JP2990374B2 - 光制御板用樹脂組成物及び光制御板 - Google Patents
光制御板用樹脂組成物及び光制御板Info
- Publication number
- JP2990374B2 JP2990374B2 JP2314781A JP31478190A JP2990374B2 JP 2990374 B2 JP2990374 B2 JP 2990374B2 JP 2314781 A JP2314781 A JP 2314781A JP 31478190 A JP31478190 A JP 31478190A JP 2990374 B2 JP2990374 B2 JP 2990374B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light control
- control plate
- weight
- acrylate
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Optical Elements Other Than Lenses (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
る光制御板に関する。
重合性組成物に紫外線を照射して光制御板を得ることが
提案されている。(特開平1−147405号公報)そして、
ウレタン系モノマーやオリゴマー及び臭素含有モノマー
等を用いた組成物は、光制御板としたときに高度な光学
特性を発現する。
発現するとはいえ、さらに改良が望まれていた。具体的
には、不透明域(入射光の散乱域)においては高い曇価
を有し、透明域(入射光の透過域)においては光の直進
透過率95%以上を得るために、組成物の硬化時の膜厚は
200〜300μmを必要としていたが、さらに薄膜化が望ま
れていた。
1には、光制御板の工業的規模の製造における重合熱に
起因する問題である。すなわち、光重合体において膜厚
200〜300μmは比較的厚膜であり、重合時の瞬時の多量
発熱により、組成物を塗布した基材の変形と、硬化物
(光制御膜)自体の硬化歪みにより、硬化物の中に形成
される光学特性を発現する構造にも乱れを生じていた。
このような製造プロセス面での多量発熱や硬化歪みの抑
制は、塗布すべき組成物の薄膜化によって大きく改善さ
れることが期待される。
量を減らすことができ、その結果、経済性が向上する。
れぞれ屈折率が異なる重合体を生成し得る少なくとも2
種のモノマーあるいはオリゴマーを含有する組成物、 重合性炭素−炭素二重結合を有しない化合物および重
合性炭素−炭素二重結合を有し、かつ該化合物の屈折率
と異なる屈折率を有する重合体を生成し得る少なくとも
1種のモノマーあるいはオリゴマーを含有する組成物、 分子内に重合性炭素−炭素二重結合を複数有し、かつ
重合前後の屈折率が異なる少なくとも1種のモノマーあ
るいはオリゴマーを含有する組成物から少なくとも1種
選ばれてなる光重合性樹脂組成物100重量部に平均粒径
が0.05〜20μmの充填材0.01〜5重量部を配合すること
を特徴とする光制御板用樹脂組成物、および前記光制御
板用樹脂組成物に光を照射して得られる光制御板を提供
する。
合性炭素−炭素二重結合を有し、かつそれぞれ屈折率が
異なる重合体を生成し得る少なくとも2種のモノマーあ
るいオリゴマーを含有する組成物が挙げられる。ここで
用いられるモノマーまたはオリゴマーは分子内に少なく
とも1個の炭素−炭素二重結合を有する化合物であり、
例えば、分子内にアクリロイル基、メタクリロイル基、
ビニル基、アリル基などの重合可能な基を1個以上含有
するモノマーまたはオリゴマーである。そして、光、例
えば紫外線により重合し得るもので、それぞれ屈折率が
異なる重合体を生成することができ、かつそれぞれ反応
性比が異なり相溶性が適当なものであれば、どんな組合
せであっても使用できるが、必要に応じて樹脂の化学
的、物理的性質を考慮して決定される。好適な例として
は、ポリエステルアクリレート、ポリオールポリアクリ
レート、変性ポリオールポリアクリレート、イソシアヌ
ル酸骨格のポリアクリレート、メラミンアクリレート、
ヒダントイン骨格のポリアクリレート、ポリブタジエン
アクリレート、エポキシアクリレート、ウレタンアクリ
レートなどの多官能性アクリレートやこれらのアクリレ
ートに対応するメタクリレート類、または、テトロヒド
ロフルフリルアクリレート、エチルカルビトールアクリ
レート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレー
ト、フェニルカルビトールアクリレート、ノニルフェノ
キシエチルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノ
キシプロピルアクリレート、ω−ヒドロキシヘキサノイ
ルオキシエチルアクリレート、アクリロイルオキシエチ
ルサクシネート、アクリロイルオキシエチルフタレー
ト、フェニルアクリレート、トリブロモフェニルアクリ
レート、フェノキシエチルアクリレート、トリブロモフ
ェノキシエチルアクリレート、ベンジルアクリレート、
p−ブロモベンジルアクリレート、ビスフェノールAジ
アクリレート、2,2−ビス(4−メタクリロキシエトキ
シ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、イソボルニル
アクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、ラウ
リルアクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル
アクリレート、並びにこれらの単官能性アクリレートに
対応するメタクリレート類、及びスチレン、p−クロロ
スチレン、ジビニルベンゼン、ビニルアセテート、アク
リロニトリル、N−ビニルピロリドン、ビニルナフタレ
ン等のビニル化合物、あるいはジエチレングリコールビ
ス(アリルカーボネート)、トリアリルイソシアヌレー
ト、ジアリリデンペンタエリスリトール、ジアリルフタ
レート、ジアリルイソフタレート等のアリル化合物等が
挙げられる。
モノマーまたはオリゴマーから選ばれる少なくとも2種
を混合物として使用するが、それらの2種の単独重合体
の屈折率は、それぞれ異なっていなければならない。少
なくとも2種のモノマーまたはオリゴマーは少なくとも
0.01、より好ましくは少なくとも0.05の屈折率差(単独
重合体での)を有することが望ましい。3種またはそれ
以上の種類の光重合性モノマーまたはオリゴマーを使用
するときは、それらの単独重合体のいずれか2つの屈折
率の差が上記条件を満足しておればよい。少なくとも0.
01の屈折率差を有する2種の光重合性モノマーまたはオ
リゴマーの混合率は重量比率で10:90〜90:10の範囲にあ
ることが好ましい。
屈折率が異なる重合体を生成し得る少なくとも2種のモ
ノマーまたはオリゴマーを含有する組成物の好ましい例
として、ポリエーテルウレタンアクリレートとエチレン
オキサイド変性トリブロモフェノールアクリレートとの
組合せの均一混合体(重合体の屈折率差約0.14)等を挙
げることができる。これらのモノマーまたはオリゴマー
はお互いに屈折率が異なるだけでなく、光制御機能を示
す相分離構造を形成させるために反応性(反応速度)も
お互いに異なっていなければならない。
素−炭素二重結合を有しない化合物及び重合性炭素−炭
素二重結合を有し、かつ該化合物の屈折率と異なる屈折
率を有する重合体を生成し得る少なくとも1種のモノマ
ーあるいはオリゴマーを含有する組成物が挙げられる。
この、分子内に重合性炭素−炭素二重結合を有しない化
合物とは分子内にアクリロイル基、メタアクリロイル
基、ビニル基、アリル基等の重合可能な基を含有しない
化合物である。例えば、ポリスチレン、ポリメタクリル
酸メチル、ポリエチレンオキシド、ポリビニルピロリド
ン、ポリビニルアルコール、ナイロン、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレ
ングリコール等のポリマー類やトルエン、n−ヘキサ
ン、シクロヘキサン、メチルアルコール、エチルアルコ
ール、アセトン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフ
ラン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、アセトニトリル等の有機化合物およびこれ
らの有機化合物のハロゲン化合物、可塑剤、安定剤など
のプラスチック添加剤などが挙げられる。
物の屈折率と異なる屈折率を有する重合体を生成し得る
少なくとも1種のモノマーまたはオリゴマーとしては上
述のものが使用できる。前記化合物の屈折率と、前記モ
ノマーまたはオリゴマーの重合体屈折率は、それぞれ異
なっていなければならない。屈折率の差は少なくとも0.
01、より好ましくは少なくとも0.05である。前記化合物
と、前記モノマーまたはオリゴマーとの混合率は、重量
比率で10:90〜90:10の範囲にあることが好ましい。
る重合体を生成し得る少なくとも1種のモノマーまたは
オリゴマーを含有する組成物が好ましい。たとえば、ポ
リスチレン(屈折率約1.59)とポリエーテルウレタンア
クリレート(重合体の屈折率約1.49)との均一混合物等
を挙げることができる。
内に重合性炭素−炭素二重結合を複数有し、かつ重合前
後の屈折類が異なる少なくとも1種のモノマーまたはオ
リゴマーを含有する組成物が挙げられる。このモノマー
またはオリゴマーとしては、分子内に、アクリロイル
基、メタアクリロイル基、ビニル基、アリル基などの重
合可能な基を少なくとも2個含有するモノマーまたはオ
リゴマーで、その重合前後の屈折率が異なり、好ましく
は少なくとも0.01の屈折率差を有する化合物である。具
体的には、たとえば、トリエチレングリコールアクリレ
ート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ネオペ
ンチルグリコールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオ
ールジアクリレート、水添ジシクロペンタジエニルジア
クリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールA
ジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレ
ート、ペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリ
ス(アクリロキシ)イソシアヌレート、多官能のウレタ
ンエポキシアクリレート、多官能のウレタンアクリレー
ト、多官能の変性ポリオールポリアクリレートや、これ
らのアクリレートに対応するメタクリレート、およびジ
ビニルベンゼン、トリアリルイソシアヌレート、ジエチ
レングリコールビス(アリルカーボネート)などが挙げ
られる。
(重合前後の屈折率は、それぞれ1.477、1.520)が挙げ
られる。
い。
光重合で使用されているものが挙げられる。たとえば、
ベンゾフェノン、ベンジルミヒラーズケトン、2−クロ
ロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、ベ
ンゾインエチルエーテル、ジエトキシアセトフェノン、
ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチ
ルプロピオフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフ
ェニルケトンなどが挙げられる。
系充填材さらには顔料を用いることができる。
ム、アルミナ等、およびそれらの混合物またはそれらの
表面に疎水修飾を施したものが挙げられる。
ロピレン等のポリオレフィン、各種エチレン共重合体、
ポリエステル、ポリアミド、ポリスチレン、ポリ塩化ビ
ニル、ポリカーボネート、ポリサルフォン、ポリ(メ
タ)アクリレート等が挙げられる。
る。ポリアクリレートとしては脂肪族系アクリレート、
芳香族アクリレート及び金属含有のアクリレート(アイ
オノマー類)の単独重合体または共重合体を用いること
ができる。また、次に記す置換基や構造をもったモノマ
ーの単独重合体や多元共重合体も本発明の充填材として
用いることができる。
場合は、充填材効果と合わせ着色効果も達成することが
できる。
化合物、Cr化合物、Cd化合物等の無機系顔料、フタロシ
アニン系、ジオキサジン系、アントラキノン系等の有機
系顔料が挙げられる。
mであり、好ましくは0.1〜10μmである。平均粒径が
0.05μm未満の場合には充填材を添加しない場合と光学
特性があまり変わらず効果がない。また、平均粒径が20
μmを超える場合は透明性が低下し、好ましくない。
の光学特性に及ぼす影響も大きい。充填材は多量に添加
するほど光制御特性を発現するところの微小構造の形成
促進が見られるが、半面、多すぎると本来透明である領
域においても散乱現象が現れて好ましくない。
なるが、光重合性樹脂組成物100重量部に対して0.01〜
5重量部、好ましくは0.03〜3重量部、より好ましくは
0.05〜1重量部の範囲で選ばれる。
れず、通常用いられる配合・混合方法によることができ
る。
チ方法を用いることもできる。
に限定されない。例えば、基板上に樹脂組成物の薄膜を
形成し、光照射をバッチ式あるいは連続プロセスとして
行う方法の他、スペーサーをはさんだ2枚の基板間に樹
脂組成物を介在させた後、光照射を行う方法等を目的に
応じて使いわけることができる。
重合反応を起こさせるものが用いられるが、特に紫外線
が好ましく用いられる。例えば水銀ランプやメタルハラ
イドランプ等が挙げられる。
良好な光制御特性を得るには200〜300μmの厚さが必要
であって光制御膜を100μm以下の薄膜にすることがで
きた。その結果、硬化時の発熱の抑制、硬化歪みの防止
が可能となり。また、組成物の使用量も減少し経済性も
顕著に向上した。
明はこれら実施例に限定されるものではない。
イソシアネート、ヒドロキシエチルアクリレートからな
るポリエーテルウレタンアクリレート(屈折率1.488)1
00重量部、トリブロモフェニルメタクリレート(屈折率
1.620)100重量部、及びベンジルジメチルケタール6重
量部よりなる光重合性樹脂組成物に、日本化薬(株)製
の多官能アクリレート(DPCA)を懸濁重合して得た脂肪
族系ポリアクリレートの平均粒径1〜2μmのミクロビ
ーズを光重合性樹脂組成物100重量部に対して0.05重量
部を配合した。得られた組成物を基板上に所定の膜厚
(75μm)に塗布し、棒状UVランプ(80w/cm×70cm長)
の下方約1mに設置し、約1分間のUV照射を行い硬化膜を
得た。この硬化膜の入射光の散乱性を曇価(ヘイズ率)
によって評価し第1表に記した。
率装置により全光線透過率および散乱透過率を測定し求
めた。
以外は、実施例1と同様にして硬化膜を得た。
使用し作製した塊状ポリマーを微粉砕し、平均粒径約5
μmの不定形のポリアクリレート粉末を得た。得られた
粉末を0.05重量部用いた以外は、実施例1と同様にして
硬化膜を作成した。
重量部用いた以外は、実施例1と同様にして硬化膜を得
た。
ン(形状は不定形)を0.4重量部用いた以外は、実施例
1と同様にして100μm厚さの硬化膜を得た。
厚75μm及び200μmの硬化膜を得た。それらの曇価を
測定し、第1表に記した。
ビーズを7.5重量部配合した以外は、実施例1と同様に
して硬化膜を得た。
ビーズを0.005重量部配合した以外は、実施例1と同様
にして硬化膜を得た。
ビーズと同素材であって、平均粒径が75μmのものを0.
05重量部配合した以外は、実施例1と同様にして硬化膜
を得た。
合前後の屈折率はそれぞれ1.486、1.518)100重量部、
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン3重量部
よりなる光重合性樹脂組成物にポリメチルメタクリレー
ト(PMMA)の平均粒径0.1μmのミクロビーズを光重合
性樹脂組成物100重量部に対して0.1重量部配合した。
硬化膜を得た。
ビーズを0.5重量部配合した以外は、実施例6と同様に
して硬化膜を得た。
以外は実施例6と同様にして硬化膜を得た。
ト(屈折率1.524)60重量部、ポリプロピレングリコー
ル/フェニルイソシアネート付加物(屈折率1.468)40
重量部、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン
3重量部よりなる光重合性樹脂組成物にポリメチルメタ
クリレート(PMMA)の平均粒径0.1μmのミクロビーズ
を光重合性樹脂組成物100重量部に対して0.1重量部を配
合した。
硬化膜を得た。
以外は、実施例6と同様にして硬化膜を得た。
Claims (2)
- 【請求項1】重合性炭素−炭素二重結合を有し、かつそ
れぞれ屈折率が異なる重合体を生成し得る少なくとも2
種のモノマーあるいはオリゴマーを含有する組成物、 重合性炭素−炭素二重結合を有しない化合物および重合
性炭素−炭素二重結合を有し、かつ該化合物の屈折率と
異なる屈折率を有する重合体を生成し得る少なくとも1
種のモノマーあるいはオリゴマーを含有する組成物、 分子内に重合性炭素−炭素二重結合を複数有し、かつ重
合前後の屈折率が異なる少なくとも1種のモノマーある
いはオリゴマーを含有する組成物から少なくとも1種選
ばれてなる光重合性樹脂組成物100重量部に平均粒径が
0.05〜20μmの充填材0.01〜5重量部を配合することを
特徴とする光制御板用樹脂組成物。 - 【請求項2】請求項第1項で得られる光制御板用樹脂組
成物に光を照射して得られる光制御板。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2314781A JP2990374B2 (ja) | 1989-11-30 | 1990-11-19 | 光制御板用樹脂組成物及び光制御板 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1-312706 | 1989-11-30 | ||
JP31270689 | 1989-11-30 | ||
JP2314781A JP2990374B2 (ja) | 1989-11-30 | 1990-11-19 | 光制御板用樹脂組成物及び光制御板 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03220205A JPH03220205A (ja) | 1991-09-27 |
JP2990374B2 true JP2990374B2 (ja) | 1999-12-13 |
Family
ID=26567281
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2314781A Expired - Fee Related JP2990374B2 (ja) | 1989-11-30 | 1990-11-19 | 光制御板用樹脂組成物及び光制御板 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2990374B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007070465A (ja) * | 2005-09-07 | 2007-03-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 光重合性組成物及び該組成物を硬化してなる光制御膜 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2782250B2 (ja) | 1989-09-22 | 1998-07-30 | 住友化学工業株式会社 | 光制御板用組成物 |
-
1990
- 1990-11-19 JP JP2314781A patent/JP2990374B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2782250B2 (ja) | 1989-09-22 | 1998-07-30 | 住友化学工業株式会社 | 光制御板用組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH03220205A (ja) | 1991-09-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3178091B2 (ja) | 光重合性組成物及び光制御板の製造方法 | |
JP2691543B2 (ja) | 光制御板およびその製造方法 | |
EP0272582B1 (en) | Light control sheets | |
US5611965A (en) | Plastic optical filter | |
US5040870A (en) | Screen for projection | |
DE69107167T2 (de) | Verfahren zur Herstellung einer Lichtkontrollplatte. | |
DE69210754T2 (de) | Giessharz für optische Zwecke | |
JP2990374B2 (ja) | 光制御板用樹脂組成物及び光制御板 | |
JP2583519B2 (ja) | 光散乱樹脂板の製造法 | |
JP2782200B2 (ja) | 光制御板用の樹脂組成物 | |
JPH0611606A (ja) | 光制御板の製造方法 | |
EP0431472B1 (en) | Resin compositions for light control sheets, and light control sheets prepared from said compositions | |
EP1276774A1 (en) | Photochromic article and method of preparation | |
JPH01147406A (ja) | 光制御板用の樹脂組成物 | |
JP4577485B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物及びその重合体 | |
JP5098962B2 (ja) | フェニルアクリレート | |
JP2782250B2 (ja) | 光制御板用組成物 | |
JPH03200949A (ja) | プロジェクション用スクリーン | |
JP2003506499A (ja) | 透明ポリマー基質の製造用の重合可能な組成物、得られる透明ポリマー基質およびその光学的利用 | |
JP2601832B2 (ja) | 模様入り板の製造法 | |
JP2547418B2 (ja) | 光制御板の製造方法 | |
JPH02280102A (ja) | 光制御板の製造方法 | |
JP3363990B2 (ja) | プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ | |
JP2837225B2 (ja) | 光制御板積層体 | |
JP3073816B2 (ja) | 紫外線硬化型塗料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081015 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081015 Year of fee payment: 9 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D04 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081015 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091015 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101015 Year of fee payment: 11 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |