DE3752045T2 - Verwendung von Hydroxycarbonsäuren und Derivaten zur Herstellung topischer dermatologischer Zubereitungen zur Behandlung von Falten - Google Patents

Verwendung von Hydroxycarbonsäuren und Derivaten zur Herstellung topischer dermatologischer Zubereitungen zur Behandlung von Falten

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Description

  • Diese Erfindung betrifft ganz allgemein die Behandlung van Falten oder Fältchen unter Verwendung von Zubereitungen, die Hydroxycarbonsäuren oder verwandte Verbindungen enthalten.
  • Wie nachstehend detailliert beschrieben werden wird, haben wir zunächst gefunden, daß alpha-Hydroxy- oder -Ketosäuren und deren Derivate bei der topischen Behandlung von Krankheitszuständen wie trockener Haut, Ichthyose, Ekzem, palmaren und plantaren Hyperkeratosen; Schuppen, Akne und Warzen wirksam sind.
  • Wir haben weiterhin gefunden, daß Hydroxysäuren oder verwandte Verbindungen dann, wenn sie in eine therapeutische Zusammensetzung eingearbeitet werden, topische wirkungen kosmetischer und pharmazeutischer Substanzen wesentlich verstärken können. Sie auch die Stammanmeldung Nr. 87 117 405.8.
  • In unserem älteren US-Patent Nr. 3.879.537 mit dem Titel "Treatment of Ichthyosiform Dermatoses" haben wir die Verwendung bestimmter alpha-Hydroxysäuren, alpha-Ketosäuren und verwandter Verbindungen für die topische Behandlung fischschuppenartiger Ichythyose-Zustände bei Menschen beschrieben und beansprucht. In unserem US-Patent Nr. 3.920.835 mit dem Titel "Treatment of Disturbed Keratinization" haben wir die Verwendung dieser bestimmten alpha-Hydroxysäuren, alpha-Ketosäuren und ihrer Derivate für die topische Behandlung von Schuppen, Akne sowie palmarer und plantarer Hyperkeratosen beschrieben und beansprucht.
  • In unserem früheren US-Patent Nr. 4.105.783 mit dem Titel "Treatment of Dry Skin" haben wir die Verwendung von alpha- Hydroxysäuren, alpha-Ketosäuren und ihrer Derivate für die topische Behandlung von trockener Haut beschrieben und beansprucht. In unserem jüngeren US-Patent Nr. 4.246.261 mit dem Titel "Additives Enhancing Topical Corticosteroid Action" haben wir beschrieben und beansprucht, daß alpha-Hydroxysäuren, alpha- Ketosäuren und ihre Derivate in kleinen Mengen die therapeutische Wirksamkeit von Corticosteroiden bei der topischen Behandlung von Psoriasis, Ekzemen, seborrhoischer Dermatitis und anderen entzündlichen Hautzuständen in großem Ausmaß verstärken.
  • In unserem jüngeren US-Patent Nr. 4.363.815 mit dem Titel "Alpha-Hydroxy acids, Alpha Keto acids and Their Use in Treating Skin Conditions" haben wir beschrieben und beansprucht, daß alpha-Hydroxysäuren und alpha-Ketosäuren, die eine Verwandtschaft zu Aminosäuren besitzen oder aus diesen stammen, unabhängig davon, ob sie in Proteinen gefunden werden oder nicht, bei der topischen Behandlung von mit einer gestörten Keratinisierung oder Entzündung einhergehende Hautleiden wirksam sind. Zu diesen Hautleiden gehören trockene Haut, Ichthyose, palmare und plantare Hyperkeratose, Schuppen, Darier'sche Krankheit, Lichen Vidal (Neurodermitis circumscripta), Keratosen, Akne, Psoriasis, Ekzeme, Pruritus und möglicherweise Warzen und Herpes.
  • In unserem jüngsten US-Patent Nr. 4.518.789 mit dem Titel "Phenyl Alpha-Acyloxyacetamide Deravatives and Their Therapeutic Use" haben wir beschrieben und beansprucht, daß die Derivate von Phenyl-alpha-acyloxyacetamid bei topischer oder systemischer Darreichung gegen Pruritus, atopische Dermatitis, Ekzeme, Psoriasis, Akne, trockene Haut, Schuppen, schlechten Geruch von Hautbereichen, verschiedene Schmerzen, Schmerzzustände und Beschwerden der Haut, der Gelenke und anderer Körperteile bei Menschen und Haustieren brauchbar und wirksam sind.
  • EP 007785 beschreibt kosmetisch annehmbare Zusammensetzungen zur Hautbehandlung, die eine Hautverbesserung herbeiführende Menge einer hydroxylierten Carbonsäure mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen im Molekül umfaßt und die Trockenheit oder Schuppigkeit von Haut verringert und die Elastizität oder Glätte der Haut verbessern kann.
  • EP 086070 beschreibt eine Zusammensetzung zur Behandlung einer die Epidermis betreffenden Hautkrankheit (Akne) durch eine Steigerung der Dehnbarkeit des Stratum corneum oder Steigerung der Hautplastifizierung (Erhöhung der Schmiegsamkeit).
  • Die verstärkenden Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind Hydroxycarbonsäuren und verwandte Verbindungen. Es gibt drei Gruppen solcher Verbindungen. Die erste sind Hydroxymonocarbonsäuren mit der folgenden chemischen Struktur:
  • R&sub1; (CR&sub2;OH)m(CH&sub2;)n COOH
  • worin bedeuten:
  • R&sub1;, R&sub2; = H, eine gesättigte oder ungesättigte, gerad- oder verzweigtkettige oder cyclische Alkyl- Aralkyl- oder Arylgruppe mit 1 bis 25 Kohlenstoffatom(en)
  • m = 1, 2 , 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9 und
  • n = 0 oder eine numerische Zahl bis zu 23.
  • Wenn n = 0 und m = 1 oder mehr ist, wird die Hydroxymonocarbonsäure auch als Aldonsäure bezeichnet. Der Name stammt vom Kohlenhydrat Aldose her, das durch Oxidation der Aldehydgruppe in der Aldose zur Carbonsäuregruppe zu Aldonsäure oxidiert werden kann.
  • Die Hydroxymonocarbonsäure kann als freie Säure, als Lacton oder in Salzform vorliegen. Bei der Lactonform kann es sich entweder um ein inter- oder um ein intramolekulares Lacton handeln, die gängigsten sind jedoch intramolekulare Lactone mit einer durch Eliminierung eines oder mehrerer Wassermoleküle zwischen einer Hydroxygruppe und der Carbonsäuregruppe gebildeten Ringstruktur. Da die Hydroxymonocarbonsäuren organischer Natur sind, können sie mit einer anorganischen oder organischen Base wie Ammoniumhydroxid, Natrium- oder Kaliumhydroxid oder Triethanolamin ein Salz oder einen Komplex bilden.
  • Die Hydroxymonocarbonsäuren und ihre verwandten Verbindungen können auch als Stereoisomere, beispielsweise in D-, L- und DL- Form, vorliegen.
  • Die typischen Alkyl-, Aralkyl- und Arylgruppen für R&sub1; und R&sub2; umfassen Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Benzyl- und Phenylgruppen. Die Wasserstoffatome in den Gruppen R&sub1; und R&sub2; und (CH&sub2;) n können durch ein funktionsloses Element wie F, Cl, Br, I, S oder durch einen Rest, z.B. einen gesattigten oder ungesattigten Niederalkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatom(en), substituiert sein. Beispielhafte Hydroxymonocarbonsäuren sind:
  • 1. 2-Hydroxyessigsäure (Glycolsäure) R&sub1;=H, R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 2. 2-Hydroxypropansäure (Milchsäure) R&sub1;=CH&sub3;, R&sub2;=H, ml, n=0
  • 3. 2-Methyl-2-hydroxypropansäure (Methylmilchsäure) R&sub1;=CH&sub3;, R&sub2;=CH&sub3;&sub1; m=1, n=0
  • 4. 2-Hydroxybutansäure R&sub1;=C&sub2;H&sub5;, R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 5. Phenyl-2-hydroxyessigsäure (Mandelsäure) R&sub1;=C&sub6;H&sub5;, R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 6. Phenyl-2-methyl-2-hydroxyessigsäure (Atrolactinsäure) R&sub1;=C&sub6;H&sub5;, R&sub2;=CH&sub3;, m=1, n=0
  • 7. 3-Phenyl-2 -hydroxypropansäure (Phenylmilchsäure) R&sub1;=C&sub6;H&sub5;, R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 8. 2,3-Dihydroxypropansäure (Glycerinsäure) R&sub1;=H, R&sub2;=H, m=2, n=0
  • 9. 2,3,4-Trihydroxybutansäure R&sub1;=H, R&sub2;=H, m=3, n=0
  • 10. 2,3,4,5-Tetrahydroxypentansäure R&sub1;=H, R&sub2;=H, m=4, n=0
  • 11. 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexansäure R&sub1;=H, R&sub2;=H, m=5, n=0
  • 12. 2-Hydroxydodecansäure (α-Hydroxylaurinsäure) R&sub1;=C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;, R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 13. 2,3,4,5, 6,7-Hexahydroxyheptansäure R&sub1;=H, R&sub2;=H, m=6, n=0
  • 14. Diphenyl-2-hydroxyessigsäure (Benzilsäure) R&sub1;=C&sub6;H&sub5;, R&sub2;=C&sub6;H&sub5;, m=1, n=0
  • 15. 4-Hydroxymandelsäure R&sub1;=C&sub6;H&sub4; (OH), R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 16. 4-Chlormandelsäure R&sub1;=C&sub6;H&sub4;(Cl), R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 17. 3-Hydroxybutansäure R&sub1;=CH&sub3;, R&sub2;=H, m=1, n=
  • 18. 4-Hydroxybutansäure R&sub1;=H, R&sub2;=H, m=1, n=2
  • 19. 2-Hydroxyhexansäure R&sub1;=C&sub4;H&sub9;&sub1; R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 20. 5-Hydroxydodecansäure R&sub1;=C&sub7;H&sub1;&sub5;, R&sub2;=H, m=1, n=3
  • 21. 12-Hydroxydodecansäure R&sub1;=H, R&sub2;=H, m=1, n=10
  • 22. 10-Hydroxydecansäure R&sub1;=H, R&sub2;=H, m=1, n=8
  • 23. 16-Hydroxyhexadecansäure R&sub1;=H, R&sub2;=H, m=1, n=14
  • 24. 2-Hydroxy-3-methylbutansäure R&sub1;=C&sub3;H&sub7;, R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 25. 2-Hydroxy-4-methylpentansäure R&sub1;=C&sub4;H&sub9;, R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 26. 3-Hydroxy-4-methoxymandelsäure R&sub1;=C&sub6;H&sub3; (OH) (OCH&sub3;) , R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 27. 4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure R&sub1;=C&sub6;H&sub3; (OH) (OCH&sub3;) , R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 28. 2-Hydroxy-2-methylbutansäure R&sub1;=C&sub2;H&sub5;, R&sub2;=CH&sub3;, m=1, n=0
  • 29. 3- (2-Hydroxyphenyl)milchsäure R&sub1;=C&sub6;H&sub4;(OH)CH&sub2;, R&sub2;=H&sub1; m=1, n=0
  • 30. 3- (4-Hydroxyphenyl)milchsäure R&sub1;=C&sub6;H&sub4;(OH)CH&sub2;, R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 31. Hexahydromandelsäure R&sub1;=C&sub6;H&sub1;&sub1;, R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 32. 3-Hydroxy-3-methylpentansäure R&sub1;=C&sub2;H&sub5;, R&sub2;=CH&sub3;, m=1, n=1
  • 33. 4-Hydroxydecansäure R&sub1;=C&sub6;H&sub1;&sub3;, R&sub2;=H, m=1, n=2
  • 34. 5-Hydroxydecansäure R&sub1;=C&sub5;H&sub1;&sub1;, R&sub2;=H, m=1, n=3
  • 35. Aleuritinsäure R&sub1;=C&sub6;H&sub1;&sub2;(OH), R&sub2;=H, m=2, n=7
  • Das lineare Milchsäurepolymer ist ein durch Eliminierung eines Wassermoleküls zwischen der Hydroxygruppe eines Milchsäuremoleküls und der Carbonsäuregruppe eins zweiten Milchsäuremoleküls gebildetes intermolekulares Lacton. Das gewöhnliche lineare Milchsäurepolymer kann 3 Milchsäureeinheiten enthalten.
  • Ribonsäure ist eines der Stereoisomeren von 2,3,4,5- Tetrahydroxypentansäure, und das entsprechende Lacton ist Ribonolacton. Gluconsäure, Galactonsäure, Gulonsäure und Mannonsäure sind typische 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexansäuren, und ihre entsprechenden Lactone sind Gluconolacton, Galactonolacton, Gulonolacton bzw. Mannonolacton. Die verwandten Verbindungen von Hydroxymonocarbonsäuren sind Ketomonocarbonsäuren, die aus den ersteren durch eine Oxidationsreaktion oder in vivo durch ein Dehydrogenaseenzym entstehen. So werden beispielsweise 2-Ketopropansäure (Brenztraubensäure) und 2-Hydroxypropansäure (Milchsäure) in vivo durch das Enzym Lactatdehydrogenase ineinander umgewandelt. Obwohl reine Brenztraubensäure (in flüssiger Form) in einem Kühlschrank über längere Zeit hinweg aufbewahrt werden kann, ist eine Brenztraubensäure enthaltende Zubereitung zum topischen Gebrauch bei einer höheren Temperatur nicht sehr stabil. Folglich werden statt dessen in der Praxis Brenztraubensäureester eingesetzt.
  • Die beispielhaften Ester sind Methylpyruvat, Ethylpyruvat, Propylpyruvat und Isopropylpyruvat. Andere beispielhafte Ketomonocarbonsäuren und deren Ester sind Phenylbrenztraubensäure und ihre Ester, wie Phenylbrenztraubensäuremethylester, Phenylbrenztraubensäureethylester und Phenylbrenztraubensäurepropylester, Formylameisensäure (2-Ketoessigsäure) und ihre Ester, z.B. Formylameisensäuremethyl-, -ethyl- und -propylester; Benzoylameisensäure und ihre Ester, wie Benzoylameisensäuremethyl-, -ethyl- und -propylester; 4-Hydroxybenzoylameisensäure und ihre Ester; 4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure und ihre Ester; 2-Hydroxyphenylbrenztraubensäure und ihre Ester.
  • Viele Hydroxy- oder Ketomonocarbonsäuren sind strukturell mit Aminosäuren verwandt, die entweder natürlicherweise in Proteinen vorkommen oder nicht. So werden beispielsweise Alanin und Brenztraubensäure in vivo mit Hilfe des Enzyms Alanindehydrogenase oder Alaninketoglutarattransaminase ineinander umgewandelt. Wie bereits voranstehend erwähnt, werden Brenztraubensäure und Milchsäure in vivo durch das Enzym Lactatdehydrogenase ineinander umgewandelt. Folglich sind Alanin, Brenztraubensäure und Milchsäure chemisch verwandt, weil die Aminogruppe von Alanin in die Ketogruppe von Brenztraubensäure oder die Hydroxygruppe von Milchsäure umgewandelt werden kann. Dieselben Beziehungen lassen sich anwenden auf Formylameisensäure und Glycolsäure in Bezug auf Glycin; auf Hydroxybrenztraubensäure und Glycerinsäure in Bezug auf Serin; auf Phenylbrenztraubensäure und Phenylmilchsäure in Bezug auf Phenylalanin; auf 2-Keto- und 2-Hydroxy-4- (methylthio)butansäure in Bezug auf Methionin.
  • Die zweite Art von Hydroxysäure ist Hydroxydicarbonsäure mit der folgenden chemischen Struktur
  • worin bedeuten:
  • m 1,2,3,4,5,6,7,8 oder 9 und
  • n 0 oder eine numerische Zahl bis zu 23.
  • Die Hydroxydicarbonsäure kann ebenfalls als freie Säure, Lacton oder in Salzform vorliegen. Die Lactonform kann ein inter- oder intramolekulares Lacton sein. Das übliche Lacton ist jedoch ein intramolekulares Lacton mit einer Ringstruktur, die durch Eliminierung eines oder mehrerer Wassermoleküle zwischen einer Hydroxygruppe und einer der Carbonsäuregruppen gebildet wird. Da die Hydroxydicarbonsäure organischer Natur ist, kann sie mit einer anorganischen oder organischen Base wie Ammoniumhydroxid, Natrium- oder Kaliumhydroxid oder Triethanolamin ein Salz oder einen Komplex bilden.
  • Die Hydroxydicarbonsäure und ihre verwandten Verbindungen können ebenfalls als Stereoisomere, z.B. als D-, L-, DL- und meso-Form, vorliegen.
  • Das am Kohlenstoffatom gebundene Wasserstoffatom kann durch ein funktionsloses Element wie F, Cl, Br, I, S, oder einen Rest, z.B. einen gesättigten oder ungesättigten Niederalkyl- oder -alkoxyrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatom(en), substituiert sein.
  • Wenn n = 0 und m = 1 oder mehr ist, wird die Hydroxydicarbonsäure auch als Aldarsäure bezeichnet. Der Name stammt von dem Kohlenhydrat, und die üblichen sind Saccharinsäure und Galactarsäure (Schleimsäure). Im folgenden werden beispielhafte Hydroxydicarbonsäuren angegeben:
  • 1. 2-Hydroxypropandisäure (Tartronsäure) m=1, n=0
  • 2. 2-Hydroxybutandisäure (Äpfelsäure) m=1, n=1
  • 3. Erythrarsäure und Threarsäure (Weinsäure) m=2, n=0
  • 4. Arabirarsäure, Ribarsäure, Xylarsäure und Lyxarsäure m=3, n=0 Glucarsäure (Saccharinsäure), Galactarsäure (Schleimsäure), Mannarsäure, Gularsäure, Allarsäure, Altrarsäure, Idozuckersäure und Talarsäure m=4, n=0
  • Im Handel erhältliches Saccharolacton (D-Saccharinsäure-1,4- lacton) ist intramolekulares Lacton, das durch Eliminierung eines Wassermoleküls zwischen der Hydroxygruppe in 4-Stellung und der Carbonsäuregruppe in 1-Stellung gebildet wird.
  • Die dritte Art von Hydroxysäuren ist eine gemischte Gruppe von Verbindungen, die sich nicht ohne weiteres durch die obige allgemeine Struktur entweder der ersten Art oder der zweiten Art darstellen läßt. Die dritte Art von Hydroxysäuren umfaßt die folgenden:
  • Hydroxycarbonsäuren der Formel
  • R(OH)m(COOH) n
  • worin m,n 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9 und R = H oder eine gesättigte oder ungesattigte, gerad- oder verzweigtkettige oder cyclische Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe mit 1 bis 25 Kohlenstoffatom(en),
  • Citronensäure, Isocitronensäure, Citramalsäure, Agaricinsäure (n-Hexadecylcitronensäure), Chinasäure, Uronsäuren einschließlich Glucuronsäure, Glucuronolacton, Galacturonsäure, Galcturonolacton, Hydroxybrenztraubensäure, Hydroxybrenztraubensäurephosphat, Ascorbinsäure, Dihydroascorbinsäure, Dihydroxyweinsäure, 2-Hydroxy-2- methylbutansäure, 1-Hydroxy-1-cyclopropancarbonsäure, 2-Hydroxyhexandial, 5-Hydroxylys in, 3-Hydroxy-2- aminopentansäure, Tropasäure, 4-Hydroxy-2,2-diphenylbutansäure, 3-Hydroxy-3-methylglutarsäure und 4-Hydroxy-3-pentensäure
  • Die dritte Art von Hydroxysäure kann ebenfalls als freie Säure, als Lacton oder in Salzform vorliegen. Bei der Lactonform kann es sich entweder um ein inter- oder um ein intramolekulares Lacton handeln, die gängigsten Lactone sind jedoch intramolekulare Lactone mit einer Ringstruktur. Allgemein bekanntes Glucuronolacton ist ein r-Lacton, d.h. 1,4-Lacton vom intramolekularen Typ.
  • Die Hydroxysäure der dritten Art kann ebenfalls in stereoisomerer Form, z.B als D-, L-, DL- und meso-Form, vorliegen. Das am Kohlenstoffatom gebundene Wasserstoffatom kann durch ein funktionsloses Element wie F, Cl, Br, I, S oder einen gesättigten oder ungesättigten Niederalkyl- oder -alkoxyrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatom(en) ersetzt sein.
  • In der vorliegenden Erfindung sind die folgenden Ausgestaltungen offenbart:
  • Eine therapeutische Zubereitung für die Verwendung bei der Behandlung von Falten oder Fältchen umfaßt eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung, die aus der nachstehenden Gruppe augewählt ist:
  • Citramalsäure, Diphenyl-2-hydroxyessigsäure (Benzilsäure), 2-Phenyl-3-hydroxypropansäure (Tropasäure), Aleuritinsäure, Ribonsäure, Ribonolacton, 2,3,4-Trihydroxybutansäure, 2,3,4,5- Tetrahydroxypentansäure, 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexansäure, 2-Hydroxylaurinsäure, 2,3,4,5,6,7-Hexahydroxyheptansäure, 4-Hydroxymandelsäure, 4-Chlormandelsäure, 2-Hydroxy-3- methylbutansäure, 2-Hydroxy-4-methylpentansäure, 3-Hydroxy-4- methoxymandelsäure, 4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure, 3-(3- Hydroxyphenyl)milchsäure, 3-(4-Hydroxyphenyl)milchsäure, Hexahydromandel säure, 3-Hydroxy-3-methylpentansäure, 1-Hydroxy- 1-cyclopropancarbonsäure, 4-Hydroxybutansäure, 2- Hydroxyhexansäure, 5-Hydroxylaurinsäure, 12 -Hydroxylaurinsäure, 10-Hydroxydecansäure, 16-Hydroxyhexadecansäure, 4-Hydroxydecansäure, 5-Hydroxydecansäure und 4-Hydroxy-2,2- diphenylbutansäure als freie Säure oder in Salzform in einem pharmazeutisch oder kosmetisch annehmenden Träger.
  • Weiterhin wird ein Verfahren zum Verbessern bzw. Mildern der Falten- bzw. Fältchensymptome bereitgestellt, welches die topische Anwendung einer therapeutisch wirksamen Menge mindestens einer Verbindung umfaßt, die aus der nachstehenden Gruppe ausgewählt ist:
  • Diphenyl-2-hydroxyessigsäure (Benzilsäure), 2-Phenyl-3- hydroxypropansäure (Tropasäure), Aleuritinsäure, Ribonsäure, Ribonolacton, 2,3,4-Trihydroxybutansäure, 2,3,4,5- Tetrahydroxypentansäure, 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexansäure, 2-Hydroxylaurinsäure, 2,3,4,5,6,7-Hexahydroxyheptansäure, 4-Hydroxymandelsäure, 4-Chlormandelsäure, 2-Hydroxy-3- methylbutansäure, 2-Hydroxy-4-methylpentansäure, 3-Hydroxy-4- methoxymandelsäure, 4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure, 3-(2-Hydroxyphenyl)milchsäure, Citramalsäure, 3-(4- Hydroxyphenyl) milchsäure, Hexahydromandel säure, 3-Hydroxy-3- methylpentansäure, 1-Hydroxy-1-cyclopropancarbonsäure, 4-Hydroxybutansäure, 2-Hydroxyhexansäure, 5-Hydroxylaurinsäure, 12-Hydroxylaurinsäure, 10-Hydroxydecansäure, 16- Hydroxyhexadecansäure, 4-Hydroxydecansäure, 5-Hydroxydecansäure und 4-Hydroxy-2,2-diphenylbutansäure als freie Säure oder in Salzform in einem pharmazeutischen oder kosmetisch annehmbaren Träger.
  • In der wie oben beschriebenen Zubereitung umfassen die genannten Säuren und verwandten Verbindungen Glycolsäure, Benzilsäure, Tropasäure, Milchsäure, Apfelsäure, Citronensäure, Isocitronensäure, Citramalsäure, Tartronsäure, Weinsäure, Gluconsäure, Galactonsäure, alpha-Hydroxyisobuttersäure, Phenylmilchsäure, Mandelsäure, Atrolactinsäure, Gluconolacton, Galactonolacton, Ribonsäure, Ribonolacton, Pantomsäure, Pantolacton, Pantothensäure, alpha-Hydroxybuttersäure, beta- Hydroxybuttersäure, Chinasäure, Brenztraubensäure, Phenyl- Brenztraubensäure, Brenztraubensäuremethylester, Brenztraubensäureethylester, Ascorbinsäure, Benzoylameisensäure, Benzoylameisensäuremethylester und Benzoylameisensäureethylester.
  • Des weiteren wird ein Verfahren zum Verhindern wie auch zum Behandeln von Falten oder Fältchen offenbart, welches das topische Aufbringen einer Zubereitung auf betroffene Haut umfaßt, wobei die Zusammensetzung eine therapeutisch wirksame Menge mindestens eines Bestandteils, ausgewählt aus der aus Hydroxycarbonsäuren und verwandten Ketocarbonsäuren und ihren Ester-, Lacton- und Salzformen bestehenden Gruppe, enthält. Bei diesem Verfahren umfassen die Hydroxycarbonsäuren und verwandten Verbindungen 2-Hydroxyessigsäure; 2-Hydroxypropansäure; 2-Methyl-2-Hydroxypropansäure; 2-Hydroxybutansäure; Phenyl-2- hydroxyessigsäure; Phenyl-2-methyl-2-hydroxyessigsäure; 3-Phenyl-2-hydroxyessigsäure; 2,3-Dihydroxypropansäure; 2,3,4-Trihydroxybutansäure, 2,3,4,5-Tetrahydroxypentansäure, 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexansäure; 2-Hydroxydodecansäure; 2,3,4,5,6,7-Hexahydroxyheptansäure; Diphenyl-2-hydroxyessigsäure; 4-Hydroxymandelsäure; 4-Chlormandelsäure; 3-Hydroxybutansäure; 4-Hydroxybutansäure; 2-Hydroxyhexansäure, 5-Hydroxydodecansäure, 12-Hydroxydodecansäure, 10-Hydroxydecansäure, 16-Hydroxyhexadecansäure, 2-Hydroxy-3-methylbutansäure; 2-Hydroxy-4-methylpentansäure; 3-Hydroxy-4-methoxymandelsäure; 4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure; 2-Hydroxy-2-methylbutansäure; 3-(2-Hydroxyphenyl)milchsäure; 3-(4-Hydroxyphenyl)milchsäure; Hexahydromandelsäure; 3-Hydroxy-3-methylpentansäure; 4-Hydroxydecansäure; 5-Hydroxydecansäure; Aleuritinsäure; 2-Hydroxypropandisäure; 2-Hydroxybutandisäure (Äpfelsäure); Erythrarsäure; Threarsäure; Arabirarsäure; Ribarsäure; Xylarsäure; Lyxarsäure; Glucarsäure; Galactarsäure; Mannarsäure; Gularsäure; Allarsäure; Altrarsäure; Idozuckersäure; Talarsäure; 2-Hydroxy-2-methylbernsteinsäure;
  • Citronensäure, Isocitronensäure, Agaricinsäure, Chinasäure, Glucuronsäure, Glucuronlacton, Galacturonsäure, Galacturonlacton, Uronsäuren, Uronolactone, Ascorbinsäure, Dihydroascorbinsäure, Dihydroxyweinsäure, Tropasäure, Ribonlacton, Gluconolacton, Galactonlacton, Gulonolacton, Mannonolacton, Ribonsäure, Gluconsäure; Citramalsäure;
  • Brenztraubensäure, Hydroxybrenztraubensäure, Hydroxybrenztraubensäure-phosphat, Brenztraubensäuremethylester, Brenztraubensäureethylester, Brenztraubensäurepropylester, Brenztraubensäureisopropylester; Phenylbrenztraubensäure, Phenylbrenztraubensäuremethylester, Phenylbrenztraubensäureethylester, Phenylbrenztraubensäurepropylester, Formylameisensäure, Formylameisensäuremethylester, Formylameisensäureethylester, Formylameisensäurepropylester; Benzoylameisensäure; Benzoylameisensäuremethylester, Benzoylameisensäureethylester, Benzoylameisensäurepropylester; 4-Hydroxybenzoylameisensäure, 4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure, 2-Hydroxyphenylbrenztraubensäure.
  • Weiterhin wird eine prophylaktische und therapeutische Zusammensetzung offenbart, die eine wirksame Menge mindestens eines Bestandteils, ausgewählt aus der aus Hydroxycarbonsäuren und verwandten Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- oder Salzformen bestehenden Gruppe, in einem pharmazeutisch annehmbaren Träger für die topische Behandlung von Hautfalten oder -fältchen enthält.
  • In den wie oben beschriebenen Zusammensetzungen umfassen die genannten Hydroxycarbonsäuren und verwandten Verbindungen 2-Hydroxyessigsäure; 2-Hydroxypropansäure, 2-Methyl-2- hydroxypropansäure; 2-Hydroxybutansäure; Phenyl-2- hydroxyessigsäure; Phenyl-2-methyl-2-hydroxyessigsäure; 3-Phenyl-2-hydroxyessigsäure; 2,3-Dihydroxypropansäure; 2,3,4-Trihydroxybutansäure; 2,3,4,5-Tetrahydroxypentansäure; 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexansäure; 2-Hydroxydodecansäure; 2,3,4,5,6,7-Hexahydroxyheptansäure; Diphenyl-2-hydroxyessigsäure; 4-Hydroxymandelsäure; 4-Chlormandelsäure; 3-Hydroxybutansäure; 4-Hydroxybutansäure; 2-Hydroxyhexansäure, 5-Hydroxydodecansäure, 12-Hydroxydodecansäure, 10-Hydroxydecansäure, 16-Hydroxyhexadecansäure, 2-Hydroxy-3-methylbutansäure; 2-Hydroxy-4-methylpentansäure; 3-Hydroxy-4-methoxymandelsäure; 4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure; 2-Hydroxy-2-methylbutansäure; 3-(2-Hydroxyphenyl)milchsäure; 3-(4-Hydroxyphenyl)milchsäure; Hexahydromandelsäure; 3-Hydroxy-3-methylpentansäure; 4-Hydroxydecansäure; 5-Hydroxydecansäure; Aleuritinsäure; 2-Hydroxypropandisäure; 2-Hydroxybutandisäure (Äpfelsäure); Erythrarsäure; Threarsäure; Arabirarsäure; Ribarsäure; Xylarsäure; Lyxarsäure; Glucarsäure; Galactarsäure; Mannarsäure; Gularsäure; Allarsäure; Altrarsäure; Idozuckersäure; Talarsäure; 2-Hydroxy-2-methylbernsteinsäure; Citronensäure, Isocitronensäure, Agaricinsäure, Chinasäure, Glucuronsäure, Glucuronlacton, Galacturonsäure, Galacturonlacton, Uronsäuren, Uronolactone, Ascorbinsäure, Dihydroascorbinsäure, Dihydroxyweinsäure, Tropasäure, Ribonlacton, Gluconolacton, Galactonlacton, Gulonolacton, Mannonolacton, Ribonsäure, Gluconsäure; Citramalsäure;
  • Brenztraubensäure, Hydroxybrenztraubensäure, Hydroxybrenztraubensäure-phosphat, deren Ester; Brenztraubensäuremethylester, Brenztraubensäureethylester, Brenztraubensäurepropylester, Brenztraubensäureisopropylester; Phenylbrenztraubensäure, deren Ester; Phenylbrenztraubensäuremethylester, Phenylbrenztraubensäureethylester, Phenylbrenztraubensäurepropylester, Formylameisensäure, deren Ester; Formylameisensäuremethylester, Formylameisensäureethylester, Formylameisensäurepropylester; Benzoylameisensäure, deren Ester; Benzoylameisensäuremethylester, Benzoylameisensäureethylester, Benzoylameisensäurepropylester; 4-Hydroxybenzoylameisensäure, deren Ester; 4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure, deren Ester; 2-Hydroxyphenylbrenztraubensäure und deren Ester.
  • Testergebnisse und Vergleichsergebnisse.
  • Therapeutische Zusammensetzungen, die wie in den nachstehenden Beispielen beschrieben in Filzstifte verpackt waren, wurden an 14 Patienten für die Behandlung von Altersflecken, Falten oder Fältchen, Keratosen und anderen pigmentierten Hautflecken ausgegeben. Jeder teilnehmende Patient erhielt zwei Filzstifte; d.h. mit oder ohne Zusatz von Hydroxysäure zu der Hydrochinon enthaltenden Zubereitung. Die Patienten wurden angewiesen, eine Medikation auf eine Körperseite, beispielsweise den linken Handrücken, und die andere Medikation auf die andere Körperseite, beispielsweise auf den rechten Handrücken, örtlich aufzutragen. Den Patienten wurden die spezifischen Anweisungen gegeben, daß die Medikationen zweimal täglich anzuwenden und auf die einzelnen Hautläsionen oder -schädigungen der Altersflecken, Falten oder Fältchen, Keratosen, Melasmen, Linsenflecken (Lentigines) oder sonstigen pigmentierten Hautflecken getrennt aufzubringen seien.
  • Innerhalb von einer bis drei Wochen war eine Verbesserung der Altersflecken und Keratosen klinisch erkennbar. Nach ein bis drei Monaten fand man bei allen untersuchten Patienten eine wesentliche Beseitigung von Altersflecken, Falten bzw. Fältchen und Keratosen. Eine vollständige Beseitigung von Altersflecken trat gewöhnlich in den meisten Fällen innerhalb von zwei bis vier Monaten einer topischen Verabreichung auf. Therapeutische Zubereitungen mit höheren Konzentrationen an Hydroxysäuren (10% bis 20%) und Hydrochinon (3% bis 5%) erwiesen sich bei der Beseitigung von Altersflecken, Falten bzw. Fältchen und Keratosen innerhalb kürzerer Zeiträume als wirksamer. Ohne den Zusatz einer Hydroxysäure zu der Hydrochinon enthaltenden Zusammensetzung trat eine Beseitigung von Altersflecken, Falten oder Fältchen oder Keratosen auch innerhalb von vier Monaten nicht ein.
  • Es wurde auch festgestellt, daß Zusammensetzungen, die Hydroxysäuren ohne Hydrochinon enthielten, bezüglich der Beseitigung von Keratosen und Falten bzw. Fältchen wirksam waren, die Zusammensetzungen jedoch innerhalb von vier Monaten keine Wirkung bezüglich der Entfernung von pigmentierten Altersflecken, Melasmen oder Linsenflecken (Lentigines) zeigten. In jedem Fall wurden beim Zusatz einer Hydroxysäure zu der hydrochinonhaltigen Zubereitung pigmentierte Altersflecken, Melasmen, Lentigines und andere pigmentierte Hautflecken im wesentlichen beseitigt.
  • Topische Anwendungen wurden entweder im Seitenvergleich oder im Vergleich in zeitlicher Abfolge durchgeführt. Beim Seitenvergleich wurde der Patient angewiesen, ein Präparat auf der einen Körperseite und das andere auf der anderen Körperseite aufzutragen. Wenn beide Körperseiten betroffen waren, wurde der Patient angewiesen, innerhalb eines Zeitraums von bis zu mehreren Monaten zwei- bis dreimal täglich eine Medikation auf einer Körperseite aufzutragen. Die Medikation wurde abgebrochen, sobald vor Ablauf des Testzeitraums von bis zu mehreren Monaten eine totale Remission der Lasionen auftrat.
  • Wenn das Gesicht betroffen war, wurde der Patient angewiesen, für einen Zeitraum von bis zu zwölf Wochen zwei- bis dreimal täglich eine Medikation auf einer Kopf- oder Gesichtsseite und die andere Medikation auf der anderen Kopf- oder Gesichtsseite aufzutragen.
  • Verabreichungen der Medikationen in zeitlicher Abfolge wurden durchgeführt, wenn der Seitenvergleich schwierig war. Beispielsweise wurde bei Pruritus (Vergleichsbeispiel) der Patient angewiesen, eine Medikation zwei Tage lang viermal täglich oder so oft wie notwendig aufzutragen, und wechselte dann für weitere zwei Tage zur anderen Medikation auf denselben Läsionen, um so zu vergleichen, welche Medikation bezüglich der Juckreizlinderung wirksamer war.
    • Herstellung der therapeutischen Zusammensetzungen
  • Zur Herstellung einer therapeutischen Zubereitung in gelöster Form werden mindestens eine der vorgenannten verstärkenden Hydroxysäure-Verbindungen und ein kosmetisches oder pharmazeutisches Mittel in einer Lösung gelöst, die aus Ethanol, Wasser, Propylenglykol, Aceton oder anderen pharmazeutisch annehmbaren Trägern bestehen kann. Die Konzentration an Hydroxysäuren kann von 0,01 bis 99 Gew.-% der gesamten Zubereitung reichen. Die Konzentration des kosmetischen oder pharmazeutischen Mittels reicht von 0,01 bis 40 Gew.-% der gesamten Zubereitung.
  • Bei der Herstellung einer therapeutischen Zubereitung in Cremeoder Salbenform werden mindestens eine Hydroxysäure und ein kosmetisches oder pharmazeutisches Mittel zunächst in einem Sovens wie Wasser, Ethanol, Aceton, Propylenglykol oder Polysorbat 80 gelöst, worauf die so hergestellte Lösung in üblicher Weise mit einer handelsüblichen Creme- oder Salbengrundlage, z.B. einer hydrophilen Salbe oder Petrolatum, gemischt wird. Die Konzentrationen an Hydroxysäuren und kosmetischen und pharmazeutischen Agentien können von 0,01 bis 99 Gew.-% der gesamten Zubereitung reichen.
  • Erfindungsgemäße therapeutische Zubereitungen können auch als Gel, Lotion, Shampoo, Spray, Stift oder Pulver formuliert werden. Eine typische Gelzubereitung der vorliegenden Erfindung verwendet mindestens eine Hydroxysäure und ein kosmetisches oder pharmazeutisches Mittel, die in einer Mischung aus Ethanol, Wasser und Propylenglykol im Volumenverhältnis von jeweils 40:40:20 gelöst werden. Danach wird dem Gemisch unter Rühren ein Geliermittel, z.B. Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose oder Glycyrrhizinat in ammoniakalischer Lösung, zugesetzt. Die bevorzugte Konzentration des Geliermittels kann von 0,1 bis 4 Gew.-% der gesamten Zubereitung reichen.
  • Im folgenden werden veranschaulichende Beispiele für erfindungsgemäße Rezepturen und Zubereitungen angegeben. Obwohl die Beispiele lediglich ausgewählte Verbindungen und Rezepturen erwähnen, sollte klar sein, daß sie erläuternd und nicht beschränkend sind. Folglich können in den nachstehenden Beispielen beliebige der vorgenannten Hydroxysäuren und kosmetischen und pharmazeutischen Mittel im Sinne der Lehre der Erfindung eingesetzt werden.
    • Beispiel 1
  • Eine prophylaktische und therapeutische Zusammensetzung in gelöster Form für Altersflecken und für Keratosen kann wie folgt hergestellt werden:
  • 1 g Äpfelsäure, 19 g Gluconolacton und 0,5 g Citronensäure werden in einer Mischung aus 30 ml Ethanol, 42 ml Wasser und 5 ml Glycerin gelöst. Unter Rühren werden bis zum Erhalt einer klaren Lösung 0,5 g Natriumbisulfit und 2 g Hydrochinon zugegeben. Die Hydroxysäuren Äpfelsäure, Gluconolacton und Citronensäure wurden (a) als Antioxidantien zu Unterstützung der Stabilisierung des Hydrochinons in der Zubereitung, (b) zur Verstärkung des Eindringens und der Wirksamkeit des Hydrochinons und (c) zur Normalisierung der Dyskeratose bei Altersflecken und Keratosen zugegeben.
  • Die so erhaltene Zubereitung enthält 2% Hydrochinon, 1% Äpfelsäure, 19% Gluconolacton und 0,5% Citronensäure und weist einen pH-Wert von 3,3 auf.
    • Beispiel 2
  • Eine therapeutische Zusammensetzung in gelöster Form für Altersflecken und Keratosen kann wie folgt hergestellt werden:
  • 20 g α-Hydroxyisobuttersäure (Methylmilchsäure) und 2 g Citronensäure werden in einer Mischung aus 49 ml Ethanol, 20 ml Wasser und 7 ml Propylenglycol gelöst. Unter Rühren bis zum Erhalt einer klaren Lösung werden 0,5 g Natriumbisulfit und 2 g Hydrochinon zugegeben. Die so formulierte Zubereitung enthält 2% Hydrochinon, 2% Citronensäure und 20% Methylmilchsäure und besitzt einen pH-Wert von 3,6.
    • Beispiel 3
  • Eine therapeutische Zusammensetzung mit Hydrochinon und Milchsäure in gelöster Form für Altersflecken, Keratosen, Melasmen, Lentigines und andere pigmentierte Hautflecken kann wie folgt formuliert werden:
  • 10 ml Milchsäure, 4 g Hydrochinon und 0,6 g Natriummetabisulfit werden unter Rühren bis zum Erhalt einer klaren Lösung in einer Mischung aus 70 ml Ethanol, 10 ml Wasser und 6 ml Propylenglycol gelöst. Die so formulierte Zubereitung enthält 4% Hydrochinon, 10% Milchsäure, und weist einen pH-Wert von 4,0 auf. Der Milchsäurezusatz erfolgte zur Unterstützung der Stabilisierung und Verstärkung des Eindringens und der Wirksamkeit des Hydrochinons und ferner zur Normalisierung der Dyskeratose in den Hautläsionen. Die so formulierte Zubereitung wird in Filzstifte zur kontrollierten Abgabe auf Hautläsionen verpackt
    • Beispiel 4
  • Eine therapeutische Zusammensetzung mit Hydrochinon und Glycolsure in geloster Form für Altersflecken, Keratosen, Melasmen, Lentigines und andere pigmentierte Hautflecken kann wie folgt formuliert werden:
  • 8 g Glycolsäure, 5 g Hydrochinon und 0,5 g Natriummetabisulfit werden in einer Mischung aus 70 ml Ethanol, 10 ml Wasser und 7 ml Propylenglycol unter Rühren gelöst, bis eine klare Lösung erhalten wird. Die so formulierte Zubereitung enthält 5% Hydrochinon, 8% Glycolsäure und besitzt einen pH von 3,9. Die Glycolsäure wurde zugesetzt, um die Stabilisierung und Verstärkung des Eindringens und der Wirkung von Hydrochinon zu unterstützen, und außerdem, um die Dyskeratose in den Hautläsionen zu normalisieren. Die so hergestellte Zusammensetzung wird in Filzstifte zum kontrollierten Auftrag auf Hautläsionen verpackt.
    • Beispiel 5
  • Einetherapeutische Zusammensetzung mit Hydrochinon und 2- Methyl-2-hydroxypropansäure in gelöster Form für Altersflecken, Keratosen, Melasmen, Lentigines und andere pigmentierte Hautflecken kann wie folgt hergestellt werden:
  • 12 g 2-Methyl-2-hydroxypropansäure, 4 g Hydrochinon und 0,3 g Natriumbisulfit werden unter Rühren bis zum Erhalt einer klaren Lösung in einem Gemisch aus 60 ml Ethanol, 20 ml Wasser und 4 ml Propylenglycol gelöst. Die so gebildete Zubereitung enthält 4% Hydrochinon, 12% 2-Methyl-2-hydroxypropansäure und weist einen pH-Wert von 4,0 auf. Die Zubereitung in Form einer Lösung wird zur gesteuerten Abgabe auf Hautläsionen in Filzstifte verpackt. Der Zusatz der 2-Methyl-2-hydroxypropansäure erfolgte zur Unterstützung einer Stabilisierung und zur Verstärkung des Eindringens und der Wirksamkeit von Hydrochinon und ferner zur Normalisierung der Dyskeratose in den Hautläsionen.
    • Beispiel 6
  • Eine Zusammensetzung mit Hydrochinon allein in gelöster Form für Studien an Altersflecken und Keratosen kann wie folgt formuliert werden:
  • 5 g Hydrochinon und 0,5 g Natriumbisulfit werden in einer Mischung aus 70 ml Ethanol, 15 ml Wasser und 10 ml Propylenglycol unter Rühren gelöst, bis eine klare Lösung erhalten wird. Die so erhaltene Zubereitung enthält 5% Hydrochinon und besitzt einen pH von 6,0. Die zubereitete Lösung wird für Vergleichsstudien: mit oder ohne Hydroxysäuren für Altersflecken und Keratosen, in Filzstiften verpackt.
  • Die Hydroxysäuren und verwandten Verbindungen, die als dermatologische Mittel für spezifische Zustände und Störungen, nämlich Hautfalten oder -fältchen, verwendet werden können, umfassen: 2-Hydroxyessigsäure, 2-Hydroxypropansäure, 2-Methyl-2-hydroxypropansäure, 2-Hydroxybutansäure; Phenyl-2-hydroxyessigsäure; Phenyl-2-methyl-2-hydroxyessigsäure; 3-Phenyl-2-hydroxypropansäure; 2,3-Dihydroxypropansäure; 2,3,4-Trihydroxybutansäure; 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexansäure; 2-Hydroxydodecansäure; 2,3,4,5-Tetrahydroxypentansäure; 2,3,4,5,6,7-Hexahydroxyheptansäure; Diphenyl-2-hydroxyessigsäure; 4-Hydroxymandelsäure; 4-Chlormandelsäure; 3-Hydroxybutansäure; 4-Hydroxybutansäure; 2-Hydroxyhexansäure, 5-Hydroxydodecansäure, 12-Hydroxydodecansäure, 10-Hydroxydecansäure, 16-Hydroxyhexadecansäure, 2-Hydroxy-3-methylbutansäure; 2-Hydroxy-4-methylpentansäure; 3-Hydroxy-4-methoxymandelsäure; 4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure; 2-Hydroxy-2-methylbutansäure; 3-(2-Hydroxyphenyl)milchsäure; 3-(4-Hydroxyphenyl)milchsäure; Hexahydromandelsäure; 3-Hydroxy-3-methylpentansäure; 4-Hydroxydecansäure; 5-Hydroxydecansäure; Aleuritinsäure; 2-Hydroxypropandisäure; 2-Hydroxybutandisäure (Äpfelsäure); Erythrarsäure; Threarsäure; Arabirarsäure; Ribarsäure; Xylarsäure; Lyxarsäure; Glucarsäure; Galactarsäure; Mannarsäure; Gularsäure; Allarsäure; Altrarsäure; Idozuckersäure; Talarsäure; 2-Hydroxy-2-methylbernsteinsäure;
  • Citronensäure, Isocitronensäure, Agaricinsäure, Chinasäure, Glucuronsäure, Glucuronlacton, Galacturonsäure, Galacturonlacton, Uronsäuren, Uronolactone, Ascorbinsäure, Dihydroascorbinsäure, Dihydroxyweinsäure, Tropasäure, Ribonlacton, Gluconolacton, Galactonlacton, Gulonolacton, Mannonolacton, Citramalsäure;
  • Brenztraubensäure, Hydroxybrenztraubensäure, Hydroxybrenztraubensäure-phosphat, deren Ester; Brenztraubensäuremethylester, Brenztraubensäureethylester, Brenztraubensäurepropylester, Brenztraubensäureisopropylester; Phenylbrenztraubensäure, deren Ester; Phenylbrenztraubensäuremethylester, Phenylbrenztraubensäureethylester, Phenylbrenztraubensäurepropylester, Formylameisensäure, deren Ester; Formylameisensäuremethylester, Formylameisensäureethylester, Formylameisensäurepropylester; Benzoylameisensäure, deren Ester; Benzoylameisensäuremethylester, Benzoylameisensäureethylester, Benzoylameisensäurepropylester; 4-Hydroxybenzoylameisensäure, deren Ester; 4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure, deren Ester; 2-Hydroxyphenylbrenztraubensäure und deren Ester.

Claims (36)

1. Verwendung mindestens eines unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählten Bestandteils für die Herstellung einer topischen dermatologischen therapeutischen Zusammensetzung zur Verwendung bei der Behandlung von Falten oder Fältchen.
2. Verwendung von 2-Hydroxyessigsäure als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
3. Verwendung von 2-Hydroxypropansäure als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
4. Verwendung von 2-Methyl-2-hydroxypropansäure als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
5. Verwendung von Citronensäure als ein unter w Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
6. Verwendung von Gluconolacton als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
7. Verwendung von Dihydroxyweinsäure als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
8. Verwendung nach Anspruch 1, worin die Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen 2-Hydroxybutansäure; Phenyl-2-hydroxyessigsäure; Phenyl-2- methyl 2-hydroxyessigsäure; 3-Phenyl-2-hydroxypropansäure; 2,3-Dihydroxypropansäure; 2,3,4-Trihydroxybutansäure; 2,3,4,5-Tetrahydroxypentansäure; 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexansäure; 2-Hydroxydodecansäure; 2,3,4,5,6,7-Hexahydroxyheptansäure; Diphenyl-2-hydroxyessigsäure; 4-Hydroxymandelsäure; 4-Chlormandelsäure; 3-Hydroxybutansäure; 4- Hydroxybutansäure; 2-Hydroxyhexansäure, 5-Hydroxydodecansäure, 12-Hydroxydodecansäure, 10-Hydroxydecansäure, 16-Hydroxyhexadecansäure, 2-Hydroxy-3-methylbutansäure; 2-Hydroxy-4-methylpentansäure; 3-Hydroxy-4- methoxymandelsäure; 4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure; 2- Hydroxy-2-methylbutansäure; 3-(2-Hydroxyphenyl)milchsäure; 3-(4- Hydroxyphenyl)milchsäure; Hexahydromandelsäure; 3-Hydroxy-3- methylpentansäure; 4-Hydroxydecansäure; 5-Hydroxydecansäure; Aleuritinsäure; 2-Hydroxypropandisäure; Äpfelsäure; Erythrarsäure; Threarsäure; Arabirarsäure; Ribarsäure; Xylarsäure; Lyxarsäure; Glucarsäure; Galactarsäure; Mannarsäure; Gularsäure; Allarsäure; Altrarsäure; Idozuckersäure; Talarsäure; 2-Hydroxy-2-methylbernsteinsäure; Isocitronensäure, Agaricinsäure, Chinasäure, Glucuronsäure, Glucuronlacton, Galacturonsäure, Galacturonlacton, Uronsäuren, Uronolactone, Ascorbinsäure, Dihydroascorbinsäure, Tropasäure, Ribonlacton, Galactonlacton, Gulonolacton, Mannonolacton, Ribonsäure, Gluconsäure; Citramalsäure; Brenztraubensäure, Hydroxybrenztraubensäure, Hydroxybrenztraubensäure-phosphat, deren Ester; Brenztraubensäuremethylester, Brenztraubensäureethylester, Brenztraubensäurepropylester, Brenztraubensäureisopropylester; Phenylbrenztraubensäure, deren Ester; Phenylbrenztraubensäuremethylester, Phenylbrenztraubensäureethylester, Phenylbrenztraubensäurepropylester, Formylameisensäure, deren Ester; Formylameisensäuremethylester, Formylameisensäureethylester, Formylameisensäurepropylester; Benzoylameisensäure, deren Ester; Benzoylameisensäuremethylester, Benzoylameisensäureethylester, Benzoylameisensäurepropylester; 4- Hydroxybenzoylameisensäure, deren Ester; 4- Hydroxyphenylbrenztraubensäure, deren Ester; 2- Hydroxyphenylbrenztraubensäure und deren Ester umfassen.
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, worin der mindestens eine unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil in der Zusammensetzung in einer Menge von 10 bis 20 % verwendet wird.
10. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, worin die zu behandelnden Falten oder Fältchen menschliche Gesichtsfalten oder -fältchen sind.
11. Verwendung von Chinasäure als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
12. Verwendung von Ribonlacton als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
13. Verwendung von Äpfelsäure als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
14. Verwendung von 2-Phenyl-2-hydroxyessigsäure als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
15. Verwendung von Diphenyl-2-hydroxyessigsäure als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
16. Verwendung von Galactonlacton als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
17. Verwendung von 2-Ketopropansäureethylester als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
18. Verwendung von Tropasäure als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
19. Verwendungeiner topischen Zusammensetzung, die mindestens einen unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählten Bestandteil enthält, für die Behandlung von Falten oder Fältchen.
20. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil 2-Hydroxyessigsäure ist.
21. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil 2-Hydroxypropansäure ist.
22. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil 2-Methyl-2-hydroxypropansäure ist.
23. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil Citronensäure ist.
24. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil Gluconolacton ist.
25. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil Dihydroxyweinsäure ist.
26. Verwendungder topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin die Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen 2-Hydroxybutansäure; Phenyl-2-hydroxyessigsäure; Phenyl-2- methyl 2-hydroxyessigsäure; 3-Phenyl-2-hydroxypropansäure; 2,3-Dihydroxypropansäure; 2,3,4-Trihydroxybutansäure; 2,3,4,5-Tetrahydroxypentansäure; 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexansäure; 2-Hydroxydodecansäure; 2,3,4,5,6,7-Hexahydroxyheptansäure;Diphenyl-2- hydroxyessigsäure; 4-Hydroxymandelsäure; 4-Chlormandelsäure; 3-Hydroxybutansäure; 4- Hydroxybutansäure; 2-Hydroxyhexansäure, 5-Hydroxydodecansäure, 12-Hydroxydodecansäure, 10-Hydroxydecansäure, 16-Hydroxyhexadecansäure, 2-Hydroxy-3-methylbutansäure; 2-Hydroxy-4-methylpentansäure; 3-Hydroxy-4- methoxymandelsäure; 4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure; 2- Hydroxy-2-methylbutansäure; 3-(2-Hydroxyphenyl)milchsäure; 3-(4- Hydroxyphenyl)milchsäure; Hexahydromandelsäure; 3-Hydroxy-3- methylpentansäure; 4-Hydroxydecansäure; 5-Hydroxydecansäure; Aleuritinsäure; 2-Hydroxpropandisäure; Äpfelsäure; Erythrarsäure; Threarsäure; Arabirarsäure; Ribarsäure; Xylarsäure; Lyxarsäure; Glucarsäure; Galactarsäure; Mannarsäure; Gularsäure; Allarsäure; Altrarsäure; Idozuckersäure; Talarsäure; 2-Hydroxy-2-methylbemsteinsäure; Isocitronensäure, Agaricinsäure, Chinasäure, Glucuronsäure, Glucuronlacton, Galacturonsäure, Galacturonlacton, Uronsäuren, Uronolactone, Ascorbinsäure, Dihydroascorbinsäure, Tropasäure, Ribonlacton, Galactonlacton, Gulonolacton, Mannonolacton, Ribonsäure, Gluconsäure; Citramalsäure; Brenztraubensäure, Hydroxybrenztraubensäure, Hydroxybrenztraubensäure-phosphat, deren Ester; Brenztraubensäuremethylester, Brenztraubensäureethylester, Brenztraubensäurepropylester, Brenztraubensäureisopropylester; Phenylbrenztraubensäure, deren Ester; Phenylbrenztraubensäuremethylester, Phenylbrenztraubensäureethylester, Phenylbrenztraubensäurepropylester, Formylameisensäure, deren Ester; Formylameisensäuremethylester, Formylameisensäureethylester, Formylameisensäurepropylester; Benzoylameisensäure, deren Ester; Benzoylameisensäureethylester, Benzoylameisensäureethylester, Benzoylarneisensäurepropylester; 4-Hydroxybenzoylameisensäure, deren Ester; 4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure, deren Ester; 2-Hydroxyphenylbrenztraubensäure und deren Ester umfassen.
27. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 19 bis 26, worin der mindestens eine unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil in der Zusammensetzung in einer Menge von 10 bis 20 % verwendet wird.
28. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 19 bis 27, worin die zu behandelnden Falten oder Fältchen menschliche Gesichtsfalten oder -fältchen sind.
29. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil Chinasäure ist.
30. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil Ribonolacton ist.
31. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil Äpfelsäure ist.
32. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil 2-Phenyl-2-hydroxyessigsäure ist.
33. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil Diphenyl-2-hydroxyessigsäure ist.
34. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil Galactonolacton ist.
35. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil 2-Ketopropansäureethylester ist.
36. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil Tropasäure ist.
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Families Citing this family (272)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5472687A (en) * 1985-07-18 1995-12-05 Proctor; Peter H. Topical pyridine N-oxides
US5716947A (en) * 1985-07-18 1998-02-10 Proctor; Peter H. Topical doxyl composition and method
US5728714A (en) * 1985-07-18 1998-03-17 Proctor; Peter H. Method for treating hair loss using tempo
US6150405A (en) * 1985-07-18 2000-11-21 Proctor; Peter H. Hair loss treatment with ascorbates
US5723502A (en) * 1985-07-18 1998-03-03 Proctor; Peter H. Topical spin trap composition and method
US5714482A (en) * 1985-07-18 1998-02-03 Proctor; Peter H. Topical spin labels and method
US5352442A (en) * 1985-07-18 1994-10-04 Proctor Peter H Topical tempo
US5470876A (en) * 1985-07-18 1995-11-28 Proctor; Peter H. Topical sod for treating hair loss
US5714510A (en) * 1985-07-18 1998-02-03 Proctor; Peter H. Topical proxyl composition and method
US5686489A (en) * 1986-12-23 1997-11-11 Tristrata Technology, Inc. Alpha hydroxyacid esters for skin aging
US5942250A (en) * 1986-12-23 1999-08-24 Tristrata Technology, Inc. Compositions and methods for enhancing the topical effects of sunscreen agents
US5834510A (en) * 1986-12-23 1998-11-10 Tristrata Technology, Inc. Compositions comprising 2-hydroxycarboxylic acids and related compounds, and methods for alleviating signs of dermatological aging
AU618517B2 (en) * 1986-12-23 1992-01-02 Eugene J. Van Scott Additives enhancing topical actions of therapeutic agents
US6384079B1 (en) 1986-12-23 2002-05-07 Tristrata Technology, Incorporated Compositions comprising 2-hydroxycarboxylic acids and related compounds, and methods for alleviating signs of dermatological aging
US5389677B1 (en) * 1986-12-23 1997-07-15 Tristrata Inc Method of treating wrinkles using glycalic acid
US5091171B2 (en) * 1986-12-23 1997-07-15 Tristrata Inc Amphoteric compositions and polymeric forms of alpha hydroxyacids and their therapeutic use
US4885282A (en) * 1987-07-02 1989-12-05 Thornfeldt Carl R Treatment of hyperhidrosis, ichthyosis and wrinkling
US4885275A (en) * 1987-10-15 1989-12-05 Eli Lilly And Company Vancomycin-HCL solutions and the lyophilization thereof
DE68917946T2 (de) * 1988-01-29 1995-01-05 Peter H Proctor Haarwachstumanregung mit Nitroxyd und anderen Radikalen.
HU199682B (en) * 1988-04-01 1990-03-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for producin synergetic veterinary composition
JPH02104531A (ja) * 1988-10-14 1990-04-17 Toyo Jozo Co Ltd 経鼻投与用生理活性ペプチド組成物
US5004754A (en) * 1989-06-05 1991-04-02 Universite Laval Biofungicidal composition
JP2593714B2 (ja) * 1989-09-20 1997-03-26 株式会社 林原生物化学研究所 色白剤
GB8923667D0 (en) * 1989-10-20 1989-12-06 Unilever Plc Hair treatment composition
GB9003201D0 (en) * 1990-02-13 1990-04-11 Unilever Plc Cosmetic composition
US5028418A (en) * 1990-03-19 1991-07-02 Bristol-Myers Squibb Company Antiperspirant process and imdazole containing compositions utilizable therein
JP2564690B2 (ja) * 1990-06-14 1996-12-18 三省製薬 株式会社 メラニン生成抑制外用剤
GB9026664D0 (en) * 1990-12-07 1991-01-23 Unilever Plc Cosmetic composition
US5254343A (en) * 1991-03-19 1993-10-19 Bristol-Myers Squibb Company Reduction of cutaneous atrophy
AU701232B2 (en) * 1991-04-10 1999-01-21 Eugene J. Van Scott Compositions comprising 2-hydroxycarboxylic acids and related compounds, and methods for alleviating signs of dermatological aging
BR9205870A (pt) * 1991-04-10 1994-09-27 Ruey J Yu Composiçoes compreendendo acidos 2-hidroxicarboxilicos e compostos relacionados e métodos para aliviar sinais de envelhecimento dermatologico.
FR2678830A1 (fr) * 1991-07-08 1993-01-15 Sederma Sa Nouvelles compositions cosmetiques contenant des acides gras hydroxyles.
US5780459A (en) * 1991-11-25 1998-07-14 The Procter & Gamble Company Compositions for regulating skin wrinkles and or skin atrophy
ATE238763T1 (de) * 1991-11-25 2003-05-15 Richardson Vicks Inc Verwendung von salicylsäure zur kontrolle von hautfalten und/oder hautatrophie
AU3073692A (en) * 1991-11-25 1993-06-28 Richardson-Vicks Inc. Compositions for regulating skin wrinkles and/or skin atrophy
GB9209238D0 (en) * 1992-04-29 1992-06-17 Unilever Plc Cosmetic conditioner
US5686086A (en) * 1992-07-13 1997-11-11 Shiseido Co., Ltd. External skin treatment composition
US5962000A (en) * 1992-07-13 1999-10-05 Shiseido Company, Ltd. External skin treatment composition
EP0610511B2 (de) * 1992-07-13 2007-08-01 Shiseido Company, Ltd. Zusammensetzung für dermatologische zubereitung
CA2099188C (en) * 1992-07-24 2005-12-13 Paul A. Bowser Use of a cosmetic composition
MX9303557A (es) * 1992-08-06 1994-03-31 Beta Pharm Co Metodo para la administracion de un antiandrogeno, en particular, espironolactona, a traves de la piel.
DE69231968T2 (de) * 1992-09-11 2001-12-20 Nicholas V Perricone Behandlung eines durch uv-strahlung verursachten erythems
DE4242876C2 (de) * 1992-12-18 1997-11-27 Beiersdorf Ag Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen zur kosmetischen und/oder dermatologischen Pflege der Haut und/oder der Hautanhangsgebilde
DK0683659T3 (da) * 1993-02-09 2002-12-16 Tulsa Forte Pharmacy Entpr Inc Fremgangsmåde til stimulering af hårvækst med kationiske minoxidil-derivater ved terapeutisk iontoforese
GB9308103D0 (en) * 1993-04-20 1993-06-02 Unilever Plc Cosmetic composition
US5505948A (en) * 1993-06-01 1996-04-09 Dermatology Home Products, Inc. Home skin peel composition for producing healthy and attractive skin
CA2164229C (en) * 1993-06-01 2008-04-08 Burt Shaffer Skin treatment method utilizing an alpha-hydroxy acid composition and an applicator pad
US5482710A (en) * 1993-07-30 1996-01-09 Chesebrough-Pond'usa Co., Division Of Conopco, Inc. Cosmetic composition for treatment of pimples and redness
AU7629694A (en) * 1993-08-17 1995-03-14 Schering-Plough Healthcare Products, Inc. Compositions for treating corns, calluses and warts
DE4329379C1 (de) * 1993-09-01 1995-02-16 Beiersdorf Ag Gegen unreine Haut und milde Formen der Akne wirksame Zubereitungen mit einem Gehalt an Wollwachssäuren
JP3403780B2 (ja) * 1993-11-08 2003-05-06 相互薬工株式会社 化粧料
CN1100532C (zh) * 1993-11-12 2003-02-05 普罗克特和甘保尔公司 含水杨酸和两性离子化合物的去皮屑组合物
JPH07238010A (ja) * 1994-02-24 1995-09-12 Kanebo Ltd 皮膚化粧料
JPH07242526A (ja) * 1994-03-03 1995-09-19 Sogo Yatsukou Kk 化粧料
AU699289B2 (en) * 1994-03-03 1998-11-26 Procter & Gamble Company, The Anti-acne compositions
JP3256369B2 (ja) * 1994-03-03 2002-02-12 カネボウ株式会社 皮膚化粧料
US5420106A (en) * 1994-03-22 1995-05-30 Bristol-Myers Squibb Company Method and composition having enhanced alpha-hydroxy acid skin permeation and retention
FR2718022B1 (fr) † 1994-04-01 1996-04-26 Roussel Uclaf Compositions cosmétiques ou dermatologiques et leur préparation.
JPH07291846A (ja) * 1994-04-26 1995-11-07 Kanebo Ltd 皮膚化粧料
JPH0812518A (ja) * 1994-06-27 1996-01-16 Maruzen Pharmaceut Co Ltd 皮膚化粧料
JP3563449B2 (ja) * 1994-07-11 2004-09-08 同和薬粧株式会社 養毛化粧料
JPH0826961A (ja) * 1994-07-12 1996-01-30 Kao Corp 皮膚外用剤組成物
AU3081395A (en) * 1994-07-22 1996-02-22 Coletica Lipophilic hydroxylated acid, cosmetic and pharmaceutical use thereof and method for preparing same
WO1996008233A1 (de) * 1994-09-14 1996-03-21 Kuyus-Stiftung Kosmetisches verfahren
FR2725898B1 (fr) * 1994-10-24 1996-12-13 Oreal Produit pour application topique contenant une lipase et un precurseur d'hydroxyacide
US5540920A (en) * 1994-11-22 1996-07-30 Olin Corporation Synergistic biocide composition containing pyrithione plus an additive
US7404967B2 (en) * 1994-12-21 2008-07-29 Cosmederm, Inc. Topical product formulations containing strontium for reducing skin irritation
US6139850A (en) * 1994-12-21 2000-10-31 Cosmederm Technologies Formulations and methods for reducing skin irritation
JP3742672B2 (ja) * 1995-03-20 2006-02-08 ライオン株式会社 皮膚外用組成物
AU6225896A (en) * 1995-06-21 1997-01-22 Oy Extracta Ltd. Antimicrobial and anti-inflammatory compounds
FR2738743B1 (fr) * 1995-09-19 1997-11-14 Oreal Utilisation de l'acide ascorbique comme actif pour le traitement de la seborrhee dans une composition cosmetique et/ou dermatologique
US5958436A (en) * 1995-12-21 1999-09-28 Cosmederm Technologies Formulations and methods for reducing skin irritation
DE19608775A1 (de) * 1996-03-07 1997-09-11 Beiersdorf Ag Haarkosmetische Zubereitungen auf der Grundlage von Phytosterolen und alpha-Hydroxycarbonsäuren
US6086789A (en) * 1996-03-18 2000-07-11 Case Western Reserve University Medical uses of pyruvates
JPH09301883A (ja) * 1996-05-15 1997-11-25 Ichimaru Pharcos Co Ltd ヒオウギ抽出物とα−ヒドロキシ酸を含有する細胞賦活剤とその応用
JPH09301884A (ja) * 1996-05-15 1997-11-25 Ichimaru Pharcos Co Ltd ヒオウギ抽出物及びα−ヒドロキシ酸を含有するテストステロン５α−リダクターゼ阻害剤とその応用
US5753702A (en) * 1996-05-22 1998-05-19 University Of Vermont Arachidonic acid metabolite, 16-hete
JP3701743B2 (ja) * 1996-06-11 2005-10-05 邦郎 辻 育毛剤
IL118657A0 (en) * 1996-06-14 1996-10-16 Arad Dorit Inhibitors for picornavirus proteases
JP3486327B2 (ja) * 1996-08-16 2004-01-13 花王株式会社 毛髪及び頭皮処理用組成物
WO1998030198A1 (en) * 1997-01-09 1998-07-16 Conrex Pharmaceutical Corporation Composition for enhancing skin or hair
US8039026B1 (en) 1997-07-28 2011-10-18 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc Methods for treating skin pigmentation
GB9723669D0 (en) * 1997-11-07 1998-01-07 Univ Aberdeen Skin penetration enhancing components
AU1903799A (en) * 1997-12-05 1999-06-28 Eisai Co. Ltd. Compositions and methods for modulating the activity of fibroblast growth factor
IL122591A0 (en) 1997-12-14 1998-06-15 Arad Dorit Pharmaceutical compositions comprising cystein protease inhibitors
AU2002301446B2 (en) * 1998-02-26 2005-03-24 Unilever Plc Gluconolactones and glucarolactones as anti-irritants in cosmetic compositions
US6036963A (en) * 1998-02-26 2000-03-14 Chesebrough-Ponds's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Gluconolactones and glucarolactones as anti-irritants in cosmetic compositions
AUPP310798A0 (en) * 1998-04-22 1998-05-14 Soltec Research Pty Ltd Vehicle system for a composition comprising a piperidinopyrimidine derivative
FR2779053B1 (fr) * 1998-05-28 2000-07-13 Oreal Association de derives de pyrimidine et de derives azoles pour induire et/ou stimuler la croissance des cheveux et/ou diminuer leur chute
DE19826499A1 (de) * 1998-06-13 1999-12-16 Beiersdorf Ag Gegen Bakterien, Mycota, Viren, Parasiten und Protozoen wirksame Substanzen
US8093293B2 (en) 1998-07-06 2012-01-10 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Methods for treating skin conditions
US8106094B2 (en) 1998-07-06 2012-01-31 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Compositions and methods for treating skin conditions
CA2343284C (en) * 1998-09-10 2008-11-18 Ipr-Institute For Pharmaceutical Research Ag Topical application products
FR2783714B1 (fr) * 1998-09-29 2002-07-19 Led Evolution Dermatolog Composition a base d'hydroquinone et de metabisulfite utilisable par voie topique pour la depigmentation de la peau
US6521237B2 (en) 1998-11-12 2003-02-18 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Skin care composition
US7396526B1 (en) 1998-11-12 2008-07-08 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Skin care composition
US6159485A (en) 1999-01-08 2000-12-12 Yugenic Limited Partnership N-acetyl aldosamines, n-acetylamino acids and related n-acetyl compounds and their topical use
US6808716B2 (en) 1999-01-08 2004-10-26 Ruey J. Yu N-acetylamino acids, related N-acetyl compounds and their topical use
JP4465779B2 (ja) * 1999-02-10 2010-05-19 大正製薬株式会社 育毛剤
US7816402B2 (en) 1999-03-19 2010-10-19 Bioderm, Inc. Compositions and methods for the treatment of skin
US6217914B1 (en) 1999-03-19 2001-04-17 Bioderm, Inc. Ascorbic acid composition and method for treatment of aging or damaged skin
FR2791260B1 (fr) * 1999-03-26 2003-06-06 Dior Christian Parfums Compositions cosmetiques ou dermatologiques contenant au moins une substance destinee a augmenter la fonctionnalite et/ou l'expression des recepteurs membranaires cd44 des cellules de la peau
US20030003170A1 (en) 2000-06-02 2003-01-02 Theresa Callaghan Method for the topical treatment and prevention of inflammatory disorders and related conditions using extracts of feverfew (Tanacetum parthenium)
FR2795325A1 (fr) * 1999-06-24 2000-12-29 B F B Nouvelle association pharmaceutique a base d'erythromycine et d'un acide dicarboxylique ayant 7 a 13 atomes de carbone
US7452545B2 (en) 2001-11-13 2008-11-18 Yu Ruey J Oligosaccharide aldonic acids and their topical use
US6335023B1 (en) 1999-06-30 2002-01-01 Ruey J. Yu Oligosaccharide aldonic acids and their topical use
JP3437494B2 (ja) * 1999-07-01 2003-08-18 カネボウ株式会社 新規α−ヒドロキシ脂肪酸誘導体及び外用組成物
JP3503879B2 (ja) * 1999-07-07 2004-03-08 花王株式会社 化粧料
FR2795952B1 (fr) * 1999-07-08 2003-05-30 Oreal Composition de traitement antipelliculaire des cheveux et du cuir chevelu, a base d'actif antipelliculaire et d'hydroxyacide
MY137132A (en) * 1999-07-12 2008-12-31 Splash Mfg Corp A skin care composition for the skin cell renewal, reduction of comedones smoothing action, skin smoothening and skin pore refinement
US7985404B1 (en) 1999-07-27 2011-07-26 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Reducing hair growth, hair follicle and hair shaft size and hair pigmentation
US6287582B1 (en) * 1999-08-24 2001-09-11 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Towelette product
DE10013578A1 (de) * 2000-03-18 2001-09-20 Haarmann & Reimer Gmbh Verwendung von 3,4-Dihydroxymandelsäure zum Schutz vor Ultraviolettlicht-induzierten oxidativen Schädigungen
JP4074043B2 (ja) 2000-03-27 2008-04-09 株式会社資生堂 皮膚基底膜形成促進剤、人工皮膚形成促進剤及び人工皮膚の製造方法
JP3911161B2 (ja) 2000-05-08 2007-05-09 ファイザー・プロダクツ・インク 皮膚保護用噴霧組成物
US6372791B1 (en) 2000-06-29 2002-04-16 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Method of promoting skin cell metabolism
US6630175B1 (en) 2000-06-29 2003-10-07 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Method of reducing eye irritation
US6649176B1 (en) 2000-06-29 2003-11-18 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Compositions containing mineral water
US6432424B1 (en) 2000-06-29 2002-08-13 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Cosmetic compositions containing creatine, carnitine, and/or pyruvic acid
US20020119174A1 (en) * 2000-07-26 2002-08-29 Gardlik John Michael Compositions useful for regulating hair growth containing metal complexes of oxidized carbohydrates
US20020035070A1 (en) * 2000-07-26 2002-03-21 The Procter & Gamble Company Method of regulating hair growth using metal complexes of oxidized carbohydrates
US6387383B1 (en) 2000-08-03 2002-05-14 Dow Pharmaceutical Sciences Topical low-viscosity gel composition
NO20004844L (no) * 2000-09-27 2002-05-10 Thia Medica As Fettsyre analoger for behandling av proliferative hudsykdommer
KR20020027198A (ko) * 2000-10-02 2002-04-13 차알스 제이. 메츠 염증과 홍반의 완화방법
US20040213754A1 (en) * 2000-10-02 2004-10-28 Cole Curtis A. Method for cleansing sensitive skin using an alkanolamine
US8431550B2 (en) 2000-10-27 2013-04-30 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Topical anti-cancer compositions and methods of use thereof
US6482446B2 (en) 2000-12-01 2002-11-19 Neutrogena Corporation Astringent composition and method of use
JP2002212060A (ja) * 2001-01-18 2002-07-31 Tsumura & Co 洗浄組成物
US6555143B2 (en) 2001-02-28 2003-04-29 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Legume products
EP1236402B1 (de) 2001-02-28 2010-01-20 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Sojaprodukte enthaltende Zusammensetzungen
US7192615B2 (en) 2001-02-28 2007-03-20 J&J Consumer Companies, Inc. Compositions containing legume products
BRPI0208123B1 (pt) 2001-03-16 2020-11-10 Johnson & Johnson método de melhorar a firmeza ou elasticidade de ou para retardar o processo de formação de linha fina ou ruga na pele
AU2002254525B2 (en) * 2001-04-04 2004-12-23 Critical Therapeutics, Inc. Method for preventing acute renal failure
US20060200174A1 (en) * 2001-05-08 2006-09-07 Stough Dowling B Wart removal method and device
US6585742B2 (en) 2001-05-08 2003-07-01 Dowling B. Stough Wart removal method and device
US7214655B2 (en) 2001-05-21 2007-05-08 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Peptides and the use thereof in darkening the skin
US7081442B2 (en) 2001-05-21 2006-07-25 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Composition containing a peptide and a pigment and the use thereof in darkening the skin
US6797697B2 (en) 2001-05-21 2004-09-28 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Composition containing a peptide and a pigment and the use thereof in darkening the skin
AU2002314847A1 (en) 2001-05-31 2002-12-09 Upsher-Smith Laboratories, Inc. Dermatological compositions and methods comprising alpha-hydroxy acids or derivatives
JP4870281B2 (ja) * 2001-06-20 2012-02-08 日清オイリオグループ株式会社 アロイリチン酸からなるエステル化合物及びそれを含有する皮膚外用剤並びに化粧品組成物
JP4643862B2 (ja) * 2001-07-02 2011-03-02 日清オイリオグループ株式会社 皮膜形成剤、皮膚外用剤及び化粧品組成物
EP1448205B1 (de) 2001-10-05 2011-03-23 Zalicus Inc. Kombinationen für die behandlung von immun-entzündlichen erkrankungen
US20050238730A1 (en) * 2001-11-21 2005-10-27 Agnes Le Fur Compositions comprising an ethanolamine derivative and organic metal salts
US6824786B2 (en) * 2001-11-27 2004-11-30 Ruey J. Yu Compositions comprising phenyl-glycine derivatives
US6838078B2 (en) * 2002-01-16 2005-01-04 3M Innovative Properties Company Film-forming compositions and methods
US7147873B2 (en) 2002-01-16 2006-12-12 3M Innovative Properties Company Antiseptic compositions and methods
EP1494659B1 (de) * 2002-04-17 2005-10-12 Critical Therapeutics, Inc. Pharmazeutische zusammensetzung enthaltend ein alpha-ketoalkansäureester oder -amid und milchsäure oder ein milchsäuresalz
US6846847B2 (en) * 2002-07-24 2005-01-25 James G. Holwerda Biocidal agents and methods of use
US7008620B2 (en) 2002-09-30 2006-03-07 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Depilatory compositions and articles and the use thereof
US7842723B2 (en) * 2002-10-04 2010-11-30 Bioderm Research Ascorbic acid—natural sugar lactone esters for comprehensive skin and scalp care
US6926886B2 (en) 2002-10-31 2005-08-09 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Compositions for darkening the skin and/or hair
DE10260955A1 (de) * 2002-12-20 2004-07-08 Henkel Kgaa Verwendung von Steroidsulfatase-Inhibitoren zur Verminderung von Haarausfall
US20040161392A1 (en) * 2003-02-19 2004-08-19 L'oreal S.A. Skin peeling composition and method
US8343519B2 (en) * 2003-02-19 2013-01-01 L'oreal S.A. Chemical enhancer and method
US20040214215A1 (en) * 2003-03-07 2004-10-28 Yu Ruey J. Bioavailability and improved delivery of alkaline pharmaceutical drugs
FR2852828A1 (fr) * 2003-03-25 2004-10-01 Oreal Composition de traitement des matieres keratiniques comprenant un acide hydroxycarboxylique et un agent protecteur ou conditionneur
US20040220259A1 (en) * 2003-04-04 2004-11-04 Yu Ruey J. Topical treatment of dermatological disorders associated with reactive or dilated blood vessels
US7326717B2 (en) 2003-05-06 2008-02-05 L'oreal Pyrimidine n-oxide compounds for stimulating the growth of keratin fibers and/or reducing loss thereof
US20050058673A1 (en) 2003-09-09 2005-03-17 3M Innovative Properties Company Antimicrobial compositions and methods
ATE554664T1 (de) 2003-09-09 2012-05-15 3M Innovative Properties Co Konzentrierte antimikrobielle zusammensetzungen und verfahren
EP1662873B1 (de) * 2003-09-09 2016-01-13 3M Innovative Properties Company Antimikrobielle zusammensetzunghen und verfahren
TW200517114A (en) * 2003-10-15 2005-06-01 Combinatorx Inc Methods and reagents for the treatment of immunoinflammatory disorders
US20050095215A1 (en) * 2003-11-03 2005-05-05 Popp Karl F. Antimicrobial shampoo compositions
DE10355715A1 (de) * 2003-11-26 2005-06-16 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombinationen Kreatin und/oder Kreatinderivaten und/oder Kreatinin und/oder Kreatininderivaten und einer wirksamen Menge an Retinoiden, insbesondere Retinol bzw. Retinylpalmitat und Zubereitungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend
CN1942178A (zh) * 2004-02-19 2007-04-04 奥克塞尔公司 用于治疗皮肤疾病的局部制剂
US7320956B2 (en) * 2004-04-01 2008-01-22 3M Innovative Properties Company Aqueous cleaning/treatment composition for fibrous substrates
US8198326B2 (en) 2004-09-07 2012-06-12 3M Innovative Properties Company Phenolic antiseptic compositions and methods of use
US9028852B2 (en) 2004-09-07 2015-05-12 3M Innovative Properties Company Cationic antiseptic compositions and methods of use
US20060051384A1 (en) * 2004-09-07 2006-03-09 3M Innovative Properties Company Antiseptic compositions and methods of use
WO2006035320A2 (en) 2004-09-27 2006-04-06 Jan De Rijk Methods and compositions for treatment of water
BRPI0516202A (pt) 2004-09-28 2008-08-26 Chemaphor Inc produto para alimentação de um animal, uso, kit e método de preparação deste produto
US20060093675A1 (en) * 2004-10-29 2006-05-04 Mathew Ebmeier Intravaginal treatment of vaginal infections with metronidazole compositions
FR2878523B1 (fr) * 2004-11-30 2007-09-14 Oreal Nouveaux derives sulfamides et leur utilisation cosmetique
US7887824B2 (en) 2004-11-30 2011-02-15 L'oreal Sulfamide derivatives and cosmetic use thereof
EP1676562B2 (de) * 2004-12-16 2016-03-02 Kao Germany GmbH Haarzubereitung enthaltend uv Filter
US20060204452A1 (en) * 2005-03-10 2006-09-14 Velamakanni Bhaskar V Antimicrobial film-forming dental compositions and methods
US20060229364A1 (en) * 2005-03-10 2006-10-12 3M Innovative Properties Company Antiviral compositions and methods of use
US20060205838A1 (en) * 2005-03-10 2006-09-14 Velamakanni Bhaskar V Hardenable antimicrobial dental compositions and methods
EP1858482B1 (de) * 2005-03-10 2014-04-23 3M Innovative Properties Company Verfahren zur reduktion von mikrobieller kontamination
US8476319B2 (en) 2005-03-10 2013-07-02 3M Innovative Properties Company Methods of treating ear infections
EP1868686A2 (de) * 2005-03-10 2007-12-26 3M Innovative Properties Company Antimikrobielle tücher für haustiere
BRPI0608691A2 (pt) 2005-03-10 2010-12-07 3M Innovative Properties Co composição antimicrobiana, e, métodos para matar ou inativar microorganismos em tecido da mucosa de um mamìfero, para tratar uma lesão ou ferimento infectado, para descolonização de microorganismos, para proporcionar eficácia antimicrobiana residual sobre uma superfìcie e para tratar uma condição
EP1924327A2 (de) * 2005-04-15 2008-05-28 Biomac Privatinstitut für medizinische und Zahnmedizinische Forschung, Entwicklung und Diagnostik GmbH Substanzen und pharmazeutische zusammensetzungen zur hemmung von glyoxalasen und ihre verwendung bei der bekämpfung von krebs
US20060246020A1 (en) 2005-04-29 2006-11-02 Cole Curtis A Topical composition detection
US8252776B2 (en) 2007-04-02 2012-08-28 Medicis Pharmaceutical Corporation Minocycline oral dosage forms for the treatment of acne
US20080241235A1 (en) * 2007-04-02 2008-10-02 Medicis Pharmaceutical Corporation Minocycline oral dosage forms for the treatment of acne
US7541347B2 (en) * 2007-04-02 2009-06-02 Medicis Pharmaceutical Coropration Minocycline oral dosage forms for the treatment of acne
US7919483B2 (en) * 2005-06-24 2011-04-05 Medicis Pharmaceutical Corporation Method for the treatment of acne
US20080242642A1 (en) 2007-04-02 2008-10-02 Medicis Pharmaceutical Corporation Minocycline oral dosage forms for the treatment of acne
US8722650B1 (en) 2005-06-24 2014-05-13 Medicis Pharmaceutical Corporation Extended-release minocycline dosage forms
US7544373B2 (en) * 2007-04-02 2009-06-09 Medicis Pharmaceutical Corporation Minocycline oral dosage forms for the treatment of acne
US7381707B2 (en) 2005-06-30 2008-06-03 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Treatment of dry eye
EP1764081A1 (de) 2005-08-29 2007-03-21 Johnson & Johnson Consumer France SAS Sonnenschutzformulierung enthaltend ein Dibenzoylmethan, ein Aminohydroxybenzophenon, ein Triazin und ein Triazol als UV-Filter
US8758838B2 (en) 2005-08-31 2014-06-24 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Anti-inflammatory compositions and methods of use
US8697152B2 (en) 2005-08-31 2014-04-15 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Anti-inflammatory compositions and personal care compositions comprising olive leaf (Olea europea) extract
US20070071705A1 (en) * 2005-09-29 2007-03-29 De Oliveira Monica A M Topical anti-microbial compositions
EP1940816A2 (de) * 2005-09-30 2008-07-09 OMP, Inc. Stabile ascorbinsäurezusammensetzungen
US7709014B2 (en) * 2005-10-17 2010-05-04 Yu Ruey J Hydroxy-oligocarboxylic esters: effects on nerve and use for cutaneous and mucocutaneous organs or sites
CN101340916A (zh) * 2005-12-22 2009-01-07 兴和株式会社 类固醇的经时稳定性得到改善的外用制剂
US20070148104A1 (en) * 2005-12-23 2007-06-28 Goettert Edward J Animal chew articles
US20070269534A1 (en) * 2006-02-02 2007-11-22 Ramirez Jose E Methods of treating skin to enhance therapeutic treatment thereof
US20070178058A1 (en) * 2006-02-02 2007-08-02 Ramirez Jose E Methods of using stable ascorbic acid compositions
WO2007104474A1 (en) * 2006-03-10 2007-09-20 Novartis Ag Antifungal compositions comprising (1) a salt of terbinafine with malic acid and (2) malic acid
WO2007139753A2 (en) * 2006-05-22 2007-12-06 Combinatorx, Incorporated Methods and compositions for the treatment of diseases or conditions associated with increased c-reactive protein, interleukin-6, or interferon-gamma levels
US7723387B2 (en) 2006-06-28 2010-05-25 Polymer Surfaces Group, Llc Self-neutralizing acid peel for dermatologic use
US20080075793A1 (en) * 2006-09-21 2008-03-27 Dunshee Wayne K Antiviral compositions and methods of use
EP2124885A2 (de) * 2006-10-27 2009-12-02 Giuseppe Trigiante Zusammensetzungen und verfahren zur vorbeugung von haarausfall
US8338491B2 (en) 2006-10-27 2012-12-25 3M Innovative Properties Company Antimicrobial compositions
US9555167B2 (en) 2006-12-11 2017-01-31 3M Innovative Properties Company Biocompatible antimicrobial compositions
US20080200890A1 (en) * 2006-12-11 2008-08-21 3M Innovative Properties Company Antimicrobial disposable absorbent articles
US20080241197A1 (en) * 2007-04-02 2008-10-02 Medicis Pharmaceutical Corporation Minocycline dosage forms for the treatment of acne
WO2009038708A1 (en) * 2007-09-19 2009-03-26 Combinatorx, Incorporated Therapeutic regimens for the treatment of immunoinflammatory disorders
JP2011500733A (ja) 2007-10-26 2011-01-06 ケマファー インコーポレーテッド 免疫応答を増強するための組成物および方法
WO2009070630A1 (en) * 2007-11-26 2009-06-04 3M Innovative Properties Company Methods for forming microporous and antimicrobial articles
CN101938996A (zh) * 2007-12-17 2011-01-05 康宾纳特克斯公司 用于治疗免疫炎症性紊乱的治疗方案
EP2625957A1 (de) 2007-12-31 2013-08-14 3M Innovative Properties Company Antimikrobielle Zusammensetzungen
BRPI0819566A2 (pt) * 2007-12-31 2015-05-05 3M Innovative Properties Co "composições antissépticas para tecidos"
FR2929117B1 (fr) 2008-03-28 2010-05-07 Oreal Utilisation de l'association du 2,4-diaminopyrimidine 3-n-oxyde et du madecassosside et/ou du terminoloside pour induire et/ou stimuler la croissance de ces fibres keratiniques humaines et/ou freiner leur chute
FR2929118B1 (fr) 2008-03-28 2010-05-07 Oreal Utilisation de l'association de madecassoside et/ou de terminoloside et d'une arginine pour induire et/ou stimuler la croissance de ces fibres keratiniques humaines et/ou freiner leur chute
US8003132B2 (en) 2008-06-30 2011-08-23 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Compositions comprising an ultraviolet radiation-absorbing polymer
EP2140859A1 (de) 2008-06-30 2010-01-06 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Zusammensetzungen mit einem Aufnahmepolymer für ultraviolette Strahlung
WO2010017310A1 (en) 2008-08-06 2010-02-11 Medicis Pharmaceutical Corporation Method for the treatment of acne and certain dosage forms thereof
AU2009316809B2 (en) 2008-11-20 2014-10-02 Armis Biopharma, Inc. Alpha-keto peracids and methods for producing and using the same
US8445717B2 (en) 2008-11-20 2013-05-21 Chd Bioscience, Inc. α-Keto alkylperacids and methods for producing and using the same
US7704935B1 (en) * 2009-01-06 2010-04-27 Becton, Dickinson And Company Chlorhexidine acetate antiseptic cleaning agent
WO2010099182A1 (en) * 2009-02-25 2010-09-02 Board Of Regents Of The University Of Nebraska Activated creatinine and precursors as antibacterial agents, compositions and products containing such agents and uses thereof
EP2424512B1 (de) 2009-04-30 2020-06-03 Avivagen Inc. Verfahren und zusammensetzungen zur verbesserung des gesundheitszustandes von tieren
FR2949052B1 (fr) 2009-08-13 2015-03-27 Oreal Procede de traitement cosmetique du cuir chevelu.
US8470833B2 (en) 2009-12-15 2013-06-25 Mcneil-Ppc, Inc. Hair growth and/or regrowth compositions
US8470880B2 (en) * 2009-12-15 2013-06-25 Mcneil-Ppc, Inc. Methods of reducing hair loss and/or facilitating hair growth and/or regrowth
EP2515907A1 (de) 2009-12-22 2012-10-31 Deutsches Krebsforschungszentrum Fluorchinolone zur behandlung und/oder prophylaxe von entzündungserkrankungen
US8475774B2 (en) 2010-02-08 2013-07-02 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Sunscreen compositions comprising an ultraviolet radiation-absorbing polymer
US11284621B2 (en) 2010-04-15 2022-03-29 Armis Biopharma, Inc. Compositions comprising peroxyacid and methods for producing and using the same
EP2588117B1 (de) 2010-06-29 2018-04-25 3M Innovative Properties Company Stabile antiseptische zusammensetzungen und verfahren
JP5132740B2 (ja) * 2010-09-09 2013-01-30 大洋香料株式会社 抗菌剤
US20130165880A1 (en) 2010-09-17 2013-06-27 David T. Amos Antimicrobial disposable absorbent articles
US20120070480A1 (en) 2010-09-17 2012-03-22 3M Innovative Properties Company Antimicrobial disposable absorbent articles
US9044527B2 (en) 2011-02-17 2015-06-02 Chd Bioscience, Inc. Wound care products with peracid compositions
JP6336902B2 (ja) 2011-06-22 2018-06-06 ビョーメ バイオサイエンシズ ピーブイティー．リミテッド コンジュゲートベースの抗真菌性および抗菌性プロドラッグ
US9968540B2 (en) 2011-06-24 2018-05-15 Vapogenix, Inc. Formulations and methods for treating dermatological disorders or diseases
US9561241B1 (en) 2011-06-28 2017-02-07 Medicis Pharmaceutical Corporation Gastroretentive dosage forms for minocycline
JP5947527B2 (ja) * 2011-11-28 2016-07-06 互応化学工業株式会社 化粧料組成物の製造方法
FR2983076B1 (fr) * 2011-11-28 2014-08-08 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Composition topique comprenant une association d'au moins un extrait d'algue bleue avec au moins un acide alpha hydroxyle ou un de ses sels
WO2013096645A1 (en) 2011-12-20 2013-06-27 The Procter & Gamble Company Human skin sample methods and models for validating hypotheses for mechanisms driving skin pigmentation
US9333185B2 (en) 2012-03-21 2016-05-10 Cosmederm Bioscience, Inc. Topically administered strontium-containing complexes for treating pain, pruritis and inflammation
JP2015533375A (ja) 2012-10-18 2015-11-24 シーエイチディー・バイオサイエンス，インコーポレーテッド ペルオキシ酸を含む組成物
BR112015027158A8 (pt) * 2013-05-02 2018-08-14 Next Science Llc Composição antimicrobiana de alta osmolaridade contendo um ou mais solventes orgânicos
WO2015021364A1 (en) * 2013-08-09 2015-02-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Skin care compositions having cyclic diesters and methods thereof
KR101602468B1 (ko) * 2014-01-17 2016-03-10 주식회사 엘지생활건강 하이드록시 데카노익애씨드를 포함하는 모발 성장 촉진용 화장료 또는 약학 조성물
US9578879B1 (en) 2014-02-07 2017-02-28 Gojo Industries, Inc. Compositions and methods having improved efficacy against spores and other organisms
AU2015264043B2 (en) * 2014-05-23 2020-08-13 Regen Therapies, Inc. Formulation for regeneration of bone, cartilage, teeth, and periodontium and treatment of tumors and cysts
WO2016060166A1 (ja) 2014-10-16 2016-04-21 三菱レイヨン株式会社 樹脂組成物およびそのプレス成形体
CA2990627A1 (en) 2015-06-22 2016-12-29 Infection Containment Company, LLC Topical antiseptic system
US20170157169A1 (en) * 2015-08-21 2017-06-08 Cosmederm Bioscience, Inc. Strontium based compositions and formulations for pain, pruritus, and inflammation
US20170049807A1 (en) * 2015-08-21 2017-02-23 Cosmederm Bioscience, Inc. Strontium based compositions and formulations for pain, pruritus, and inflammation
US11235002B2 (en) 2015-08-21 2022-02-01 Galleon Labs Llc Strontium based compositions and formulations for pain, pruritus, and inflammation
KR102406880B1 (ko) 2015-10-30 2022-06-08 팀버 파마슈티칼스 엘엘씨 이소트레티노인 제형 및 이의 용도 및 사용 방법
JP6825354B2 (ja) * 2015-12-29 2021-02-03 大正製薬株式会社 外用組成物
CA3011436A1 (en) * 2016-01-15 2017-07-20 Scidose, Llc Formulations of vancomycin
KR102023021B1 (ko) * 2016-02-25 2019-09-19 주식회사 엘지생활건강 하이드록시 데카노익애씨드를 포함하는 모발 성장 촉진용 화장료 또는 약학 조성물
KR101890854B1 (ko) * 2016-08-04 2018-08-22 주식회사 엘지생활건강 보습 유지력이 우수한 피부 각질제거용 화장료 조성물
CA2958169A1 (en) * 2016-08-17 2018-02-17 Cosmederm Bioscience, Inc. Strontium based compositions and formulations for pain, pruritus, and inflammation
EP3541355B1 (de) 2016-11-21 2023-06-07 Bell Flavors And Fragrances, Inc. Geruchsneutralisierende zusammensetzung und verfahren
CN110662418A (zh) * 2017-06-23 2020-01-07 株式会社久保田 联合收割机
KR20200081432A (ko) * 2017-10-30 2020-07-07 가껭세이야꾸가부시기가이샤 조백선 치료용 외부 제제
KR102122649B1 (ko) * 2018-08-23 2020-06-15 대구한의대학교산학협력단 유산 및 글루코노락톤을 포함하는 피부장벽 강화용 화장료 조성물
EP3902399A1 (de) 2018-12-27 2021-11-03 3M Innovative Properties Company Antimikrobielle zusammensetzungen mit 1,2-alkandiolen
WO2021043719A1 (fr) * 2019-09-03 2021-03-11 Universite De Picardie Jules Verne Composition pharmaceutique antivirale contenant du thionicotinamide
US20230248627A1 (en) * 2020-06-26 2023-08-10 Universidade Do Minho Composition for hair follicle modulation, methods and uses thereof
CN117157085A (zh) 2021-04-12 2023-12-01 3M创新有限公司 治疗和预防细菌感染的方法
CN115869294B (zh) * 2022-10-25 2023-10-20 广东药科大学 托品酸及其衍生物在制备治疗银屑病药物中的用途
WO2024141830A1 (en) 2022-12-28 2024-07-04 Solventum Intellectual Properties Company Antiseptic compositions and methods

Family Cites Families (89)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1772975A (en) * 1925-06-20 1930-08-12 Firm C H Boehringer Sohn Chem Process for the production of antiseptic agents
US2118566A (en) * 1935-08-29 1938-05-24 Miles Gilbert De Wayne Buffered cosmetic
US3227616A (en) * 1961-07-03 1966-01-04 Warner Lambert Pharmaceutical Emulsions of cactus plant extract
FR1439834A (fr) * 1963-12-07 1966-05-27 Utilisation nouvelle en cosmétologie d'un activateur cellulaire
US3689668A (en) * 1967-10-18 1972-09-05 Emile Leon Piette Method of alleviating wrinkles on skin
SE325667B (de) * 1968-03-06 1970-07-06 Medisan Ab
GB1388836A (en) * 1971-06-01 1975-03-26 Medisan Ab Cosmetic compositions
JPS4898044A (de) * 1972-03-30 1973-12-13
JPS5010381B2 (de) * 1972-04-26 1975-04-21
JPS5025741A (de) * 1973-07-17 1975-03-18
US3879537A (en) * 1973-09-04 1975-04-22 Scott Eugene J Van Treatment of ichthyosiform dermatoses
US3991184A (en) * 1973-10-05 1976-11-09 Martin Kludas Agent for the care of skin
US3867528A (en) * 1973-10-11 1975-02-18 American Cyanamid Co Steroidal topical cream base
US4294852A (en) * 1973-11-01 1981-10-13 Johnson & Johnson Skin treating compositions
US3988470A (en) * 1974-02-25 1976-10-26 Scott Eugene J Van Treatment of palmar and plant disturbed keratosis
US3984566A (en) * 1974-02-25 1976-10-05 Scott Eugene J Van Method of alleviating the symptoms of dandruff
ZA752066B (en) * 1974-05-02 1976-03-31 Draco Ab Dermatologically active preparation
DE2421638A1 (de) * 1974-05-04 1975-11-20 Henkel & Cie Gmbh Hautpflege- und hautschutzmittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln
US4380549A (en) * 1975-07-23 1983-04-19 Scott Eugene J Van Topical treatment of dry skin
US4197316A (en) * 1975-07-23 1980-04-08 Scott Eugene J Van Treatment of dry skin
US4363815A (en) * 1975-07-23 1982-12-14 Yu Ruey J Alpha hydroxyacids, alpha ketoacids and their use in treating skin conditions
US4021572A (en) * 1975-07-23 1977-05-03 Scott Eugene J Van Prophylactic and therapeutic treatment of acne vulgaris utilizing lactamides and quaternary ammonium lactates
US4053630A (en) * 1976-07-07 1977-10-11 Yu Ruey J Treatment of body odor and disturbed keratinization
PH13782A (en) * 1976-09-07 1980-09-26 E Scott Therapeutic treatment of dry skin
BR7904612A (pt) * 1978-07-24 1980-04-08 Unilever Nv Composicao cosmeticamente aceitavel para aplicacao topica,processo para preparar uma composicao,aplicador e processopara prover vantagem a pele
JPS5535008A (en) * 1978-09-04 1980-03-11 Jiyujiyu Keshohin Kk Cosmetic
JPS5540632A (en) * 1978-09-16 1980-03-22 Nippon Solid Co Ltd Cosmetic pack
US4234599A (en) * 1978-10-04 1980-11-18 Scott Eugene J Van Treatment of skin keratoses with α-hydroxy acids and related compounds
JPS55145607A (en) * 1979-04-28 1980-11-13 Lion Corp Aloin-containing composition
JPS55153712A (en) * 1979-05-18 1980-11-29 Kao Corp Insulin pharmaceutical preparation and its production
US4285973A (en) * 1979-07-20 1981-08-25 Alberto-Culver Company Liquid composition for application to the skin
US4246261A (en) * 1979-08-09 1981-01-20 Scott Eugene J Van Additives enhancing topical corticosteroid action
US4287214A (en) * 1979-09-24 1981-09-01 Scott Eugene J Van Dithranol compositions stabilized with alpha hydroxyacids
US4406896A (en) * 1979-12-20 1983-09-27 Merck & Co., Inc. Adjuvants for rectal delivery of drug substances
US4278684A (en) * 1980-06-17 1981-07-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Non-toxic anthelminthic pour-on composition
JPS5746909A (en) * 1980-09-05 1982-03-17 Sogo Yatsukou Kk Inhibitor for dandruff
RO79428B1 (ro) * 1980-12-25 1983-02-28 Titus Puiu Trestioreanu Compozitie medicamentoasa destinata tratamentului dermatozelor
JPS57146723A (en) * 1981-03-06 1982-09-10 Toyo Jozo Co Ltd Pharmaceutical preparation having improved absorption
DE3200766A1 (de) * 1981-01-14 1982-09-16 Toyo Jozo Kk Praeparat mit ausgezeichneter absorptionseigenschaft
JPS57146722A (en) * 1981-03-06 1982-09-10 Toyo Jozo Co Ltd Pharmaceutical preparation having improved absorption
JPS57188526A (en) * 1981-05-14 1982-11-19 Takeda Chem Ind Ltd Peptide-containing pharmaceutical preparation
JPS588007A (ja) * 1981-07-03 1983-01-18 Shiseido Co Ltd 皮膚柔軟化粧料
JPS58113299A (ja) * 1981-12-26 1983-07-06 ライオン株式会社 シヤンプ−組成物
PH18373A (en) * 1982-02-02 1985-06-13 Unilever Nv Skin treatment composition
US4518789A (en) 1982-06-30 1985-05-21 Yu Ruey J Phenyl alpha-acyloxyacetamide derivatives and their therapeutic use
JPS5913709A (ja) * 1982-07-16 1984-01-24 Lion Corp モイスチヤライザ−
JPS5915477A (ja) * 1982-07-16 1984-01-26 Tanabe Seiyaku Co Ltd 抗酸化剤
JPS5913716A (ja) * 1982-07-16 1984-01-24 Lion Corp 外用組成物
JPS5925897A (ja) * 1982-08-04 1984-02-09 ライオン株式会社 シヤンプ−組成物
US4585650A (en) * 1982-10-04 1986-04-29 White Laboratories, Inc. Skin lubricating cosmetic composition
JPS5988411A (ja) * 1982-11-12 1984-05-22 Lion Corp 毛髪化粧料
JPS59134717A (ja) * 1983-01-20 1984-08-02 Nitto Electric Ind Co Ltd 粘着性貼付製剤用膏体
JPS59196823A (ja) * 1983-04-20 1984-11-08 Sunstar Inc 皮膚および粘膜の真菌症治療用外用剤
EP0126348A2 (de) * 1983-05-19 1984-11-28 Kyoto Pharmaceutical Industries, Ltd. Mittel zur rektalen Anwendung und Verfahren zur Förderung der rektalen Arzneimittelabsorption
JPS601113A (ja) * 1983-06-20 1985-01-07 Kao Corp 養毛・育毛料
ZA844311B (en) * 1983-06-21 1985-02-27 Stiefel Laboratories Improved compositions for the treatment of psoriasis
EP0187433B1 (de) * 1983-08-01 1990-12-27 Teijin Limited Pulverige pharmazeutische Zusammensetzung zur Anwendung auf die Schleimhaut der Mund- oder Nasenhöhle
JPS60166617A (ja) * 1984-02-08 1985-08-29 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 塩酸ニカルジピン外用剤
US4637930A (en) * 1984-02-08 1987-01-20 Yamanouchi Pharmaceutical Co, Ltd. Transdermal formulation of nicardipine hydrochloride
JPS6127908A (ja) * 1984-07-17 1986-02-07 Kao Corp 肌荒れ防止剤
JPS6197206A (ja) * 1984-10-16 1986-05-15 Abe Yukagaku Kenkyusho:Kk クリーム状化粧料
JPH0236572B2 (ja) * 1984-11-13 1990-08-17 Hokuriku Pharmaceutical Suteroidoo177monoesuteruganjukuriimuzai
JPS61267528A (ja) * 1984-11-26 1986-11-27 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 吸収促進剤を含有するカルシトニン経鼻剤
JPS61180705A (ja) * 1985-02-06 1986-08-13 Shiseido Co Ltd 皮膚外用組成物
US4608370A (en) * 1985-03-04 1986-08-26 Aronsohn Richard B Skin formulation
JPS61207307A (ja) * 1985-03-11 1986-09-13 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
JPS61207316A (ja) * 1985-03-13 1986-09-13 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
JPS61210010A (ja) * 1985-03-14 1986-09-18 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
JPH064529B2 (ja) * 1985-03-20 1994-01-19 株式会社資生堂 皮膚外用剤
JPS61236710A (ja) * 1985-04-12 1986-10-22 Shiseido Co Ltd 安定化されたレゾルシン配合剤
JPS61289016A (ja) * 1985-06-17 1986-12-19 Pola Chem Ind Inc 皮膚外用剤
US4608730A (en) * 1985-07-05 1986-09-02 Viskase Corporation Disposable tension sleeve for a stuffing machine
JPS6239512A (ja) * 1985-08-15 1987-02-20 Yakurigaku Chuo Kenkyusho:Kk 小じわ解消用薬粧料組成物
DE3540175C2 (de) * 1985-11-13 1997-03-27 Merck Patent Gmbh Dithranolhaltige pharmazeutische Zubereitung
JPH0747535B2 (ja) * 1985-11-26 1995-05-24 日東電工株式会社 消炎鎮痛用貼付剤
JPS62129212A (ja) * 1985-11-29 1987-06-11 Pola Chem Ind Inc 化粧料
FR2591105B1 (fr) * 1985-12-11 1989-03-24 Moet Hennessy Rech Composition pharmaceutique, notamment dermatologique, ou cosmetique, a base de phases lamellaires lipidiques hydratees ou de liposomes contenant un retinoide ou un analogue structural dudit retinoide tel qu'un carotenoide.
JPS62195316A (ja) * 1986-02-20 1987-08-28 Kao Corp 皮膚料
GB8606368D0 (en) * 1986-03-14 1986-04-23 Unilever Plc Skin treatment composition
US4929722A (en) * 1986-06-06 1990-05-29 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Acid decrystallization of aminopolysaccharides and derivatives thereof
US5389677B1 (en) * 1986-12-23 1997-07-15 Tristrata Inc Method of treating wrinkles using glycalic acid
US5091171B2 (en) * 1986-12-23 1997-07-15 Tristrata Inc Amphoteric compositions and polymeric forms of alpha hydroxyacids and their therapeutic use
AU618517B2 (en) * 1986-12-23 1992-01-02 Eugene J. Van Scott Additives enhancing topical actions of therapeutic agents
US5385938B1 (en) * 1986-12-23 1997-07-15 Tristrata Inc Method of using glycolic acid for treating wrinkles
US4983382A (en) * 1987-01-27 1991-01-08 Avon Products, Inc. Cosmetic preparation incorporating stabilized ascorbic acid
US5021451A (en) * 1988-11-14 1991-06-04 Hoffman-La Roche Inc. Method for inhibiting hyperproliferative diseases
US5153230A (en) * 1989-10-06 1992-10-06 Perfective Cosmetics, Inc. Topical skin cream composition
GB9003201D0 (en) * 1990-02-13 1990-04-11 Unilever Plc Cosmetic composition
US5093109A (en) * 1990-04-04 1992-03-03 Chanel, Inc. Cosmetic composition

Also Published As

Publication number Publication date
AU654850B2 (en) 1994-11-24
EP0599819A2 (de) 1994-06-01
AU7998687A (en) 1988-06-23
EP0273202A2 (de) 1988-07-06
JP2533339B2 (ja) 1996-09-11
EP0599819A3 (en) 1994-07-27
US5665776A (en) 1997-09-09
JPS63166837A (ja) 1988-07-11
DE3751361T2 (de) 1995-12-14
EP0273202B1 (de) 1995-06-21
DE3752045D1 (de) 1997-05-07
EP0273202A3 (en) 1990-06-06
US20010016604A1 (en) 2001-08-23
US20030017130A1 (en) 2003-01-23
CA1324077C (en) 1993-11-09
ES2103506T3 (es) 1997-09-16
ES2074978T3 (es) 1995-10-01
DE3751361D1 (de) 1995-07-27
EP0599819B1 (de) 1997-04-02
AU618517B2 (en) 1992-01-02
EP0770399A2 (de) 1997-05-02
AU1394392A (en) 1992-05-28

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