CN103266016A - 一种有机硅改性植物油的制备方法 - Google Patents

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本发明公开了一种有机硅改性植物油的制备方法，是以菜籽油为原料，依次通过甲醇酯交换、过氧乙酸环氧化、乙酸开环制备得到菜籽油醇，再用有机硅与菜籽油醇中的羟基进行反应，得到有机硅改性植物油。本发明有机硅改性植物油具有较好的润滑效果，另外本发明有机硅改性植物油的氧化安定性也得到了较大的提高。

Description

一种有机硅改性植物油的制备方法
一、技术领域
本发明涉及一种改性润滑油的制备方法，具体地说是一种有机硅改性植物油的制备方法。
二、背景技术
世界石油消耗量的增大和储量的减少，促使人们去寻找能源替代品。近些年来，由于各种润滑产品会通过蒸汽、渗漏或溢出等方式进入自然环境之中，因此润滑剂的污染与环境健康问题也逐渐引起关注，发展环境友好润滑剂已成为全球的共识。植物油作为工业润滑剂基础油，表现出良好的润滑性能、良好的抗腐蚀性、较好的粘温性能和低的蒸发损耗等特性。此外，相对于矿物油而言，植物油具有更好的生物降解性，是一种绿色环保的润滑剂。但是植物油本身具有一些缺陷，比如植物油具有较差的热稳定性、低温流动性和水解安定性等，限制了其作为润滑剂的应用。
三、发明内容
本发明旨在提供一种有机硅改性植物油的制备方法，所要解决的技术问题是通过对植物油的化学改性以提高其氧化安定性和润滑性能，并且绿色环保。
本发明通过有机硅改性植物油制备润滑油基础油。有机硅因其化学惰性，润滑性，低表面能以及成膜能力强，从而具有优异的润滑性能，被认为是最适宜应用的润滑剂。在众多的有机硅中，本发明选择的有机硅由于反应后具有较好的稳定性，同时也能降低植物油的低温性能，因此润滑效果较佳。目前用有机硅改性植物油制备润滑油基础油在国内外文献中尚未发现报道。此类基础油以植物油为原料，绿色环保，润滑效果优异。
本发明有机硅改性植物油的制备方法，包括酯交换反应、环氧化反应、开环反应、有机硅改性植物油的制备和后处理各单元过程：
所述酯交换反应是将干燥后的菜籽油20g加入反应器中，随后滴加5-6g质量浓度6-8%的氢氧化钾甲醇溶液，滴完后于60-70℃下反应1h，反应结束后洗涤至中性，除水干燥，得到脂肪酸甲酯（FME）；
所述环氧化反应是在60-70℃下向10g脂肪酸甲酯、15ml乙酸和催化剂强酸性阳离子交换树脂的混合物中滴加过氧化氢溶液，其中H2O2与乙酸的摩尔比为1.2:1，催化剂的添加量为脂肪酸甲酯质量的3-6%，滴完后保温反应4h，反应结束后洗涤至中性，除水干燥，得到环氧菜籽油（EFME）；
所述开环反应是在50-60℃下向15g环氧菜籽油中滴加4ml乙酸，滴完后保温反应2h，反应结束后洗涤至中性，除水干燥，得到菜籽油醇（EFMEA）；
所述有机硅改性植物油的制备是将2.8mL三甲基氯化硅溶于无水乙醚中得到三甲基氯化硅的乙醚溶液，在冰水浴和氮气保护的条件下向所述三甲基氯化硅的乙醚溶液中滴加菜籽油醇的乙醚溶液和5.8ml三乙胺，滴完后于40℃反应2h，反应结束后洗涤至中性，旋蒸除去溶剂并真空干燥后得到有机硅改性植物油；三甲基氯化硅与菜籽油醇的摩尔比为1：1。
本发明有机硅改性植物油的具体制备步骤如下：
（1）FME的制备
将干燥后的菜籽油20g加入反应器中，随后滴加5-6g质量浓度6-8%的氢氧化钾甲醇溶液，控制滴加时间在20min左右，滴完后于60-70℃下反应1h，反应结束后洗涤至中性，除水干燥，得到酯交换产物脂肪酸甲酯（FME）；
（2）EFME的制备
在60-70℃下向10g脂肪酸甲酯、15ml乙酸和催化剂强酸性阳离子交换树脂的混合物中滴加过氧化氢溶液，控制滴加时间在2h左右，其中H2O2与乙酸的摩尔比为1.2:1，催化剂的添加量为脂肪酸甲酯质量的3-6%，滴完后保温反应4h，反应结束后洗涤至中性，除水干燥，得到环氧菜籽油（EFME）；
（3）EFMEA的制备
在50-60℃下向15g环氧菜籽油中滴加4ml乙酸，控制滴加时间在1h左右，滴完后保温反应2h，反应结束后洗涤至中性，除水干燥，得到菜籽油醇（EFMEA）；
（4）有机硅改性植物油的制备
将2.8mL三甲基氯化硅溶于无水乙醚中得到三甲基氯化硅的乙醚溶液，在冰水浴和氮气保护的条件下向所述三甲基氯化硅的乙醚溶液中滴加菜籽油醇的乙醚溶液和5.8ml三乙胺，控制1h左右滴完，滴完后于40℃反应2h，反应结束后用饱和食盐水洗涤，洗涤至中性，旋蒸除去溶剂并真空干燥后得到有机硅改性植物油；三甲基氯化硅与菜籽油醇的摩尔比为1：1。
本发明使用的菜籽油为非转基因菜籽油，一级压榨。
本发明使用的强酸性阳离子树脂为国药集团化学试剂有限公司生产的732#阳离子交换树脂。
植物油作为一种绿色可再生的能源，是绿色润滑剂的一种很好的替代品，有着很好的发展前景。但由于其本身具有一定的缺陷，在一定程度上限制了其作为润滑剂基础油的应用。本发明通过对植物油进行化学改性明显改善了其氧化安定性和润滑性能，从而成为很好的矿物油润滑油基础油替代品。随着人们环保意识的不断提高和环境污染的加剧，以植物油为润滑油基础油的润滑产品将会占据越来越多的市场。
通过图5和图6可以看出在刚开始时植物油和有机硅-植物油都具有很好的润滑性能，但在900s左右时植物油在钢球表面的油膜破裂摩擦力和摩擦系数急剧增大，而有机硅-植物油在钢球表面形成的油膜一直都很稳定的起到润滑作用，所以有机硅-植物油的摩擦力和摩擦系数一直保持稳定不变，由此可以说明本发明有机硅改性植物油具有较好的润滑效果。另外本发明有机硅改性植物油的氧化安定性也得到了较大的提高。
四、附图说明
图1是酯交换前后菜籽油（图1曲线a）和FME（图1曲线b）的红外谱图。从图1中可以看出，菜籽油的红外谱图和FME的红外谱图在4000-1470cm-1的基团特征吸收频率的吸收峰基本一致，主要的吸收峰在2928cm-1、2857cm-1处为甲基吸收，在1743cm-1为羰基吸收，而在1470-800cm-1有极强的吸收双峰存在，证明菜籽油和FME均为羧酸酯。但是对比1470-800cm-1双强峰为FME的特征峰，874、1019cm-1双峰分别为-OCH3基团的面内和面外弯曲振动特征峰，这些峰与与菜籽油的IR光谱都明显不同。分析结果表明此酯交换反应获得的产品的确为FME。
图2是FME（图2曲线a）和EFME（图2曲线b）的红外谱图。通过对比可发现：EFME的红外谱图中1654cm-1处C=C双键特征伸缩振动峰消失，在3013cm-1处双键的C-H伸缩振动峰也消失，并且在824cm-1处出现了C-O-C环氧基团的特征振动峰，说明FME中的碳碳双键被氧化生成了环氧基团。
图3是EFME和EFMEA的红外谱图。从图3中可以看出，EFME红外谱图中的824cm-1处的环氧基团特征吸收峰在开环后消失，同时在EFMEA的红外谱图中3442cm-1处出现强的羟基缔合宽峰，从而可以证明本发明合成出了EFMEA。
图4是EFMEA和有机硅改性植物油（有机硅-植物油）的红外谱图。通过对比可发现有机硅改性植物油的红外谱图中在890-690cm-1处出现2-3个C-Si-C伸缩振动峰，1089cm-1出现Si-O-C特征吸收峰，3442cm-1处羟基峰明显减弱，说明有机硅已经与EFMEA发生了反应，即证明了有机硅-EFMEA化合物的合成。
图5、图6为植物油（即菜籽油）和有机硅改性植物油（有机硅-植物油）的摩擦系数与时间的关系图。从图5、图6中可以看出，在900s左右时植物油在钢球表面的油膜破裂摩擦力和摩擦系数急剧增大，而有机硅-植物油在钢球表面形成的油膜一直都很稳定的起到润滑作用，所以有机硅-植物油的摩擦力和摩擦系数一直保持稳定不变，由此可以说明本发明有机硅改性植物油具有较好的润滑效果。
五、具体实施方式
本发明实施例中使用的强酸性阳离子树脂为国药集团化学试剂有限公司生产的732#阳离子交换树脂。
实施例1：
1、将干燥后的菜籽油20g置于三口烧瓶中，然后将5.2g质量浓度6%的氢氧化钾甲醇溶液缓慢滴加到三口烧瓶中于60℃下进行反应，控制滴加20min左右，滴加完毕后保温反应1h。将产物洗涤至中性，除水干燥，得到FME；
2、在60℃下，向10gFME、15ml乙酸和0.5g催化剂强酸性阳离子树脂的混合体系中滴加28ml的过氧化氢，H2O2和乙酸的摩尔比为1.2:1，控制滴加2h左右，滴加完毕后保温4h。将产物洗涤至中性，除水干燥，得到EFME；
3、在50℃下，向15g环氧菜籽油中滴加4ml的乙酸，控制滴加1h左右，滴加完毕后保温反应2h。将产物洗涤至中性，除水干燥，得到EFMEA；
4、将2.8ml三甲基氯化硅溶于无水乙醚中，冰水浴，在氮气气氛中滴加溶解于无水乙醚中的EFMEA10g和5.8ml三乙胺，控制1h左右滴完，三甲基氯化硅与EFMEA的摩尔比为1：1，滴加完毕后在30℃的油浴中反应2h。将产物用饱和食盐水进行洗涤，洗涤至中性，旋转蒸发除去溶剂，除水真空干燥，得有机硅改性植物油。
为了对比采用本发明方法制备得到的有机硅改性的植物油与未改性的植物油相比的优异之处，将改性前后的植物油按中华人民共和国石油化工行业标准SH/T0189-92，润滑油抗磨性能测定方法（四球机法）进行测定。
实施例2：
1、将干燥后的菜籽油20g置于三口烧瓶中，然后将5.2g质量浓度7%的氢氧化钾甲醇溶液缓慢滴加到三口烧瓶中于60℃下进行反应，控制滴加20min左右，滴加完毕后保温反应1h。将产物洗涤至中性，除水干燥，得到FME；
2、在60℃下，向10gFME、15ml乙酸和0.5g催化剂强酸性阳离子树脂的混合体系中滴加28ml的过氧化氢，H2O2和乙酸的摩尔比为1.2:1，控制滴加2h左右，滴加完毕后保温4h。将产物洗涤至中性，除水干燥，得到EFME；
3、在50℃下，向15g环氧菜籽油中滴加4ml的乙酸，控制滴加1h左右，滴加完毕后保温反应2h。将产物洗涤至中性，除水干燥，得到EFMEA；
4、将2.8ml三甲基氯化硅溶于无水乙醚中，冰水浴，在氮气气氛中滴加溶解于无水乙醚中的EFMEA10g和5.8ml三乙胺，控制1h左右滴完，三甲基氯化硅与EFMEA的摩尔比为1：1，滴加完毕后在40℃的油浴中反应2h。将产物用饱和食盐水进行洗涤，洗涤至中性，旋转蒸发除去溶剂，除水真空干燥，得有机硅改性植物油。
实施例3：
1、将干燥后的菜籽油20g置于三口烧瓶中，然后将5.2g质量浓度8%的氢氧化钾甲醇溶液缓慢滴加到三口烧瓶中于60℃下进行反应，控制滴加20min左右，滴加完毕后保温反应1h。将产物洗涤至中性，除水干燥，得到FME；
2、在60℃下，向10gFME、15ml乙酸和0.5g催化剂强酸性阳离子树脂的混合体系中滴加28ml的过氧化氢，H2O2和乙酸的摩尔比为1.2:1，控制滴加2h左右，滴加完毕后保温4h。将产物洗涤至中性，除水干燥，得到EFME；
3、在50℃下，向15g环氧菜籽油中滴加4ml的乙酸，控制滴加1h左右，滴加完毕后保温反应2h。将产物洗涤至中性，除水干燥，得到EFMEA；
4、将2.8ml三甲基氯化硅溶于无水乙醚中，冰水浴，在氮气气氛中滴加溶解于无水乙醚中的EFMEA10g和5.8ml三乙胺，控制1h左右滴完，三甲基氯化硅与EFMEA的摩尔比为1：1，滴加完毕后在50℃的油浴中反应2h。将产物用饱和食盐水进行洗涤，洗涤至中性，旋转蒸发除去溶剂，除水真空干燥，得有机硅改性植物油。
按SH/T0193-92润滑油氧化安定性测定方法（旋转氧弹法）对本发明有机硅改性植物油的氧化安定性进行了测试。氧弹试验时间如下表1。
表1有机硅改性菜籽油的氧化稳定性
Figure BDA00003298869400051
从表1的数据可以看出改性后的菜籽油氧化安定性明显提高，说明本发明对植物油的氧化安定性能的改性达到了比较好的效果。
上述三个实施例中，植物油改性前后的润滑性能检测均按照实施1中的检测方法进行，就不再一一赘述了。
本发明通过化学改性法制备了有机硅改性的植物油润滑油基础油，有机硅改性的植物油润滑油基础油是一种绿色环保的润滑油基础油，原料来源丰富，对环境完全没有污染，对人体无伤害，润滑性能优异，是未来润滑油行业前进的一个很好的方向。

Claims (2)

1.一种有机硅改性植物油的制备方法，包括酯交换反应、环氧化反应、开环反应、有机硅改性植物油的制备和后处理各单元过程，其特征在于：
所述酯交换反应是将菜籽油20g加入反应器中，随后滴加5-6g质量浓度6-8%的氢氧化钾甲醇溶液，滴完后于60-70℃下反应1h，反应结束后洗涤至中性，除水干燥，得到脂肪酸甲酯；
所述环氧化反应是在60-70℃下向10g脂肪酸甲酯、15ml乙酸和催化剂强酸性阳离子交换树脂的混合物中滴加过氧化氢溶液，其中H2O2与乙酸的摩尔比为1.2:1，滴完后保温反应4h，反应结束后洗涤至中性，除水干燥，得到环氧菜籽油；
所述开环反应是在50-60℃下向15g环氧菜籽油中滴加4ml乙酸，滴完后保温反应2h，反应结束后洗涤至中性，除水干燥，得到菜籽油醇；
所述有机硅改性植物油的制备是将2.8mL三甲基氯化硅溶于无水乙醚中得到三甲基氯化硅的乙醚溶液，在冰水浴和氮气保护的条件下向所述三甲基氯化硅的乙醚溶液中滴加菜籽油醇的乙醚溶液和5.8ml三乙胺，滴完后于40℃反应2h，反应结束后洗涤至中性，旋蒸除去溶剂并真空干燥后得到有机硅改性植物油；三甲基氯化硅与菜籽油醇的摩尔比为1：1。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：
环氧化反应中催化剂的添加量为脂肪酸甲酯质量的3-6%。
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