JP3437494B2 - 新規α−ヒドロキシ脂肪酸誘導体及び外用組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規α−ヒドロキ
シ脂肪酸誘導体並びに該誘導体及び該誘導体類縁体から
選ばれる化合物を含有することを特徴とする外用組成物
に関する。

【０００２】

【従来の技術】皮膚や毛髪からの水分蒸散抑制、滑らか
さ及びツヤ等を付与する目的で、油性基剤が汎用されて
いる。これらの油性基剤は、その使用部位が人体の皮膚
又は毛髪であるため、その成分及び性状は生体構成物質
に類似したものが望ましく、特に、安全性の観点から皮
膚等に対して刺激や毒性の無いことが重要である。

【０００３】このため従来、ヒトの皮脂に類似した化合
物に関する検討がなされている。例えば、体温又は皮膚
の表面温度付近、あるいはそれ以下に融点を有する化合
物が好ましいため、該融点を持つ化合物を得るために、
化合物の構造中に不飽和結合を導入することが試みられ
ている。しかしながら、一般に不飽和結合を有する脂質
は光や空気（温度）等に対して非常に不安定であり、酸
化を受け易いことが知られている。この過酸化物は生体
に対して強い刺激性や毒性を有することが示唆されてい
るため、そのような脂質を外用剤に配合しようとした場
合、酸化防止等の手段を講じる必要がある。また、ヒト
角質層に多く含まれるセラミド等を用いること等が試み
られている（特公平６−５７６５１号公報、特公平６−
３７４２９号公報）が、セラミドは、融点が一般的に非
常に高く著しい結晶性を示すことや、入手が困難である
ために高価であること等の理由から、その用途は非常に
限られたものとなっているのが現状である。

【０００４】一方、天然界に分布するα−ヒドロキシ脂
肪酸と脂肪酸及び高級アルコールからなるワックスジエ
ステルとしては、ウシ、ウサギ、ネコ等、動物の毛の表
面に存在することが報告されている（T. Nikkari and
E. Haahti, Biochim. Biophys. Acta, １６４，
294-305(1968), N. Nicolaides, H. C. Fu and
M. N. A. Ansari, Lipids, ５, 299-307(197
0)）。これらのワックスジエステルは、α−ヒドロキシ
脂肪酸が炭素数は１４から２２、脂肪酸が炭素数１４か
ら２８、高級アルコールが炭素数１４から２８のもの主
成分として構成されるものである。しかしながら、炭素
数２から８等の低級アルコールによって構成されるワッ
クスジエステルの存在については報告がなされていな
い。また、この様な構造を有するワックスジエステルを
外用組成物に用いることは、何ら報告されていない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、安定性に優
れ、融点が低く、皮膚に対して刺激が無く、使用感に優
れた新規な油性基剤及び外用組成物を提供することを目
的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の目
的を解決するために鋭意検討した結果、下記一般式
（１）で示されるα−ヒドロキシ脂肪酸誘導体が、飽和
化合物であるにもかかわらず融点が低く、安定性に優
れ、皮膚に対して刺激性が無く、使用感にも優れる等、
本目的に合致することを見出し本発明を完成した。

【０００７】すなわち、本発明は、下記一般式（１）で
示されるα−ヒドロキシ脂肪酸誘導体の一種又は二種以
上を含有する外用組成物にある。

【０００８】

【化３】

【０００９】（但し、式中、Ｒ₁は炭素数１０〜２４の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基、Ｒ₂は炭素数１〜３１の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基、Ｒ₃は炭素数１〜１０の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基。）

【００１０】また、本発明は、下記一般式（２）で示さ
れるα−ヒドロキシ脂肪酸誘導体及び該誘導体を含有す
ることを特徴とする外用組成物にある。

【００１１】

【化４】

【００１２】（但し、式中、Ｒ₄は炭素数１０〜２０の
直鎖のアルキル基、Ｒ₅は炭素数１１〜３１の直鎖又は
ｉｓｏ−型もしくはａｎｔｅｉｓｏ−型分岐鎖のアルキ
ル基、Ｒ ₆は炭素数１〜７の直鎖又はｉｓｏ−型もしく
はａｎｔｅｉｓｏ−型分岐鎖のアルキル基。）

【００１３】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳述
する。

【００１４】本発明の前記一般式（１）及び一般式
（２）のα−ヒドロキシ脂肪酸誘導体は、下記化５で示
されるα−ヒドロキシ脂肪酸、下記６で示される脂肪
酸、下記７で示されるアルコールを原料として用い、公
知の手法を用いて製造することができる。

【００１５】

【化５】

【００１６】（但し、Ｒ₇は炭素数１０〜２４の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基。）

【００１７】

【化６】

【００１８】（但し、Ｒ₈は炭素数１〜３１の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基。）

【００１９】

【化７】

【００２０】（但し、Ｒ₉は炭素数１〜１０の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基。）

【００２１】すなわち、公知の酸性触媒や酵素等を使用
して容易に製造することができる。そして、必要に応じ
て常法により、脱酸、脱色及び脱臭等を行い精製して用
いることができる。また、未反応のα−ヒドロキシ脂肪
酸、脂肪酸、アルコール及び中間生成物であるα−ヒド
ロキシ脂肪酸モノアルキルエステル等が残存混入してい
ても良い。

【００２２】上記の手法等により得られた本発明に係る
α−ヒドロキシ脂肪酸誘導体は、その低い融点、安全性
及び使用感等から、ローション、乳液、クリーム、パッ
ク類、洗顔剤、ファンデーション類、口紅類、入浴剤等
の皮膚用組成物、シャンプー、リンス、ヘアートリート
メント、ヘアクリーム等の毛髪用組成物に配合して用い
ることができる。すなわち、通常の化粧品、医薬部外
品、医薬品等に配合して用いることができる。

【００２３】また、本発明に係る外用組成物において、
α−ヒドロキシ脂肪酸誘導体の配合量は、配合すること
により得られる効果及び経済的な理由等により、外用組
成物全量に対し０．０１〜６０．０重量％（以下ｗｔ％
と記す）とすることが好ましい。

【００２４】本発明に係る外用組成物には、必要に応じ
て化粧品、医薬部外品、医薬品等に通常配合される成分
を用いることができる。すなわち、具体的成分として、
油脂類、色素、香料、防腐剤、界面活性剤、顔料、酸化
防止剤、キレート剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、高
分子系粘剤、無機塩類、多価アルコール、糖類、ビタミ
ン類、植物抽出液等を挙げることができる。尚、本明細
書において外用組成物とは、頭髪用組成物及び皮膚用組
成物を包含するものである。

【００２５】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるもの
ではない。

【００２６】実施例１[２−パルミトイルオキシパルミ
チン酸エチルエステル] ２−ヒドロキシパルミチン酸２７．２ｇを過剰のエタノ
ールに溶解し、塩酸存在下で５０℃にて生成する水を除
去しながら１２時間反応を行なった。反応終了後、ヘキ
サンを加えた後に、食塩水にて水洗を行ない、ヘキサン
層を乾燥し、減圧下で溶媒を除去し、白色固体を得た。

【００２７】この白色固体をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝２
０／１）にて精製し、ＴＬＣ分析におけるＲｆ値０．５
（展開溶媒：クロロホルム）のフラクションを濃縮する
ことにより２７．０ｇの白色固体を得た。この白色固体
の¹³Ｃ−ＮＭＲ測定において１７５．４、７０．６、６
１．５ｐｐｍにシグナルを観測したことから、２−ヒド
ロキシパルミチン酸エチルエステルの生成を確認した。

【００２８】上記の方法にて製造した２−ヒドロキシパ
ルミチン酸エチルエステル２７ｇと、パルミチン酸クロ
リド３０ｇを用いて、ピリジン存在下で常法により反応
を行った。反応終了後、クロロホルムを加えた後に、酸
性条件下で水洗を行い、減圧下で溶媒を除去し、淡黄色
のワックスを得た。このワックスをシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝
２０／１）にて精製し、ＴＬＣ分析におけるＲｆ値０．
８５（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）の
フラクションを濃縮することにより２９．１ｇの白色固
体を得た。この白色固体の¹³Ｃ−ＮＭＲ測定結果を図１
に示した。結果に示したように１７３．３、１７０．
５、７２．３、６１．１ｐｐｍにシグナルを観測したこ
とから、本発明のα−ヒドロキシ脂肪酸誘導体である２
−パルミトイルオキシパルミチン酸エチルエステルの生
成を確認した。尚、¹³Ｃ−ＮＭＲ測定は測定装置として
ＪＮＭ−ＬＡ４００（４００ＭＨｚ）[日本電子社製]、
測定溶媒として重クロロホルムを用い、標準物質として
ＴＭＳを用いて行なった。以下、¹³Ｃ−ＮＭＲ測定は全
て同様の手法にて行なった。

【００２９】実施例２[２−アセトキシパルミチン酸エ
チルエステルの製造] 実施例１と同様の方法にて製造した２−ヒドロキシパル
ミチン酸エチルエステル１５ｇと過剰の無水酢酸を用い
て、ピリジン存在下で常法により反応を行なった。反応
終了後、ヘキサンを加えた後に水洗を行ない、減圧下溶
媒を除去し、淡黄色の液体を得た。この液体をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢
酸エチル＝２０／１）にて精製し、ＴＬＣ分析における
Ｒｆ値０．５７（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１
０／１）のフラクションを濃縮することにより、淡黄色
の液体１５．３ｇを得た。この液体の¹³Ｃ−ＮＭＲ測定
結果を図２に示した。結果に示したように１７０．５、
１７０．４，７２．５、６１．２ｐｐｍにシグナルを観
測したことから、本発明のα−ヒドロキシ脂肪酸誘導体
である２−アセトキシパルミチン酸エチルエステルの生
成を確認した。

【００３０】実施例３[２−パルミトイルオキシパルミ
チン酸イソプロピルエステルの製造] 実施例１のエタノールをイソプロピルアルコールに代え
た以外は、同様の方法により製造を行ない透明の液体を
得た。この液体の¹³Ｃ−ＮＭＲ測定において、１７３．
３、１７０．０、７２．４、６８．８ｐｐｍにシグナル
を観測したことから、本発明のα−ヒドロキシ脂肪酸誘
導体である２−パルミトイルオキシパルミチン酸イソプ
ロピルエステルの生成を確認した。

【００３１】実施例４[２−パルミトイルオキシパルミ
チン酸イソブチルエステルの製造] 実施例１のエタノールをイソブチルアルコールに代えた
以外は、同様の方法により製造を行ない透明の液体を得
た。この液体の¹³Ｃ−ＮＭＲ測定結果を図３に示した。
結果に示したように１７３．２、１７０．５、７２．
３、７１．２ｐｐｍにシグナルを観測したことから、本
発明のα−ヒドロキシ脂肪酸誘導体である２−パルミト
イルオキシパルミチン酸イソブチルエステルの生成を確
認した。

【００３２】実施例５[２−アセトキシパルミチン酸オ
クチルエステルの製造] ２−ヒドロキシパルミチン酸メチルエステル２８．６ｇ
とオクチルアルコール２６．０ｇを混合した後、固定化
リパーゼ[Ｎｏｖｏｚｙｍｅ ＩＭ、ノボ ノルディク
ス バイオインダストリー社製]３ｇを加えて、６０℃
にて生成するメタノールを除去しながら６時間反応を行
なった。次いで、ヘキサンを加え濾過を行なうことによ
り固定化リパーゼを除去し、減圧下で溶媒を除去し、淡
黄色の液体を得た。

【００３３】この液体をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）
にて精製し、ＴＬＣ分析におけるＲｆ値０．６７（展開
溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）のフラクショ
ンを濃縮することにより、淡黄色の液体２６．９ｇを得
た。この液体の¹³Ｃ−ＮＭＲ測定において、１７５．
５、７０．５、６５．７ｐｐｍにシグナルを観測したこ
とから、２−ヒドロキシパルミチン酸オクチルエステル
の生成を確認した。

【００３４】上記の方法にて製造した２−ヒドロキシパ
ルミチン酸オクチルエステル１９．２ｇと過剰の無水酢
酸を用いて、ピリジン存在下で常法により反応を行なっ
た。反応終了後、ヘキサンを加えた後に水洗を行ない、
減圧下で溶媒を除去し、淡黄色の液体を得た。この液体
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘ
キサン／酢酸エチル＝２０／１）にて精製し、ＴＬＣ分
析におけるＲｆ値０．７３（展開溶媒：ヘキサン／酢酸
エチル＝１０／１）のフラクションを濃縮することによ
り、透明の液体１９．２ｇを得た。この液体の¹³Ｃ−Ｎ
ＭＲ測定において、１７０．４、７２．５，６５．３ｐ
ｐｍにシグナルを観測したことから、本発明のα−ヒド
ロキシ脂肪酸誘導体である２−アセトキシパルミチン酸
オクチルエステルの生成を確認した。

【００３５】実施例６[２−長鎖分岐脂肪酸（１２〜３
１）オキシ長鎖脂肪酸（１４〜２５）イソプロピルエス
テルの製造] 実施例１の、２−ヒドロキシパルミチン酸に代えて長鎖
α−ヒドロキシ脂肪酸（１４〜２５）[商品名：ＹＯＦ
ＣＯ−ＦＥ−ＡＬＦ、日本精化社製]を用い、エタノー
ルに代えてイソプロピルアルコールを用い、また、パル
ミチン酸クロリドに代えて長鎖分岐脂肪酸（１２〜３
１）[商品名：ＹＯＦＣＯ−ＦＥ−ＮＨ、日本精化社製]
を常法によりクロリド体として用いた以外は、同様の方
法により製造を行ない透明液体を得た。この液体の¹³Ｃ
−ＮＭＲ測定結果を図４に示した。結果に示したように
１７３．３、１７０．０、７２．４、６８．７ｐｐｍに
シグナルを観測したことから、本発明のα−ヒドロキシ
脂肪酸誘導体である２−長鎖分岐脂肪酸（１２〜３１）
オキシ長鎖脂肪酸（１４〜２５）イソプロピルエステル
の生成を確認した。

【００３６】実施例７[２−ラウロイルオキシラウリン
酸オクチルエステルの製造] 実施例１の、２−ヒドロキシパルミチン酸に代えて２−
ヒドロキシラウリン酸を用い、エタノールに代えてオク
タノールを用い、また、パルミチン酸クロリドに代えて
ラウリン酸クロリドを用いた以外は、同様の方法により
製造を行ない、 ¹³Ｃ−ＮＭＲ測定により本発明のα−ヒ
ドロキシ脂肪酸誘導体である２−ラウロイルオキシラウ
リン酸オクチルエステルの生成を確認した。

【００３７】実施例８[２−イソブチリルオキシパルミ
チン酸エチルエステルの製造] 実施例１の、パルミチン酸クロリドに代えてイソ酪酸ク
ロリドを用いた以外は、同様の方法により製造を行な
い、¹³Ｃ−ＮＭＲ測定により本発明のα−ヒドロキシ脂
肪酸誘導体である２−イソブチリルオキシパルミチン酸
エチルエステルの生成を確認した。

【００３８】次に、ＤＳＣ（示差走査熱量計）にて測定
した本発明のα−ヒドロキシ脂肪酸誘導体の融点を表１
に示す。但し、融点については種々の温度条件により測
定して観測し、最高温度のピークトップを融点として記
載した。尚、２−パルミトイルオキシパルミチン酸エチ
ルエステルは実施例１にて、２−アセトキシパルミチン
酸エチルエステルは実施例２にて、２−パルミトイルオ
キシパルミチン酸イソプロピルエステルは実施例３に
て、２−パルミトイルオキシパルミチン酸イソブチルエ
ステルは実施例４にて、２−長鎖分岐脂肪酸（１２〜３
１）オキシ長鎖脂肪酸（１４〜２５）イソプロピルエス
テルは実施例６にて得られたものである。また比較とし
て、従来化粧品、医薬部外品及び医薬品等に用いられて
いるトリパルミチン酸グリセリル[東京化成社製]、パル
ミチン酸セチル[フナコシ社製]を用い、その結果を併せ
て表１に示す。

【００３９】 ［表１］ 化合物名 融点（℃） −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ２−パルミトイルオキシパルミチン酸エチルエステル １２．９ ２−アセトキシパルミチン酸エチルエステル １９．５ ２−パルミトイルオキシパルミチン酸イソプロピルエステル ８．３ ２−パルミトイルオキシパルミチン酸イソブチルエステル ６．３ ２−長鎖分岐脂肪酸（１２〜３１）オキシ長鎖脂肪酸 ５．２ （１４〜２５）イソプロピルエステル トリパルミチン酸グリセリル ６４．１ パルミチン酸セチル ５２．８

【００４０】表１の如く、本発明に係るα−ヒドロキシ
脂肪酸誘導体は飽和化合物であるにもかかわらず、格段
に融点は低く、同程度の分子量をもつ化合物よりも融点
は低い。これらの結果より、本発明のα−ヒドロキシ脂
肪酸誘導体は、皮膚又は毛髪組成物等の外用組成物に用
いる脂質としての物性は明らかに優れている。

【００４１】次に、安全性試験として、皮膚に対する刺
激性を以下の方法で調べた。上記実施例で得たα−ヒド
ロキシ脂肪酸誘導体を、５０ｗｔ％の濃度でオリーブオ
イルに溶解させて調製した試料をパッチテスト用絆創膏
に１ｍｌ染み込ませた。次いで、２０人の被験者の上腕
内側部に２４時間貼布し、貼布除去後２４時間後に刺激
性を判定した。判定結果は、はっきりと紅斑を示したも
のを陽性とし、その陽性率で示した。その結果を表２に
示す。

【００４２】 ［表２］ 皮膚刺激性 試料名 陽性率（％） −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ２−パルミトイルオキシパルミチン酸エチルエステル ０ ２−アセトキシパルミチン酸エチルエステル ０ ２−パルミトイルオキシパルミチン酸イソプロピルエステル ０ ２−パルミトイルオキシパルミチン酸イソブチルエステル ０ ２−アセトキシパルミチン酸オクチルエステル ０ ２−長鎖分岐脂肪酸（１２〜３１）オキシ長鎖脂肪酸 ０ （１４〜２５）イソプロピルエステル ２−ラウロイルオキシラウリン酸オクチルエステル ０ ２−イソブチリルオキシパルミチン酸エチルエステル ０

【００４３】表２の如く、本発明のα−ヒドロキシ脂肪
酸誘導体には皮膚刺激性が無いことが確認された。

【００４４】応用例１、比較例１（スキンケアクリー
ム） 下記表３の組成からなるスキンケアクリームを常法によ
り調製した。尚、応用例１で用いた２−パルミトイルオ
キシパルミチン酸エチルエステルは実施例１にて得られ
たものである。また、比較例として本発明のα−ヒドロ
キシ脂肪酸誘導体を含まないスキンケアクリームを調製
した。そして、女性パネラー２０名にて応用例１と比較
例１のスキケアクリームを、左右の下脚部にそれぞれ朝
夜の１日２回通常の方法で１週間使用して、比較官能評
価試験を実施した。尚、比較官能評価試験の結果は、平
滑性、湿潤性、弾力性の各項目について、「皮膚が滑ら
かになった」、「皮膚に潤いが生じた」、「皮膚に張り
が生じた」と回答した人数で表３に併せて示した。

【００４５】 ［表３］ 成分名（ｗｔ％） 応用例１ 比較例１ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ２−パルミトイルオキシパルミチン酸 １５．０ − エチルエステル スクワラン ５．０ ５．０ 流動パラフィン ５．０ ５．０ コレステロール ０．５ ０．５ 水素添加大豆リン脂質 １．０ １．０ モノステアリン酸グリセリル １．０ １．０ ソルビタンモノステアレート ２．０ ２．０ ジプロピレングリコール ５．０ ５．０ １，３−ブチレングリコール ５．０ ５．０ パラオキシ安息香酸メチル ０．１ ０．１ 精製水 残 余 残 余 比較官能試験結果（人） 応用例１が 差異を 比較例１が 好ましい 認めない 好ましい 平滑性 １７ ２ １ 湿潤性 ２０ ０ ０ 弾力性 １８ １ １

【００４６】表３に示した如く、本発明の皮膚用組成物
である応用例１のスキンケアクリームは、本発明のα−
ヒドロキシ脂肪酸誘導体を含有しない比較例１と比較し
て、諸特性の全てに亘って優れていた。また、応用例１
は配合特性において問題は無く、刺激性等の皮膚トラブ
ルの異常は認められなかった。

【００４７】応用例２（スキンケア乳液） 下記表４の組成からなるスキンケア乳液を常法により調
製した。尚、応用例２で用いた２−アセトキシパルミチ
ン酸エチルエステルは実施例２にて得られたものであ
る。本発明の皮膚用組成物である応用例２のスキンケア
乳液は、乳化状態も極めて良好であり、顔や手足等に使
用した際に、べたつかず肌なじみも良好であり、使用後
に平滑性、湿潤性、弾力性を与える等の優れた官能特性
を有するものであった。

【００４８】 ［表４］ 成分名（ｗｔ％） 応用例２ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ２−アセトキシパルミチン酸エチルエステル ５．０ ミリスチン酸オクチルドデシル ２．０ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（６０Ｅ．Ｏ．） １．０ ミリスチン酸 ０．５ グリセリン １０．０ ジグリセリン ５．０ マルチトール ２．０ カルボキシビニルポリマー ０．２ 水酸化カリウム ０．３ パラオキシ安息香酸メチル ０．１ エデト酸カリウム ０．１ 精製水 残 余

【００４９】応用例３（口紅） 下記表５の組成からなる口紅を常法により調製した。
尚、応用例３で用いた２−パルミトイルオキシパルミチ
ン酸イソプロピルエステルは実施例３にて、２−パルミ
トイルオキシパルミチン酸イソブチルエステルは実施例
４にて得られたものである。本発明の皮膚用組成物であ
る応用例３の口紅は、顔料の分散性が良いなどの配合特
性に優れ、使用後もべたつかず、化粧持ちも良好である
等の優れた官能特性を示した。

【００５０】 ［表５］ 成分名（ｗｔ％） 応用例３ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ２−パルミトイルオキシパルミチン酸 ３０．０ イソプロピルエステル ２−パルミトイルオキシパルミチン酸 ３０．０ イソブチルエステル ミツロウ １０．０ カルナウバロウ １０．０ オクチルドデカノール ５．０ ベヘニルアルコール ５．０ 顔料 ９．８ 香料 ０．２

【００５１】応用例４、比較例２（ヘアーリンス） 下記表６の組成からなるヘアーリンスを常法により調製
した。尚、応用例４で用いた２−長鎖分岐脂肪酸（１２
〜３１）オキシ長鎖脂肪酸（１４〜２５）イソプロピル
エステルは実施例６にて得られたものである。また、比
較例２として本発明のα−ヒドロキシ脂肪酸誘導体を含
まないヘアーリンスを調製した。そして、女性パネラー
２０名にて応用例４と比較例２のヘアーリンスを１日１
回通常の方法で３日間ずつ使用して、比較官能評価試験
を実施した。尚、比較官能評価試験の結果は、平滑性、
湿潤性、光沢性の各項目について、「毛髪が滑らかにな
った」、「毛髪に潤いが生じた」、「毛髪に艶が生じ
た」と回答した人数で表６に併せて示した。

【００５２】 ［表６］ 成分名（ｗｔ％） 応用例４ 比較例２ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ２−長鎖分岐脂肪酸（１２〜３１）オキシ長鎖 ２．０ − 脂肪酸（１４〜２５）イソプロピルエステル セチルアルコール ３．０ ３．０ 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム １．５ １．５ ポリオキシエチレンセチルエーテル １．０ １．０ （１０Ｅ．０．） グリセリン ５．０ ５．０ パラオキシ安息香酸メチル ０．１ ０．１ 香料（フレシュフローラル系調合香料） ０．３ ０．３ 精製水 残 余 残 余 比較官能試験結果（人） 応用例４が 差異を 比較例２が 好ましい 認めない 好ましい 平滑性 １８ ２ ０ 湿潤性 １７ ２ １ 光沢性 １９ １ ０

【００５３】表６に示した如く、本発明の頭髪用組成物
である応用例４のヘアーリンスは、本発明のα−ヒドロ
キシ脂肪酸誘導体を含有しない比較例２と比較して、諸
特性の全てに亘って優れていた。また、応用例４は配合
特性において問題は無く、刺激性等の皮膚トラブルの異
常は認められなかった。

【００５４】応用例５（ヘアーシャンプー） 下記表７の組成からなる頭髪用組成物であるヘアーシャ
ンプーを常法により調製した。尚、応用例５で用いた２
−アセトキシパルミチン酸オクチルエステルは、実施例
５にて得られたものである。本発明の応用例５のヘアー
シャンプーは、泡立ちや洗浄性等に問題は認められず、
すすぎ時も滑らかであり、乾燥後の平滑性、湿潤性、光
沢性に優れる等の優れた官能特性を示した。

【００５５】 ［表７］ 成分名（ｗｔ％） 応用例５ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ２−アセトキシパルミチン酸オクチルエステル ０．０１ ラウリン酸アミドプロピルベタイン １５．０ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ５．０ ヤシ油メチルタウリンナトリウム ３．０ 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ０．３ ポリオキシエチレン ０．５ ・メチルポリシロキサン共重合体 パラオキシ安息香酸メチル ０．２ クエン酸 ０．２ エデト酸二ナトリウム ０．１ 香料（柑橘系香料） ０．６ 精製水 残 余

【００５６】

【発明の効果】以上記載のように、本発明の新規α−ヒ
ドロキシ脂肪酸誘導体は飽和化合物であるのにもかかわ
らずに融点が低く、皮膚等に対して刺激の無い等、油性
基剤として優れた性質を有しており、更に、これらを必
須成分とする本発明の皮膚用又は頭髪用組成物も配合特
性や官能特性等に優れており、新規の皮膚用又は頭髪用
外用組成物を提供し得ることは明らかである。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の２−パルミトイルオキシパルミチン酸
エチルエステルの¹³Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図であ
る。

【図２】本発明の２−アセトキシパルミチン酸エチルエ
ステルの¹³Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。

【図３】本発明の２−パルミトイルオキシパルミチン酸
イソブチルエステルの¹³Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図
である。

【図４】本発明の２−長鎖分岐脂肪酸（１２〜３１）オ
キシ長鎖脂肪酸（１４〜２５）イソプロピルエステルの
¹³Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平８−188524（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−273645（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−166837（ＪＰ，Ａ) 国際公開99／062463（ＷＯ，Ａ１) 国際公開96／40047（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （但し、式中、Ｒ₁は炭素数１０〜２４の直鎖又は分岐
   鎖のアルキル基、Ｒ₂は炭素数１〜３１の直鎖又は分岐
   鎖のアルキル基、Ｒ₃は炭素数１〜１０の直鎖又は分岐
   鎖のアルキル基。）で表されるα−ヒドロキシ脂肪酸誘
   導体の一種又は二種以上を含有することを特徴とする外
   用組成物。
2. 【請求項２】 一般式（２） 【化２】 （但し、式中、Ｒ₄は炭素数１０〜２０の直鎖のアルキ
   ル基、Ｒ₅は炭素数１１〜３１の直鎖又はｉｓｏ−型も
   しくはａｎｔｅｉｓｏ−型分岐鎖のアルキル基、Ｒ ₆は
   炭素数１〜７の直鎖又はｉｓｏ−型もしくはａｎｔｅｉ
   ｓｏ−型分岐鎖のアルキル基。）で表されるα−ヒドロ
   キシ脂肪酸誘導体。
3. 【請求項３】 請求項２記載のα−ヒドロキシ脂肪酸誘
   導体の一種又は二種以上を含有することを特徴とする外
   用組成物。
4. 【請求項４】 組成物が頭髪用である請求項１又は３記
   載の外用組成物。