゲナイド化合物のようなリチウムイオ
ンの可逆的な挿入/脱離が可能な化合物を使用する。負
極活物質としては結晶質または非晶質の炭素、炭素複合
体、リチウム金属、またはリチウム合金を使用する。
【００２８】前記活物質を適当な厚さと長さで薄板の集
電体に塗布したりまたは活物質自体をフィルム形状に塗
布して絶縁体であるセパレータと共に巻いたり積層して
電極群を作った後、缶またはこれに類似した容器に入れ
て前記有機化合物が添加された非水性系電解液を注入し
てリチウム二次電池を製造する。前記セパレータとして
はポリエチレン、ポリプロピレンなどの樹脂またはこれ
らの多重膜を用いることができる。
電体に塗布したりまたは活物質自体をフィルム形状に塗
布して絶縁体であるセパレータと共に巻いたり積層して
電極群を作った後、缶またはこれに類似した容器に入れ
て前記有機化合物が添加された非水性系電解液を注入し
てリチウム二次電池を製造する。前記セパレータとして
はポリエチレン、ポリプロピレンなどの樹脂またはこれ
らの多重膜を用いることができる。
【００２９】以下、本発明の理解のために好ましい実施
例を提示する。しかし、下記の実施例は本発明をより容
易に理解するために提供されるものであり、本発明が下
記の実施例に限られるわけではない。
例を提示する。しかし、下記の実施例は本発明をより容
易に理解するために提供されるものであり、本発明が下
記の実施例に限られるわけではない。
【００３０】
【実施例】（実施例１〜１８）エチレンカーボネート/
ジメチルカーボネート（EC/DMC）が１/１に混合された
非水性有機溶媒に１ＭのＬｉＰＦ6を添加し、下記の表
１に記載されたように有機化合物を添加して電解液を製
造した。
ジメチルカーボネート（EC/DMC）が１/１に混合された
非水性有機溶媒に１ＭのＬｉＰＦ6を添加し、下記の表
１に記載されたように有機化合物を添加して電解液を製
造した。
【００３１】
【表１】
【００３２】（比較例１）有機化合物を添加しないこと
を除いて前記実施例と同様な方法で電解液を製造した。
を除いて前記実施例と同様な方法で電解液を製造した。
【００３３】分解電圧測定 前記実施例２、５、７〜１１、１３、１５、１７及び比
較例１の電解液に対してサイクルヴォルタメトリ（cycl
ic voltametry）によって分解電圧を測定してその結果
を下記の表２に記載した。
較例１の電解液に対してサイクルヴォルタメトリ（cycl
ic voltametry）によって分解電圧を測定してその結果
を下記の表２に記載した。
【００３４】
【表２】 サイクルヴォルタメトリ測定条件は次の通りである： 作業電極：ＭＣＦ、基準電極：Ｌｉ−金属、相手電極：
Ｌｉ−金属 電圧範囲：３Ｖ〜０Ｖ、スキャン速度：０．１ｍＶ/ｓ
Ｌｉ−金属 電圧範囲：３Ｖ〜０Ｖ、スキャン速度：０．１ｍＶ/ｓ
【００３５】有機化合物が添加された実施例の電解液が
前記化合物が添加されていない比較例１の電解液に比べ
て分解電圧が高くて初期充電時にカーボネート系有機溶
媒より先に分解され、前記分解電圧でＳＥＩ膜形成反応
が起こる。
前記化合物が添加されていない比較例１の電解液に比べ
て分解電圧が高くて初期充電時にカーボネート系有機溶
媒より先に分解され、前記分解電圧でＳＥＩ膜形成反応
が起こる。
【００３６】リチウム二次電池の製造 正極活物質としてＬｉＣｏＯ2、バインダーとしてポリ
フッ化ビニリデン（PVDF）及び導電剤としてカーボンを
９２：４：４の重量比で混合した後、Ｎ−メチル−２−
ピロリドンに分散させて正極スラリーを製造した。この
スラリーを厚さ２０μｍのアルミニウムホイルにコーテ
ィングした後、乾燥、圧延して正極を製造した。負極活
物質として結晶性人造黒鉛とバインダーとしてＰＶＤＦ
を９２：８の重量比で混合した後、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドンに分散させて負極スラリーを製造した。このス
ラリーを厚さ１５μｍの銅ホイルにコーティングした
後、乾燥、圧延して負極を製造した。前記製造された電
極を厚さ２５μｍのポリエチレン材質のセパレータを使
用して巻取り、圧縮して３０mm×４８mm×６mmの角形缶
に入れて、前記実施例１〜１８と比較例１の電解液を注
入して電池を製造した。
フッ化ビニリデン（PVDF）及び導電剤としてカーボンを
９２：４：４の重量比で混合した後、Ｎ−メチル−２−
ピロリドンに分散させて正極スラリーを製造した。この
スラリーを厚さ２０μｍのアルミニウムホイルにコーテ
ィングした後、乾燥、圧延して正極を製造した。負極活
物質として結晶性人造黒鉛とバインダーとしてＰＶＤＦ
を９２：８の重量比で混合した後、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドンに分散させて負極スラリーを製造した。このス
ラリーを厚さ１５μｍの銅ホイルにコーティングした
後、乾燥、圧延して負極を製造した。前記製造された電
極を厚さ２５μｍのポリエチレン材質のセパレータを使
用して巻取り、圧縮して３０mm×４８mm×６mmの角形缶
に入れて、前記実施例１〜１８と比較例１の電解液を注
入して電池を製造した。
【００３７】リチウム二次電池の放電容量測定 前記製作された電池を１６０ｍＡの電流で４．２Ｖの充
電電圧まで定電流−定電圧（ＣＣ−ＣＶ）条件下で充電
し、１時間放置後、１６０ｍＡの電流で２．５Ｖまで放
電して１時間放置した。この過程を３回繰り返した後、
８００ｍＡの電流で２．５時間４．２Ｖの充電電圧まで
充電した。充電後、電池を−２０℃の冷却炉に入れて１
６時間放置した後、１６０ｍＡの電流で２．７５Ｖまで
放電させた時の放電容量を測定しその結果を下記の表３
に記載した。
電電圧まで定電流−定電圧（ＣＣ−ＣＶ）条件下で充電
し、１時間放置後、１６０ｍＡの電流で２．５Ｖまで放
電して１時間放置した。この過程を３回繰り返した後、
８００ｍＡの電流で２．５時間４．２Ｖの充電電圧まで
充電した。充電後、電池を−２０℃の冷却炉に入れて１
６時間放置した後、１６０ｍＡの電流で２．７５Ｖまで
放電させた時の放電容量を測定しその結果を下記の表３
に記載した。
【００３８】
【表３】
【００３９】前記電池を再び常温で１６０ｍＡの電流で
４．２Ｖの充電電圧まで定電流−定電圧（ＣＣ−ＣＶ）
条件下で充電し、−２０℃の冷却炉に入れて５時間放置
した後、８００ｍＡの電流で２．７５Ｖまで放電させた
容量を下記の表４に示した。
４．２Ｖの充電電圧まで定電流−定電圧（ＣＣ−ＣＶ）
条件下で充電し、−２０℃の冷却炉に入れて５時間放置
した後、８００ｍＡの電流で２．７５Ｖまで放電させた
容量を下記の表４に示した。
【００４０】
【表４】
【００４１】前記表４から分かるように、本発明の実施
例１〜１８の電解液を含む電池は比較例１の電解液を含
む電池に比べて−２０℃の低温で放電特性が画期的に改
善された。
例１〜１８の電解液を含む電池は比較例１の電解液を含
む電池に比べて−２０℃の低温で放電特性が画期的に改
善された。
【００４２】有機化合物を添加した電解液を含む実施例
の電池は−２０℃の低温で低率（０．２Ｃ）放電では２
〜５％程度の改善を示したが、高率（１Ｃ）放電では約
２０％以上の画期的な改善を示した。
の電池は−２０℃の低温で低率（０．２Ｃ）放電では２
〜５％程度の改善を示したが、高率（１Ｃ）放電では約
２０％以上の画期的な改善を示した。
【００４３】前記電池を再び常温でＣＣ−ＣＶ条件下で
８００ｍＡの電流で４．２Ｖまで充電し、再び８００ｍ
Ａの電流で２．７５Ｖまで放電させた。実施例１〜３の
電解液を含む電池に対して前記充放電を３００回反復実
施した結果を図１に示した。実施例４〜６の電解液を含
む電池に対して前記充放電を３００回反復実施した結果
を図２に示した。実施例１５〜１８の電解液を含む電池
に対して前記充放電を３００回反復実施した結果を図３
に示した。比較のために、比較例１の電解液を含む電池
に対する充放電結果を共に図示した。
８００ｍＡの電流で４．２Ｖまで充電し、再び８００ｍ
Ａの電流で２．７５Ｖまで放電させた。実施例１〜３の
電解液を含む電池に対して前記充放電を３００回反復実
施した結果を図１に示した。実施例４〜６の電解液を含
む電池に対して前記充放電を３００回反復実施した結果
を図２に示した。実施例１５〜１８の電解液を含む電池
に対して前記充放電を３００回反復実施した結果を図３
に示した。比較のために、比較例１の電解液を含む電池
に対する充放電結果を共に図示した。
【００４４】図１乃至図３に示すように、本発明の有機
化合物を含む実施例の電解液を使用した電池が有機化合
物が添加されない比較例１の電解液を使用した電池より
優れた寿命特性を示した。
化合物を含む実施例の電解液を使用した電池が有機化合
物が添加されない比較例１の電解液を使用した電池より
優れた寿命特性を示した。
【００４５】
【発明の効果】本発明の有機化合物は低温での高率放電
時にカーボネート系有機溶媒より先に分解されて負極表
面にＳＥＩ膜を形成することによって、カーボネート系
有機溶媒の分解を抑制することができる。また、負極表
面に形成されたＳＥＩ膜はリチウムイオンが電極表面で
容易に挿入できるようにして電池の内部抵抗を減少させ
て電池の電気化学的特性を向上させる。本発明のリチウ
ム二次電池は充放電特性はもちろん、寿命特性、温度特
性、特に低温での高率放電特性が優れている。
時にカーボネート系有機溶媒より先に分解されて負極表
面にＳＥＩ膜を形成することによって、カーボネート系
有機溶媒の分解を抑制することができる。また、負極表
面に形成されたＳＥＩ膜はリチウムイオンが電極表面で
容易に挿入できるようにして電池の内部抵抗を減少させ
て電池の電気化学的特性を向上させる。本発明のリチウ
ム二次電池は充放電特性はもちろん、寿命特性、温度特
性、特に低温での高率放電特性が優れている。
【００４６】本発明の単純な変形または変更はこの分野
の通常の知識を有する者によって容易に実施でき、この
ような変形または変更は全て本発明の領域に含まれる。
の通常の知識を有する者によって容易に実施でき、この
ような変形または変更は全て本発明の領域に含まれる。
【図１】本発明の実施例１乃至３及び比較例１における
リチウム二次電池の放電容量を示したグラフである。
リチウム二次電池の放電容量を示したグラフである。
【図２】本発明の実施例４乃至６及び比較例１における
リチウム二次電池の放電容量を示したグラフである。
リチウム二次電池の放電容量を示したグラフである。
【図３】本発明の実施例１５乃至１８及び比較例１にお
けるリチウム二次電池の放電容量を示したグラフであ
る。
けるリチウム二次電池の放電容量を示したグラフであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 白 旻 善 大韓民国忠清南道天安市新防洞漢羅冬栢ア パート107棟1703号 (72)発明者 ジュン−ジュン パク 大韓民国 キュンキ−ド ブチョン−シテ ィ ウォンミ−ク サン−ドン 445 ク ムドンサン アパート 1906−1903 (72)発明者 金 榮 圭 大韓民国大田市儒城区田民洞世宗アパート 109棟1006号 (72)発明者 金 鍾 渉 大韓民国大田市儒城区田民洞世宗アパート 109棟1208号 (72)発明者 金 學 洙 大韓民国大邱市南区大明４洞3010−24番地 ４−１ (72)発明者 李 尚 俊 大韓民国ソウル市江北区水踰２洞三星アパ ート107棟1412号 (72)発明者 ジェ−ホウ ナー 大韓民国 チュンチョンナム−ド チョナ ン−シティ サンヨン ２−ドン 1920 ジュゴン 10 ダンジ 519−1101 Ｆターム(参考） 5H029 AJ02 AJ06 AK02 AK03 AK05 AL06 AL07 AL12 AM02 AM03 AM05 AM07 AM16 CJ08 HJ01 HJ02 HJ07 HJ10
Claims (23)
- 【請求項１】 リチウム塩;非水性有機溶媒;及び下記の
化学式１乃至６からなる群より選択される一つ以上の有
機化合物を含むリチウム二次電池用電解液： 【化１】 前記式でＲ1乃至Ｒ12は各々独立的に第一級、第二級ま
たは第三級アルキル基、アルケニル基またはアリール基
であり、Ｘは水素またはハロゲン原子であり、ｎとｍは
各々０〜３である。 - 【請求項２】 前記リチウム塩はＬｉＰＦ6、ＬｉＢ
Ｆ4、ＬｉＳｂＦ6、ＬｉＡｓＦ6、ＬｉＣｌＯ4、ＬｉＣ
Ｆ3ＳＯ3、Ｌｉ（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｎ、ＬｉＣ4Ｆ 9ＳＯ3、
ＬｉＳｂＦ6、ＬｉＡｌＯ4、ＬｉＡｌＣｌ4、ＬｉＮ
（ＣxＦ2x+1ＳＯ2）（ＣyＦ2y+1ＳＯ2）（ここで、ｘ及
びｙは自然数である）、ＬｉＣｌ、及びＬｉＩからなる
群より選択される一つまたは二つ以上の混合物である、
請求項１に記載のリチウム二次電池用電解液。 - 【請求項３】 前記リチウム塩の濃度は０．７乃至２．
０Ｍである、請求項２に記載のリチウム二次電池用電解
液。 - 【請求項４】 前記非水性有機溶媒は環状カーボネー
ト、鎖状カーボネート及びこれらの混合溶媒からなる群
より選択される有機溶媒である、請求項１に記載のリチ
ウム二次電池用電解液。 - 【請求項５】 前記環状カーボネート：鎖状カーボネー
トは１：１乃至１：９の体積比で混合される、請求項４
に記載のリチウム二次電池用電解液。 - 【請求項６】 前記環状カーボネートはエチレンカーボ
ネート(EC)、プロピレンカーボネート(PC)、ブチレンカ
ーボネート（BC）及びこれらの混合物からなる群より選
択される少なくとも一つである、請求項４に記載のリチ
ウム二次電池用電解液。 - 【請求項７】 前記鎖状カーボネートはジメチルカーボ
ネート(DMC)、ジエチルカーボネート(DEC)、ジプロピル
カーボネート(DPC)、メチルプロピルカーボネート(MP
C)、エチルプロピルカーボネート(EPC)、メチルエチル
カーボネート(MEC)及びこれらの混合物からなる群より
選択される少なくとも一つである、請求項４に記載のリ
チウム二次電池用電解液。 - 【請求項８】 前記非水性有機溶媒がカーボネート系溶
媒と芳香族炭化水素系溶媒の混合溶媒である、請求項１
に記載のリチウム二次電池用電解液。 - 【請求項９】 前記芳香族炭化水素系溶媒はベンゼン、
フルオロベンゼン、トルエン、トリフルオロトルエン、
及びキシレンからなる群より選択される少なくとも一つ
である、請求項８に記載のリチウム二次電池用電解液。 - 【請求項１０】 前記カーボネート系溶媒と芳香族炭化
水素系溶媒は１：１乃至１０：１の体積比で混合され
る、請求項８に記載のリチウム二次電池用電解液。 - 【請求項１１】 前記化学式１乃至６の有機化合物がビ
ス（トリメチルシリル）硫酸塩、ジ−ｔ−ブチルシリル
ビス（トリフルオロメタンスルホン酸塩）、トリメチル
シリルメタンスルホン酸塩、トリメチルシリルベンゼン
スルホン酸塩、トリメチルシリルトリフルオロメタンス
ルホン酸塩、トリエチルシリルトリフルオロメタンスル
ホン酸塩、メチルメタンスルホン酸塩、メチルｐ−トル
エンスルホン酸塩、ベンゼンスルホニルフルオライド、
及びｐ−トルエンスルホニルフルオライドからなる群よ
り選択される少なくとも一つの化合物である、請求項１
に記載のリチウム二次電池用電解液。 - 【請求項１２】 前記有機化合物が０．１〜１０重量％
添加される、請求項１に記載のリチウム二次電池用電解
液。 - 【請求項１３】 前記有機化合物が０．１〜５重量％添
加される、請求項１２に記載のリチウム二次電池用電解
液。 - 【請求項１４】リチウム塩;非水性有機溶媒;及び下記の
化学式４の有機化合物を含むリチウム二次電池用電解
液： 【化２】 前記式でＸは水素またはハロゲン原子であり、ｎとｍは
各々０〜３である。 - 【請求項１５】 前記リチウム塩はＬｉＰＦ6、ＬｉＢ
Ｆ4、ＬｉＳｂＦ6、ＬｉＡｓＦ6、ＬｉＣｌＯ4、ＬｉＣ
Ｆ3ＳＯ3、Ｌｉ（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｎ、ＬｉＣ4Ｆ9ＳＯ3、
ＬｉＳｂＦ6、ＬｉＡｌＯ4、ＬｉＡｌＣｌ4、ＬｉＮ
（ＣｘＦ2x+1ＳＯ2）（ＣｙＦ2y+1ＳＯ2）（ここで、ｘ
及びｙは自然数である）、ＬｉＣｌ、及びＬｉＩからな
る群より選択される一つまたは二つ以上の混合物であ
る、請求項１４に記載のリチウム二次電池用電解液。 - 【請求項１６】 前記リチウム塩の濃度は０．７乃至
２．０Ｍである、請求項１５に記載のリチウム二次電池
用電解液。 - 【請求項１７】 前記非水性有機溶媒がカーボネート系
溶媒と芳香族炭化水素系溶媒の混合溶媒である、請求項
１４に記載のリチウム二次電池用電解液。 - 【請求項１８】 前記芳香族炭化水素系溶媒はベンゼ
ン、フルオロベンゼン、トルエン、トリフルオロトルエ
ン、及びキシレンからなる群より選択される少なくとも
一つである、請求項１７に記載のリチウム二次電池用電
解液。 - 【請求項１９】 前記有機化合物がトリメチルシリルト
リフルオロメタンスルホン酸塩である、請求項１４に記
載のリチウム二次電池用電解液。 - 【請求項２０】 前記リチウム塩はＬｉＰＦ6であり、
前記非水性有機溶媒はエチレンカーボネート(EC)及びジ
メチルカーボネート(DMC)を含み、前記有機化合物がト
リメチルシリルトリフルオロメタンスルホン酸塩であ
る、請求項１４に記載のリチウム二次電池用電解液。 - 【請求項２１】 リチウム塩;非水性有機溶媒;及び下記
の化学式５の有機化合物を含むリチウム二次電池用電解
液： 【化３】 前記式でＲ10乃至Ｒ11は各々独立的に第一級、第二級ま
たは第三級アルキル基、アルケニル基またはアリール基
である。 - 【請求項２２】 請求項１に記載の電解液;正極活物質
としてリチウムイオンの可逆的な挿入/脱離が可能な化
合物を含む正極;及び負極活物質としてリチウムイオン
の可逆的な挿入/脱離が可能な化合物を含む負極からな
るリチウム二次電池。 - 【請求項２３】 前記リチウム二次電池がリチウムイオ
ン電池またはリチウムポリマー電池である、請求項２２
に記載のリチウム二次電池。
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|---|---|---|---|
| KR2001-25764 | 2001-05-11 | ||
| KR2001-25763 | 2001-05-11 | ||
| KR10-2001-0025763A KR100412522B1 (ko) | 2001-05-11 | 2001-05-11 | 비수성 전해액 및 이를 포함하는 리튬 이차 전지 |
| KR10-2001-0025764A KR100450199B1 (ko) | 2001-05-11 | 2001-05-11 | 비수성 전해액 및 이를 포함하는 리튬 이차 전지 |
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