CN106147928A - 一种硼氮化油酸甲酯绿色润滑添加剂的生产方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种硼氮化油酸甲酯绿色润滑添加剂的生产方法,包括以下步骤:将油酸甲酯与甲酸溶液混合置于恒温浴锅中,然后缓慢滴加双氧水,再升温进行反应,反应完毕后用蒸馏水洗涤上层油状液体并进行真空脱水,得到环氧化油酸甲酯;将环氧化油酸甲酯与水混合,加入磷钨酸作催化剂,反应完毕后分离出上层羟基化油酸甲酯;将羟基化油酸甲酯与固体硼酸混合,在机械搅拌作用和恒温120℃条件下反应1h,反应完毕后再加入三乙醇胺继续反应1h,反应完毕后分离出上层油状液体并提纯即可得到硼氮化油酸甲酯。本发明合成工艺简单、原材料来源丰富、生产成本低廉,且得到的绿色润滑添加剂生物降解性能好,能取代传统含硫、磷、氯的润滑添加剂。
Description
技术领域
本发明涉及油脂化学领域,特别涉及一种硼氮化油酸甲酯绿色润滑添加剂的生产方法。
背景技术
国内外在绿色润滑添加剂的制备上主要沿袭传统矿物油添加剂的制备方法,即通过研究润滑剂在摩擦副表面的吸附、摩擦化学行为等规律基础上,筛选一些无毒或低毒且易于在摩擦界面吸附并发生摩擦化学反应,生成剪切强度低、极压性能好的吸附膜或摩擦化学反应膜的功能元素或基团,进行“基团组装”,合成无毒、可生物降解的绿色润滑添加剂,添加剂制备成本高、合成路径复杂。
上世纪50年代以来,油脂化学成为了化学工业的重要分支领域,大量油脂基化学品得到开发和利用。由脂肪酸甲酯组成的生物柴油是一类重要的油脂化学品,除了作为柴油机燃料外,在化工产品技术领域也有广阔的应用前景,已成为生物化工新领域并引起国内外广泛关注。例如,由于组成生物柴油的极性长链脂肪酸甲酯可在金属表面形成吸附层,因而生物柴油本身具有较好的润滑性,直接利用生物柴油作为润滑剂以及作为低硫柴油和喷气燃料的润滑性添加剂,用以改善发动机燃料系统中的主油泵、高压油泵润滑已有较多报导。又如,组成生物柴油的大量不饱和脂肪酸甲酯为生物柴油的化学加工提供了充足的活性化学反应键,采用化学加工方法制取高附加值生物柴油基化工产品具有强劲的发展潜力,脂肪酸甲酯磺化生产脂肪酸甲酯磺酸盐、脂肪酸甲酯与环氧乙烷反应制取乙氧基化脂肪酸甲酯、脂肪酸甲酯与乙二醇胺热缩合反应合成烷醇酰胺等生物表面活性剂已实现工业化生产。此外,生物柴油在工业溶剂(清洗剂、脱脂剂等)、增塑剂、黏结剂等化工技术领域也有广阔的应用空间。然而,将脂肪酸甲酯进行化学改性制取绿色润滑添加剂的研究未见报道。
发明内容
为解决上述技术问题,本发明提供了一种硼氮化油酸甲酯绿色润滑添加剂的生产方法,通过对油酸甲酯实施一系列化学改性而生产出了一种生物降解性能优异的润滑添加剂。
本发明采用的技术方案为:一种硼氮化油酸甲酯绿色润滑添加剂的生产方法,包括如下步骤:
A.将油酸甲酯与油酸甲酯质量5~8%的甲酸溶液充分混合,放入恒温浴锅中并将温度控制在30~35℃,滴加油酸甲酯质量30~50%的双氧水,在3~5小时内滴加完毕以保证温度平稳,然后将恒温浴锅的温度升高至57℃,充分反应6~8小时,反应完毕后用60℃的蒸馏水洗涤上层油状液体,洗涤完成再进行真空脱水,即得到环氧化油酸甲酯,其中反应方程式为:
B.将步骤A中得到的环氧化油酸甲酯与蒸馏水充分混合,其中蒸馏水与环氧化油酸甲酯的摩尔比为4~8:1,加入环氧化油酸甲酯质量0.5%的磷钨酸作催化剂,在120~150℃温度下反应8~30分钟,反应完毕后,分离出上层的羟基化油酸甲酯,其中反应方程式为:
C.将步骤B中得到的羟基化油酸甲酯与固体硼酸按照摩尔比为1:1进行充分混合,然后装入三口烧瓶中进行恒温油浴,将温度控制为120℃,在机械搅拌下反应1小时,其中反应方程式如下:
D.待步骤C中反应完毕后再加入与羟基化油酸甲酯摩尔比为1:1的三乙醇胺,同时保持温度为120℃继续反应1小时,反应完毕后将产物自然冷却至室温,然后分离出上层油状液体并进行提纯即得到磷氮化油酸甲酯,其反应方程式为:
进一步地,所述步骤A中所使用双氧水的浓度为30%。
进一步地,所述步骤A中控制反应时间为7小时。
进一步地,所述步骤A中真空脱水次数为3次。
本发明的有益效果在于:
①本发明直接对生物降解性能优异的油酸甲酯实施化学改性,先将油酸甲酯氧化成含氧油酸甲酯,然后将含氧油酸甲酯开环,再在其分子双键上同时引入硼元素和三乙醇胺功能基团,即得到含硼、氮的改性油酸甲酯绿色润滑添加剂,因此本发明的合成工艺简单,同时原材料来源丰富、生产成本低廉,便于推广应用。
②采用本发明合成的硼氮化油酸甲酯绿色润滑添加剂的生物降解性能好,生物降解率达90%以上,能取代传统含硫、磷、氯的润滑添加剂。
具体实施方式
结合实施例对本发明的技术方案进一步说明。
实施例1
一种绿色润滑添加剂磷氮化油酸甲酯的生产方法,包括如下步骤:
A.将油酸甲酯与油酸甲酯质量5%的甲酸溶液充分混合,放入恒温浴锅中并将温度控制在30℃,滴加油酸甲酯质量30%的、浓度为30%的双氧水,在3小时内滴加完毕以保证温度平稳,然后将恒温浴锅的温度升高至57℃,充分反应6小时,反应完毕后用60℃的蒸馏水洗涤上层油状液体,洗涤完成再进行3次真空脱水,即得到环氧化油酸甲酯;
B.将步骤A中得到的环氧化油酸甲酯与水充分混合,其中水与环氧化油酸甲酯的摩尔比为4:1,加入环氧化油酸甲酯质量0.5%的磷钨酸作催化剂,在120℃温度下反应8分钟,反应完毕后,分离出上层的羟基化油酸甲酯;
C.将步骤B中得到的羟基化油酸甲酯与固体硼酸按照摩尔比为1:1进行充分混合,然后装入三口烧瓶中进行恒温油浴,将温度控制在120℃反应1小时;
D.待步骤C中反应完毕后再加入与羟基化油酸甲酯摩尔比为1:1的三乙醇胺,同时保持温度为120℃继续反应1小时,反应完毕后将产物自然冷却至室温,然后分离出上层油状液体并进行提纯即可得到硼氮化油酸甲酯,经检测硼氮化油酸甲酯的产率约为84.9%。
实施例2
一种绿色润滑添加剂磷氮化油酸甲酯的生产方法,包括如下步骤:
A.将油酸甲酯与油酸甲酯质量6.5%的甲酸溶液充分混合,放入恒温浴锅中并将温度控制在32.5℃,滴加油酸甲酯质量40%的、浓度为30%的双氧水,在4小时内滴加完毕以保证温度平稳,然后将恒温浴锅的温度升高至57℃,充分反应7小时,反应完毕后用60℃的蒸馏水洗涤上层油状液体,洗涤完成后再进行3次真空脱水,即得到环氧化油酸甲酯;
B.将步骤A中得到的环氧化油酸甲酯与水充分混合,其中水与环氧化油酸甲酯的摩尔比为6:1,加入环氧化油酸甲酯质量0.5%的磷钨酸作催化剂,在135℃温度下反应19分钟,反应完毕后,分离出上层的羟基化油酸甲酯;
C.将步骤B中得到的羟基化油酸甲酯与固体硼酸按照摩尔比为1:1进行充分混合,然后装入三口烧瓶中进行恒温油浴,将温度控制在120℃反应1小时;
D.待步骤C中反应完毕后再加入与羟基化油酸甲酯摩尔比为1:1的三乙醇胺,同时保持温度为120℃继续反应1小时,反应完毕后将产物自然冷却至室温,然后分离出上层油状液体并进行提纯即可得到硼氮化油酸甲酯,经检测硼氮化油酸甲酯的产率约为87.2%。
实施例3
一种绿色润滑添加剂磷氮化油酸甲酯的生产方法,包括如下步骤:
A.将油酸甲酯与油酸甲酯质量8%的甲酸溶液充分混合,放入恒温浴锅中并将温度控制在35℃,滴加油酸甲酯质量50%的、浓度为30%的双氧水,在5小时内滴加完毕以保证温度平稳,然后将恒温浴锅的温度升高至57℃,充分反应8小时,反应完毕后用60℃的蒸馏水洗涤上层油状液体,洗涤完成后再进行3次真空脱水,即得到环氧化油酸甲酯;
B.将步骤A中得到的环氧化油酸甲酯与水充分混合,其中水与环氧化油酸甲酯的摩尔比为8:1,加入环氧化油酸甲酯质量0.5%的磷钨酸作催化剂,在150℃温度下反应30分钟,反应完毕后,分离出上层的羟基化油酸甲酯;
C.将步骤B中得到的羟基化油酸甲酯与固体硼酸按照摩尔比为1:1进行充分混合,然后装入三口烧瓶中进行恒温油浴,将温度控制在120℃反应1小时;
D.待步骤C中反应完毕后再加入与羟基化油酸甲酯摩尔比为1:1的三乙醇胺,同时保持温度为120℃继续反应1小时,反应完毕后将产物自然冷却至室温,然后分离出上层油状液体并进行提纯即可得到硼氮化油酸甲酯,经检测硼氮化油酸甲酯的产率约为89.6%。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,本领域技术人员可以借鉴本发明方案,适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是,在不脱离本发明原理的前提下,所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的,它们都被视为包括在本发明的保护范围内。
Claims (4)
1.一种硼氮化油酸甲酯绿色润滑添加剂的生产方法,其特征在于,包括如下步骤:
A.将油酸甲酯与油酸甲酯质量5~8%的甲酸溶液充分混合,放入恒温浴锅中并将温度控制在30~35℃,滴加油酸甲酯质量30~50%的双氧水,在3~5小时内滴加完毕以保证温度平稳,然后将恒温浴锅的温度升高至57℃,充分反应6~8小时,反应完毕后用60℃的蒸馏水洗涤上层油状液体,洗涤完成再进行真空脱水,即得到环氧化油酸甲酯,其中反应方程式为:
B.将步骤A中得到的环氧化油酸甲酯与蒸馏水充分混合,其中蒸馏水与环氧化油酸甲酯的摩尔比为4~8:1,加入环氧化油酸甲酯质量0.5%的磷钨酸作催化剂,在120~150℃温度下反应8~30分钟,反应完毕后,分离出上层的羟基化油酸甲酯,其中反应方程式为:
C.将步骤B中得到的羟基化油酸甲酯与固体硼酸按照摩尔比为1:1进行充分混合,然后装入三口烧瓶中进行恒温油浴,将温度控制为120℃,在机械搅拌下反应1小时,其中反应方程式如下:
D.待步骤C中反应完毕后再加入与羟基化油酸甲酯摩尔比为1:1的三乙醇胺,同时保持温度为120℃继续反应1小时,反应完毕后将产物自然冷却至室温,然后分离出上层油状液体并进行提纯即得到磷氮化油酸甲酯,其反应方程式为:
2.如权利要求1所述的一种硼氮化油酸甲酯绿色润滑添加剂的生产方法,其特征在于:所述步骤A中所使用双氧水的浓度为30%。
3.如权利要求1所述的一种硼氮化油酸甲酯绿色润滑添加剂的生产方法,其特征在于:所述步骤A中控制反应时间为7小时。
4.如权利要求1所述的一种硼氮化油酸甲酯绿色润滑添加剂的生产方法,其特征在于:所述步骤A中真空脱水次数为3次。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007039481A1 (en) * | 2005-09-23 | 2007-04-12 | Novamont S.P.A. | Improved process for the production of derivatives of saturated carboxylic acids |
CN101298576A (zh) * | 2007-04-30 | 2008-11-05 | 中国石油天然气股份有限公司 | 齿轮润滑油添加剂组合物 |
JP2010070467A (ja) * | 2008-09-16 | 2010-04-02 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | 環状リン酸化物 |
CN103266016A (zh) * | 2013-06-04 | 2013-08-28 | 合肥工业大学 | 一种有机硅改性植物油的制备方法 |
CN104341297A (zh) * | 2014-09-16 | 2015-02-11 | 浙江恒丰新材料有限公司 | 一种生物油制备多元醇的方法及应用 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007039481A1 (en) * | 2005-09-23 | 2007-04-12 | Novamont S.P.A. | Improved process for the production of derivatives of saturated carboxylic acids |
CN101298576A (zh) * | 2007-04-30 | 2008-11-05 | 中国石油天然气股份有限公司 | 齿轮润滑油添加剂组合物 |
JP2010070467A (ja) * | 2008-09-16 | 2010-04-02 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | 環状リン酸化物 |
CN103266016A (zh) * | 2013-06-04 | 2013-08-28 | 合肥工业大学 | 一种有机硅改性植物油的制备方法 |
CN104341297A (zh) * | 2014-09-16 | 2015-02-11 | 浙江恒丰新材料有限公司 | 一种生物油制备多元醇的方法及应用 |
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