ES2667489T3 - Composiciones de agente ignífugo que contienen fosfatos de metal con intercalación de triazina - Google Patents

Composiciones de agente ignífugo que contienen fosfatos de metal con intercalación de triazina Download PDF

Info

Publication number
ES2667489T3
ES2667489T3 ES11748333.9T ES11748333T ES2667489T3 ES 2667489 T3 ES2667489 T3 ES 2667489T3 ES 11748333 T ES11748333 T ES 11748333T ES 2667489 T3 ES2667489 T3 ES 2667489T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
metal
composition according
compound
formula
ester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES11748333.9T
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Günter Köstler
Trupti Dave
Wolfgang Wehner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JM Huber Corp
Original Assignee
JM Huber Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JM Huber Corp filed Critical JM Huber Corp
Application granted granted Critical
Publication of ES2667489T3 publication Critical patent/ES2667489T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K21/00—Fireproofing materials
    • C09K21/14—Macromolecular materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K21/00—Fireproofing materials
    • C09K21/06—Organic materials
    • C09K21/12—Organic materials containing phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/56—Preparation of melamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/70—Other substituted melamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/16—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/657163—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being bound to at least one carbon atom
    • C07F9/657172—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being bound to at least one carbon atom the ring phosphorus atom and one oxygen atom being part of a (thio)phosphinic acid ester: (X = O, S)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
    • C08G79/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
    • C08G79/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
    • C08G79/04—Phosphorus linked to oxygen or to oxygen and carbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K13/00—Use of mixtures of ingredients not covered by one single of the preceding main groups, each of these compounds being essential
    • C08K13/02—Organic and inorganic ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/5205—Salts of P-acids with N-bases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5313—Phosphinic compounds, e.g. R2=P(:O)OR'

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Compuestos de la fórmula general (I) (A - H)a (+) [Mb m+ (H2PO4)x1 (-) (HPO4)x2 2(-) (PO4)x3 3(-) (PO3)y (-)](a-) *pH2O (I) en la que (A - H)(+) es un derivado de triazina de las fórmulas (II-1), (II-2) o (II-3)**Fórmula** cada M >= Al; a es 2, b es 1, m >= 3 y x1 >= 0 o 1; x2 >= 0 o 2; x3 >= 1 o 0; y >= 2 o 0 y p >= 0 a 5, en la que: a + mb >= x1 + 2x2 + 3x3 + y.

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
DESCRIPCION
Composiciones de agente ignífugo que contienen fosfatos de metal con intercalación de triazina
La presente invención se refiere a composiciones de agente ignífugo que contienen fosfatos de metal con intercalación de triazina con estructuras de armazón abiertas (Open Framework), a su uso, a tales fosfatos de metal así como a su preparación.
Se sabe cómo usar silicatos estratificados organófilos, que se han preparado por ejemplo mediante intercambio iónico, como materiales de carga para materiales termoplásticos así como para duroplásticos, obteniéndose nanocompuestos. En el caso del uso de silicatos estratificados organófilos adecuados como materiales de carga se mejoran considerablemente las propiedades físicas y mecánicas de las piezas de moldeo fabricadas de este modo. Es de particular interés el aumento de la rigidez con una tenacidad al menos constante. Los nanocompuestos que contienen el silicato estratificado en forma exfoliada muestran propiedades particularmente buenas. Estos nanocompuestos se emplean preferiblemente como agentes ignífugos o como sinergistas.
Por la patente WO-A 00/44669 se conocen silicatos estratificados organófilos que se preparan mediante el tratamiento de un silicato estratificado natural o sintético o de una mezcla de tales silicatos con una sal de un compuesto de melamina cíclico, dado el caso cuaternario, o una mezcla de tales sales.
Han de aplicarse consideraciones similares también a fosfatos de metal organófilos con estructuras de armazón abiertas (véase en cuanto a esto Def. “A Review of Open Framework Structures”, Annu. Rev. Mater. Sci. 1996, 26, 135-151), en particular para aquellos que presentan una intercalación de melamina (el intercalado se denomina también compuesto intersticial, véase en cuanto a esto Def. en ROMPP, Chemielexikon, 9a Edición., 1995, G Thieme, tomo 3, pág. 2005).
En la bibliografía se han descrito diversos fosfatos de melamina que no presentan estructuras de armazón abiertas. Así, orto-fosfato de melamina en Magn. Reson. Chem. 2007, 45, pág. 231 - pág. 246., bis-melamina-di(piro)-fosfato en J. Phys. Chem. B 2004, 108, 15069-15076 y poli-fosfato de melamina en J. Phys. Chem. B 2005, 1q9. 1352913537. Su uso como agente ignífugo está indicado en esos documentos en la bibliografía secundaria citada.
Ciertos fosfatos de metal de melamina están descritos en la patente WO-A 2009/015772. Pero estos compuestos poseen, como se muestra con el compuesto de aluminio, solo una (termo)estabilidad propia limitada que no es suficiente para una incorporación en poliamidas (véase los ejemplos 7 y 8).
Los fosfatos (de capas) de circonio con intercalación de melamina se conocen por Solid State Sciences 2009, H, 1007-1015. El uso como aditivos de plástico, en particular como agentes ignífugos, no obstante no se describe en ese documento. En la bibliografía no se han mostrado otros fosfatos de capas (de metal) con intercalación de melamina.
Se ha publicado una intercalación de a,u>-alcanodiaminas en trifosfato (de capas) de aluminio en J. Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chem. 1999, 34 401-412.
La estructura de capas de trifosfato de aluminio se muestra en Chem. Commun. 2006, 747-749. Una estructura de red abierta se conoce para productos de adición de etilendiamina-fosfato de zinc por Zeolites and Related Microporous Materials 1994, 2229-2236.
Se reivindica etilendiamina-bis-fosfato de zinc en las patentes estadounidenses US 5994435 y US6207735 como agente ignífugo. En la patente japonesa JP 8269230 se describe amina-fosfato de zinc que comprende también los aniones HPO4, H2PO4, Zn2(HPO4)a y Zn^(PO4)2 (HPO4B Las solicitudes JP9040686, JP10259275, JP11152373, JP11199708, JP11246754, JP11269187, JP11293155, JP2000063562, JP2000063563, JP2000154283,
JP2000154287, JP2000154324 y JP2001031408 describen procedimientos para la preparación de formas de aplicación especiales así como combinaciones de etilendiamina-fosfato de zinc. Sin embargo, los procedimientos no son rentables, ya que o bien trabajan con un exceso de H3PO4 o parten de complejos de Zn(en)3. Las patentes japonesas JP9169784 y JP2001011462 publican complejos de dietilentriamina- o piperazina-fosfato de zinc como agentes ignífugos.
Los fosfatos inorgánicos con estructuras de armazón abiertas están descritos en un artículo en Angew. Chem. 1999, 111, 3466-3492.
En el caso de los compuestos mencionados del estado de la técnica son desventajosas la limitada (termo)estabilidad propia y las propiedades mecánicas desfavorables que resultan después de la incorporación en el sustrato de polímero.
El objetivo consiste en facilitar composiciones de agente ignífugo que presenten un alto grado de (termo)estabilidad propia y que otorguen al polímero después de la incorporación propiedades mecánicas excelentes.
5
10
15
20
25
El objetivo se resolvió, entre otras cosas, mediante la facilitación de composiciones de agente ignífugo que contienen
(a) al menos un fosfato de metal con intercalación de triazina con al menos una unidad de monómero de la siguiente fórmula general (I)
(A - H)a(+) [Mbm+ (H2PO4)x1 (-) (HPO4)x22H (PO4)x33H (PO3)yHf>pH2O (I) en la que
(A - H)(+) es un derivado de triazina de las fórmulas (II-1), (II-2) o (II-3)
imagen1
Melamina (II-l)
imagen2
Melam (II-2)
imagen3
Melem (II-3);
cada M = Al; a es 2, b es 1,
m = 3
y
xi = 0 o 1; X2 = 0 o 2; X3 = 1 o 0; y = 2 o 0 y p = 0 a 5, en la que: a + mb = X1 + 2x2 + 3x3 + y
y
(b) al menos otro componente de agente ignífugo distinto de (a).
En una forma de realización preferente de la invención, las composiciones de agente ignífugo que contienen los fosfatos de metal con intercalación de triazina (a) de la fórmula (I) presentan estructuras de armazón abiertas. Los derivados de triazina se conocen, al igual que melon, como precursores químicos para nitruro de carbono (C3N4)x.
Los fosfatos de metal con intercalación de triazina, en particular con estructuras de armazón abiertas, que se preparan preferiblemente mediante la reacción directa de fosfatos de metal ácidos (acuosos) con melamina y posterior atemperado a partir de los correspondientes precursores (precursor) muestran una elevada termoestabilidad en el caso del procesamiento en combinación con un excelente efecto de dispersión y adhesión a superficie límite. Estos sistemas se caracterizan por una separación de capas sorprendentemente buena, asociado a una excelente adhesión a una pluralidad de polímeros y cargas. Además, es sorprendente que los fosfatos de metal con intercalación de triazina según la invención con estructuras de armazón abiertas no solo son cargas excelentes para la mejora de las propiedades mecánicas de polímeros, sino que también actúan como agentes ignífugos. Los fosfatos (de metal) con intercalación de triazina con estructuras de armazón abiertas se pueden componer también de fosfatos de cadena (cinta) (tipo catena), filofosfatos (de tipo escalera u hoja, todos con estructuras 1-D), fosfatos estratificados (layered phosphates, con estructuras 2-D) o fosfatos 3-D (tipo zeolita).
5
10
15
20
25
30
35
40
45
En una forma de realización particularmente preferente de la presente invención, en las composiciones de agente ignífugo que contienen el componente (a) (A-H)(+)= (II-1) y M= Al.
Preferiblemente, el componente (b) es al menos un compuesto de metal que no es ningún fosfato de metal del componente (a), y/o al menos un compuesto de fósforo sin metal.
Este al menos un compuesto de metal (b) es preferiblemente un óxido de metal, un hidróxido de metal, un fosfato de metal, un pirofosfato de metal, una hidrotalcita, una organoarcilla con modificación catiónica o aniónica, un estanato o una sal de molibdato, un borato de metal o un fosfinato de metal de la fórmula (III):
imagen4
en la que R1 y R2 son hidrógeno o un resto alquilo C1-C6 de cadena lineal o ramificado o un resto fenilo; y Mt = Ca, Mg, Zn o Al ym = 2 o 3 o una sal de hidrofosfito de la fórmula Mm+[H2PO2]mm" (M = Al, Ca, Mg y Zn así como m = 2 y 3).
Por organoarcillas se entiende minerales arcillosos con modificación organófila (principalmente montmorillonitas) a base de intercambio catiónico, tales como montmorillonita de trietanol-sebo-amonio y hectorita de trietanol-sebo- amonio (Dr. G. Beyer; Konf. Fire Resistance in Plastics 2007). Las organoarcillas aniónicas significan hidrotalcitas con modificación organófila a base de intercambio aniónico con rosinatos de metal alcalino, sales de ácidos grasos insaturados y saturados así como sulfonatos y sulfatos con sustitución de alquilo de cadena larga.
Como óxido de metal es particularmente preferente trióxido de diantimonio, tetróxido de diantimonio, pentóxido de diantimonio u óxido de zinc.
Como hidróxido de metal son particularmente preferentes hidróxido de aluminio (ATH) o gibbsita (hidrargillita), oxohidróxido de aluminio (boehmita) e hidróxido de magnesio (MDH, brucita) así como hidromagnesita. Aparte de gibbsita y boehmita se han de mencionar también las demás modificaciones de hidróxidos de aluminio, en concreto bayerita, nonstrandita y diásporo.
Como fosfato de metal se prefieren los pirofosfatos de metal. Se prefieren en particular pirofosfato de aluminio y de zinc así como trifosfato de zinc y de aluminio al igual que metafosfato de aluminio y ortofosfato de aluminio.
Como hidrotalcita se prefiere hidroxocarbonato de magnesio-aluminio y calcio-aluminio.
Entre las organoarcillas con modificación catiónica o aniónica se prefieren en particular las hidrotalcitas con modificación de sulfato de alquilo o carboxilato de ácido graso o los minerales arcillosos con modificación de amonio cuaternario de cadena larga.
Entre las sales de estanato y molibdato se prefieren en particular estanato de zinc, hidroxiestanato de zinc, heptamolibdato de amonio y octamolibdato de amonio. Así mismo cabe mencionar otros molibdatos (también polimolibdatos), tales como molibdato de calcio y zinc, molibdato de zinc básico y molibdato de calcio.
Como boratos se prefieren boratos de metal alcalino y de metal alcalinotérreo así como borato de zinc. Además cabe mencionar borato de aluminio, borato de bario, borato de calcio, borato de magnesio, borato de manganeso, borato de melamina, borato de potasio así como borofosfato de zinc.
Entre los fosfinatos de metal se prefieren los fosfinatos de Ca, Mg, Zn o Al. Se prefiere en particular fenil(benceno)fosfinato de Ca, Mg, Zn o Al y dietil(etano)fosfinato de Ca, Mg, Zn o Al.
Entre los hidrofosfitos se prefiere en particular la sal de Mg, Ca, Zn y Al.
Otra preferencia de la invención se refiere a composiciones de agente ignífugo que contienen como componente (b) al menos un compuesto de fósforo sin metal.
Este al menos un compuesto de fósforo sin metal (b) es fósforo rojo, un éster de fosfato oligomérico, un éster de fosfonato oligomérico, un éster de fosfonato cíclico, un éster de ácido tiopirofosfórico, pirofosfato de melamina, polifosfato de melamina, polifosfato de amonio, fenilfosfonato de melaminio así como su sal de semiéster (patente WO2010/063623), bencenofosfinato de melamina (patente WO2010/057851), óxidos de fosfina de hidroxialquilo (patente WO2009/034023), sales de tetraquis-hidroximetil-fosfonio y derivados de fosfolano o fosfol así como bisfosforoamidatos con piperazina como miembro de puente o un éster de fosfonito.
Los ésteres de fosfato oligoméricos poseen la fórmula (IV) o la fórmula (V):
imagen5
imagen6
en la que cada R es en cada caso independientemente hidrógeno, alquilo C1-C4 o hidroxi, n = 1 a 3 y o 1 a 10.
Se prefiere en particular el oligómero con Rn = H y resorcinol o hidroquinona como constituyente del miembro de 5 puente así como Rn = H y bisfenol-A o bisfenol-F como constituyente del miembro de puente.
Los ésteres de fosfonato oligoméricos están caracterizados preferiblemente por la fórmula (VI):
imagen7
en la que R3 = metilo o fenilo y x 1 a 20 y R, n poseen el significado que se ha indicado anteriormente.
Se prefiere en particular el oligómero con Rn = H y resorcinol o hidroquinona como constituyente del miembro de 10 puente.
Los ésteres de fosfonato cíclicos presentan preferiblemente la siguiente fórmula (VII):
imagen8
en la que y = 0 o 2. Se prefiere en particular P,P'-dióxido de bis[5-etil-2-metil-1,3,2-dioxafosforinan-5-il)metil]metil fosfonato.
15 Los ésteres de ácido tiopirofosfórico están caracterizados preferiblemente por la siguiente fórmula (VIII):
imagen9
Se prefiere en particular 2,2'-disulfuro de 2,2'-oxibis[5,5-dimetil-1,3,2-dioxafosforinano].
Entre los óxidos de fosfina de hidroxialquilo se prefiere óxido de fosfina de isobutil-bis-hidroximetilo así como su combinación con resinas epoxi (patente WO-A 2009/034023).
20 Entre las sales de tetraquis-hidroxialquil-fosfonio se prefieren en particular las sales de tetraquis-hidroximetil-
fosfonio.
Entre los derivados de fosfolano o fosfol se prefieren en particular los derivados de (óxido de) dihidrofosfol y derivados de (óxido de) fosfolano así como de sus sales (patentes europeas EP 089 296 y EP 1024 166).
Entre los bisfosforoamidatos se prefieren en particular los bis-di-orto-xililésteres con piperazina como miembro de 5 puente.
Entre los ésteres de fosfonito se prefieren éster de fenilo de ácido benceno-fosfínico y sus derivados funcionalizados con PH y derivados de DOPO.
Como derivados de DOPO (derivados de 10-óxido de 9,10-dihidro-9-oxa-10-fosfafenantreno o derivados de 6H- dibenzo(c,e) (1,2)-oxafosforin-6-óxido) (prefiriéndose derivados funcionalizados con PH) están representados 10 estructuralmente los siguientes compuestos (compárese con la patente WO-A 2008/119693):
imagen10

Claims (23)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Compuestos de la fórmula general (I)
    (A - H)a(+) [Mbm+ (H2PO4)x1(-) (HPO4)x22(-) (PO4)x33H (PO3)yH](a-)*pH2O (I)
    en la que
    (A - H)(+) es un derivado de triazina de las fórmulas (II-1), (II-2) o (II-3)
    imagen1
    imagen2
    Melamina (II-l)
    Melam (II-2)
    imagen3
    Melem (II-3);
    cada M = Al; a es 2, b es 1,
    m = 3
    10 y
    xi = 0 o 1; X2 = 0 o 2; X3 = 1 o 0; y = 2 o 0 y p = 0 a 5, en la que: a + mb = x1 + 2x2 + 3x3 + y.
  2. 2. Composición de agente ignífugo que contiene
    (a) al menos un compuesto según la reivindicación 1 como un fosfato de metal con intercalación de triazina con al menos una unidad de monómero de la fórmula general (I) y (b) al menos otro componente de agente ignífugo distinto 15 de (a).
  3. 3. Composición según la reivindicación 2, caracterizada por que este al menos otro componente (b) es un compuesto de metal, que no es un fosfato de metal del componente (a), y/o al menos un compuesto de fósforo sin metal.
  4. 4. Composición según la reivindicación 3, caracterizada por que el al menos un compuesto de metal (b) es un óxido 20 de metal, un hidróxido de metal, un fosfato de metal, un pirofosfato de metal, una hidrotalcita, una organoarcilla con
    modificación catiónica o aniónica, un estanato o una sal de molibdato, un borato de metal o un fosfinato de metal de la fórmula (III):
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    imagen4
    en la que R1 y R2 son hidrógeno o un resto alquilo C1-C6 de cadena lineal o ramificado o un resto fenilo; y Mt = Ca, Mg, Zn o AI y m = 2 o 3.

  5. 5. Composición según la reivindicación 3 o 4, caracterizada por que el al menos un compuesto de metal (b) es
    trióxido de diantimonio, tetróxido de diantimonio, pentóxido de diantimonio u óxido de zinc.

  6. 6. Composición según la reivindicación 3 o 4, caracterizada por que el al menos un compuesto de metal (b) es
    hidróxido de magnesio (brucita), trihidróxido de aluminio (ATH, gibbsita) o monohidróxido de aluminio (boehmita).

  7. 7. Composición según la reivindicación 3 o 4, caracterizada por que el al menos un compuesto de metal (b) es
    hidroxo-carbonato de magnesio-aluminio o hidroxo-carbonato de calcio-aluminio.
  8. 8. Composición según la reivindicación 3 o 4, caracterizada por que el al menos un compuesto de metal (b) es una hidrotalcita con modificación de sulfato de alquilo o carboxilato de ácido graso o un mineral arcilloso con modificación de amonio cuaternario de cadena larga.
  9. 9. Composición según la reivindicación 3 o 4, caracterizada por que el al menos un compuesto de metal (b) es heptamolibdato de amonio, octamolibdato de amonio, estanato de zinc o hidroxiestanato de zinc.
  10. 10. Composición según la reivindicación 3 o 4, caracterizada por que el al menos un compuesto de metal (b) es un borato de metal alcalino, de metal alcalinotérreo o de zinc.
  11. 11. Composición según la reivindicación 3 o 4, caracterizada por que el al menos un compuesto de metal (b) es fosfinato de Ca, Mg, Zn o Al (hidrofosfito), fenil(benceno)fosfinato de Ca, Mg, Zn o AI o dietil(etano)fosfinato de Ca, Mg, Zn o Al.
  12. 12. Composición según una de las reivindicaciones 3 a 11, caracterizada por que el al menos un compuesto de fósforo sin metal (b) es fósforo rojo, un éster de fosfato oligomérico, un éster de fosfonato oligomérico, un éster de fosfonato cíclico, un éster de ácido tiopirofosfórico, un polifosfato de melamina o un polifosfato de amonio, un óxido de fosfina de hidroxialquilo, una sal de tetraquis-hidroxialquil-fosfonio, un derivado (de óxido) de fosfolano o un derivado (de óxido) de dihidrofosfol o un éster de fosfonito.
  13. 13. Composición según una de las reivindicaciones 3 a 12, caracterizada por que el al menos un compuesto de fósforo sin metal es un éster de fosfato oligomérico de la fórmula (IV) o fórmula (V):
    imagen5
    imagen6
    en la que cada R es en cada caso independientemente hidrógeno, alquilo C1-C4 o hidroxi, n = 1 a 3 y o 1 a 10.
  14. 14. Composición según una de las reivindicaciones 3 a 12, caracterizada por que el al menos un compuesto de fósforo sin metal es un éster de fosfonato oligomérico de la fórmula (VI):
    5
    10
    15
    20
    25
    imagen7
    en la que R3 = metilo o fenilo y x 1 a 20 y R, n tienen el significado como en la reivindicación 13.
  15. 15. Composición según una de las reivindicaciones 3 a 12, caracterizada por que el al menos un compuesto de fósforo sin metal es un éster de fosfonato cíclico de la fórmula (VII):
    2‘y<°CH3)y (VII)
    en la que y = 0 o 2.
  16. 16. Composición según una de las reivindicaciones 3 a 12, caracterizada por que el al menos un compuesto de fósforo sin metal es un éster de ácido tiopirofosfórico de la fórmula (VIII):
    imagen8
    imagen9
  17. 17. Composición según una de las reivindicaciones 3 a 12, caracterizada por que el al menos un compuesto de fósforo sin metal está presente como éster de fosfonito en forma de un derivado de bencenomonofeniléster o como un derivado de DOPO (10-óxido de 9,10-dihidro-9-oxa-10-fosfafenantreno o derivado de 6H-dibenzo(c,e) (1,2)- oxafosforin-6-ona) de la fórmula (IX) o (X):
    imagen10
  18. 18. Composición según una de las reivindicaciones 3 a 17, caracterizada por que están contenidos adicionalmente polioles y/o aminouracilos y/o compuestos de POSS y/o trishidroxietilisocianurato y/o melaminacianurato y/o grafito expansible.
  19. 19. Composición según la reivindicación 18, caracterizada por que el poliol es pentaeritritol, dipentaeritritol o tripentaeritritol, el aminouracilo 1,3-dimetil-6-aminouracilo y el compuesto de POSS está basado en metilsiloxano.
  20. 20. Composición según una de las reivindicaciones 2 a 19, caracterizada por que la concentración del al menos un fosfato de metal con intercalación de triazina (a) y el componente (b) en un polímero o en una mezcla de polímeros asciende preferiblemente a del 0,1 al 60 % en peso con respecto al polímero que se va a procesar.
  21. 21. Uso de una composición según una de las reivindicaciones 2 a 20 como agente ignífugo en un polímero, papel, material textil o compuesto de madera y plástico (WPC).
  22. 22. Uso según la reivindicación 21, caracterizado por que el polímero es un termoplástico seleccionado preferiblemente del grupo compuesto por poliamida, policarbonato, poliolefina, poliestireno, poliéster, poli(cloruro de vinilo), poli(alcohol vinílico), ABS y poliuretano o es un duroplástico seleccionado preferiblemente del grupo compuesto por resina epoxídica, resina fenólica y resina de melamina.
  23. 23. Procedimiento para la preparación de un compuesto según la reivindicación 1 que contiene la etapa
    reacción de un compuesto (A), en el que (A) es una triazina de las fórmulas (II-4), (II-5) o (II-6)
    imagen11
    imagen12
    (II-4) Melamina
    (II-5) Melam
    imagen13
    (II-6) Melem
    con un fosfato de metal ácido de la fórmula Ha(+)[Mbm+ (H2PO4)xi(-) (HPO4)x22(-) (PO4)x33(-) cada M = Al.
    (PO3)y(H](a")*pH2O, en la que
    5 24. Procedimiento según la reivindicación 23, caracterizado por que la reacción tiene lugar en agua y
    preferiblemente a entre 20 y 90 °C, de forma particularmente preferente entre 20 y 60 °C y de forma muy particularmente preferente entre 20 y 40 °C.
    imagen14
    Vlí Ü Ul !jf,
    ti. Ci
    i I i
    \
    _■
    0 —11? -2t! -10 ptítfii ¡i
    i
    i
    u :¡ I *
    i i
    .!ííl
    ÍO0
    -S&O
    ■V.........
    - í ■■ ■ o
    PF';"
    Fig. 2
    imagen15
    Fig. 3
    imagen16
ES11748333.9T 2010-08-23 2011-08-05 Composiciones de agente ignífugo que contienen fosfatos de metal con intercalación de triazina Active ES2667489T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102010035103 2010-08-23
DE102010035103A DE102010035103A1 (de) 2010-08-23 2010-08-23 Flammschutzmittelzusammensetzungen enthaltend Triazin-interkalierte Metall-Phosphate
PCT/EP2011/063567 WO2012025362A1 (de) 2010-08-23 2011-08-05 Flammschutzmittelzusammensetzungen enthaltend triazin-interkalierte metall-phosphate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2667489T3 true ES2667489T3 (es) 2018-05-11

Family

ID=44509313

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES17202455T Active ES2674077T3 (es) 2010-08-23 2011-08-05 Composiciones de agente ignífugo que contienen fosfatos de metal con intercalación de triazina
ES11748333.9T Active ES2667489T3 (es) 2010-08-23 2011-08-05 Composiciones de agente ignífugo que contienen fosfatos de metal con intercalación de triazina

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES17202455T Active ES2674077T3 (es) 2010-08-23 2011-08-05 Composiciones de agente ignífugo que contienen fosfatos de metal con intercalación de triazina

Country Status (19)

Country Link
US (2) US9708538B2 (es)
EP (2) EP2609173B1 (es)
JP (1) JP5975993B2 (es)
KR (1) KR101747294B1 (es)
CN (2) CN106220579B (es)
AU (1) AU2011295302B2 (es)
BR (1) BR112013004002A2 (es)
CA (1) CA2808547C (es)
DE (1) DE102010035103A1 (es)
DK (2) DK3321343T3 (es)
ES (2) ES2674077T3 (es)
IL (1) IL224798B (es)
MX (1) MX350759B (es)
PL (2) PL2609173T3 (es)
PT (2) PT2609173T (es)
RU (1) RU2580733C2 (es)
TR (1) TR201807517T4 (es)
TW (2) TW201215616A (es)
WO (1) WO2012025362A1 (es)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102010035103A1 (de) * 2010-08-23 2012-02-23 Catena Additives Gmbh & Co. Kg Flammschutzmittelzusammensetzungen enthaltend Triazin-interkalierte Metall-Phosphate
JP2015522691A (ja) * 2012-07-17 2015-08-06 イタルマッチ ケミカルズ ソチエタ ペル アツィオーニＩＴＡＬＭＡＴＣＨ ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ Ｓ．ｐ．Ａ． Ｐｖｃ難燃性組成物
WO2014060003A1 (de) * 2012-10-16 2014-04-24 Wolfgang Wehner Azin -metallphosphate als flammhemmende mittel
TWI472553B (zh) * 2012-12-20 2015-02-11 Taiwan Textile Res Inst 阻燃耐隆共聚物及其纖維
DE102013210902A1 (de) * 2013-02-13 2014-08-14 Floridienne S.A. Flammschutzmittelzusammensetzung
CN103193226A (zh) * 2013-05-02 2013-07-10 哈尔滨工业大学 一种阻燃可膨胀石墨的制备方法
CN103819682B (zh) * 2014-01-23 2016-03-09 苏州大学 一种膨胀型阻燃剂、合成方法及其应用
US10035896B2 (en) * 2014-07-29 2018-07-31 Lanxess Solutions Us Inc. Salts of pyrophosphonic acid as flame retardants
CN105623677A (zh) * 2014-10-27 2016-06-01 武汉凌科达科技有限公司 一种无卤阻燃组合物
CN105623676A (zh) * 2014-10-27 2016-06-01 武汉凌科达科技有限公司 一种无卤阻燃组合物的制备方法
DE202014009839U1 (de) 2014-12-11 2016-03-15 Lanxess Deutschland Gmbh Flammgeschützte Faser-Matrix-Halbzeuge
KR101876692B1 (ko) * 2014-12-26 2018-07-09 신닛테츠스미킨 카부시키카이샤 전자 강판
CN104552488A (zh) * 2015-01-12 2015-04-29 信阳美丽真好秸秆新材科技有限公司 阻燃复合板及其制造方法
EP3067388A1 (de) 2015-03-09 2016-09-14 LANXESS Deutschland GmbH Thermoplastische formmassen
EP3133112B1 (de) 2015-03-09 2022-01-19 LANXESS Deutschland GmbH Thermoplastische formmassen
DE102015009598A1 (de) 2015-07-24 2017-01-26 Trupti Dave-Wehner Verfahren zur Herstellung eines halogenfreien Flammschutzmittels
JP6942139B2 (ja) 2015-11-13 2021-09-29 アイシーエル‐アイピー・アメリカ・インコーポレイテッドＩｃｌ‐Ｉｐ Ａｍｅｒｉｃａ Ｉｎｃ． ポリウレタンフォームおよびポリイソシアヌレートフォームのための反応性難燃剤
CN105820375A (zh) * 2016-05-23 2016-08-03 徐州猎奇商贸有限公司 一种复合阻燃剂
EP3257893B1 (de) 2016-06-15 2018-12-26 LANXESS Deutschland GmbH Faser-matrix-halbzeug
SE1650882A1 (en) * 2016-06-21 2017-11-07 Pp Polymer Ab Flame retardant additive for polymers
EP3290475A1 (de) 2016-09-01 2018-03-07 LANXESS Deutschland GmbH Thermoplastische formmassen
EP3290469A1 (de) 2016-09-01 2018-03-07 LANXESS Deutschland GmbH Thermoplastische formmassen
CN106519736B (zh) * 2016-09-12 2018-06-22 华南理工大学 兼具催化成炭和自由基猝灭功能纳米磷酸锆及其制备方法与应用
RU2637955C1 (ru) * 2016-12-20 2017-12-08 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Фторсодержащая полиамидная композиция с пониженной горючестью
US11365417B2 (en) 2017-09-12 2022-06-21 Bio Capital Holdings, LLC Biological devices and methods of use thereof to produce steviol glycosides
CN107828267B (zh) * 2017-11-02 2020-03-31 合众（佛山）化工有限公司 一种硅硼改性自阻燃型水性涂料
CN107936297A (zh) * 2017-11-22 2018-04-20 江苏利思德新材料有限公司 玻纤增强尼龙用无卤阻燃复配体系及其在无卤阻燃玻纤增强尼龙材料中的应用
CN108410012B (zh) * 2018-03-15 2020-04-07 西南大学 一种高效阻燃纳米协效剂及其制备方法和应用
CN108211516B (zh) * 2018-03-23 2020-05-26 兰州石化职业技术学院 一种负载胺沸石复合助滤剂的制备方法
CN108410074A (zh) * 2018-04-19 2018-08-17 滁州君越高分子新材料有限公司 一种环保型阻燃胶管的配方
RU2716448C1 (ru) * 2019-06-06 2020-03-11 Общество с ограниченной ответственностью "Химиндустрия-Инвест" Огнезащитная интумесцентная краска с увеличенным пределом огнестойкости
JP7462349B2 (ja) * 2019-08-09 2024-04-05 大八化学工業株式会社 難燃剤組成物および難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物
CN111100303B (zh) * 2019-12-02 2020-11-17 厦门大学 一种有机膦接枝中空金属有机框架材料的制备方法及其应用
MX2022013022A (es) 2020-04-24 2022-11-07 Huber Corp J M Metodos para la polimerizacion continua de compuestos de fosfato para formar composiciones de polifosfato.
CN111635714A (zh) * 2020-06-22 2020-09-08 袁志伟 一种木质人造板环保高效抑烟添加型阻燃剂
CN112918042A (zh) * 2020-06-24 2021-06-08 刘家浩 一种耐水洗阻燃无纺布
CN112063015A (zh) * 2020-09-30 2020-12-11 广东顺亨新材料有限公司 一种尼龙用无卤阻燃母粒及其制备方法
KR102607238B1 (ko) * 2020-10-22 2023-11-29 영남대학교 산학협력단 결정성이 억제된 인산염을 이용한 고분자 가공용 열안정제 및 이의 제조방법
US20230399489A1 (en) * 2020-10-22 2023-12-14 Industry Academic Cooperation Foundation Of Yeungnam University Heat stabilizer for polymer processing using phosphate with suppressed crystallinity, and method for preparing the same
CN112961362A (zh) * 2020-10-29 2021-06-15 广东广山新材料股份有限公司 一种聚合型阻燃剂及其制备方法和应用
CN112280102A (zh) * 2020-11-11 2021-01-29 云南锡业集团（控股）有限责任公司研发中心 一种仿生合成技术制备锡基复合阻燃剂的方法
CN115505186A (zh) * 2021-06-23 2022-12-23 南京工程学院 一种含三聚氰胺间接插层g-C3N4的阻燃电缆料及其制备方法
CN114015060B (zh) * 2021-12-07 2022-11-22 什邡市长丰化工有限公司 一种聚磷酸铵阻燃剂、其制备方法及应用
CA3238291A1 (en) * 2021-12-29 2023-07-06 Aleksey ISAROV Moisture resistant polymer formulations containing phosphorus-based flame retardants
WO2023156294A1 (en) * 2022-02-18 2023-08-24 Basf Se Synthesis of melamine polyphosphate with low residual melamine
KR20240047689A (ko) * 2022-10-05 2024-04-12 성균관대학교산학협력단 3d 프린팅으로 제조된 난연 및 단열 특성을 갖는 복합 구조체 및 이의 제조 방법

Family Cites Families (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4714724A (en) * 1980-05-05 1987-12-22 Stauffer Chemical Company Dibromoneopentyl phosphate melamine salt flame retardant
US4373103A (en) * 1980-05-05 1983-02-08 Stauffer Chemical Company Dibromoneopentyl phosphate melamine salt flame retardant
EP0089296A1 (fr) 1982-03-17 1983-09-21 HYDRO RENE LEDUC (Société Anonyme) Pompe hydraulique à pistons axiaux commandés par un plateau biais, munis de moyens d'auto-amorçage
DE4001805A1 (de) * 1990-01-23 1991-07-25 Sueddeutsche Kalkstickstoff Verfahren zur herstellung von cyanamid
DE4023310A1 (de) * 1990-07-21 1992-01-23 Bayer Ag Intumeszenztraeger und deren verwendung
JP3505836B2 (ja) 1995-03-30 2004-03-15 東ソー株式会社 難燃性樹脂組成物
EP0754728A1 (de) * 1995-07-14 1997-01-22 Hoechst Aktiengesellschaft Flammwidrige Epoxidharz-Formmassen
JP3804084B2 (ja) 1995-07-28 2006-08-02 東ソー株式会社 エチレンジアミンリン酸亜鉛、その製造方法及びそれを用いた難燃性樹脂組成物
JP3744045B2 (ja) 1995-09-26 2006-02-08 東ソー株式会社 ジエチレントリアミン含有リン酸亜鉛及びその製造方法、並びにそれを用いた難燃剤及び難燃性樹脂組成物
JP3700295B2 (ja) 1996-07-22 2005-09-28 東ソー株式会社 難燃剤及びそれを配合してなる難燃性樹脂組成物
JP3718947B2 (ja) 1997-03-18 2005-11-24 東ソー株式会社 難燃剤及び難燃性樹脂組成物
JPH11152373A (ja) 1997-11-25 1999-06-08 Tosoh Corp 成形性及び熱安定性に優れた非ハロゲン系難燃樹脂組成物
US6207735B1 (en) 1997-12-08 2001-03-27 Tosch Corporation Flame retardant and flame retardant resin composition containing it
JPH11269187A (ja) 1997-12-08 1999-10-05 Tosoh Corp エチレンジアミンリン酸亜鉛、その製造方法、及びそれを配合してなる難燃性樹脂組成物
JPH11199708A (ja) 1998-01-12 1999-07-27 Tosoh Corp 表面処理されたエチレンジアミンリン酸亜鉛、及びそれを配合してなる難燃性樹脂組成物
JP3991422B2 (ja) 1998-03-02 2007-10-17 東ソー株式会社 ポリオール組成物、難燃性ポリウレタン樹脂組成物及びそれらの製造法
JPH11293155A (ja) 1998-04-09 1999-10-26 Tosoh Corp 耐火塗料
NL1009588C2 (nl) 1998-07-08 2000-01-11 Dsm Nv Polyfosfaatzout van een 1,3,5-triazineverbinding met hoge condensatiegraad, een werkwijze voor de bereiding ervan en de toepassing als vlamdover in polymeersamenstellingen.
JP2000063563A (ja) 1998-08-12 2000-02-29 Tosoh Corp ポリイソシアネート化合物で表面処理されたポリリン酸アンモニウム及びそれを含有した難燃性樹脂組成物
JP2000063562A (ja) 1998-08-12 2000-02-29 Tosoh Corp 表面処理されたポリリン酸アンモニウム及びそれを含有した難燃性樹脂組成物
EP1116773B1 (en) * 1998-08-24 2003-11-19 Nippon Chemical Industrial Company Limited Flame retardant composition and flame-retardant resin composition
JP2000154324A (ja) 1998-11-20 2000-06-06 Tosoh Corp 熱安定性の良好な難燃性樹脂組成物
JP2000154283A (ja) 1998-11-20 2000-06-06 Tosoh Corp 柔軟性のある難燃性樹脂組成物
JP2000154287A (ja) 1998-11-20 2000-06-06 Tosoh Corp 耐水性に優れた難燃性樹脂組成物
CN1339013A (zh) 1999-01-28 2002-03-06 范蒂科股份公司 蜜胺改性的层状硅酸盐
DE19903709A1 (de) 1999-01-30 2000-08-10 Clariant Gmbh Flammschutzmittel-Kombination für thermoplastische Polymere II
NL1011631C2 (nl) * 1999-03-22 2000-09-27 Dsm Nv Vlamdovende samenstelling en werkwijze voor de bereiding ervan.
JP2001011462A (ja) 1999-06-30 2001-01-16 Tosoh Corp ピペラジン骨格を含むアミン含有リン酸亜鉛からなる難燃剤、及びそれを配合してなる難燃性樹脂組成物
JP2001031408A (ja) 1999-07-19 2001-02-06 Tosoh Corp エチレンジアミンリン酸亜鉛マグネシウム、その製造方法及びそれを配合してなる難燃性樹脂組成物
JP4007911B2 (ja) * 2000-08-30 2007-11-14 旭化成エレクトロニクス株式会社 硬化性樹脂組成物
RU2003117463A (ru) * 2000-12-15 2004-12-10 АГРОЛИНЦ МЕЛАМИН ГмбХ (AT) Модифицированные неорганические частицы
DE10100591A1 (de) * 2001-01-09 2002-07-11 Bayer Ag Phosphorhaltiges Flammschutzmittel und Flammwidrige thermoplastische Formmassen
JP2002322322A (ja) * 2001-02-27 2002-11-08 Bromine Compounds Ltd 難燃性ポリオレフィン組成物
US6737456B2 (en) 2001-02-27 2004-05-18 Bromine Compounds Ltd. Fire-retardant polyolefin compositions
US7132466B2 (en) * 2001-10-09 2006-11-07 Ciba Specialty Chemicals Corporation Halogen-free flame retardant compounds
JP2003226819A (ja) * 2001-11-30 2003-08-15 Polyplastics Co 難燃性樹脂組成物
AU2003244110A1 (en) * 2002-06-24 2004-01-06 Asahi Denka Co., Ltd. Flame retarder composition and flame retardant resin composition containing the composition
CN1961042B (zh) * 2004-04-01 2010-06-09 沙伯基础创新塑料知识产权有限公司 阻燃组合物
BRPI0520417A2 (pt) * 2005-06-23 2009-04-28 Artemis Res Gbmh & Co Kg polÍmeros coordenadores de complexo interno metÁlico de perclorato (triflato) de trietanolamina como aditivos para polÍmeros sintÉticos
KR100773734B1 (ko) 2006-12-29 2007-11-09 제일모직주식회사 난연성이 우수한 열가소성 폴리에스테르 수지 조성물
EP2129744B1 (en) 2007-04-03 2016-01-13 Basf Se Dopo flame retardant compositions
DE102007036465A1 (de) 2007-08-01 2009-02-05 Catena Additives Gmbh & Co. Kg Phosphorhaltige Triazin-Verbindungen als Flammschutzmittel
US9200122B2 (en) * 2007-08-01 2015-12-01 J. M. Huber Corporation Triazine compounds containing phosphorous as flame retardants
US8084524B2 (en) 2007-09-13 2011-12-27 Basf Se Flame retardant combinations of hydroxyalkyl phosphine oxides with 1,3,5-triazines and epoxides
KR20090067663A (ko) * 2007-12-21 2009-06-25 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 비할로겐 난연 열가소성 폴리우레탄 복합 수지 조성물
DE102008016967A1 (de) * 2008-03-31 2009-10-01 Ami Agrolinz Melamine International Gmbh Verfahren zur Herstellung einer Verbindung mit mindestens einer zumindest einfach substituierten Aminogruppe
DE102008016964A1 (de) * 2008-03-31 2009-10-01 Ami Agrolinz Melamine International Gmbh Verfahren zur Herstellung einer Verbindung mit mindestens einer zumindest einfach substituierten Aminogruppe
CN102224219A (zh) 2008-11-24 2011-10-19 巴斯夫欧洲公司 蜜胺苯基次膦酸盐阻燃剂组合物
WO2010063623A1 (en) 2008-12-04 2010-06-10 Basf Se Melamine phenylphosphonate flame retardant compositions
DE102010035103A1 (de) * 2010-08-23 2012-02-23 Catena Additives Gmbh & Co. Kg Flammschutzmittelzusammensetzungen enthaltend Triazin-interkalierte Metall-Phosphate
WO2014060003A1 (de) * 2012-10-16 2014-04-24 Wolfgang Wehner Azin -metallphosphate als flammhemmende mittel
DE102013210902A1 (de) * 2013-02-13 2014-08-14 Floridienne S.A. Flammschutzmittelzusammensetzung

Also Published As

Publication number Publication date
US10351776B2 (en) 2019-07-16
MX2013001975A (es) 2013-08-08
US20170349835A1 (en) 2017-12-07
CA2808547C (en) 2018-09-04
TWI549962B (zh) 2016-09-21
EP2609173B1 (de) 2018-02-28
KR101747294B1 (ko) 2017-06-14
AU2011295302B2 (en) 2014-07-03
MX350759B (es) 2017-09-18
EP3321343B1 (de) 2021-10-20
WO2012025362A1 (de) 2012-03-01
TR201807517T4 (tr) 2018-06-21
CN103201355A (zh) 2013-07-10
TW201215616A (en) 2012-04-16
RU2580733C2 (ru) 2016-04-10
PT2609173T (pt) 2018-05-15
IL224798B (en) 2019-07-31
EP3321343A1 (de) 2018-05-16
DE102010035103A1 (de) 2012-02-23
PT3321343T (pt) 2021-11-29
RU2013112675A (ru) 2014-09-27
CA2808547A1 (en) 2012-03-01
CN103201355B (zh) 2016-08-17
ES2674077T3 (es) 2022-03-14
PL2609173T3 (pl) 2018-08-31
JP2013536289A (ja) 2013-09-19
PL3321343T3 (pl) 2022-02-14
JP5975993B2 (ja) 2016-08-23
KR20130105635A (ko) 2013-09-25
EP2609173A1 (de) 2013-07-03
US20140361230A1 (en) 2014-12-11
DK2609173T3 (en) 2018-06-06
US9708538B2 (en) 2017-07-18
TW201529592A (zh) 2015-08-01
BR112013004002A2 (pt) 2016-06-28
DK3321343T3 (da) 2022-01-24
CN106220579A (zh) 2016-12-14
ES2674077T1 (es) 2018-06-27
CN106220579B (zh) 2019-07-23
AU2011295302A1 (en) 2013-03-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2667489T3 (es) Composiciones de agente ignífugo que contienen fosfatos de metal con intercalación de triazina
ES2924856T3 (es) Composiciones poliméricas retardantes de llama que comprenden compuestos de fósforo tratados térmicamente y melam
ES2926251T3 (es) Composición de polímero con un retardante de llama de fosfonato
ES2254053T3 (es) Combinacion de agentes ignifugantes para polimeros termoplasticos.
ES2845930T3 (es) Estabilización de proceso de composiciones poliméricas que comprenden retardadores de la llama que contienen fósforo
KR101828892B1 (ko) 난연제 재료로서의 아진 금속 포스페이트
JP2013536289A5 (es)
CN104736549A (zh) 含磷的阻燃剂
WO2011138410A1 (en) Aminoguanidinephenylphosphinate flame retardant compositions