JP2001514677A - 架橋形成性の重合性組成物 - Google Patents

架橋形成性の重合性組成物

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Abstract

(57)【要約】 芳香族ジ−またはポリ−ビニルモノマー、ジ−またはポリチオール化合物、および歪み減少剤の有効量を含有する架橋形成性の重合性注型用組成物。

Description

【発明の詳細な説明】 架橋形成性の重合性組成物 本発明は、ビデオディスクおよび眼レンズのようなプラスチック光学製品の製 造に関するものである。 最も広範に使用されているプラスチックの眼レンズ材料は、重合したジエチレ ングリコールビス(アリルカーボネート)である。このポリマーは、優れた透過 率、耐変色性、高い強度および高い耐衝撃性を含む特徴の組み合わせを備えてい ることから、眼レンズの製造のための満足できる材料であることが証明されてい る。その材料は、適度な耐摩耗性を有しそしてその耐摩耗性を改良するために塗 被されることができる。 ジビニルベンゼンを含むポリマーから形成されるレンズは、概して脆くかつ高 い黄色度指数を有する。 オーストラリア特許出願第81216/87号(この特許出願の全ての開示は 、その番号を引用して本明細書に加入される)において、出願人は、少なくとも ポリオキシアルキレングリコールジアクリレートまたはジメタクリレートおよび 少なくとも一種の多官能性不飽和架橋剤を含有する架橋形成性の注型用(castin g)組成物を記載している。従来技術の組成物から製造されるレンズは、当該技 術分野の向上に寄与しているけれども、ある種の適用においては困難さに直面す るかもしれない。例えば、患者によっては、そのような組成物から製造したレン ズに適合することにおいて、困難さに直面するかもしれない。眼の疲労の問題を 含めて眼の不快さに、直面するかもしれない。更に、そのようなレンズは、美容 的に魅力的でないことが判明してしている。 昭和電工(株)の日本特許出願第63−309509号は、ジビニルベンゼン とポリチオール化合物のプレポリマーの形成を開示しており、そしてそれは高い 屈折率を有する光学材料の形成において使用できる。 三菱ガスの日本特許出願第63−19498号は、ジビニルベンゼンとチオール 化合物から成る高い屈折率の組成物を開示する。しかしながら、その組成物から 製造される光学レンズは、許容できない歪み特性および硬化時間を示すかもしれ ない。 しかしながら、従来技術において、非常に高い屈折率、非常に小さい密度およ び優れた色あいを有し、なおかつ優れた機械的性質を保持する光学製品に対する 必要性が、依然として存在する。 従って、本発明の目的は、従来技術に関する一またはそれ以上の問題を克服す るか、少なくとも緩和することにある。 従って、本発明は、芳香族ジ−またはポリ−ビニルモノマー、ジ−またはポリ チオール化合物および歪み減少剤の有効量を含有する架橋形成性の重合性注型用 組成物を提供する。 歪み減少剤を含有させることにより、例えば約24時間から約1〜6時間まで の硬化時間の著しい減少と共にそれから製造された光学製品において、明らかな 歪みの減少が得られる。 芳香族ジ−またはポリ−ビニルモノマーは、ジ−またはトリ−オレフィンモノ マーであってよい。芳香族ジビニルモノマーが、好ましい。芳香族ジビニルモノ マーは、ジビニルベンゼン、ジビニルナフタレンまたはそれらの誘導体から選択 できる。ジビニルベンゼンが、好ましい。他の芳香族モノマーを、以下に論議さ れるように含有できる。 芳香族ジ−またはポリ−ビニルモノマーは、好ましくは注型用組成物の全量に 対し約35〜85重量%の量で存在でき、より好ましくは約40〜60重量%の 量で存在できる。 ジ−またはポリチオール化合物は、あらゆる好適なタイプのものであってよい 。ジ−、トリ−またはテトラ−ポリチオール化合物が、使用できる。トリ−また はテトラ−ポリチオールが、好ましい。チオールは、次の一種またはそれ以上か ら選択できる: (a)4-メルカプトメチル-3,6-ジチア-1,8-オクタンジチオール[MDO] (b)トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)[TTM P] (c)ペンタエリトリトールテトラキス(3-メルカプトアセテート)[PTMA ] (d)トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトアセテート)[TTMA] (e)4-第三級ブチル-1,2-ベンゼンジチオール (f)ビス(2-メルカプトエチル)スルフィド (g)4,4'-チオジベンゼンチオール (h)ベンゼンジチオール (i)グリコールジメルカプトアセテート (j)グリコールジメルカプトプロピオネートエチレンビス(3-メルカプトプ ロピオネート) (k)ポリエチレングリコールジメルカプトアセテート (l)ポリエチレングリコールジ(3-メルカプトプロピオネート) (m) ペンタエリトリトールテトラキス(3-メルカプト-プロピオネート)[ PTMP] (n)メルカプト-メチルテトラヒドロチオフェン[MMTHT] (o)トリス-(3-メルカプトプロピル)イソシアヌレート[TMPIC] (p)2-メルカプトエチルスルフィド (q)1,2,3-トリメルカプトプロパン (r)2,2-ビス(メルカプトメチル)-1,3-プロパンジチオール (s)ジペンタエリトリチオール (t)1,2,4-トリメルカプトメチルベンゼン (u)2,5-ジメルカプトメチル-1,4-ジチアン (v)BPHE-SH (w)4,8-ビス(メルカプトメチル)-3,6,9-トリチア-1,11-ウンデカンジチオ ール (x)2-メルカプトメチル-2-メチル-1,3-プロパンジチオール (y)DMDO:1,8-ジメルカプト-3,6-ジオキサオクタン ポリチオールは、好ましくはペンタエリトリトールテトラキス(3-メルカプト プロピオネート)(PTMP)またはトリメチロールプロパントリス(3-メルカプ トプロピオネート)(TTMP)である。 チオール化合物は、好ましくは注型用組成物の全重量に対して約15〜60重 量%の量で存在することができ、好ましくは約30〜50重量%の量で存在する ことができる。 歪み減少剤は、硬化調節剤であってよい。歪み減少剤は、エポキシ化モノマー またはエポキシ化オリゴマーであってよい。歪み減少剤は、使用状態で光学的透 明性を示すべきである。エポキシ化モノマーまたはエポキシ化オリゴマーは、次 の種類の一またはそれ以上に分類される:内部、末端、モノ−官能性、ジ−官能 性、トリ−官能性、テトラ−官能性、脂肪族、芳香族、環式、構造的に簡単、構 造的に複雑、エステル、エーテル、アミン。ジエポキシモノマーまたはジエポキ シオリゴマーが、好ましい。エポキシ化大豆物質が、使用できる。エポキシ化モ ノマーまたはエポキシ化オリゴマーは、次の化合物の一種またはそれ以上から選 択できる: 1)エポキシ化大豆油―エポキシ化a)オレイン酸、b)リノール酸、c)リ ノリン酸(linolinic acid)の混合物のトリグリセリド a) b) c) 2)プロピレンオキシド(PO) 3)ビスフェノールAジグリシジルエーテル(BADGE) 4)ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(HDGE) 5)1,2-エポキシブタン 6)ビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル(BPGE) 7)エポライト(Epolight)100MF 8)AK−601 9)MY721 歪み減少剤は、注型用組成物の全重量に対し、約0.001重量%〜10重量 %の量で存在することができ、好ましくは約0.01重量%〜1重量%の量で存 在することができ、より好ましくは約0.05重量%〜0.4重量%の量で存在 することができる。歪み減少剤が、エポキシモノマーである場合、エポキシ基は 、他のモノマー100gにつき、少なくとも約0.001モル、好ましくは0. 002モルの濃度で存在できる。配合において許容できる最大濃度は、許容され る希釈の量により指示される。48%のジビニルベンゼン、42%のPTMPお よび10%の9Gを含有する典型的配合に対して、モノマー100gにつきエポ キシ基の濃度を0.01モル未満に保持することが好ましい。 出願人は、理論によって制限されることを望まないけれども、以下のように仮 定する;即ち、多くの競合反応が、注型用組成物の重合において伴われている。 歪み減少剤は、重合速度調節剤として機能しうる。歪み減少剤は、不要な副反応 の重合禁止剤として機能しうる。 本発明に係る架橋形成性の重合性注型用組成物は、光学製品の製造において用 いることができる。光学製品は、良好な耐摩耗性および耐衝撃性を保持しつつ、 従来公知の製品よりもより薄くおよび/またはより軽いことを特徴とする。その 光学製品は、高いないし非常に高い屈折率、優れた色合いおよび小さい密度を示 すことができる。驚きべきことに、重合製品は、非常に小さい黄色度指数も示し そして従来の配合物において示される歪みの問題を最小限度に抑えるか又は解消 できる。 本発明で用いられているような、語句“高い屈折率”は、少なくとも約1.5 5、好ましくは約1.57の屈折率を有するポリマーを意味するものとする。本 発明で用いられているような、語句“非常に高い屈折率”は、約1.59または それ以上、好ましくは約1.60またはそれ以上の屈折率を有するポリマーを意 味するものとする。 本発明で用いられている“小さい密度”は、約1.15〜1.25gcm-3の 範囲の密度を意味するものとする。 架橋形成性の重合性注型用組成物は、所望により更に重合性コモノマーを含む ことができる。 重合性コモノマーは、架橋形成性の重合性注型用組成物の性質および/または 加工性を改善するために選択できる。重合性コモノマーは、不飽和のコモノマー であってよい。重合性コモノマーは、あらゆる好適な種類、例えばメタクリレー ト、アクリレート、ビニル、ビニルエーテル、アリル、ウレタン、エポキシド等 から選択できる。 重合性コモノマーは、好ましくはビニル、アリル、ポリオキシアルキレングリ コールジ−、トリ−、テトラ−およびそれ以上大きいアクリレートまたはメタク リレート、1.55を超える高い屈折率を有するホモポリマーを形成しうる重合 性のビスフェノールモノマー、2〜6個の末端アクリル基もしくはメタクリル基 を有するウレタンモノマー、高い剛性のアクリレートまたはメタクリレート、フ ルオレンジアクリレートまたはジメタクリレート、およびチオジアクリレートま たはジメタクリレートモノマーの一種またはそれ以上から選択できる。 ビニルコモノマーが含有される場合、そのビニルコモノマーは、スチレン、置 換スチレン、3,9-ジビニル-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン(D TU)およびそれらの混合物から選択できる。そのビニルコモノマーは、注型用 組成物の全重量に対して、約1〜40重量%の量で存在することができ、好まし くは約 5〜30重量%の量で存在することができる。 チオジアクリレートまたはジメタクリレートが、含有される場合、そのチオジ アクリレートまたはジメタクリレートは、ビス(4-メタクリロイルチオエチル)ス ルフィド(BMTES)およびビス(4-メタクリロイルチオフェニル)スルフィド (BTMS)から選択できる。そのチオジアクリレートまたはジメタクリレート は、注型用組成物の全重量に対して、約1〜40重量%の量で存在することがで き、好ましくは約5〜20重量%の量で存在することができる。 フルオレンジアクリレートまたはメタクリレートが、含有される場合、そのフ ルオレンジアクリレートまたはジメタクリレートモノマーは、ビスフェノールフ ルオレンジヒドロキシアクリレート(BFHA)またはビスフェノールフルオレ ンジメタクリレート(BFMA)またはそれらの混合物から選択できる。 そのフルオレンジアクリレートまたはジメタクリレートモノマーは、約1〜3 5重量%の量で存在することができ、好ましくは約1〜20重量%の量で存在す ることができる。 本発明に係るポリオキシアルキレングリコールジアクリレートまたはジメタク リレート化合物は、それが存在するとき、その主鎖中にエチレンオキシドまたは プロピレンオキシドの繰返し単位を含有することができる。ポリエチレングリコ ールジメタクリレートが、好ましい。好適な物質には、繰返しエチレンオキシド 基の数が4と14の間にあるジメチルアクリレートが、含まれる。商品名9Gの もとで販売されているポリエチレングリコールが、好ましい。 ポリオキシアルキレングリコールジアクリレートまたはジメタクリレート成分 は、注型用組成物の全重量に対して、約1重量%〜40重量%の量で存在するこ とができ、好ましくは約5重量%〜20重量%の量で存在することができる。 高い剛性のアクリレートまたはメタクリレートは、それが存在するとき、高い 剛性の高アッベ数の多官能性アクリレートまたはメタクリレートであってよい。 ペンタエリトリトールテトラアクリレート(ATMDT)は、好ましい例である 。 その高い剛性のアクリレートまたはメタクリレートは、注型用組成物の全重量 に対して、約1〜40重量%の量で存在することができ、好ましくは約5〜20 重量%の量で存在することができる。 架橋形成性注型用組成物中の高屈折率のビスフェノールモノマー成分は、それ が存在するとき、次の化合物から選択できる:ビスフェノールAのジメタクリレ ートおよびジアクリレートエステル;4,4'-ビスヒドロキシ-エトキシ-ビスフェ ノールAのジメタクリレートおよびジアクリレート等。 好ましい高屈折率のビスフェノール化合物には、ビスフェノールAエトキシル 化ジメタクリレートおよびテトラブロム化ビスフェノールAエトキシル化ジメタ クリレートが、含まれる。Ancomerにより商品名ATM20のもとで市販されて いるビスフェノールAエトキシル化ジメタクリレートは、好ましいことが見いだ された。 高屈折率のビスフェノールモノマーは、注型用組成物の全重量に対して、約1 〜40重量%の量で存在することができ、好ましくは5〜25重量%の量で存在 することができる。 ウレタンモノマーは、それが存在するとき、四環性またはそれ以上の多環性の ウレタンモノマーであってよい。 この定義に含まれる好適な物質には、新中村により商品名U−4H、U−4H A、およびU−6HAのもとで供給されている物質並びに三菱レーヨンによりN F−201およびNF−202のもとで供給されている物質が、含まれる。U− 6HAが、好ましい。これらのモノマーは、レンズ材料を過剰に脆くすることな く、物理的靭性を改善するため含有することができる。耐衝撃性は、耐摩耗性に 悪影響を与えることなく改善される。 ある種のウレタンモノマー、例えば芳香族ウレタンメタクリレートNF202 は、高屈折率の成分でありそして注型用組成物の第二の高屈折率のモノマー成分 (複数)としてまたはそのうちの一つとして択一的にまたはそれに加えて機能し うる。 あらゆる特定のモノマーに含まれる構造が、脂肪族、芳香族、および他の形の 環状構造を含む構造から選択できる。出願人は、本発明の配合物において、四環 性ウレタンモノマーが、特に満足できる結果を与えることを見いだした。 四環性ウレタンモノマーの含有により、増加した硬度を有する生成物を得るこ とができる。 ウレタンモノマーは、所望のレベルの硬度を得るためにあらゆる好適な量で存 在できる。ウレタンモノマーは、注型用組成物の全重量に対して、約2.5重量 %〜約25重量%の量で存在することができ、好ましくは約5重量%〜10重量 %の量で存在することができる。 エポキシドモノマーが、含まれる場合、そのエポキシドモノマーは、以下の化 合物から成る群の一種またはそれ以上から選択できる: BPGE 4-ヒドロキシフェニルスルホンのグリシジルエーテル ビスフェノールFのジグリシジルエーテル エピシオン(Epicion)HP−4034 大日本インキ N,N-ジグリシジルアニリン 3,4エポキシ-6-メチルシクロヘキシル-メチル-3,4エポキシ-6-メチルシクロヘ キサンカルボキシレート オキシランメタンアミン;N-(2-メチルフェニル)-N-(オキシラニルメチル)-N, N-ジグリシジル-o-トルイジン エポキシドモノマーは、屈折率、塗被能、衝撃強さ等を含む光学製品の性質を 改善するために、いずれか一つの調節剤に加えて、含められる。 エポキシドモノマーは、注型用組成物の全重量に対して、約1〜40重量%の 量で存在することができ、好ましくは約5〜30重量%の量で存在することがで きる。 本発明の別の面において、架橋形成性の重合性注型用組成物は、分子当たり3 個またはそれ以上の重合性基を有する少なくとも一種の不飽和架橋形成性のモノ マー(多官能性)を更に含有できる。 本発明に係る多官能性の不飽和架橋形成性モノマーは、トリ−またはテトラ− 官能性ビニル、アクリルまたはメタクリルモノマーであってよい。架橋形成性モ ノマーは、短鎖モノマー、例えばトリメチロールプロパントリメタクリレート、 ペンタエリトリトールトリアクリレートまたはテトラアクリレート等であってよ い。 エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートも、好適であることが 見いだされた。 多官能性の不飽和架橋形成性モノマーは、注型用組成物の全重量に対して、0 〜約40重量%の量で存在することができ、好ましくは約5〜20重量%の量で 存在することができる。 本発明に係る架橋形成性注型用組成物は、重合開始剤を含有することができる 。その重合開始剤は、ラジカル熱および/または紫外線(UV)、カチオンまたは ラジカル開始剤であってよい。ラジカル熱開始剤が、好ましい。組成物は、UV放 射および/または熱の組み合わせにより硬化され得る。UV放射と熱の組み合わせ により、例えば“ラジカル捕捉”として公知の現象による不完全な硬化の可能性 を減少させることができる。 約0.1重量%〜2.0重量%の開始剤を添加した組成物を、0.5〜60秒 間UV放射に暴露させることができる。 全ての商業的に実行可能なUV硬化システムが、使用できる。出願人は、マイク ロ波駆動ランプを備えたフュージョン(Fusion)システムを用いた。 典型的には、2−4回のUVランプの下の通過および100℃で1時間の熱処理 により、硬化は達成される。 熱硬化も、UV放射を用いることなく使用できる。熱硬化の長さは、約1時間〜 約48時間であってよい。モノマーを充填した金型を、炉の中に置く。その炉を 指示された加熱処方に従って加熱する。硬化時間は、約1〜24時間、好ましく は約1〜6時間であってよい。加熱プロフィールは、硬化されるべきモノマーの タイプおよびそのモノマーを硬化させるために使用する開始剤に依存する。 開始の量は、選択されるモノマーによって変化することができる。約0.05 重量%〜1.5重量%、好ましくは0.4重量%〜1.0重量%の開始剤の比較 的に低いレベルで操作することが可能であった。 以下の開始剤が、好適であることが見いだされた。 AIBN(アゾラジカル熱開始剤) アゾジイソブチロニトリル TX−29(ジアルキルペルオキシドラジカル熱開始剤) 1,1-ジ-(-ブチルペルオキシ3,3,5-トリメチルシクロヘキサン) TBPEH(アルキルペルエステルラジカル熱開始剤) 第三級ブチルペル-2-エチルヘキサノエート (ジアシルペルオキシドラジカル熱開始剤) 過酸化ベンゾイル (ペルオキシジカーボネートラジカル熱開始剤) エチルヘキシルペルカーボネート (ケトンペルオキシドラジカル熱開始剤) メチルエチルケトンペルオキシド Cyracure UV1−6974(カチオン光開始剤) トリアリールスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート Lucirin TPO(ラジカル光開始剤) 2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド Vicure 55(ラジカル光開始剤) メチルフェニルグリコキシレート ビス(第三級ブチルペルオキシド)ジイソプロピルベンゼン 第三級ブチルペルベンゾエート 第三級ブチルペルオキシネオデカノエート Amicure DBU Amicure BDMA 開始剤は、単一成分であってもよく、あるいは複数の開始剤成分の組み合わせ であってもよい。 更に加えて、複数の光開始剤混合物または複数の光開始剤混合物とペルオキシ ド、ペルオキシペルカーボネートもしくはアゾ化合物のような熱誘起遊離基開始 剤との組み合わせも用いることができる。 好ましくは、光硬化の代わりに、熱硬化剤、例えば1,1-ジ-第三級ブチルペル オキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン(TX−29)または第三級-ブチルペル -2-エチルヘキサノエート(TBPEH)が、使用できる。 注型用組成物中に好都合に使用される他の添加剤、例えば防止剤、染料、UV安 定剤および屈折率を修正しうる物質が、存在してもよい。金型離型剤を添加する ことができるが、しかしそのような金型離型剤は、本発明の方法で用いられる組 成物に関して一般に必要でない。そのような添加剤には、以下の化合物が含まれ る: 以下の化合物を含むUV吸収剤 Ciba Geigy Tinuvin P 2(2'-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)ベンゾトリア ゾール Cyanamid Cyasorb UV 531 2-ヒドロキシ-4-n-オクトキシベンゾフェ ノン Cyanamid Cyasorb UV5411 2(2-ヒドロキシ-5-t-オクチルフェニル) -ベンゾトリアゾール Cyanamid UV 2098 2ヒドロキシ-4-(2-アクリロイルオキシエトキシ )ベンゾフェノン National Starch and Chmicals Permasorb MA 2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロ キシ-3-メタクリルオキシ)プロポキシベンゾフェノン Cyanamid UV24 2,2'-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン BASF UVINUL400 2,4-ジヒドロキシ-ベンゾフェノン BASF UVINUL D−49 2,2'-ジヒドロキシ-4,4'-ジメトキシ-ベ ンゾフェノン BASF UVINUL D−50 2,2',4,4'-テトラヒドロキシ-ベンゾフ ェノン BASF UVINUL D−35 エチル-2-シアノ-3,3-ジフェニルアクリ レート BASF UNINYL N−539 2-エテキシル-2-シアノ-3,3'-ジフェ ニルアクリレート Ciba Geigy Tunuvin 213 以下の化合物を含むヒンダードアミン光安定剤(HALS) Ciba Geigy Tunuvin 765/292 ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピ ペリジル)セバケート Ciba Geigy 770 ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジニル)セバケー ト 以下の化合物を含む酸化防止剤 Ciba Geigy Irganox 245 トリエチレングリコール−ビス-3-(第三級ブ チル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオネート Irganox 1010 2,2-ビス[[3-[3,4-(1,1-ジメチルエチル)-4-ヒドロキシ フェニル]-1-オキソプロポキシ]メチル]-1,3-プロパンジル3,5-ビス(1,1-ジメチ ルエチル)-4-ヒドロキシベンゼンプロパノエート Irganox 1076 オクタデシル3-(3',5'-ジ-第三級ブチル(-4'-ヒドロキ シフェニル)プロピオネート 以下の化合物を含む着色防止剤 トリフェニルホスフィン 9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-1-オキシド 以下の化合物を含むトランスファー剤(Transfer agents) ドデシルメルカプタン ブチルメルカプタン チオフェノール 和光からのQ1301のようなニトロソ化合物 日本油脂からのNofmer。 他のモノマー添加剤は、粘度調節剤として10重量%までの量で存在すること ができ、そしてメタクリル酸、ビニルシランのようなモノマーおよび他の官能性 モノマーを含むことができる。加工性および/または材料特性を改善するため他 のモノマー添加剤を含むことができ、それらの添加剤には以下の化合物が含まれ る: メタクリル酸、無水マレイン酸、アクリル酸 Sartomer 9008,Sartomer 9013,Sartolmer 9015等のような定着 剤/改質剤 Alcolac SIPOMER 2MIMのような染料増強用、pH調整用モノマ ー 物質を、より以上に静電防止にするための電荷減少カチオンモノマー、例と してSipomer Q5−80またはQ9−75。 本発明の別の面において、上記の架橋形成性注型用組成物から形成される重合 製品が、提供される。その重合製品は、光学製品であってよい。その光学製品は 、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)から製造される製品に関して 達成される特徴に等しいかまたはそれ以上の特徴を与え、しかも相当に減少した 硬化時間および実質的に増加した処理量を与える。その光学製品は、従来技術と 比較して減少した重さおよび/減少した厚さ、非常に小さい黄色度指数並びに低 密度を有することを更に特徴としており、同時に良好な耐摩耗性および衝撃強さ を保持している。 全体の屈折率は、約1.55〜1.70、好ましくは約1.59以上の高いな いし非常に高い屈折率の範囲内にあることができる。 本発明の方法によって製造される光学製品には、カメラのレンズ、眼レンズお よびビデオディスクが含まれる。 本発明の更に別の面において、重合製品の製造方法が提供され、この方法は、 芳香族ジ−またはポリ−ビニルモノマー、ジ−またはポリチオール化合物および 歪み減少剤の有効量を含有する架橋形成性の重合性組成物並びに熱硬化剤を準備 し; その重合性注型用組成物および硬化剤を混合し;次いで その混合物を熱硬化工程に委ねることを含む。 好ましくは、重合製品は、光学製品である。 注型用組成物は、成分を好都合な容器中で混合して素材に仕上げ、次いで硬化 触媒を添加することにより好適な製品に形成できる。その混合した素材は、その 後脱ガスするかまたは濾過する。硬化時間は、実質的に減少するので、注型用プ ロセスは、連続基調または半連続基調であると断言できる。 本発明を、以下の実施例を参照してより詳しく説明する。しかし、次のように 理解されるべきである;即ち、以下の記載は、説明するだけのものでありそして いかなる場合も上記の本発明の一般原則に関しての制限として解するべきでない 。 実施例1 以下の成分を有する架橋形成性注型用組成物を製造した: 重量% DVB(ジビニルベンゼン) 48% 9G(ポリエチレングリコールジメタクリレート) 10% PTMP(ペンタエリトリトールテトラキス(3-メルカプト -プロピオネート)) 42% 歪み減少剤 ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(HDGE) 0.17% モノマー配合物を、0.5%のTX29(ラジカル熱開始剤)と共にビーカー の中で調製した。次いで、歪み減少剤を添加し、そして一対のガラス金型の周囲 でプラスチックガスケットにより分離されそしてクリップによって一緒に保持さ れるその一対のガラス金型の間の空間を満たすために用いた。 次いで、その金型を炉の中に入れそして40℃〜120℃で12時間焼成した 。 実施例2〜17 下記の表1に示されるように、モノマー配合物および開始剤に関してより単純 な条件下で実施例1を繰り返した。満足なレンズは、実施例1〜9および14〜 16において製造された。実施例10〜13および17は、比較例である。 9G PTMP U6HA 日本の新中村により提供される多官能性ウレタンアクリレート TTMP BADGE HDGE PO 試験の記載 テーバー レンズ材料の耐摩耗性を評価するために用いられる装置。それは、レンズ表面 を横断してこすられる研磨砥石の使用を含む。耐摩耗性の程度は、摩耗により誘 発される曇りのレベルに従って評価される。 ビカー 固定温度で規定力に委ねた場合のレンズ材料の撓みの尺度。 バーコル レンズ材料の硬度の尺度。固定力を針点に加える。針入の深さは、硬度の程度 を示す。 黄色度指数 Gardiner Colorimeter Model XL835により評価されるような黄色度の程 度の尺度。 最後に、以下のように理解されるべきである;即ち、種々の他の変更および/ または改変は、本明細書中で大要を述べたように本発明の精神から逸脱すること なく行うことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L U,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF ,CG,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE, SN,TD,TG),AP(GH,GM,KE,LS,M W,SD,SZ,UG,ZW),EA(AM,AZ,BY ,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM),AL,AM ,AT,AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY, CA,CH,CN,CU,CZ,DE,DK,EE,E S,FI,GB,GE,GH,GM,GW,HU,ID ,IL,IS,JP,KE,KG,KP,KR,KZ, LC,LK,LR,LS,LT,LU,LV,MD,M G,MK,MN,MW,MX,NO,NZ,PL,PT ,RO,RU,SD,SE,SG,SI,SK,SL, TJ,TM,TR,TT,UA,UG,US,UZ,V N,YU,ZW (72)発明者 トー,フアン・カーク オーストラリア連邦サウス・オーストラリ ア5063,フラートン,メドウェイ・ストリ ート 24 (72)発明者 ディギンズ,ディビッド・ロバート オーストラリア連邦サウス・オーストラリ ア5159,フラッグスタッフ・ヒル,ラビ ー・コート 2 (72)発明者 クローベック,ヘレナ オーストラリア連邦サウス・オーストラリ ア5062,モーフェット・ヴェイル,ペド ロ・アベニュー 18

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.架橋形成性の重合性注型用組成物であって、芳香族ジ−またはポリ−ビニル モノマー、ジ−またはポリチオール化合物および歪み減少剤の有効量を含有する 、前記架橋形成性の重合性注型用組成物。 2.芳香族モノマーが、ジビニルベンゼン、ジビニルナフタレンまたはそれらの 誘導体から成る群から選択される芳香族ジビニルモノマーである、請求項1記載 の架橋形成性の重合性注型用組成物。 3.芳香族モノマーが、注型用組成物の全量に対して約35重量%〜85重量% の量で存在する、請求項2記載の架橋形成性の重合性注型用組成物。 4.ジ−またはポリチオール化合物が、次の化合物: (a)4-メルカプトメチル-3,6-ジチア-1,8-オクタンジチオール[MDO] (b)トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)[TTM P] (c)ペンタエリトリトールテトラキス(3-メルカプトアセテート)[PTMA ] (d)トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトアセテート)[TTMA] (e)4-第三級ブチル-1,2-ベンゼンジチオール (f)ビス(2-メルカプトエチル)スルフィド (g)4,4'-チオジベンゼンチオール (h)ベンゼンジチオール (i)グリコールジメルカプトアセテート (j)グリコールジメルカプトプロピオネートエチレンビス(3-メルカプトプ ロピオネート) (k)ポリエチレングリコールジメルカプトアセテート (l)ポリエチレングリコールジ(3-メルカプトプロピオネート) (m) ペンタエリトリトールテトラキス(3-メルカプト-プロピオネート)[ PTMP] (n)メルカプト-メチルテトラヒドロチオフエン[MMTHT] (o)トリス-(3-メルカプトプロピル)イソシアヌレート[TMPIC] (p)2-メルカプトエチルスルフィド (q)1,2,3-トリメルカプトプロパン (r)2,2-ビス(メルカプトメチル)-1,3-プロパンジチオール (s)ジペンタエリトリチオール (t)1,2,4-トリメルカプトメチルベンゼン (u)2,5-ジメルカプトメチル-1,4-ジチアン (v)BPHE−SH (w)4,8-ビス(メルカプトメチル)-3,6,9-トリチア-1,11-ウンデカンジチオ ール (x)2-メルカプトメチル-2-メチル-1,3-プロパンジチオール (y)DMDO:1,8-ジメルカプト-3,6-ジオキサオクタン の一種またはそれ以上から選ばれる、請求項1記載の架橋形成性の注型用組成物 。 5.ポリチオールが、ペンタエリトリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオ ネート)(PTMP)またはトリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピ オネート)(TTMP)である、請求項4記載の架橋形成性の注型用組成物。 6.ジ−またはポリチオール化合物が、注型用組成物の全量に対して約15重量 %〜60重量%の量で存在する、請求項4記載の架橋形成性の注型用組成物。 7.歪み減少剤が、以下の化合物: 1)エポキシ化大豆油―エポキシ化a)オレイン酸、b)リノール酸、c)リ ノリン酸(linolinic acid)の混合物のトリグリセリド a) b) c) 2)プロピレンオキシド(PO) 3)ビスフェノールAジグリシジルエーテル(BADGE) 4)ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(HDGE) 5)1,2-エポキシブタン 6)ビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル(BPGE) 7)エポライト(Epolight)100MF 8)AK−601 9)MY721 の一種またはそれ以上から選ばれるエポキシ化モノマーまたはエポキシ化オリゴ マーである、請求項1記載の架橋形成性の重合性注型用組成物。 8.歪み減少剤が、注型用組成物の全量に対して約0.001重量%〜10重量 %の量で存在する、請求項7記載の架橋形成性の重合性注型用組成物。 9.歪み減少剤が、注型用組成物の全量に対して約0.01重量%〜1重量%の 量で存在する、請求項8記載の架橋形成性の重合性注型用組成物。 10.メタクリレート、アクリレート、ビニル、ビニルエーテル、アリル、ウレ タンおよびエポキシドのいずれか一種またはそれ以上から選ばれる重合性コモノ マーを更に含有する、請求項1記載の架橋形成性の重合性注型用組成物。 11.重合性コモノマーが、その主鎖中に4と14の間の繰返しエチレンオキシ ド基を含むポリオキシアルキレングリコールジアクリレートまたはジメタクリレ ートを含有する、請求項10記載の架橋形成性の重合性注型用組成物。 12.ポリオキシアルキレングリコールジアクリレートまたはジメタクリレート が、注型用組成物の全量に対して約1重量%〜40重量%の量で存在する、請求 項11記載の架橋形成性の重合性注型用組成物。 13.重合性コモノマーが、四環性またはそれ以上の多環性のウレタンモノマー から選ばれるウレタンモノマーを含有する、請求項10記載の架橋形成性の重合 性注型用組成物。 14.ウレタンモノマーが、注型用組成物の全量に対して約2.5重量%〜約2 5重量%の量で存在する、請求項13記載の架橋形成性の重合性注型用組成物。 15.重合性コモノマーが、ビスフェノールAのジメクリレートおよびジアクリ レートエステル、4,4'-ビスヒドロキシ-エトキシ-ビスフェノールAのジメタク リレートおよびジアクリレートエステルから選ばれる高屈折率ビスフェノールモ ノマーである、請求項10記載の架橋形成性の重合性注型用組成物。 16.高屈折率ビスフェノールモノマーが、注型用組成物の全量に対して約1重 量%〜40重量%の量で存在する、請求項15記載の架橋形成性の重合性注型用 組成物。 17.重合性コモノマーが、スチレン、置換スチレン、3,9-ジビニル-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン(DTU)およびそれらの混合物から選ば れるビニルコモノマーを含有する、請求項10記載の架橋形成性の重合性注型用 組成物。 18.ビニルコモノマーが、注型用組成物の全量に対して約1重量%〜40重量 %の量で存在する、請求項17記載の架橋形成性の重合性注型用組成物。 19.1,1-ジ第三級ブチルペルオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン(TX −29)または第三級ブチルペル-2-エチルヘキサノエート(TBPEH)から 選ば れる熱硬化剤を更に含有する、請求項1記載の架橋形成性の重合性注型用組成物 。 20.熱硬化剤が、注型用組成物の全量に対して約0.05重量%〜1.5重量 %の量で存在する、請求項19記載の架橋形成性の重合性注型用組成物。 21.重合製品の製造方法であって、芳香族ジ−またはポリ−ビニルモノマー、 ジ−またはポリチオール化合物および歪み減少剤の有効量を含有する架橋形成性 の重合性組成物並びに熱硬化剤を準備し; その重合性注型用組成物および硬化剤を混合し;次いで その混合物を熱硬化工程に委ねることを含む、前記重合製品の製造方法。 22.重合製品が、光学製品である、請求項21記載の重合製品の製造方法。 23.高いないし非常に高い屈折率を有する光学製品であって、芳香族ジ−また はポリ−ビニルモノマー、ジ−またはポリチオール化合物および歪み減少剤の有 効量を含有する架橋形成性の重合性組成物から製造される、前記高いないし非常 に高い屈折率を有する光学製品。 24.実施例の何れか一つに関して明細書で記載されるような実質的に同じ架橋 形成性の重合性組成物。
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