JPH02273645A - ジエステル及びそれらのワックスにおける用途 - Google Patents

ジエステル及びそれらのワックスにおける用途

Info

Publication number
JPH02273645A
JPH02273645A JP2073162A JP7316290A JPH02273645A JP H02273645 A JPH02273645 A JP H02273645A JP 2073162 A JP2073162 A JP 2073162A JP 7316290 A JP7316290 A JP 7316290A JP H02273645 A JPH02273645 A JP H02273645A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
diester
carbon atoms
saturated
wax
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2073162A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans M Brand
ハンス・マルセル・ブランド
Robert P Roggeveen
ロバート・ピーター・ロッジビーン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Unilever NV
Original Assignee
Unilever NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Unilever NV filed Critical Unilever NV
Publication of JPH02273645A publication Critical patent/JPH02273645A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L91/00—Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L91/00—Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
    • C08L91/06—Waxes
    • C08L91/08—Mineral waxes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なジエステル及びそれらのワックスにおけ
る用途に関し、より詳細にはみつろう様の特性を有する
高性能ワックスにおける用途に関する。みつろうは天然
ワックスであり、その特殊な性質のため化粧用および薬
品においてしばしば使用されている。みつろうはアルカ
リの添加後自己乳化し、皮膚の荒れ止め効果を有し、湿
分くすなわち水蒸気）及び気体を透過する被膜を与える
。
みつろうの代替物又は増量剤として有用なみつろう様の
特性を有するワックス組成物を製造しようとする試みが
いくつか成されてきたが、これまでのところ満足のいく
組成物は開発されていない。
このようなワックス組成物用に提案されている成分には
、脂肪酸、トリグリセリド、高級モノエステル、酸化マ
イクロクリスタリンワックス、合成アルコール、フィッ
シャーートロブ、シュ（Ｆｉｓｃｈｅｒ−Ｔｒｏｔ）Ｓ
Ｃｈ）ワックス、その他が含まれる。
より詳細には、欧州特許公開公報筒１３．７５５号（ヘ
ンケル）は、α−分校長鎖カルボンＭ［いわゆるゲルベ
酸（Ｇｕｅｒｂｅｔ　ａｃｉｄ）　］　、パラフィン油
、脂肪酸、その他を含むみつろう代用物を開示している
。欧州特許公開公報筒１８２．３５５号（レブロン）は
、１２−ヒドロキシステアリン酸の特定のエステルを開
示しているが、これはとりわけ、オレイン酸、リノール
酸、リルン酸のような不飽和（二重結合１〜３）、天然
、直鎖脂肪酸とオクタツール、イソセタノール、又はイ
ソステアリルアルコールのようなＣ５−０２２アルコー
ルとでエステル化されている。これらのエステルは、鉱
油、脂肪酸、グリセリド、などのようなその他の成分と
ともに、化粧品、家庭用品、及び薬品の製造において使
用されている。また、米国発明明細書筒４．４３１，６
７３号（レブロン）は、２−オクチルドデシル−１２−
ステアロイルオキシステアレートのような長鎖脂肪族ア
ルコールの長鎖アルキルエステルを含む化粧品を開示し
ている。最後に、セッケン・油・脂肪・ワックス（Ｓｅ
ｉｆｅｎ　０ｅｌｅ　ＦｅｔｔｅＷａＣｈＳｅ）第１１
４巻（１９８８）、５４７〜５５２頁には、みつろうに
関する分析的研究が要約されており、みつろうの主要な
フラクションは、遊離脂肪酸、パラフィン系炭化水素、
直鎖゛単純エステル、及び混合エステル（Ｃ１６ｏｕｌ
ｅｘ　ｅｓｔｅｒ　）であり、これらのエステルは１５
−ヒドロキシバルミチン酸から誘導されたジー　トリー
、及びより高級なエステルであり、しばしば１分子中に
遊離のカルボキシル基又はヒドロキシル基をなお有して
いると記載されている。みつろうに湿分及び酸素透過性
を与える要因になっているのは特にこのグループの混合
エステルである。最近のみつろう生産の減少と多大な努
力が成されたのにもかかわらず、これまでのところみつ
ろうの適切な代替物が商業的に入手できていないことも
この記事から明らかである。
本発明の目的は、室温で液体であり、良好な色を有し、
酸化に対して安定であり、湿分及び酸素透過性という望
ましい品質を有する、みつろうの適切な代替物を提供す
ることである。
こ−こで、本発明は、弐Ｃ）１３　（ＣＨａ　）　ｓ　
ＣＨ（０ＣＯＲ”　）（ＣＨ２）　１６　ＣＯＯＲ２の
ジエステルヲ提供シ、ココテＲ１は１５乃至２１の炭素
原子を有する飽和分枝鎖炭化水素基であり、Ｒ２は８乃
至２２の炭素原子を有する飽和分枝鎖炭化水素基である
。
このタイプのジエステルは、ワックス被膜に空気及び水
透過性のような特性を優れた荒れ止め特性とともに付与
するので、高性能ワックスの貴重な構成物である。これ
らは、また良好な色であり、酸化に対して安定であり、
そして例えば０℃未満のような低い融点を示す。上記の
ジエステルは１２−ヒドロキシステアリン酸、飽和分枝
鎖Ｃ１６Ｃ２２カルボン酸及びＣ８−０２２飽和分技鎖
アルコールから誘導される。ジエステルは上記３つのク
ラスの化合物からエステル化反応によって適宜製造でき
る。適切なカルボン酸出発材料は、例えばイソパルミチ
ン酸、イソステアリン酸、及びイソベヘン酸であり、こ
れらの酸は、パルミトオレイン酸、オレイン酸、エルカ
酸、又はそれらの混合物をクレー触媒を用いて２４０〜
２８０℃の温度で蒸気圧下数時間反応させ、部分的に異
性化した未重合のフラクションをストリッピングし、こ
のフラクションをその後水素添加して（溶媒）分別して
、１分子当たり通常０，５乃至１．０、好ましくは０．
６乃至０．９のメチル側鎖を含むメチル分枝鎖飽和Ｃ１
６−Ｃ２２脂肪酸の液体混合物を調製することによって
得ることができる。適切なアルコールは、例えば２−エ
チルヘキサノール、イソセタノール、４及び／又は５−
オクチルドデカノールのようなゲルベアルコール、イソ
バルミチルアルコール、イソステアリルアルコール、イ
ソベヘニルアルコール、その他のような飽和分枝鎖Ｃ８
−０２２アルコールである。騒後の３つのアルコールは
、対応する飽和分°枝鎖カルボン酸の還元によってＩＩ
’Ｓ！することができる。１２−ヒドロキシステアリン
酸は、リシノール酸の水素添加によって工業的に得るこ
とができる。第１級アルコールが好ましい。
本発明のジエステルは、Ｒ１が例えばイソパルミチン酸
、イソステアリン酸、又はイソベヘン酸から誘導された
メチル分枝鎖基である上記式を満足するのが好ましい。
Ｒ１が１７個の炭素原子を含み、１分子当たり統計的に
０．５乃至１．０、好ましくは０．６乃至０．９のメチ
ル側鎖を含み、かつ工業的イソステアリン酸の炭化水素
基であるのがより好ましい。Ｒ２が１８乃至２２個の炭
素原子を含みＣ１−０８の側鎖を有するジエステルが好
ましい。
側鎖がメチル基であるジエステルがより好ましい（イソ
バルミチルアルコール、イソステアリルアルコール、又
はイソベヘニルアルコールから）。
ワックス中において優れた特性を有するジエステルは、
Ｒ１と８２の両方がイソパルミチン酸、イソステアリン
酸、又はイソベヘン酸或いはインバルミチルアルコール
、イソステアリルアルコール、又はイソベヘニルアルコ
ールから誘導された基であるものであり、とりわけイソ
ステアリン酸から誘導された基であるものである。本発
明によるジエステ゛ルは、それ自身は公知の種々の方法
、例えば１２−ヒドロキシステアリン酸、適切な分枝鎖
の酸、及びアルコール又はそれらの官能性誘導体から当
業界で公知のエステル化、エステル交換、又は再エステ
ル化技術によって調製することができる。１つの特に魅
力的な合成は、１２−ヒドロキシステアリン酸のグリセ
リドに富んだ水素添加リシノール酸グリセリド（水素添
加カスドール油又はそのフラクション）を使用し、それ
らの遊離ヒドロキシ基を適切な分枝鎖の酸でテトラアル
キルチタニウム又はジルコニウム触媒を用いてエステル
化する。ついで酢酸ナトリウム水溶液のような弱アルカ
リ水溶液を用いる処理によって部分加水分解を起こし、
その後グリセロールを洗い出す。そして、反応混合物に
蒸留を施し、このようにして得られた（部分）酸エステ
ル（ａｃｉｄｅｓｔｅｒ）を適切な分枝鎖のアルコール
で、反応水を除去しながら、エステル化する。ジエステ
ルは、その後例えば減圧下での分別蒸留によってさらに
精製することができる。
本発明によるジエステルは、ワックス組成物において員
重な成分であり、本発明はこのようなジエステルを他の
ワックス成分とともに含むワックス組成物を提供する。
このようなワックス組成物は、６炭化水素油（０１６’
３２かつ飽和）、Ｃ１２Ｃ２２の好ましくは分枝鎖の脂
肪酸、及び飽和の好ましくは分枝鎖のｃ−ｃ　　脂肪酸
とＣｌ２−０２２の分枝鎖アルコールとから誘導された
モノエステルをさらに含むのが好ましい。
特に、少なくとも１うのＣ１２−Ｃ２２分枝鎖化合物が
イソステアリン酸から誘導されているジエステルを用い
た場合、ワックス中に好ましい特性が得られる。
本発明はまた、５〜１０％（ｗ．ｗ．）の上記の一般式
のジエステル、５５〜８０％（ｗ．ｗ．）の上記のよう
に定義したモノエステル、５〜２０％（ｗ．ｗ．）の上
記のように定義した炭化水素油、１０〜２０％（ｗ．ｗ
．）の上記のように定義した分枝鎖の脂肪酸を含むワッ
クス組成物を提供する。
上記の組成物は、ブレンドが１５乃至３５の酸価価（最
も好ましくは１７乃至２２）　、６５乃至８５のエステ
ル価（最も好ましくは７０乃至８０）、及び２未満のよ
う素価を示すように配合するのが好ましい。
上記のワックス組成物はアルカリ又はアルカノールアミ
ンの添加後自己乳化し、良好な皮膚の荒れ止め作用とと
もに良好な水蒸気及び気体透過性を示すので化粧品にお
いて貴重な成分であり、従って本発明はさらに上記のワ
ックス組成物を含む化粧品と薬品を提供する。上述の化
粧品及びワックス組成物は皮膚に対する優れた軟化性と
荒れ止め性を結び付けた。そしてこれらは、水蒸気及び
気体透過性の被膜を残すので、このような被膜を付けた
皮膚は「呼吸」を続け、被膜に気泡が生じることが無い
。また本発明によるジエステルは、良好な荒れ止め性、
良好な吸収性、及び良好な後の感触に必要な著しく低い
融点とともに完全に飽和しているので優れた酸化安定性
を示す。化粧品は、通常本発明によるワックス組成物を
２乃至５０％（Ｗ、　Ｗ、）　、好ましくは６乃至１２
％（Ｗ、Ｗ、）含有する。
本発明を以下の実施例によって説明する。
１２−とドロキシステアリン酸（Ａ、　Ｖ、　＝　　１
８５；ＯＨ，Ｖ、　−１５３：Ｓ、　Ｖ、　＝　１８７
；　１．　Ｖ、　＝　１．２）　（７）イソステアリル
アルコール（＾、　Ｖ、　＝　０．１未ｖ！４：Ｓ、　
Ｖ、　＝　１．０未満：叶、　Ｖ、−２０４：　１．　
Ｖ、　＝　１．０：色　２０＾ＰＨ八未満）とイソステ
アリンｌ（Ａ、Ｖ＝　　１９４：Ｓ、　Ｖ、　＝　　１
９６；　１．　Ｖ、　＝　　１．３：色５０〜６０ＡＰ
ＩＩＡ　）によるエステル化。
匿１」しｉ上 １２−ヒドロキシステアリン酸　　５５重量％イソステ
アリルアルコール　　　４２重ｆｌｔ％パラトルエンス
ルホンＭ　（ＴＳＡ）　　０．１６重量％次亜燐ｍ　　
　　　　　　　　　　　ｏ、　ｏｓ重ｈ１％ＮａＯＨ溶
液（１０％）１．２体積％ 活性炭　　　　　　　　　　　　　０．６重量％フラー
上（Ｆｕｌｌｅｒｓ　ｅａｒｔｈ）　　　　　０．８重
量％１２−ヒドロキシステアリン酸、イソステアリルア
ルコール、パラトルエンスルホン酸、及び次亜燐酸の混
合物を１２０℃まで加熱した。エステル化は６時間行っ
た。エステル化の期間の２時間経過後、オイルポンプ（
約４００　Ｐａ　）を用いて減圧を行った。酸価（Ａ、
Ｖ、）が２未満の時、生成物を８０℃でＮ　ａ　Ｏｔｌ
溶液を添加することによって精製した。
１時間の攪拌の後、活性炭とフラー上を加えた。
乾燥（ｄｒｙｉｎｇ）を１．５時間行った（　２００　
Ｐａ）。濾過を６０〜１０℃の温度で濾過助剤を用いて
行った。
得られたジエステルの特性（Ａ、　Ｖ、　＝　０．１：
Ｓ。
Ｖ、　＝　１０１：ＯＨ，Ｖ、＝８１：　１．　Ｖ、　
＝　１．０．色３００〜４００　ＡＰＨＡ　）。
第２工程： 原料： イソステアリルー１２−ヒドロキシステアレート６５．
５重量％ ２２．１重量％ ０．０４重ａ％ ０．１３＠ｍ％ １０．７重量％ ０．９５重量％ イソステアリン酸 蓚酸第一錫 燐Ｈ（７５％） 活性炭 フラー上 イソステアリル−１２−ヒドロキシステアレート、イソ
ステアリン酸、及び蓚酸第一錫の混合物を２３０℃まで
加熱した。エステル化は５時間行ったく２．７にＰａ）
。５時間後、酸価は約１６であることが判明した。より
高ｌ　（２４５℃、２．７にＰａ）での反応の２時間後
、酸価はほとんど変化せず、約１３であることが判明し
た。９０℃の温度で燐酸を添加することによってエステ
ル化を止めた。混合物を２時間撹拌した（１００にＰａ
　）。活性炭とフラー上を加えた後、溶液を９０℃の温
度で（２００Ｐａで）１．５時間乾燥した。濾過を１０
℃の温度でスーパーセル（５ｕｐｅｒｃｅｌ　）を用い
て行った。得られたジエステルノ特性は、Ａ、　Ｖ、　
＝１１．７；Ｓ、　Ｖ、　＝　１１７；ＯＨ，Ｖ、−９
：　［、Ｖ、　＝３　：粘度４０℃、６５．４＃ＩＩＩ
＋２　／Ｓであった。ＧＩｃ、Ｃ６％；　　Ｃ３６２９
％；Ｃ５４６５％：　　Ｃ７２１９％。減圧下の分別蒸
留によって、ジエステルの精製をさらに行って主に０５
４−０７２のフラクションを回収し、その後ＨＰＩ、Ｃ
によって純粋なジエステルを回収した。
実施例　２ １２−ヒドロキシステアリン酸のイソステアリン酸とイ
ソステアリルアルコールとによるエステル化。
第１工程： 仄且二 １２−ヒドロキシステアリン酸　　　１０２７．０９イ
ソステアリン酸３５０５　　　　　　９８２．１９パラ
トルエンスルホン＠　　　　　　　　３．２１９次亜燐
酸　　　　　　　　　　　　　　ｉ、ｅｏ　ｇ１２−ヒ
ドロキシステアリン酸、イソステアリン酸、パラトルエ
ンスルホン酸、及び次亜燐酸の混合物を１２０℃まで加
熱した。エステル化は５．５時間行った（　２００　Ｐ
ａ　）。第１反応工程の後で、生成物を精製したり濾過
したりする必要はなかった。
なぜなら、触媒を第２工程で再使用するからである。
第２工程： 原料： １２−イソステアリルステアリン＠　　　１８１０ｇイ
ソステアリルアルコール　　　　　１１４７．８ｇＮａ
ＯＨ溶液（３３％）　　　　　　　　　　３．３ｇ活性
炭　　　　　　　　　　　　１７．７ｇフラー土　　　
　　　　　　　　２３．６（Ｊデカライト（ｗ１過助剤
〉１０ｇ 触媒　　　　　　　　　　　第１工程から１２−イソス
テアリルステアリン酸及びイソステアリルアルコールの
混合物を１２０℃まで加熱した。
エステル化は１０．５時間行った（　２００　Ｐａ　）
。酸価が２未満の時、９０℃の温度でＮａ０ｔｌ溶液を
加えた。
３０分の撹拌の後、活性炭、デカライト、及びフラー土
を添加した。乾燥を１．５時間行ったく０．５時間は１
００　ＫＰａで、１時間は２５０　Ｐａで行った）。
濾過を濾過助剤を用いて６０℃の温度で行った。
得られたジエステルの特性は、＾、　Ｖ、　＝　　１．
２；Ｓ。
Ｖ、　−１０７：Ｔ、　Ｖ、　−１，１：ＯＨ，Ｖ、＝
１４：粘度４０℃、　５２．３ｍ２／　Ｓ　：及び流動
点　−３４℃であった。ＧＩＣ，Ｃ１０６％：　　Ｃ３
６４４％：　　Ｃｓ４５１％；Ｃ１２２１％。分子蒸留
によって、ジエステルの精製をさらに行った。
衷ｔＶ−ユ 以下の成分を混合することによってワックス組成物を調
製した。
１５％（Ｗ、　Ｗ、）　　パラフィン油（０１６−０３
２飽和） １０％（ｗ、ｗ、）　　イソステアリン酸（実施例１と
同様） ６５％（Ｗ、　Ｗ、）　　イソステアリルイソステアレ
ート（Ａ、　Ｖ、　＝　０．１：Ｓ、　Ｖ、　＝　１０
６：　１．　Ｖ、　＝　１．８：色　　８０　　ＡＰＨ
Ａ　　） １０％（Ｗ、Ｗ、）　　実施例１によって得られたイソ
ステアリル−１２−イソステアロイルステアレートこの
ようにして得られた液体ワックスは、２０．２＋７）Ａ
、　Ｖ、　　　１０１（７）Ｓ、　Ｖ、　、及び２０℃
未満の融点を有し、４℃で６時間保持されたとき、結晶
化を全く示さなかった。
衷ＩＬｕ 実施例３で得られたワックスの１１部からなる油相を調
製し、４０部のパラフィン油（これも実施例３に記載さ
れている）を加え、（１，５部のトリエタノールアミン
と４８．５部の脱イオン水とからなる水相を調製するこ
とによって実施例３のワックスを乳化した。上記の量の
油相と水相を高速ミキサー（３，０００ｒｐｍで１０秒
間）を用いて均一化することによってコールドクリーム
基材を調製した。
友１五−１ 以下の成分を混合することによってワックス生成物をｍ
ｌ製した。
１４％（Ｗ、Ｗ、）　　実施例３のパラフィン油９％（
Ｗ、　Ｗ、）　　実施例１のイソステアリン酸６３％（
冑、Ｗ、）　　セテアリルステアレート１０％（Ｗ、　
Ｗ　）　　イソステアリル−１２−イソステアロイルス
テアレート ４％（Ｗ、　Ｗ、）　　へキサグリセリルジオレエート
（２モルのオレイン酸でエステル化されたヘキサグリセ
ロール） このようにして得られたワックスは実施例３のワックス
よりも高い融点を有し、貯蔵に際して実質的に非晶質の
ままであった。
１１五−１ １７，５部（Ｗ、　Ｗ、）の実施例５のワックス２．５
部（Ｗ、　Ｗ、）のオシケライト１部（Ｗ、　Ｗ、）の
パラフィン （融点　５０〜５２℃） １部（Ｗ、　Ｗ、）のラノリン ５２部（ｗ．ｗ．）のパラフィン油 ”　１６　　’３２） 上記の成分からなる油相を初めに調製し、この油相を、
２５．５部の水と０．７５部のボア’／クス（ｂｏｒａ
ｘ）からなる水相中において、６５℃の温度で３０００
　ｒｐｍで５秒間乳化することによって、実施例５で調
製されたワックスを乳化した。このようにして得られた
クリームは、良好な荒れ止め性と心地好い肌触りを示し
、塗布しやすかった。発汗時に気泡が生じなかった。
衷ＩＬ−ヱ ９部（Ｗ、　Ｗ、）の実施例５のワックス組成物５部（
Ｗ、　Ｗ、）の実施例３のパラフィン油２部（ｗ．ｗ．
）のラノリン ２部（Ｗ、　Ｗ、）のソルビタンモノステアレート１部
（Ｗ、　Ｗ、）のカスドール油 からなる油相を、 １８部（Ｗ、　Ｗ、）水 １部（Ｗ、　Ｗ、）のグリセロール １部（Ｗ、　Ｗ、）のＰＯＥ−２０ソルビタンモノステ
アレート ０．２部（Ｗ、　Ｗ、）のトリエタノールアミンからな
る水相とともに加熱し混合することによって、チキソト
ロープのデイクリーム（ｄａｙ　ｃｒｅａｍ）を調製し
た。
このようにして得られたチキソトロープのクリームは良
好な肌触りを示した。皮府上の脂質被膜は空気及び水蒸
気に対して透過性であり、脂質被膜の気泡形成は観察さ
れなかった。
１直ＪＬｕ ６部（Ｗ、　Ｗ、）の実施例３のワックス２．２部（ｗ
、　ｗ、）のセテアレス（Ｃ１６ｅｔｅａｒｅｔｈ）−
６２，２部（Ｗ、　Ｗ、）のセテアレスー２５１部（Ｗ
、　Ｗ、）のセテアレスアルコール２部（ｗ、　ｗ、）
のアーモンド油２部（Ｗ、　Ｗ、）のアバカド（ａｖａ
ｃａｄｏ　）油０．５部（Ｗ、　Ｗ、）のアセチル化ラ
ノリンを油相とし、２部（ｗｗ）のグリセロール、１部
（ｗ、　ｗ、）のプロピレングリコール、０．５部（ｗ
、ｗ、）のバラヒドロキシ安患香酸、及び８０．６部（
ｗ．ｗ．）の脱イオン水からなる水相とともに加熱し混
合することによってスキンミルクを調製した。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式ＣＨ＿３（ＣＨ＿２）＿５ＣＨ（ＯＣＯＲ＾１
    ）（ＣＨ＿２）＿１＿０ＣＯＯＲ＾２のジエステルであ
    って、Ｒ＾１は１５乃至２１の炭素原子を有する飽和分
    枝鎖炭化水素基であり、Ｒ＾２は８乃至２２の炭素原子
    を有する飽和分枝鎖炭化水素基であることを特徴とする
    ジエステル。
  2. （２）Ｒ＾１が１７個の炭素原子を含み、１分子当たり
    統計的に０．５乃至１．０のメチル側鎖を含むことを特
    徴とする請求項第１項に記載のジエステル。
  3. （３）Ｒ＾２が１８乃至２２個の炭素原子を含みＣ＿１
    −Ｃ＿８の側鎖を有することを特徴とする請求項第１項
    に記載のジエステル。
  4. （４）Ｒ＾１とＲ＾２の両方が、イソステアリン酸から
    誘導された基であることを特徴とする請求項第１項に記
    載のジエステル。
  5. （５）請求項第１項乃至第４項のいずれか１請求項に記
    載のジエステルを含むことを特徴とするワックス組成物
    。
  6. （６）炭化水素油（Ｃ＿１＿６−Ｃ＿３＿２かつ飽和）
    、Ｃ＿１＿２−Ｃ＿２＿２の脂肪酸、及び飽和のＣ＿１
    ＿８−Ｃ＿２＿２脂肪酸とＣ＿１＿２−Ｃ＿２＿２の分
    枝鎖アルコールとから誘導されたモノエステルをさらに
    含むことを特徴とする請求項第５項に記載のワックス組
    成物。
  7. （７）脂肪酸及び／又はモノエステルがイソステアリン
    酸から誘導されていることを特徴とする請求項第６項に
    記載のワックス組成物。
  8. （８）５〜１０％（ｗ．ｗ．）のジエステル、５５〜８
    ０％（ｗ．ｗ．）のモノエステル、５〜２０％（ｗ．ｗ
    ．）の炭化水素油、１０〜２０％（ｗ．ｗ．）の脂肪酸
    を含むことを特徴とする請求項第６項に記載のワックス
    組成物。
  9. （９）１２−ヒドロキシステアリン酸、Ｃ＿１＿６−Ｃ
    ＿２＿２分枝鎖カルボン酸、及びＣ＿８−Ｃ＿２＿２第
    １級アルコール、及び／又は上記化合物の官能性誘導体
    を公知方法によってジエステルに転化することを特徴と
    する特許請求の範囲第１項に記載のジエステルの製造方
    法。
  10. （１０）２乃至５０％（ｗ．ｗ．）の請求項第６項に記
    載のワックス組成物を含むことを特徴とする化粧品。
JP2073162A 1989-03-23 1990-03-22 ジエステル及びそれらのワックスにおける用途 Pending JPH02273645A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP89200768,3 1989-03-23
EP89200768 1989-03-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH02273645A true JPH02273645A (ja) 1990-11-08

Family

ID=8202347

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2073162A Pending JPH02273645A (ja) 1989-03-23 1990-03-22 ジエステル及びそれらのワックスにおける用途

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5104586A (ja)
EP (1) EP0389269B1 (ja)
JP (1) JPH02273645A (ja)
AT (1) ATE89813T1 (ja)
CA (1) CA2012475A1 (ja)
DE (1) DE69001698T2 (ja)
DK (1) DK0389269T3 (ja)
ES (1) ES2042209T3 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001010944A (ja) * 1999-07-01 2001-01-16 Kanebo Ltd 新規α−ヒドロキシ脂肪酸誘導体及び外用組成物

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE39218E1 (en) 1994-09-30 2006-08-01 L'oreal Anhydrous and water-resistant cosmetic compositions
US5645632A (en) * 1996-02-14 1997-07-08 Union Camp Corporation Diesters of polymerized fatty acids useful in formulating hot-melt inks
US5837223A (en) * 1996-08-12 1998-11-17 Revlon Consumer Products Corporation Transfer resistant high lustre cosmetic stick compositions
US6350889B1 (en) 1999-06-24 2002-02-26 Arizona Chemical Company Ink jet printing compositions containing ester-terminated dimer acid-based oligo (ester/amide)
US6355261B1 (en) 1999-12-02 2002-03-12 The C. P. Hall Company Ultraviolet radiation absorbing waxes useful in cosmetic compositions
DE10341025A1 (de) * 2003-09-03 2005-03-31 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Emollient Mischung für kosmetische und pharmazeutische Formulierungen
CN114644557A (zh) * 2022-03-24 2022-06-21 华南理工大学 一种异硬脂醇异硬脂酸酯的制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4431673A (en) * 1980-05-02 1984-02-14 Revlon, Inc. Cosmetic compositions
US4464908A (en) * 1982-08-12 1984-08-14 The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy Solar-powered turbocompressor heat pump system
JPS61129149A (ja) * 1984-11-20 1986-06-17 レブロン・コンシューマー・プロダクツ・コーポレーション ジエステル類

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2856277A1 (de) * 1978-12-27 1980-07-17 Henkel Kgaa Bienenwachsersatz
US4867965A (en) * 1986-10-02 1989-09-19 Revlon, Inc. Fatty acid diesters

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4431673A (en) * 1980-05-02 1984-02-14 Revlon, Inc. Cosmetic compositions
US4464908A (en) * 1982-08-12 1984-08-14 The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy Solar-powered turbocompressor heat pump system
JPS61129149A (ja) * 1984-11-20 1986-06-17 レブロン・コンシューマー・プロダクツ・コーポレーション ジエステル類

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001010944A (ja) * 1999-07-01 2001-01-16 Kanebo Ltd 新規α−ヒドロキシ脂肪酸誘導体及び外用組成物

Also Published As

Publication number Publication date
US5104586A (en) 1992-04-14
EP0389269B1 (en) 1993-05-26
DK0389269T3 (da) 1993-08-23
EP0389269A1 (en) 1990-09-26
DE69001698D1 (de) 1993-07-01
DE69001698T2 (de) 1993-10-07
CA2012475A1 (en) 1990-09-23
ES2042209T3 (es) 1993-12-01
ATE89813T1 (de) 1993-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2165408C2 (ru) Синтетические сложные эфиры смесей жирных кислот и спиртов для получения гидравлического масла и гидравлическое масло на их основе
JPH0227395B2 (ja)
ATE150074T1 (de) Verfahren zur herstellung von fettsäureestern kurzkettiger einwertiger alkohole
JPH02273645A (ja) ジエステル及びそれらのワックスにおける用途
JPH07126604A (ja) 有機液体のゲル化又は固化剤
EP0437216B1 (en) Silicone-dissolving and solubilizing agents
CA1215072A (en) Synthetic liquid wax ester
EP0958274B1 (en) Woolgrease
JPS61129149A (ja) ジエステル類
CA1140577A (en) Biodegradable, oxidation-resistant liquid ester mixtures with low turbidity points
JPS5914019B2 (ja) エステル化生成物及びこれらを含む化粧料
JP5026183B2 (ja) メイククレンジング用洗浄剤
US4643850A (en) Silane modified ester mixtures, a method for their preparation, and their use in pharmaceutical and cosmetic preparations
US4562214A (en) Personal care emulsion
JP2007314428A (ja) ゲル状組成物
JPH069466B2 (ja) 高安定性液状油
JP4982262B2 (ja) メイククレンジング用洗浄剤
TWI233448B (en) A method for producing a fatty acid
WO2024090431A1 (ja) ポリグリセリン脂肪酸エステル
JP2802445B2 (ja) 頭髪用化粧料
US2476053A (en) Process for producing esters
DE2339149A1 (de) Neue w/o-emulgatoren fuer kosmetische zubereitungen
WO2010003203A1 (pt) Processo de obtenção de glicerídeos a partir da esterificação de álcool ou mistura de álcoois e ácidos carboxílicos
JPS5917120B2 (ja) シヨ糖エステルの製造方法
Young Jr et al. The Reversibility of the Reaction between Triglycerides and Glycerol