DE3435443A1 - Fotografisches aufzeichnungsmaterial - Google Patents
Fotografisches aufzeichnungsmaterialInfo
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- DE3435443A1 DE3435443A1 DE19843435443 DE3435443A DE3435443A1 DE 3435443 A1 DE3435443 A1 DE 3435443A1 DE 19843435443 DE19843435443 DE 19843435443 DE 3435443 A DE3435443 A DE 3435443A DE 3435443 A1 DE3435443 A1 DE 3435443A1
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- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/392—Additives
- G03C7/39208—Organic compounds
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Description
Die Erfindung betrifft ein fotografisches Aufzeichnungsmaterial
mit mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht, das neuartige Lichtschutzmittel für die bei
der chromogenen Entwicklung erzeugten Bildfarbstoffe,
insbesondere für gelbe oder pupurfarbene Azomethinfarbstoffe enthält.
Es ist bekannt, farbige fotografische Bilder durch chromogene Entwicklung herzustellen, d.h. dadurch,
daß man bildmäßig belichtete Silberhalogenidemulsionsschichten in Gegenwart geeigneter Farbkuppler mittels
geeigneter farbbildender Entwicklersubstanzen - sogenannter Farbentwickler - entwickelt, wobei das in Übereinstimmung
mit dem Silberbild entstehende Oxidationsprodukt der Entwicklersubstanzen mit dem Farbkuppler
unter Bildung eines Farbstoffbildes reagiert. Als Farbentwickler werden gewöhnlich aromatische, primäre
Aminogruppen enthaltende Verbindungen, insbesondere solche vom p-Phenylendiamintyp, verwendet.
A-G 1977
Es ist auch bekannt, daß die durch chromogene Entwicklung
erzeugten Bildfarbstoffe in unterschiedlichem Ausmaß unter dem Einfluß der Umweltbedingungen gewisse Veränderungen
erleiden. Besonders auffällig ist dies, was die Einwirkung von Licht betrifft. Bekanntlich bleichen hierbei
die aus Pyrazolonkupplern erzeugten Purpurfarbstoffe besonders stark aus, während sich die aus phenolischen
Kupplern erzeugte Blaugrünfarbstoffe in dieser Hinsicht als besonders wenig anfällig erwiesen.
Es hat nicht an Versuchen gefehlt diesem Mangel durch besondere Maßnahmen abzuhelfen. Namentlich im Fall der
Purpurkuppler ist es gelungen durch lichtstabilisierende Zusätze oder besondere Ausgestaltung der Kuppler zu
verbesserter Lichtbeständigkeit zu gelangen. Als lichtstabilisierende
Mittel eignen sich im wesentlichen phenolische Verbindungen, insbesondere Derivate des
Hydrochinons, die entweder den Kupplern beigemischt oder in Form von Substituenten mit den Kupplermolekülen
verknüpft werden (DE-B-I 547 803, DE-A-26 17 826,
20 DE-A-29 52 511, JP-N 53 070 822, JP-N 54 070 830,
JP-N 54 073 032) .
Nachdem es auf diese Weise gelungen ist die Lichtbeständigkeit der aus Pyrazolonkupplern erzeugten Purpurfarbstoffe
zu verbessern und an diejenigen der Blaugrünfarbstoffe anzunähern, wurde es in zunehmendem
Maße wichtig auch die Stabilität der gelben Azomethinfarbstoffe zu verbessern, so daß die längere Einwirkung
A-G 1977
von Licht auf Farbfotos mit anfänglich ausgeglichenen Farben nicht ein ungleichmäßiges Ausbleichen der
Farbstoffe bewirkt, was das Auftreten eines Farbstiches zur Folge hätte. Die zur Verbesserung der
Lichtbeständigkeit der Purpurfarbstoffe vorgeschlagenen Mittel sind für die Stabilisierung der Gelbfarbstoffe
nur bedingt geeignet und darüber hinaus vielfach mit anderen Nachteilen behaftet, die sie für einen prakttischen
Einsatz wenig geeignet erscheinen lassen. Als Hydrochinone bzw. Hydrochinonderivate sind sie leicht
oxidierbar und geben häufig Anlaß zu einer unerwünschten Anfärbung (Vergilbung) der Bildweißen. Bei längerer
Lagerung werden sie häufig durch die Einwirkung von Luftsauerstoff oder anderer Oxidationsmittel oxidiert
15 und verlieren hierdurch ihre Wirksamkeit.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, für fotografische Aufzeichnungsmaterialien neuartige Lichtschutzmittel
anzugeben, insbesondere solche, die für die Verbesserung der Lichtstabilität der aus GeIbkupplern
erzeugten gelben Bildfarbstoffe geeignet sind.
Gegenstand der Erfindung ist ein farbfotografisches Aufzeichungsmaterial mit mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht
und einem dieser zugeordneten Farbkuppler, dadurch gekennzeichnet, daß es in einer Silberhalogenidemulsionsschicht oder in einer
hierzu benachbarten nicht lichtempfindlichen Bindemittelschicht eine Kombination aus einem Farbkuppler
und einer Verbindung der allgemeinen Formel (I)
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3A354A3
(Z)
" V (D
enthält, worin bedeuten
G eine Hydroxygruppe oder eine alkalilabile Vorläufergruppe einer Hydroxylgruppe
X einen Substituenten, der unter den Bedingungen der chromogenen Entwicklung nicht abgespalten
wird;
Y einen Rest einer der folgenden Formeln:
-O-Alkyl -SO0-NR1-R2
-CO-NR -R
-NR1-CO-R3
-NR1-SO9-R3
(R = Wasserstoff oder Alkyl R2 = Alkyl, Aralkyl oder Aryl,
R = Alkoxy, Aroxy, Alkylamino, Arylamino oder
2 ein Rest wie angegeben für R );
Z Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen oder Acylamino ;
η 1 oder 2.
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Bei der Gruppe G handelt es sich wie bereits erwähnt entweder um eine Hydroxylgruppe oder um eine alkalilabile
Vorläufergruppe einer Hydroxylgruppe. Mit einer alkalilabilen Vorläufergruppe einer Hydroxylgruppe ist
eine Gruppe gemeint, die unter den Bedingungen der alkalischen Entwicklung eine Umwandlung erleidet und
hierbei eine Hydroxylgruppe bildet. Typische Beispiele hierfür sind "acylierte Hydroxylgruppen"
die bei der Entwicklung durch Alkali hydrolysiert werden, wobei die blockierende Acylgruppe abgespalten
wird. Blockierende Acylgruppen leiten sich beispielsweise ab von aliphatischen oder aromatischen
Carbon- oder Sulfonsäuren; Beispiele hierfür sind Acetyl, Dichloracetyl, Alkoxycarbonyl, Pyruvoyl.
Bei dem durch X dargestellten unter den Bedingungen der chromogenen Entwicklung nicht abspaltbaren Rest kann
es sich beispielsweise um einen Alkyl-, Alkoxycarbonyl-, Carbamoyl-, Acylamino-, Sulamoyl-, Alkylsulfonyl- oder
Arylsulfonylrest handeln. Besonders geeignet sind solche Reste, die unter den Bedingungen der chromogenen Entwicklung
d.h. bei pH-Werten zwischen 9 und 12 nicht nur nicht abgespalten werden, sondern die auch der lichtstabilierenden
Verbindung unter diesen Bedingungen keine Oxidierbarkeit (z.B. durch Folgeprodukte der Entwicklung)
verleihen. Die genannten Alkylreste können geradkettig oder verzweigt sein und bis zu 18 C-Atomen oder mehr
enthalten; Beispiele sind Methyl, Ethyl, t-Butyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl,
n-Dodecyl oder n-Tridecyl. Solche Alkylreste können auch in den genannten Alkoxycarbonyl-,
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' s · 3435U3
Carbamoyl-, Acylamino-, Sulfamoyl- und Alkylsulfonylresten
enthalten sein.
1 2
Die durch R , R oder Z dargestellten Alkylreste können geradkettig oder verzweigt sein und bis zu 20 C-Atome
sowie gegebenenfalls weitere Substituenten enthalten. Solche Substituenten sind beispielsweise Phenoxygruppen,
die ihrerseits durch Alkyl, Alkoxy, Hydroxyl oder Halogen weiter substituiert sein können.
2
Ein durch R dargestellter Aralkylrest ist beispiels-
Ein durch R dargestellter Aralkylrest ist beispiels-
2
weise Benzyl; ein durch R dargestellter Arylrest ist
weise Benzyl; ein durch R dargestellter Arylrest ist
beispielsweise Phenyl.
Ein durch R dargestellter Alkoxy- oder Alkylaminorest kann einen geradkettigen oder verzweigten, gegebenenfalls
substituierten Alkylrest mit bis zu 20 C-Atomen beinhalten. Ein durch R dargestellter Arylaminorest
ist beispielsweise ein Anilinorest, der weitere Substituenten, wie Halogen, Nitro oder Alkyl enthalten
kann.
ist beispielsweise ein Anilinorest, der weitere Substituenten, wie Halogen, Nitro oder Alkyl enthalten
kann.
Ein durch Z dargestellter Halogensubstituent ist beispielsweise Chlor oder Brom. Eine durch Z dargestellte
Acylaminogruppe leitet sich ab von aliphatischen oder aromatischen Carbon- oder Sulfonsäuren.
Beispiele für lichtstabilisierende Verbindungen der
vorliegenden Erfindung sind im folgenden aufgeführt.
vorliegenden Erfindung sind im folgenden aufgeführt.
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oh
ίΤ "^-NH-CO-CH-O-/ Vt
ei ι
C2H5
CH.
OH
/^^-NH-CO-CH-O-/
Cl j
C4H9
CH.
3A35A43
OH
t"C v5H11
NH-CO-CH-0-f V
CH.
OH
NH
CH.
-CO-CH-O-/ Vt-C4H9
C4H9
A-G 1977
OH
3 A 3 5 4 A 3
I6H33
c/ iH3
NH-CO-C13H27
Cl CH
S-7 QH Cl-
Cl
CH.
;—NH-CO-CH-O
C2H5
OH
er
CH.
OH
2H25
Cl CH.
A-G 1977
OH
CH-
343544?
OH
-NH-CO-C.
CH.
OH
C2H5
OH
Ii-CO-NH-(CH0) -C5Hn
OH
C4H9
A-G 19 77
S-15
OH
NH-CO-C13H27
S-16
OH
|6H33
S-17
OH
er
NH-CO-CH-C4H9
S-18
OH
CO-(CH2) 3-
A-G 1977
3 k ο ο 4 A c
OH
OH
•NH-CO-C-CH
8"17
OH
OH
I NH-CO-(CH2)3-O
t-C8H1
A-G 1977
4 3 5 4 4?
OH
• NH-CO-CH-O-
C2H5
C15H31
OH
t-C4H9
OH
NH-CO-C-CH.
CH-
n"C12H25
OH
COOC4H9
A-G 1977
ο 4 J ο k '->
S-27
OH
CHC-N" ,
D " H t-C,Hr
D " H t-C,Hr
S-28
OH
COOC2H5
S-29 OH
CO-OC12H25
S-30
OH
CO-NH-C4H9
A-G 19 77
S-31
OH
S-32
OH
Cl
CH.
NH-CO-CH-O-
C4H9
S-33
OH
NH-CO-CH-O-ι
C2H5
S-34
OH
,Cl
C15H31
NH-CO-C-CH,
CH
3435U?
A-G 1977
11
3435U
OH
NH-CO-CH-O-/
S0„-
C4H9
2 C2H5
OH
NH-CO-C13H27
OH
t"C4H9
OH
ιΓΝΗ-CO-CH-O-
A-G 1977
3435ΛΖ·?
bei der Gruppe t-CoH in den Verbindungen S-2 0 bis
ο J-I
S-23 handelt es sich um einen Alkylrest folgender Struktur
CH CH-
1-3 ι 3
-C-CH9-C-CH, ι ^1 3
CH3 CH3
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der
Formel I können nach bekannten Methoden, z. B. durch Acylierung bzw. Sulfonierung der entsprechenden o-Aminophenole,
in dipolaren aprotischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Hexamethylphosphorsäuretriamid,
N-Methylpyrolidon o. a. oder in dipolaren Lösungsmitteln wie Aceton, Methylethylketon, Acetonitril
oder in protischen Lösungsmitteln wie Alkoholen unter Basenzusatz hergestellt werden. Beispielhaft wer-
15 den im folgenden Herstellungsbeispiele angegeben:
7,3 g 2-Amino-4-methylphenol werden in 80 ml Aceton und 9,0 ml N,N-Dimethylanilin gelöst. Bei 0 - 50C gibt man
dazu langsam 24 g OC--2,4-Diamylphenoxicapronsäurechlo-
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rid. Man rührt noch 1 Stunde nach, wobei die Temperatur langsam bis 2O0C steigt und rührt dann auf eine Mischung
Eis, Wasser und Salzsäure aus. Man saugt ab, trocknet und kristallisiert den Rückstand aus Acetonitril um. Man
erhält 22 g reine Substanz.
76 % Ausbeute Fp: 1600C
11 g 2-Amino-4-tert-octylphenol werden in 50 ml Dimethylacetamid
mit 13 ml Triethylamin gelöst. Man versetzt bei Raumtemperatur mit 5,6 g Pivaloylchlorid. Nach 1 Stunde
wird auf 200 ml Eiswasser mit 10 ml konzentrierter Salzsäure ausgerührt. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit
Wasser gewaschen und nach Trocknen aus Acetonitril umkristallisiert.
9 g Ausbeute Fp: 184-85°C
Bei den erfindungsgemäßen farbfotografischen Aufzeichnungsmaterialien,
in denen die Verbindungen der vorliegenden Erfindung mit Vorteil eingesetzt werden können,
handelt es sich bevorzugt um mehrschichtige Materialien, die mehrere Silberhalogenidemulsionsschichten oder Emulsionsschichteneinheiten
mit unterschiedlicher Spektralempfindlichkeit aufweisen. Als Emulsionsschichteneinheiten
werden dabei Laminate von 2 oder mehr Silberhalogenidemulsionsschichten gleicher Spektralempfindlichkeit
verstanden.
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3435U
Jeder der genannten lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschichten
bzw. Emulsionsschichteneinheiten ist ein Farbkuppler zugeordnet, der mit Farbentwickleroxidationsprodukten
unter Bildung eines nichtdiffundierenden Farbstoffes zu reagieren vermag. Zweckmäßigerweise sind
die Farbkuppler nichtdiffunierend und in der lichtempfindlichen
Schicht selbst oder in enger Nachbarschaft hierzu untergebracht. Die den zwei oder mehr Teilschichten
einer Emulsionsschichteneinheit zugeordneten Farbkuppler brauchen nicht notwendigerweise identisch zu sein. Sie
sollen lediglich bei der Farbentwicklung die gleiche Farbe ergeben, normalerweise eine Farbe, die komplementär
ist zu der Farbe des Lichtes, gegen das die lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschichten empfind-
15 lieh sind.
Den rotempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschichten
ist folglich mindestens je ein nichtdiffundierender Farbkuppler zur Erzeugung des blaugrünen Teilfarbenbildes
zugeordnet, in der Regel ein Kuppler vom Phenol- oder Oi-Naphtoltyp. Besonders hervorzuheben sind beispielsweise
Blaugrünkuppler, wie sie beschrieben sind in US-A-2 474 293, ÜS-A-2 367 531, US-A-2 895 826,
US-A-3 772 002, EP-A-O 028 099, EP-A-O 112 514.
Die grünempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschichten
enthalten mindestens je einen nichtdiffundierenden Farbkuppler zur Erzeugung des purpurnen Teilfarbenbildes, wobei
überlicherweise Farbkuppler vom Typ des 5-Pyrazolons oder des Indazolons Verwendung finden. Besonders hervorzuheben
sind beispielsweise Purpurkuppler, wie sie
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ö k ό α !--■
beschrieben sind in US-A-2 600 788, US-A-4 383 027,
DE-A-I 547 803, DE-A-I 810 464, DE-A-2 408 665, DE-A-3 226 163.
Die blauempfindlichen Silberhalogenidemulsionschichten
schließlich enthalten mindestens je einen nichtdiffundierenden Farbkuppler zur Erzeugung des gelben Teilfarbenbildes,
in der Regel einen Farbkuppler mit einer offenkettigen Ketomethylengruppierung. Besonders hervorzugeheben
sind beispielsweise Gelbkuppler, wie sie beschrieben sind in US-A-3 408 194, DE-A-2 329 587,
DE-A-2 456 976.
Farbkuppler dieser Arten sind in großer Zahl bekannt und in einer Vielzahl von Patentschriften beschrieben. Beispielhaft
sei hier ferner auch auf die Veröffentlichungen "Farbkuppler" von W. Pelz, "Mitteilungen aus den Forschungslaboratorien
der Agfa, Leverkusen/München", Band III (1961) S. 111 von K. Venkataraman in "The Chemistry
of Synthetic Dyes", Vol. 4, 341 bis 387, Academic Press (1971), verwiesen.
Bei den Farbkupplern kann es sich sowohl um übliche 4-Äquivalentkuppler
handeln als auch um 2-Äquivalentkuppler, bei denen zur Farberzeugung eine geringere Menge Silberhalogenid
erforderlich ist. 2-Äquivalentkuppler leiten sich bekanntlich von den 4-Äquivalentkupplern dadurch ab,
daß sie in der Kupplungsstelle einen Substituenten enthalten, der bei der Kupplung abgespalten wird. Zu den gemäß
der vorliegenden Erfindung verwendbaren 2-Äquivalentkupplern sind sowohl solche zu rechnen, die praktisch
A-G 1977
3 4 3 5 LL3
farblos sind als auch solche, die eine intensive Eigenfarbe aufweisen, die bei der Farbkupplung verschwindet
bzw. durch die Farbe des erzeugten Bildfarbstoffes ersetzt
wird. Letztere Kuppler können ebenfalls gemäß der Erfindung zusätzlich in den lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschichten
vorhanden sein und dort als Maskenkuppler zur Kompensierung der unerwünschten Nebendichten
der Bildfarbstoffe dienen. Zu den 2-Äquivalentkupplern sind weiter die bekannten DIR-Kuppler zu rechnen,
bei denen es sich um Kuppler handelt, die in der Kupplungsstelle einen abspalbaren Rest enthalten, der bei Reaktion
mit Farbentwickleroxidationsprodukten als diffusionsfähiger Entwicklungsinhibitor oder Vorläufer eines
Entwicklungsinhibitors in Freiheit gesetzt wird.
Bei Bedarf können Farbkupplermischungen verwendet werden, um einen gewünschten Farbton oder ein gewünschte Reaktivität
einzustellen. Beispielsweise können wasserlösliche Kuppler in Kombination mit hydrophoben wasserunlöslichen
Kupplern verwendet werden.
Für die Einarbeitung der Kuppler in die Schichten des farbfotografischen Aufzeichungsmaterials kommen die
gleichen Methoden in Betracht, die auch für die Einarbeitung .der erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet
werden. So verwendet man für die Einverleibung hydrophober Farbkuppler zweckmäßigerweise eins der bekannten
Emulgierverfahren, bei dem beispielsweise der Farbkuppler gegebenenfalls in Gegenwart eines hochsiedenden
Kupplerlösungsmittels oder ölbildners in einem organischen Lösungsmittel gelöst und dann in einer Gelatinlösung
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:u°
dispergiert wird. Beispiele für hochsiedende Kupplerlösungsmittel
sind Dibutylphthalat und Trikresylphosphat. Weitere Kupplerlösungsmittel sind beispielsweise
beschrieben in den US-A-2 322 927, US-A-3 689 271, US-A-3 764 336 und US-A-3 765 897.
Weiterhin ist es möglich, wäßrige Dispersionen der hydrophoben Kuppler herzustellen und den jeweiligen Gießlösungen
zuzusetzen. Hierzu werden wäßrige Aufschlämmungen der Kuppler beispielsweise durch intensives Rühren unter
Zusatz von scharfkantigem Sand und/oder durch Anwendung von Ultraschall fein vermählen. In diesem Zusammenhang
sei auch auf die DE-A- 2 609 741 verwiesen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden bevorzugt gemeinsam mit Gelbkupplern eingesetzt; jedoch werden
Wirkungen auch erzielt, wenn sie mit Purpurkupplern oder mit Blaugrünkupplern kombiniert angewendet werden.
Zu diesem Zweck können sie gemeinsam mit den jeweiligen Farbkupplern in einem ölbildner gelöst und in Form
einer solchen gemeinsamen Lösung der jeweiligen Gießlösung zugesetzt werden. Sie können aber auch der Gießlösung
in Form einer separaten Lösung in einem ölbildner zugesetzt werden. Vorteilhafte Ergebnisse lassen
sich erzielen, wenn von der erfindungsgemäßen Verbindung 5 bis 200 Gew.-%, bevorzugt 20 bis 100 Gew.-%, jeweils
bezogen auf die Menge des eingesetzen Farbkupplers, verwendet werden.
Verbindung I und der zugeordnete Farbkuppler befinden sich vorzugsweise in der gleichen Schicht. Es ist aber
auch möglich, sie in benachbarte Schichten einzubringen.
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ZH
3 4 3 5 /- /·
Zur Stabilisierung der aus den Farbkupplern erzeugten Bildfarbstoffe kann das farbfotografische Aufzeichungsmaterial
zusätzlich weitere bekannte Stabilisierungsmittel enthalten, beispielsweise UV-Absorber und Mittel,
die das Ausbleichen der Farbstoffe, insbesondere unter der Einwwirkung von Licht, Wärme oder Feuchtigkeit verhindern
oder verzögern. Als geeignet für diesen Zweck sind beispielsweise beschrieben worden Phenolderivate,
Hydrochinonderivate, p-Alkoxyphenolderivate, Pyrogallolderivate,
Gallussäurederivate, 5-Hydroxycumaranderivate, 6-Hydroxychromanderivate und 5-Hydroxyindanderivate.
Wie bereits erwähnt werden die erfindungsgemäßen Verbindungen
bevorzugt in Kombination mit Gelbkupplern verwendet. Hierbei handelt es sich insbesondere um hydrophobe
Gelbkuppler mit einer guten Löslichkeit in hydrophoben oder hydrophilen ölbildnern. Die Gelbkupper
leiten sich bevorzugt von OC-Pivaloyl oder OC-Benzoylacetaniliden
ab. Beispiele für derartige Gelbkuppler sind im folgenden aufgeführt.
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- as -
Y-1
C16H33~° \ /-CO-CH-
Cl
OCH.
CH,
Y-2 OCH3
C16H330
CO-CH-CO-NH-
(C2H5J2
Cl, -C-CO-CH-CO-NH-,
■3 ι
CH,
COOC12H25
.N
ο ^r
C2H5O
•N
CH.
r\
A-G 19
-VS-
Υ-4
-3 L 3 S LL
CH-.-C-CO-CH-CO-NH-CH^
NH-CO(CH )3-0-<f
Υ-5
C6H33°
-CO-CH-CO-NH-
C3H7
N N CO-NH
-C3H7
Υ-6
™3 OE-U-C- CO-CH-CO-NH-,^
CH3 < ' Ν N-COOCH3 J
SO2NH-CH3
A-G 1977
ZT-
3435U3
OCH.
-CO-CH-CO-NH-
-COOC4H9
NH-CO (CH2)
-0-/"Yt-
OCH.
OC2H5
-CO-CH-CO-NH-^
C18H37
OC2H5
A-G 1977
34354A3
In den zwischen den lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschichten
angeordneten Zwischenschichten, deren Bindemittel vorzugsweise aus Gelatine besteht, können Verbindungen
enthalten sein, die mit Farbentwickleroxidationsprodukten zu reagieren vermögen, und die somit eine
unerwünschte Diffusion der Farbentwickleroxidationsprodukte verhindern. Beispiele für derartige Verbindungen
sind etwa nichtdiffundierende Reduktionsmittel, 25.B.
Hydrochinonderivate, die bei Reaktion mit den Farbentwickleroxidationsprodukten keinen in den Schichten verbleibenden
Farbstoff ergeben, oder aber Farbkuppler, die einen löslichen Farbstoff ergeben, der während der
farbfotografischen Verarbeitung aus den Schichten ausgewaschen wird. Weitere geeignete Verbindungen zur Unterdrückung
der unerwünschten Diffusion von Farbentwickleroxidationsprodukten sind beispielsweise beschrieben in
der Monographie "Stabilization of Photographic Silver Halide Emulsions" von E.J. Birr, The Focal Press, 1st
Edition 1974, Seiten 116 bis 122.
Bezüglich weiterer geeigneter Zusätze zu den erfindungsgemäßen farbfotografischen Aufzeichnungsmaterialien oder
zu einer ihrer Schichten sei verwiesen auf den Artikel in der Zeitschrift "Product Licensing Index", Band 92,
Dezember 1971, Seiten 107 bis 110.
Die erfindungsgemßen Aufzeichnungsmaterialien können
mit den üblichen Farbenwicklerverbindungen entwickelt werden, insbesondere solchen der p-Phenylendiaminreihe
mit einer primären Aminogruppe, z.B. 4-Amino-N,N-dimethylanilin, 4-Amino-N,N-diethylanilin, 4-Amino-3-methyl-
30 N,N-diethylanilin, 4-Amino-3-methyl-N-methyl-N-(ß-A-G
1977
methylsulfonamidoethyl)-anilin, 4-Amino-N-ethyl-N-(ßhydroxyethyl)-anilin,
4-Amino-3-methyl-N-ethyl-N-(ßhydroxyethyl)-anilin, 4-Amino-3-methyl-N-ethyl-N-(ßmethoxyethyl)-anilin,
4-Amino-3-methyl-N-ethyl-N-(ßmethylsulfonamxdoethyl)-anilin,
4-Amino-N-butyl-N-( sulfobutyl)-anilin, 4-Amino-3-methyl-N-isopropyl-N-
(UJ -sulfobutyl) -anilin.
(UJ -sulfobutyl) -anilin.
Weitere geeignete Farbentwickler sind beispielsweise beschrieben in J. Amer. Chem. Soc, 73, 3200-3125 (1951)
A-G 1977
- 3-β -
Farbfotografische Aufzeichnungsmaterialien wurden
wie folgt hergestellt.
a) Herstellung der Farbkuppleremulgate
8 mmol Farbkuppler werden in der gleichen Gewichtsmenge Dibutylphthalat und der dreifachen Gewichtsmenge Ethylacetat in Gegenwart von 0,15 g SuIfobernsteinsäuredioctylester
bei einer Temperatur von 50 bis 75 0C gelöst. Der Lösung wird gegebenenfalls
außerdem die zu testende lichtstabilisierende Verbindung in der aus der Tabelle ersichtlichen Menge
zugesetzt. Die Lösung wird anschließend in 150 g 7,5 %ige wäßrige, ca. 40 0C warme Gelatinelösung
eingerührt und darin dispergiert.
b) Herstellung der zu testenden farbfotografischen
Aufzeichnungsmaterialien
Das unter a hergestellte Emulgat wird mit einer Silberhalogenidemulsion vermischt, die 8,2 g Silber
in Form von Silberhalogenid, 9,2 g Gelatine und 0,04 g 20 Natrium-dodecylbenzolsulfonat enthält. Das Gesamtvolumen
wird mit Wasser auf 350 ml eingestellt. Die so hergestellte Gießlösung wird auf einen Schichtträger
aus Cellulosetriacetat vergossen.
c) Verarbeitung und Auswertung
Nach dem Trocknen wird das Material hinter einem Stufenkeil belichtet und wie üblich farbentwickelt.
A-G 1977
SI
3 4 3 5 4 Λ
Die verarbeiteten Proben werden anschließend, abgedeckt mit einer üV-Schutzfolie, in einem Xenotestgerät zur
Ermittlung der Lichtechtheit bestrahlt (40 % relative Feuchte; 25°C; 100 000 Ix.h.). Die UV-Schutzfolie war
wie folgt hergestellt worden. Auf eine mit einer Haftschicht versehenen transparenten Cellulosetriazetatfolie
wurde eine Schicht aus 1,5 g Gelatine, 0,65 g Verbindung A(UV-Absorber) der folgenden Formel
0,07 g Dicotylhydrochinon und 0,36 g Trikresylphosphat
2 aufgetragen. Die Mengen beziehen sich auf 1 m .
Enwickler A enthält 2-Amino-5-(N-ethyl-N-methansulfonamidoethylamino)
-toluol als Farbentwicklersubstanz. Entwickler B enthält 2-Amino-5-(N-ethyl-N-hydroxyethylamino)-toluol
als Farbentwicklersubstanz. Die Ergebnisse (prozentuale Abnahme der Farbdichte) sind in Tabelle
1 dargestellt.
A-G 1977
Kuppler
Zusatz (25 %
Dichteabnahme ( % )
Entwickler A D = 0,5 D=I,0
D max
Entwickler B D=O,5 D=I,0 Dmax
Y-I
S-3
S-4
S-IO
S-16
S-20
S-35
48 36 29 18 24 32 38
35 26 22 15 18 22 28
8 7 5 8 8 6
64 42
46 42 39 50
61 39
42 35 30 47
Y-2
S-3
S-4
S-IO
S-16
S-20
S-35
52 38 38 42 40 20
38 30 32 33 28 16
12 7 8 6 9 9
62
41
30 36 32 42
44 30
25 32 18 16
CO -P-
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Kuppler
Y-4
Zusatz (25 %
Dichteabnahme ( % )
Entwickler A
D = 0,5 D=I,0 D max
D = 0,5 D=I,0 D max
D =
Entwickler B
0,5 D = 1,0
0,5 D = 1,0
Dm ax
Υ-3 | - | 30 | 27 | 13 | 68 | 76 | 60 |
S-3 | 19 | 12 | 10 | 54 | 52 | 45 |
— | 32 | 15 | 11 | 7 | 24 | 14 | 8 | - | 6 | - | 5 | - | 4 | - | 3 | - | 5 |
S-I | 16 | 8 | 6 | 6 | - | - | - | - | |||||||||
S-3 | 12 | 6 | 4 | 19 | 12 | ||||||||||||
S-4 | 18 | 10 | 4 | - | |||||||||||||
S-IO | 10 | 7 | 2 | 12 | |||||||||||||
S-16 | 6 | 6 | 3 | - | |||||||||||||
S-20 | 12 | 12 | - | ||||||||||||||
S-35 | 12 | 8 | 18 |
Y-5 | - | 40 | 30 | 13 | 70 | 68 | 60 |
S-3 | 24 | 22 | 11 | 52 | 48 | 45 |
Y-6
S-3
22
22
22
20
20
20
10
10
10
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Kuppler
Zusatz (25 %
Dichteabnahme ( % )
Entwickler A D = 0,5 D=I,0 D max
D =
Entwickler B 0,5 D = 1,0
Dmax
S-3
S-4
S-IO
S-16
S-20
S-35
32
18
30
28
30
28
32
18
30
28
30
28
32
28 17 24 24 26 22 23
22 11 10 10 13 11 9
40 26
28 30 26 36
27 18
17 14 12 17
S-3
18
8
8
14 6
13 9
18 13
9 4
* bezogen auf die Menge des eingesetzten Gelbkupplers
JS
343544
Es wurde verfahren wie in Beispiel 1. Zum Vergleich wurden die folgenden Verbindungen mitgestestet, die
als lichtstabilisierende Mittel für die aus Pyrazolonkupplern erzeugten Purpurfarbstoffe bekannt waren.
t-C4H9
O-CH
COOC2H5 \ . ..
N-CO-CH=CH
A-G 1977
-O-CO(-
OH
CH.
CH3 OH
CH3-O-CO-1-
=
A-G 1977
-JK-
343544
OH
t-c4H9
Als Kuppler wurde die Verbindung Y-4 verwendet. Die mit Entwickler A erhaltenen Ergebnisse sind aus folgender
Tabelle 2 ersichtlich.
- 16* - Jo
Dichteabnahme (%) Zusatz Menge (%)* D= 0,5 D = 1,0 Dmax
- 32
V-5 25 32 14 12
V-I | 50 |
V-2 | 25 |
V-2 | 50 |
V-3 | 50 |
V-4 | 50 |
15 | 11 |
24 | 21 |
10 | 8 |
9 | 5 |
26 | 17 |
80 | 80 |
V-6 50 33 19 14
S-3 25 12 6 7
S-3 50 10 6 5
S-20 25 12 12
* bezogen auf die Menge Gelbkupplers Y-4.
A-G 1977
-33
3435442
Stabilisierung von Purpur- und Blaugrünfarbstoffen.
Es wurde verfahren wie in Beispiel 1. Die folgenden
Farbkuppler wurden verwendet.
y-o-CH2-co-NH
Cl
OH
t"C5H11
y-O-CH-CO-NH-
NH-CO-C3F7
C4H9
OH
-CO-NH-(CH2) 4-O-(_X)-t-C4H9
Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 dargestellt.
A-G 1977
Kuppler
Zusatz (25 %)
Dichteabnahme ( % )
Entwickler A
= 0,5 D=I,0 D max
= 0,5 D=I,0 D max
D =
Entwickler B 0,5 D = 1,0
Dmax
M-I M-I C-I C-I
C-2 C-2
— | 68 | 72 | 49 | 72 | 82 | 69 |
S-3 | 48 | 46 | 38 | 64 | 60 | 46 |
- | 24 | 20 | 12 | 24 | 26 | 25 |
S-3 | 24 | 18 | 9 | 20 | 26 | 26 |
- | 20 | 6 | 2 | 12 | 14 | 10 |
S-3 | 16 | 10 | 3 | 12 | 10 | 7 |
Kuppler
Zusatz (25 %)
Farbdichteabnahme ( % )
Entwickler A Entwickler B
D = 0,5 D=I,0 D max D=O,5 D=I,0 Dmax
M-I M-I C-I C-I
C-2 C-2
S-3
S-3
S-3
68 | 72 | 49 | 72 | 82 | 69 |
48 | 46 | 38 | 64 | 60 | 46 |
24 | 20 | 12 | 24 | 26 | 25 |
24 | 18 | 9 | 20 | 26 | 26 |
20 | 6 | 2 | 12 | 14 | 10 |
16 | 10 | 3 | 12 | 10 | 7 |
-P-OO
■ ■■ 'Γ3Α35443
Es ist aus Tabelle 3 ersichtlich, daß die Verbindung S-3 auch eine gewisse stabilisierende Wirkung auf
die Lichtbeständigkeit der Purpur- und Blaugrünfarbstoffe hat. Naturgemäß ist diese Wirkung bei den an sich schon stabileren Blaugrünfarbstoffen vergleichsweise gering.
die Lichtbeständigkeit der Purpur- und Blaugrünfarbstoffe hat. Naturgemäß ist diese Wirkung bei den an sich schon stabileren Blaugrünfarbstoffen vergleichsweise gering.
A-G 1977
Auf ein mit einer Haftschicht versehenes polyethylenbeschichtetes Papier vrarden die folgenden Schichten
nacheinander aufgetragen (die angegebenen Mengen beziehen sich auf Im ).
nacheinander aufgetragen (die angegebenen Mengen beziehen sich auf Im ).
1. Eine blauempfindliche gelbkupplerhaltige Silberhalogenidemulsionsschicht
aus 0,55 g AgNO- mit
0,72 g Verbindung Y-4, 0,22 g Trikresylphosphat und 1,7 g Gelatine.
0,72 g Verbindung Y-4, 0,22 g Trikresylphosphat und 1,7 g Gelatine.
10 2. Eine Zwischenschicht mit 1,2 g Gelatine, 0,07
Dioctylhydrochinon und 0,04 g Trikresylphosphat.
3. Eine grünsensibilisierte purpurkupplerhaltige Silberhalogenidemulsionsschicht aus 0,5 g AgNO
mit 0,45 g Verbindung M-2 (Purpurkuppler),
Cl
/ Vnh-
15 \_/ ^ ! M-2
Cl
0,22 g Verbindung V-I Lichtstabilisator, 0,36 g Dibutylphthalat und 1,5 g Gelatine.
A-G 1977
-3Λ35443
4. Eine UV-Schutzschicht mit 1,5 g Gelatine, 0,65 g Verbindung A (UV-Absorber), 0,07 Dioctylhydrochinon
und 0,36 g Trikresylphosphat.
5. Eine rotsensibilisierte blaugriinkupplerhaltige Silberhalogenidemulsionsschicht aus 0,4 g AgNO-mit
0,35 g Verbindung C-3 Blaugrünkuppler,
C2H5
-NH-CO-CH-O-/ Vt-
0,14 g Dibutylphthalat und 1,4 g Gelatin. 6. Eine Deckschicht mit 1,2 g Gelatine.
Gehärtet wird durch überschichten mit einer 10 %igen
wäßrigen Lösung eines Soforthärtungsmittels.
Man erhält das Aufzeichnungsmaterial 1. In entsprechender
Weise wird auch das Aufzeichnungsmaterial 2 hergestellt
mit dem einzigen Unterschied, daß die Schicht 15 1 zusätzlich 0,22 Verbindung S-3 enthielt.
Die beiden Materialien 1 (Stand der Technik) und 2(erfindungsgemäß) wurden hinter einem Stufenkeil
mit blauem Licht belichtet und wie folgt entwickelt (Badtemperatur 330C):
A-G 1977
1. Farbentwicklung - 3,5 min
15 ml Benzylalkohol 15 ml Ethylenglykol
3 g HydroxylaminsuIfat
5 4,5 g 3-Methyl-4-amino-N-ethyl-N-(ß-methansulfon-
5 4,5 g 3-Methyl-4-amino-N-ethyl-N-(ß-methansulfon-
amidoethyl)-anilinsulfat 32 g K2CO3
2 g K2SO3 0,6 g KBr Ig Dinatriumsalz der 1-Hydroxyethylidin-l,1-
disulfonsäure
auf 1000 ml auffüllen mit Wasser; pH 10,2.
2. Bleichfixierbad - 1,5 min
35 ml Ammoniaklösung (28 %ig)
30 g EDTA
15 g Na3SO3
g Ammoniumthiosulfat
60 g Natrium-(EDTA)-eisen-III-komplex
auf 1000 ml auffüllen mit Wasser; pH 3. Wässern - 3 min.
Die erhaltenen gelben Farbteile wurden ausgemessen und die Stufen der Dichten 0,8 und 1,0 wurden markiert.
Die Keile wurden anschließend in einem Xenotestgerät mit einer Lichtmenge von 15 . 10 Ix.h bestrahlt.
25 Danach wurden die markierten Stufen erneut gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle aufgeführt.
A-G 1977
Material ln '"% 7 bei
D
Do
Do
D = 1,0 D = 0,8
1 (ohne Zusatz) 36 48
2 (mit Verbindung S-2) 23 27
Durch den erfindungsgernäßen Zusatz ergibt sich somit
eine ca. 40 %ige Verminderung der Farbdichteverluste,
A-G 1977
Claims (3)
1. Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit
mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht und einem dieser zugeordneten Farbkuppler,
dadurch gekennzeichnet, daß es in
einer Silberhalogenidemulsionsschicht oder in einer hierzu benachbarten nicht lichtempfindlichen
Bindemittelschicht eine Kombination aus einem Farbkuppler und einer Verbindung der all-10
gemeinen Formel I
Ci) · —γ
η
K^
I (D
enthält, worin bedeuten
G eine Hydroxylgruppe oder eine alkalilabile Vorläufergruppe einer Hydroxylgruppe;
15 X einen Substituenten, der unter den Bedingungen
der chromogenen Entwicklung nicht abgespalten wird;
Y einen Rest der folgenden Formeln
-O-Alkyl
SO2~NR1-R2
SO2~NR1-R2
A-G 1977
-CO-NR1-R2
-NR1--CO-R3
-NR1--CO-R3
-NR3--SO-R3
1
(R = Wasserstoff oder Alkyl
(R = Wasserstoff oder Alkyl
R = Alkyl, Aralkyl oder Aryl
R = Alkoxy, Aroxy, Alkylamino, Arylamino oder
ein Rest wie angegeben für R );
Z Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen oder Acylamino;
η 1 oder 2.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß der Farbkuppler ein Gelbkuppler ist.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel I
von Anspruch 1 X einen Alkyl, Alkoxycarbonyl-, Carbamoyl-, Sulfamoyl-, Alkylsulfonyl- oder
Arylsulfonylrest bedeutet.
A-G 1977
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