JP2001010944A

JP2001010944A - 新規α−ヒドロキシ脂肪酸誘導体及び外用組成物

Info

Publication number: JP2001010944A
Application number: JP11187512A
Authority: JP
Inventors: Masafumi Kusumaru; 雅史薬丸; Hiroko Nakatsugawa; 弘子中津川; Yoshiko Iwamoto; 美子岩本; Takeshi Ikemoto; 毅池本
Original assignee: Kanebo Ltd
Current assignee: Kanebo Ltd
Priority date: 1999-07-01
Filing date: 1999-07-01
Publication date: 2001-01-16
Anticipated expiration: 2019-07-01
Also published as: JP3437494B2

Abstract

(57)【要約】【課題】安定性に優れ、融点が低く、皮膚に対して刺激
が無く、使用感に優れた新規な油性基剤及び外用組成物
を提供する。【解決手段】一般式（１）で示されるα−ヒドロキシ脂
肪酸誘導体、及び該誘導体の一種又は二種以上を含有す
る外用組成物。【化１】（但し、式中、Ｒ₁は炭素数１０〜２４の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基、Ｒ₂は炭素数１〜３１の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基、Ｒ₃は炭素数１〜１０の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規α−ヒドロキ
シ脂肪酸誘導体並びに該誘導体及び該誘導体類縁体から
選ばれる化合物を含有することを特徴とする外用組成物
に関する。

【０００２】

【従来の技術】皮膚や毛髪からの水分蒸散抑制、滑らか
さ及びツヤ等を付与する目的で、油性基剤が汎用されて
いる。これらの油性基剤は、その使用部位が人体の皮膚
又は毛髪であるため、その成分及び性状は生体構成物質
に類似したものが望ましく、特に、安全性の観点から皮
膚等に対して刺激や毒性の無いことが重要である。

【０００３】このため従来、ヒトの皮脂に類似した化合
物に関する検討がなされている。例えば、体温又は皮膚
の表面温度付近、あるいはそれ以下に融点を有する化合
物が好ましいため、該融点を持つ化合物を得るために、
化合物の構造中に不飽和結合を導入することが試みられ
ている。しかしながら、一般に不飽和結合を有する脂質
は光や空気（温度）等に対して非常に不安定であり、酸
化を受け易いことが知られている。この過酸化物は生体
に対して強い刺激性や毒性を有することが示唆されてい
るため、そのような脂質を外用剤に配合しようとした場
合、酸化防止等の手段を講じる必要がある。また、ヒト
角質層に多く含まれるセラミド等を用いること等が試み
られている（特公平６−５７６５１号公報、特公平６−
３７４２９号公報）が、セラミドは、融点が一般的に非
常に高く著しい結晶性を示すことや、入手が困難である
ために高価であること等の理由から、その用途は非常に
限られたものとなっているのが現状である。

【０００４】一方、天然界に分布するα−ヒドロキシ脂
肪酸と脂肪酸及び高級アルコールからなるワックスジエ
ステルとしては、ウシ、ウサギ、ネコ等、動物の毛の表
面に存在することが報告されている（T. Nikkari and
E. Haahti, Biochim. Biophys. Acta, １６４，
294-305(1968), N. Nicolaides, H. C. Fu and
M. N. A. Ansari, Lipids, ５, 299-307(197
0)）。これらのワックスジエステルは、α−ヒドロキシ
脂肪酸が炭素数は１４から２２、脂肪酸が炭素数１４か
ら２８、高級アルコールが炭素数１４から２８のもの主
成分として構成されるものである。しかしながら、炭素
数２から８等の低級アルコールによって構成されるワッ
クスジエステルの存在については報告がなされていな
い。また、この様な構造を有するワックスジエステルを
外用組成物に用いることは、何ら報告されていない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、安定性に優
れ、融点が低く、皮膚に対して刺激が無く、使用感に優
れた新規な油性基剤及び外用組成物を提供することを目
的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の目
的を解決するために鋭意検討した結果、下記一般式
（１）で示されるα−ヒドロキシ脂肪酸誘導体が、飽和
化合物であるにもかかわらず融点が低く、安定性に優
れ、皮膚に対して刺激性が無く、使用感にも優れる等、
本目的に合致することを見出し本発明を完成した。

【０００７】すなわち、本発明は、下記一般式（１）で
示されるα−ヒドロキシ脂肪酸誘導体の一種又は二種以
上を含有する外用組成物にある。

【０００８】

【化３】

【０００９】（但し、式中、Ｒ₁は炭素数１０〜２４の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基、Ｒ₂は炭素数１〜３１の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基、Ｒ₃は炭素数１〜１０の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基。）

【００１０】また、本発明は、下記一般式（２）で示さ
れるα−ヒドロキシ脂肪酸誘導体及び該誘導体を含有す
ることを特徴とする外用組成物にある。

【００１１】

【化４】

【００１２】（但し、式中、Ｒ₄は炭素数１０〜２０の
直鎖のアルキル基、Ｒ₅は炭素数１１〜３１の直鎖又は
ｉｓｏ−型もしくはａｎｔｅｉｓｏ−型分岐鎖のアルキ
ル基、Ｒ ₆は炭素数１〜７の直鎖又はｉｓｏ−型もしく
はａｎｔｅｉｓｏ−型分岐鎖のアルキル基。）

【００１３】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳述
する。

【００１４】本発明の前記一般式（１）及び一般式
（２）のα−ヒドロキシ脂肪酸誘導体は、下記化５で示
されるα−ヒドロキシ脂肪酸、下記６で示される脂肪
酸、下記７で示されるアルコールを原料として用い、公
知の手法を用いて製造することができる。

【００１５】

【化５】

【００１６】（但し、Ｒ₇は炭素数１０〜２４の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基。）

【００１７】

【化６】

【００１８】（但し、Ｒ₈は炭素数１〜３１の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基。）

【００１９】

【化７】

【００２０】（但し、Ｒ₉は炭素数１〜１０の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基。）

【００２１】すなわち、公知の酸性触媒や酵素等を使用
して容易に製造することができる。そして、必要に応じ
て常法により、脱酸、脱色及び脱臭等を行い精製して用
いることができる。また、未反応のα−ヒドロキシ脂肪
酸、脂肪酸、アルコール及び中間生成物であるα−ヒド
ロキシ脂肪酸モノアルキルエステル等が残存混入してい
ても良い。

【００２２】上記の手法等により得られた本発明に係る
α−ヒドロキシ脂肪酸誘導体は、その低い融点、安全性
及び使用感等から、ローション、乳液、クリーム、パッ
ク類、洗顔剤、ファンデーション類、口紅類、入浴剤等
の皮膚用組成物、シャンプー、リンス、ヘアートリート
メント、ヘアクリーム等の毛髪用組成物に配合して用い
ることができる。すなわち、通常の化粧品、医薬部外
品、医薬品等に配合して用いることができる。

【００２３】また、本発明に係る外用組成物において、
α−ヒドロキシ脂肪酸誘導体の配合量は、配合すること
により得られる効果及び経済的な理由等により、外用組
成物全量に対し０．０１〜６０．０重量％（以下ｗｔ％
と記す）とすることが好ましい。

【００２４】本発明に係る外用組成物には、必要に応じ
て化粧品、医薬部外品、医薬品等に通常配合される成分
を用いることができる。すなわち、具体的成分として、
油脂類、色素、香料、防腐剤、界面活性剤、顔料、酸化
防止剤、キレート剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、高
分子系粘剤、無機塩類、多価アルコール、糖類、ビタミ
ン類、植物抽出液等を挙げることができる。尚、本明細
書において外用組成物とは、頭髪用組成物及び皮膚用組
成物を包含するものである。

【００２５】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるもの
ではない。

【００２６】実施例１[２−パルミトイルオキシパルミ
チン酸エチルエステル] ２−ヒドロキシパルミチン酸２７．２ｇを過剰のエタノ
ールに溶解し、塩酸存在下で５０℃にて生成する水を除
去しながら１２時間反応を行なった。反応終了後、ヘキ
サンを加えた後に、食塩水にて水洗を行ない、ヘキサン
層を乾燥し、減圧下で溶媒を除去し、白色固体を得た。

【００２７】この白色固体をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝２
０／１）にて精製し、ＴＬＣ分析におけるＲｆ値０．５
（展開溶媒：クロロホルム）のフラクションを濃縮する
ことにより２７．０ｇの白色固体を得た。この白色固体
の¹³Ｃ−ＮＭＲ測定において１７５．４、７０．６、６
１．５ｐｐｍにシグナルを観測したことから、２−ヒド
ロキシパルミチン酸エチルエステルの生成を確認した。

【００２８】上記の方法にて製造した２−ヒドロキシパ
ルミチン酸エチルエステル２７ｇと、パルミチン酸クロ
リド３０ｇを用いて、ピリジン存在下で常法により反応
を行った。反応終了後、クロロホルムを加えた後に、酸
性条件下で水洗を行い、減圧下で溶媒を除去し、淡黄色
のワックスを得た。このワックスをシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝
２０／１）にて精製し、ＴＬＣ分析におけるＲｆ値０．
８５（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）の
フラクションを濃縮することにより２９．１ｇの白色固
体を得た。この白色固体の¹³Ｃ−ＮＭＲ測定結果を図１
に示した。結果に示したように１７３．３、１７０．
５、７２．３、６１．１ｐｐｍにシグナルを観測したこ
とから、本発明のα−ヒドロキシ脂肪酸誘導体である２
−パルミトイルオキシパルミチン酸エチルエステルの生
成を確認した。尚、¹³Ｃ−ＮＭＲ測定は測定装置として
ＪＮＭ−ＬＡ４００（４００ＭＨｚ）[日本電子社製]、
測定溶媒として重クロロホルムを用い、標準物質として
ＴＭＳを用いて行なった。以下、¹³Ｃ−ＮＭＲ測定は全
て同様の手法にて行なった。

【００２９】実施例２[２−アセトキシパルミチン酸エ
チルエステルの製造] 実施例１と同様の方法にて製造した２−ヒドロキシパル
ミチン酸エチルエステル１５ｇと過剰の無水酢酸を用い
て、ピリジン存在下で常法により反応を行なった。反応
終了後、ヘキサンを加えた後に水洗を行ない、減圧下溶
媒を除去し、淡黄色の液体を得た。この液体をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢
酸エチル＝２０／１）にて精製し、ＴＬＣ分析における
Ｒｆ値０．５７（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１
０／１）のフラクションを濃縮することにより、淡黄色
の液体１５．３ｇを得た。この液体の¹³Ｃ−ＮＭＲ測定
結果を図２に示した。結果に示したように１７０．５、
１７０．４，７２．５、６１．２ｐｐｍにシグナルを観
測したことから、本発明のα−ヒドロキシ脂肪酸誘導体
である２−アセトキシパルミチン酸エチルエステルの生
成を確認した。

【００３０】実施例３[２−パルミトイルオキシパルミ
チン酸イソプロピルエステルの製造] 実施例１のエタノールをイソプロピルアルコールに代え
た以外は、同様の方法により製造を行ない透明の液体を
得た。この液体の¹³Ｃ−ＮＭＲ測定において、１７３．
３、１７０．０、７２．４、６８．８ｐｐｍにシグナル
を観測したことから、本発明のα−ヒドロキシ脂肪酸誘
導体である２−パルミトイルオキシパルミチン酸イソプ
ロピルエステルの生成を確認した。

【００３１】実施例４[２−パルミトイルオキシパルミ
チン酸イソブチルエステルの製造] 実施例１のエタノールをイソブチルアルコールに代えた
以外は、同様の方法により製造を行ない透明の液体を得
た。この液体の¹³Ｃ−ＮＭＲ測定結果を図３に示した。
結果に示したように１７３．２、１７０．５、７２．
３、７１．２ｐｐｍにシグナルを観測したことから、本
発明のα−ヒドロキシ脂肪酸誘導体である２−パルミト
イルオキシパルミチン酸イソブチルエステルの生成を確
認した。

【００３２】実施例５[２−アセトキシパルミチン酸オ
クチルエステルの製造] ２−ヒドロキシパルミチン酸メチルエステル２８．６ｇ
とオクチルアルコール２６．０ｇを混合した後、固定化
リパーゼ[ＮｏｖｏｚｙｍｅＩＭ、ノボノルディク
スバイオインダストリー社製]３ｇを加えて、６０℃
にて生成するメタノールを除去しながら６時間反応を行
なった。次いで、ヘキサンを加え濾過を行なうことによ
り固定化リパーゼを除去し、減圧下で溶媒を除去し、淡
黄色の液体を得た。

【００３３】この液体をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）
にて精製し、ＴＬＣ分析におけるＲｆ値０．６７（展開
溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）のフラクショ
ンを濃縮することにより、淡黄色の液体２６．９ｇを得
た。この液体の¹³Ｃ−ＮＭＲ測定において、１７５．
５、７０．５、６５．７ｐｐｍにシグナルを観測したこ
とから、２−ヒドロキシパルミチン酸オクチルエステル
の生成を確認した。

【００３４】上記の方法にて製造した２−ヒドロキシパ
ルミチン酸オクチルエステル１９．２ｇと過剰の無水酢
酸を用いて、ピリジン存在下で常法により反応を行なっ
た。反応終了後、ヘキサンを加えた後に水洗を行ない、
減圧下で溶媒を除去し、淡黄色の液体を得た。この液体
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘ
キサン／酢酸エチル＝２０／１）にて精製し、ＴＬＣ分
析におけるＲｆ値０．７３（展開溶媒：ヘキサン／酢酸
エチル＝１０／１）のフラクションを濃縮することによ
り、透明の液体１９．２ｇを得た。この液体の¹³Ｃ−Ｎ
ＭＲ測定において、１７０．４、７２．５，６５．３ｐ
ｐｍにシグナルを観測したことから、本発明のα−ヒド
ロキシ脂肪酸誘導体である２−アセトキシパルミチン酸
オクチルエステルの生成を確認した。

【００３５】実施例６[２−長鎖分岐脂肪酸（１２〜３
１）オキシ長鎖脂肪酸（１４〜２５）イソプロピルエス
テルの製造] 実施例１の、２−ヒドロキシパルミチン酸に代えて長鎖
α−ヒドロキシ脂肪酸（１４〜２５）[商品名：ＹＯＦ
ＣＯ−ＦＥ−ＡＬＦ、日本精化社製]を用い、エタノー
ルに代えてイソプロピルアルコールを用い、また、パル
ミチン酸クロリドに代えて長鎖分岐脂肪酸（１２〜３
１）[商品名：ＹＯＦＣＯ−ＦＥ−ＮＨ、日本精化社製]
を常法によりクロリド体として用いた以外は、同様の方
法により製造を行ない透明液体を得た。この液体の¹³Ｃ
−ＮＭＲ測定結果を図４に示した。結果に示したように
１７３．３、１７０．０、７２．４、６８．７ｐｐｍに
シグナルを観測したことから、本発明のα−ヒドロキシ
脂肪酸誘導体である２−長鎖分岐脂肪酸（１２〜３１）
オキシ長鎖脂肪酸（１４〜２５）イソプロピルエステル
の生成を確認した。

【００３６】実施例７[２−ラウロイルオキシラウリン
酸オクチルエステルの製造] 実施例１の、２−ヒドロキシパルミチン酸に代えて２−
ヒドロキシラウリン酸を用い、エタノールに代えてオク
タノールを用い、また、パルミチン酸クロリドに代えて
ラウリン酸クロリドを用いた以外は、同様の方法により
製造を行ない、 ¹³Ｃ−ＮＭＲ測定により本発明のα−ヒ
ドロキシ脂肪酸誘導体である２−ラウロイルオキシラウ
リン酸オクチルエステルの生成を確認した。

【００３７】実施例８[２−イソブチリルオキシパルミ
チン酸エチルエステルの製造] 実施例１の、パルミチン酸クロリドに代えてイソ酪酸ク
ロリドを用いた以外は、同様の方法により製造を行な
い、¹³Ｃ−ＮＭＲ測定により本発明のα−ヒドロキシ脂
肪酸誘導体である２−イソブチリルオキシパルミチン酸
エチルエステルの生成を確認した。

【００３８】次に、ＤＳＣ（示差走査熱量計）にて測定
した本発明のα−ヒドロキシ脂肪酸誘導体の融点を表１
に示す。但し、融点については種々の温度条件により測
定して観測し、最高温度のピークトップを融点として記
載した。尚、２−パルミトイルオキシパルミチン酸エチ
ルエステルは実施例１にて、２−アセトキシパルミチン
酸エチルエステルは実施例２にて、２−パルミトイルオ
キシパルミチン酸イソプロピルエステルは実施例３に
て、２−パルミトイルオキシパルミチン酸イソブチルエ
ステルは実施例４にて、２−長鎖分岐脂肪酸（１２〜３
１）オキシ長鎖脂肪酸（１４〜２５）イソプロピルエス
テルは実施例６にて得られたものである。また比較とし
て、従来化粧品、医薬部外品及び医薬品等に用いられて
いるトリパルミチン酸グリセリル[東京化成社製]、パル
ミチン酸セチル[フナコシ社製]を用い、その結果を併せ
て表１に示す。

【００３９】［表１］化合物名融点（℃） −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ２−パルミトイルオキシパルミチン酸エチルエステル１２．９２−アセトキシパルミチン酸エチルエステル１９．５２−パルミトイルオキシパルミチン酸イソプロピルエステル８．３２−パルミトイルオキシパルミチン酸イソブチルエステル６．３２−長鎖分岐脂肪酸（１２〜３１）オキシ長鎖脂肪酸５．２（１４〜２５）イソプロピルエステルトリパルミチン酸グリセリル６４．１パルミチン酸セチル５２．８

【００４０】表１の如く、本発明に係るα−ヒドロキシ
脂肪酸誘導体は飽和化合物であるにもかかわらず、格段
に融点は低く、同程度の分子量をもつ化合物よりも融点
は低い。これらの結果より、本発明のα−ヒドロキシ脂
肪酸誘導体は、皮膚又は毛髪組成物等の外用組成物に用
いる脂質としての物性は明らかに優れている。

【００４１】次に、安全性試験として、皮膚に対する刺
激性を以下の方法で調べた。上記実施例で得たα−ヒド
ロキシ脂肪酸誘導体を、５０ｗｔ％の濃度でオリーブオ
イルに溶解させて調製した試料をパッチテスト用絆創膏
に１ｍｌ染み込ませた。次いで、２０人の被験者の上腕
内側部に２４時間貼布し、貼布除去後２４時間後に刺激
性を判定した。判定結果は、はっきりと紅斑を示したも
のを陽性とし、その陽性率で示した。その結果を表２に
示す。

【００４２】［表２］皮膚刺激性試料名陽性率（％） −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ２−パルミトイルオキシパルミチン酸エチルエステル０２−アセトキシパルミチン酸エチルエステル０２−パルミトイルオキシパルミチン酸イソプロピルエステル０２−パルミトイルオキシパルミチン酸イソブチルエステル０２−アセトキシパルミチン酸オクチルエステル０２−長鎖分岐脂肪酸（１２〜３１）オキシ長鎖脂肪酸０（１４〜２５）イソプロピルエステル２−ラウロイルオキシラウリン酸オクチルエステル０２−イソブチリルオキシパルミチン酸エチルエステル０

【００４３】表２の如く、本発明のα−ヒドロキシ脂肪
酸誘導体には皮膚刺激性が無いことが確認された。

【００４４】応用例１、比較例１（スキンケアクリー
ム）下記表３の組成からなるスキンケアクリームを常法によ
り調製した。尚、応用例１で用いた２−パルミトイルオ
キシパルミチン酸エチルエステルは実施例１にて得られ
たものである。また、比較例として本発明のα−ヒドロ
キシ脂肪酸誘導体を含まないスキンケアクリームを調製
した。そして、女性パネラー２０名にて応用例１と比較
例１のスキケアクリームを、左右の下脚部にそれぞれ朝
夜の１日２回通常の方法で１週間使用して、比較官能評
価試験を実施した。尚、比較官能評価試験の結果は、平
滑性、湿潤性、弾力性の各項目について、「皮膚が滑ら
かになった」、「皮膚に潤いが生じた」、「皮膚に張り
が生じた」と回答した人数で表３に併せて示した。

【００４５】［表３］成分名（ｗｔ％）応用例１比較例１ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ２−パルミトイルオキシパルミチン酸１５．０ − エチルエステルスクワラン５．０５．０流動パラフィン５．０５．０コレステロール０．５０．５水素添加大豆リン脂質１．０１．０モノステアリン酸グリセリル１．０１．０ソルビタンモノステアレート２．０２．０ジプロピレングリコール５．０５．０１，３−ブチレングリコール５．０５．０パラオキシ安息香酸メチル０．１０．１精製水残余残余比較官能試験結果（人）応用例１が差異を比較例１が好ましい認めない好ましい平滑性１７２１湿潤性２０００弾力性１８１１

【００４６】表３に示した如く、本発明の皮膚用組成物
である応用例１のスキンケアクリームは、本発明のα−
ヒドロキシ脂肪酸誘導体を含有しない比較例１と比較し
て、諸特性の全てに亘って優れていた。また、応用例１
は配合特性において問題は無く、刺激性等の皮膚トラブ
ルの異常は認められなかった。

【００４７】応用例２（スキンケア乳液）下記表４の組成からなるスキンケア乳液を常法により調
製した。尚、応用例２で用いた２−アセトキシパルミチ
ン酸エチルエステルは実施例２にて得られたものであ
る。本発明の皮膚用組成物である応用例２のスキンケア
乳液は、乳化状態も極めて良好であり、顔や手足等に使
用した際に、べたつかず肌なじみも良好であり、使用後
に平滑性、湿潤性、弾力性を与える等の優れた官能特性
を有するものであった。

【００４８】［表４］成分名（ｗｔ％）応用例２ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ２−アセトキシパルミチン酸エチルエステル５．０ミリスチン酸オクチルドデシル２．０ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（６０Ｅ．Ｏ．）１．０ミリスチン酸０．５グリセリン１０．０ジグリセリン５．０マルチトール２．０カルボキシビニルポリマー０．２水酸化カリウム０．３パラオキシ安息香酸メチル０．１エデト酸カリウム０．１精製水残余

【００４９】応用例３（口紅）下記表５の組成からなる口紅を常法により調製した。
尚、応用例３で用いた２−パルミトイルオキシパルミチ
ン酸イソプロピルエステルは実施例３にて、２−パルミ
トイルオキシパルミチン酸イソブチルエステルは実施例
４にて得られたものである。本発明の皮膚用組成物であ
る応用例３の口紅は、顔料の分散性が良いなどの配合特
性に優れ、使用後もべたつかず、化粧持ちも良好である
等の優れた官能特性を示した。

【００５０】［表５］成分名（ｗｔ％）応用例３ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ２−パルミトイルオキシパルミチン酸３０．０イソプロピルエステル２−パルミトイルオキシパルミチン酸３０．０イソブチルエステルミツロウ１０．０カルナウバロウ１０．０オクチルドデカノール５．０ベヘニルアルコール５．０顔料９．８香料０．２

【００５１】応用例４、比較例２（ヘアーリンス）下記表６の組成からなるヘアーリンスを常法により調製
した。尚、応用例４で用いた２−長鎖分岐脂肪酸（１２
〜３１）オキシ長鎖脂肪酸（１４〜２５）イソプロピル
エステルは実施例６にて得られたものである。また、比
較例２として本発明のα−ヒドロキシ脂肪酸誘導体を含
まないヘアーリンスを調製した。そして、女性パネラー
２０名にて応用例４と比較例２のヘアーリンスを１日１
回通常の方法で３日間ずつ使用して、比較官能評価試験
を実施した。尚、比較官能評価試験の結果は、平滑性、
湿潤性、光沢性の各項目について、「毛髪が滑らかにな
った」、「毛髪に潤いが生じた」、「毛髪に艶が生じ
た」と回答した人数で表６に併せて示した。

【００５２】［表６］成分名（ｗｔ％）応用例４比較例２ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ２−長鎖分岐脂肪酸（１２〜３１）オキシ長鎖２．０ − 脂肪酸（１４〜２５）イソプロピルエステルセチルアルコール３．０３．０塩化ステアリルトリメチルアンモニウム１．５１．５ポリオキシエチレンセチルエーテル１．０１．０（１０Ｅ．０．）グリセリン５．０５．０パラオキシ安息香酸メチル０．１０．１香料（フレシュフローラル系調合香料）０．３０．３精製水残余残余比較官能試験結果（人）応用例４が差異を比較例２が好ましい認めない好ましい平滑性１８２０湿潤性１７２１光沢性１９１０

【００５３】表６に示した如く、本発明の頭髪用組成物
である応用例４のヘアーリンスは、本発明のα−ヒドロ
キシ脂肪酸誘導体を含有しない比較例２と比較して、諸
特性の全てに亘って優れていた。また、応用例４は配合
特性において問題は無く、刺激性等の皮膚トラブルの異
常は認められなかった。

【００５４】応用例５（ヘアーシャンプー）下記表７の組成からなる頭髪用組成物であるヘアーシャ
ンプーを常法により調製した。尚、応用例５で用いた２
−アセトキシパルミチン酸オクチルエステルは、実施例
５にて得られたものである。本発明の応用例５のヘアー
シャンプーは、泡立ちや洗浄性等に問題は認められず、
すすぎ時も滑らかであり、乾燥後の平滑性、湿潤性、光
沢性に優れる等の優れた官能特性を示した。

【００５５】［表７］成分名（ｗｔ％）応用例５ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ２−アセトキシパルミチン酸オクチルエステル０．０１ラウリン酸アミドプロピルベタイン１５．０ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド５．０ヤシ油メチルタウリンナトリウム３．０塩化ステアリルトリメチルアンモニウム０．３ポリオキシエチレン０．５・メチルポリシロキサン共重合体パラオキシ安息香酸メチル０．２クエン酸０．２エデト酸二ナトリウム０．１香料（柑橘系香料）０．６精製水残余

【００５６】

【発明の効果】以上記載のように、本発明の新規α−ヒ
ドロキシ脂肪酸誘導体は飽和化合物であるのにもかかわ
らずに融点が低く、皮膚等に対して刺激の無い等、油性
基剤として優れた性質を有しており、更に、これらを必
須成分とする本発明の皮膚用又は頭髪用組成物も配合特
性や官能特性等に優れており、新規の皮膚用又は頭髪用
外用組成物を提供し得ることは明らかである。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の２−パルミトイルオキシパルミチン酸
エチルエステルの¹³Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図であ
る。

【図２】本発明の２−アセトキシパルミチン酸エチルエ
ステルの¹³Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。

【図３】本発明の２−パルミトイルオキシパルミチン酸
イソブチルエステルの¹³Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図
である。

【図４】本発明の２−長鎖分岐脂肪酸（１２〜３１）オ
キシ長鎖脂肪酸（１４〜２５）イソプロピルエステルの
¹³Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者池本毅神奈川県小田原市寿町５丁目３番28号鐘紡株式会社化粧品研究所内Ｆターム(参考） 4C083 AA082 AA122 AB032 AC022 AC072 AC092 AC122 AC132 AC182 AC242 AC302 AC351 AC352 AC422 AC432 AC442 AC482 AC532 AC692 AC712 AC792 AD042 AD092 AD112 AD162 AD492 AD572 CC02 CC05 CC13 CC38 CC39 DD31 EE01 EE06 EE10 EE12

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【化１】（但し、式中、Ｒ₁は炭素数１０〜２４の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基、Ｒ₂は炭素数１〜３１の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基、Ｒ₃は炭素数１〜１０の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基。）で表されるα−ヒドロキシ脂肪酸誘
導体の一種又は二種以上を含有することを特徴とする外
用組成物。
【請求項２】一般式（２）【化２】（但し、式中、Ｒ₄は炭素数１０〜２０の直鎖のアルキ
ル基、Ｒ₅は炭素数１１〜３１の直鎖又はｉｓｏ−型も
しくはａｎｔｅｉｓｏ−型分岐鎖のアルキル基、Ｒ ₆は
炭素数１〜７の直鎖又はｉｓｏ−型もしくはａｎｔｅｉ
ｓｏ−型分岐鎖のアルキル基。）で表されるα−ヒドロ
キシ脂肪酸誘導体。
【請求項３】請求項２記載のα−ヒドロキシ脂肪酸誘
導体の一種又は二種以上を含有することを特徴とする外
用組成物。
【請求項４】組成物が頭髪用である請求項１又は３記
載の外用組成物。