JPH02105824A - 硬化性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分Ｉ１！？） 本発明は硬化性組成物に関し、さらに詳しくは３．３°
−ジビニルビフェニルとポリチオール類を主成分として
含有する硬化性組成物に関する。

本発明の硬化性組成物は、硬化性に優れているばかりで
なく、該硬化性組成物を硬化して得られる硬化物は高屈
折率である上、低吸水性、及び光学的均一性に優れてい
るため、光学材料、コーティング剤、封止剤、塗料、接
着剤等の産業分野、特に光学材料の分野に極めて有用で
ある。

（従来の技術） 従来、有機光学材料にはポリスチレン系樹脂、ポリメチ
ルメタクリレート系樹脂、ボリカーボナート樹脂、ジエ
チレンクリコールシアリルカーボナートの重合体等が利
用されており、これらは軽凝性、安全性、加工性、染色
性等に優れていることから近年その需要か増大している
。

しかし、従来の有機光学材料は、例えばポリメチルメタ
クリレート系樹脂の場合、その樹脂特性として吸湿性か
大きいため形状や屈折率が変化し、光学材料としては不
安定である。また、ポリスチレン系樹脂、ボリカーボナ
ート樹脂の場合は、光学的な複屈折、散乱光の発生、経
時変化による透明度の低下等の欠点を有している。さら
に、シエチレンクリコールシアリルカーボナートの重合
体は、屈折率か低い（屈折率＝１．４９９　）ために光
学材料としての応用範囲に自ら制限かあった。

これらの欠点を改りするために、種々の光学材料用樹脂
か提案されている。これらの例とじては、例えば特開昭
５７−２８１１５号公報、同５７−２８１１６号公報、
同５９−１８４２１号公報、同６０−７３１４号公報、
同６０−１７９４０６号公報、同６０−２１７：１０１
号公報、同６０−１８６５１４号公報、同６０−１６６
：１０７号公報、同６０−１０：ｌ：ｌｏｔ号公報、同
６０−１２４６０７号公報、同６２−２３２４１４号公
報、同６２−２：１５９０１号公報、同６２−２６７３
１６号公報、同６：ｌ−１５８１１号公報、同６３−４
６２１３号公報、同６：ｌ−７２７０７号公報等をあげ
ることかてきる。しかし、これら先行技術によって得ら
れる硬化物は光学的に不均一であったり、耐候着色か著
しかったり、寸法安定性に欠けたりする等、光学材料と
して必ずしも満足すべき材料ではなかった。

（発明か解決しようとする課題） 本発明の目的は、前記従来の光学材料用樹脂の欠点を克
服し、光学材料として好適であるばかりてなく、コーテ
ィング剤、封止剤、塗料、接着剤等の材料として使用す
ることもてきる、光学的均一性、低吸水性等の諸物性を
兼備したバランスのとれた硬化物を製造するために好適
な硬化性組成物を提供することにある。

〔課題を解決するための手段） 本発明によって上記目的を達成し得る硬化性組成物か提
供される。

即ち、本発明は下記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分を必
須成分として配合してなる硬化性組成物に関する。

（Ａ）式（Ｉ） で表わされる３、３°−ジビニルビフェニル。

（Ｂ）式（ＩＩ　） Ｒ−（ＳＨ）　　。

（■） （式中、Ｒは多価の有機基であり、ｉは２以上の整数を
示す） て表わされるポリチオール類。

（Ｃ）ラジカル重合開始剤。

また、本発明は、上記（Ａ）成分の３，３゜ジビニルビ
フェニルと（Ｂ）成分のポリチオール類とを、（Ａ）成
分に対する（Ｂ）成分の官能基当量比か０．００１〜１
．旧の範囲であるように配合してなる硬化性組成物に関
する。

さらに、本発明は、上記（Ｃ）成分のラジカル重合開始
剤の配合量か（Ａ）成分の３，３゛−ジビニルビフェニ
ルと（Ｂ）成分のポリチオール類の総量に対して０．０
０１〜２０モル％の範囲内にある硬化性組成物に関する
。

本発明において使用される上記式（Ｉ）で表わされる３
、３°−ジビニルビフェニルは、重合性単量体であり、
この３．３°−ジビニルビフェニルは１例えば３−ハロ
ゲノスチレンを例えば山水らの方法（ジャーナル、オブ
、ポリマーサイエンス、ポリマー、レターズ、エデイジ
ョン（Ｊ、　Ｐｏ１ｙｖ、　Ｓｃｉ、、　Ｐｏ１ｙｓ、
　Ｌｅｔｔ、　Ｅｄ、）　、　１８゜９（１９７１Ｏ）
　、及び特開昭５６−４７４２１号公報）に記載の方法
で例えばテトラヒドロフラン等のエーテル溶媒中で金属
マグネシウムと反応させて活性有機マグネシウム化合物
を作り、これに例えばＮｉＣｌ□（ｂｐｙ）やＮｉＣｌ
２［Ｐ（Ｐｈ）３１等のニッケル錯体触媒を作用させる
ことにより高収率で容易に製造てきる。また、同様に前
記３，３゛−ジビニルビフェニルは、エム、エフ、ゼン
メルハック（Ｍ。

Ｆ、　Ｓｅｍｍｅｌｈａｃｋ）　　［ジャーナル、オブ
、アメリカン、ケミカル、ソサエティー（Ｊ、八ｍ、　
Ｃｈｅ＋＊。

Ｓｏｃ、）、　９３．５９０８（１９７１）及び同９４
．９２３４（１９７２）］さらにはエイ、ニス、ケンデ
（Ａ、　Ｓ、　Ｋｅｎｄｅ）　［テトラヘドロン、レタ
ーズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　ＬＣｔｅ、）。

：１３７５（１９７５）　］に記載の方法に従い、例え
ばジメチルホルムアミド等の溶媒を用い還元金属（亜鉛
）存在下て例えばＮｉ［Ｐ（Ｐｈ）：＋１４等のニッケ
ル零価錯体触媒を生成させることによる３−ハロゲノス
チレンのカップリング反応によっても得ることがてきる
。

て、他の有機化合物との混合か容易である上、水との親
和性がきわめて低く、且つ高い屈折率（屈折率＝　１．
６３７５）を有すると言う特長かある。従って、この３
．３′−ジビニルビフェニルを使用目的に応した配合比
で、ポリチオール類に混合することによって、組成物を
硬化させて得られる硬化物の屈折率の向上、吸水率の低
減等を図ることかてきる。

また１本発明で用いられる前記式（ＩＩ　）て表わされ
る（Ｂ）成分のポリチオール類としては、通常、脂肪族
ポリチオール類または芳香族ポリチオール類か用いられ
る。このようなポリチオール類の代表例としては１例え
ば、９．１０−アントラセンジメタンチオール、１．１
１−ウンデカンジチオール、４−エチルベンセン−１，
３−ジチオール、１．２−エタンジチオール、１．８−
オクタンジチオール、ｌ、１Ｂ−オクタデカンジチオー
ル、２．５−ジクロロベンゼン−１，３−クチ１−ル、
１．３−　（４−クロロフェニル）プロパン−２，２−
ジチオール、１．１−シクロヘキサンジチオール、ｌ、
２−シクロヘキサンジチオール、１．４−シクロヘキサ
ンジチオール、１．１−シクロへブタンジチオール、ｌ
、ｌ−シクロペンタンジチオール、４．８−ジチアウン
デカン−１，１１−ジチオール、ジチオペンタニルスリ
トール、ジチオスレイトール、１．３−ジフェニルプロ
パン−２，２−ジチオール、１．３−ジヒドロキシ−２
−プロピル−２゛、３°−ジメルカプトプロピルエーテ
ル、２．３−ジヒドロキシプロピル−２°、３′−ジメ
ルカプトプロピルエーテル、２．６−シメチルオクタン
ー２．６−ジチオール、２，６−シメチルオクタンー３
，７−ジチオール、２．４−ジメチルベンゼン−１゜３
−ジチオール、４．５−ジメチルベンゼン−１，３−ジ
チオール、３．３−ジメチルブタン−２，２−ジチオー
ル、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、
１．３−ジ（４−メトキシフェニル）プロパン−２，２
−ジチオール、３．４−ジメトキシブタン−１，２−ジ
チオール、ｔｏ、１１−ジメルカプトウンデカン醜。

６．８−ジメルカプトオクタン酸、２．５−ジメルカプ
ト−１，３，４−チアジアゾール、２゜２′−ジメルカ
プトビフェニル、４，４″−ジメルカプトビフェニル、
４．４°−ジメルカプトビフェニル、３．４−ジメルカ
プトブタノール、３．４−ジメルカプトツチルアセテー
ト、２．３−ジメルカプト−１−プロパツール、１．２
−ジメルカプト−１，３−ブタンジオール、２．３−ジ
メルカプトプロピオン酸、ｌ、２−ジメルカプトプロピ
ルメチルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピル−２
°　　３°−ジメトキシプロピルエーテル、３．４−チ
オフェンジチオール、１゜１０−デカンジチオール、１
．１２−ドデカンジチオール、３，５．５−トリメチル
ヘキサン＝１．１−ジチオール、２．５−１−ルエンジ
チオール、３．４−トルエンジチオール、１．４−ナフ
タレンジチオール、１．５−ナフタレンジチオール、２
．６−ナフタレンジチオール、１．９−ノナンジチオー
ル、ノルボルネン−２，３−ジチオール、ビス（２−メ
ルカプトイソプロピルエーテル、ビス（１１−メルカプ
トウンデシル）スルフィト、ビス（２−メルカプトエチ
ル）エ−チル、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィ
ド、ビス（１８−メルカプトオクタデシル）スルフィト
、ビス（８−メルカプトオクチル）スルフィド、ビス（
１２−メルカプトデシル）スルフィト、ビス（９−メル
カプトノニル）スルフィト。

ビス（４−メルカプトメチル）スルフィト、ビス（３−
メルカプトプロピル）エーテル、ビス（３−メルカブト
プロピル）スルフィト、ビス（６−メルカプトヘキシル
）スルフィト、ビス（７−メルカプトヘプチル）スルフ
ィド、ビス（５−メルカプトペンチル）スルフィト、２
．２°−ビス（メルカプトメチル）酢酸、ｌ、１−ビス
（メルカプトメチル）シクロヘキサン、ビス（メルカプ
トメチル）デュレン、フェニルメタン−１，ｌ−ジチオ
ール、１．２−ブタンジチオール、１．４−ブタンジチ
オール、２，３−ブタンジチオール、２．２−ブタンジ
チオール、ｌ、２−プロパンジチオール、１．３−プロ
パンジチオール、２．２−プロパンジチオール、１．２
−ヘキサンジチオール、１．６−ヘキサンジチオール、
２゜５−ヘキサンジチオール、１．７−へブタンジチオ
ール、２．６−へブタンジチオール、１．５−ヘプタン
ジチオール、２．４−へブタンジチオール、３．３−へ
ブタンジチオール、７．８−ヘプタデカンジチオール、
１，２−ベンゼンジチオール、１．３−ベンゼンジチオ
ール、１．４−ベンゼンジチオール、２−メチルシクロ
ヘキサン−１，１−ジチオール、２−メチルブタン−２
，３−ジチオール、エチレングリコールジチオグリコレ
ート、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピ
オナート）等のジチオール類の他、ｌ。

２．３−プロパントリチオール、１，２．４−ブタント
リチオール、トリメチロールプロバントリチオグリコラ
ート、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプト
プロピオナート）、ペンタエリスリトールトリチオグリ
コラート、ペンタエリスリトールトリス（３−メルカプ
トプロピオナート）、１，３．５−ベンゼントリチオー
ル、２゜４．６−メジチレントリチオール、等のトリチ
オール類、およびネオペンタンテトラチオール。

２．２′−ヒス（メルカプトメチル）−１，３−プロパ
ンジチオール、ペンタエリスリトールテトラキス（３−
メルカプトプロピオナート）、ｌ。

３．５−ベンゼントリチオール、２．４．６−トルニン
トリチオール、２．４．６−メジチレントリチオール等
があげられる。以上のように例示された（Ｂ）成分のポ
リチオール類は一種または二種以上の混合物として用い
ることもできる。

（Ａ）成分の３．３°−ジビニルビフェニルと（Ｂ）成
分のポリチオール類の配合に際しては。

（Ａ）成分である３、３°−ジビニルビフェニル１．０
の範囲になるように配合することが好ましい、官能基当
量比か１．０１より多い場合は、硬化性組成物を硬化さ
せた場合の重合度が充分でなく。

硬化物の物性が著しく低下するか、または硬化性組成物
が硬化しなくなり好ましくなく、官能基当量か０．０旧
よりも少ない場合には硬化物か脆くなり実用的でない。

本発明において用いられる（Ｃ）成分のラジカル重合開
始剤は、熱、マイクロ波、赤外線、または紫外線によっ
てラジカルを生成し得るものであればいずれのラジカル
重合開始剤の使用も可能であり、硬化性組成物の用途、
目的、（Ｂ）成分の種類、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の配
合比および硬化性組成物の硬化方法等によって適宜選択
することができる。

熱、マイクロ波、赤外線による重合に際して使用できる
ラジカル重合開始剤としては、例えば２．２°−アゾビ
スイソブチロニトリル、２゜２°−アゾビスイソバレロ
ニトリル、２．２゜アゾビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル）等のアゾ系化合物、メチルエチルケトンバー
オキシト、メチルイソブチルケトンパーオキシド、シク
ロヘキサノンパーオキシド、アセチルアセトンパーオキ
シド等のケトンパーオキシド類、イソブチリルパーオキ
シド、２．４−ジクロロベンゾイルパーオキシド、０−
メチルベンゾイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシ
ド、ｐ−クロロベンシイルバーオキシド等のジアシルパ
ーオキシド類、２，４．４−トリメチルベンチルー２−
ヒドロパーオキシド、ジイソプロピルベンゼンバーオキ
シト、クメンヒドロパーオキシド、ｔ−ブチルバーオキ
シド等のヒドロパーオキシド類、ジクミルパーオキシド
、ｔ−ブチルクミルパーオキシド、ジ−ｔ−ブチルバー
オキシド、トリス（１−ブチルパーオキシ）トリアジン
等のジアルキルパーオキシド類、１．１−ジ−ｔ−ブチ
ルパーオキシシクロヘキサン、２．２−ジ（ｔ−ブチル
パーオキシ）ブタン等のパーオキシケタール類、ｔ−プ
チルパーオキシピハレート＋　ｔ−ブチルパーオキシ−
２−エチルヘキサノエート、ｔ−フチルバーオキシイソ
フチレート、ジ−ｔ−フチルバーオキシへキサヒドロテ
レフタレート、シー七−プチルパーオキシアゼレート、
ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサ
ノエート、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ラチ
ルバーオキシベンゾエート、シーｔ−ブチルパーオキシ
トリメチルアジペート等のアルキルパーエステル類、シ
イソプロピルパーオキシジカーボナート、シー５ｅｅ−
プチルバーオキシジカーボナート、ｔ−プチルバーオキ
シイソプロビルカーボナート等のバーカーボナート類か
あげられる。

紫外線による重合に際して使用できるラジカル重合開始
剤としては、例えばアセトフェノン。

２．２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２
．２−ジェトキシアセトフェノン、４゜イソプロピル−
２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、２−ヒ
ドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、４，４°−ビ
ス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、ベンゾフェノン
、メチル（０−ベンゾイル）ベンゾエート、ｌ−フェニ
ル−１，２−プロパンジオン−２−（〇−エトキシカル
ボニル）オキシム、ｌ−フェニル−１，２−プロパンジ
オン−２−（０−ベンゾイル）オキシム、ベンゾイン、
ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル
、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブ
チルエーテル、ベンゾインオクチルエーテル、ベンジル
、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケター
ル。

ジアセチル等のカルボニル化合物、メチルアントラキノ
ン、クロロアントラキノン、クロロチオキサントン、２
−メチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサン
トン等のアントラキノンまたはチオキサントン誘導体、
ジフェニルジスルフィド、ジチオカーバメート等の硫黄
化合物かあげられる。

ラジカル重合開始剤の使用量は、ラジカル重合開始剤の
種類、硬化性組成物の用途、（Ｂ）成分の種類、（Ａ）
成分と（Ｂ）成分の配合比および硬化性組成物の硬化方
法により変化するので一概には決められないが、通常は
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の総量に対して０．００１〜２
０モル％の範囲、好ましくは０．０１〜ｌＯモル％の範
囲である。ラジカル重合開始剤の使用量が０．００１モ
ル％未満では、重合が実質的に進まず、また２０モル％
を越える使用量では、経済的でないばかりか、場合によ
っては重合中に発泡したり、重合によって得られる硬化
物の分子量が著しく小さくなるために好ましくない。

本発明の硬化性組成物は、そのまま重合、硬化してもよ
いし、目的によっては予備重合した後に本発明の硬化性
組成物は、透光性か特に要求されない場合には必要に応
じて種々の充填材を配合して使用することも可能である
。ここで用いられる充填材としてはガラスファイバー、
アルミナ繊維、カーボンファイバー、アラミド繊維等の
他。

シリカ、アルミナ、硫酸バリウム、酸化チタン等の粉末
状充填材があげられる。その他、難燃剤。

染料、顔料等も併用できることは言うまてもない。

硬化性組成物の硬化に際しての重合温度及び重合時間に
ついては、使用するラジカル重合開始剤の種類及びその
使用量により異なるため一概には規定できないか１重合
部度については通常０〜２００℃の範囲か好ましく、重
合時間については通常０．５〜５０時間の範囲か好まし
い。

（実施例） 以下、実施例及び比較例をあげて本発明をさらに詳細に
説明する。

なお、実施例及び比較例において得られた硬化物の諸物
性は、下記の方法により測定した。

（１）屈折率 アツベ屈折計（島津製作新製、３Ｌ型）を用いて、２０
６Ｃにおける屈折率を測定した。

（５）吸水率 ＪＩＳ−に−７２０９の試験片を用い、５０℃て５日間
減圧乾燥させたサンプルを１００℃の水中に２時間浸漬
した際の組着増加の割合を乾燥重量を基準にして示した
。

参考例 撹拌機、温度計、ジムロート型冷却管、等圧滴下ロート
を付した５００　ｍｌの四つロフラスコを窒素気流下加
熱して充分に乾燥させた。フラスコに金属マグネシウム
７゜２１ｇ　（０，３モル）を加えた後、室温にて乾燥
精製したテトラヒドロフラン２６０　ｒｔｒｌを加えた
。窒素雰囲気下で金属マグネシウムを０．０４　ｍ文の
ヨウ化メチルで活性化した後、等圧滴下ロートより３−
ブロモスチレン５０ｇ（０，２７モル）及び乾燥精製テ
トラヒドロフラン１００　ａｎからなる溶液を滴下した
。反応熱を抑えるために外部を水浴で冷却しながら約２
時間て滴下し、３−ビニルフェニルマグネシウムプロミ
ドのテトラヒドロフラン溶液を調整した。

次いで、予め充分加熱乾燥した撹拌機、ジムロート型冷
却管、温度計１等圧滴下ロートを付したＩＪＪの四つ目
フラスコに塩化ニッケル（２゜２°−ビピリジル）′＃
を体：１．１７ｇ　（１０，８ミリモル）及び、乾燥精
製テトラヒドロフラン１００　ｖａｎを加え、さらに３
−ブロモスチレンを５０ｇと乾燥精製テトラヒドロフラ
ン１００　ｔａｎからなる溶液を加えた。これに、窒素
雰囲気下て等圧滴下ロートより前記の３−ビニルフェニ
ルマグネシウムプロミドのテトラヒドロフラン溶液を室
温で３時間かけて滴下し、滴下終了後−夜撹拌した。反
応生成物をろ過し、ろ液を２文の水中に投入して油相を
分離し、水相を５００　ｔａｎのジエチルエーテルで抽
出し、前記の油相と合した。エーテル溶液を充分水洗し
た後、無水硫酸マグネシウム上で一夜乾燥した。溶液を
ろ過して固形物を除いた後、ろ液を３０℃で減圧上濃縮
することにより、僅かに赤味かかった粗生成物５０ｇを
得た。この粗生成物をメルク社製シリカゲル６０を用い
、ヘキサンを展開溶媒としてカラム精製を行ない、留出
液を３０〜４０°Ｃで濃縮して、精製された無色透明液
体である３゜３°−ジビニルビフェニル４２．６ｇ　（
収率７６．６％）を得た。

下記に得られたこの化合物の製造を決定するための分析
結果を示す。

（島津製作所製、３Ｌ型屈折計） 元素分析 Ｃ（％）　　　Ｈ（％） 計算値　　　９３．１５　　　６．８５実測値　　　９
３．０２　　　６．８２質量分析　ｍ／　ｅ　＝２０６
　　（Ｍ”　）（ＪＥＯＬ社製、ＤＸ−３００ｖ　ス、
Ｚ、　／＜　’）　トロメーター） さらに、得られた化合物の’Ｈ−ＮＭＲ（溶媒ｃｃｉ、
、内部標準物質ＴＭＳ）スペクトル図を第１図に示し、
ＩＲ吸収スペクトル図を第２図に示す（ＩＨ−ＮＭＲス
ペクトル図は、日立製作新製、Ｒ−２４Ｂ型スペクトロ
メーター（６０ＭＨｚ）を用いて測定し、ＩＲ吸収スペ
クトル図は、日立製作新製、２７０−、５０型ＩＲスペ
クトロフォトメーターを用いて測定した）。

実施例　ｌ 参考例で得られた（Ａ）成分である３、３゜ジビニルビ
フェニル１０．３ｇ　（０，０５モル）及び（Ｂ）成分
であるペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプ
トプロピオナート）　　３．１ｇ（ｏ、ｏｏｓモル）か
らなる混合物に、（Ｃ）成分であるラジカル重合開始剤
として２．２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニ
トリル）　１８．４ｍｍｇ（０，０７４ミリモル）を溶
解させて硬化性組成物を得た。なお、この硬化性組成物
において、（Ａ）成分である３、３′−ジビニルビフェ
ニルに対する（Ｂ）成分であるポリチオール類の官能基
当量比の値は０．７２である。この硬化性組成物を、５
ｃｍｘ　５　ｃｍＸ　Ｏ，３ｃ膿のパイ１・ンクス性ガ
ラスモールドに注入し、窒素気流下３５℃で１０時間加
熱した後。

昇温速度１０℃／ｈｒで８０℃まで加熱して脱型し、さ
らに　１００°Ｃて１時間加熱硬化させて透明な板状硬
化物を得た。

得られた硬化物は均一で無色透明な樹脂であった。硬化
物の各物性値を第２表に示した。

実施例　２〜１４及び比較例　１〜３ 参考例と同様な方法で製造し、分析結果、　′Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトル及びＩＲスペクトルが参考例て得られた結
果に完全に一致した（Ａ）成分である３、３゛−ジビニ
ルビフェニル及び第１表に示した各種の（Ｂ）成分であ
るポリチオール類。

（Ｃ）成分であるラジカル重合開始剤及び硬化条件を第
２表の如く変化させた以外は実施例１と同様の方法によ
って硬化物を得た。

得られた硬化物の各物性値を第２表に示した。

（以下余白） 第２表から明らかなごとく比較例１〜３て得られる硬化
物に比べて、本発明の硬化性組成物を硬化して得られる
硬化物は、高屈折率であり、また吸水率も小さいことか
わかる。

（発明の効果） 本発明の硬化性組成物は、優れた硬化性を有しているば
かりでなく、本発明の硬化性組成物を硬化して得られる
硬化物は、光学的均一性に優れ、高屈折率である上に低
吸水性等の物性的特長を有しているため、特に光学材料
の産業分野で有用である他、コーティング剤、封止剤、
塗料、接着剤等の産業分野にも有用である。

【図面の簡単な説明】

第１図は参考例で得られた化合物の’Ｈ−ＮＭＲスペク
トル図であり、第２図は参考例で得られた化合物のＩＲ
吸収スペクトル図である。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分を必須成分と
   して配合してなる硬化性組成物。（Ａ）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる３，３’−ジビニルビフェニル。 （Ｂ）式（II） Ｒ−（ＳＨ）＿ｎ（II） （式中、Ｒは多価の有機基であり、ｎは２以上の整数を
   示す） で表わされるポリチオール類。 （Ｃ）ラジカル重合開始剤。
2. （２）（Ａ）成分の３，３’−ジビニルビフェニルと（
   Ｂ）成分のポリチオール類とを、（Ａ）成分に対する（
   Ｂ）成分の官能基当量比が０．００１〜１．０１の範囲
   で配合してなる請求項（１）記載の硬化性組成物。
3. （３）（Ｃ）成分のラジカル重合開始剤の配合量が（Ａ
   ）成分の３，３’−ジビニルビフェニルと（Ｂ）成分の
   ポリチオール類の総量に対して０．００１〜２０モル％
   の範囲である請求項（１）記載の硬化性組成物。