JP2009102345A - 結晶性ジベンゾチアゼピン誘導体およびその抗精神病薬としての使用 - Google Patents
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Abstract
【効果】結晶性11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンは、精神病の治療のために使用されることができる。
【選択図】なし
Description
該化合物の製薬学的に認容性の塩を製造する方法が提供される。
a)芳香族溶剤中の11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンの溶液に水および酸を添加し;
b)水相と有機相を分離し;
c)非芳香族溶剤および塩基を水相に添加し;
d)水相と非芳香族溶剤相を分離し;
e)非芳香族相を乾燥させ;
f)非芳香族溶剤から11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンを晶出させ;その後に、製薬学的に認容性の塩が望まれる場合には、11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンと製薬学的に認容性のアニオンを生じる酸を反応させることによって特徴付けられる。
(i)温度は摂氏度(℃)で記載される:
操作は室温または周囲温度、すなわち18〜25℃の範囲内の温度で実施された。
(ii)溶剤の蒸発はロータリーエバポレーターを用いて、減圧下(600〜4000パスカル;4.5〜30mmHg)で60℃までの浴温で実施され;
(iii)一般に、反応の経過は、TLCおよび/またはHPLCによって追跡され、かつ反応時間は説明のためだけに記載され;
(iv)融点は正確なものでなく、(dec)は分解を示し;記載された融点は記載されたように製造された物質のために得られるものである:同質多形は、幾つかの製造において異なる融点を有する物質を単離してもよい。
(v)すべての最終生成物は、TLCおよび/またはHPLCによって本質的に純粋であり、かつ申し分のない核磁気共鳴(NMR)スペクトルおよび微量分析データを有し;
(vi)収率は説明のためだけにのみ記載され;
(vii)減圧はパスカル(Pa)での絶対圧として記載され;他の圧力はバールでのゲージ圧として記載され;
(viii)化学記号は通常の意味を有し;また以下の略符号が使用された:v(質量)、w(重量)、mp(融点)、L(リットル)、ml(ミリリットル)、g(グラム)、mmol(ミリモル)、mg(ミリグラム)、min(分)、h(時間)、IMS(工業用変性アルコール);ならびに
11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンは、譲渡されたヨーロッパ特許第282236号明細書の記載と同様に製造された。また、この化合物は譲渡されたヨーロッパ特許第240228号明細書の記載と同様に製造されてもよい。
(a)水(106ml)を、トルエンの11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピン(59g)の撹拌された混合物に、40℃で添加した。濃厚な塩酸(21.4ml)を混合物に添加し、かつこの混合物を40℃で15分に亘り強力に撹拌した。相は分離された。
(b)IMS(35ml)を遊離塩基(30.0g)に添加し、撹拌した混合物を100mlのフラスコ中で60℃に加熱し、溶液を生じた。この溶液を、焼結を経てから500mlの反応容器に移した。100mlのフラスコを温かい(60℃)IMS(10ml)で洗浄し、この洗浄液を反応容器に添加した。反応容器中の混合物を撹拌しながら60℃に昇温させた。
例1に記載された方法と類似の方法を用いて、11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンを、メチル−t−ブチルエーテルの代わりに下記に列記された溶剤から晶出させた。
溶剤 濃度(%) 収率(%) 融点(℃)
エチルアセテート[1] 100 39.7 −[2]
イソブチルアセテート 97.5 70.1 83−86
メチルイソブチルケトン 99.4 69.7 83−86
メチルイソブチルケトン[3] 99.3 67.8 83−86
メチルt−ブチルエーテル 100 86 83−86
メチルt−ブチルエーテル 99 81 83−86
[1]先に分離された11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンからの晶出
[2]良質の固体
[3]充填率80%
濃度は、純度の1つの尺度である。濃度%は、分離された材料の質量中の、望ましい成分、11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンの%である。
以下は、化合物、例えば前記実施例のいずれか一つに例証された11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンおよび該化合物の塩(以下、化合物Xと呼称する)を含有する、ヒトへの治療的または予防的使用のための代表的な医薬品の剤形を例証する。
(a)錠剤
mg/錠剤
化合物X 50.0
マンニトール(Mannitol)、USP 223.75
クロスカルメロース(Croscarmellose)ナトリウム 6.0
トウモロコシデンプン(maize starch) 15.0
ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC) 2.25
ステアリン酸マグネシウム 3.0
(b)カプセル
化合物X 10.0
マンニトール、USP 488.5
クロスカルメロースナトリウム 15.0
ステアリン酸マグネシウム 1.5
上記処方は、医薬品業界でよく知られた常法によって得ることができる。錠剤は常用の手段によって、例えばセルロースアセテートフタレートの剤皮を提供するために腸溶被覆されていてもよい。
Claims (19)
- a)水および酸を、芳香族溶剤中の11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピン溶液に添加し;
b)水相と有機相に分離し;
c)非芳香族溶剤および塩基を水相に添加し;
d)水相と非芳香族溶剤相に分離し;
e)非芳香族溶剤相を乾燥させ;
f)非芳香族溶剤から晶出させることによって得られ、かつ90%を上廻る純度を有する、結晶11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンである化合物。 - a)水および酸を、芳香族溶剤中の11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピン溶液に添加し;
b)水相と有機相に分離し;
c)非芳香族溶剤および塩基を水相に添加し;
d)水相と非芳香族溶剤相に分離し;
e)非芳香族溶剤相を乾燥させ;
f)非芳香族溶剤から晶出させることによって得られ、かつ99%を上廻る純度を有する、請求項1に記載の化合物。 - 結晶11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンまたは該化合物の製薬学的に認容性の塩を製造する方法において、
非芳香族溶剤から11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンを晶出させ;
その後に、製薬学的に認容性の塩が必要とされる場合には、11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンと製薬学的に認容性のアニオンを生じる酸とを反応させることを特徴とする、結晶11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンまたは該化合物の製薬学的に認容性の塩を製造する方法。 - 結晶11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンまたは該化合物の製薬学的に認容性の塩を製造する方法において、
非芳香族溶剤中の11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンの溶液から11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンを晶出させ、この場合、この溶液は実質的に水を含まず;その後に、製薬学的に認容性の塩が必要とされる場合には、11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンと製薬学的に認容性のアニオンを生じる酸とを反応させることを特徴とする、結晶11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンまたは製薬学的に認容性の該化合物の塩を製造する方法。 - 非芳香族溶剤を、R1およびR2がアルキル基である式R1CO2R2のエステル;R3およびR4がアルキル基である式R3OR4のエーテル;かつR5およびR6がアルキル基である式R5COR6のケトンから選択する、請求項3または4に記載の方法。
- R1、R2、R3およびR4を(1〜4C)アルキルから選択する請求項5に記載の方法。
- 非芳香族溶剤をエチルアセテート、イソブチルアセテート、メチルイソブチルケトンおよびメチルt−ブチルエーテルから選択する、請求項5に記載の方法。
- 溶剤をメチルt−ブチルエーテルから選択する、請求項3から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンを精製する方法において、
水の不存在下でメチル−t−ブチルエーテルから11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンを晶出させること特徴とする、11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンの精製方法。 - 11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンおよび非芳香族溶剤を加熱し、溶液を生じさせ、11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンを含有する溶液の温度を周囲温度まで減少させ、その後さらに1時間を超えて約0℃まで減少させる、請求項3から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 温度を周囲温度から0℃まで、2〜4時間に亘って減少させる、請求項10に記載の方法。
- 温度を周囲温度から0℃まで、3時間に亘って減少させる、請求項10または11に記載の方法。
- 11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンが非芳香族溶剤中に溶解されている場合には、非芳香族溶剤の量により、120〜160mg/mlの濃度(晶出前)が生じる、請求項3から12までのいずれか1項に記載の方法。
- 非芳香族溶剤の量が、135〜145mg/mlの濃度(晶出前)である、請求項13に記載の方法。
- 結晶11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンとフマル酸とを反応させ、11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンフマル酸塩を生じさせる、請求項3から14までのいずれか1項に記載の方法。
- 芳香族溶剤中の11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピン溶液からの結晶11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピン、または該化合物の製薬学的に認容性の塩を製造する方法において、
a)水および酸を、芳香族溶剤中の11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピン溶液に添加し;
b)水相と有機相に分離し;
c)非芳香族溶剤および塩基を水相に添加し;
d)水相と非芳香族溶剤相に分離し;
e)非芳香族溶剤相を乾燥させ;
f)非芳香族溶剤から11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンを晶出させ;その後に製薬学的に認容性の塩が望まれる場合には、11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンと製薬学的に認容性のアニオンを生じる酸とを反応させることを特徴とする、結晶11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンまたは該化合物の製薬学的に認容性の塩を製造する方法。 - 芳香族溶剤がトルエンである、請求項16に記載の方法。
- 工程(f)を請求項3から16までのいずれか1項の記載と同様に実施する、請求項16または17に記載の方法。
- 結晶11−(4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−1−ピペラジニル)−ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンおよび製薬学的に認容性の希釈剤または担持剤を含有する、医薬品組成物。
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