DE3752045T2 - Verwendung von Hydroxycarbonsäuren und Derivaten zur Herstellung topischer dermatologischer Zubereitungen zur Behandlung von Falten - Google Patents

Verwendung von Hydroxycarbonsäuren und Derivaten zur Herstellung topischer dermatologischer Zubereitungen zur Behandlung von Falten

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Description

  • Diese Erfindung betrifft ganz allgemein die Behandlung van Falten oder Fältchen unter Verwendung von Zubereitungen, die Hydroxycarbonsäuren oder verwandte Verbindungen enthalten.
  • Wie nachstehend detailliert beschrieben werden wird, haben wir zunächst gefunden, daß alpha-Hydroxy- oder -Ketosäuren und deren Derivate bei der topischen Behandlung von Krankheitszuständen wie trockener Haut, Ichthyose, Ekzem, palmaren und plantaren Hyperkeratosen; Schuppen, Akne und Warzen wirksam sind.
  • Wir haben weiterhin gefunden, daß Hydroxysäuren oder verwandte Verbindungen dann, wenn sie in eine therapeutische Zusammensetzung eingearbeitet werden, topische wirkungen kosmetischer und pharmazeutischer Substanzen wesentlich verstärken können. Sie auch die Stammanmeldung Nr. 87 117 405.8.
  • In unserem älteren US-Patent Nr. 3.879.537 mit dem Titel "Treatment of Ichthyosiform Dermatoses" haben wir die Verwendung bestimmter alpha-Hydroxysäuren, alpha-Ketosäuren und verwandter Verbindungen für die topische Behandlung fischschuppenartiger Ichythyose-Zustände bei Menschen beschrieben und beansprucht. In unserem US-Patent Nr. 3.920.835 mit dem Titel "Treatment of Disturbed Keratinization" haben wir die Verwendung dieser bestimmten alpha-Hydroxysäuren, alpha-Ketosäuren und ihrer Derivate für die topische Behandlung von Schuppen, Akne sowie palmarer und plantarer Hyperkeratosen beschrieben und beansprucht.
  • In unserem früheren US-Patent Nr. 4.105.783 mit dem Titel "Treatment of Dry Skin" haben wir die Verwendung von alpha- Hydroxysäuren, alpha-Ketosäuren und ihrer Derivate für die topische Behandlung von trockener Haut beschrieben und beansprucht. In unserem jüngeren US-Patent Nr. 4.246.261 mit dem Titel "Additives Enhancing Topical Corticosteroid Action" haben wir beschrieben und beansprucht, daß alpha-Hydroxysäuren, alpha- Ketosäuren und ihre Derivate in kleinen Mengen die therapeutische Wirksamkeit von Corticosteroiden bei der topischen Behandlung von Psoriasis, Ekzemen, seborrhoischer Dermatitis und anderen entzündlichen Hautzuständen in großem Ausmaß verstärken.
  • In unserem jüngeren US-Patent Nr. 4.363.815 mit dem Titel "Alpha-Hydroxy acids, Alpha Keto acids and Their Use in Treating Skin Conditions" haben wir beschrieben und beansprucht, daß alpha-Hydroxysäuren und alpha-Ketosäuren, die eine Verwandtschaft zu Aminosäuren besitzen oder aus diesen stammen, unabhängig davon, ob sie in Proteinen gefunden werden oder nicht, bei der topischen Behandlung von mit einer gestörten Keratinisierung oder Entzündung einhergehende Hautleiden wirksam sind. Zu diesen Hautleiden gehören trockene Haut, Ichthyose, palmare und plantare Hyperkeratose, Schuppen, Darier'sche Krankheit, Lichen Vidal (Neurodermitis circumscripta), Keratosen, Akne, Psoriasis, Ekzeme, Pruritus und möglicherweise Warzen und Herpes.
  • In unserem jüngsten US-Patent Nr. 4.518.789 mit dem Titel "Phenyl Alpha-Acyloxyacetamide Deravatives and Their Therapeutic Use" haben wir beschrieben und beansprucht, daß die Derivate von Phenyl-alpha-acyloxyacetamid bei topischer oder systemischer Darreichung gegen Pruritus, atopische Dermatitis, Ekzeme, Psoriasis, Akne, trockene Haut, Schuppen, schlechten Geruch von Hautbereichen, verschiedene Schmerzen, Schmerzzustände und Beschwerden der Haut, der Gelenke und anderer Körperteile bei Menschen und Haustieren brauchbar und wirksam sind.
  • EP 007785 beschreibt kosmetisch annehmbare Zusammensetzungen zur Hautbehandlung, die eine Hautverbesserung herbeiführende Menge einer hydroxylierten Carbonsäure mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen im Molekül umfaßt und die Trockenheit oder Schuppigkeit von Haut verringert und die Elastizität oder Glätte der Haut verbessern kann.
  • EP 086070 beschreibt eine Zusammensetzung zur Behandlung einer die Epidermis betreffenden Hautkrankheit (Akne) durch eine Steigerung der Dehnbarkeit des Stratum corneum oder Steigerung der Hautplastifizierung (Erhöhung der Schmiegsamkeit).
  • Die verstärkenden Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind Hydroxycarbonsäuren und verwandte Verbindungen. Es gibt drei Gruppen solcher Verbindungen. Die erste sind Hydroxymonocarbonsäuren mit der folgenden chemischen Struktur:
  • R&sub1; (CR&sub2;OH)m(CH&sub2;)n COOH
  • worin bedeuten:
  • R&sub1;, R&sub2; = H, eine gesättigte oder ungesättigte, gerad- oder verzweigtkettige oder cyclische Alkyl- Aralkyl- oder Arylgruppe mit 1 bis 25 Kohlenstoffatom(en)
  • m = 1, 2 , 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9 und
  • n = 0 oder eine numerische Zahl bis zu 23.
  • Wenn n = 0 und m = 1 oder mehr ist, wird die Hydroxymonocarbonsäure auch als Aldonsäure bezeichnet. Der Name stammt vom Kohlenhydrat Aldose her, das durch Oxidation der Aldehydgruppe in der Aldose zur Carbonsäuregruppe zu Aldonsäure oxidiert werden kann.
  • Die Hydroxymonocarbonsäure kann als freie Säure, als Lacton oder in Salzform vorliegen. Bei der Lactonform kann es sich entweder um ein inter- oder um ein intramolekulares Lacton handeln, die gängigsten sind jedoch intramolekulare Lactone mit einer durch Eliminierung eines oder mehrerer Wassermoleküle zwischen einer Hydroxygruppe und der Carbonsäuregruppe gebildeten Ringstruktur. Da die Hydroxymonocarbonsäuren organischer Natur sind, können sie mit einer anorganischen oder organischen Base wie Ammoniumhydroxid, Natrium- oder Kaliumhydroxid oder Triethanolamin ein Salz oder einen Komplex bilden.
  • Die Hydroxymonocarbonsäuren und ihre verwandten Verbindungen können auch als Stereoisomere, beispielsweise in D-, L- und DL- Form, vorliegen.
  • Die typischen Alkyl-, Aralkyl- und Arylgruppen für R&sub1; und R&sub2; umfassen Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Benzyl- und Phenylgruppen. Die Wasserstoffatome in den Gruppen R&sub1; und R&sub2; und (CH&sub2;) n können durch ein funktionsloses Element wie F, Cl, Br, I, S oder durch einen Rest, z.B. einen gesattigten oder ungesattigten Niederalkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatom(en), substituiert sein. Beispielhafte Hydroxymonocarbonsäuren sind:
  • 1. 2-Hydroxyessigsäure (Glycolsäure) R&sub1;=H, R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 2. 2-Hydroxypropansäure (Milchsäure) R&sub1;=CH&sub3;, R&sub2;=H, ml, n=0
  • 3. 2-Methyl-2-hydroxypropansäure (Methylmilchsäure) R&sub1;=CH&sub3;, R&sub2;=CH&sub3;&sub1; m=1, n=0
  • 4. 2-Hydroxybutansäure R&sub1;=C&sub2;H&sub5;, R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 5. Phenyl-2-hydroxyessigsäure (Mandelsäure) R&sub1;=C&sub6;H&sub5;, R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 6. Phenyl-2-methyl-2-hydroxyessigsäure (Atrolactinsäure) R&sub1;=C&sub6;H&sub5;, R&sub2;=CH&sub3;, m=1, n=0
  • 7. 3-Phenyl-2 -hydroxypropansäure (Phenylmilchsäure) R&sub1;=C&sub6;H&sub5;, R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 8. 2,3-Dihydroxypropansäure (Glycerinsäure) R&sub1;=H, R&sub2;=H, m=2, n=0
  • 9. 2,3,4-Trihydroxybutansäure R&sub1;=H, R&sub2;=H, m=3, n=0
  • 10. 2,3,4,5-Tetrahydroxypentansäure R&sub1;=H, R&sub2;=H, m=4, n=0
  • 11. 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexansäure R&sub1;=H, R&sub2;=H, m=5, n=0
  • 12. 2-Hydroxydodecansäure (α-Hydroxylaurinsäure) R&sub1;=C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;, R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 13. 2,3,4,5, 6,7-Hexahydroxyheptansäure R&sub1;=H, R&sub2;=H, m=6, n=0
  • 14. Diphenyl-2-hydroxyessigsäure (Benzilsäure) R&sub1;=C&sub6;H&sub5;, R&sub2;=C&sub6;H&sub5;, m=1, n=0
  • 15. 4-Hydroxymandelsäure R&sub1;=C&sub6;H&sub4; (OH), R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 16. 4-Chlormandelsäure R&sub1;=C&sub6;H&sub4;(Cl), R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 17. 3-Hydroxybutansäure R&sub1;=CH&sub3;, R&sub2;=H, m=1, n=
  • 18. 4-Hydroxybutansäure R&sub1;=H, R&sub2;=H, m=1, n=2
  • 19. 2-Hydroxyhexansäure R&sub1;=C&sub4;H&sub9;&sub1; R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 20. 5-Hydroxydodecansäure R&sub1;=C&sub7;H&sub1;&sub5;, R&sub2;=H, m=1, n=3
  • 21. 12-Hydroxydodecansäure R&sub1;=H, R&sub2;=H, m=1, n=10
  • 22. 10-Hydroxydecansäure R&sub1;=H, R&sub2;=H, m=1, n=8
  • 23. 16-Hydroxyhexadecansäure R&sub1;=H, R&sub2;=H, m=1, n=14
  • 24. 2-Hydroxy-3-methylbutansäure R&sub1;=C&sub3;H&sub7;, R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 25. 2-Hydroxy-4-methylpentansäure R&sub1;=C&sub4;H&sub9;, R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 26. 3-Hydroxy-4-methoxymandelsäure R&sub1;=C&sub6;H&sub3; (OH) (OCH&sub3;) , R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 27. 4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure R&sub1;=C&sub6;H&sub3; (OH) (OCH&sub3;) , R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 28. 2-Hydroxy-2-methylbutansäure R&sub1;=C&sub2;H&sub5;, R&sub2;=CH&sub3;, m=1, n=0
  • 29. 3- (2-Hydroxyphenyl)milchsäure R&sub1;=C&sub6;H&sub4;(OH)CH&sub2;, R&sub2;=H&sub1; m=1, n=0
  • 30. 3- (4-Hydroxyphenyl)milchsäure R&sub1;=C&sub6;H&sub4;(OH)CH&sub2;, R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 31. Hexahydromandelsäure R&sub1;=C&sub6;H&sub1;&sub1;, R&sub2;=H, m=1, n=0
  • 32. 3-Hydroxy-3-methylpentansäure R&sub1;=C&sub2;H&sub5;, R&sub2;=CH&sub3;, m=1, n=1
  • 33. 4-Hydroxydecansäure R&sub1;=C&sub6;H&sub1;&sub3;, R&sub2;=H, m=1, n=2
  • 34. 5-Hydroxydecansäure R&sub1;=C&sub5;H&sub1;&sub1;, R&sub2;=H, m=1, n=3
  • 35. Aleuritinsäure R&sub1;=C&sub6;H&sub1;&sub2;(OH), R&sub2;=H, m=2, n=7
  • Das lineare Milchsäurepolymer ist ein durch Eliminierung eines Wassermoleküls zwischen der Hydroxygruppe eines Milchsäuremoleküls und der Carbonsäuregruppe eins zweiten Milchsäuremoleküls gebildetes intermolekulares Lacton. Das gewöhnliche lineare Milchsäurepolymer kann 3 Milchsäureeinheiten enthalten.
  • Ribonsäure ist eines der Stereoisomeren von 2,3,4,5- Tetrahydroxypentansäure, und das entsprechende Lacton ist Ribonolacton. Gluconsäure, Galactonsäure, Gulonsäure und Mannonsäure sind typische 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexansäuren, und ihre entsprechenden Lactone sind Gluconolacton, Galactonolacton, Gulonolacton bzw. Mannonolacton. Die verwandten Verbindungen von Hydroxymonocarbonsäuren sind Ketomonocarbonsäuren, die aus den ersteren durch eine Oxidationsreaktion oder in vivo durch ein Dehydrogenaseenzym entstehen. So werden beispielsweise 2-Ketopropansäure (Brenztraubensäure) und 2-Hydroxypropansäure (Milchsäure) in vivo durch das Enzym Lactatdehydrogenase ineinander umgewandelt. Obwohl reine Brenztraubensäure (in flüssiger Form) in einem Kühlschrank über längere Zeit hinweg aufbewahrt werden kann, ist eine Brenztraubensäure enthaltende Zubereitung zum topischen Gebrauch bei einer höheren Temperatur nicht sehr stabil. Folglich werden statt dessen in der Praxis Brenztraubensäureester eingesetzt.
  • Die beispielhaften Ester sind Methylpyruvat, Ethylpyruvat, Propylpyruvat und Isopropylpyruvat. Andere beispielhafte Ketomonocarbonsäuren und deren Ester sind Phenylbrenztraubensäure und ihre Ester, wie Phenylbrenztraubensäuremethylester, Phenylbrenztraubensäureethylester und Phenylbrenztraubensäurepropylester, Formylameisensäure (2-Ketoessigsäure) und ihre Ester, z.B. Formylameisensäuremethyl-, -ethyl- und -propylester; Benzoylameisensäure und ihre Ester, wie Benzoylameisensäuremethyl-, -ethyl- und -propylester; 4-Hydroxybenzoylameisensäure und ihre Ester; 4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure und ihre Ester; 2-Hydroxyphenylbrenztraubensäure und ihre Ester.
  • Viele Hydroxy- oder Ketomonocarbonsäuren sind strukturell mit Aminosäuren verwandt, die entweder natürlicherweise in Proteinen vorkommen oder nicht. So werden beispielsweise Alanin und Brenztraubensäure in vivo mit Hilfe des Enzyms Alanindehydrogenase oder Alaninketoglutarattransaminase ineinander umgewandelt. Wie bereits voranstehend erwähnt, werden Brenztraubensäure und Milchsäure in vivo durch das Enzym Lactatdehydrogenase ineinander umgewandelt. Folglich sind Alanin, Brenztraubensäure und Milchsäure chemisch verwandt, weil die Aminogruppe von Alanin in die Ketogruppe von Brenztraubensäure oder die Hydroxygruppe von Milchsäure umgewandelt werden kann. Dieselben Beziehungen lassen sich anwenden auf Formylameisensäure und Glycolsäure in Bezug auf Glycin; auf Hydroxybrenztraubensäure und Glycerinsäure in Bezug auf Serin; auf Phenylbrenztraubensäure und Phenylmilchsäure in Bezug auf Phenylalanin; auf 2-Keto- und 2-Hydroxy-4- (methylthio)butansäure in Bezug auf Methionin.
  • Die zweite Art von Hydroxysäure ist Hydroxydicarbonsäure mit der folgenden chemischen Struktur
  • worin bedeuten:
  • m 1,2,3,4,5,6,7,8 oder 9 und
  • n 0 oder eine numerische Zahl bis zu 23.
  • Die Hydroxydicarbonsäure kann ebenfalls als freie Säure, Lacton oder in Salzform vorliegen. Die Lactonform kann ein inter- oder intramolekulares Lacton sein. Das übliche Lacton ist jedoch ein intramolekulares Lacton mit einer Ringstruktur, die durch Eliminierung eines oder mehrerer Wassermoleküle zwischen einer Hydroxygruppe und einer der Carbonsäuregruppen gebildet wird. Da die Hydroxydicarbonsäure organischer Natur ist, kann sie mit einer anorganischen oder organischen Base wie Ammoniumhydroxid, Natrium- oder Kaliumhydroxid oder Triethanolamin ein Salz oder einen Komplex bilden.
  • Die Hydroxydicarbonsäure und ihre verwandten Verbindungen können ebenfalls als Stereoisomere, z.B. als D-, L-, DL- und meso-Form, vorliegen.
  • Das am Kohlenstoffatom gebundene Wasserstoffatom kann durch ein funktionsloses Element wie F, Cl, Br, I, S, oder einen Rest, z.B. einen gesättigten oder ungesättigten Niederalkyl- oder -alkoxyrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatom(en), substituiert sein.
  • Wenn n = 0 und m = 1 oder mehr ist, wird die Hydroxydicarbonsäure auch als Aldarsäure bezeichnet. Der Name stammt von dem Kohlenhydrat, und die üblichen sind Saccharinsäure und Galactarsäure (Schleimsäure). Im folgenden werden beispielhafte Hydroxydicarbonsäuren angegeben:
  • 1. 2-Hydroxypropandisäure (Tartronsäure) m=1, n=0
  • 2. 2-Hydroxybutandisäure (Äpfelsäure) m=1, n=1
  • 3. Erythrarsäure und Threarsäure (Weinsäure) m=2, n=0
  • 4. Arabirarsäure, Ribarsäure, Xylarsäure und Lyxarsäure m=3, n=0 Glucarsäure (Saccharinsäure), Galactarsäure (Schleimsäure), Mannarsäure, Gularsäure, Allarsäure, Altrarsäure, Idozuckersäure und Talarsäure m=4, n=0
  • Im Handel erhältliches Saccharolacton (D-Saccharinsäure-1,4- lacton) ist intramolekulares Lacton, das durch Eliminierung eines Wassermoleküls zwischen der Hydroxygruppe in 4-Stellung und der Carbonsäuregruppe in 1-Stellung gebildet wird.
  • Die dritte Art von Hydroxysäuren ist eine gemischte Gruppe von Verbindungen, die sich nicht ohne weiteres durch die obige allgemeine Struktur entweder der ersten Art oder der zweiten Art darstellen läßt. Die dritte Art von Hydroxysäuren umfaßt die folgenden:
  • Hydroxycarbonsäuren der Formel
  • R(OH)m(COOH) n
  • worin m,n 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9 und R = H oder eine gesättigte oder ungesattigte, gerad- oder verzweigtkettige oder cyclische Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe mit 1 bis 25 Kohlenstoffatom(en),
  • Citronensäure, Isocitronensäure, Citramalsäure, Agaricinsäure (n-Hexadecylcitronensäure), Chinasäure, Uronsäuren einschließlich Glucuronsäure, Glucuronolacton, Galacturonsäure, Galcturonolacton, Hydroxybrenztraubensäure, Hydroxybrenztraubensäurephosphat, Ascorbinsäure, Dihydroascorbinsäure, Dihydroxyweinsäure, 2-Hydroxy-2- methylbutansäure, 1-Hydroxy-1-cyclopropancarbonsäure, 2-Hydroxyhexandial, 5-Hydroxylys in, 3-Hydroxy-2- aminopentansäure, Tropasäure, 4-Hydroxy-2,2-diphenylbutansäure, 3-Hydroxy-3-methylglutarsäure und 4-Hydroxy-3-pentensäure
  • Die dritte Art von Hydroxysäure kann ebenfalls als freie Säure, als Lacton oder in Salzform vorliegen. Bei der Lactonform kann es sich entweder um ein inter- oder um ein intramolekulares Lacton handeln, die gängigsten Lactone sind jedoch intramolekulare Lactone mit einer Ringstruktur. Allgemein bekanntes Glucuronolacton ist ein r-Lacton, d.h. 1,4-Lacton vom intramolekularen Typ.
  • Die Hydroxysäure der dritten Art kann ebenfalls in stereoisomerer Form, z.B als D-, L-, DL- und meso-Form, vorliegen. Das am Kohlenstoffatom gebundene Wasserstoffatom kann durch ein funktionsloses Element wie F, Cl, Br, I, S oder einen gesättigten oder ungesättigten Niederalkyl- oder -alkoxyrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatom(en) ersetzt sein.
  • In der vorliegenden Erfindung sind die folgenden Ausgestaltungen offenbart:
  • Eine therapeutische Zubereitung für die Verwendung bei der Behandlung von Falten oder Fältchen umfaßt eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung, die aus der nachstehenden Gruppe augewählt ist:
  • Citramalsäure, Diphenyl-2-hydroxyessigsäure (Benzilsäure), 2-Phenyl-3-hydroxypropansäure (Tropasäure), Aleuritinsäure, Ribonsäure, Ribonolacton, 2,3,4-Trihydroxybutansäure, 2,3,4,5- Tetrahydroxypentansäure, 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexansäure, 2-Hydroxylaurinsäure, 2,3,4,5,6,7-Hexahydroxyheptansäure, 4-Hydroxymandelsäure, 4-Chlormandelsäure, 2-Hydroxy-3- methylbutansäure, 2-Hydroxy-4-methylpentansäure, 3-Hydroxy-4- methoxymandelsäure, 4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure, 3-(3- Hydroxyphenyl)milchsäure, 3-(4-Hydroxyphenyl)milchsäure, Hexahydromandel säure, 3-Hydroxy-3-methylpentansäure, 1-Hydroxy- 1-cyclopropancarbonsäure, 4-Hydroxybutansäure, 2- Hydroxyhexansäure, 5-Hydroxylaurinsäure, 12 -Hydroxylaurinsäure, 10-Hydroxydecansäure, 16-Hydroxyhexadecansäure, 4-Hydroxydecansäure, 5-Hydroxydecansäure und 4-Hydroxy-2,2- diphenylbutansäure als freie Säure oder in Salzform in einem pharmazeutisch oder kosmetisch annehmenden Träger.
  • Weiterhin wird ein Verfahren zum Verbessern bzw. Mildern der Falten- bzw. Fältchensymptome bereitgestellt, welches die topische Anwendung einer therapeutisch wirksamen Menge mindestens einer Verbindung umfaßt, die aus der nachstehenden Gruppe ausgewählt ist:
  • Diphenyl-2-hydroxyessigsäure (Benzilsäure), 2-Phenyl-3- hydroxypropansäure (Tropasäure), Aleuritinsäure, Ribonsäure, Ribonolacton, 2,3,4-Trihydroxybutansäure, 2,3,4,5- Tetrahydroxypentansäure, 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexansäure, 2-Hydroxylaurinsäure, 2,3,4,5,6,7-Hexahydroxyheptansäure, 4-Hydroxymandelsäure, 4-Chlormandelsäure, 2-Hydroxy-3- methylbutansäure, 2-Hydroxy-4-methylpentansäure, 3-Hydroxy-4- methoxymandelsäure, 4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure, 3-(2-Hydroxyphenyl)milchsäure, Citramalsäure, 3-(4- Hydroxyphenyl) milchsäure, Hexahydromandel säure, 3-Hydroxy-3- methylpentansäure, 1-Hydroxy-1-cyclopropancarbonsäure, 4-Hydroxybutansäure, 2-Hydroxyhexansäure, 5-Hydroxylaurinsäure, 12-Hydroxylaurinsäure, 10-Hydroxydecansäure, 16- Hydroxyhexadecansäure, 4-Hydroxydecansäure, 5-Hydroxydecansäure und 4-Hydroxy-2,2-diphenylbutansäure als freie Säure oder in Salzform in einem pharmazeutischen oder kosmetisch annehmbaren Träger.
  • In der wie oben beschriebenen Zubereitung umfassen die genannten Säuren und verwandten Verbindungen Glycolsäure, Benzilsäure, Tropasäure, Milchsäure, Apfelsäure, Citronensäure, Isocitronensäure, Citramalsäure, Tartronsäure, Weinsäure, Gluconsäure, Galactonsäure, alpha-Hydroxyisobuttersäure, Phenylmilchsäure, Mandelsäure, Atrolactinsäure, Gluconolacton, Galactonolacton, Ribonsäure, Ribonolacton, Pantomsäure, Pantolacton, Pantothensäure, alpha-Hydroxybuttersäure, beta- Hydroxybuttersäure, Chinasäure, Brenztraubensäure, Phenyl- Brenztraubensäure, Brenztraubensäuremethylester, Brenztraubensäureethylester, Ascorbinsäure, Benzoylameisensäure, Benzoylameisensäuremethylester und Benzoylameisensäureethylester.
  • Des weiteren wird ein Verfahren zum Verhindern wie auch zum Behandeln von Falten oder Fältchen offenbart, welches das topische Aufbringen einer Zubereitung auf betroffene Haut umfaßt, wobei die Zusammensetzung eine therapeutisch wirksame Menge mindestens eines Bestandteils, ausgewählt aus der aus Hydroxycarbonsäuren und verwandten Ketocarbonsäuren und ihren Ester-, Lacton- und Salzformen bestehenden Gruppe, enthält. Bei diesem Verfahren umfassen die Hydroxycarbonsäuren und verwandten Verbindungen 2-Hydroxyessigsäure; 2-Hydroxypropansäure; 2-Methyl-2-Hydroxypropansäure; 2-Hydroxybutansäure; Phenyl-2- hydroxyessigsäure; Phenyl-2-methyl-2-hydroxyessigsäure; 3-Phenyl-2-hydroxyessigsäure; 2,3-Dihydroxypropansäure; 2,3,4-Trihydroxybutansäure, 2,3,4,5-Tetrahydroxypentansäure, 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexansäure; 2-Hydroxydodecansäure; 2,3,4,5,6,7-Hexahydroxyheptansäure; Diphenyl-2-hydroxyessigsäure; 4-Hydroxymandelsäure; 4-Chlormandelsäure; 3-Hydroxybutansäure; 4-Hydroxybutansäure; 2-Hydroxyhexansäure, 5-Hydroxydodecansäure, 12-Hydroxydodecansäure, 10-Hydroxydecansäure, 16-Hydroxyhexadecansäure, 2-Hydroxy-3-methylbutansäure; 2-Hydroxy-4-methylpentansäure; 3-Hydroxy-4-methoxymandelsäure; 4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure; 2-Hydroxy-2-methylbutansäure; 3-(2-Hydroxyphenyl)milchsäure; 3-(4-Hydroxyphenyl)milchsäure; Hexahydromandelsäure; 3-Hydroxy-3-methylpentansäure; 4-Hydroxydecansäure; 5-Hydroxydecansäure; Aleuritinsäure; 2-Hydroxypropandisäure; 2-Hydroxybutandisäure (Äpfelsäure); Erythrarsäure; Threarsäure; Arabirarsäure; Ribarsäure; Xylarsäure; Lyxarsäure; Glucarsäure; Galactarsäure; Mannarsäure; Gularsäure; Allarsäure; Altrarsäure; Idozuckersäure; Talarsäure; 2-Hydroxy-2-methylbernsteinsäure;
  • Citronensäure, Isocitronensäure, Agaricinsäure, Chinasäure, Glucuronsäure, Glucuronlacton, Galacturonsäure, Galacturonlacton, Uronsäuren, Uronolactone, Ascorbinsäure, Dihydroascorbinsäure, Dihydroxyweinsäure, Tropasäure, Ribonlacton, Gluconolacton, Galactonlacton, Gulonolacton, Mannonolacton, Ribonsäure, Gluconsäure; Citramalsäure;
  • Brenztraubensäure, Hydroxybrenztraubensäure, Hydroxybrenztraubensäure-phosphat, Brenztraubensäuremethylester, Brenztraubensäureethylester, Brenztraubensäurepropylester, Brenztraubensäureisopropylester; Phenylbrenztraubensäure, Phenylbrenztraubensäuremethylester, Phenylbrenztraubensäureethylester, Phenylbrenztraubensäurepropylester, Formylameisensäure, Formylameisensäuremethylester, Formylameisensäureethylester, Formylameisensäurepropylester; Benzoylameisensäure; Benzoylameisensäuremethylester, Benzoylameisensäureethylester, Benzoylameisensäurepropylester; 4-Hydroxybenzoylameisensäure, 4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure, 2-Hydroxyphenylbrenztraubensäure.
  • Weiterhin wird eine prophylaktische und therapeutische Zusammensetzung offenbart, die eine wirksame Menge mindestens eines Bestandteils, ausgewählt aus der aus Hydroxycarbonsäuren und verwandten Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- oder Salzformen bestehenden Gruppe, in einem pharmazeutisch annehmbaren Träger für die topische Behandlung von Hautfalten oder -fältchen enthält.
  • In den wie oben beschriebenen Zusammensetzungen umfassen die genannten Hydroxycarbonsäuren und verwandten Verbindungen 2-Hydroxyessigsäure; 2-Hydroxypropansäure, 2-Methyl-2- hydroxypropansäure; 2-Hydroxybutansäure; Phenyl-2- hydroxyessigsäure; Phenyl-2-methyl-2-hydroxyessigsäure; 3-Phenyl-2-hydroxyessigsäure; 2,3-Dihydroxypropansäure; 2,3,4-Trihydroxybutansäure; 2,3,4,5-Tetrahydroxypentansäure; 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexansäure; 2-Hydroxydodecansäure; 2,3,4,5,6,7-Hexahydroxyheptansäure; Diphenyl-2-hydroxyessigsäure; 4-Hydroxymandelsäure; 4-Chlormandelsäure; 3-Hydroxybutansäure; 4-Hydroxybutansäure; 2-Hydroxyhexansäure, 5-Hydroxydodecansäure, 12-Hydroxydodecansäure, 10-Hydroxydecansäure, 16-Hydroxyhexadecansäure, 2-Hydroxy-3-methylbutansäure; 2-Hydroxy-4-methylpentansäure; 3-Hydroxy-4-methoxymandelsäure; 4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure; 2-Hydroxy-2-methylbutansäure; 3-(2-Hydroxyphenyl)milchsäure; 3-(4-Hydroxyphenyl)milchsäure; Hexahydromandelsäure; 3-Hydroxy-3-methylpentansäure; 4-Hydroxydecansäure; 5-Hydroxydecansäure; Aleuritinsäure; 2-Hydroxypropandisäure; 2-Hydroxybutandisäure (Äpfelsäure); Erythrarsäure; Threarsäure; Arabirarsäure; Ribarsäure; Xylarsäure; Lyxarsäure; Glucarsäure; Galactarsäure; Mannarsäure; Gularsäure; Allarsäure; Altrarsäure; Idozuckersäure; Talarsäure; 2-Hydroxy-2-methylbernsteinsäure; Citronensäure, Isocitronensäure, Agaricinsäure, Chinasäure, Glucuronsäure, Glucuronlacton, Galacturonsäure, Galacturonlacton, Uronsäuren, Uronolactone, Ascorbinsäure, Dihydroascorbinsäure, Dihydroxyweinsäure, Tropasäure, Ribonlacton, Gluconolacton, Galactonlacton, Gulonolacton, Mannonolacton, Ribonsäure, Gluconsäure; Citramalsäure;
  • Brenztraubensäure, Hydroxybrenztraubensäure, Hydroxybrenztraubensäure-phosphat, deren Ester; Brenztraubensäuremethylester, Brenztraubensäureethylester, Brenztraubensäurepropylester, Brenztraubensäureisopropylester; Phenylbrenztraubensäure, deren Ester; Phenylbrenztraubensäuremethylester, Phenylbrenztraubensäureethylester, Phenylbrenztraubensäurepropylester, Formylameisensäure, deren Ester; Formylameisensäuremethylester, Formylameisensäureethylester, Formylameisensäurepropylester; Benzoylameisensäure, deren Ester; Benzoylameisensäuremethylester, Benzoylameisensäureethylester, Benzoylameisensäurepropylester; 4-Hydroxybenzoylameisensäure, deren Ester; 4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure, deren Ester; 2-Hydroxyphenylbrenztraubensäure und deren Ester.
  • Testergebnisse und Vergleichsergebnisse.
  • Therapeutische Zusammensetzungen, die wie in den nachstehenden Beispielen beschrieben in Filzstifte verpackt waren, wurden an 14 Patienten für die Behandlung von Altersflecken, Falten oder Fältchen, Keratosen und anderen pigmentierten Hautflecken ausgegeben. Jeder teilnehmende Patient erhielt zwei Filzstifte; d.h. mit oder ohne Zusatz von Hydroxysäure zu der Hydrochinon enthaltenden Zubereitung. Die Patienten wurden angewiesen, eine Medikation auf eine Körperseite, beispielsweise den linken Handrücken, und die andere Medikation auf die andere Körperseite, beispielsweise auf den rechten Handrücken, örtlich aufzutragen. Den Patienten wurden die spezifischen Anweisungen gegeben, daß die Medikationen zweimal täglich anzuwenden und auf die einzelnen Hautläsionen oder -schädigungen der Altersflecken, Falten oder Fältchen, Keratosen, Melasmen, Linsenflecken (Lentigines) oder sonstigen pigmentierten Hautflecken getrennt aufzubringen seien.
  • Innerhalb von einer bis drei Wochen war eine Verbesserung der Altersflecken und Keratosen klinisch erkennbar. Nach ein bis drei Monaten fand man bei allen untersuchten Patienten eine wesentliche Beseitigung von Altersflecken, Falten bzw. Fältchen und Keratosen. Eine vollständige Beseitigung von Altersflecken trat gewöhnlich in den meisten Fällen innerhalb von zwei bis vier Monaten einer topischen Verabreichung auf. Therapeutische Zubereitungen mit höheren Konzentrationen an Hydroxysäuren (10% bis 20%) und Hydrochinon (3% bis 5%) erwiesen sich bei der Beseitigung von Altersflecken, Falten bzw. Fältchen und Keratosen innerhalb kürzerer Zeiträume als wirksamer. Ohne den Zusatz einer Hydroxysäure zu der Hydrochinon enthaltenden Zusammensetzung trat eine Beseitigung von Altersflecken, Falten oder Fältchen oder Keratosen auch innerhalb von vier Monaten nicht ein.
  • Es wurde auch festgestellt, daß Zusammensetzungen, die Hydroxysäuren ohne Hydrochinon enthielten, bezüglich der Beseitigung von Keratosen und Falten bzw. Fältchen wirksam waren, die Zusammensetzungen jedoch innerhalb von vier Monaten keine Wirkung bezüglich der Entfernung von pigmentierten Altersflecken, Melasmen oder Linsenflecken (Lentigines) zeigten. In jedem Fall wurden beim Zusatz einer Hydroxysäure zu der hydrochinonhaltigen Zubereitung pigmentierte Altersflecken, Melasmen, Lentigines und andere pigmentierte Hautflecken im wesentlichen beseitigt.
  • Topische Anwendungen wurden entweder im Seitenvergleich oder im Vergleich in zeitlicher Abfolge durchgeführt. Beim Seitenvergleich wurde der Patient angewiesen, ein Präparat auf der einen Körperseite und das andere auf der anderen Körperseite aufzutragen. Wenn beide Körperseiten betroffen waren, wurde der Patient angewiesen, innerhalb eines Zeitraums von bis zu mehreren Monaten zwei- bis dreimal täglich eine Medikation auf einer Körperseite aufzutragen. Die Medikation wurde abgebrochen, sobald vor Ablauf des Testzeitraums von bis zu mehreren Monaten eine totale Remission der Lasionen auftrat.
  • Wenn das Gesicht betroffen war, wurde der Patient angewiesen, für einen Zeitraum von bis zu zwölf Wochen zwei- bis dreimal täglich eine Medikation auf einer Kopf- oder Gesichtsseite und die andere Medikation auf der anderen Kopf- oder Gesichtsseite aufzutragen.
  • Verabreichungen der Medikationen in zeitlicher Abfolge wurden durchgeführt, wenn der Seitenvergleich schwierig war. Beispielsweise wurde bei Pruritus (Vergleichsbeispiel) der Patient angewiesen, eine Medikation zwei Tage lang viermal täglich oder so oft wie notwendig aufzutragen, und wechselte dann für weitere zwei Tage zur anderen Medikation auf denselben Läsionen, um so zu vergleichen, welche Medikation bezüglich der Juckreizlinderung wirksamer war.
  • Herstellung der therapeutischen Zusammensetzungen
  • Zur Herstellung einer therapeutischen Zubereitung in gelöster Form werden mindestens eine der vorgenannten verstärkenden Hydroxysäure-Verbindungen und ein kosmetisches oder pharmazeutisches Mittel in einer Lösung gelöst, die aus Ethanol, Wasser, Propylenglykol, Aceton oder anderen pharmazeutisch annehmbaren Trägern bestehen kann. Die Konzentration an Hydroxysäuren kann von 0,01 bis 99 Gew.-% der gesamten Zubereitung reichen. Die Konzentration des kosmetischen oder pharmazeutischen Mittels reicht von 0,01 bis 40 Gew.-% der gesamten Zubereitung.
  • Bei der Herstellung einer therapeutischen Zubereitung in Cremeoder Salbenform werden mindestens eine Hydroxysäure und ein kosmetisches oder pharmazeutisches Mittel zunächst in einem Sovens wie Wasser, Ethanol, Aceton, Propylenglykol oder Polysorbat 80 gelöst, worauf die so hergestellte Lösung in üblicher Weise mit einer handelsüblichen Creme- oder Salbengrundlage, z.B. einer hydrophilen Salbe oder Petrolatum, gemischt wird. Die Konzentrationen an Hydroxysäuren und kosmetischen und pharmazeutischen Agentien können von 0,01 bis 99 Gew.-% der gesamten Zubereitung reichen.
  • Erfindungsgemäße therapeutische Zubereitungen können auch als Gel, Lotion, Shampoo, Spray, Stift oder Pulver formuliert werden. Eine typische Gelzubereitung der vorliegenden Erfindung verwendet mindestens eine Hydroxysäure und ein kosmetisches oder pharmazeutisches Mittel, die in einer Mischung aus Ethanol, Wasser und Propylenglykol im Volumenverhältnis von jeweils 40:40:20 gelöst werden. Danach wird dem Gemisch unter Rühren ein Geliermittel, z.B. Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose oder Glycyrrhizinat in ammoniakalischer Lösung, zugesetzt. Die bevorzugte Konzentration des Geliermittels kann von 0,1 bis 4 Gew.-% der gesamten Zubereitung reichen.
  • Im folgenden werden veranschaulichende Beispiele für erfindungsgemäße Rezepturen und Zubereitungen angegeben. Obwohl die Beispiele lediglich ausgewählte Verbindungen und Rezepturen erwähnen, sollte klar sein, daß sie erläuternd und nicht beschränkend sind. Folglich können in den nachstehenden Beispielen beliebige der vorgenannten Hydroxysäuren und kosmetischen und pharmazeutischen Mittel im Sinne der Lehre der Erfindung eingesetzt werden.
  • Beispiel 1
  • Eine prophylaktische und therapeutische Zusammensetzung in gelöster Form für Altersflecken und für Keratosen kann wie folgt hergestellt werden:
  • 1 g Äpfelsäure, 19 g Gluconolacton und 0,5 g Citronensäure werden in einer Mischung aus 30 ml Ethanol, 42 ml Wasser und 5 ml Glycerin gelöst. Unter Rühren werden bis zum Erhalt einer klaren Lösung 0,5 g Natriumbisulfit und 2 g Hydrochinon zugegeben. Die Hydroxysäuren Äpfelsäure, Gluconolacton und Citronensäure wurden (a) als Antioxidantien zu Unterstützung der Stabilisierung des Hydrochinons in der Zubereitung, (b) zur Verstärkung des Eindringens und der Wirksamkeit des Hydrochinons und (c) zur Normalisierung der Dyskeratose bei Altersflecken und Keratosen zugegeben.
  • Die so erhaltene Zubereitung enthält 2% Hydrochinon, 1% Äpfelsäure, 19% Gluconolacton und 0,5% Citronensäure und weist einen pH-Wert von 3,3 auf.
  • Beispiel 2
  • Eine therapeutische Zusammensetzung in gelöster Form für Altersflecken und Keratosen kann wie folgt hergestellt werden:
  • 20 g α-Hydroxyisobuttersäure (Methylmilchsäure) und 2 g Citronensäure werden in einer Mischung aus 49 ml Ethanol, 20 ml Wasser und 7 ml Propylenglycol gelöst. Unter Rühren bis zum Erhalt einer klaren Lösung werden 0,5 g Natriumbisulfit und 2 g Hydrochinon zugegeben. Die so formulierte Zubereitung enthält 2% Hydrochinon, 2% Citronensäure und 20% Methylmilchsäure und besitzt einen pH-Wert von 3,6.
  • Beispiel 3
  • Eine therapeutische Zusammensetzung mit Hydrochinon und Milchsäure in gelöster Form für Altersflecken, Keratosen, Melasmen, Lentigines und andere pigmentierte Hautflecken kann wie folgt formuliert werden:
  • 10 ml Milchsäure, 4 g Hydrochinon und 0,6 g Natriummetabisulfit werden unter Rühren bis zum Erhalt einer klaren Lösung in einer Mischung aus 70 ml Ethanol, 10 ml Wasser und 6 ml Propylenglycol gelöst. Die so formulierte Zubereitung enthält 4% Hydrochinon, 10% Milchsäure, und weist einen pH-Wert von 4,0 auf. Der Milchsäurezusatz erfolgte zur Unterstützung der Stabilisierung und Verstärkung des Eindringens und der Wirksamkeit des Hydrochinons und ferner zur Normalisierung der Dyskeratose in den Hautläsionen. Die so formulierte Zubereitung wird in Filzstifte zur kontrollierten Abgabe auf Hautläsionen verpackt
  • Beispiel 4
  • Eine therapeutische Zusammensetzung mit Hydrochinon und Glycolsure in geloster Form für Altersflecken, Keratosen, Melasmen, Lentigines und andere pigmentierte Hautflecken kann wie folgt formuliert werden:
  • 8 g Glycolsäure, 5 g Hydrochinon und 0,5 g Natriummetabisulfit werden in einer Mischung aus 70 ml Ethanol, 10 ml Wasser und 7 ml Propylenglycol unter Rühren gelöst, bis eine klare Lösung erhalten wird. Die so formulierte Zubereitung enthält 5% Hydrochinon, 8% Glycolsäure und besitzt einen pH von 3,9. Die Glycolsäure wurde zugesetzt, um die Stabilisierung und Verstärkung des Eindringens und der Wirkung von Hydrochinon zu unterstützen, und außerdem, um die Dyskeratose in den Hautläsionen zu normalisieren. Die so hergestellte Zusammensetzung wird in Filzstifte zum kontrollierten Auftrag auf Hautläsionen verpackt.
  • Beispiel 5
  • Einetherapeutische Zusammensetzung mit Hydrochinon und 2- Methyl-2-hydroxypropansäure in gelöster Form für Altersflecken, Keratosen, Melasmen, Lentigines und andere pigmentierte Hautflecken kann wie folgt hergestellt werden:
  • 12 g 2-Methyl-2-hydroxypropansäure, 4 g Hydrochinon und 0,3 g Natriumbisulfit werden unter Rühren bis zum Erhalt einer klaren Lösung in einem Gemisch aus 60 ml Ethanol, 20 ml Wasser und 4 ml Propylenglycol gelöst. Die so gebildete Zubereitung enthält 4% Hydrochinon, 12% 2-Methyl-2-hydroxypropansäure und weist einen pH-Wert von 4,0 auf. Die Zubereitung in Form einer Lösung wird zur gesteuerten Abgabe auf Hautläsionen in Filzstifte verpackt. Der Zusatz der 2-Methyl-2-hydroxypropansäure erfolgte zur Unterstützung einer Stabilisierung und zur Verstärkung des Eindringens und der Wirksamkeit von Hydrochinon und ferner zur Normalisierung der Dyskeratose in den Hautläsionen.
  • Beispiel 6
  • Eine Zusammensetzung mit Hydrochinon allein in gelöster Form für Studien an Altersflecken und Keratosen kann wie folgt formuliert werden:
  • 5 g Hydrochinon und 0,5 g Natriumbisulfit werden in einer Mischung aus 70 ml Ethanol, 15 ml Wasser und 10 ml Propylenglycol unter Rühren gelöst, bis eine klare Lösung erhalten wird. Die so erhaltene Zubereitung enthält 5% Hydrochinon und besitzt einen pH von 6,0. Die zubereitete Lösung wird für Vergleichsstudien: mit oder ohne Hydroxysäuren für Altersflecken und Keratosen, in Filzstiften verpackt.
  • Die Hydroxysäuren und verwandten Verbindungen, die als dermatologische Mittel für spezifische Zustände und Störungen, nämlich Hautfalten oder -fältchen, verwendet werden können, umfassen: 2-Hydroxyessigsäure, 2-Hydroxypropansäure, 2-Methyl-2-hydroxypropansäure, 2-Hydroxybutansäure; Phenyl-2-hydroxyessigsäure; Phenyl-2-methyl-2-hydroxyessigsäure; 3-Phenyl-2-hydroxypropansäure; 2,3-Dihydroxypropansäure; 2,3,4-Trihydroxybutansäure; 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexansäure; 2-Hydroxydodecansäure; 2,3,4,5-Tetrahydroxypentansäure; 2,3,4,5,6,7-Hexahydroxyheptansäure; Diphenyl-2-hydroxyessigsäure; 4-Hydroxymandelsäure; 4-Chlormandelsäure; 3-Hydroxybutansäure; 4-Hydroxybutansäure; 2-Hydroxyhexansäure, 5-Hydroxydodecansäure, 12-Hydroxydodecansäure, 10-Hydroxydecansäure, 16-Hydroxyhexadecansäure, 2-Hydroxy-3-methylbutansäure; 2-Hydroxy-4-methylpentansäure; 3-Hydroxy-4-methoxymandelsäure; 4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure; 2-Hydroxy-2-methylbutansäure; 3-(2-Hydroxyphenyl)milchsäure; 3-(4-Hydroxyphenyl)milchsäure; Hexahydromandelsäure; 3-Hydroxy-3-methylpentansäure; 4-Hydroxydecansäure; 5-Hydroxydecansäure; Aleuritinsäure; 2-Hydroxypropandisäure; 2-Hydroxybutandisäure (Äpfelsäure); Erythrarsäure; Threarsäure; Arabirarsäure; Ribarsäure; Xylarsäure; Lyxarsäure; Glucarsäure; Galactarsäure; Mannarsäure; Gularsäure; Allarsäure; Altrarsäure; Idozuckersäure; Talarsäure; 2-Hydroxy-2-methylbernsteinsäure;
  • Citronensäure, Isocitronensäure, Agaricinsäure, Chinasäure, Glucuronsäure, Glucuronlacton, Galacturonsäure, Galacturonlacton, Uronsäuren, Uronolactone, Ascorbinsäure, Dihydroascorbinsäure, Dihydroxyweinsäure, Tropasäure, Ribonlacton, Gluconolacton, Galactonlacton, Gulonolacton, Mannonolacton, Citramalsäure;
  • Brenztraubensäure, Hydroxybrenztraubensäure, Hydroxybrenztraubensäure-phosphat, deren Ester; Brenztraubensäuremethylester, Brenztraubensäureethylester, Brenztraubensäurepropylester, Brenztraubensäureisopropylester; Phenylbrenztraubensäure, deren Ester; Phenylbrenztraubensäuremethylester, Phenylbrenztraubensäureethylester, Phenylbrenztraubensäurepropylester, Formylameisensäure, deren Ester; Formylameisensäuremethylester, Formylameisensäureethylester, Formylameisensäurepropylester; Benzoylameisensäure, deren Ester; Benzoylameisensäuremethylester, Benzoylameisensäureethylester, Benzoylameisensäurepropylester; 4-Hydroxybenzoylameisensäure, deren Ester; 4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure, deren Ester; 2-Hydroxyphenylbrenztraubensäure und deren Ester.

Claims (36)

1. Verwendung mindestens eines unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählten Bestandteils für die Herstellung einer topischen dermatologischen therapeutischen Zusammensetzung zur Verwendung bei der Behandlung von Falten oder Fältchen.
2. Verwendung von 2-Hydroxyessigsäure als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
3. Verwendung von 2-Hydroxypropansäure als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
4. Verwendung von 2-Methyl-2-hydroxypropansäure als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
5. Verwendung von Citronensäure als ein unter w Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
6. Verwendung von Gluconolacton als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
7. Verwendung von Dihydroxyweinsäure als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
8. Verwendung nach Anspruch 1, worin die Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen 2-Hydroxybutansäure; Phenyl-2-hydroxyessigsäure; Phenyl-2- methyl 2-hydroxyessigsäure; 3-Phenyl-2-hydroxypropansäure; 2,3-Dihydroxypropansäure; 2,3,4-Trihydroxybutansäure; 2,3,4,5-Tetrahydroxypentansäure; 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexansäure; 2-Hydroxydodecansäure; 2,3,4,5,6,7-Hexahydroxyheptansäure; Diphenyl-2-hydroxyessigsäure; 4-Hydroxymandelsäure; 4-Chlormandelsäure; 3-Hydroxybutansäure; 4- Hydroxybutansäure; 2-Hydroxyhexansäure, 5-Hydroxydodecansäure, 12-Hydroxydodecansäure, 10-Hydroxydecansäure, 16-Hydroxyhexadecansäure, 2-Hydroxy-3-methylbutansäure; 2-Hydroxy-4-methylpentansäure; 3-Hydroxy-4- methoxymandelsäure; 4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure; 2- Hydroxy-2-methylbutansäure; 3-(2-Hydroxyphenyl)milchsäure; 3-(4- Hydroxyphenyl)milchsäure; Hexahydromandelsäure; 3-Hydroxy-3- methylpentansäure; 4-Hydroxydecansäure; 5-Hydroxydecansäure; Aleuritinsäure; 2-Hydroxypropandisäure; Äpfelsäure; Erythrarsäure; Threarsäure; Arabirarsäure; Ribarsäure; Xylarsäure; Lyxarsäure; Glucarsäure; Galactarsäure; Mannarsäure; Gularsäure; Allarsäure; Altrarsäure; Idozuckersäure; Talarsäure; 2-Hydroxy-2-methylbernsteinsäure; Isocitronensäure, Agaricinsäure, Chinasäure, Glucuronsäure, Glucuronlacton, Galacturonsäure, Galacturonlacton, Uronsäuren, Uronolactone, Ascorbinsäure, Dihydroascorbinsäure, Tropasäure, Ribonlacton, Galactonlacton, Gulonolacton, Mannonolacton, Ribonsäure, Gluconsäure; Citramalsäure; Brenztraubensäure, Hydroxybrenztraubensäure, Hydroxybrenztraubensäure-phosphat, deren Ester; Brenztraubensäuremethylester, Brenztraubensäureethylester, Brenztraubensäurepropylester, Brenztraubensäureisopropylester; Phenylbrenztraubensäure, deren Ester; Phenylbrenztraubensäuremethylester, Phenylbrenztraubensäureethylester, Phenylbrenztraubensäurepropylester, Formylameisensäure, deren Ester; Formylameisensäuremethylester, Formylameisensäureethylester, Formylameisensäurepropylester; Benzoylameisensäure, deren Ester; Benzoylameisensäuremethylester, Benzoylameisensäureethylester, Benzoylameisensäurepropylester; 4- Hydroxybenzoylameisensäure, deren Ester; 4- Hydroxyphenylbrenztraubensäure, deren Ester; 2- Hydroxyphenylbrenztraubensäure und deren Ester umfassen.
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, worin der mindestens eine unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil in der Zusammensetzung in einer Menge von 10 bis 20 % verwendet wird.
10. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, worin die zu behandelnden Falten oder Fältchen menschliche Gesichtsfalten oder -fältchen sind.
11. Verwendung von Chinasäure als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
12. Verwendung von Ribonlacton als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
13. Verwendung von Äpfelsäure als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
14. Verwendung von 2-Phenyl-2-hydroxyessigsäure als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
15. Verwendung von Diphenyl-2-hydroxyessigsäure als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
16. Verwendung von Galactonlacton als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
17. Verwendung von 2-Ketopropansäureethylester als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
18. Verwendung von Tropasäure als ein unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählter Bestandteil für die Herstellung nach Anspruch 1.
19. Verwendungeiner topischen Zusammensetzung, die mindestens einen unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählten Bestandteil enthält, für die Behandlung von Falten oder Fältchen.
20. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil 2-Hydroxyessigsäure ist.
21. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil 2-Hydroxypropansäure ist.
22. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil 2-Methyl-2-hydroxypropansäure ist.
23. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil Citronensäure ist.
24. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil Gluconolacton ist.
25. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil Dihydroxyweinsäure ist.
26. Verwendungder topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin die Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen 2-Hydroxybutansäure; Phenyl-2-hydroxyessigsäure; Phenyl-2- methyl 2-hydroxyessigsäure; 3-Phenyl-2-hydroxypropansäure; 2,3-Dihydroxypropansäure; 2,3,4-Trihydroxybutansäure; 2,3,4,5-Tetrahydroxypentansäure; 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexansäure; 2-Hydroxydodecansäure; 2,3,4,5,6,7-Hexahydroxyheptansäure;Diphenyl-2- hydroxyessigsäure; 4-Hydroxymandelsäure; 4-Chlormandelsäure; 3-Hydroxybutansäure; 4- Hydroxybutansäure; 2-Hydroxyhexansäure, 5-Hydroxydodecansäure, 12-Hydroxydodecansäure, 10-Hydroxydecansäure, 16-Hydroxyhexadecansäure, 2-Hydroxy-3-methylbutansäure; 2-Hydroxy-4-methylpentansäure; 3-Hydroxy-4- methoxymandelsäure; 4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure; 2- Hydroxy-2-methylbutansäure; 3-(2-Hydroxyphenyl)milchsäure; 3-(4- Hydroxyphenyl)milchsäure; Hexahydromandelsäure; 3-Hydroxy-3- methylpentansäure; 4-Hydroxydecansäure; 5-Hydroxydecansäure; Aleuritinsäure; 2-Hydroxpropandisäure; Äpfelsäure; Erythrarsäure; Threarsäure; Arabirarsäure; Ribarsäure; Xylarsäure; Lyxarsäure; Glucarsäure; Galactarsäure; Mannarsäure; Gularsäure; Allarsäure; Altrarsäure; Idozuckersäure; Talarsäure; 2-Hydroxy-2-methylbemsteinsäure; Isocitronensäure, Agaricinsäure, Chinasäure, Glucuronsäure, Glucuronlacton, Galacturonsäure, Galacturonlacton, Uronsäuren, Uronolactone, Ascorbinsäure, Dihydroascorbinsäure, Tropasäure, Ribonlacton, Galactonlacton, Gulonolacton, Mannonolacton, Ribonsäure, Gluconsäure; Citramalsäure; Brenztraubensäure, Hydroxybrenztraubensäure, Hydroxybrenztraubensäure-phosphat, deren Ester; Brenztraubensäuremethylester, Brenztraubensäureethylester, Brenztraubensäurepropylester, Brenztraubensäureisopropylester; Phenylbrenztraubensäure, deren Ester; Phenylbrenztraubensäuremethylester, Phenylbrenztraubensäureethylester, Phenylbrenztraubensäurepropylester, Formylameisensäure, deren Ester; Formylameisensäuremethylester, Formylameisensäureethylester, Formylameisensäurepropylester; Benzoylameisensäure, deren Ester; Benzoylameisensäureethylester, Benzoylameisensäureethylester, Benzoylarneisensäurepropylester; 4-Hydroxybenzoylameisensäure, deren Ester; 4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure, deren Ester; 2-Hydroxyphenylbrenztraubensäure und deren Ester umfassen.
27. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 19 bis 26, worin der mindestens eine unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil in der Zusammensetzung in einer Menge von 10 bis 20 % verwendet wird.
28. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 19 bis 27, worin die zu behandelnden Falten oder Fältchen menschliche Gesichtsfalten oder -fältchen sind.
29. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil Chinasäure ist.
30. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil Ribonolacton ist.
31. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil Äpfelsäure ist.
32. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil 2-Phenyl-2-hydroxyessigsäure ist.
33. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil Diphenyl-2-hydroxyessigsäure ist.
34. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil Galactonolacton ist.
35. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil 2-Ketopropansäureethylester ist.
36. Verwendung der topischen Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin der unter Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und deren Ester-, Lacton- und Salzformen ausgewählte Bestandteil Tropasäure ist.
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