DE602006000645T2 - Tintenzusammensetzung, Tintenstrahldruckverfahren, bedrucktes Material, Methode zur Herstellung einer lithographischen Druckplatte, lithographische Druckplatte - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Tintenzusammensetzung, die geeigneterweise für die Tintenstrahl-Aufzeichnung verwendet wird, ein Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren, ein bedrucktes Material (Drucksache), bei dem diese eingesetzt werden, eine Lithografie-Druckplatte, die unter Verwendung der Tintenzusammensetzung erhalten wird, und ein Verfahren zur Herstellung einer Lithografie-Druckplatte. Insbesondere betrifft sie eine für die Tintenstrahl-Aufzeichnung geeignete Tintenzusammensetzung, die bei der Belichtung mit Strahlung mit hoher Empfindlichkeit härtet, ein hochqualitatives Bild erzeugen kann, eine gute Lagerungsstabilität besitzt und nicht die Bildqualität oder ein Substrat aufgrund von Säure, die in einem Bildbereich nach der Erzeugung eines Bildes verbleibt, verschlechtert, ein Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren, ein bedrucktes Material, bei dem diese eingesetzt werden, eine Lithografie-Druckplatte, die unter Verwendung der Tintenzusammensetzung erhalten wird, und ein Verfahren zur Herstellung einer Lithografie-Druckplatte.
  • In bezug auf ein Bildaufzeichnungsverfahren zur Erzeugung eines Bildes auf einem Aufzeichnungsmedium, wie z. B. Papier, auf Grundlage von Bilddatensignalen, gibt es ein elektrofotografisches System, Thermotransfersysteme vom Sublimationstyp und Schmelztyp, ein Tintenstrahlsystem usw. Im elektrofotografischen System ist ein Prozess zum Erzeugen eines elektrostatischen Latentbildes auf einer fotoempfindlichen Trommel durch elektrisches Laden und Belichten erforderlich, und das System ist kompliziert; als Ergebnis besteht das Problem, dass die Herstellungskosten hoch sind. In bezug auf das Thermotransfersystem besteht das Problem, dass aufgrund der Verwendung eines Tintenfarbbandes (ink ribbon) die Betriebskosten hoch sind und Abfallmaterial erzeugt wird, obwohl die Ausrüstung kostengünstig ist. Andererseits ist bei dem Tintenstrahlsystem die Ausrüstung kostengünstig, und da ein Bild direkt auf einem Aufzeichnungsmedium durch Ausstossen von Tinte nur auf einen erforderlichen Bildbereich gebildet wird, kann die Tinte effizient verwendet werden, und die Betriebskosten sind niedrig. Darüber hinaus gibt es eine geringe Geräuschentwicklung, und es ist daher als Bildaufzeichnungssystem exzellent.
  • Eine Tintenzusammensetzung, die durch Bestrahlung, wie z. B. mit Ultraviolettstrahlen, gehärtet werden kann, und insbesondere eine Tintenstrahl-Aufzeichnungstinte (Tintenstrahl-Aufzeichnungstinte vom durch Strahlung härtenden Typ) müssen eine ausreichend hohe Empfindlichkeit besitzen und ein Bild mit hoher Qualität bereitstellen. Durch das Erreichen einer höheren Empfindlichkeit werden viele Vorteile erreicht, wie z. B. eine grosse Härtbarkeit durch Strahlung, eine Verringerung des Energieverbrauchs, eine längere Lebenszeit aufgrund einer Verringerung der Belastung auf einen Strahlungsgenerator und die Vermeidung der Bildung von Material mit niedrigem Molekulargewicht, das aus einer unzureichenden Härtung stammt. Ferner verbessert eine höhere Empfindlichkeit insbesondere die Härtungsfestigkeit eines Bildes, das unter Verwendung der Tintenzusammensetzung, und insbesondere der Tintenstrahl-Aufzeichnungstinte, erzeugt worden ist, insbesondere für die Erzeugung einer Lithografie-Druckplatte, und es kann eine hohe Plattenlebensdauer erhalten werden.
  • Solch ein Tintenstrahlsystem eines Typs, bei dem durch Strahlung, wie z. B. mit UV-Strahlung, gehärtet wird, erzeugt relativ wenig Gerüche und kann für die Aufzeichnung auf einem Aufzeichnungsmedium verwendet werden, das keine schnell trocknende Eigenschaften oder tintenabsorbierende Eigenschaften besitzt; das System hat daher in den letzten Jahren Aufmerksamkeit auf sich gezogen, und es ist eine durch UV härtbare Tintenstrahl-Tintenzusammensetzung offenbart worden, bei der eine radikalische Polymerisation ausgenutzt wird (siehe z. B. JP-A-63-235382 , JP-A-3-216379 , JP-A-5-214280 , JP-B-6-21256 und JP-B-6-62905 ; JP-A bezeichnet die Veröffentlichung einer ungeprüften japanischen Patentanmeldung, und JP-B bezeichnet die Veröffentlichung einer geprüften japanischen Patentanmeldung). Um eine Tintenstrahl-Aufzeichnungstinte bereitzustellen, die es ermöglicht, ein Bild mit hoher Adhäsion an ein aufzuzeichnendes Aufzeichnungsmedium mit hoher Empfindlichkeit ohne Verlaufen zu erzeugen, sogar bei einem Träger, bei dem es gewöhnlich schwierig ist, eine direkte Aufzeichnung mit dem Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren durchzuführen, und wobei die Tintenstrahl-Aufzeichnungstinte geringe Hautreizung oder -sensibilisierung und eine grosse Sicherheit besitzt, ist ferner eine Zusammensetzung vorgeschlagen worden, die ein Färbematerial und eine polymerisierbare Verbindung, die eine Gruppe von bestimmten radikalisch polymerisierbaren Acrylatverbindungen umfasst, enthält (siehe z. B. JP-A-2003-192943 und JP-A-2003-192944 ). Diese radikalisch polymerisierbaren Tinten besitzen herausragende Härtungsgeschwindigkeiten und können ein Bild ohne Verlaufen (spreading) erzeugen, jedoch haben sie das Problem, dass die Adhäsion an das Aufzeichnungsmedium aufgrund der Volumenverringerung während des Härtens verringert ist.
  • Deshalb sind kationisch polymerisierbare Tintenzusammensetzungen mit einem niedrigen Schrumpfverhältnis während der Ultravioletthärtung vorgeschlagen worden, um die Adhäsion an das Aufzeichnungsmedium zu verbessern (siehe z. B. JP-A-9-183928 ). Jedoch besitzen diese kationisch polymerisierbaren Tinten keine ausreichende Lagerungsstabilität aufgrund einer Reaktion, die die Bildung einer Säure über die Zeit involviert, und dies ist ein grosses Hindernis bei ihrer wirklichen Anwendung. Als Versuch zur Verbesserung der Lagerungsstabilität ist deshalb eine Technik vorgeschlagen worden, worin eine basische Verbindung oder ein Mittel, das beim Erwärmen eine Base bildet, zugegeben wird (siehe z. B. JP-A-2003-312121 , JP-A-2003-341217 und JP-A-2004-91558 ), jedoch wurde gefunden, dass hier das neue Problem auftaucht, dass die Härtungsempfindlichkeit der Tinte verringert ist, weil die basische Verbindung die Funktion einer Säure, die bei der Belichtung erzeugt wird, hemmt. Deshalb bestand ein Verlangen nach dem Erreichen von gleichzeitig Lagerungsstabilität und hoher Empfindlichkeit.
  • Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die unter den vorstehend erwähnten Umständen gemacht worden ist, eine Tintenzusammensetzung, die mit hoher Empfindlichkeit beim Aussetzen unter Strahlung (Belichtung) härtet, ein hochqualitatives Bild erzeugen kann, eine herausragende Adhäsion an ein Aufzeichnungsmedium besitzt und gute Lagerungsstabilität besitzt, und ein Tintenstrahl- Aufzeichnungsverfahren, bei dem die Tintenzusammensetzung eingesetzt wird, bereitzustellen.
  • Es ist ferner eine andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein bedrucktes Material (Drucksache) und eine Lithografie-Druckplatte, die unter Verwendung einer Tintenzusammensetzung erhalten werden, die eine herausragende Lagerungsstabilität besitzt und mit hoher Empfindlichkeit durch Belichtung mit Ultraviolettstrahlen gehärtet werden kann, und ein Verfahren zur Herstellung einer Lithografie-Druckplatte bereitzustellen.
  • Die vorstehend erwähnten Aufgaben werden durch die nachstehenden Punkte (1), (6) und (8) bis (10) gelöst. (2) bis (5) und (7), die bevorzugte Ausführungsformen sind, sind nachstehend ebenfalls gezeigt.
    • (1) Tintenzusammensetzung, die (a) eine kationisch polymerisierbare Verbindung, (b) eine Verbindung, die eine Säure bildet, wenn sie Strahlung ausgesetzt wird, (c) ein Färbemittel und (d) ein Salz einer schwachen Säure mit einem pKa-Wert von 4 bis 8 umfasst,
    • (2) die Tintenzusammensetzung gemäss Punkt (1), worin das Salz der schwachen Säure mit einem pKa-Wert von 4 bis 8 ein Ammoniumsalz ist,
    • (3) die Tintenzusammensetzung gemäss entweder (1) oder (2), worin das Färbemittel ein Pigment oder ein öllöslicher Farbstoff ist,
    • (4) die Tintenzusammensetzung gemäss Punkt (3), worin der öllösliche Farbstoff ein Oxidationspotential von 1,0 V (gegenüber einer gesättigten Kalomelelektrode (SKE)) oder grösser besitzt,
    • (5) die Tintenzusammensetzung gemäss irgendeinem der Punkte (1) bis (4), worin sie für die Tintenstrahl-Aufzeichnung ist,
    • (6) ein Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren, umfassend einen Schritt (a) zum Ausstossen einer Tintenzusammensetzung auf ein Aufzeichnungsmedium und einen Schritt (b) zum Bestrahlen der ausgestossenen Tintenzusammensetzung mit Strahlung, um so die Tintenzusammensetzung zu härten, wobei die Tintenzusammensetzung eine Tintenzusammensetzung gemäss irgendeinem der Punkte (1) bis (5) ist,
    • (7) das Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren gemäss (6), worin die Strahlung UV-Strahlung ist, die von einer LED emittiert wird, die eine Lichtemissions-Peakwellenlänge im Bereich von 350 bis 420 nm besitzt und UV-Strahlung erzeugt, deren maximale Beleuchtungsintensität auf der Oberfläche eines Aufzeichnungsmediums 10 bis 2.000 mW/cm2 beträgt,
    • (8) ein bedruckter Gegenstand (Drucksache), aufgezeichnet mit dem Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren gemäss entweder Punkt (6) oder (7),
    • (9) ein Verfahren zur Herstellung einer Lithografie-Druckplatte, wobei das Verfahren einen Schritt (a) zum Ausstossen der Tintenzusammensetzung gemäss irgendeinem der Punkte (1) bis (5) auf einen hydrophilen Träger und einen Schritt (b) zum Bestrahlen der ausgestossenen Tintenzusammensetzung mit Strahlung, um so die Tintenzusammensetzung zu härten, umfasst, wodurch ein hydrophobes Bild auf dem hydrophilen Träger durch Härten der Tintenzusammensetzung gebildet wird, und
    • (10) eine Lithografie-Druckplatte, hergestellt durch das Verfahren zur Herstellung einer Lithografie-Druckplatte gemäss Punkt (9).
  • Erfindungsgemäss ist es möglich, eine Tintenzusammensetzung, die mit hoher Empfindlichkeit härtet, wenn sie Strahlung ausgesetzt wird, die ein hochqualitatives Bild erzeugen kann, eine exzellente Adhäsion an ein Aufzeichnungsmedium besitzt und eine gute Lagerungsstabilität aufweist, und ein Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren, in dem die Tintenzusammensetzung eingesetzt wird, bereitzustellen.
  • Ferner besitzt ein bedrucktes Material (Drucksache), erhalten unter Verwendung der Tintenzusammensetzung mit herausragender Lagerungsstabilität und der Fähigkeit zum Härten mit hoher Empfindlichkeit, wenn sie Ultraviolettstrahlen ausgesetzt wird, eine hohe Bildqualität und eine herausragende Festigkeit eines Bildbereichs. Auf ähnliche Weise wird gemäss der Verwendung der erfindungsgemässen Tintenzusammensetzung die Wirkung ausgeübt, dass eine Lithografie-Druckplatte mit hoher Plattenlebensdauer und hoher Bildqualität auf Grundlage von digitalen Daten hergestellt werden kann.
  • Die erfindungsgemässe Tintenzusammensetzung (nachstehend auch einfach als "Tinte" bezeichnet) kann durch Aussetzung unter Strahlung (Belichtung) gehärtet werden und umfasst (a) eine kationisch polymerisierbare Verbindung, (b) eine Verbindung, die eine Säure bildet, wenn sie Strahlung ausgesetzt wird, (c) ein Färbemittel und (d) ein Salz einer schwachen Säure mit einem pKa-Wert von 4 bis 8.
  • Die "Strahlung", auf die in der vorliegenden Erfindung Bezug genommen wird, ist nicht besonders beschränkt, solange sie Strahlung ist, die Energie bereitstellen kann, die es ermöglicht, dass eine Initiatorspezies in einer Tintenzusammensetzung durch die Strahlung generiert wird, und sie umfasst in breitem Sinne α-Strahlen, γ-Strahlen, Röntgenstrahlen, UV-Strahlen, sichtbare Strahlen und Elektronenstrahlen, und unter diesen sind Ultraviolettstrahlen und Elektronenstrahlen angesichts der Härtungsempfindlichkeit und der Verfügbarkeit der Ausrüstung bevorzugt, und Ultraviolettstrahlen sind besonders bevorzugt. Als erfindungsgemässe Tintenzusammensetzung ist daher eine Tintenzusammensetzung bevorzugt, die gehärtet werden kann, wenn sie als Strahlung Ultraviolettstrahlen ausgesetzt wird.
  • Die vorliegende Erfindung wird nachstehend genau erklärt.
  • (d) Salz einer schwachen Säure mit einem pKa-Wert von 4 bis 8:
    Die erfindungsgemässe Tintenzusammensetzung umfasst ein Salz einer schwachen Säure mit einem pKa-Wert von 4 bis 8.
  • Erfindungsgemäss bezeichnet der pKa-Wert den pKa-Wert, der etwa bei Raumtemperatur (10 bis 35°C, bevorzugt 16 bis 25°C, und stärker bevorzugt 25°C) unter Verwendung von Wasser als Medium gemessen wird. Ferner sind die Erfordernisse der Erfindung im wesentlichen erfüllt, wenn der pKa-Wert bei irgendeiner Temperatur zwischen 10 und 35°C 4 bis 8 beträgt.
  • Das Salz der schwachen Säure mit einem pKa-Wert von 4 bis 8, das erfindungsgemäss verwendet wird, ist bevorzugt ein Salz einer schwachen Säure mit einem pKa-Wert von 4 bis 7, und stärker bevorzugt ein Salz einer schwachen Säure mit einem pKa-Wert von 4,2 bis 6,5.
  • Wenn es ein Salz einer schwachen Säure mit einem pKa-Wert von weniger als 4 ist, zeigt es Reaktivität gegenüber einer kationisch polymerisierbaren Verbindung (erfindungsgemässe Verbindung (a)) und polymerisiert über den Verlauf der Zeit, wodurch die Lagerungsstabilität verringert wird. Wenn das Salz der schwachen Säure einen pKa-Wert von grösser als 8 besitzt, verringert sich die Empfindlichkeit, da es die Säure abfängt, die aus der erfindungsgemässen Verbindung (b) bei Aussetzen unter Strahlung gebildet wird.
  • Es wird angenommen, dass erfindungsgemäss die Alterungsstabilität der Tintenzusammensetzung verbessert ist, da Säure und/oder Base, die in der Tintenzusammensetzung gebildet wird/werden, durch Zugabe des Salzes der schwachen Säure mit einem pKa-Wert von 4 bis 8 gepuffert werden kann/können.
  • Beispiele der erfindungsgemäss verwendeten schwachen Säure mit einem pKa-Wert von 4 bis 8 umfassen Carbonsäuren, wie z. B. Monocarbonsäuren, Dicarbonsäuren, Tricarbonsäuren, Hydroxycarbonsäuren und Aminocarbonsäuren. Ferner kann auch ein Salz einer schwachen anorganischen Säure verwendet werden, und Beispiele hiervon umfassen Carbonate.
  • Als spezifische Beispiele können die nachstehenden Verbindungen angegeben werden. Die Angaben innerhalb der Klammern hinter den Verbindungen sind gezeigt, um den ersten pKa-Wert und den zweiten pKa-Wert zu unterscheiden. TABELLE 1
    Verbindung °C pKa
    Essig 25 4,75
    Acetoessig 25 3,58
    Acryl 25 4,25
    Adipam 25 4,63
    Adipin (1) 25 4,43
    Adipin (2) 25 4,41
    Alloxan 25 6,64
    o-Aminobenzoe 25 6,97
    m-Aminobenzoe 25 4,78
    p-Aminobenzoe 25 4,92
    Anis 25 4,47
    o-β-Anisylpropion 25 4,80
    m-β-Anisylpropion 25 4,65
    p-β-Anisylpropion 25 4,69
    Ascorbin (1) 24 4,10
    Barbitur 25 4,01
    Benzoe 25 4,19
    n-Butter 20 4,81
    iso-Butter 18 4,84
    β-Chlorbutter R.T. 4,05
    γ-Chlorbutter R.T. 4,52
    o-Chlorzimt 25 4,23
    m-Chlorzimt 25 4,29
    p-Chlorzimt 25 4,41
    o-Chlorphenylessig 25 4,07
    m-Chlorphenylessig 25 4,14
    p-Chlorphenylessig 25 4,19
    β-(o-Chlorphenyl)propion 25 4,58
    β-(m-Chlorphenyl)propion 25 4,59
    β-(p-Chlorphenyl)propion 25 4,61
    trans-Zimt 25 4,44
    Zitronen (2) 18 4,77
    Verbindung °C pKa
    Zitronen (3) 18 6,39
    Croton(trans-) 25 4,69
    Cyclohexan-1,1-dicarbon (2) 25 6,11
    Cyclopropan-1,1-dicarbon (2) 25 7,43
    L-Cystin (1) 25 7,85
    Dichlorphenol (2,3-) 25 7,44
    Dihydroxybenzoe (3,4-) 25 4,48
    Dihydroxybenzoe (3,5-) 25 4,04
    Dimethylmalein (2) 25 6,06
    Dinitrophenol (3,6-) 15 5,15
    Ethylbenzoe 25 4,35
    Ethylphenylessig 25 4,37
    Fumar(trans-)(2) 18 4,44
    Gallen 25 4,41
    Glutaram 25 4,60
    Glutar (1) 25 4,34
    Glutar (2) 25 5,41
    Heptan 25 4,89
    Hexahydrobenzoe 25 4,90
    Hexan 25 4,88
    m-Hydroxybenzoe 19 4,06
    p-Hydroxybenzoe 19 4,48
    β-Hydroxybutter 25 4,70
    γ-Hydroxybutter 25 4,72
    β-Hydroxypropion 25 4,51
    Itacon (2) 25 5,45
    Malein (2) 25 6,07
    Apfel (2) 25 5,11
    Malon 25 5,69
    Mesacon (2) 25 4,75
    Mesitylen 25 4,32
    Methyl-o-aminobenzoe 25 5,34
    Verbindung °C pKa
    Methyl-m-aminobenzoe 25 5,10
    Methyl-p-aminobenzoe 25 5,04
    o-Methylzimt 25 4,50
    m-Methylzimt 25 4,44
    p-Methylzimt 25 4,56
    β-Methylglutar 25 4,24
    Methylbernstein (1) 25 4,13
    Methylbernstein (2) 25 5,64
    β-Naphthoe 25 4,17
    o-Nitrophenol 25 7,17
    p-Nitrophenol 25 7,15
    o-β-Nitrophenylpropion 25 4,50
    p-β-Nitrophenylpropion 25 4,47
    Nonan 25 4,96
    Octan 25 4,89
    Oxal (2) 25 4,19
    Phenylessig 18 4,28
    γ-Phenylbutter 25 4,76
    α-Phenylpropion 25 4,64
    β-Phenylpropion 25 4,37
    o-Phthal (2) 25 5,51
    m-Phthal (2) 18 4,60
    p-Phthal (2) 16 4,82
    Pimelin 25 4,71
    Propion 25 4,87
    iso-Propylbenzoe 25 4,40
    2-Pyridincarbon 25 5,52
    3-Pyridincarbon 25 4,85
    4-Pyridincarbon 25 4,96
    Suberin 25 4,52
    Bernstein (1) 25 4,16
    Bernstein (2) 25 5,61
    Verbindung °C pKa
    α-Wein (2) 25 4,34
    meso-Wein (2) 25 4,82
    m-Toluol 25 4,27
    p-Toluol 25 4,36
    Trichlorphenol 25 6,00
    Trimethylessig 25 5,03
    n-Valerin 18 4,82
    iso-Valerin 25 4,77
    Vinylessig 25 4,34
  • Unter diesen Verbindungen umfassen bevorzugte Beispiele der schwachen Säure Verbindungen mit geringer Flüchtigkeit und geringer Geruchsentwicklung, und stärker bevorzugte Beispiele der schwachen Säure umfassen aromatische Carbonsäuren.
  • Das hier erwähnte Salz der schwachen Säure bezeichnet eine Verbindung, worin zumindest ein dissoziierendes Wasserstoffion, das in der schwachen Säure enthalten ist, durch ein Kation, wie z. B. ein Metallion oder ein Ammoniumion, ersetzt ist und das durch Neutralisation der schwachen Säure mit einer Base gebildet werden kann.
  • Das Salz ist nicht besonders beschränkt, solange es als Kation verwendet werden kann; es kann irgendein bekanntes Salz verwendet werden, und es kann entweder ein anorganisches Salz oder ein organisches Salz verwendet werden.
  • Beispiele des Metalls, das für das anorganische Salz geeignet ist, umfassen Alkalimetalle, Erdalkalimetalle, Metalle der Hauptgruppe III und Metalle der Untergruppe II. Es können auch Metallkomplexe verwendet werden.
  • Bevorzugte Beispiele des Metalls umfassen Lithium, Natrium, Kalium, Cäsium, Magnesium, Calcium, Strontium und Barium. Beispiele von Metallkomplexen umfassen Komplexe von Kupfer, Zink, Eisen, Kobalt, Nickel, Molybdän und Wolfram.
  • Beispiele des organischen Salzes umfassen Ammoniumsalze, die teilweise oder vollständig mit (einer) organischen Gruppe(n) substituiert sind.
  • Erfindungsgemäss ist ein organisches Salz bevorzugt, da erwartet wird, dass es eine hohe Pufferwirkung in einem organischen Lösungsmittel besitzt, und als Beispiel kann ein Ammoniumsalz angegeben werden.
  • Das Ammoniumsalz wird durch N+R1R2R3R4 dargestellt. R1 bis R4 bezeichnen unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine monovalente organische Gruppe. R1 bis R4 können miteinander verbunden sein, um einen Ring zu bilden. Das Ammoniumsalz ist bevorzugt, da erwartet wird, dass es eine hohe Pufferwirkung in einem organischen Lösungsmittel besitzt. Spezifische Beispiele hiervon umfassen Ammonium, Tetramethylammonium, Tetraethylammonium, Tetrapropylammonium, Tetrabutylammonium, Tetrapentylammonium, Tetrahexylammonium, Tetraheptylammonium, Tetramethylbutylammonium, Trimethyloctylammonium, Trimethyldodecylammonium, Trimethylphenylammonium, Trimethylbenzylammonium, Trimethylchlorethylammonium, Trimethylbromethylammonium, Trimethylhydroxyethylammonium, Trimethylglycidylammonium, Triethylhexylammonium, Triethylbenzylammonium, Tributylbenzylammonium, Dimethyldodecylbenzylammonium, Methyltrihexylammonium, Methyltrioctylammonium, Didodecyldimethylammonium, Diallyldimethylammonium, N,N-Dimethylpyrrolidinium und N,N-Dimethylpiperidinium, und von diesen Verbindungen sind Ammonium, Tetramethylammonium, Tetraethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethyldodecylammonium, Trimethylphenylammonium, Trimethylbenzylammonium und Trimethylhydroxyethylammonium bevorzugt.
  • Die nachstehenden Verbindungen können als bevorzugte Beispiele (spezifisches Beispiel 1 bis spezifisches Beispiel 44) des erfindungsgemäss verwendeten Salzes einer schwachen Säure mit einem pKa-Wert von 4 bis 8 angeführt werden.
  • Figure 00160001
  • Figure 00170001
  • Figure 00180001
  • X+ in den spezifischen Beispielen bezeichnet Na+, NH4 +, Tetramethylammonium oder Trimethylbenzylammonium.
  • Erfindungsgemäss wird zumindest ein Typ des Salzes der schwachen Säure mit einem pKa-Wert von 4 bis 8 verwendet, und es kann einzeln oder in Kombination von zwei oder mehr Typen verwendet werden.
  • Der Gehalt von (d) dem Salz der schwachen Säure mit einem pKa-Wert von 4 bis 8 in der Tintenzusammensetzung beträgt bevorzugt 0,01 bis 10 Gew.-%, relativ zum Gesamtfeststoffgehalt der Zusammensetzung, stärker bevorzugt 0,1 bis 7 Gew.-%, und noch stärker bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.-%. Erfindungsgemäss bezeichnet der Feststoffgehalt der erfindungsgemässen Zusammensetzung die Komponenten nach Ausschluss von flüchtigen Komponenten, wie z. B. einem Lösungsmittel, die später beschrieben werden, von der Tintenzusammensetzung.
  • Es ist bevorzugt, dass die zugegebene Menge hiervon im vorstehend erwähnten Bereich liegt, da die Alterungsstabilität wesentlich verbessert ist, wobei eine hohe Empfindlichkeit beibehalten wird.
  • (a) Kationisch polymerisierbare Verbindung:
  • Die erfindungsgemäss verwendete, kationisch polymerisierbare Verbindung (a) ist nicht besonders beschränkt, solange sie eine Verbindung ist, die durch die Wirkung eine Säure, die durch die Verbindung (b) gebildet wird, die eine Säure bildete, wenn sie Strahlung ausgesetzt wird, die später beschrieben wird, eine Polymerisationsreaktion eingeht und gehärtet wird, und es können verschiedene Typen von kationisch polymerisierbaren Monomeren verwendet werden, die als foto-kationisch polymerisierbare Monomere bekannt sind. Beispiele von kationisch polymerisierbaren Monomeren umfassen Epoxyverbindungen, Vinyletherverbindungen, Oxetanverbindungen, beschrieben in JP-A-6-9714 , JP-A-2001-31892 , JP-A-2001-40068 , JP-A-2001-55507 , JP-A-2001-310938 , JP-A-2001-310937 , JP-A-2001-220526 usw.
  • Beispiele der Epoxyverbindungen umfassen aromatische Epoxide, alicyclische Epoxide und aliphatische Epoxide.
  • Beispiele der aromatischen Epoxide umfassen Di- oder Polyglycidylether, hergestellt durch eine Reaktion zwischen Epichlorhydrin und einem mehrwertigen Phenol mit zumindest einem aromatischen Kern oder einem Alkylenoxid-Addukt hiervon; spezifische Beispiele umfassen Di- oder Polyglycidylether von Bisphenol A oder einem Alkylenoxid-Addukt hiervon, Di- oder Polyglycidylether von hydriertem Bisphenol A oder einem Alkylenoxid-Addukt hiervon, und Epoxyharze vom Novolak-Typ. Beispiele der vorstehenden Alkylenoxide umfassen Ethylenoxid und Propylenoxid.
  • Beispiele der alicyclischen Epoxide umfassen cyclohexenoxid- und cyclopentenoxidhaltige Verbindungen, die durch Epoxidieren einer Verbindung mit zumindest einem Cycloalkenring, wie z. B. einem Cyclohexenring oder einem Cyclopentenring, mit einem geeigneten Oxidationsmittel, wie z. B. Wasserstoffperoxid oder einer Persäure, erhalten werden.
  • Beispiele der aliphatischen Epoxide umfassen Di- oder Polyglycidylether eines aliphatischen mehrwertigen Alkohols oder eines Alkylenoxid-Addukts hiervon, und repräsentative Beispiele hiervon umfassen Diglycidylether eines Alkylenglykols, wie z. B. den Diglycidylether von Ethylenglykol, den Diglycidylether von Propylenglykol und den Diglycidylether von 1,6-Hexandiol, Polyglycidylether eines mehrwertigen Alkohols, wie z. B. den Di- oder Triglycidylether von Glycerin oder einem Alkylenoxid-Addukt hiervon, und die Diglycidylether eines Polyalkylenglykols, wie z. B. den Diglycidylether von Polyethylenglykol oder einem Alkylenoxid-Addukt hiervon, und den Diglycidylether von Polypropylenglykol oder einem Alkylenoxid-Addukt hiervon. Beispiele der vorstehenden Alkylenoxide umfassen Ethylenoxid und Propylenoxid.
  • Nun werden detaillierte Beispiele von monofunktionellen und polyfunktionellen Epoxyverbindungen gegeben, die erfindungsgemäss verwendet werden können.
  • Beispiele von erfindungsgemäss verwendeten, monofunktionellen Epoxyverbindungen umfassen Phenylglycidylether, p-tert-Butylphenylglycidylether, Butylglycidylether, 2-Ethylhexylglycidylether, Allylglycidylether, 1,2-Butylenoxid, 1,3-Butadienmonooxid, 1,2-Epoxydodecan, Epichlorhydrin, 1,2-Epoxydecan, Styroloxid, Cyclohexenoxid, 3-Methacryloyloxymethylcyclohexenoxid, 3-Acryloyloxymethylcyclohexenoxid, 3-Vinylcyclohexenoxid und 4-Vinylcyclohexenoxid.
  • Ferner umfassen Beispiele von polyfunktionellen Epoxyverbindungen Bisphenol A-Diglycidylether, Bisphenol F-Diglycidylether, Bisphenol S-Diglycidylether, bromiertes Bisphenol A-Diglycidylether, bromiertes Bisphenol F-Diglycidylether, bromiertes Bisphenol S-Diglycidylether, Epoxy-Novolak-Harze, hydriertes Bisphenol A-Diglycidylether, hydriertes Bisphenol F-Diglycidylether, hydriertes Bisphenol S-Diglycidylether, 3,4-Epoxycyclohexenylmethyl-3',4'-epoxycyclohexencarboxylat, 2-(3,4-Epoxycyclohexyl-5,5- spiro-3,4-epoxy)cyclohexan-meta-dioxan, Bis(3,4-Epoxycyclohexylmethyl)adipat, Bis(3,4-Epoxy-6-methylcyclohexylmethyl)adipat, 3,4-Epoxy-6-methylcyclohexenyl-3',4'-epoxy-6'-methylcyclohexencarboxylat, Methylenbis(3,4-Epoxycyclohexan), Dicyclopentadiendiepoxid, der Di(3,4-epoxycyclohexylmethyl)ether von Ethylenglykol, Ethylenbis(3,4-epoxycyclohexancarboxylat), Dioctylepoxyhexahydrophthalat, Di-2-ethylhexylepoxyhexahydrophthalat, 1,4-Butandioldiglycidylether, 1,6-Hexandioldiglycidylether, Glycerintriglycidylether, Trimethylolpropantriglycidylether, Polyethylenglykoldiglycidylether, Polypropylenglykoldiglycidylether, 1,13-Tetradecadiendioxid, Limonendioxid, 1,2,7,8-Diepoxyoctan und 1,2,5,6-Diepoxycyclooctan.
  • Von diesen Epoxyverbindungen sind die aromatischen Epoxide und die alicyclischen Epoxide angesichts der herausragenden Härtungsgeschwindigkeit bevorzugt, und die alicyclischen Epoxide sind besonders bevorzugt.
  • Beispiele von Vinyletherverbindungen umfassen Di- oder Tri-vinyletherverbindungen, wie z. B. Ethylenglykoldivinylether, Diethylenglykoldivinylether, Triethylenglykoldivinylether, Propylenglykoldivinylether, Dipropylenglykoldivinylether, Butandioldivinylether, Hexandioldivinylether, Cyclohexandimethanoldivinylether und Trimethylolpropantrivinylether, und Monovinyletherverbindungen, wie z. B. Ethylvinylether, n-Butylvinylether, Isobutylvinylether, Octadecylvinylether, Cyclohexylvinylether, Hydroxybutylvinylether, 2-Ethylhexylvinylether, Cyclohexandimethanolmonovinylether, n-Propylvinylether, Isopropylvinylether, Isopropenylvinylether-O-propylencarbonat, Dodecylvinylether und Diethylenglykolmonovinylether.
  • Nachstehend werden detaillierte Beispiele von monofunktionellen Vinylethern und polyfunktionellen Vinylethern gegeben.
  • Spezifische Beispiele von monofunktionellen Vinylethern umfassen Methylvinylether, Ethylvinylether, Propylvinylether, n-Butylvinylether, t-Butylvinylether, 2-Ethylhexylvinylether, n-Nonylvinylether, Laurylvinylether, Cyclohexylvinylether, Cyclohexylmethylvinylether, 4-Methylcyclohexylmethylvinylether, Benzylvinylether, Dicyclopentenylvinylether, 2-Dicyclopentenoxyethylvinylether, Methoxyethylvinylether, Ethoxyethylvinylether, Butoxyethylvinylether, Methoxyethoxyethylvinylether, Ethoxyethoxyethylvinylether, Methoxypolyethylenglykolvinylether, Tetrahydrofurfurylvinylether, 2-Hydroxyethylvinylether, 2-Hydroxypropylvinylether, 4-Hydroxybutylvinylether, 4-Hydroxymethylcyclohexylvinylether, Diethylenglykolmonovinylether, Polyethylenglykolvinylether, Chlorethylvinylether, Chlorbutylvinylether, Chlorethoxyethylvinylether, Phenylethylvinylether und Phenoxypolyethylenglykolvinylether.
  • Ferner umfassen Beispiele von polyfunktionellen Vinylethern Divinylether, wie z. B. Ethylenglykoldivinylether, Diethylenglykoldivinylether, Polyethylenglykoldivinylether, Propylenglykoldivinylether, Butylenglykoldivinylether, Hexandioldivinylether, Bisphenol A-Alkylenoxiddivinylether und Bisphenol F- Alkylenoxiddivinylether, und polyfunktionelle Vinylether, wie z. B. Trimethylolethantrivinylether, Ditrimethylolpropantetravinylether, Glycerintrivinylether, Pentaerythritoltetravinylether, Dipentaerythritolpentavinylether, Dipentaerythritolhexavinylether, ein Ethylenoxid-Addukt von Trimethylolpropantrivinylether, ein Propenylenoxid-Addukt von Trimethylolpropantrivinylether, ein Ethylenoxid-Addukt von Ditrimethylolpropantetravinylether, ein Propylenoxid-Addukt von Ditrimethylolpropantetravinylether, ein Ethylenoxid-Addukt von Pentaerythritoltetravinylether, ein Propylenoxid-Addukt von Pentaerythritoltetravinylether, ein Ethylenoxid-Addukt von Dipentaerythritolhexavinylether und ein Propylenoxid-Addukt von Dipentaerythritolhexavinylether.
  • Als Vinyletherverbindung sind die Di- oder Trivinyletherverbindungen angesichts der Härtbarkeit, der Adhäsion an ein Aufzeichnungsmedium, der Oberflächenhärte des erzeugten Bildes usw. bevorzugt, und die Divinyletherverbindungen sind besonders bevorzugt.
  • Erfindungsgemäss bezeichnet die Oxetanverbindung eine Verbindung mit zumindest einem Oxetanring, und sie kann frei aus bekannten Oxetanverbindungen ausgewählt werden, wie z. B. diejenigen, die in JP-A-2001-220526 , JP-A-2001-310937 und JP-A-2003-341217 beschrieben sind.
  • Als Verbindung mit einem Oxetanring, die in der erfindungsgemässen Tintenzusammensetzung verwendet werden kann, ist eine Verbindung mit 1 bis 4 Oxetanring(en) in der Struktur bevorzugt. Durch die Verwendung solch einer Verbindung wird es leicht, die Viskosität der Tintenzusammensetzung in einem Bereich beizubehalten, in dem gute Handhabbarkeitseigenschaften erhalten werden, und ferner kann der gehärteten Tinte eine hohe Adhäsion an das Aufzeichnungsmedium verliehen werden, was bevorzugt ist.
  • Beispiele von Verbindungen mit 1 bis 2 Oxetanring(en) im Molekül umfassen die durch die nachstehenden Formeln (1) bis (3) dargestellten Verbindungen.
  • Figure 00250001
  • Ra1 bezeichnet ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Fluoralkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Allylgruppe, eine Arylgruppe, eine Furylgruppe oder eine Thienylgruppe. Wenn zwei Ra1 im Molekül vorliegen, können sie gleich oder voneinander verschieden sein.
  • Beispiele der Alkylgruppe umfassen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe und eine Butylgruppe, und bevorzugte Beispiele der Fluoralkylgruppe umfassen solche, die durch Substituieren irgendeines/irgendwelcher Wasserstoffatom(s/e) der vorstehenden Alkylgruppen mit einem Fluoratom erhalten werden.
  • Ra2 bezeichnet ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Gruppe mit einem aromatischen Ring, eine Alkylcarbonylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine N-Alkylcarbamoylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen. Beispiele der Alkylgruppe umfassen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe und eine Butylgruppe, Beispiele der Alkenylgruppe umfassen eine 1-Propenylgruppe, eine 2-Propenylgruppe, eine 2-Methyl-1-propenyl-Gruppe, eine 2-Methyl-2-propenyl-Gruppe, eine 1-Butenylgruppe, eine 2-Butenylgruppe und eine 3-Butenylgruppe, und Beispiele der Gruppe mit einem aromatischen Ring umfassen eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe, eine Fluorbenzylgruppe, eine Methoxybenzylgruppe und eine Phenoxyethylgruppe. Beispiele der Alkylcarbonylgruppe umfassen eine Ethylcarbonylgruppe, eine Propylcarbonylgruppe und eine Butylcarbonylgruppe, Beispiele der Alkoxycarbonylgruppe umfassen eine Ethoxycarbonylgruppe, eine Propoxycarbonylgruppe und eine Butoxycarbonylgruppe, und Beispiele der N-Alkylcarbamoylgruppe umfassen eine Ethylcarbamoylgruppe, eine Propylcarbamoylgruppe, eine Butylcarbamoylgruppe und eine Pentylcarbamoylgruppe. Ferner ist es möglich, dass R2 einen Substituenten aufweist, und Beispiele des Substituenten umfassen eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und ein Fluoratom.
  • Ra3 bezeichnet eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe, eine lineare oder verzweigte Poly(alkylenoxy)-Gruppe, eine lineare oder verzweigte ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carbonylgruppe(n) enthaltende Alkylengruppe, eine Carboxylgruppe(n) enthaltende Alkylengruppe, eine Carbamoylgruppe(n) enthaltende Alkylengruppe oder eine nachstehend gezeigte Gruppe. Beispiele der Alkylengruppe umfassen eine Ethylengruppe, eine Propylengruppe und eine Butylengruppe, und Beispiele der Poly(alkylenoxy)-Gruppe umfassen eine Poly(methylenoxy)-Gruppe und eine Poly(propylenoxy)-Gruppe. Beispiele der ungesättigten Kohlenwasserstoffgruppe umfassen eine Propenylengruppe, eine Methylpropenylengruppe und eine Butenylengruppe.
  • Figure 00270001
  • Wenn Ra3 die vorstehend erwähnte, polyvalente Gruppe ist, bezeichnet Ra4 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Mercaptogruppe, eine Niederalkylcarboxylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Carbamoylgruppe.
  • Ra5 bezeichnet ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine Methylengruppe, NH, SO, SO2, C(CF3)2 oder C(CH3)2.
  • Ra6 bezeichnet eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe, und n ist eine ganze Zahl von 0 bis 2.000. Ra7 bezeichnet eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe oder eine monovalente Gruppe, die die nachsehende Struktur aufweist. In der Formel bezeichnet Ra8 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe, und m ist eine ganze Zahl von 0 bis 100.
  • Figure 00280001
  • Beispiele der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung umfassen 3-Ethyl-3-hydroxymethyloxetan (OXT-101: hergestellt von Toagosei Co., Ltd.), 3-Ethyl-3-(2-ethylhexyloxymethyl)oxetan (OXT-212: hergestellt von Toagosei Co., Ltd.) und 3-Ethyl-3-phenoxymehyloxetan (OXT-211: hergestellt von Toagosei Co., Ltd.). Beispiele der durch die Formel (2) dargestellten Verbindung umfassen 1,4-Bis[(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]benzol (OXT-121: Toagosei Co., Ltd.). Beispiele der durch die Formel (3) dargestellten Verbindung umfassen Bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether (OXT-221: Toagosei Co., Ltd.).
  • Beispiele der Verbindung mit 3 bis 4 Oxetanringen im Molekül umfassen Verbindungen, die durch die nachsehende Formel (4) dargestellt werden:
    Figure 00280002
  • In Formel (4) bezeichnet Ral das gleiche wie vorstehend in Formel (1). Ferner umfassen Beispiele von Ra9, das eine polyvalente Verknüpfungsgruppe ist, eine verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine nachstehend durch A bis C dargestellte Gruppe, eine verzweigte Poly(alkylenoxy)-Gruppe, wie z. B. eine nachstehend durch D dargestellte Gruppe, und eine verzweigte Polysiloxangruppe, wie z. B. eine nachstehend durch E dargestellte Gruppe.
  • Figure 00290001
  • In obigem A bezeichnet Ra10 eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine Propylgruppe. Ferner ist in obigem D p eine ganze Zahl von 1 bis 10.
  • Als andere Ausführungsform der Oxetanverbindung, die erfindungsgemäss geeignet verwendet werden kann, kann ferner eine Verbindung mit einem Oxetanring an einer Seitenkette, dargestellt durch die nachsehende Formel (5), genannt werden:
    Figure 00300001
  • In Formel (5) bezeichnen Ra1 und Ra8 das gleiche wie in den obigen Formeln. Ra11 ist eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe oder eine Butylgruppe, oder eine Trialkylsilylgruppe, und r ist 1 bis 4.
  • Solche Verbindungen mit einem Oxetanring sind im Detail in den Absätzen Nrn. [0021] bis [0084] der vorstehenden JP-A-2003-341217 beschrieben, und die hier beschriebenen Verbindungen können erfindungsgemäss geeignet verwendet werden.
  • Die in JP-A-2004-91556 beschriebenen Oxetanverbindungen können in der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden. Details sind in den Absätzen Nrn. [0022] bis [0058] beschrieben.
  • Angesichts der Viskosität der Tintenzusammensetzung und der Klebrigkeit ist es bevorzugt, von den erfindungsgemäss verwendeten Oxetanverbindungen eine Verbindung zu verwenden, die einen (1) Oxetanring aufweist.
  • Die erfindungsgemässe Tintenzusammensetzung kann nur einen Typ der kationisch polymerisierbaren Verbindung (a) oder zwei oder mehr Typen hiervon in Kombination umfassen, jedoch ist es angesichts der effektiven Unterdrückung des Schrumpfens während der Tintenhärtung bevorzugt, eine Kombination aus einer Vinyletherverbindung und zumindest einem Typ Verbindung, der ausgewählt ist aus den Oxetanverbindungen und den Epoxyverbindungen, zu verwenden.
  • Der Gehalt an kationisch polymerisierbarer Verbindung (a) in der Tintenzusammensetzung beträgt geeignet 10 bis 95 Gew.-%, relativ zum Gesamtfeststoffgehalt der Zusammensetzung, bevorzugt 30 bis 90 Gew.-%, und stärker bevorzugt 50 bis 85 Gew.-%.
  • Verbindung (b), die eine Säure bildet, wenn sie Strahlung ausgesetzt wird:
  • Die erfindungsgemässe Tintenzusammensetzung umfasst die Verbindung (b), die eine Säure bildet, wenn sie Strahlung ausgesetzt wird (geeigneterweise auch als Foto-Säurebildner bezeichnet).
  • Als Foto-Säurebildner, der in der erfindungsgemässen Tintenzusammensetzung verwendet wird, kann ein kationischer Fotopolymerisations-Fotoinitiator, ein radikalischer Fotopolymerisations-Fotoinitiator, ein Foto-entfärbendes Mittel oder ein Foto-verfärbendes Mittel für einen Farbstoff oder eine Verbindung, die eine Säure bildet, wenn sie Licht ausgesetzt wird, das in einem Mikro-Widerstand (microresist) usw. verwendet wird (UV- Licht bei 400 bis 200 nm,. Fern-UV-Licht, besonders bevorzugt g-Linien, h-Linien, i-Linien, KrF-Exzimer-Laserlicht), ArF-Exzimer-Laserlicht, Elektronenstrahlen, Röntgenstrahlen, Molekularstrahlen oder ein Ionenstrahl, geeignet verwendet werden, indem hieraus geeignet ausgewählt wird.
  • Beispiele solcher Foto-Säurebildner umfassen Oniumsalzverbindungen, wie z. B. Diazoniumsalze, Phosphoniumsalze, Sulfoniumsalze und Iodoniumsalze, und Sulfonatverbindungen, wie z. B. Imidosulfonate, Oximsulfonate, Diazodisulfone, Disulfone und o-Nitrobenzylsulfonate, die eine Säure durch Zersetzung bilden, wenn sie Strahlung ausgesetzt werden.
  • Andere spezifische Beispiele der Verbindung, die eine Säure bildet, wenn sie Lichtstrahlen oder Strahlung ausgesetzt wird, die erfindungsgemäss verwendet werden können, umfassen Diazoniumsalze, offenbart z. B. in S.I. Schlesinger, Photogr. Sci. Eng., 1974, 18: 387 und T.S. Bal et al., Polymer, 1980, 21: 423; Ammoniumsalze, offenbart z. B. in den US-PSen 4 069 055 und 4 069 056 und JP-A-3-140140 ; Phosphoniumsalze, offenbart z. B. in D.C. Necker et al., Macromolecules, 1984, 17: 2468, C.S. Wen et al., The Proc. Conf. Rad. Curing ASIA, Seite 478, Tokyo, (Oktober 1988) und US-PSen 4 069 055 und 4 069 056 ; Iodoniumsalze, offenbart z. B. in J.V. Crivello et al., Macromolecules, 10(6), 1307 (1977), Chem. Eng. Neves (28. November 1988), Seite 31, EP-PS 104 143 und JP-A-2-150848 und JP-A-2-296514 ;
    Sulfoniumsalze, offenbart z. B. in J.V. Crivello et al., Polymer J., 1985, 17: 73, J.V. Crivello et al., J. Org. Chem., 1978, 43: 3055, W.R. Watt et al., J. Polymer Sci., Polymer Chem., Ausgabe 1984, 22: 1789, J.V. Crivello et al., Polymer Bull., 1985, 14: 279, J.V. Crivello et al., Macromolecules, 14(5), 1141 (1981), J.V. Crivello et al., J. Polymer Sci., Polymer Chem., Ausgabe 1979, 17: 2877, EP-PSen 370 693 , 161 811 , 410 201 , 339 049 , 233 567 , 297 443 und 207 442 , US-PSen 3 902 114 , 4 933 377 , 4 760 013 , 4 734 444 und 2 833 827 und DE-PSen 29 04 626 , 36 04 580 und 36 04 581 , JP-A-7-28237 und JP-A-8-27102 ;
    Seleniumsalze, offenbart z. B. in J.V. Crivello et al., Macromolecules, 10(6), 1307 (1977) und J.V. Crivello et al., J. Polymer Sci., Polymer Chem., Ausgabe 1979, 17: 1047; Oniumsalze, wie z. B. Arsoniumsalze, offenbart z. B. in C.S. Wen et al., The Proc. Conf. Rad. Curing ASIA, Seite 478, Tokyo (October 1988); organische halogenhaltige Verbindungen, offenbart z. B. in US-PS 3 905 815 , JP-B-46-4605 , JP-A-48-36281 , JP-A-55-32070 , JP-A-60-239736 , JP-A-61-169835 , JP-A-61-169837 , JP-A-62-58241 , JP-A-62-212401 , JP-A-63-70243 und JP-A-63-298339 ; organometallische/organische halogenhaltige Verbindungen, offenbart z. B. in K. Meier et al., J. Rad. Curing, 13(4), 26 (1986). T.P. Gill et al., Inorg. Chem. 1980, 19: 3007, D. Astric, Acc. Chem. Res., 19(12), 377 (1986) und JP-A-2-161445 ;
    Foto-Säurebildner, die eine Schutzgruppe vom O-Nitrobenzyltyp umfassen, offenbart z. B. in S. Hayase et al., J. Polymer Sci., 1987, 25: 753, E. Reichmanis et al., J. Polymer Sci., Polymer Chem. Ed., 1985, 23: 1, Q.Q. Zhu et al., J. Photochem., 36, 85, 39, 317 (1987), B. Amit et al., Tetrahedron Lett., (24), 2205 (1973), D.H.R. Barton et al., J. Chem. Soc., 3671 (1965), P.M. Collins et al., J. Chem. Soc., Perkin 1, 1695 (1975), M. Rudinstein et al., Tetrahedron Lett., (17), 1445 (1975), J.W. Walker et al., J. Am. Chem. Soc., 110, 7170 (1988), S.C. Busman et al., J. Imaging Technol., 11(4), 191 (1985), H.M. Houlihan et al., Macromolecules, 21, 2001 (1988), P.M. Collins et al., J. Chem. Soc. Chem. Commun., 532 (1972), S. Hayase et al., Macromolecules, 18, 1799 (1985), E. Reichmanis et al., J. Electrochem. Soc., Solid State Sci Technol., 130(6), F.M. Houlihan et al., Macromolecules, 21, 2001 (1988), EP-PSen 0 290 750 , 046 083 , 156 535 , 271 851 und 0 388 343 , US-PSen 3 901 710 und 4 181 531 und JP-A-60-198538 und JP-A-53-133022 ;
    Verbindungen, die Sulfonsäure durch Photolyse herstellen, die repräsentiert werden durch die Iminosulfonate, die in M. Tunooka et al., Polymer Preprints Japan, 35 (8), G. Berner et al., J. Rad. Curing, 13 (4), W.J. Mijs et al., Coating Technol., 55 (697), 45 (1983), Akzo, H. Adachi et al., Polymer Preprints Japan, 37 (3), EP-PSen 0 199 672 , 84 515 , 044 115 , 618 564 und 0 101 122 , US-PSen 4 371 605 und 4 431 774 , JP-A-64-18143 , JP-A-2-245756 und JP-A-3-104109 beschrieben sind; Disulfonverbindungen, beschrieben in JP-A-61-166544 und JP-A-2-71270 ; und Diazoketosulfon- und Diazodisulfonverbindungen, beschrieben in JP-A-3-103854 , JP-A-3-103856 und JP-A-4-210960 .
  • Ferner können Verbindungen verwendet werden, in denen diese Foto-Säure-bildenden Gruppen oder Verbindungen in ihre Hauptkette(n) oder Seitenkette(n) eingeführt sind. Beispiele solcher Verbindungen sind in M.E. Woodhouse et al., J. Am. Chem. Soc., 104, 5586 (1982, S.P. Pappas et al., J. Imaging Sci., 30 (5), 218 (1986), S. Kondo et al., Makromol. Chem., Rapid Commun., 9, 625 (1988), Y. Yamada et al., Makromol. Chem., 152, 153, 163 (1972), J.V. Crivello et al., J. Polymer Sci., Polymer Chem., Ausgabe 17, 3865 (1979), US-PS 3 849 137 , DE-PS 39 14 407 , JP-A-63-26653 , JP-A-55-164824 , JP-A-62-69263 , JP-A-63-146038 , JP-A-63-163452 , JP-A-62-153853 und JP-A-63-146029 beschrieben. Beispiele hiervon umfassen Oniumsalzverbindungen, wie z. B. Diazoniumsalze, Ammoniumsalze, Phosphoniumsalze, Iodoniumsaize, Sulfoniumsalze, Selenoniumsalze und Arsoniumsalze; organische Halogenverbindungen, organometallische Verbindung/Organohalogenide; Foto-Säurebildner mit einer Schutzgruppe von O-Nitrobenzyltyp; Verbindungen, die eine Sulfonsäure durch Fotozersetzung bilden, dargestellt durch Iminosulfonate; Disulfonverbindungen, Diazoketosulfone; und Diazodisulfonverbindungen.
  • Ferner können auch Verbindungen verwendet werden, die eine Säure mit Licht bilden, die in V.N.R. Pillai, Synthesis, (1) 1 (1980), A. Abad et al., Tetrahedron Lett., (47), 4555 (1971), D.H.R. Barton et al., J. Chem. Soc., (C), 329 (1970), US-PS 3 779 778 und EP-PS 126 712 beschrieben sind.
  • Bevorzugte Beispiele des Foto-Säurebildners, der in der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, umfassen die durch die Formeln (b1), (b2) und (b3) nachstehend dargestellten Verbindungen:
    Figure 00350001
  • In Formel (b1) bezeichnen R201, R202 und R203 eine organische Gruppe.
  • X– bezeichnet ein nicht-nukleophiles Anion; bevorzugte Beispiele hiervon umfassen ein Sulfonsäureanion, ein Bis(alkylsulfonyl)amidanion, ein Tris(alkylsulfonyl)methidanion, BF4 –, PF6 –, SbF6 – und nachstehend gezeigte Gruppen, und ein organisches Anion, das ein Kohlenstoffatom aufweist, ist bevorzugt.
  • Figure 00360001
  • Bevorzugte Beispiele des organischen Anions umfassen die organischen Anionen, die durch die nachstehend gezeigten Formeln dargestellt werden:
    Figure 00360002
  • Rc1 bezeichnet eine organische Gruppe. Beispiele der mit Rc1 bezeichneten organischen Gruppe umfassen solche mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, und bevorzugte Beispiele hiervon umfassen eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe und eine Gruppe, die durch Verbinden einer Vielzahl der vorstehenden Gruppen über eine Verknüpfungsgruppe, wie z. B. eine Einfachbindung, -O-, -CO2-, -S-, -SO3- oder -SO2N(Rd1)- gebildet wird.
  • Rd1 bezeichnet ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe.
  • Rc3, Rc4 und Rc5 bezeichnen unabhängig voneinander eine organische Gruppe.
  • In bezug auf die mit Rc3, Rc4 und Rc5 bezeichneten organischen Gruppen werden hier diejenigen angegeben, die als bevorzugte Beispiele der mit Rc1 bezeichneten organischen Gruppe angegeben sind, und eine Perfluoralkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist am stärksten bevorzugt.
  • Rc3 und Rc4 können verbunden sein, um einen Ring zu bilden.
  • Beispiele einer durch Binden von Rc3 und Rc4 gebildeten Gruppe umfassen eine Alkylengruppe und eine Arylengruppe. Sie ist bevorzugt eine Perfluoralkylengruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen.
  • Die am stärksten bevorzugten Beispiele der mit Rc1 und Rc3 bis Rc5 bezeichneten organischen Gruppen umfassen eine Alkylgruppe, deren 1-Position mit einem Fluoratom oder einer Fluoralkylgruppe substituiert worden ist, und eine Phenylgruppe, die mit einem Fluoratom oder einer Fluoralkylgruppe substituiert ist. Das Einführen eines Fluoratoms oder einer Fluoralkylgruppe erhöht die Azidität einer Säure, die beim Aussetzen unter Licht gebildet wird, wodurch die Empfindlichkeit erhöht wird. Die Anzahl der Kohlenstoffatome der organischen Gruppen, die mit R201, R202 und R203 bezeichnet sind, beträgt bevorzugt 1 bis 30 und stärker bevorzugt 1 bis 20.
  • Ferner können zwei von R201 bis R203 verbunden sein, um eine Ringstruktur zu bilden, und in dem Ring kann ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine Esterbindung, eine Amidbindung oder eine Carbonylgruppe enthalten sein. Beispiele der durch Binden von zwei von R201 bis R203 gebildeten Gruppe umfassen Alkylengruppen (z. B. eine Butylengruppe und eine Pentylengruppe).
  • Spezifische Beispiele der mit R201, R202 und R203 bezeichneten organischen Gruppen sind die entsprechenden Gruppen in den Verbindungen (b1-1), (b1-2) und (b1-3), die später beschrieben werden.
  • Der Foto-Säurebildner kann eine Verbindung sein, die eine Vielzahl der durch die Formel (b1) dargestellten Strukturen aufweist. Er kann z. B. eine Verbindung sein, die eine Struktur aufweist, worin zumindest eines von R201 bis R203 einer durch die Formel (b1) dargestellten Verbindung direkt oder über eine Verknüpfungsgruppe mit zumindest einem von R201 bis R203 einer durch die Formel (b1) dargestellten Verbindung verbunden ist.
  • Stärker bevorzugte Beispiele der Komponente (b1) umfassen die Verbindungen (b1-1), (b1-2) und (b1-3), die nachstehend erklärt werden.
  • Die Verbindung (b1-1) ist eine Arylsulfoniumverbindung, worin zumindest eines von R201 bis R203 der obigen Formel (b1) eine Arylgruppe ist, d. h. eine Verbindung, die Arylsulfonium als Kation aufweist.
  • Bei der Arylsulfoniumverbindung können alle R201 bis R203 Arylgruppen sein oder eines/einige von R201 bis R203 kann/können eine Arylgruppe sein und der Rest kann eine Alkylgruppe oder eine Cycloalkylgruppe sein.
  • Beispiele der Arylsulfoniumverbindung umfassen eine Triarylsulfoniumverbindung, eine Diarylalkylsulfoniumverbindung, eine Aryldialkylsulfoniumverbindung, eine Diarylcycloalkylsulfoniumverbindung und eine Aryldicycloalkylsulfoniumverbindung.
  • Als Arylgruppe der Arylsulfoniumverbindung sind eine Arylgruppe, wie z. B. eine Phenylgruppe oder eine Naphthylgruppe, und eine Heteroarylgruppe, wie z. B. ein Indolrest oder ein Pyrrolrest, bevorzugt, und eine Phenylgruppe und ein Indolrest sind stärker bevorzugt. Wenn die Arylsulfoniumverbindung zwei oder mehr Arylgruppen aufweist, können zwei oder mehrere der Arylgruppen identisch oder voneinander verschieden sein.
  • Die Alkylgruppe, die die Arylsulfoniumverbindung bedarfsabhängig aufweisen kann, ist bevorzugt eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, und Beispiele hiervon umfassen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine sek-Butylgruppe und eine t-Butylgruppe.
  • Die Cycloalkylgruppe, die die Arylsulfoniumverbindung bedarfsabhängig aufweisen kann, ist bevorzugt eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen, und Beispiele hiervon umfassen eine Cyclopropylgruppe, eine Cyclobutylgruppe und eine Cyclohexylgruppe.
  • Die mit R201 bis R203 bezeichnete Arylgruppe, Alkylgruppe und Cycloalkylgruppe können als Substituenten eine Alkylgruppe (z. B. mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen), eine Cycloalkylgruppe (z. B. mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen), eine Arylgruppe (z. B. mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen), eine Alkoxygruppe (z. B. mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen), ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe oder eine Phenylthiogruppe aufweisen. Bevorzugte Beispiele des Substituenten umfassen eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkoxygruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, und die am stärksten bevorzugten Beispiele umfassen eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Eines von R201 bis R203 oder alle hiervon kann/können substituiert sein. Wenn R201 bis R203 Arylgruppen sind, ist es für den Substituenten bevorzugt, dass er an der p-Position der Arylgruppe vorliegt.
  • Nun wird die Verbindung (b1-2) erklärt.
  • Die Verbindung (b1-2) ist eine Verbindung, worin R201 bis R203 der Formel (b1) unabhängig voneinander eine organische Gruppe, die keinen aromatischen Ring aufweist, bezeichnen. Der hier genannte aromatische Ring umfasst einen aromatischen Ring, der ein Heteroatom enthält.
  • Die mit R201 bis R203 bezeichnete organische Gruppe, die keinen aromatischen Ring aufweist, weist vorzugsweise 1 bis 30 Kohlenstoffatome und stärker bevorzugt 1 bis 20 Kohlenstoffatome auf.
  • Bevorzugt bezeichnen R201 bis R203 unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkylgruppe oder eine Vinylgruppe, stärker bevorzugt eine geradkettige, verzweigte oder cyclische 2-Oxoalkylgruppe oder Alkoxycarbonylmethylgruppe, und besonders bevorzugt eine geradkettige oder verzweigte 2-Oxoalkylgruppe.
  • Die mit R201 bis R203 bezeichnete Alkylgruppe kann geradkettig oder verzweigt sein, ist bevorzugt eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (z. B. eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Butylgruppe und eine Pentylgruppe), und sie ist stärker bevorzugt eine geradkettige oder verzweigte 2-Oxoalkylgruppe oder eine Alkoxycarbonylmethylgruppe.
  • Die mit R201 bis R203 bezeichnete Cycloalkylgruppe kann bevorzugt eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (eine Cyclopentylgruppe, eine Cyclohexylgruppe oder eine Norbornylgruppe) sein, und eine cyclische 2-Oxoalkylgruppe ist stärker bevorzugt.
  • Die mit R201 bis R203 bezeichnete geradkettige, verzweigte oder cyclische 2-Oxoalkylgruppe kann bevorzugt die vorstehend erwähnte Alkylgruppe oder Cycloalkylgruppe sein, worin >C=O an der 2-Position vorliegt.
  • Bevorzugte Beispiele der Alkoxygruppe der mit R201 bis R203 bezeichneten Alkoxycarbonylmethylgruppe umfassen eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen (eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propoxygruppe, eine Butoxygruppe und eine Pentoxygruppe).
  • R201 bis R203 können ferner mit einem Halogenatom, einer Alkoxygruppe (z. B. mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen), einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe oder einer Nitrogruppe substituiert sein.
  • Die genannte Verbindung (b1-3) ist eine Verbindung, die durch die folgende Formel (b1-3) dargestellt wird, und ist eine Verbindung, die eine Phenacylsulfoniumsalzstruktur aufweist.
  • Figure 00420001
  • In Formel (b1-3) bezeichnen R1c bis R5c unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom.
  • R6c und R7c bezeichnen unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Cycloalkylgruppe.
  • Rx und Ry bezeichnen unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Allylgruppe oder eine Vinylgruppe.
  • Es können irgendwelche zwei oder mehr von R1c bis R5c, R6c und R7c, und Rx und Ry miteinander verbunden sein, um eine Ringstruktur zu bilden.
  • Zc– bezeichnet ein nicht-nukleophiles Anion, und es können die gleichen Beispiele angegeben werden wie diejenigen des nicht-nukleophilen Anions X– in Formel (b1).
  • Die mit R1c bis R7c bezeichnete Alkylgruppe kann entweder eine geradkettige Alkylgruppe oder eine verzweigte Alkylgruppe sein, und bevorzugte Beispiele hiervon umfassen geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, und stärker bevorzugt 1 bis 12 Kohlenstoffatomen (z. B. eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte Propylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte Butylgruppe und eine geradkettige oder verzweigte Pentylgruppe).
  • Bevorzugte Beispiele der mit R1c bis R7c bezeichneten Cycloalkylgruppe umfassen Cycloalkylgruppen mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen (z. B. eine Cyclopentylgruppe und eine Cyclohexylgruppe).
  • Die mit R1c bis R5c bezeichnete Alkoxygruppe kann eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkoxygruppe sein; Beispiele hiervon umfassen Alkoxygruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, und bevorzugt geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen (z. B. eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine geradkettige oder verzweigte Propoxygruppe, eine geradkettige oder verzweigte Butoxygruppe und eine geradkettige oder verzweigte Pentoxygruppe), und cyclische Alkoxygruppen mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen (z. B. eine Cyclopentyloxygruppe und eine Cyclohexyloxygruppe).
  • Beispiele der durch Binden von zwei oder mehreren von R1c bis R5c, R6c und R7c, und Rx und Ry gebildeten Gruppe umfassen eine Butylengruppe und eine Pentylengruppe. Diese cyclische Struktur kann ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine Esterbindung oder eine Amidbindung enthalten.
  • Es ist für jegliche von R1c bis R5c bevorzugt, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe oder eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkoxygruppe zu sein, und es ist stärker bevorzugt, dass die Summe der Kohlenstoffatome von R1c bis R5c 2 bis 15 beträgt. Dies ist bevorzugt, da sich die Lösungsmittellöslichkeit weiter verbessert und das Auftreten von Partikeln während der Lagerung unterdrückt wird.
  • Beispiele der mit Rx und Ry bezeichneten Alkylgruppen und Cycloalkylgruppen können die gleichen sein wie diejenigen der Alkylgruppen und der Cycloalkylgruppen, die mit R1c bis R7c bezeichnet sind.
  • Rx und Ry sind bevorzugt 2-Oxoalkylgruppen oder Alkoxycarbonylmethylgruppen.
  • Beispiele der 2-Oxoalkylgruppe umfassen eine Gruppe, worin die mit R1c bis R5c bezeichnete Alkylgruppe oder Cycloalkylgruppe >C=O an der 2-Position aufweist.
  • Beispiele der Alkoxygruppe der Alkoxycarbonylmethylgruppe können die gleichen sein wie diejenigen der mit R1c bis R5c bezeichneten Alkoxygruppe.
  • Rx und Ry sind bevorzugt Alkylgruppen oder Cycloalkylgruppen mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen, stärker bevorzugt Alkylgruppen oder Cycloalkylgruppen mit 6 oder mehr Kohlenstoffatomen, und noch stärker bevorzugt 8 oder mehr Kohlenstoffatomen.
  • R204 bis R207 in Formeln (b2) und (b3) bezeichnen unabhängig voneinander eine Arylgruppe, eine Alkylgruppe oder eine Cycloalkylgruppe. X– bezeichnet ein nicht-nukleophiles Anion, und Beispiele hiervon umfassen diejenigen, die die gleichen sind wie das nicht-nukleophile Anion X– in Formel (b1).
  • Die mit R204 bis R207 bezeichnete Arylgruppe ist bevorzugt eine Phenylgruppe oder eine Naphthylgruppe, und stärker bevorzugt eine Phenylgruppe.
  • Die mit R204 bis R207 bezeichnete Alkylgruppe kann sowohl eine geradkettige als auch eine verzweigte Alkylgruppe sein, und bevorzugte Beispiele hiervon umfassen eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (z. B. eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Butylgruppe und eine Pentylgruppe). Bevorzugte Beispiele der mit R204 bis R207 bezeichneten Cycloalkylgruppen umfassen Cycloalkylgruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (z. B. eine Cyclopentylgruppe, eine Cyclohexylgruppe und eine Norbornylgruppe).
  • Beispiele der Substituenten, die an R204 bis R207 vorliegen, umfassen eine Alkylgruppe (z. B. mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen), eine Cycloalkylgruppe (z. B. mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen), eine Arylgruppe, z. B. mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen), eine Alkoxygruppe (z. B. mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen), ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe und eine Phenylthiogruppe.
  • Ferner können R204 und R205, R206 und R207 miteinander verbunden sein, um eine Ringstruktur zu bilden, und in dem Ring kann ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine Esterbindung, eine Amidbindung oder eine Carbonylgruppe enthalten sein. Beispiele der durch Binden von R204 und R205 oder R206 und R207 gebildeten Gruppen umfassen eine Alkylengruppe (z. B. eine Butylengruppe und eine Pentylengruppe).
  • Der Foto-Säurebildner kann eine Verbindung sein, die eine Vielzahl der durch die Formeln (b2) oder (b3) dargestellten Strukturen aufweist. Zum Beispiel kann er eine Verbindung sein, die eine Struktur aufweist, worin R204 oder R205 einer Verbindung, die durch die Formel (b2) dargestellt wird, direkt oder über eine Verknüpfungsgruppe mit R204 oder R205 einer weiteren Verbindung, die durch Formel (b2) dargestellt wird, verbunden ist.
  • Beispiele der Verbindung, die eine Säure bildet, wenn sie Lichtstrahlung oder Strahlung ausgesetzt wird, umfassen ferner Verbindungen, die durch die nachstehenden Formeln (b4), (b5) und (b6) dargestellt werden:
    Figure 00460001
  • In den Formeln (b4) bis (b6) bezeichnen Ar3 und Ar4 unabhängig voneinander eine Arylgruppe.
  • R206, R207 und R208 bezeichnen unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Cyanogruppe.
  • A bezeichnet eine Alkylengruppe, eine Alkenylengruppe oder eine Arylengruppe.
  • Ar3 und Ar4, R206 bis R208 und A können (einen) Substituenten aufweisen, und Beispiele hiervon umfassen eine Alkylgruppe (z. B. mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen), eine Cycloalkylgruppe (z. B. mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen), eine Arylgruppe (z. B. mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen), eine Alkoxygruppe (z. B. mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen), ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe und eine Phenylthiogruppe.
  • Der Foto-Säurebildner kann eine Verbindung sein, die eine Vielzahl der Strukturen aufweist, die durch die Formeln (b4) bis (b6) dargestellt werden. Zum Beispiel kann er eine Verbindung sein, die eine Struktur aufweist, worin zumindest eines von R206 bis R208 einer Verbindung, die durch die Formel (b6) dargestellt wird, direkt oder über eine Verknüpfungsgruppe mit zumindest einem von R20 bis R208 einer weiteren Verbindung, die durch die Formel (b6) dargestellt wird, verbunden ist.
  • Von den vorstehend erwähnten Foto-Säurebildnern sind die Verbindungen, die durch die Formeln (b1) bis (b3) dargestellt werden, bevorzugt.
  • Bevorzugte Verbindungsbeispiele (b1) bis (b96) des Foto-Säurebildners (b), der in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, sind nachstehend angegeben, jedoch sollte die vorliegende Erfindung nicht so ausgelegt werden, als wäre sie hierauf beschränkt.
  • Figure 00480001
  • Figure 00490001
  • Figure 00500001
  • Figure 00510001
  • Figure 00520001
  • Figure 00530001
  • Figure 00540001
  • Figure 00550001
  • Figure 00560001
  • Figure 00570001
  • Ferner können geeigneterweise die Oxazolderivate und s-Triazinderivate, die in den Absätzen [0029] bis [0030] von JP-A-2002-122994 beschrieben sind, verwendet werden.
  • Es können auch geeigneterweise Oniumsalzverbindungen und auf Sulfonat basierende Verbindungen in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, die als Beispiele in den Absätzen [0037] bis [0063] von JP-A-2002-122994 angegeben sind.
  • Der Foto-Säurebildner (b) kann einzeln oder in Kombination von zwei oder mehr Typen verwendet werden.
  • Der Gehalt des Foto-Säurebildners (b) in der Tintenzusammensetzung beträgt bevorzugt 0,1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtfeststoffgehalt der Tintenzusammensetzung, stärker bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.-%, und noch stärker bevorzugt 1 bis 7 Gew.-%.
  • (c) Färbemittel:
  • Die erfindungsgemässe Tintenzusammensetzung umfasst ein Färbemittel (c). Das erfindungsgemäss verwendbare Färbemittel ist nicht besonders beschränkt, jedoch sind ein Pigment und ein öllöslicher Farbstoff, die eine herausragende Verwitterungsbeständigkeit und eine satte Farbreproduktion aufweisen, bevorzugt, und es kann aus sämtlichen bekannten Färbemitteln ausgewählt werden, wie z. B. einem löslichen Farbstoff. Es ist bevorzugt, dass das Färbemittel, das geeigneterweise in der Tintenzusammensetzung oder der Tintenstrahl-Aufzeichnungs-Tintenzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, nicht als Polymerisationsinhibitor in einer Polymerisationsreaktion fungiert, welche eine Härtungsreaktion ist. Dies ist so, weil die Empfindlichkeit der Härtungsreaktion durch Lichtstrahlung nicht verringert werden sollte.
  • Pigment:
  • Das Pigment ist nicht besonders beschränkt, und es ist möglich, irgendwelche allgemein kommerziell erhältliche organische Pigmente oder anorganische Pigmente, eine Dispersion eines Pigments in einem unlöslichen Harz usw. als Dispersionsmedium, ein Pigment auf einer Oberfläche, auf die ein Harz gepfropft worden ist, usw. zu verwenden. Es ist auch möglich, Harzpartikel zu verwenden, die mit einem Farbstoff usw. gefärbt sind.
  • Beispiele dieser Pigmente umfassen Pigmente, die in "Ganryo no Jiten" (Dictionary of Pigments), herausgegeben von Seijirou Ito (2000), W. Herbst, K. Hunger, "Industrial Organic Pigments", JP-A-2002-12607 , JP-A-2002-188025 , JP-A-2003-26978 und JP-A-2003-342503 beschrieben sind.
  • Spezifische Beispiele der organischen Pigmente und der anorganischen Pigmente, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, umfassen als solche, die eine gelbe Farbe zeigen, Monoazopigmente, wie z. B. CI Pigment Gelb (Fast Yellow G, usw.) und CI Pigment Gelb 74, Disazopigmente, wie z. B. CI Pigment Gelb 12 (Disazo Yellow AAA, usw.) und CI Pigment Gelb 17, benzidinfreie Azopigmente, wie z. B. CI Pigment Gelb 180, Azobeizenpigmente, wie z. B. CI Pigment Gelb 100 (Tartrazin Yellow Lake usw.), kondensierte Azopigmente, wie z. B. CI Pigment Gelb 95 (Azo Condensation Yellow GR, usw.), saure Farbstoffbeizenpigmente, wie z. B. CI Pigment Gelb 115 (Chinolin Yellow Lake, usw.), basische Farbstoffbeizenpigmente, wie z. B. CI Pigment Gelb 18 (Thioglavine Lake usw.), Anthrachinonpigmente, wie z. B. Flavanthron Gelb (Y-24), Isoindolinpigmente, wie z. B. Isoindolin Gelb 3RLT (Y-110), Chinophthalonpigmente, wie z. B. Chinopthalon Gelb (Y-138), Isoindolinpigmente, wie z. B. Isoindolin Gelb (Y-139), Nitrosopigmente, wie z. B. CI Pigment Gelb 153 (Nickel Nitroso Gelb usw.) und Metallkomplex-Azomethinpigmente, wie z. B. CI Pigment Gelb 117 (Kupferazomethingelb usw.).
  • Beispiele von Pigmenten, die eine rote oder purpurne Farbe zeigen, umfassen Monoazopigmente, wie z. B. CI Pigment Rot 3 (Toluidin Rot usw.), Disazopigmente, wie z. B. CI Pigment Rot 38 (Pyrazolon Rot B usw.), Azobeizenpigmente, wie z. B. CI Pigment Rot 53:1 (Lake Red C usw.) und CI Pigment Rot 57:1 (Brilliant Carmine 6B), kondensierte Azopigmente, wie z. B. CI Pigment Rot 144 (Azo Condensation Red BR usw.), saure Farbstoffbeizenpigmente, wie z. B. CI Pigment Rot 174 (Phloxin B Lake usw.), basische Farbstoffbeizenpigmente, wie z. B. CI Pigment Rot 81 (Rhodamin 6G' Lake usw.), Anthrachinonpigmente, wie z. B. CI Pigment Rot 177 (Dianthrachinolyl Rot usw.), Thioindigopigmente, wie z. B. CI Pigment Rot 88 (Thioindigo Bordeaux usw.), Perinonpigmente, wie z. B. CI Pigment Rot 194 (Perinon Rot usw.), Perylenpigmente, wie z. B. CI Pigment Rot 149 (Perylen Scarlet usw.), Chinacridonpigmente, wie z. B. CI Pigment Violett 19 (unsubstituiertes Chinacridon) und CI Pigment Rot 122 (Chinacridon Magenta usw.), Isoindolinonpigmente, wie z. B. CI Pigment Rot 180 (Isoindolinon Rot 2BLT usw.) und Alizarin-Beizenpigmente, wie z. B. CI Pigment rot 83 (Madder Lake usw.).
  • Beispiele von Pigmenten, die eine blaue oder blaugrüne Farbe zeigen, umfassen Disazopigmente, wie z. B. CI Pigment Blau 25 (Dianisidin Blau usw.), Phthalocyaninpigmente, wie z. B. CI Pigment Blau 15 (Phthalocyaninblau usw.) und CI Pigment Blau 15:3, saure Farbstoffbeizenpigmente, wie z. B. CI Pigment Blau 24 (Peacock Blue Lake usw.), basische Farbstoffbeizenpigmente, wie z. B. CI Pigment Blau 1 (Victoria Reinblau BO Lake usw.), Anthrachinonpigmente, wie z. B. CI Pigment Blau 60 (Indanthron Blau usw.) und alkalische Blaupigmente, wie z. B. CI Pigment Blau 18 (Alkali Blau V-5:1).
  • Beispiele von Pigmenten, die eine grüne Farbe zeigen, umfassen Phthalocyaninpigmente, wie z. B. CI Pigment Grün 7 (Phthalocyanin Grün) und CI Pigment Grün 36 (Phthalocyanin Grün), und Azo-Metallkomplexpigmente, wie z. B. CI Pigment Grün 8 (Nitroso Grün).
  • Beispiele von Pigmenten, die eine orange Farbe zeigen, umfassen Isoindolinpigmente, wie z. B. CI Pigment Orange 66 (Isoindolin Orange) und Anthrachinonpigmente, wie z. B. CI Pigment Orange 51 (Dichlorpyranthron Orange).
  • Beispiele von Pigmenten, die eine schwarze Farbe zeigen, umfassen Pigment Schwarz 7 (Russ), Titanschwarz und Anilinschwarz.
  • Spezifische Beispiele von weissen Pigmenten, die verwendet werden können, umfassen basisches Bleicarbonat (2PbCO3Pb(OH)2, auch als Silberweiss bekannt), Zinkoxid (ZnO, auch als Zinkweiss bekannt), Titanoxid (TiO2, auch als Titanweiss bekannt) und Strontiumtitanat (SrTiO3, auch als Titanstrontiumweiss bekannt).
  • Titanoxid besitzt im Vergleich zu anderen weissen Pigmenten eine niedrige spezifische Dichte, einen hohen Brechungsindex und ist chemisch und physikalisch stabil, und daher besitzt es eine hohe Deckkraft und Färbekraft als Pigment und besitzt ferner herausragende Beständigkeit gegenüber Säuren, Alkalimitteln und anderen Umgebungen. Es ist daher bevorzugt, Titanoxid als weisses Pigment zu verwenden. Es ist natürlich möglich, ein anderes weisses Pigment zu verwenden (das irgendein weisses Pigment sein kann, zusätzlich zu den vorstehend angegebenen weissen Pigmenten), falls dies notwendig ist.
  • Zum Dispergieren des Pigments kann z. B. eine Dispergiermaschine, wie beispielsweise eine Kugelmühle, eine Sandmühle, ein Attritor, eine Walzenmühle, eine Jetmühle, ein Homogenisator, ein Farbschüttler, ein Kneter, ein Rührer, ein Henschel-Mischer, eine Kolloidmühle, ein Ultraschall-Homogenisator, eine Perlenmühle oder eine Jetmühle vom Nasstyp verwendet werden.
  • Wenn die Dispergierung des Pigments durchgeführt wird, kann ein Dispergiermittel zugegeben werden. Beispiele des Dispergiermittels umfassen Hydroxylgruppe(n) enthaltende Carbonsäureester, Salze aus einem langkettigen Polyaminoamid und einem Säureester mit hohem Molekulargewicht, Polycarbonsäuresalze mit hohem Molekulargewicht, ungesättigte Säureester mit hohem Molekulargewicht, Copolymere mit hohem Molekulargewicht, modifizierte Polyacrylate, aliphatische Polycarbonsäuren, Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensate, Polyoxyethylenalkylphosphatester und Pigmentderivate. Es ist auch bevorzugt, ein kommerziell erhältliches polymeres Dispergiermittel zu verwenden, wie z. B. aus der Solsperse-Serie, hergestellt von Zeneca.
  • Ferner ist es auch möglich, als Dispersions-Hilfsmittel einen Synergisten in Abhängigkeit von den verschiedenen Typen der Pigmente zu verwenden. Das Dispergiermittel und das Dispersions-Hilfsmittel werden bevorzugt in einer Menge von 1 bis 50 Gew.-Teilen, relativ zu 100 Gew.-Teilen des Pigments, verwendet.
  • Zu der Tintenzusammensetzung kann als Dispergiermedium für verschiedene Komponenten, wie z. B. das Pigment, ein Lösungsmittel zugegeben werden, oder es kann die kationisch polymerisierbare Verbindung (a), die eine Verbindung mit niedrigem Molekulargewicht ist, als Dispergiermedium ohne Verwendung eines Lösungsmittels verwendet werden, und da die erfindungsgemässe Tintenzusammensetzung eine Tinte vom durch Strahlung härtenden Typ ist und sie gehärtet wird, nachdem die Tinte auf die Oberfläche eines Aufzeichnungsmediums aufgetragen worden ist, ist es bevorzugt, kein Lösungsmittel zu verwenden. Dies ist so, weil sich die Lösungsmittelbeständigkeit verschlechtert und ein Problem mit flüchtigen organischen Substanzen (VOC (Volatile Organic Compound)) des verbleibenden Lösungsmittels auftritt, wenn ein Lösungsmittel in dem gehärteten Tintenbild verbleibt. Unter diesem Gesichtspunkt ist es bevorzugt, als Dispergiermedium die kationisch polymerisierbare Verbindung (a) zu verwenden, und es ist angesichts der Verbesserung der Dispersionsfähigkeit und der Handhabbarkeitseigenschaften der Tintenzusammensetzung besonders bevorzugt, ein kationisch polymerisierbares Monomer auszuwählen, das die niedrigste Viskosität besitzt.
  • Es ist bevorzugt, dass die mittlere Partikelgrösse des Pigments im Bereich von 0,02 bis 0,4 μm, stärker bevorzugt 0,02 bis 0,1 μm, und noch stärker bevorzugt 0,02 bis 0,07 μm, liegt.
  • Um die mittlere Partikelgrösse der Pigmentpartikel im vorstehend erwähnten Bereich einzustellen, werden das Pigment, das Dispergiermittel und das Dispergiermedium ausgewählt, und die Dispergierbedingungen und die Filtrationsbedingungen werden eingestellt. Durch solch eine Kontrolle der Partikelgrösse kann das Verstopfen einer Kopfdüse unterdrückt werden und die Lagerungsstabilität der Tinte, die Tintentransparenz und die Härtungsempfindlichkeit können beibehalten werden.
  • Farbstoff:
  • Der erfindungsgemäss zu verwendende Farbstoff ist bevorzugt öllöslich. Spezifisch bedeutet dies, dass die Löslichkeit in Wasser bei 25°C (das Gewicht eines Farbstoffs, das in 100 g Wasser gelöst werden kann) gleich oder weniger als 1 g, bevorzugt gleich oder weniger als 0,5 g, und noch stärker bevorzugt gleich oder weniger als 0,1 g, beträgt. Daher wird bevorzugt ein sogenannter öllöslicher Farbstoff verwendet, der in Wasser unlöslich ist.
  • Der erfindungsgemäss verwendete Farbstoff kann vorzugsweise durch Einarbeiten einer Öllöslichkeit-verleihenden Gruppe in einen Farbstoffkern gebildet werden, um die notwendige Menge hiervon in einer Tintenzusammensetzung zu lösen.
  • Beispiele der Öllöslichkeit-verleihenden Gruppe umfassen eine langkettige verzweigte Alkylgruppe, eine langkettige verzweigte Alkoxygruppe, eine langkettige verzweigte Alkylthiogruppe, eine langkettige verzweigte Alkylsulfonylgruppe, eine langkettige verzweigte Acyloxygruppe, eine langkettige verzweigte Alkoxycarbonylgruppe, eine langkettige verzweigte Acylgruppe, eine langkettige verzweigte Acylaminogruppe, eine langkettige verzweigte Alkylsulfonylaminogruppe, eine langkettige verzweigte Alkylaminosulfonylgruppe und eine Arylgruppe, Aryloxygruppe, Aryloxycarbonylgruppe, Arylcarbonyloxygruppe, Arylaminocarbonylgruppe, Arylaminosulfonylgruppe oder Arylsulfonylaminogruppe, die den vorstehenden langkettigen verzweigten Substituenten enthalten.
  • Ferner kann ein Farbstoff durch Umwandeln einer Carbonsäure oder Sulfonsäure eines wasserlöslichen Farbstoffs zu einer Alkoxycarbonylgruppe, Aryloxycarbonylgruppe, Alkylaminosulfonylgruppe oder Arylaminosulfonylgruppe, die Öllöslichkeit-verleihende Gruppen sind, erhalten werden, wobei ein langkettige(r/s) verzweigte(r/s) Alkohol, Amin, Phenol oder Anilinderivat verwendet wird.
  • Der vorstehend erwähnte öllösliche Farbstoff besitzt vorzugsweise einen Schmelzpunkt von gleich oder niedriger als 200°C, stärker bevorzugt einen Schmelzpunkt von gleich oder niedriger als 150°C, und noch stärker bevorzugt einen Schmelzpunkt von gleich oder weniger als 100°C. Durch die Verwendung eines öllöslichen Farbstoffs mit einem niedrigen Schmelzpunkt kann die Farbstoffkristallisation in der Tintenzusammensetzung unterdrückt werden, und die Lagerungsstabilität der Tintenzusammensetzung wird verbessert.
  • Um die Verfärbungsbeständigkeit, insbesondere die Beständigkeit gegenüber einem oxidierenden Material, wie beispielsweise Ozon, zu verbessern und die Härtungseigenschaften zu verbessern, ist es ferner wünschenswert, dass das Oxidationspotential hoch ist. Deshalb ist es bevorzugt, als erfindungsgemäss verwendeten öllöslichen Farbstoff solche zu verwenden, die ein Oxidationspotential gleich oder grösser als 1,0 V (gegenüber einer gesättigten Kalomelelektrode (SKE)) besitzen. Je höher as Oxidationspotential, desto stärker bevorzugt ist dies; solche mit einem Oxidationspotential von gleich oder grösser als 1,1 V (gegenüber SKE) sind stärker bevorzugt, und solche mit einem Oxidationspotential von gleich oder grösser als 1,15 V (gegenüber SKE) oder grösser sind besonders bevorzugt.
  • Als gelber Farbstoff ist eine Verbindung bevorzugt, die eine Struktur aufweist, die durch die Formel (Y-I) dargestellt wird, beschrieben in JP-A-2004-250483 .
  • Farbstoffe, die durch die Formeln (Y-II) bis (Y-IV) dargestellt werden, beschrieben in Absatz [0034] von JP-A-2004-250483 , sind besonders bevorzugt, und spezifische Beispiele hiervon umfassen die Verbindungen, die in den Absätzen [0060] bis [0071] von JP-A-2004-250483 beschrieben sind. Der in dieser Veröffentlichung beschriebene öllösliche Farbstoff, der durch die Formel (Y-I) dargestellt wird, kann nicht nur für eine gelbe Tinte, sondern auch für jegliche Farbtinte, einschliesslich einer schwarzen Tinte und einer roten Tinte, verwendet werden.
  • Als Purpurfarbstoff ist eine Verbindung bevorzugt, die eine Struktur aufweist, die durch die Formeln (3) und (4) dargestellt wird, beschrieben in JP-A-2002-114930 , und spezifische Beispiele hiervon umfassen Verbindungen, die in den Absätzen [0054] bis [0073] von JP-A-2002-114930 beschrieben sind.
  • Besonders bevorzugte Farbstoffe sind Azofarbstoffe, dargestellt durch die Formeln (M-1) bis (M-2), beschrieben in den Absätzen [0084] bis [0122] von JP-A-2002-121414 , und spezifische Beispiele hiervon umfassen die Verbindungen, die in den Absätzen [0123] bis [0132] von JP-A-2002-121414 beschrieben sind. Die durch die Formeln (3), (4) und (M-1) bis (M-2) dargestellten öllöslichen Farbstoffe, die in dieser Veröffentlichung beschrieben sind, können nicht nur für Purpurtinte, sondern auch für jegliche Farbtinte, einschliesslich schwarzer Tinte und roter Tinte, verwendet werden.
  • Bevorzuge Beispiele von Blaugrünfarbstoffen umfassen die Farbstoffe, die durch die Formeln (I) bis (IV), beschrieben in JP-A-2001-181547 , dargestellt sind, und die Farbstoffe, die durch die Formeln (IV-1) bis (IV-4), beschrieben in den Absätzen [0063] bis [0078] von JP-A-2002-121414 , dargestellt sind, und spezifische Beispiele hiervon umfassen Verbindungen, die in den Absätzen [0052] bis [0066] von JP-A-2001-181547 und in den Absätzen [0079] bis [0081] von JP-A-2002-121414 beschrieben sind.
  • Besonders bevorzugte Farbstoffe sind Phthalocyaninfarbstoffe, dargestellt durch die Formeln (C-I) und (C-II), beschrieben in den Absätzen [0133] bis [0196] von JP-A-2002-121414 , und ein durch die Formel (C-II) dargestellter Phthalocyaninfarbstoff ist stärker bevorzugt. Spezifische Beispiele hiervon umfassen die Verbindungen, die in den Absätzen [0198] bis [0201] von JP-A-2002-121414 beschrieben sind. Die öllöslichen Farbstoffe, die durch die vorstehend erwähnten Formeln (I) bis (IV), (IV-1) bis (IV-4), (C-I) und (C-II) dargestellt werden, können nicht nur für eine Blaugrüntinte, sondern auch für jegliche Farbtinte, einschliesslich einer schwarzen Tinte und einer grünen Tinte, verwendet werden.
  • Oxidationspotential:
  • Der Wert des Oxidationspotentials (Eox) eines in der vorliegenden Erfindung verwendeten Farbstoffs kann leicht durch einen Fachmann gemessen werden, und das Verfahren hierfür ist z. B. in P. Delahay, "New Instrumental Methods in Electrochemistry", Interscience Publishers (1954), A.J. Bard et al., "Electrochemical Methods", John Wiley & Sons (1980), und Akira Fujishima et al., "Denkikagaku Sokuteihou" (Electrochemical Measurement Methods), Gihodo Shuppan Sha (1984), beschrieben.
  • Spezifischer wird eine Testprobe mit einer Konzentration von 1 × 10–2 bis 1 × 10–6 mol/l in einem Lösungsmittel, wie z. B. Dimethylformamid oder Acetonitril, das einen unterstützenden Elektrolyten, wie z. B. Natriumperchlorat oder Tetrapropylammoniumperchlorat, enthält, gelöst; es wird eine Oxidationswelle an eine gerade Linie angenähert, wenn zur Oxidationsseite (noble Seite) gemessen wird (sweep), wobei Graphit (GC) als Arbeitselektrode und eine rotierende Platinelektrode als Gegenelektrode unter Verwendung von cyclischer Voltametrie- oder Gleichstrom-Polarografieausrüstung verwendet wird, und das Oxidationspotential am Mittelpunkt des Linienabschnitts, der zwischen einem Schnittpunkt der geraden Linie und einer geraden Linie des Reststroms/Potentials und einem Schnittpunkt der geraden Linie und einer geraden Linie des gesättigten Stroms (oder ein Schnittpunkt mit einer geraden Linie, die parallel zu der Ordinate ist, die durch den Potential-Peakwert läuft) als Wert, relativ gegenüber SKE (gesättigte Kalomelelektrode) wird gemessen. Dieser Wert weicht manchmal in der Grössenordnung von einigen zehn Millivolt aufgrund der Wirkung eines Flüssigkeits-Grenzflächenpotentials (liquid junction potential), dem Flüssigkeitswiderstand der Probenlösung oder dergleichen ab, jedoch kann die Reproduzierbarkeit des Potentials durch Zugabe einer Standardprobe (z. B. Hydrochinon) garantiert werden. Der unterstützende Elektrolyt und das Lösungsmittel, die verwendet werden, können geeignet gemäss dem Oxidationspotential und der Löslichkeit der Testprobe ausgewählt werden. Der unterstützende Elektrolyt und das Lösungsmittel, die hier verwendet werden können, können in Akira Fujishima et al., "Denkikagaku Sokuteihou" (Electrochemical Measurement Methods), Gihodo Shuppan Sha (1984), Seiten 101 bis 118, gefunden werden.
  • Nachstehend werden spezifische Beispiele des erfindungsgemäss verwendbaren Farbstoffs veranschaulicht, jedoch sind die erfindungsgemäss verwendeten Farbstoffe nicht auf die nachstehenden spezifischen Beispiele beschränkt.
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    • * In den Formeln ist die Reihenfolge der Gruppen (X11, X12) und der Gruppen (Y11, Y12) nicht wichtig.
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    • * In den Formeln ist die Reihenfolge der Gruppen (X11, X12) und der Gruppen (Y11, Y12) nicht wichtig.
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    • * In den Formeln ist die Reihenfolge der Gruppen (X11, X12) und der Gruppen (Y11, Y12) nicht wichtig.
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    • * In den Formeln ist die Reihenfolge der Gruppen (X11, X12) und der Gruppen (Y11, Y12) nicht wichtig.
  • Figure 00790001
  • Figure 00800001
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  • Figure 00820001
  • Es ist bevorzugt, diese Färbemittel in einer Menge von 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf den Feststoffgehalt der Tintenzusammensetzung, und stärker bevorzugt 2 bis 10 Gew.-%, zuzugeben.
  • Andere Komponenten:
  • Nachstehend werden verschiedene Arten von Additiven, die bedarfsabhängig verwendet werden, beschrieben.
  • UV-Absorber:
  • Angesichts der Verbesserung der Verwitterungsbeständigkeit eines erhaltenen Bildes und der Vermeidung von Verfärbung kann erfindungsgemäss ein UV-Absorber verwendet werden.
  • Die UV-Absorber umfassen Benzotriazolverbindungen, beschrieben in JP-A-58-185677 , JP-A-61-190537 , JP-A-2-782 , JP-A-5-197075 und JP-A-9-34057 ; Benzophenonverbindungen, beschrieben in JP-A-46-2784 , JP-A-5-194483 und US-PS 3 214 463 ; Zimtsäureverbindungen, beschrieben in JP-B-48-30492 , JP-B-56-21141 und JP-A-10-88106 ; Triazinverbindungen, beschrieben in JP-A-4-298503 , JP-A-8-53427 , JP-A-8-239368 , JP-A-10-182621 und JP-W-8-501291 (der Ausdruck "JP-W", wie er hier verwendet wird, bezeichnet eine ungeprüfte, veröffentlichte, internationale Patentanmeldung); Verbindungen, die in Research Disclosure Nr. 24239 beschrieben sind; und Verbindungen, die durch Stilben- und Benzoxazolverbindungen dargestellt werden, die Ultraviolettstrahlen absorbieren, um Fluoreszenz zu emittieren, sogenannte Fluoreszenzaufheller.
  • Die hiervon zugegebene Menge wird geeignet gemäss der beabsichtigten Verwendung ausgewählt und liegt allgemein in der Grössenordnung von 0,5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf den Feststoffgehalt in der Tintenzusammensetzung.
  • Sensibilisator:
  • Die erfindungsgemässe Tintenzusammensetzung kann, falls nötig, einen Sensibilisator enthalten, um die Säurebildungseffizienz des Foto-Säurebildners zu verbessern und die Farbempfindlichkeitswellenlänge zu erhöhen. Es kann irgendein Sensibilisator verwendet werden, solange der Foto-Säurebildner durch einen Elektronentransfermechanismus oder einen Energietransfermechanismus sensibilisiert wird. Bevorzugte Beispiele hiervon umfassen aromatische polykondensierte Verbindungen, wie z. B. Anthracen, 9,10-Dialkoxyanthracen, Pyren und Perylen, aromatische Ketonverbindungen, wie z. B. Acetophenon, Benzophenon, Thioxanthon und Michlers Keton, und heterocyclische Verbindungen, wie z. B. Phenothiazin und N-Aryloxazolidinon. Die hiervon zugegebene Menge wird gemäss der beabsichtigten Verwendung geeignet ausgewählt, und allgemein werden 0,01 bis 1 mol-%, relativ zum Foto-Säurebildner (b), und bevorzugt 0,1 bis 0,5 mol-%, verwendet.
  • Antioxidans:
  • Um die Stabilität der Tintenzusammensetzung zu verbessern, kann ein Antioxidans zugegeben werden. Beispiele von Antioxidantien umfassen diejenigen, die in den EP-OSen 223 739 , 309 401 , 309 402 , 310 551 , 310 552 und 459 416 , DE-OS 34 35 443 , JP-A-54-48535 , JP-A-62-262047 , JP-A-63-113536 , JP-A-63-163351 , JP-A-2-262654 , JP-A-2-71262 , JP-A-3-121449 , JP-A-5-61166 , JP-A-5-119449 und den US-PSen 4 814 262 und 4 980 275 beschrieben sind.
  • Die hiervon zugegebene Menge wird entsprechend der beabsichtigten Verwendung geeignet ausgewählt, und sie liegt bevorzugt im Grössenbereich von 0,1 bis 8 Gew.-%, bezogen auf den Feststoffgehalt in der Tintenzusammensetzung.
  • Mittel gegen Verblassen (antifading agent):
  • In der erfindungsgemässen Tintenzusammensetzung können verschiedene organische und Metallkomplexmittel gegen Verblassen (antifading) eingesetzt werden. Die organischen Mittel gegen Verblassen umfassen Hydrochinone, Alkoxyphenole, Dialkoxyphenole, Phenole, Aniline, Amine, Indane, Chromane, Alkoxyaniline und Heterocyclen, und die Metallkomplexmittel gegen Verblassen umfassen Nickelkomplexe und Zinkkomplexe. Spezifischer können die Verbindungen verwendet werden, die in den Patenten beschrieben sind, die in Research Disclosure, Nr. 17643, Abschnitte VII-I bis J, ibid., Nr. 15162, ibid. Nr. 18716, Seite 650, linke Spalte, ibid. Nr. 36544, Seite 527, ibid. Nr. 307105, Seite 872 und ibid. Nr. 15162 zitiert werden, und die Verbindungen, die von den allgemeinen Formeln umfasst sind, und die Verbindungsbeispiele der typischen Verbindungen, die in JP-A-62-215272 , Seiten 127 bis 137, beschrieben sind.
  • Die hiervon zugegeben Menge wird entsprechend der beabsichtigten Verwendung geeignet ausgewählt, und sie liegt bevorzugt in der Grössenordnung von 0,1 bis 8 Gew.-%, bezogen auf den Feststoffgehalt in der Tintenzusammensetzung.
  • Leitendes Salz:
  • Die erfindungsgemässe Tintenzusammensetzung kann ein leitendes Salz, wie z. B. Kaliumthiocyanat, Lithiumnitrat, Ammoniumthiocyanat oder Dimethylamin-hydrochlorid enthalten, um die Ausstosseigenschaften zu kontrollieren.
  • Lösungsmittel:
  • Es ist auch wirksam, eine Spur eines organischen Lösungsmittels zu der erfindungsgemässen Tintenzusammensetzung zuzugeben, um die Adhäsion an ein Aufzeichnungsmedium zu verbessern.
  • Beispiele des Lösungsmittels umfassen Ketone, wie z. B. Aceton, Methylethylketon und Diethylketon, Alkohole, wie z. B. Methanol, Ethanol, 2-Propanol, 1-Propanol, 1-Butanol und tert-Butanol, chlorierte Lösungsmittel, wie z. B. Chloroform und Methylenchlorid, aromatische Lösungsmittel, wie z. B. Benzol und Toluol, Ester, wie z. B. Ethylacetat, Butylacetat und Isopropylacetat, Ether, wie z. B. Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, und Glykole, wie z. B. Ethylenglykolmonomethylether und Ethylenglykoldimethylether.
  • In diesem Fall ist es wirksam, dass die hiervon zugegebene Menge in einem Bereich liegt, in dem keine Probleme mit der Lösungsmittelbeständigkeit oder mit flüchtigen organischen Verbindungen verursacht werden, und die Menge liegt bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 5 Gew.-%, relativ zur Gesamtmenge der Tintenzusammensetzung, und stärker bevorzugt 0,1 bis 3 Gew.-%.
  • Verbindung mit hohem Molekulargewicht:
  • Die Tintenzusammensetzung kann verschiedene Arten von Verbindungen mit hohem Molekulargewicht umfassen, um die physikalischen Filmeigenschaften einzustellen. Beispiele von Verbindungen mit hohem Molekulargewicht umfassen Acrylpolymere, Polyvinylbutyralharze, Polyurethanharze, Polyamidharze, Polyesterharze, Epoxyharze, Phenolharze, Polycarbonatharze, Polyvinylformalharze, Schellack, Vinylharze, Acrylharze, auf Kautschuk basierende Harze, Wachse und andere natürliche Harze. Sie können in einer Kombination von zwei oder mehr Arten verwendet werden. Von diesen ist ein Vinyl-Copolymer, erhalten durch Copolymerisation eines acrylischen Monomers, bevorzugt. Ferner kann als Copolymerkomponente der Verbindung mit hohem Molekulargewicht ein Copolymer bevorzugt verwendet werden, das als strukturelle Einheit ein "Carboxylgruppe(n) enthaltendes Monomer", einen "Alkylmethacrylatester" oder einen "Alkylacrylatester" enthält.
  • Tensid:
  • Die erfindungsgemässe Tintenzusammensetzung kann ein Tensid enthalten.
  • Als Tensid können diejenigen angegeben werden, die in JP-A-62-173463 und JP-A-62-183457 beschrieben sind. Beispiele hiervon umfassen anionische Tenside, wie z. B. Dialkylsulfobernsteinsäuresalze, Alkylnaphthalinsulfonsäuresalze und Fettsäuresalze, nichtionische Tenside, wie z. B. Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylallylether, Acetylenglykole und Polyoxyethylen/Polyoxypropylen-Blockcopolymere, und kationische Tenside, wie z. B. Alkylaminsalze und quaternäre Ammoniumsalze. Anstelle des Tensids kann eine Organofluorverbindung verwendet werden. Die Organofluorverbindung ist vorzugsweise hydrophob. Beispiele der Organofluorverbindung umfassen auf Fluor basierende Tenside, auf Fluor basierende, ölähnliche Verbindungen (z. B. ein Fluoröl) und feste Fluorverbindungsharze (z. B. Tetrafluorethylenharz), und solche, die in JP-B-57-9053 (8. bis 17. Spalte) und JP-A-62-135826 beschrieben sind.
  • Zusätzlich zu den vorstehenden kann die Zusammensetzung bedarfsabhängig z. B. ein Ausgleichs(levelling)-Additiv, ein Mattierungsmittel, ein Wachs zum Einstellen der physikalischen Eigenschaften oder ein Klebemittel, um die Adhäsion an ein Aufzeichnungsmedium zu verbessern, wie z. B. Polyolefin oder PET, wobei das Klebemittel die Polymerisation nicht inhibiert, enthalten.
  • Spezifische Beispiele des Klebemittels umfassen klebrige Polymere mit hohem Molekulargewicht, beschrieben auf den Seiten 5 und 6 von JP-A-2001-49200 (z. B. ein Copolymer, gebildet aus einem Ester von (Meth)acrylsäure und einem Alkohol mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem Ester von (Meth)acrylsäure und einem alicyclischen Alkohol mit 3 bis 14 Kohlenstoffatomen oder einem Ester von (Meth)acrylsäure und einem aromatischen Alkohol mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen) und ein klebriges Harz mit niedrigem Molekulargewicht, das eine polymerisierbare ungesättigte Bindung aufweist.
  • Bevorzugte physikalische Eigenschaften der Tintenzusammensetzung:
  • Unter Berücksichtigung der Ausstossfähigkeit beträgt die Viskosität der erfindungsgemässen Tintenzusammensetzung bei der Ausstosstemperatur (z. B. 25 bis 80°C, und bevorzugt 25 bis 50°C) bevorzugt 5 bis 30 mPa·s und stärker bevorzugt 7 bis 15 mPa·s. Zum Beispiel besitzt die erfindungsgemässe Tintenzusammensetzung bei Raumtemperatur (25 bis 30°C) bevorzugt eine Viskosität von 8 bis 300 mPa·s und stärker bevorzugt 10 bis 100 mPa·s. In bezug auf die erfindungsgemässe Tintenzusammensetzung ist es bevorzugt, dass das Verhältnis der Komponenten geeignet eingestellt wird, so dass die Viskosität in dem vorstehend erwähnten Bereich liegt. Wenn die Viskosität bei Raumtemperatur hoch eingestellt wird, kann die Penetration der Tinte in das Aufzeichnungsmedium vermieden werden, sogar wenn ein poröses Aufzeichnungsmedium verwendet wird, der Gehalt an ungehärtetem Monomer kann verringert werden, und die Geruchsbildung kann verringert werden. Ferner kann das Verlaufen der Tinte, nachdem die Tintentröpfchen aufgetroffen sind, unterdrückt werden, und als Ergebnis ergibt sich der Vorteil, dass die Bildqualität verbessert ist. Wenn die Viskosität bei Raumtemperatur niedrig eingestellt wird, bestehen die Vorteile, dass die Belastung auf die Tintenstrahlausrüstung klein wird und die Auswahl von Tintenstrahlköpfen, die verwendet werden können, vergrössert wird, da es nicht notwendig ist, die Tinte zu erwärmen, wenn sie ausgestossen wird oder es möglich ist, die Heiztemperatur auf eine relativ niedrige Temperatur einzustellen.
  • Die Oberflächenspannung der erfindungsgemässen Tintenzusammensetzung beträgt bevorzugt 20 bis 30 mN/m und noch stärker bevorzugt 23 bis 28 mN/m. Wenn die Aufzeichnung auf verschiedenen Arten von Aufzeichnungsmedien durchgeführt wird, wie z. B. Polyolefinen, PET, beschichtetem Papier und unbeschichtetem Papier, beträgt sie angesichts der Verteilung und der Penetration bevorzugt zumindest 20 mN/m, und angesichts der Benetzbarkeit bevorzugt nicht mehr als 30 mN/m.
  • Die auf diese Art hergestellte erfindungsgemässe Tintenzusammensetzung wird geeigneterweise als Tintenstrahl-Aufzeichnungstinte verwendet. Wenn sie als Tintenstrahl-Aufzeichnungstinte verwendet wird, wird die Aufzeichnung durch Ausstossen der Tintenzusammensetzung auf ein Aufzeichnungsmedium mittels eines Tintenstrahldruckers und dann Bestrahlen der ausgestossenen Tintenzusammensetzung mit Strahlung durchgeführt.
  • Da ein bedrucktes Material (Drucksache), das unter Verwendung dieser Tinte erhalten wird, einen Bildbereich aufweist, der durch das Aussetzen unter Strahlung, wie z. B. Ultraviolettstrahlung, gehärtet ist und die Festigkeit des Bildbereichs herausragend ist, kann es in verschiedenen Anwendungsarten, die sich von der Bildung eines Bildes unter Verwendung der Tinte unterscheiden, verwendet werden, wie z. B. bei der Bildung einer tintenaufnehmenden Schicht (Bildbereich) einer Lithografie-Druckplatte.
  • Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren und Tintenstrahl-Aufzeichnungsvorrichtung:
  • Nun werden ein Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren und eine Tintenstrahl-Aufzeichnungsvorrichtung, die wünschenswerterweise in der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden, erklärt.
  • Das erfindungsgemässe Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren ist ein Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren, das einen Schritt (a) zum Ausstossen einer Tintenzusammensetzung auf ein Aufzeichnungsmedium und einen Schritt (b) zum Bestrahlen der ausgestossenen Tintenzusammensetzung mit Strahlung, um so die Tintenzusammensetzung zu härten, umfasst, wobei die erfindungsgemässe Tintenzusammensetzung verwendet wird.
  • Ferner ist das bedruckte Material der vorliegenden Erfindung ein bedrucktes Material, auf dem unter Verwendung des Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahrens aufgezeichnet worden ist. In dem Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren ist es bevorzugt, die Tintenzusammensetzung auf 40 bis 80°C zu erwärmen, um die Viskosität der Tintenzusammensetzung auf 5 bis 10 mPa·s zu verringern, und dann das Ausstossen durchzuführen; in Übereinstimmung mit der Verwendung dieses Verfahrens kann eine hohe Ausstossungsstabilität erreicht werden. Im allgemeinen ist die Veränderung der Viskosität aufgrund einer Temperaturveränderung beim Drucken gross, da die Tintenzusammensetzung vom durch Bestrahlung härtenden Typ eine höhere Viskosität als eine auf Wasser basierende Tinte besitzt. Die Viskositätsveränderung der Tintenzusammensetzung besitzt direkt einen grossen Einfluss auf die Tröpfchengrösse und die Tröpfchen-Ausstossungsgeschwindigkeit, und da dieses eine Verschlechterung der Bildqualität verursacht, ist es notwendig, die Temperatur der Tintenzusammensetzung beim Drucken auf einem möglichst gleichmässigen Niveau zu halten. Der Kontrollbereich der Temperatur der Tintenzusammensetzung wird bevorzugt auf ± 5°C eingestellt, stärker bevorzugt ± 2°C, und noch stärker bevorzugt ± 1°C.
  • Die Tintenstrahl-Aufzeichnungsvorrichtung ist mit Mitteln zum Stabilisieren der Temperatur der Tintenzusammensetzung ausgerüstet, und ein Abschnitt, der bei einer konstanten Temperatur gehalten werden soll, umfasst einen Tintentank (einen Mitteltank, falls ein Mitteltank vorhanden ist) und alle Leitungen und Elemente bis zur Düsenausstossoberfläche.
  • Das Verfahren zum Kontrollieren der Temperatur ist nicht besonders beschränkt, und es ist bevorzugt, die Erwärmung gemäss der Flussrate der Tintenzusammensetzung und der Umgebungstemperatur zu kontrollieren, indem z. B. eine Vielzahl von Temperatursensoren für jeden Leitungsabschnitt vorgesehen wird. Ferner wird eine Kopferwärmungseinheit bevorzugt thermisch abgeschirmt oder isoliert, so dass der Hauptkörper der Vorrichtung nicht durch die Aussentemperatur beeinflusst wird. Um die zum Erwärmen notwendige Druckeraufwärmzeit zu verringern oder um den Verlust von thermischer Energie zu verringern, ist es bevorzugt, dass eine thermische Isolierung von anderen Abschnitten besteht und auch dass die Wärmekapazität der gesamten Erwärmungseinheit verringert wird.
  • Nun werden die Bedingungen zum Bestrahlen mit Strahlung erklärt. Ein grundlegendes Bestrahlungsverfahren ist in JP-A-60-132767 offenbart. Spezifisch wird eine Lichtquelle auf beiden Seiten einer Kopfeinheit vorgesehen, und der Kopf und die Lichtquellen werden so eingerichtet, dass sie durch ein Shuttle-System rastern (scannen). Die Bestrahlung wird durchgeführt, nachdem eine bestimmte Zeit nach dem Auftreffen der Tinte verstrichen ist. Die Härtung wird unter Verwendung einer anderen Lichtquelle, die nicht angetrieben ist, vollendet. WO 99/54415 offenbart als Bestrahlungsverfahren ein Verfahren, in dem eine optische Faser eingesetzt wird, und ein Verfahren, in dem eine gebündelte Lichtquelle auf eine Spiegeloberfläche gerichtet wird, die auf einer Seitenfläche der Kopfeinheit vorgesehen ist, und der Aufzeichnungsteil wird mit UV-Licht bestrahlt. In der vorliegenden Erfindung können diese Bestrahlungsverfahren verwendet werden.
  • Beispiele der hier verwendbaren Strahlung umfassen α-Strahlen, γ-Strahlen, Elektronenstrahlen, Röntgenstrahlen, UV-Strahlen, sichtbares Licht und Infrarotlicht. Obwohl dies von den Absorptionseigenschaften eines Sensibilisierungsfarbstoffs abhängt, ist es wünschenswert, dass die Peakwellenlänge der Strahlung z. B. 200 bis 600 nm, bevorzugt 300 bis 450 nm, und noch stärker bevorzugt 350 bis 450 nm, beträgt. In der vorliegenden Erfindung besitzt das Polymerisations-Initiationssystem eine ausreichende Empfindlichkeit, sogar bei Strahlung mit niedriger Leistung. Es ist daher wünschenswert, dass die Leistung der Strahlung z. B. 2.000 mJ/cm2 oder weniger, bevorzugt 10 bis 2.000 mJ/cm2, stärker bevorzugt 20 bis 1.000 mJ/cm2, und noch stärker bevorzugt 20 bis 800 mJ/cm2, als Bestrahlungsenergie beträgt. Ferner ist es wünschenswert, dass die Strahlung mit einer Beleuchtungsintensität auf der Belichtungsfläche von z. B. 10 bis 2.000 mW/cm2, und bevorzugt 20 bis 1.000 mW/cm2, eingesetzt wird.
  • Ferner ist es erfindungsgemäss bevorzugt, die Tintenzusammensetzung auf eine konstante Temperatur zu erwärmen und die Zeit vom Auftreffen bis zur Bestrahlung auf 0,01 bis 0,5 Sekunden, und bevorzugt 0,01 bis 0,3 Sekunden, einzustellen, und es ist noch stärker bevorzugt, die Strahlung nach 0,01 bis 0,15 Sekunden einzusetzen. Durch Kontrollieren der Zeitspanne vom Auftreffen bis zur Bestrahlung auf diese Weise, so dass sie sehr kurz ist, wird es möglich, ein Ausbreiten der aufgetroffenen Tinte vor dem Härten zu vermeiden. Ferner ist es möglich, die Menge an nicht-reagiertem verbleibendem Monomer zu verringern, da die Tintenzusammensetzung bestrahlt werden kann, bevor sie tief in ein poröses Aufzeichnungsmedium, wo sie von einer Lichtquelle nicht erreicht werden kann, penetriert, und als Ergebnis kann die Geruchsbildung verringert werden. Durch die Verwendung des vorstehend erwähnen Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahrens und der Tintenzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann eine grosse synergistische Wirkung ausgeübt werden. Insbesondere kann durch die Verwendung einer Tintenzusammensetzung mit einer Tintenviskosität von 8 bis 500 mPa·s bei 25°C eine grosse Wirkung erhalten werden. Durch Einsatz eines solchen Aufzeichnungsverfahrens ist es möglich, einen gleichmässigen Punktdurchmesser der aufgetroffenen Tinte beizubehalten, sogar bei verschiedenen Typen von Aufzeichnungsmedien mit unterschiedlicher Oberflächenbenetzbarkeit, wodurch die Bildqualität verbessert wird. Um ein Farbbild zu erhalten, ist es bevorzugt, die Farben in Reihenfolge von solchen mit geringer Helligkeit zu überlagern. Wenn eine Tinte mit geringer Helligkeit über eine andere überlagert wird, ist es für die Strahlung schwierig, die untere Tinte zu erreichen, die Härtungsempfindlichkeit wird verringert und die Menge an verbleibendem Monomer erhöht sich, es tritt Geruchsbildung auf und die Adhäsion verschlechtert sich leicht. Ferner ist es bevorzugt, angesichts der Förderung des Härtens eine Farbe separat zu bestrahlen, obwohl es möglich ist, alle Farben auszustossen und sie dann zur gleichen Zeit zu bestrahlen.
  • Die Tintenstrahl-Aufzeichnungsvorrichtung, die in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist nicht besonders beschränkt, und es kann eine kommerzielle Tintenstrahl-Aufzeichnungsvorrichtung verwendet werden. Das heisst, in der vorliegenden Erfindung kann die Aufzeichnung auf einem Aufzeichnungsmedium unter Verwendung einer kommerziellen Tintenstrahl-Aufzeichnungsvorrichtung durchgeführt werden.
  • Die Tintenstrahl-Aufzeichnungsvorrichtung, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, ist z. B. mit einem Tintenzuführsystem, einem Temperatursensor und einer Strahlungsquelle ausgerüstet.
  • Die Tintenzuführung umfasst z. B. einen Haupttank, der die erfindungsgemässe Tintenzusammensetzung enthält, eine Zuführleitung, einen Tintenzuführtank unmittelbar vor einem Tintenstrahlkopf, einen Filter und einen Tintenstrahlkopf vom Piezosystem. Der Tintenstrahlkopf vom Piezosystem kann so angetrieben werden, dass er Punkte mit mehreren Grössen (multisize dot) von 1 bis 100 pL, und bevorzugt 8 bis 30 pL, bei einer Auflösung von 320×320 bis 4.000×4.000 dpi, bevorzugt 400×400 bis 1.600×1.600 dpi, und stärker bevorzugt 720×720 dpi, ausstossen kann. Hier bezeichnet dpi erfindungsgemäss die Anzahl von Punkten je 2,54 cm.
  • Da es, wie vorstehend beschrieben, wünschenswert ist, dass die Tinte vom durch Strahlung härtenden Typ bei einer konstanten Temperatur ausgestossen wird, wird ein Abschnitt vom Tintenzuführtank bis zum Tintenstrahlkopf thermisch isoliert und erwärmt. Das Verfahren zum Kontrollieren der Temperatur ist nicht besonders beschränkt, jedoch ist es bevorzugt, z. B. Temperatursensoren an einer Vielzahl von Leitungsabschnittspositionen vorzusehen und die Erwärmung gemäss der Tintenflussrate und der Umgebungstemperatur zu kontrollieren. Die Temperatursensoren können am Tintenzuführtank und in der Nähe der Tintenstrahlkopfdüse vorgesehen werden. Ferner ist die Kopfeinheit, die zu erwärmen ist, bevorzugt thermisch abgeschirmt oder isoliert, so dass der Hauptkörper der Vorrichtung nicht durch die Temperatur der Aussenluft beeinflusst wird. Um die zum Erwärmen erforderliche Druckerstartzeit zu verringern oder um den Verlust thermischer Energie zu verringern, ist es bevorzugt, die Kopfeinheit von anderen Abschnitten thermisch zu isolieren und auch die Wärmekapazität der gesamten erwärmten Einheit zu verringern.
  • Als Strahlungsquelle werden hauptsächlich eine Quecksilberlampe, ein Gas/Feststoff-Laser usw. verwendet, und für den durch UV-fotohärtenden Tintenstrahldruck sind eine Quecksilberlampe und eine Metallhalogenidlampe weithin bekannt. Jedoch hat sich angesichts des Umweltschutzes kürzlich ein starkes Bedürfnis entwickelt, dass kein Quecksilber verwendet wird, und unter industriellen und umweltpolitischen Gesichtspunkten ist der Ersatz durch eine GaN-Halbleiter-UV-Licht-emittierende Vorrichtung sehr nützlich. Ferner besitzen LEDs (UV-LED) und LDs (UV-LD) geringe Ausmasse, eine lange Lebensdauer, einen hohen Wirkungsgrad und führen zu niedrigen Kosen, und ihre Verwendung als Lichtquelle für den fotohärtenden Tintenstrahldruck kann erwartet werden.
  • Ferner können als Strahlungsquelle lichtemittierende Dioden (LED) und Laserdioden (LD) verwendet werden. Insbesondere wenn eine UV-Strahlungsquelle erforderlich ist, kann eine UV-LED oder eine UV-LD verwendet werden. Zum Beispiel wird von Nichia Corporation eine violette LED mit einer Wellenlänge des Hauptemissionsspektrums von zwischen 365 und 420 nm vermarktet. Wenn eine kürzere Wellenlänge erforderlich ist, wird ferner in US-PS 6 084 250 eine LED offenbart, die Strahlung emittieren kann, deren Wellenlänge zwischen 300 und 370 nm zentriert ist. Ferner ist eine andere Violett-LED erhältlich, und die Bestrahlung kann mit Strahlung einer anderen UV-Bandbreite durchgeführt werden. Die erfindungsgemäss besonders bevorzugte Strahlungsquelle ist eine UV-LED, und eine UV-LED mit einer Peakwellenlänge bei 350 bis 420 nm ist besonders bevorzugt.
  • Die maximale Beleuchtungsintensität der LED auf einem Aufzeichnungsmedium beträgt bevorzugt 10 bis 2.000 mW/cm2, stärker bevorzugt 20 bis 1.000 mW/cm2, und besonders bevorzugt 50 bis 800 mJ/cm2.
  • Aufzeichnungsmedium:
  • Das Aufzeichnungsmedium, auf das die erfindungsgemässe Tintenzusammensetzung aufgetragen werden kann, ist nicht besonders beschränkt, und Papiere, wie z. B. herkömmliches unbeschichtetes Papier und beschichtetes Papier, verschiedene Arten von nicht-absorbierenden Harzmaterialien, die als sogenannte flexible Verpackungen verwendet werden, und Harzfolien, die durch Formen des Materials zu einer Folie gebildet werden, können verwendet werden, und Beispiele von verschiedenen Arten von Kunststoffolien umfassen PET-Folien, OPS-Folien, OPP-Folien, ONy-Folien, PVC-Folien, PE-Folien und TAC-Folien. Andere Beispiele von Kunststoffen, die als Material des Aufzeichnungsmediums verwendet werden können, umfassen Polycarbonate, Acrylharze, ABS, Polyacetale, PVA und Kautschuke. Ferner können Metalle und Glas als Aufzeichnungsmedium verwendet werden.
  • Da die erfindungsgemässe Tintenzusammensetzung eine geringe thermische Schrumpfung während des Härtens zeigt und eine herausragende Adhäsion an ein Substrat (Aufzeichnungsmedium) besitzt, kann vorteilhafterweise ein Bild mit hoher Präzision gebildet werden, sogar bei Folien, bei denen eine Wölbung und Deformation der Folie aufgrund der Schrumpfung der Tinte während des Härtens oder der Wärmebildung während einer Härtungsreaktion leicht auftritt, wie z. B. bei PE-Folien, OPS-Folien, OPP-Folien, ONy-Folien oder PVC-Folien, die thermisch schrumpfen können.
  • Lithografie-Druckplatte:
  • Geeignete Beispiele von Anwendungen der erfindungsgemässen Tintenzusammensetzung umfassen die Anwendung bei einer Lithografie-Druckplatte.
  • Ein erfindungsgemässes Verfahren zur Herstellung einer Lithografie-Druckplatte umfasst einen Schritt (a) zum Ausstossen der erfindungsgemässen Tintenzusammensetzung auf einen hydrophilen Träger und einen Schritt (b) zum Bestrahlen der ausgestossenen Tintenzusammensetzung mit Strahlung, um so die Tintenzusammensetzung zu härten, wodurch ein hydrophobes Bild auf dem hydrophilen Träger durch Härten der Tintenzusammensetzung gebildet wird.
  • Ferner ist die erfindungsgemässe Lithografie-Druckplatte eine Lithografie-Druckplatte, die durch das vorstehend erwähnte Verfahren zur Herstellung einer Lithografie-Druckplatte hergestellt wurde.
  • Durch Ausstossen der erfindungsgemässen Tintenzusammensetzung auf einen hydrophilen Träger unter Verwendung einer Tintenstrahl-Aufzeichnungsvorrichtung usw., und dann Bestrahlen der Tinte mit Bestrahlung, um sie zu härten, so dass ein hydrophobes Bild erzeugt wird, wird ein hydrophober tintenaufnehmender Bereich bildweise auf der Oberfläche des hydrophilen Trägers gebildet. Bei Zuführung einer Tinte und einer auf Wasser basierenden Komponente wird die auf Wasser basierende Komponente in einem auf dem hydrophilen Träger frei liegenden Bereich zurückgehalten, die Tinte wird auf dem hydrophoben Bild zurückgehalten, und ein Druckschritt kann in diesem Zustand durchgeführt werden.
  • Da die erfindungsgemässe Tintenzusammensetzung herausragende Härtungseigenschafen beim Aussetzen gegenüber Strahlung zeigt, besitzt die erfindungsgemässe Lithografie-Druckplatte unter Einsatz des Vorstehenden einen Bildbereich mit herausragender Plattenlebensdauer. Ferner kann durch die Verwendung einer Tintenstrahl-Aufzeichnungsvorrichtung zum Bilden eines Bildbereichs eine Lithografie-Druckplatte mit hoher Präzision des Bildbereichs direkt gemäss digitalen Daten gebildet werden.
  • Die Tintenzusammensetzung, die bei der Herstellung einer Lithografie-Druckplatte verwendet wird, kann von der vorstehend erwähnten Tintenzusammensetzung, so wie sie ist, Gebrauch machen.
  • Träger:
  • Nun wird ein Träger erklärt, der bevorzugt verwendet wird, wenn eine erfindungsgemässe Lithografie-Druckplatte hergestellt wird.
  • Der bei der erfindungsgemässen Lithografie-Druckplatte verwendete Träger ist nicht besonders beschränkt, und es kann ein dimensionsstabiler Träger in Bogen-/Blechform verwendet werden. Wenn ein Material, das den Träger bildet, eine hydrophile Oberfläche aufweist, kann es so wie es ist verwendet werden, oder die Oberfläche des bogen-/blechförmigen Materials, das den Träger bildet, kann einer Hydrophilisierungsbehandlung unterzogen werden.
  • Beispiele von Materialien, die den Träger bilden, umfassen Papier, Papier, das mit Kunststoff (z. B. Polyethylen, Polypropylen, Polystyrol usw.) laminiert ist, ein Metallblech (z. B. Aluminium, Zink, Kupfer usw.), eine Kunststoffolie (z. B. Cellulosediacetat, Cellulosetriacetat, Cellulosepropionat, Cellulosebutyrat, Celluloseacetatbutyrat, Cellulosenitrat, Polyethylenterephthalat, Polyethylen, Polystyrol, Polypropylen, Polycarbonat, Polyvinylacetal usw.) und Papier oder Kunststoffolien, auf denen das vorstehend erwähnte Metall laminiert oder gasabgeschieden ist. Bevorzugte Beispiele des Trägers umfassen eine Polyesterfolie und ein Aluminiumblech. Von diesen ist das Aluminiumblech besonders bevorzugt, da die Dimensionsstabilität gut ist und es relativ kostengünstig ist.
  • Das Aluminiumblech ist ein reines Aluminiumblech, ein Legierungsblech, das Aluminium als Hauptkomponente und eine geringe Menge anderer Elemente enthält, oder eine dünne Folie aus Aluminium oder einer Aluminiumlegierung, die mit einem Kunststoff laminiert ist. Beispiele der anderen Elemente, die in der Aluminiumlegierung enthalten sind, umfassen Silicium, Eisen, Mangan, Kupfer, Magnesium, Chrom, Zink, Wismut, Nickel und Titan. Der Gehalt der anderen Elemente in der Legierung beträgt bevorzugt gleich oder weniger als 10 Gew.-%. Erfindungsgemäss ist ein reines Aluminiumblech bevorzugt, da es jedoch aufgrund der Raffinationstechnik schwierig ist, vollständig reines Aluminium herzustellen, kann eine Spur anderer Elemente enthalten sein. Die Zusammensetzung des Aluminiumblechs ist nicht spezifiziert, und es kann geeigneterweise ein bekanntes, allgemein verwendetes Material eingesetzt werden.
  • Der Träger besitzt bevorzugt eine Dicke von 0,1 bis 0,6 mm, und stärker bevorzugt 0,15 bis 0,4 mm.
  • Bevor das Aluminiumblech verwendet wird, wird es bevorzugt einer Oberflächenbehandlung unterzogen, wie z. B. einer Oberflächenaufrauhungsbehandlung oder eine Anodisierungsbehandlung. Die Oberflächenbehandlung erleichtert es, die Hydrophilität zu erhöhen und sicherzustellen, dass eine gute Adhäsion zwischen der Bildaufzeichnungsschicht und dem Träger gegeben ist. Bevor das Aluminiumblech einer Oberflächenaufrauhungsbehandlung unterzogen wird, kann es, falls gewünscht, einer Entfettungsbehandlung unter Verwendung eines Tensids, eines organischen Lösungsmittels, einer wässrigen alkalischen Lösung usw. unterzogen werden, um Walzöl von der Oberfläche zu entfernen.
  • Die Oberflächenaufrauhungsbehandlung für die Oberfläche des Aluminiumblechs kann mit verschiedenen Verfahren durchgeführt werden, und Beispiele hiervon umfassen ein mechanisches Oberflächenaufrauhungsverfahren, ein elektrochemisches Oberflächenaufrauhungsverfahren (ein Oberflächenaufrauhungsverfahren, das das elektrochemische Lösen der Oberfläche beinhaltet) und ein chemisches Oberflächenaufrauhungsverfahren (ein Oberflächenaufrauhungsverfahren, das das selektive Auflösen der Oberfläche auf chemische Weise umfasst).
  • Als Verfahren für die mechanische Oberflächenaufrauhungsbehandlung kann ein bekanntes Verfahren eingesetzt werden, wie z. B. ein Kugelschleifverfahren, ein Bürstenschleifverfahren, ein Strahlschleifverfahren oder ein Polierscheibenschleifverfahren. Es ist auch möglich, ein Transferverfahren zu verwenden, worin eine irreguläre Form unter Verwendung einer Walze, die mit Ungleichmässigkeiten versehen ist, in einem Aluminiumwalzschritt übertragen wird.
  • Als Verfahren für die elektrochemische Oberflächenaufrauhungsbehandlung kann z. B. ein Verfahren angegeben werden, in dem ein Wechselstrom oder Gleichstrom in einer Elektrolytlösung, die eine Säure, wie z. B. Salzsäure oder Salpetersäure enthält, angelegt wird. Es ist auch möglich, ein Verfahren zu verwenden, in dem eine gemischte Säure verwendet wird, wie in JP-A-54-63902 beschrieben.
  • Das einer Oberflächenaufrauhungsbehandlung unterzogene Aluminiumblech wird, falls notwendig, einer Alkaliätzbehandlung unter Verwendung einer wässrigen Lösung von Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid usw. unterzogen; ferner kann es nach der Neutralisation, wie gewünscht, eine Anodisierungsbehandlung unterzogen werden, um die Abriebbeständigkeit zu verbessern.
  • Als Elektrolyt, der für die Anodisierungsbehandlung des Aluminiumblechs verwendet werden kann, können verschiedene Arten von Elektrolyten verwendet werden, die einen porösen Oxidfilm bilden. Im allgemeinen können Schwefelsäure, Salzsäure, Oxalsäure, Chromsäure oder eine gemischte Säure hiervon verwendet werden. Die Konzentration kann entsprechend der Art des Elektrolyten geeignet bestimmt werden.
  • Die Bedingungen für die Anodisierungsbehandlung hängen von der Art des verwendeten Elektrolyten ab und können nicht spezifiziert werden, jedoch beträgt im allgemeinen die Konzentration des Elektrolyten in der Lösung 1 bis 80 Gew.-%, die Lösungstemperatur beträgt 5 bis 70°C, die Stromdichte beträgt 5 bis 60 A/dm2, die Spannung beträgt 1 bis 100 V und die Elektrolysezeit beträgt 10 Sekunden bis 5 Minuten. Die gebildete Menge des anodisierten Films beträgt bevorzugt 1,0 bis 5,0 g/m2, und stärker bevorzugt 1,5 bis 4,0 g/m2. Es ist bevorzugt, dass diese in diesem Bereich liegt, da eine gute Plattenlebensdauer und eine gute Kratzfestigkeit eines Nicht-Bildbereichs einer Lithografie-Druckplatte erhalten werden können.
  • Als Träger, der in der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, kann ein Substrat, das der vorstehend erwähnten Oberflächenbehandlung unterzogen worden ist und das einen anodisierten Film aufweist, so wie es ist, verwendet werden, um jedoch die Adhäsion an eine obere Schicht und die Hydrophilität, die Kontaminierungsbeständigkeit, die thermische Isolierung usw. weiter zu verbessern, kann das Substrat geeigneterweise entsprechend der Notwendigkeit einer Behandlung zum Vergrössern von Mikroporen des anodisierten Films, einer Versiegelungsbehandlung oder einer Oberflächenhydrophilisierungsbehandlung, die das Eintauchen in eine wässrige Lösung, die eine hydrophile Verbindung enthält, umfasst, unterzogen werden, die in JP-A-2001-253181 oder JP-A-2001-322365 beschrieben sind. Diese Vergrösserungs- und Versiegelungsbehandlungen sind nicht auf die hierin beschriebenen beschränkt und es können jegliche konventionell bekannte Verfahren eingesetzt werden.
  • Versiegelungsbehandlung:
  • Die Versiegelungsbehandlung kann eine Dampfversiegelung, eine Behandlung mit einer wässrigen Lösung, die eine anorganische Fluorverbindung enthält, wie z. B. eine einzelne Behandlung mit Fluorzirkonsäure, oder eine Behandlung mit Natriumfluorid, eine Dampfversiegelung mit zugegebenem Lithiumchlorid oder eine Versiegelungsbehandlung mit heissem Wasser sein.
  • Unter diesen sind die Versiegelungsbehandlung mit einer wässrigen Lösung, die eine anorganische Fluorverbindung enthält, die Versiegelungsbehandlung mit Dampf und die Versiegelungsbehandlung mit heissem Wasser bevorzugt.
  • Hydrophilisierungsbehandlung:
  • Eine erfindungsgemäss verwendete Hydrophilisierungsbehandlung ist ein Alkalimetallsilicatverfahren, wie es in den US-PSen 2 714 066 , 3 181 461 , 3 280 734 und 3 902 734 beschrieen ist. In diesem Verfahren wird ein Träger in eine wässrige Lösung von Natriumsilicat usw. eingetaucht oder einer Elektrolyse unterzogen. Ausser den vorstehenden gibt es ein Verfahren, das in JP-B-36-22063 beschrieben ist, worin der Träger mit Kaliumfluorzirconat behandelt wird, und ein Verfahren, wie es in den US-PSen 3 276 868 , 4 153 461 und 4 689 272 beschrieben ist, worin der Träger mit Polyvinylphosphat behandelt wird.
  • Der erfindungsgemässe Träger besitzt bevorzugt eine mittlere Zentrallinienrauhigkeit (center line average roughness) von 0,10 bis 1,2 μm. In diesem Bereich können eine gute Adhäsion an eine Bildaufzeichnungsschicht, eine gute Plattenlebensdauer und eine gute Kontaminierungsbeständigkeit erhalten werden.
  • BEISPIELE
  • Nachstehend wird die vorliegende Erfindung spezifischer unter Bezugnahme auf Beispiele erklärt, jedoch sollte die vorliegende Erfindung nicht so ausgelegt werden, als wäre sie auf die Modi dieser Beispiele beschränkt.
  • BEISPIEL 1
  • Herstellung einer Pigmentdispersion (1):
  • Es wurden die Pigmentdispersionen von jedem von Gelb, Purpur, Blaugrün und Schwarz gemäss dem nachstehenden Verfahren hergestellt. Die Dispergierbedingungen wurden geeignet eingestellt, so dass die mittlere Partikelgrösse der Pigmentpartikel in jedem Fall im Bereich von 0,2 bis 0,3 μm lag, wobei eine bekannte Dispergiervorrichtung verwendet wurde, und anschliessend wurden sie filtriert, wobei ein Filter unter Erwärmen verwendet wurde.
    Gelbe Pigmentdispersion (1):
    CI Pigment Gelb 13 20 Gew.-Teile
    polymeres Dispergiermittel (aus der Solsperse-Serie, hergestellt von Zeneca) 20 Gew.-Teile
    Diethylenglykoldivinylether (hergestellt von BASF) 40 Gew.-Teile
    Bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether (OXT-221, hergestellt von Toagosei 20 Gew.-Teile
    Purpurfarbene Pigmentdispersion (1):
    CI Pigment Rot 57:1 20 Gew.-Teile
    polymeres Dispergiermittel (aus der Solsperse-Serie, hergestellt von Zeneca) 20 Gew.-Teile
    Diethylenglykoldivinylether (hergestellt von BASF) 40 Gew.-Teile
    Bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether (OXT-221, hergestellt von Toagosei 20 Gew.-Teile
    Blaugrüne Pigmentdispersion (1):
    CI Pigment Blau 15:3 20 Gew.-Teile
    polymeres Dispergiermittel (aus der Solsperse-Serie, hergestellt von Zeneca) 20 Gew.-Teile
    Diethylenglykoldivinylether (hergestellt von BASF) 40 Gew.-Teile
    Bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether (OXT-221, hergestellt von Toagosei) 20 Gew.-Teile
    Schwarze Pigmentdispersion (1):
    CI Pigment Schwarz 7 20 Gew.-Teile
    polymeres Dispergiermittel (aus der Solsperse-Serie, hergestellt von Zeneca) 20 Gew.-Teile)
    Diethylenglykoldivinylether (hergestellt von BASF) 40 Gew.-Teile
    Bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether (OXT-221, hergestellt von Toagosei) 20 Gew.-Teile
  • Herstellung von Tinte:
  • Die nachstehenden Komponenten wurden vermischt und unter Verwendung eines Filters filtriert, um die Tinte (1) jeder Farbe zu erhalten.
    Gelbe Tinte (1):
    (a) kationisch polymerisierbare Verbindungen: Celloxide 2021A (Epoxyverbindung, hergestellt von Daicel-UCB Co., Ltd. OXT-221 (Oxetanverbindung, hergestellt von Toagosei Co., Ltd.) 35 Gew.-Teile 55 Gew.-Teile
    (b) Foto-Säurebildner: Verbindungsbeispiel (b-27)/(b-32) = 1/2 5 Gew.-Teile
    (c) Färbemittel (die vorstehende Pigmentdispersion): gelbe Pigmentdispersion (1) 5 Gew.-Teile
    (d) Salz einer schwachen Säure mit einem pKa-Wert von 4 bis 8: Trimethylbenzylammoniumsalz des spezifischen Beispiels (4) (pKa 4,9) 0,5 Gew.-Teile
    Purpurfarbene Tinte (1):
    (a) kationisch polymerisierbare Verbindungen: Celloxide 2021A (Epoxyverbindung, hergestellt von Daicel-UCB Co., Ltd. OXT-221 (Oxetanverbindung, hergestellt von Toagosei Co., Ltd.) 35 Gew.-Teile 55 Gew.-Teile
    (b) Foto-Säurebildner: Verbindungsbeispiel (b-3) 5 Gew.-Teile
    (c) Färbemittel (die vorstehende Pigmentdispersion): purpurne Pigmentdispersion (1) 5 Gew.-Teile
    (d) Salz einer schwachen Säure mit einem pKa-Wert von 4 bis 8: Tetramethylammoniumsalz des spezifischen Beispiels (18) (pKa 4,2) 0,5 Gew.-Teile
    Blaugrüne Tinte (1):
    (a) kationisch polymerisierbare Verbindungen: Celloxide 2021A (Epoxyverbindung, hergestellt von Daicel-UCB Co., Ltd. OXT-221 (Oxetanverbindung, hergestellt von Toagosei Co., Ltd.) 35 Gew.-Teile 55 Gew.-Teile
    (b) Foto-Säurebildner: Verbindungsbeispiel (b-75) 5 Gew.-Teile
    (c) Färbemittel (die vorstehende Pigmentdispersion): blaugrüne Pigmentdispersion (1) 5 Gew.-Teile
    (d) Salz einer schwachen Säure mit einem pKa-Wert von 4 bis 8: Tetramethylammoniumsalz des spezifischen Beispiels (18) (pKa 4,2) 0,5 Gew.-Teile
    Schwarze Tinte (1):
    (a) kationisch polymerisierbare Verbindungen: Celloxide 2021A (Epoxyverbindung, hergestellt von Daicel-UCB Co., Ltd. OXT-221 (Oxetanverbindung, hergestellt von Toagosei Co., Ltd.) 35 Gew.-Teile 55 Gew.-Teile
    (b) Foto-Säurebildner: Verbindungsbeispiel (b-10) 5 Gew.-Teile
    (c) Färbemittel (die vorstehende Pigmentdispersion): schwarze Pigmentdispersion (1) 5 Gew.-Teile
    (d) Salz einer schwachen Säure mit einem pKa-Wert von 4 bis 8: Trimethylbenzylammoniumsalz des spezifischen Beispiels (4) (pKa 4,9) 0,5 Gew.-Teile
    Sensibilisator: 9,10-Dimethoxyanthracen 0,5 Gew.-Teile
  • Tintenstrahl-Bildaufzeichnung (Bewertung eines Mehrfarbenbildes):
  • Anschliessend wurde das Aufzeichnen auf einem Aufzeichnungsmedium unter Verwendung einer kommerziellen Tintenstrahl-Aufzeichnungsvorrichtung mit einer Tintenstrahldüse vom Piezosystem durchgeführt. Das Tintenzuführsystem umfasste einen Haupttank, eine Zuführleitung, einen Tintenzuführtank unmittelbar vor dem Tintenstrahlkopf, einen Filter und einen Tintenstrahlkopf vom Piezosystem, und der Abschnitt vom Tintenzuführtank zum Tintenstrahlkopf wurde thermisch isoliert und erwärmt. An dem Tintenzuführtank und in der Nähe der Düse des Tintenstrahlkopfes waren Temperatursensoren vorgesehen, und die Temperatur wurde so kontrolliert, dass der Düsenabschnitt immer bei 40°C + 2°C blieb. Der Tintenstrahlkopf vom Piezosystem wurde so angetrieben, dass Punkte mit mehreren Grössen (multisize dots) von 8 bis 30 pL in einer Auflösung von 720×720 dpi ausgestossen wurden. Das Belichtungssystem, die Hauptrastergeschwindigkeit und die Ausstossfrequenz wurden so eingestellt, dass nach dem Auftreffen UV-A-Licht fokussiert wurde, so dass eine Beleuchtungsintensität im belichteten Bereich von 100 mW/cm2 erhalten wurde, und die Bestrahlung wurde 0,1 Sekunden nach dem Auftreffen der Tinte auf dem Aufzeichnungsmedium gestartet. Ferner wurde die Belichtungszeit variabel gestaltet, und die Belichtungsenergie wurde eingesetzt. In der vorliegenden Erfindung bezieht sich dpi auf die Anzahl von Punkten je 2,54 cm.
  • Die vorstehend hergestellten Tinten jeder Farbe wurden bei einer Umgebungstemperatur von 25°C in der Reihenfolge Schwarz → Blaugrün → Purpur → Gelb ausgestossen, und die Bestrahlung mit Ultraviolettstrahlen wurde durchgeführt, nachdem jede Farbe ausgestossen worden war. Das Energieniveau, bei dem die Tinten vollständig gehärtet werden konnten, so dass die Klebrigkeit verschwand, wenn sie mit der Hand berührt wurden, betrug die Gesamtbelichtungsenergie je Farbe 300 mJ/cm2 für alle Farben. Als Aufzeichnungsmedium wurden ein gekörnter Aluminiumträger, eine transparente, biaxial gestreckte Polypropylenfolie, deren Oberfläche behandelt worden war, um ihr Bedruckbarkeit zu verleihen, ein Blatt aus weichem Vinylchlorid, ein gussbeschichtetes Papier und ein kommerzielles Recyclingpapier verwendet, es wurde jedes Farbbild aufgezeichnet, und in allen Fällen wurde ein Bild mit hoher Auflösung ohne Verlaufen der Punkte erhalten.
  • Ferner penetrierte die Tinte bei hochqualitativem Papier nicht bis zur Rückseite, die Tinte wurde ausreichend gehärtet und es entstand kaum irgendeine Geruchsbildung aufgrund von unreagiertem Monomer. Darüber hinaus besass die auf der Folie aufgezeichnete Tinte ausreichende Flexibilität, die Tinte riss nicht beim Biegen, und es bestand kein Problem in einem Adhäsionstest, der das Ablösen (peeling) mit Cellophanband umfasste. BEISPIELE 2 BIS 8, VERGLEICHSBEISPIEL 1 Herstellung von Tinte:
    Purpurfarbene Tinten (1) bis (8):
    (a) kationisch polymerisierbare Verbindung 90 Gew.-Teile
    (b) Foto-Säurebildner: 5 Gew.-Teile
    (c) Färbemittel (die vorstehende purpurfarbene Pigmentdispersion (1) 5 Gew.-Teile
    (d) Salz einer schwachen Säure mit einem pKa-Wert von 4 bis 8 0,5 Gew.-Teile
    Sensibilisator, falls erforderlich 0,5 Gew.-Teile
  • Die Verbindungen jeder der Komponenten, die in den Beispielen 2 bis 8 (purpurfarbene Tinten (2) bis (8)) und Vergleichsbeispiel 1 (purpurfarbene Tinte (9)) verwendet wurden, sind nachstehend in Tabelle 2 gezeigt. Die verwendeten Salze der schwachen Säuren waren alle Tetramethylammoniumsalze. Die pKa-Werte der schwachen Säuren sind ebenfalls nachstehend in Tabelle 2 angegeben.
  • Die Einzelheiten der kationisch polymerisierbaren Verbindung, der organischen sauren Komponente und der Sensibilisator, die in Tabelle 2 beschrieben sind, sind wie folgt.
    Kationisch polymerisierbare Verbindung (1): Celloxide 2021 (Epoxy, hergestellt von Daicel-UCB Co., Ltd.)/OXT-221 (Oxetan, hergestellt von Toagosei Co., Ltd.) = 35:55-Mischung
    Kationisch polymerisierbare Verbindung (2): Celloxide 3000 (Epoxy, hergestellt von Daicel-UCB Co., Ltd.)/OXT-211 (Oxetan, hergestellt von Toagosei Co., Ltd.) = 50:40-Mischung
    Kationisch polymerisierbare Verbindung (3): Bisphenol A-Diglycidylether/OXT-221 (Oxetan, hergestellt von Toagosei Co., Ltd.) = 40:50-Mischung
    Kationisch polymerisierbare Verbindung (4): Celloxide 2021 (Epoxy, hergestellt von Daicel-UCB Co., Ltd.)/OXT-101 (Oxetan, hergestellt von Toagosei Co., Ltd.) = 55:35-Mischung
    Sensibilisator (5): 9,10-Dimethoxyanthracen
    Sensibilisator (6): Pyren
  • In Vergleichsbeispiel 1 wurden 0,03 Gew.-Teile Octylamin (II) zugegeben.
  • BEISPIEL 9
  • Die purpurfarbene Tinte (10) wurde auf die gleiche Weise wie die purpurfarbene Tinte (1) hergestellt, ausser dass die nachstehende Verbindung (M-1) (Oxidationspotential + 1,40 V) als öllöslicher Farbstoff anstelle von CI Pigment Rot 57:1 verwendet wurde:
    Figure 01120001
  • BEISPIEL 10
  • Die purpurfarbene Tinte (11) wurde auf die gleiche Weise wie in purpurfarbene Tinte (1) hergestellt, ausser dass die nachstehende Verbindung (M-2) (Oxidationspotential + 0,70 V) als öllöslicher Farbstoff anstelle von CI Pigment Rot 57:1 verwendet wurde:
    Figure 01130001
  • Tintenstrahl-Bildaufzeichnung (Einzelfarbbildbewertung):
  • Es wurde ein Purpurbild mit dem gleichen Verfahren, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist, unter Verwendung der vorstehend hergestellten purpurfarbenen Tinten (2) bis (11) gedruckt.
  • (1) Tintenstrahlbild-Bewertung:
  • Anschliessend wurde bei jedem der so gebildeten Bilder die für die Härtung erforderliche Empfindlichkeit, die Penetration in kommerzielles Recyclingpapier, die Tintenverteilung auf einem gekörnten Aluminiumträger, die Adhäsion, die Plattenlebensdauer und die Lagerungsstabilität in Übereinstimmung mit den nachstehend beschriebenen Verfahren bewertet.
  • (2) Messung der Härtungsempfindlichkeit:
  • Die Belichtungsenergieintensität (mJ/cm2), bei der ein Gefühl der Klebrigkeit auf der Bildoberfläche nach der Bestrahlung mit Ultraviolettstrahlen verschwand, wurde als Härtungsempfindlichkeit definiert. Je kleiner der Wert, desto höher ist die Empfindlichkeit.
  • (3) Bewertung der Lagerungsstabilität:
  • Nachdem die hergestellten Tinten bei 75% relativer Luftfeuchtigkeit und 60°C für 3 Tage gelagert worden waren, wurde die Tintenviskosität bei der Ausstosstemperatur gemessen, und ein Anstieg der Tintenviskosität wurde als Viskositätsverhältnis (nach der Lagerung/vor der Lagerung) ausgedrückt. Wenn die Viskosität unverändert war und das Verhältnis nahe zu 1,0 war, war die Lagerungsstabilität gut, und wenn das Verhältnis grösser als 1,5 war, kann ein Verstopfen in unerwünschter Weise während des Ausstossens verursacht werden.
  • (4) Bewertung der Penetration in kommerzielles Recyclingpapier:
  • Die Penetration wurde gemäss den nachstehenden Kriterien in bezug auf ein Bild, das auf kommerziellem Recyclingpapier gedruckt worden war, bewertet.
    • gut: geringe Penetration, keine Geruchsbildung aufgrund von verbleibendem Monomer;
    • o.k.: geringe Penetration, geringe Geruchsbildung aufgrund von verbleibendem Monomer;
    • schlecht: die Tinte penetrierte offensichtlich zur Rückseite, starke Geruchsbildung aufgrund von verbleibendem Monomer.
  • (5) Bewertung der Tintenverteilung auf einem gekörnten Aluminiumträger:
  • Bei einem auf einem gekörnten Aluminiumträger gedruckten Bild wurde die Tintenverteilung in Übereinstimmung mit den nachstehenden Kriterien bewertet.
    • gut: keine Verteilen/Verlaufen zwischen benachbarten Punkten;
    • o.k.: geringes Verteilen/Verlaufen der Punkte;
    • schlecht: die Punkte verliefen und das Bild war offensichtlich unscharf.
  • (6) Bewertung der Adhäsion an einen gekörnten Aluminiumträger:
  • Bei den vorstehend gebildeten gedruckten Bildern wurde eine vollständig unbeschädigte Probe und eine Probe, deren gedruckte Oberfläche mit 11 Schnitten in sowohl Längs- als auch Querrichtung in Intervallen von 1 mm gemäss JIS K 5400 geschnitten worden war, um 100 1 mm-Quadrate zu ergeben, hergestellt, Cellophanband wurde an der Oberfläche jeder Probe befestigt und rasch in einem Winkel von 90° abgelöst, und der Zustand des verbleibenden gedruckten Bildes, das sich nicht abgelöst hatte, wurde in Übereinstimmung mit den nachstehenden Kriterien bewertet.
    • gut: das gedruckte Bild wurde im Schneidetest überhaupt nicht abgelöst;
    • o.k.: die Tinte wurde im Schneidetest geringfügig abgelöst, jedoch wurde nur wenig abgelöst, ausser die Tintenoberfläche war beschädigt;
    • schlecht: leichtes Ablösen durch Cellophanband unter beiden Bedingungen.
  • Bewertung als Lithografie-Druckplatte:
  • Es wurde ein Bild auf dem vorstehend hergestellten, gekörnten Aluminiumträger durch Bedrucken unter Verwendung der erfindungsgemässen Tintenzusammensetzung gebildet. Dies wurde als Lithografie-Druckplatte bewertet.
  • (a) Bewertung des Bildes:
  • Die unter Verwendung der erfindungsgemässen Tintenzusammensetzung hergestellte Lithografie-Druckplatte wurde auf einer Heidel KOR-D-Maschine montiert, und das Drucken wurde durch Zuführen von Tinte (Blatt-zugeführtes (sheet-feed) VALUES-G-Purpur; hergestellt von Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) und Anfeuchtlösung (Ecolity 2; hergestellt von Fuji Photo Film Co., Ltd.) durchgeführt. Nach dem Drucken von 100 Blättern wurde das gedruckte Material in Übereinstimmung mit den nachstehenden Kriterien visuell bewertet.
    • gut: das erhaltene Bild wies keine weissen Flecken im Bildbereich und keine Kontaminierung des Nicht-Bildbereichs auf;
    • o.k.: es wurden einige weisse Punkte im Bildbereich und/oder eine geringe Kontaminierung im Nicht-Bildbereich beobachtet;
    • schlecht: es wurden weisse Punkte im Bildbereich und/oder Kontaminierung im Nicht-Bildbereich zu einem Grad beobachtet, bei dem bei der tatsächlichen Verwendung Probleme verursacht wurden.
  • (b) Bewertung der Plattenlebensdauer:
  • Das Drucken wurde fortgeführt und die Anzahl der vollendeten Drucke wurde als Index für die Plattenlebensdauer verglichen (die für das Vergleichsbeispiel 1 erhaltene Anzahl wurde als 100 definiert). Je grösser die Zahl, desto länger die Plattenlebensdauer, was bevorzugt ist.
  • Diese Bewertungsergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben.
  • Figure 01180001
  • Figure 01190001
  • BEISPIEL 11
  • Es wurde ein Purpurbild unter Verwendung der Purpurtinte (1) mit dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 gebildet, ausser dass eine UV-Licht-emittierende Diode (UV-LED) anstelle der VZero 085-Metallhalogenidlampe, hergestellt von Integration Technology, verwendet wurde.
  • In dieser Ausführungsform wurde eine NCCU033, hergestellt von Nichia Corporation, als UV-LED verwendet. Die LED emittiert UV-Licht bei einer Wellenlänge von 365 nm von 1 Chip, und durch Anlegen eines Stroms von etwa 500 mA wird Licht von etwa 100 mW von dem Chip emittiert. Es wurden mehrere hiervon in Abständen von 7 mm angeordnet, um eine Leistung von 0,3 W/cm2 auf der Oberfläche eines Aufzeichnungsmediums (nachstehend auch als Medium bezeichnet) zu erhalten. Die Zeit vom Auftreffen bis zur Bestrahlung und die Belichtungszeit können durch die Transportgeschwindigkeit des Mediums und den Abstand zwischen einem Kopf und der LED in Transportrichtung verändert werden. In dieser Ausführungsform wurde die Bestrahlung etwa 0,5 Sekunden nach dem Auftreffen durchgeführt.
  • Die Belichtungsenergie auf dem Medium konnte im Bereich von 0,01 bis 15 J/cm2 durch Einstellen des Abstandes von dem Medium und der Transportgeschwindigkeit eingestellt werden.
  • Es wurde gefunden, dass das Energieniveau, bei dem die Tinte vollständig gehärtet werden konnte, so dass die Klebrigkeit verschwand, wenn sie mit der Hand berührt wurde, 250 mJ/cm2 betrug. Als Aufzeichnungsmedien wurden ein gekörnter Aluminiumträger, eine transparente, biaxial gestreckte Polypropylenfolie, deren Oberfläche behandelt worden war, um ihr Bedruckbarkeit zu verleihen, ein Blatt von weichem Vinylchlorid, ein gussbeschichtetes Papier und kommerzielles Recyclingpapier verwendet, es wurden Farbbilder aufgezeichnet, und in allen Fällen wurde ein Bild mit hoher Auflösung ohne Verlaufen der Punkte erhalten. Ferner penetrierte bei hochqualitativem Papier die Tinte nicht bis zur Rückseite, die Tinte wurde ausreichend gehärtet, und es trat kaum eine Geruchsbildung aufgrund von unreagiertem Monomer auf. Darüber hinaus besass die auf der Folie aufgezeichnete Tinte ausreichende Flexibilität, die Tinte riss nicht beim Biegen, und es bestand kein Problem in einem Adhäsionstest, der das Ablösen mit Sellotape (eingetragene Marke) beinhaltete.
  • Nachdem die Tinte kontinuierlich für 30 Minuten mit einem CA3-Piezo-Tintenstrahlkopf (hergestellt von Toshiba Tec Corporation) ausgestossen worden war, wurden keine Düsen gefunden, bei denen ein Verstopfen auftrat, wenn die Düsen überprüft wurden, und bestanden keine Probleme. Ferner bestand keine Verfärbung und es gab keine Probleme, wenn die Korrosion (Verfärbung) des eingetauchten Metallteils überprüft wurde, nachdem ein CA3-Piezo-Tintenstrahlkopf (hergestellt von Toshiba Tec Corporation) teilweise in die hergestellte Tinte bei 50°C für 1 Woche eingetaucht worden war.
  • Wie aus den vorstehenden Ergebnissen ersichtlich, härtete die Tintenzusammensetzung jedes Beispiels mit hoher Empfindlichkeit gegenüber Strahlung, konnte ein hochqualitatives Bild auf Papier in bezug auf die Bilderzeugungseigenschaften bilden und wies eine gute Lagerungsstabilität auf. Auf diese Weise können erfindungsgemäss Härtungsempfindlichkeit, Unterdrücken von Verteilung auf einem nicht-permeablen Träger und die Lagerungsstabilität der Tinte gleichzeitig erreicht werden.
  • Andererseits besass die Tintenzusammensetzung des Vergleichsbeispiels 1, die kein (d) Salz einer schwachen Säure mit einem pKa-Wert von 4 bis 8 enthält, ein Problem mit der Lagerungsstabilität und war bezüglich der Penetration in Recyclingpapier, des Verteilens auf einem Aluminiumträger und der Härtungsempfindlichkeit eher schlecht.
  • Es wurde ferner gefunden, dass eine Lithografie-Druckplatte mit einem durch die erfindungsgemässe Tintenzusammensetzung gebildeten Bild hochqualitative Bilder erzeugen kann und eine gute Plattenlebensdauer besitzt.

Claims (10)

  1. Tintenzusammensetzung, umfassend: (a) eine kationisch polymerisierbare Verbindung; (b) eine Verbindung, die eine Säure bildet, wenn sie Strahlung ausgesetzt wird; (c) ein Färbemittel; und (d) ein Salz einer schwachen Säure mit einem pKa-Wert von 4 bis 8, dessen Kation nicht erhalten wird aus: (i) einer polyfunktionellen Aminverbindung mit zumindest zwei basischen Stickstoffatomen, worin zwei der basischen Stickstoffatome mit Wasserstoffionen koordiniert sein können; (ii) einer Verbindung mit einem basischen Stickstoffatom und einer konjugierten Säure mit einem pKa-Wert von 3 oder grösser; (iii) einer gehinderten Aminverbindung mit einem basischen Stickstoffatom, worin das Stickstoffatom mit zumindest zwei tertiären Alkylgruppen substituiert ist; oder (iv) einer Verbindung mit einem basischen Stickstoffatom und einer Etherbindung im Molekül.
  2. Tintenzusammensetzung gemäss Anspruch 1, worin das Kation des Salzes (d) ein Metallion, NH4 + oder ein Ammoniumion ist, das durch N+R1R2R3R4 dargestellt wird, worin R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander einbindige organische Gruppen darstellen, wobei die Gruppen verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  3. Tintenzusammensetzung gemäss Anspruch 1 oder Anspruch 2, worin das Färbemittel ein Pigment oder ein öllöslicher Farbstoff ist.
  4. Tintenzusammensetzung gemäss Anspruch 3, worin der öllösliche Farbstoff ein Oxidationspotential von 1,0 V (gegenüber einer gesättigten Kalomelelektrode) oder grösser aufweist.
  5. Tintenzusammensetzung gemäss irgendeinem vorhergehenden Anspruch, die für die Tintenstrahl-Aufzeichnung eingerichtet ist.
  6. Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren, umfassend: (a) Ausstossen einer Tintenzusammensetzung, wie sie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 5 definiert ist, auf ein Aufzeichnungsmedium, und (b) Bestrahlen der ausgestossenen Tintenzusammensetzung mit Strahlung, um so die Tintenzusammensetzung zu härten.
  7. Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren gemäss Anspruch 6, worin die Strahlung UV-Strahlung ist, die von einer LED emittiert wird, die eine Lichtemissions-Peakwellenlänge im Bereich von 350 bis 420 nm besitzt und UV-Strahlung erzeugt, deren maximale Beleuchtungsintensität auf der Oberfläche eines Aufzeichnungsmediums 10 bis 2.000 mW/cm2 beträgt.
  8. Bedrucktes Material, aufgezeichnet mit dem Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren gemäss Anspruch 6 oder Anspruch 7.
  9. Verfahren zur Herstellung einer Lithografie-Druckplatte, umfassend die Schritte: (a) Ausstossen einer Tintenzusammensetzung, wie sie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 5 definiert ist, auf einen hydrophilen Träger; und (b) Bestrahlen der ausgestossenen Tintenzusammensetzung mit Strahlung, um so die Tintenzusammensetzung zu härten, wodurch ein hydrophobes Bild auf dem hydrophilen Träger durch das Härten der Tintenzusammensetzung gebildet wird.
  10. Lithografie-Druckplatte, hergestellt durch das Verfahren zur Herstellung einer Lithografie-Druckplatte gemäss Anspruch 9.
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