JP3178091B2 - 光重合性組成物及び光制御板の製造方法 - Google Patents
光重合性組成物及び光制御板の製造方法Info
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Description
光のみを選択的に散乱する光制御板用の光重合性組成物
及び光制御板の製造方法に関する。
体は、どの角度からの光に対しても透明なものしかなか
った。そこで、特定の角度からの光のみを透過するもの
としては、プラスチックの透明シート及び不透明シート
を交互に貼り合わせたプラスチックブロックより切り出
した配向膜や、感光性樹脂を用いて透明基板上に格子や
縞等の模様をなすレリーフを設け、さらにその上に透明
基板等を組み合わせる、いわゆる「遮光板」が一般的に
用いられていた。この遮光板としては例えば特開昭57
−189439号公報に示されているものがある。ま
た、特開昭63−309902号公報には屈折率に差の
あるラジカル重合性化合物を特定の紫外線硬化条件で硬
化することにより、極めて容易に特定角度からの入射光
のみを選択的に散乱する均一な膜質の光制御板を得る製
造法が提案されている。
配向膜や遮光板は、その製造方法が煩雑であるために高
価であり、また膜質が均一にならないという問題点を有
していた。また光制御板においては不透明角度幅を広く
することが望まれていた。
率の異なる二種以上の重合性化合物を含有してなる光重
合性組成物であって、重合性化合物として、ラジカル重
合性化合物とビニルエーテルを官能基に有するカチオン
重合性化合物を併用することを特徴とする光制御板用の
光重合性組成物に関する。また本発明は、屈折率の異な
る二種以上の重合性化合物を含有してなる光重合性樹脂
組成物に特定方向から紫外線を照射して硬化させ特定角
度範囲の入射光のみを選択的に散乱する光制御板の製造
方法において、その光重合性組成物としてラジカル重合
性化合物とビニルエーテルを官能基に有するカチオン重
合性化合物を含有する組成物を用いてラジカル重合機構
とカチオン重合機構を併用することを特徴とする光制御
板の製造方法に関する。
いられる光重合性組成物としては、屈折率が異なる二種
以上の重合性二重結合を有する(A)モノマーおよび/
または(B)オリゴマーの組合せを挙げることができ
る。これらの組合せにおいて、一種類以上をラジカル重
合性化合物、別の一種類以上をビニルエーテルを官能基
に有するカチオン重合性化合物とし、両者を混合した光
重合性組成物を調製し、光ラジカル重合開始剤及び光カ
チオン重合開始剤を併用して光重合を行う。
物を具体的に例示すると、テトラヒドロフルフリルアク
リレート、エチルカルビトールアクリレート、ジシクロ
ペンテニルオキシエチルアクリレート、フェニルカルビ
トールアクリレート、ノニルフェノキシエチルアクリレ
ート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリ
レート、ω−ヒドロキシヘキサノイルオキシエチルアク
リレート、アクリロイルオキシエチルサクシネート、ア
クリロイルオキシエチルフタレート、トリブロムフェノ
キシエチルアクリレート、イソボルニルアクリレート、
2−エチルヘキシルアクリレート、ラウリルアクリー
ト、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルアクリレ
ート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビスフ
ェノールAジエトキシジアクリレートならびにこれらの
アクリレートに対応するメタクリレート、およびN−ビ
ニルピロリドン、N−アクリロイルモルフォリンなどが
挙げられる。これらのモノマーは、単独でまたは混合し
て使用することができる。
能基に有するカチオン重合性化合物を具体的に例示する
と、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プ
ロピルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、オ
クタデシルビニルエーテル、ビニルシクロヘキシルエー
テル、ブタンジオールジビニルエーテル、トリエチレン
グリコールジビニルエーテル、ビスフェノールAジエト
キシジビニルエーテル、ビスフェノールSジエトキシジ
ビニルエーテル、ハイドロキノンジエトキシジビニルエ
ーテル、レゾルシンジエトキシジビニルエーテル等があ
げられる。これらのモノマーは、単独でまたは混合して
使用することができる。
合物としては、例えばポリオールポリアクリレート、変
性ポリオールポリアクリレート、イソシアヌル酸骨格の
ポリアクリレート、メラミンアクリート、ヒダントイン
骨格のポリアクリレート、ポリブタジエンアクリレー
ト、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート、カ
プロラクトン変性のポリアクリレートのようなポリエス
テルアクリレートなどを挙げることができる。これらの
オリゴマーはモノマー(A)と同様に単独でまたは混合
して使用することができる。
官能基に有するカチオン重合性化合物の具体例として
は、ウレタン系ビニルエーテル(ビニルエーテルウレタ
ン)、エステル系ビニルエーテルなどが挙げられる。こ
れらのオリゴマーは単独でまたは混合して使用すること
ができる。
マー(A)としてラジカル重合性化合物、オリゴマー
(B)としてビニルエーテルオリゴマー、あるいは、モ
ノマー(A)としてビニルエーテルモノマー、オリゴマ
ー(B)としてラジカル重合性化合物という組合せを用
いることが好ましい。
る。光重合開始剤としては、ラジカル重合タイプとカチ
オン重合タイプを併用する。光ラジカル重合開始剤とし
て例えばベンゾフェノン、ベンジル、ミヒラーズケト
ン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオ
キサントン、ベンゾインエチルエーテル、ジエトキシア
セトフェノン、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロ
キシ−2−メチルプロピオフェノン、1−ヒドロキシシ
クロヘキシルフェニルケトンなどが例示される。さら
に、光カチオン重合開始剤としては、例えば芳香族ジア
ゾニウム塩、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウ
ム塩、メタロセン化合物、ケイ素化合物/アルミニウム
錯体等が例示される。ラジカル重合開始剤とカチオン重
合開始剤の混合比は、1対9〜9対1(重量比)の範
囲、好ましくは3対7〜7対3(重量比)の範囲であ
る。また、使用する光重合開始剤の全量は光重合性組成
物100重量部に対して通常0.1〜20重量部、好ま
しくは1〜5重量部の範囲である。光ラジカル、光カチ
オン重合開始剤ともそれぞれ2種類以上の併用も可能で
ある。
な光硬化装置で硬化させることにより、特定角度範囲の
入射光のみを選択的に散乱する光制御板を作成すること
ができる。また、性能発現に支障のない範囲で熱硬化機
構の併用も可能である。なお硬化に際して該組成物を例
えば、基板上に塗布するか、またはセル中に封入して膜
状体とし、ついで特定方向から紫外線を照射して硬化さ
せる方法が好ましい。この方法により所望の角度をなす
入射光のみを選択的に散乱する光制御板を作ることがで
きる。
与する紫外線を発するものであって、被照射位置(光重
合性組成物の膜状体の膜面)から見て光源が線状の形状
をなしているものであり、棒状のランプは好ましい線状
照射光源の1つである。線状光源を用い、その照射条件
を調節すると、生成した膜状またはシート状の硬化物は
光源の長軸と短軸方向に対して異方性を示し、光源の長
軸方向を軸として回転させた場合にのみ特定角度の入射
光を散乱する。
合硬化物は屈折率の異なる領域が、ある方向に配向した
状態で周期的に存在した層状微小構造体を形成してお
り、特定の角度より入射した光は屈折率の異なる領域で
散乱するものと考えられる。この屈折率の異なる領域
は、屈折率差が大きければ大きいほど、生成した光制御
板の光散乱能は高くなるものと考えられる。十分な光散
乱能を発揮するためには、その屈折率差が0.01以上
であることが好ましい。
大曇価が50%以上で不透明角度幅(曇価40%以上の
角度域の幅)が20度以上の光制御板を簡単な製造工程
で得ることができる。また本発明によれば、ラジカル重
合性化合物と官能基としてビニルエーテルを有するカチ
オン重合性化合物を併用することにより、ラジカル重合
性化合物同志の組合せの場合より不透明角度幅の広い光
制御板を製造することができる。例えばモノマー(A)
及びオリゴマー(B)の重合性化合物の組合せにおい
て、ある種のラジカル重合性化合物を一方の共通のモノ
マー(A)として選び他方のオリゴマー(B)を変える
とき、オリゴマー(B)は官能基がアクリレートのよう
なラジカル重合性化合物である組合せよりも、該ラジカ
ル重合性化合物と基本構造が同一であって官能基のみが
ビニルエーテルのようなカチオン重合性化合物である組
合せの方が不透明角度幅を広くすることができる。すな
わち、本発明は光制御板の不透明角度幅を拡大する組成
物及び製造方法を提供するものである。本発明の方法に
より製造された光制御板は、膜状体またはシート状体で
あるが、これをガラス板や他のプラスチック板等に積層
して使用することもできる。そして、これらを用いて建
築物や車輛等の窓材、ディスプレイ、鏡、温室、事務機
器部材等多方面への応用が期待できる。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。なお、実施例における”部”は重量部を意味す
る。
アネート及び4−ヒドロキシブチルビニルエーテルの反
応によって得られた平均分子量700のビニルエーテル
ウレタン(屈折率1.497)50部に対して、ビスフ
ェノールAジエトキシジアクリレート(屈折率1.54
0)50部、光重合開始剤としてアデカオプトマーSP
−150(商品名:旭電化(株)製)1.5部、2−ヒ
ドロキシ−2−メチルプロピオフェノン1.0部を添加
混合した光重合性組成物をガラス板上に200μmの厚
さで塗布して膜状体とし、ランプ長25cmの30w/
cm水銀ランプを有し、スリット間隔を4cmに設定し
た図1に示す紫外線照射装置を用い、照射距離40cm
で2分間紫外線を照射し、光重合させ硬化膜を得た。得
られた硬化膜の曇価を測定し結果を表1に示した。
アネート及び4−ヒドロキシブチルビニルエーテルの反
応によって得られた平均分子量1000のビニルエーテ
ルウレタン(屈折率1.496)50部に対して、2−
ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート(屈
折率1.526)50部、光重合開始剤としてアデカオ
プトマーSP−1501.5部、2−ヒドロキシ−2−
メチルプロピオフェノン1.0部を添加混合した光重合
性組成物を実施例1と同様の条件で硬化し、曇価を測定
し、結果を表1に示した。
アネート及び4−ヒドロキシブチルビニルエーテルの反
応によって得られた平均分子量1000のビニルエーテ
ルウレタン(屈折率1.496)50部、光重合開始剤
としてアデカオプトマーSP−1501.5部、2−ヒ
ドロキシ−2−メチルプロピオフェノン1.0部を使用
するかわりに、ポリプロピレングリコールと2,4−ト
ルエンジイソシアネート及び4−ヒドロキシエチルアク
リレートの反応によって得られた平均分子量1000の
ウレタンアクリレート(屈折率1.498)50部、光
開始剤として2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェ
ノン1.5部を使用する以外実施例2と同様にして硬化
膜を得た。実施例2と同様の条件により曇価を測定し結
果を表1に示した。
グリコールジアクリレート(屈折率1.468)50部
に対して、トリエチレングリコールジビニルエーテル
(屈折率1.469)50部、光重合開始剤としてアデ
カオプトマーSP−1501.5部、2−ヒドロキシ−
2−メチルプロピオフェノン1.0部を添加混合した光
重合性組成物を実施例1と同様の条件で硬化し、曇価を
測定し、結果を表2に示した。
469)50部、光重合開始剤としてアデカオプトマー
SP−1501.5部、2−ヒドロキシ−2−メチルプ
ロピオフェノン1.0部を使用するかわりに、トリエチ
レングリコールジアクリレート(屈折率1.463)5
0部、光重合開始剤として、2−ヒドロキシ−2−メチ
ルプロピオフェノン1.5部を使用する以外実施例3と
同様の樹脂、同様の硬化条件により硬化膜を得、実施例
3と同様の条件により曇価を測定し結果を表2に示し
た。
の側面図
Claims (2)
- 【請求項1】屈折率の異なる二種以上の重合性化合物を
含有してなる光重合性組成物であって、重合性化合物と
して、ラジカル重合性化合物とビニルエーテルを官能基
に有するカチオン重合性化合物を併用することを特徴と
する光制御板用の光重合性組成物。 - 【請求項2】屈折率の異なる二種以上の重合性化合物を
含有してなる光重合性組成物の膜状体に特定方向から紫
外線を照射して該光重合性組成物を硬化させ特定角度範
囲の入射光のみを選択的に散乱する光制御板を製造する
方法において、該光重合性組成物としてラジカル重合性
化合物とビニルエーテルを官能基に有するカチオン重合
性化合物を含有する組成物を用いてラジカル重合機構と
カチオン重合機構を併用することを特徴とする光制御板
の製造方法。
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