JPS60166617A - 塩酸ニカルジピン外用剤 - Google Patents
塩酸ニカルジピン外用剤Info
- Publication number
- JPS60166617A JPS60166617A JP2140484A JP2140484A JPS60166617A JP S60166617 A JPS60166617 A JP S60166617A JP 2140484 A JP2140484 A JP 2140484A JP 2140484 A JP2140484 A JP 2140484A JP S60166617 A JPS60166617 A JP S60166617A
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- JP
- Japan
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- nicardipine hydrochloride
- urea
- lactic acid
- mixed solvent
- drug
- Prior art date
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は塩酸ニカルジピンを含有する外用剤に関する。
さらに詳しくは９本発明は、炭素数２乃至４個（７）ア
ルコール、乳酸およびチオグリコールからなる群から選
ばれた化合物の１つまたは２つ以上と尿素類とからなる
混合溶液に塩酸ニカルジピンを溶解または懸濁した液を
外用剤基剤に配合したことを特徴とする塩酸ニカルジピ
ン外用剤に関する。
ルコール、乳酸およびチオグリコールからなる群から選
ばれた化合物の１つまたは２つ以上と尿素類とからなる
混合溶液に塩酸ニカルジピンを溶解または懸濁した液を
外用剤基剤に配合したことを特徴とする塩酸ニカルジピ
ン外用剤に関する。
近年ニトログリセリン、スコポラミン、硝酸インソルビ
トール等の薬物の経皮投与による全身治療が試みられて
いる。この経皮投与は投薬の簡便さ、効力の持続性、副
作用の発現の軽減。
トール等の薬物の経皮投与による全身治療が試みられて
いる。この経皮投与は投薬の簡便さ、効力の持続性、副
作用の発現の軽減。
肝臓内−次通過効果による不活性化を回避し易い等の利
点を有し、今後さらに応用開発が期待できる投与方法の
一つである。
点を有し、今後さらに応用開発が期待できる投与方法の
一つである。
塩酸ニカルジピンは脳血管拡張作用、冠血管拡張作用お
よび血圧降下作用を併せ持った有用な化合物であるが、
これらの薬理作用を考慮するとき経皮投句は極めて有効
な投与方法になりうる。［〜かじ、塩酸ニカルジピンは
、ニトログリセリン等と異なり、それ自体経皮吸収性に
とぼしく、既存の外用剤に適用される手法をそのまま適
用しても、有効な外用剤が得られない。
よび血圧降下作用を併せ持った有用な化合物であるが、
これらの薬理作用を考慮するとき経皮投句は極めて有効
な投与方法になりうる。［〜かじ、塩酸ニカルジピンは
、ニトログリセリン等と異なり、それ自体経皮吸収性に
とぼしく、既存の外用剤に適用される手法をそのまま適
用しても、有効な外用剤が得られない。
一般に動物の表皮組織は異物の侵入を阻止するバリヤー
機構をそなえているだめ、薬物の経皮吸収は、その薬物
固有の性質に依存することが犬であり、さらに薬剤、基
剤、皮膚の三者間の相互作用によって定まることからき
わめて複雑である。このことから、経皮吸収性にとほし
い薬物の経皮吸収を促進するための製剤上の工夫を異な
る薬物の製剤技術から予測することはきわめて困難であ
る。
機構をそなえているだめ、薬物の経皮吸収は、その薬物
固有の性質に依存することが犬であり、さらに薬剤、基
剤、皮膚の三者間の相互作用によって定まることからき
わめて複雑である。このことから、経皮吸収性にとほし
い薬物の経皮吸収を促進するための製剤上の工夫を異な
る薬物の製剤技術から予測することはきわめて困難であ
る。
このような状況のもとで９本発明者等は塩酸ニカルジピ
ンの外用剤の開発に着手し１種々検討を重ねた結果、炭
素数２乃至４個のアルコール、乳酸およびチオグリコー
ルからなる群から選ばれた化合物の１つまたは２つ以上
と尿素類とからなる混合溶液に塩酸ニカルジピンを溶解
または懸濁した液を外用剤基剤に配合してなる外用剤が
塩酸ニカルジピンの経皮吸収にすぐれていることを見出
した。
ンの外用剤の開発に着手し１種々検討を重ねた結果、炭
素数２乃至４個のアルコール、乳酸およびチオグリコー
ルからなる群から選ばれた化合物の１つまたは２つ以上
と尿素類とからなる混合溶液に塩酸ニカルジピンを溶解
または懸濁した液を外用剤基剤に配合してなる外用剤が
塩酸ニカルジピンの経皮吸収にすぐれていることを見出
した。
本発明で使用する尿素類はその水溶液では。
単独では、塩酸ニカルジピンを１〜３ ｗ／ｗ％程度し
か溶解できないが、これに炭素数２乃至４個の低級アル
コール、乳酸、チオグリコールからなる群から選択され
た化合物の１つまたは二つ以上を加えた混合溶媒を使用
することにより。
か溶解できないが、これに炭素数２乃至４個の低級アル
コール、乳酸、チオグリコールからなる群から選択され
た化合物の１つまたは二つ以上を加えた混合溶媒を使用
することにより。
塩酸ニカルジピンの溶解度を増大させることができる。
そして、こうして得られた塩酸ニカルジピン溶液を基剤
に配合して得られる外用剤は皮膚透過性にもすぐれ、経
皮投与剤として充分に実用に供しうろことが判明した。
に配合して得られる外用剤は皮膚透過性にもすぐれ、経
皮投与剤として充分に実用に供しうろことが判明した。
一３−
以下９本発明の外用剤の組成および製造法をさらに説明
する。
する。
本発明で用いる１１素類とは、尿素、チオ宋素もしくは
そ１′１らの低級アルキル誘導体例えばエチ数２乃至４
個のアルコールは、エチルアルコール、イノプロピルア
ルコール、プロピルアルコール、などの１価のアルコー
ルまたはプロピレングリコールの如き２価のアルコール
などが使用サレる１、コの中、プロピレングリコールは
、塩酸ニカルジピンの溶解増大作用があるほか、保湿作
用、防腐作用などに加えて経皮吸収を促進する機能をも
有しているので、特に有用である。
そ１′１らの低級アルキル誘導体例えばエチ数２乃至４
個のアルコールは、エチルアルコール、イノプロピルア
ルコール、プロピルアルコール、などの１価のアルコー
ルまたはプロピレングリコールの如き２価のアルコール
などが使用サレる１、コの中、プロピレングリコールは
、塩酸ニカルジピンの溶解増大作用があるほか、保湿作
用、防腐作用などに加えて経皮吸収を促進する機能をも
有しているので、特に有用である。
なお、炭素数５以上のアルコールは所期の効果を発揮で
きない。
きない。
尿素類と低級アルコール、乳酸およびチオグリコールか
らｔ「る群から選ばれた化合物との混合割合は２重量比
で１〜９：９〜１が適当であ一＝５− ４− るが、３〜７：７〜３の範囲内のものが好結果を与える
。低級アルコール、乳酸、チオグリコールの２つ以上を
混合して使用する場合のそれらの成分の混合比には特に
制限はない。
らｔ「る群から選ばれた化合物との混合割合は２重量比
で１〜９：９〜１が適当であ一＝５− ４− るが、３〜７：７〜３の範囲内のものが好結果を与える
。低級アルコール、乳酸、チオグリコールの２つ以上を
混合して使用する場合のそれらの成分の混合比には特に
制限はない。
塩酸ニカルジピンに対する混合溶媒の使用量は、塩酸ニ
カルジピンが均一に溶解または懸濁し、また、外用剤基
剤に配合した場合、外用剤の形態を維持できる計であれ
ば特に制限はない。
カルジピンが均一に溶解または懸濁し、また、外用剤基
剤に配合した場合、外用剤の形態を維持できる計であれ
ば特に制限はない。
混合溶媒の使用量は、基剤の種類、他の配合成分に応じ
て異なるが、塩酸ニカルジピンの濃度が通常１〜２０
Ｗ／Ｗ％となる様に調節するのが適当である。
て異なるが、塩酸ニカルジピンの濃度が通常１〜２０
Ｗ／Ｗ％となる様に調節するのが適当である。
塩酸ニカルジピンを基剤に均一に分散させるために乳化
剤を配合してもよい。乳化剤としては、グリセリン脂肪
酸エステルたとえばグリセリルモノステアレー１− （
二ノコールＭＣ；Ｓ−Ｂ （商品名２日光ケミカルズ社
製））、ボＩＪ カキプグリ肪酸エステルたとえばソル
ビタンモノステアレートコール Ｔ（ＣＯ−６０（商品
名））等の非イオン性界面活性剤を用いることができる
。乳化剤の使用量は、０５〜１０ ｗ／ｗ％が適当であ
る。
剤を配合してもよい。乳化剤としては、グリセリン脂肪
酸エステルたとえばグリセリルモノステアレー１− （
二ノコールＭＣ；Ｓ−Ｂ （商品名２日光ケミカルズ社
製））、ボＩＪ カキプグリ肪酸エステルたとえばソル
ビタンモノステアレートコール Ｔ（ＣＯ−６０（商品
名））等の非イオン性界面活性剤を用いることができる
。乳化剤の使用量は、０５〜１０ ｗ／ｗ％が適当であ
る。
本発明で用いられる基剤としては、外用剤に使用される
ものであれば特に制限はな（・が９通常 白色ワセリン
、プラスチベース、シリコンオイル等の油性基剤が好適
である。基剤および配合成分を適切に選択することによ
り、常法によって、軟肯剤、テープ剤、バッチ剤、パッ
プ剤等の外用剤とすることができる。
ものであれば特に制限はな（・が９通常 白色ワセリン
、プラスチベース、シリコンオイル等の油性基剤が好適
である。基剤および配合成分を適切に選択することによ
り、常法によって、軟肯剤、テープ剤、バッチ剤、パッ
プ剤等の外用剤とすることができる。
本発明の夕ｉ用剤の調製は２例えば軟膏の場合。
通常の調製法に従い、塩酸ニカルジピンを尿素類本溶液
と低級アルコール、乳酸、チオグリコールの一つ以上と
の混合溶媒に溶解し、これを。
と低級アルコール、乳酸、チオグリコールの一つ以上と
の混合溶媒に溶解し、これを。
別に軟膏基剤と乳化剤とを混合し約６０℃で溶融後宇温
に冷却したものに徐々に加え均一になるまで充分に練合
することによって行われる。
に冷却したものに徐々に加え均一になるまで充分に練合
することによって行われる。
この際、防腐剤（パラベンなど）、保湿剤７−
ケイ酸（商品名：アエロジル）など）などを配合しても
よい。
よい。
つぎに２本外用剤についての経皮吸収試験及びその結果
を示す。
を示す。
モルモット 経皮吸収実験
試験前に背部を電気バリカン及び脱毛クリ−前夫々につ
き約１ｇをパラフィルム（約１０刈Ｏｃｍ）上に秤量し
９モルモット皮膚に貼付した。
き約１ｇをパラフィルム（約１０刈Ｏｃｍ）上に秤量し
９モルモット皮膚に貼付した。
ガラス製時計皿（約１４．５０ｍ２）を置き、その上を
さらに等大のパラフィルムで覆い、ザージカルテープで
固定１−た。軟膏投与５時間後に採血し。
さらに等大のパラフィルムで覆い、ザージカルテープで
固定１−た。軟膏投与５時間後に採血し。
塩酸ニカルジピンの血中濃度を樋口等の方法（ジャーナ
ル、オプ、クロマトグラフィー（Ｊ。
ル、オプ、クロマトグラフィー（Ｊ。
Ｃｈｒａｍａｔｏｇｒ、、 ） １１０．３０１ （１
９７５）に従って測定した。
９７５）に従って測定した。
−
結果
※比較例で用いた軟膏は、白色ワセリン１８６．４ ｇ
＋ ＭＧＳ Ｂ （二ノフール）９１ｇを約６０℃で融
解し、ライカイ機に移し、これに塩酸ニカルジピン４５
ｇを直接添加して良く練合して得られた軟膏である。
＋ ＭＧＳ Ｂ （二ノフール）９１ｇを約６０℃で融
解し、ライカイ機に移し、これに塩酸ニカルジピン４５
ｇを直接添加して良く練合して得られた軟膏である。
９一
実施例１
白色ワセリン１５９．１ｇ、二ノコールＭＧ Ｓ−１１
９，１ｇを約６０℃で融解し、ライカイ機に移す。
９，１ｇを約６０℃で融解し、ライカイ機に移す。
塩酸ニカルジピン４．５ｇを尿素／精製水／エタノール
（１： ］ ： ］ 、 ｗ／ｗ ）混合溶媒２７．３
ｇ中に溶解させ、攪拌下徐々に添加、練合し軟膏と成す
。
（１： ］ ： ］ 、 ｗ／ｗ ）混合溶媒２７．３
ｇ中に溶解させ、攪拌下徐々に添加、練合し軟膏と成す
。
実施例２
白色ワセリン１５Ｑｇ、 ＝ ソｍｌ−／ｌ／ＭＧＳ−
Ｂ ９．１ｇを約６０℃で融解し、ライカイ機に移す。
Ｂ ９．１ｇを約６０℃で融解し、ライカイ機に移す。
塩酸ニカルジピン４５ｇを尿素／精製水／エタノール／
プロピレングリコール（１： １ ： １ ： １．、
ｗ／ｗ）混合溶媒３６．４ ｇ中に溶解させ以下実施例
１と同様にして軟膏を得た。
プロピレングリコール（１： １ ： １ ： １．、
ｗ／ｗ）混合溶媒３６．４ ｇ中に溶解させ以下実施例
１と同様にして軟膏を得た。
実施例３
白色ワセリン１５９．１ｇ、二ノコールＭＧＳ−Ｂ ９
．１ ｇを約６０℃で融解し、ライカイ機に移す。
．１ ｇを約６０℃で融解し、ライカイ機に移す。
塩酸ニカルジピン４．５ｇを尿素／精製水／乳酸（１：
、’ｌ ： １ 、 ｗ／ｗ ）混合溶媒２７．３ｇ
中に溶解させ。
、’ｌ ： １ 、 ｗ／ｗ ）混合溶媒２７．３ｇ
中に溶解させ。
以下実施例１と同様にして軟膏を得た。
実施例４
白色ワセリン１５０ｇ、ニソコールＭＧＳ−８９，１ｇ
を約６０℃で融解し、ライカイ機に移す。
を約６０℃で融解し、ライカイ機に移す。
塩酸ニカルジピン４．５ｇを尿素／精製水／乳酸／プロ
ピレングリコール（１：］：１：１．Ｗ／Ｗ）混合溶媒
３６．４ ｇ中に溶解させ、以下実施例１と同様にして
軟膏を得た。
ピレングリコール（１：］：１：１．Ｗ／Ｗ）混合溶媒
３６．４ ｇ中に溶解させ、以下実施例１と同様にして
軟膏を得た。
実施例５
白色ワセリン１５０ｇ、ニノコールＭＧＳ−Ｂ ９．１
ｇを約６０℃で融解し、ライカイ機に移す。
ｇを約６０℃で融解し、ライカイ機に移す。
塩酸ニカルジピン４．５ｇを尿素／精製水／乳酸／エタ
ノール（１： ｌ ： １ ： １． ｗ／ｗ）混合溶
媒３６．４ ｇ中に溶解させ、以下実施例１と同様にし
て軟膏を得た。
ノール（１： ｌ ： １ ： １． ｗ／ｗ）混合溶
媒３６．４ ｇ中に溶解させ、以下実施例１と同様にし
て軟膏を得た。
実施例６
白色ワセリン１６３．６ｇ、ニノコ・−ルＭＧＳ−Ｂ
９．１ ｇを約６０°Ｃで融解し、ライカイ機に移す。
９．１ ｇを約６０°Ｃで融解し、ライカイ機に移す。
塩酸ニカルジピン４．５ｇをチオグリコール／尿素／精
製水（１： ］、 ： ０．５． ｗ／ｗ ）混合溶媒
２２．８ ｇ中に溶解させ、以下実施例１と同様にして
軟膏を得た。
製水（１： ］、 ： ０．５． ｗ／ｗ ）混合溶媒
２２．８ ｇ中に溶解させ、以下実施例１と同様にして
軟膏を得た。
実施例７
アジピン酸ジイソプロピル（ＤＩＤ）４．ｏｇ＋ 中級
脂肪酸トリグリセライド（ＯＤＯ，日清製油）４５．５
ｇ。
脂肪酸トリグリセライド（ＯＤＯ，日清製油）４５．５
ｇ。
イソプロピルミリステート（ＩＰＭ）４０ｇ、グリセリ
ルモノステアレートにッコールＭＧＳ−Ｂ）１０ｇの混
合物を約５０℃で溶液としＡ液とする。
ルモノステアレートにッコールＭＧＳ−Ｂ）１０ｇの混
合物を約５０℃で溶液としＡ液とする。
塩酸ニカルジピン４．５ｇを乳酸／尿素／精製水／プロ
ピレングリコール（１：１ ：］ ： １． ｗ／ｗ）
４０ｇ溶液に溶解しＢ液とする。
ピレングリコール（１：１ ：］ ： １． ｗ／ｗ）
４０ｇ溶液に溶解しＢ液とする。
アエロジル（日本アエロジル（株））２０ｇをライカイ
機に移しＡ液を徐々に添加し練合する。
機に移しＡ液を徐々に添加し練合する。
次にＢ液を徐々に添加し、充分に練合し軟膏を得た。
実施例８
塩酸ニカルジピン ０．５（重量部）
ポリオキシエチレンソルビタン（ＴＷＥＥＮ６０）１．
０モノステアレート ポリアクリル酸ナトリウム ２５ カオリン ２００ ゼラチン ５．０ １１− 天然ゴムラテックス ７．０ 流動パラフイン ７．０ 濃グリセリン ２０．０ 精製水 全１． ＯＯ，０ パツプ剤の調製法 精製水２７５部、濃グリセリン５６０部、ゼラチン５．
０部を５０°Ｃで溶解し、これにカオリンを添加し練合
シ２．これにポリアクリル酸ナトリウム２５部、濃グリ
セリン１５．０部を添加し練合し、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノステアレート１．０部。
０モノステアレート ポリアクリル酸ナトリウム ２５ カオリン ２００ ゼラチン ５．０ １１− 天然ゴムラテックス ７．０ 流動パラフイン ７．０ 濃グリセリン ２０．０ 精製水 全１． ＯＯ，０ パツプ剤の調製法 精製水２７５部、濃グリセリン５６０部、ゼラチン５．
０部を５０°Ｃで溶解し、これにカオリンを添加し練合
シ２．これにポリアクリル酸ナトリウム２５部、濃グリ
セリン１５．０部を添加し練合し、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノステアレート１．０部。
流動パラフィン７．０部を添加し練合し、これに別途予
じめ調製した塩酸ニカルジピン溶液（塩酸ニカルジピン
０．５部に５０％尿素水溶液／乳酸／プロピレングリコ
ール（１： １ ： ］、 Ｗ／Ｗ））１０．０部と天
然ゴムラテックス７．０部を添加し、均一に練合した後
。
じめ調製した塩酸ニカルジピン溶液（塩酸ニカルジピン
０．５部に５０％尿素水溶液／乳酸／プロピレングリコ
ール（１： １ ： ］、 Ｗ／Ｗ））１０．０部と天
然ゴムラテックス７．０部を添加し、均一に練合した後
。
ネルに展延し、その表面にプラスチックフィルムを貼合
して、所定の大きさに裁断する。
して、所定の大きさに裁断する。
特許出願人
山之内製薬株式会社
代理人
弁理士長井省三
１２−
手続補ａミ布（自発）
特許庁長官 若杉和夫殿
３、補旧なする者
事件との関係 特許出願人
住 所 東京都中央区日本橋本町２丁目５番地１名 称
（６６７） 山之内製薬株式会社代表者 森 岡 茂
夫 ４、代理人 住 所 東京都板橋区小豆沢１丁目１番８号５ 補正に
より増加する発明の数 な し６ 補正の対象 明細１の［゛発明の詳細な説明」 ７、補正の内容 （１）明細書第１２頁下から５行〜第１３頁５行の１塩
酸−カルジピン ０５（重量部） ・ ・ −・・・・・ ・・・・・・ パップ剤の調製
法」を削除する。
（６６７） 山之内製薬株式会社代表者 森 岡 茂
夫 ４、代理人 住 所 東京都板橋区小豆沢１丁目１番８号５ 補正に
より増加する発明の数 な し６ 補正の対象 明細１の［゛発明の詳細な説明」 ７、補正の内容 （１）明細書第１２頁下から５行〜第１３頁５行の１塩
酸−カルジピン ０５（重量部） ・ ・ −・・・・・ ・・・・・・ パップ剤の調製
法」を削除する。
（２）明細書第１３頁７行の「カオリン」の次に「２０
０部」を、加入し、同頁１２〜１４行の「（塩酸二カル
ノピン ・・・・・Ｉ Ｏ，０部」を以下の通り訂正す
る。
０部」を、加入し、同頁１２〜１４行の「（塩酸二カル
ノピン ・・・・・Ｉ Ｏ，０部」を以下の通り訂正す
る。
１１００部「塩酸ニカルジピン０５部に尿素／精製水／
乳酸／プロピレングリコール（１：１：１：Ｉ。
乳酸／プロピレングリコール（１：１：１：Ｉ。
Claims (7)
- （１）炭素数２乃至４個のアルコール、乳酸およびチオ
グリコールからなる群から選ばれた化合物の１つまたは
２つ以−にと尿素類とからなる混合溶媒に塩酸ニカルジ
ピンを溶解または懸濁した液°を外用剤基剤に配合した
ことを特徴とする塩酸ニカルジピン外用剤。 - （２）炭素数２乃至４個のアルコールがプロピレングリ
コールである特許請求の範囲第（１）項記載の外用剤。 - （３）尿素類が４０〜６０ ｗ／ｗ％尿素水溶液である
特許請求の範囲第（１）項記載の外用剤。 - （４） 混合溶媒が５０ ｗ／ｗ％尿素水溶液とエタノ
ールからなる特許請求の範囲第（１）項記載の外用剤。 - （５）尿素とエタノールの混合割合が重量比で３〜７：
７〜３である特許請求の範囲第（］）項または第（３）
項記載の外用剤。 - （６）混合溶媒が４０〜６０ ｗ／ｗ％尿素水溶液と乳
酸からなる特許請求の範囲第（１）項記載の外用剤。 - （７）混合溶媒が４０〜６０ ｗ／ｗ％尿素水溶液とエ
タノールおよび乳酸からなる特許請求の範囲第（１）項
記載の外用剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2140484A JPS60166617A (ja) | 1984-02-08 | 1984-02-08 | 塩酸ニカルジピン外用剤 |
| US06/696,698 US4637930A (en) | 1984-02-08 | 1985-01-31 | Transdermal formulation of nicardipine hydrochloride |
| EP85300822A EP0152281A3 (en) | 1984-02-08 | 1985-02-07 | Transdermal formulation of nicardipine hydrochloride |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2140484A JPS60166617A (ja) | 1984-02-08 | 1984-02-08 | 塩酸ニカルジピン外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60166617A true JPS60166617A (ja) | 1985-08-29 |
Family
ID=12054107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2140484A Pending JPS60166617A (ja) | 1984-02-08 | 1984-02-08 | 塩酸ニカルジピン外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60166617A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63166837A (ja) * | 1986-12-23 | 1988-07-11 | ユージーン・ジェイ・ヴァン・スコット | 治療効果の増強された組成物 |
-
1984
- 1984-02-08 JP JP2140484A patent/JPS60166617A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63166837A (ja) * | 1986-12-23 | 1988-07-11 | ユージーン・ジェイ・ヴァン・スコット | 治療効果の増強された組成物 |
| JP2533339B2 (ja) * | 1986-12-23 | 1996-09-11 | ユージーン・ジェイ・ヴァン・スコット | 治療効果の増強された組成物 |
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