JPH069466B2 - 高安定性液状油 - Google Patents
高安定性液状油Info
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- JPH069466B2 JPH069466B2 JP60013464A JP1346485A JPH069466B2 JP H069466 B2 JPH069466 B2 JP H069466B2 JP 60013464 A JP60013464 A JP 60013464A JP 1346485 A JP1346485 A JP 1346485A JP H069466 B2 JPH069466 B2 JP H069466B2
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- oil
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- acid content
- liquid oil
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は高安定性液状油、更に詳細には離型油、コーテ
ィングオイル（スプレーオイル）、希釈剤（油性媒
体）、食用潤滑油等として用いることのできる高安定性
液状油に関する。
ィングオイル（スプレーオイル）、希釈剤（油性媒
体）、食用潤滑油等として用いることのできる高安定性
液状油に関する。
〈従来の技術〉 大豆油、菜種油、とうもろこし油、綿実油、米油等の液
状油は取扱い易く、作業性が良好であり、また液状であ
るため加熱する必要がなく経済的であるので、多方面で
広く利用されている。従来より、これら液状油の酸化安
定性を向上させるため、水素添加を行ったり、また粘度
を低下させるため中鎖トリグリセリドとのエステル交換
反応を行ったり、乳化剤の添加、分別等の手法を用いた
り、更にまたこれらの方法を種々組合せて液状油の品質
改善をなしている。
状油は取扱い易く、作業性が良好であり、また液状であ
るため加熱する必要がなく経済的であるので、多方面で
広く利用されている。従来より、これら液状油の酸化安
定性を向上させるため、水素添加を行ったり、また粘度
を低下させるため中鎖トリグリセリドとのエステル交換
反応を行ったり、乳化剤の添加、分別等の手法を用いた
り、更にまたこれらの方法を種々組合せて液状油の品質
改善をなしている。
〈発明が解決しようとする問題点〉 ところが、水素添加を行って液状油中の不飽和結合を飽
和させ酸化安定性を向上させると、液状油の流動性が低
下し、コーティングオイルとして使用した場合スプレー
ノズルが詰まってしまいスプレー機を使用することがで
きないばかりか、固化速度が速くなり、塗布表面のつや
がなくなるため、外観が不良となってしまう。また、水
素添加後、分別を行って液状油を得ることもできるが、
時間及び手間がかかるうえ、収率が悪いという欠点があ
る。一方、中鎖トリグリセリドを用いてエステル交換反
応を行うと安定性が良好で粘度が低い液状油が得られる
が、中鎖トリグリセリドは極めて高価なため、経済的に
引合わないという欠点を有する。
和させ酸化安定性を向上させると、液状油の流動性が低
下し、コーティングオイルとして使用した場合スプレー
ノズルが詰まってしまいスプレー機を使用することがで
きないばかりか、固化速度が速くなり、塗布表面のつや
がなくなるため、外観が不良となってしまう。また、水
素添加後、分別を行って液状油を得ることもできるが、
時間及び手間がかかるうえ、収率が悪いという欠点があ
る。一方、中鎖トリグリセリドを用いてエステル交換反
応を行うと安定性が良好で粘度が低い液状油が得られる
が、中鎖トリグリセリドは極めて高価なため、経済的に
引合わないという欠点を有する。
〈問題点を解決するための手段〉 本発明によれば、優れた酸化安定性と流動性とを兼ね備
え、しかも分別工程を行わずに安価で効率良く製造する
ことができる高安定性液状油を提供することを目的とす
る。
え、しかも分別工程を行わずに安価で効率良く製造する
ことができる高安定性液状油を提供することを目的とす
る。
本発明の高安定性液状油はモノエン酸含量７５重量％以
上、リノール酸含量５重量％以下の植物油９０〜５０重
量部とカプリン酸トリグリセリド（以下、トリカプリン
と称す）１０〜５０重量部とのランダムエステル交換生
成物を含み、曇点０℃以下、ＡＯＭ安定性２５０時間以
上であることを特徴とする。
上、リノール酸含量５重量％以下の植物油９０〜５０重
量部とカプリン酸トリグリセリド（以下、トリカプリン
と称す）１０〜５０重量部とのランダムエステル交換生
成物を含み、曇点０℃以下、ＡＯＭ安定性２５０時間以
上であることを特徴とする。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明では原料油としてモノエン酸含量７５重量％以
上、リノール酸含量５重量％以下の植物油を用いる。か
ような植物油としては天然植物油を用いてもよいし、植
物硬化油を用いてもよい。モノエン酸含量が７５重量％
未満となると、相対的に飽和酸の量が増加し、曇点が上
昇するので好ましくなく。また、リノール酸含量が５重
量％を越えると酸化安定性が低下するので使用できな
い。好ましい植物油としては、茶実油、オリーブ油、椿
油、山茶花油、ヘーゼルナッツ油、高オレイン酸種サフ
ラワー油及びこれらの混合物を挙げることができる。植
物硬化油を用いる場合には常法に従って水素添加するこ
とができる。たとえば、１例として原料植物油をニッケ
ル触媒0.05〜0.3重量％を用い、温度１４０〜１８０
℃、水素圧力０〜５Kg／cm2で反応させることにより本
発明にて用いる植物硬化油を得ることができる。
上、リノール酸含量５重量％以下の植物油を用いる。か
ような植物油としては天然植物油を用いてもよいし、植
物硬化油を用いてもよい。モノエン酸含量が７５重量％
未満となると、相対的に飽和酸の量が増加し、曇点が上
昇するので好ましくなく。また、リノール酸含量が５重
量％を越えると酸化安定性が低下するので使用できな
い。好ましい植物油としては、茶実油、オリーブ油、椿
油、山茶花油、ヘーゼルナッツ油、高オレイン酸種サフ
ラワー油及びこれらの混合物を挙げることができる。植
物硬化油を用いる場合には常法に従って水素添加するこ
とができる。たとえば、１例として原料植物油をニッケ
ル触媒0.05〜0.3重量％を用い、温度１４０〜１８０
℃、水素圧力０〜５Kg／cm2で反応させることにより本
発明にて用いる植物硬化油を得ることができる。
本発明の液状油では上記植物油とトリカプリンとのラン
ダムエステル交換反応生成物を含むことを特徴とする。
本発明では従来エステル交換反応に用いられていた中鎖
トリグリセリド（C6,C8,C10からなる脂肪酸トリグリセ
リド）は使用せず、トリカプリン（C10）を用いる。ト
リカプリンはその融点が約３１℃と高いため、これまで
液状油に利用しようとの試みは全くなされていず、従っ
てその需要も少なく安価である。驚くべきことにトリカ
プリンと上記特定の植物油、すなわちモノエン酸含量７
５重量％以上、リノール酸含量５重量％以下の植物油と
をランダムエステル交換することにより、大幅に融点を
降下することができ、その結果曇点０℃以下、ＡＯＭ
（Active Oxygen Method）安定性２５０時間以上の高安
定性液状油を得ることができることを発見した。本発明
にて用いるトリカプリンは商品名「パナセート１００
０」（日本油脂(株)製）として市販されているものを用
いることができる。なお、本発明ではかならずしも高純
度のトリカプリンでなくとも用いることができる。
ダムエステル交換反応生成物を含むことを特徴とする。
本発明では従来エステル交換反応に用いられていた中鎖
トリグリセリド（C6,C8,C10からなる脂肪酸トリグリセ
リド）は使用せず、トリカプリン（C10）を用いる。ト
リカプリンはその融点が約３１℃と高いため、これまで
液状油に利用しようとの試みは全くなされていず、従っ
てその需要も少なく安価である。驚くべきことにトリカ
プリンと上記特定の植物油、すなわちモノエン酸含量７
５重量％以上、リノール酸含量５重量％以下の植物油と
をランダムエステル交換することにより、大幅に融点を
降下することができ、その結果曇点０℃以下、ＡＯＭ
（Active Oxygen Method）安定性２５０時間以上の高安
定性液状油を得ることができることを発見した。本発明
にて用いるトリカプリンは商品名「パナセート１００
０」（日本油脂(株)製）として市販されているものを用
いることができる。なお、本発明ではかならずしも高純
度のトリカプリンでなくとも用いることができる。
本発明の液状油を調製するに当っては、上記植物油９０
〜５０重量部、好ましくは８５〜５５重量部とトリカプ
リン１０〜５０重量部、好ましくは１５〜４５重量部と
を常法によりランダムエステル交換反応させればよい。
たとえば、触媒としてナトリウムメトキサイド、苛性ソ
ーダなどを用い、脱水状態にて７０〜９０℃の温度下に
反応させれば、本発明のランダムエルテル交換生成物を
得ることができる。植物油が９０重量部を越えると（ト
リカプリンが１０重量部未満になると）、エステル交換
の効果が発揮されず液状油の曇点を０℃以下とすること
ができなくなり、また相対的に多不飽和酸（リノール
酸）の含量が増えてしまい、酸化安定性が低下してしま
う。また一方植物油が５０重量部未満になると（トリカ
プリンが５０重量部を越えると）、飽和酸の量が多くな
りすぎて液状油の曇点を０℃以下とすることができなく
なる。
〜５０重量部、好ましくは８５〜５５重量部とトリカプ
リン１０〜５０重量部、好ましくは１５〜４５重量部と
を常法によりランダムエステル交換反応させればよい。
たとえば、触媒としてナトリウムメトキサイド、苛性ソ
ーダなどを用い、脱水状態にて７０〜９０℃の温度下に
反応させれば、本発明のランダムエルテル交換生成物を
得ることができる。植物油が９０重量部を越えると（ト
リカプリンが１０重量部未満になると）、エステル交換
の効果が発揮されず液状油の曇点を０℃以下とすること
ができなくなり、また相対的に多不飽和酸（リノール
酸）の含量が増えてしまい、酸化安定性が低下してしま
う。また一方植物油が５０重量部未満になると（トリカ
プリンが５０重量部を越えると）、飽和酸の量が多くな
りすぎて液状油の曇点を０℃以下とすることができなく
なる。
かようにして得られた反応油を温水洗浄後、常法により
乾燥、脱色処理、脱臭処理を必要に応じて行うことによ
り本発明の高安定性液状油を得ることができる。本発明
の液状油は上記ランダムエステル交換生成物のみから構
成することもできるが、必要に応じ添加剤、たとえばレ
シチン、脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ソルビタンエス
テル、脂肪酸しょ糖エステルなどの乳化剤、トコフェロ
ールなどの抗酸化剤を添加してもよい。
乾燥、脱色処理、脱臭処理を必要に応じて行うことによ
り本発明の高安定性液状油を得ることができる。本発明
の液状油は上記ランダムエステル交換生成物のみから構
成することもできるが、必要に応じ添加剤、たとえばレ
シチン、脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ソルビタンエス
テル、脂肪酸しょ糖エステルなどの乳化剤、トコフェロ
ールなどの抗酸化剤を添加してもよい。
〈発明の効果〉 本発明によれば、融点が高く取扱いにくいトリカプリン
を用いて０℃以下に曇点を降下させた液状油を得ること
ができ、しかもＡＯＭ安定性２５０時間以上という酸化
安定性の高い液状油が安価に得られる。また、分別工程
を必要とせず、簡便に効率よく液状油を製造することが
できる。
を用いて０℃以下に曇点を降下させた液状油を得ること
ができ、しかもＡＯＭ安定性２５０時間以上という酸化
安定性の高い液状油が安価に得られる。また、分別工程
を必要とせず、簡便に効率よく液状油を製造することが
できる。
〈実施例〉 以下、本発明を実施例につき説明する。なお、％及び部
は重量基準である。
は重量基準である。
実施例１ アルカリ精製したオリーブ油を常法により、ニッケル触
媒0.2％添加し、温度１７０℃、水素圧力0.2Kg/cm2のも
とで水添し、沃素価76.1、融点10.5℃のオリーブ水添油
を得た。（モノエン酸含量77.1％、リノール酸含量4.9
％）この油７５０Kgにトリカプリン（融点30.8℃）２５
０Kgを混ぜ、減圧下で３時間９０℃に保ち攪拌し脱水し
た後、ナトリウムメトキサイド１００ｇを添加し、３０
分間攪拌してランダムエステル交換反応を行った。
媒0.2％添加し、温度１７０℃、水素圧力0.2Kg/cm2のも
とで水添し、沃素価76.1、融点10.5℃のオリーブ水添油
を得た。（モノエン酸含量77.1％、リノール酸含量4.9
％）この油７５０Kgにトリカプリン（融点30.8℃）２５
０Kgを混ぜ、減圧下で３時間９０℃に保ち攪拌し脱水し
た後、ナトリウムメトキサイド１００ｇを添加し、３０
分間攪拌してランダムエステル交換反応を行った。
反応終了後、反応油を中性になるまで温水洗浄し、減圧
乾燥・白土脱色・脱臭を行い、本発明の高安定性液状油
を得た。この製品は曇点−3.8℃、ＡＯＭ安定性２６７
時間であった。
乾燥・白土脱色・脱臭を行い、本発明の高安定性液状油
を得た。この製品は曇点−3.8℃、ＡＯＭ安定性２６７
時間であった。
実施例２ アルカリ精製した高オレイン酸種サフラワー油を実施例
１と同様に水素添加し、沃素価79.7、融点23.1℃を有す
る水添油を得た。（モノエン酸含量83.2％、リノール酸
含量4.1％）この油１２Kgとトリカプリン８Kgを配合
後、実施例１と同様にしてランダムエステル交換反応を
行った。これにより曇点−1.1℃、ＡＯＭ安定性２８０
時間の高安定性液状油を得た。
１と同様に水素添加し、沃素価79.7、融点23.1℃を有す
る水添油を得た。（モノエン酸含量83.2％、リノール酸
含量4.1％）この油１２Kgとトリカプリン８Kgを配合
後、実施例１と同様にしてランダムエステル交換反応を
行った。これにより曇点−1.1℃、ＡＯＭ安定性２８０
時間の高安定性液状油を得た。
実施例３〜５ 実施例１と同様の方法により、オリーブ油をアルカル精
製後水素添加し、沃素価73.7、融点21.7℃の水添油を得
た。（モノエン酸含量81.4％、リノール酸含量1.3％）
この油をトリカプリンと下表の比率で配合後、実施例１
と同様にランダムエステル交換を行ない、その後通常の
精製を行なった。
製後水素添加し、沃素価73.7、融点21.7℃の水添油を得
た。（モノエン酸含量81.4％、リノール酸含量1.3％）
この油をトリカプリンと下表の比率で配合後、実施例１
と同様にランダムエステル交換を行ない、その後通常の
精製を行なった。
どの配合のものも、雲点０℃以下、ＡＯＭ安定性２５０
時間以上の高安定性液状油が得られた。
時間以上の高安定性液状油が得られた。
実施例６ アルカリ精製した椿油（沃素価81.1，モノエン酸含量8
5.0％、リノール酸含量4.0％）７０Kgとトリカプリン３
０Kgを混合後、実施例１と同様にランダムエステル交換
反応を行なった。曇点−14.3℃、ＡＯＭ安定性２７１時
間の高安定性液状油を得た。
5.0％、リノール酸含量4.0％）７０Kgとトリカプリン３
０Kgを混合後、実施例１と同様にランダムエステル交換
反応を行なった。曇点−14.3℃、ＡＯＭ安定性２７１時
間の高安定性液状油を得た。
比較例１ アルカリ精製したオリーブ油（沃素価81.4、モノエン酸
含量75.2％、リノール酸含量7.2％）７０Kgとトリカプ
リン３０Kgを混合後、実施例１と同様にランダムエステ
ル交換を行なった。曇点−13.0℃、ＡＯＭ安定性８６時
間の油脂を得た。この油脂はリノール酸含量が多いオリ
ーブ油を使用したため酸化安定性が劣ることが判る。
含量75.2％、リノール酸含量7.2％）７０Kgとトリカプ
リン３０Kgを混合後、実施例１と同様にランダムエステ
ル交換を行なった。曇点−13.0℃、ＡＯＭ安定性８６時
間の油脂を得た。この油脂はリノール酸含量が多いオリ
ーブ油を使用したため酸化安定性が劣ることが判る。
比較例２ アルカリ精製した菜種油を実施例１と同様の方法により
水素添加し、沃素価78.6、モノエン酸含量80.3％、リノ
ール酸含量4.2％、飽和酸含量13.2％を含む油脂を得
た。この油脂１９０Kgにトリカプリン１０Kg混合後、実
施例１と同様にランダムエステル交換反応を行い、曇点
5.4℃、ＡＯＭ安定性２９１時間の油脂を得た。トリカ
プリンの配合量が少ないため、曇点を０℃以下に降下さ
せることができなかったことが判る。
水素添加し、沃素価78.6、モノエン酸含量80.3％、リノ
ール酸含量4.2％、飽和酸含量13.2％を含む油脂を得
た。この油脂１９０Kgにトリカプリン１０Kg混合後、実
施例１と同様にランダムエステル交換反応を行い、曇点
5.4℃、ＡＯＭ安定性２９１時間の油脂を得た。トリカ
プリンの配合量が少ないため、曇点を０℃以下に降下さ
せることができなかったことが判る。
比較例３ 実施例１で用いたオリーブ水添油４０Kg及びトリカプリ
ン６０Kgを実施例１と同様にしてランダムエステル交換
した結果、曇点9.8℃、ＡＯＭ安定性４６０時間の油脂
を得た。トリカプリンの量が多すぎるため曇点を０℃以
下に降下させることができなかったことが判る。
ン６０Kgを実施例１と同様にしてランダムエステル交換
した結果、曇点9.8℃、ＡＯＭ安定性４６０時間の油脂
を得た。トリカプリンの量が多すぎるため曇点を０℃以
下に降下させることができなかったことが判る。
Claims (2)
- 【請求項１】モノエン酸含量７５重量％以上、リノール
酸含量５重量％以下の植物油９０〜５０重量部とカプリ
ン酸トリグリセリド１０〜５０重量部とのランダムエス
テル交換生成物を含み、曇点０℃以下、ＡＯＭ安定性２
５０時間以上であることを特徴とする高安定性液状油。 - 【請求項２】前記植物油が椿油、山茶花油、茶実油、オ
リーブ油、高オレイン酸種サフラワー油及びヘーゼルナ
ッツ油からなる群の１種若しくは２種以上より選択した
天然植物油及び／又は植物硬化油であることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項に記載の高安定性液状油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60013464A JPH069466B2 (ja) | 1985-01-29 | 1985-01-29 | 高安定性液状油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60013464A JPH069466B2 (ja) | 1985-01-29 | 1985-01-29 | 高安定性液状油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61173743A JPS61173743A (ja) | 1986-08-05 |
| JPH069466B2 true JPH069466B2 (ja) | 1994-02-09 |
Family
ID=11833863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60013464A Expired - Lifetime JPH069466B2 (ja) | 1985-01-29 | 1985-01-29 | 高安定性液状油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH069466B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0724549B2 (ja) * | 1989-07-03 | 1995-03-22 | 鐘淵化学工業株式会社 | 牛脂風味を有する油脂組成物 |
| JP4733246B2 (ja) * | 1998-11-13 | 2011-07-27 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油脂組成物 |
| WO2008002643A2 (en) * | 2006-06-28 | 2008-01-03 | Cibus Llc | Fatty acid blends and uses therefor |
| JP2011508047A (ja) * | 2007-12-27 | 2011-03-10 | サイバス，エルエルシー | アルキルエステル脂肪酸配合物およびその用途 |
| CN103266016A (zh) * | 2013-06-04 | 2013-08-28 | 合肥工业大学 | 一种有机硅改性植物油的制备方法 |
| CN107205419B (zh) * | 2015-01-26 | 2021-12-07 | 日清奥利友集团株式会社 | 油脂 |
| CN107177411A (zh) * | 2017-06-20 | 2017-09-19 | 贵州祥驰农业开发有限公司 | 一种抗氧化山茶油的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4975765A (ja) * | 1972-11-24 | 1974-07-22 | ||
| JPS585235B2 (ja) * | 1980-04-24 | 1983-01-29 | 日清製油株式会社 | 綿実サラダ油の製造方法 |
-
1985
- 1985-01-29 JP JP60013464A patent/JPH069466B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61173743A (ja) | 1986-08-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |