ES2296568T1 - Un derivado benzodiazepinico cristalino y su uso como un agente antipsicotico. - Google Patents
Un derivado benzodiazepinico cristalino y su uso como un agente antipsicotico. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2296568T1 ES2296568T1 ES05011169T ES05011169T ES2296568T1 ES 2296568 T1 ES2296568 T1 ES 2296568T1 ES 05011169 T ES05011169 T ES 05011169T ES 05011169 T ES05011169 T ES 05011169T ES 2296568 T1 ES2296568 T1 ES 2296568T1
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- ethyl
- thiazepine
- dibenzo
- piperazinyl
- hydroxyethoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000164 antipsychotic agent Substances 0.000 title 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 4
- URKOMYMAXPYINW-UHFFFAOYSA-N quetiapine Chemical group C1CN(CCOCCO)CCN1C1=NC2=CC=CC=C2SC2=CC=CC=C12 URKOMYMAXPYINW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 17
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims 11
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 claims 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 4- [2- (2-hydroxyethoxy) ethyl] -1-piperazinyl Chemical group 0.000 abstract 1
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- NYERMPLPURRVGM-UHFFFAOYSA-N thiazepine Chemical compound S1C=CC=CC=N1 NYERMPLPURRVGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D281/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D281/02—Seven-membered rings
- C07D281/04—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4
- C07D281/08—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D281/12—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with two six-membered rings
- C07D281/16—[b, f]-condensed
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
- Iron Core Of Rotating Electric Machines (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
Un compuesto que es 11-(4-[2-(2-hidroxietoxi)etil]-1-piperazinil)dibenzo[b,f][1,4]tiazepina cristalina.
Claims (22)
1. Un compuesto que es
11-(4-[2-(2-hidroxietoxi)etil]-1-piperazinil)dibenzo[b,f][1,4]tiazepina
cristalina.
2. Un compuesto según la reivindicación 1, en el
que la
11-(4-[2-(2-hidroxietoxi)etil]-1-piperazinil)-dibenzo[b,f][1,4]tiazepina
cristalina tiene una pureza mayor que 90%.
3. Un compuesto según la reivindicación 2, en el
que la
11-(4-[2-(2-hidroxietoxi)etil]-1-piperazinil)-dibenzo[b,f][1,4]tiazepina
cristalina tiene una pureza mayor que 99%.
4. Procedimiento para preparar
11-(4-[2-(2-hidroxietoxi)etil]-1-piperazinil)dibenzo[b,f][1,4]-tiazepina
cristalina, o una sal farmacéuticamente aceptable de la misma, que
comprende cristalizar
11-(4-[2-(2-hidroxietoxi)etil]-1-piperazinil)dibenzo[b,f][1,4]-tiazepina
a partir de un disolvente no aromático;
y después, cuando se requiera una sal
farmacéuticamente aceptable, hacer reaccionar
11-(4-[2-(2-hidroxietoxi)etil]-1-piperazinil)dibenzo[b,f][1,4]tiazepina
con un ácido que produzca un anión farmacéuticamente aceptable.
5. Un procedimiento para preparar
11-(4-[2-(2-hidroxietoxi)etil]-1-piperazinil)dibenzo[b,f][1,4]-tiazepina,
o una sal farmacéuticamente aceptable de la misma, que comprende
cristalizar
11-(4-[2-(2-hidroxietoxi)etil]-1-piperazinil)dibenzo[b,f][1,4]tiazepina
a partir de una disolución de
11-(4-[2-(2-hidroxietoxi)etil]-1-piperazinil)dibenzo[b,f][1,4]tiazepina
en un disolvente no aromático, y en el que la disolución está
sustancialmente libre de agua.
6. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 4 ó 5, en el que el disolvente no aromático se
selecciona de un éster de fórmula R^{1}CO_{2}R^{2}, en la que
R^{1} y R^{2} son grupos alquilo; un éter de fórmula
R^{3}OR^{4}, en la que R^{3} y R^{4} son grupos alquilo; y
una cetona de fórmula R^{5}COR^{6}, en la que R^{5} y R^{6}
son grupos alquilo.
7. Un procedimiento según la reivindicación 6,
en el que R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4} se seleccionan de
alquilo (C1-4).
8. Un procedimiento según la reivindicación 6,
en el que el disolvente no aromático se selecciona de acetato de
etilo, acetato de isobutilo, metil-iso-butilcetona y
metil-terc-butil-éter.
9. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 4 a 8, en el que el disolvente se selecciona de
metil-terc-butil-éter.
10. Un procedimiento para purificar
11-(4-[2-(2-hidroxietoxi)etil]-1-piperazinil)dibenzo[b,f][1,4]-tiazepina,
que comprende cristalizar
11-(4-[2-(2-hidroxi-etoxi)etil]-1-piperazinil)-dibenzo[b,f][1,4]tiazepina
a partir de metil-terc-butil-éter, en ausencia de agua.
11. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 4 a 10, en el que la
11-(4-[2-(2-hidroxietoxi)etil]-1-piperazinil)-dibenzo[b,f][1,4]-tiazepina
y el disolvente no aromático se calientan para dar una disolución,
y la temperatura de la disolución que contiene la
11-(4-[2-(2-hidroxietoxi)etil]-1-piperazinil)-dibenzo[b,f][1,4]tiazepina
se disminuye hasta la temperatura ambiente y después se disminuye
adicionalmente hasta alrededor de 0ºC durante un período mayor que 1
hora.
12. Un procedimiento según la reivindicación 11,
en el que la temperatura se disminuye desde la temperatura ambiente
hasta 0ºC durante un período de alrededor de 2 a 4 horas.
13. Un procedimiento según la reivindicación 11
ó 12, en el que la temperatura se disminuye desde la temperatura
ambiente hasta 0ºC durante un período de alrededor de 3 horas.
14. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 4 a 13, en el que la cantidad del disolvente no
aromático es aquella que, cuando se disuelve la
11-(4-[2-(2-hidroxietoxi)etil]-1-piperazinil)-dibenzo[b,f][1,4]tiazepina
en él, da una concentración (antes de la cristalización) de
alrededor de 120 a 160 mg/ml.
15. Un procedimiento según la reivindicación 14,
en el que la cantidad de disolvente no aromático da una
concentración de 135 a 145 mg/ml.
16. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 4 a 15, que comprende hacer reaccionar
11-(4-[2-(2-hidroxietoxi)etil]-1-piperazinil)-dibenzo-[b,f][1,4]tiazepina
cristalina con ácido fumárico para dar la sal de fumarato de
11-(4-[2-(2-hidroxietoxi)etil]-1-piperazinil)-dibenzo[b,f][1,4]tiazepina.
17. Un procedimiento para preparar
11-(4-[2-(2-hidroxietoxi)etil]-1-piperazinil)-dibenzo[b,f][1,4]-tiazepina
cristalina, o una sal farmacéuticamente aceptable de la misma, a
partir de una disolución de
11-(4-[2-(2-hidroxietoxi)etil]-1-piperazinil)-dibenzo[b,f][1,4]-tiazepina
en un disolvente aromático, procedimiento el cual comprende:
a) añadir agua y un ácido a la disolución de
11-(4-[2-(2-hidroxietoxi)etil]-1-piperazinil)dibenzo[b,f][1,4]-tiazepina
en el disolvente aromático;
b) separar las fases acuosa y orgánica;
c) añadir un disolvente no aromático y una base
a la fase acuosa;
d) separar las fases acuosa y del disolvente no
aromático;
e) secar la fase del disolvente no
aromático;
f) cristalizar
11-(4-[2-(2-hidroxietoxi)etil]-1-piperazinil)dibenzo[b,f][1,4]tiazepina
a partir del disolvente no aromático; y
después, si se desea una sal
farmacéuticamente aceptable, hacer reaccionar la
11-(4-[2-(2-hidroxietoxi)etil]-1-piperazinil)dibenzo[b,f][1,4]tiazepina
con un ácido que produzca un anión farmacéuticamente
aceptable.
18. Un procedimiento según la reivindicación 17,
en el que el disolvente aromático es tolueno.
19. Un procedimiento según la reivindicación 17
ó 18, en el que la etapa (f) se lleva a cabo según se reivindica en
una cualquiera de las reivindicaciones 4 a 17.
20. Una composición farmacéutica que comprende
11-(4-[2-(2-hidroxietoxi)etil]-1-piperazinil)-dibenzo[b,f][1,4]tiazepina
cristalina, y un disolvente o vehículo farmacéuticamente
aceptable.
21. El uso de
11-(4-[2-(2-hidroxietoxi)etil]-1-piperazinil)-dibenzo[b,f][1,4]tiazepina
cristalina en la fabricación de un medicamento para tratar
trastornos neuropsiquiátricos.
22. El uso de
11-(4-[2-(2-hidroxietoxi)etil]-1-piperazinil)-dibenzo[b,f][1,4]tiazepina
cristalina en la fabricación de un medicamento para tratar
psicosis.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9716161.6A GB9716161D0 (en) | 1997-08-01 | 1997-08-01 | Process |
| GB9716161 | 1997-08-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2296568T1 true ES2296568T1 (es) | 2008-05-01 |
| ES2296568T3 ES2296568T3 (es) | 2011-05-06 |
Family
ID=10816746
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES98936529T Expired - Lifetime ES2296575T3 (es) | 1997-08-01 | 1998-07-28 | Derivado de dibenzotiazepina cristalino y su uso como agente antipsicotico. |
| ES05011169T Expired - Lifetime ES2296568T3 (es) | 1997-08-01 | 1998-07-28 | Un derivado cristalino de dibenzotiazepina y su uso como un agente antipsicótico. |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES98936529T Expired - Lifetime ES2296575T3 (es) | 1997-08-01 | 1998-07-28 | Derivado de dibenzotiazepina cristalino y su uso como agente antipsicotico. |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6372734B1 (es) |
| EP (2) | EP1589008B1 (es) |
| JP (2) | JP2001512109A (es) |
| KR (1) | KR20010022241A (es) |
| CN (1) | CN1125058C (es) |
| AT (2) | ATE444959T1 (es) |
| AU (1) | AU739255B2 (es) |
| BG (1) | BG64796B1 (es) |
| BR (1) | BR9811061A (es) |
| CA (1) | CA2295792C (es) |
| CY (2) | CY2200161T2 (es) |
| CZ (1) | CZ299225B6 (es) |
| DE (4) | DE69841216D1 (es) |
| EE (1) | EE04550B1 (es) |
| ES (2) | ES2296575T3 (es) |
| GB (2) | GB9716161D0 (es) |
| HK (2) | HK1029992A1 (es) |
| HU (1) | HU228620B1 (es) |
| ID (1) | ID24219A (es) |
| IL (1) | IL133618A (es) |
| MY (1) | MY120999A (es) |
| NO (1) | NO20000484L (es) |
| NZ (1) | NZ501914A (es) |
| PL (1) | PL338384A1 (es) |
| PT (2) | PT1589008E (es) |
| RU (1) | RU2224754C2 (es) |
| SI (2) | SI1589008T1 (es) |
| SK (1) | SK287145B6 (es) |
| TR (1) | TR200000848T2 (es) |
| TW (1) | TW533207B (es) |
| WO (1) | WO1999006381A1 (es) |
| ZA (1) | ZA986904B (es) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030216376A1 (en) * | 2002-03-20 | 2003-11-20 | Revital Lifshitz-Liron | Crystalline forms of quetiapine hemifumarate |
| CN1777594A (zh) * | 2003-02-22 | 2006-05-24 | 特瓦制药工业有限公司 | 喹迪平及其可药用盐的合成 |
| AU2003216705A1 (en) * | 2003-03-03 | 2004-09-28 | Hetero Drugs Limited | Novel polymorphs of quetiapine fumarate |
| US7053115B2 (en) * | 2003-04-07 | 2006-05-30 | Hetero Drugs Limited | Crystalline form of dorzolamide hydrochloride |
| ES2223294B2 (es) | 2003-08-08 | 2005-10-01 | Vita Cientifica, S.L. | Procedimiento de preparacion de un compuesto farmaceuticamente activo. |
| US20060081361A1 (en) * | 2004-09-13 | 2006-04-20 | Gabbey Lawrence W | Oil cooler with integral filter |
| WO2006035293A1 (en) * | 2004-09-27 | 2006-04-06 | Ranbaxy Laboratories Limited | Polymorphic forms of quetiapine hemifumarate |
| GB0425729D0 (en) * | 2004-11-23 | 2004-12-22 | Pliva Res & Dev Ltd | Heterocyclic compounds |
| WO2006056772A2 (en) * | 2004-11-23 | 2006-06-01 | Pliva Hrvatska D.O.O. | Salts of quetiapine |
| ES2234447B1 (es) * | 2005-03-07 | 2006-03-01 | Union Quimico-Farmaceutica S.A. | Procedimiento para la obtencion de un derivado de 11-(4-sustituido-1-piperazinil)dibenzo(b,f)(1,4)tiazepina. |
| EP1869007A1 (en) * | 2005-04-14 | 2007-12-26 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd | Process for preparing quetiapine fumarate |
| US20070072840A1 (en) * | 2005-05-30 | 2007-03-29 | Pandya Bhargav | Polymorphic forms of quetiapine |
| EP1928849A1 (en) | 2005-09-30 | 2008-06-11 | Fermion Oy | New crystallization process of quetiapine hemifumarate |
| WO2007048870A1 (en) * | 2005-10-28 | 2007-05-03 | Fermion Oy | Quetiapine hemifumarate purification by crystallization |
| WO2007062339A2 (en) * | 2005-11-18 | 2007-05-31 | Astrazeneca Ab | Liquid formulations |
| JP2009516705A (ja) * | 2005-11-18 | 2009-04-23 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | 塩の形態 |
| CN101360502B (zh) * | 2005-11-18 | 2012-03-14 | 阿斯利康公司 | 结晶形式 |
| US8389510B2 (en) * | 2005-11-18 | 2013-03-05 | Astrazeneca Ab | Crystalline forms |
| US20090215744A1 (en) * | 2005-11-18 | 2009-08-27 | Astrazeneca Ab | Solid Formulations |
| CZ300451B6 (cs) * | 2006-07-03 | 2009-05-20 | Farmak, A. S. | Zpusob prípravy solí 2-[2-(4-dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-yl-1-piperazinyl)ethoxy]ethanolu (quetiapinu) a jejich cištení |
| WO2008066620A2 (en) * | 2006-10-20 | 2008-06-05 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Dibenzothiazepine derivatives |
| ATE480227T1 (de) | 2007-02-14 | 2010-09-15 | Lesvi Laboratorios Sl | Pharmazeutische zusammensetzungen mit quetiapinfumarat |
| WO2008121415A2 (en) * | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Improved process for preparing quetiapine fumarate |
| WO2009004480A2 (en) * | 2007-05-07 | 2009-01-08 | Actavis Group Ptc Ehf | Quetiapine salts and their polymorphs |
| US20090082334A1 (en) * | 2007-09-25 | 2009-03-26 | Protia, Llc | Deuterium-enriched quetiapine |
| US8461145B2 (en) * | 2007-12-05 | 2013-06-11 | Janssen Pharmaceutica Nv | Dibenzoazepine and dibenzooxazepine TRPA1 agonists |
| PL2262486T3 (pl) | 2008-08-01 | 2013-06-28 | Krka Tovarna Zdravil D D Novo Mesto | Kompozycja kwetiapiny |
| US20100069356A1 (en) * | 2008-09-17 | 2010-03-18 | Auspex Pharmaceuticals, Inc. | Dibenzothiazepine modulators of dopamine, alpha adrenergic, and serotonin receptors |
| JP2012519683A (ja) | 2009-03-04 | 2012-08-30 | ランバクシー ラボラトリーズ リミテッド | フマル酸クエチアピンの調製方法 |
| EP3789500A1 (en) | 2011-08-12 | 2021-03-10 | QIAGEN GmbH | Method for isolating nucleic acids |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE787249A (fr) | 1971-08-05 | 1973-02-05 | Squibb & Sons Inc | Derives amino d'acides pyrazolopyridine carboxyliques, leurs esters et les sels de ces composes, ainsi que leurs procedes de preparation |
| GB8607684D0 (en) * | 1986-03-27 | 1986-04-30 | Ici America Inc | Thiazepine compounds |
| GB8705574D0 (en) | 1987-03-10 | 1987-04-15 | Ici Plc | Preparation of thiazepine compound |
-
1997
- 1997-08-01 GB GBGB9716161.6A patent/GB9716161D0/en active Pending
-
1998
- 1998-07-10 GB GBGB9814882.8A patent/GB9814882D0/en active Pending
- 1998-07-28 ID IDW20000029A patent/ID24219A/id unknown
- 1998-07-28 WO PCT/GB1998/002260 patent/WO1999006381A1/en active IP Right Grant
- 1998-07-28 DE DE69841216T patent/DE69841216D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-28 PL PL98338384A patent/PL338384A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1998-07-28 RU RU2000105271/04A patent/RU2224754C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-07-28 PT PT05011169T patent/PT1589008E/pt unknown
- 1998-07-28 PT PT98936529T patent/PT1000043E/pt unknown
- 1998-07-28 DE DE69842104T patent/DE69842104D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-28 EE EEP200000062A patent/EE04550B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-07-28 DE DE05011169T patent/DE05011169T1/de active Pending
- 1998-07-28 SK SK130-2000A patent/SK287145B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-07-28 TR TR2000/00848T patent/TR200000848T2/xx unknown
- 1998-07-28 CZ CZ20000341A patent/CZ299225B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-07-28 AT AT98936529T patent/ATE444959T1/de active
- 1998-07-28 EP EP05011169A patent/EP1589008B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-28 TW TW087112313A patent/TW533207B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-07-28 HU HU0002663A patent/HU228620B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1998-07-28 US US09/463,452 patent/US6372734B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-28 DE DE98936529T patent/DE98936529T1/de active Pending
- 1998-07-28 AU AU85498/98A patent/AU739255B2/en not_active Ceased
- 1998-07-28 IL IL13361898A patent/IL133618A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-07-28 EP EP98936529A patent/EP1000043B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-28 AT AT05011169T patent/ATE496037T1/de active
- 1998-07-28 ES ES98936529T patent/ES2296575T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-28 ES ES05011169T patent/ES2296568T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-28 JP JP2000505140A patent/JP2001512109A/ja active Pending
- 1998-07-28 CA CA002295792A patent/CA2295792C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-28 NZ NZ501914A patent/NZ501914A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-07-28 KR KR1020007000814A patent/KR20010022241A/ko active Search and Examination
- 1998-07-28 CN CN98807572A patent/CN1125058C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-28 SI SI9830929T patent/SI1589008T1/sl unknown
- 1998-07-28 SI SI9830923T patent/SI1000043T1/sl unknown
- 1998-07-28 BR BR9811061-6A patent/BR9811061A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-07-29 MY MYPI98003471A patent/MY120999A/en unknown
- 1998-07-31 ZA ZA986904A patent/ZA986904B/xx unknown
-
2000
- 2000-01-31 NO NO20000484A patent/NO20000484L/no unknown
- 2000-02-22 BG BG104176A patent/BG64796B1/bg unknown
-
2001
- 2001-02-01 HK HK01100731A patent/HK1029992A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-03-21 US US10/101,948 patent/US20020147186A1/en not_active Abandoned
-
2006
- 2006-02-21 HK HK06102272.9A patent/HK1081962A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-03-04 CY CY20082200004T patent/CY2200161T2/el unknown
- 2008-03-04 CY CY20082200005T patent/CY2200162T2/el unknown
- 2008-12-09 JP JP2008313248A patent/JP2009102345A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2296568T1 (es) | Un derivado benzodiazepinico cristalino y su uso como un agente antipsicotico. | |
| RU2000105271A (ru) | Кристаллическое производное дибензотиазепина и его использование в качестве средства для борьбы с психозами | |
| ES2071621T4 (es) | Enantiómero dextrogiro del alfa-(tetrahidro-4,5,6,7-tieno-(3,2-c)-piridil-5)(cloro-2-fenil) acetato de metilo, su procedimiento de preparación y las composiciones farmacéuticas que lo contienen. | |
| AU2018212270B2 (en) | Lanosterol prodrug compound and preparation method therefor and use thereof | |
| ES2200332T3 (es) | Procedimiento de preparacion de derivados de 2-tieniletilamina. | |
| ES2217115T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de quetiapina y de sus productos intermedios. | |
| ES2201166T3 (es) | Procedimiento de racemizacion para su utilizacion en la fabricacion de levobupivacaina y agentes anestesicos correspondientes a base de piperidincarboxanilida. | |
| ES2206617T3 (es) | Nuevo procedimiento de fabricacion. | |
| US4585595A (en) | Optically active derivatives of mercaptoisobutyric acid and methods of preparation thereof | |
| DD239202A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 9-chlor-1,5-benzothiazepin-derivaten | |
| JPH03271269A (ja) | カルシウム管遮断剤の製造に用いるキラル中間体の分割法 | |
| ES2339936T3 (es) | Lasofoxifeno purificado y un metodo para la purificacion de lasofoxifeno racemico por recristalizacion. | |
| PT93278A (pt) | Processo para a preparacao de novos derivados benzoxazolinonicos | |
| ES2290734T3 (es) | Procedimiento de preparacion de la 11-(4-(2-(2-hidroxietoxi)etil)-1-piperazinil)-dibenzo(b,f)(1,4)tiazepina. | |
| IL44489A (en) | Quaternary salts of 11-(8-alkyl-3-nortropanyloxy)-6,11-dihydrodibenzo(b,e)thiepine derivatives,their production and pharmaceutical compositions containing them | |
| ES2215406T3 (es) | Sintesis del acido ciclohexilfenilglicolico opticamente activo y sus esteres. | |
| Jacobs et al. | THE QUATERNARY SALTS OF HEXAMETHYLENE-TETRAMINE. IV. MONOHALOGENACYLATED SIMPLE AMINES, UREAS, AND URETHANES, AND THE HEXAMETHYLENETETRAMINIUM SALTS DERIVED THEREFROM. | |
| UY24825A1 (es) | "procedimiento para la cristalizacion de un derivado de la tetrahidropiridina" | |
| KR940011461B1 (ko) | 1,5-벤조티아제핀 유도체의 제조 방법 | |
| US4640930A (en) | Naphtho(1,8-bc)-1,5-thiazocinones | |
| ES2296124T3 (es) | Metodo para la preparacion de quetiapina mediante n-alquilacion reductiva de 11-piperazinodibenzo(b,f) (1,4)tioazepina con un aldehido. | |
| ES2234802T3 (es) | Procedimiento para la ciclacion de acidos 4-amino-2- halogenobutiricos opticamente activos. | |
| US3095425A (en) | Alkanoylthiaxanthenes and-xanthenes | |
| JPS61103877A (ja) | ベンゾチアゼピン誘導体及びその製法 | |
| Kozma et al. | Optical Resolution of 2-(3-Chloro-phenyl)-3, 4a, 5, 6, 7, 7a-hexahydro-cyclopentapyrimidin-4-one with O, O′-Dibenzoyl-2R, 3R-tartaric Acid in Water-Chloroform Two Phase Solvent System |