DE98936529T1 - Kristallines dibenzothiazepinderivat und seine verwendung als antipsychotisches mittel - Google Patents

Kristallines dibenzothiazepinderivat und seine verwendung als antipsychotisches mittel Download PDF

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Abstract

Verbindung, bei der es sich um kristallines 11-(4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin handelt.

Claims (22)

  1. Verbindung, bei der es sich um kristallines 11-(4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin handelt.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei das kristalline 11-(4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin mehr als 90% rein ist.
  3. Verbindung nach Anspruch 2, wobei das kristalline 11-(4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin mehr als 99% rein ist.
  4. Verfahren zur Herstellung von kristallinem 11-(4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin oder einem pharmazeutisch annehmbaren Salz davon, bei dem man 11-(4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin aus einem nichtaromatischen Lösungsmittel kristallisiert; und anschließend, wenn ein pharmazeutisch annehmbares Salz benötigt wird, 11-(4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl)dibenzo[b,f] [1,4]thiazepin mit einer Säure umsetzt, die ein pharmazeutisch annehmbares Anion liefert.
  5. Verfahren zur Herstellung von 11-(4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin oder einem pharmazeutisch annehmbaren Salz davon, bei dem man 11-(4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin aus einer Lösung von 11-(4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin in einem nichtaromatischen Lösungsmittel kristallisiert und bei dem die Lösung im wesentlichen wasserfrei ist.
  6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, bei dem das nichtaromatische Lösungsmittel ausgewählt ist aus einem Ester der Formel R1CO2R2, wobei R1 und R2 für Alkylgruppen stehen, einem Ether der Formel R3OR4, wobei R3 und R4 für Alkylgruppen stehen, und einem Keton der Formel R5COR6, wobei R5 und R6 für Alkylgruppen stehen.
  7. Verfahren nach Anspruch 6, wobei R1, R2, R3 und R4 aus (1-4C)-Alkyl ausgewählt sind.
  8. Verfahren nach Anspruch 6, wobei das nichtaromatische Lösungsmittel aus Essigsäureethylester, Essigsäureisobutylester, Methylisobutylketon und Methyl-tert.-butylether ausgewählt ist.
  9. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 8, wobei das Lösungsmittel aus Methyl-tert.-butylether ausgewählt ist.
  10. Verfahren zur Aufreinigung von 11-(4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin, bei dem man 11-(4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin aus Methyl-tert.-butylether in Abwesenheit von Wasser kristallisiert.
  11. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 10, wobei das 11-(4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin und das nichtaromatische Lösungsmittel erhitzt werden, so daß man eine Lösung erhält, und die Temperatur der das 11-(4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin enthaltenden Lösung auf Raumtemperatur abgesenkt und dann weiter über eine Zeitspanne von mehr als einer Stunde auf etwa 0°C absenkt.
  12. Verfahren nach Anspruch 11, wobei die Temperatur über eine Zeitspanne von etwa 2 bis 4 Stunden von Raumtemperatur auf 0°C abgesenkt wird.
  13. Verfahren nach Anspruch 11 oder 12, wobei die Temperatur über eine Zeitspanne von etwa 3 Stunden von Raumtemperatur auf 0°C abgesenkt wird.
  14. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 13, wobei die Quantität des nichtaromatischen Lösungsmittels so bemessen ist, daß, wenn das 11-(4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin darin gelöst ist, eine Konzentration (vor der Kristallisation) von etwa 120 bis 160 mg/ml erhalten wird.
  15. Verfahren nach Anspruch 14, wobei die Quantität an nichtaromatischem Lösungsmittel eine Konzentration von 135 bis 145 mg/ml ergibt.
  16. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 15, bei dem man kristallines 11-(4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin mit Fumarsäure zum Fumaratsalz von 11-(4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin umsetzt.
  17. Verfahren zur Herstellung von kristallinem 11-(4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin oder einem pharmazeutisch annehmbaren Salz davon aus einer Lösung von 11-(4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin in einem aromatischen Lösungsmittel, bei dem man: a) Wasser und eine Säure zu der Lösung von 11-(4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin in dem aromatischen Lösungsmittel gibt; b) die wäßrige und die organische Phase trennt; c) die wäßrige Phase mit einem nichtaromatischen Lösungsmittel und einer Base versetzt; d) die wäßrige Phase und die Phase mit dem nichtaromatischen Lösungsmittel trennt; e) die Phase mit dem nichtaromatischen Lösungsmittel trocknet; f) 11-(4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin aus dem nichtaromatischen Lösungsmittel kristallisiert; und anschließend, falls ein pharmazeutisch annehmbares Salz gewünscht wird, das 11-(4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin mit einer Säure umsetzt, die ein pharmazeutisch annehmbares Anion liefert.
  18. Verfahren nach Anspruch 17, bei dem es sich bei dem aromatischen Lösungsmittel um Toluol handelt.
  19. Verfahren nach Anspruch 17 oder 18, wobei Schritt (f) wie in einem der Ansprüche 4 bis 17 beansprucht durchgeführt wird.
  20. Pharmazeutische Zusammensetzung, enthaltend kristallines 11-(4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin und ein pharmazeutisch annehmbares Verdünnungsmittel oder einen pharmazeutisch annehmbaren Träger.
  21. Verwendung von kristallinem 11-(4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin bei der Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von neuropsychiatrischen Erkrankungen.
  22. Verwendung von kristallinem 11-(4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin bei der Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von Psychosen.
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