CN109679678B - 从模拟汽油中萃取碱性/非碱性氮的低共熔溶剂及方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及从模拟汽油中萃取碱性/非碱性氮的技术领域,公开了从模拟汽油中萃取碱性/非碱性氮的低共熔溶剂及方法。该低共熔溶剂是将摩尔比为1:1的氢键受体和氢键供体加热搅拌进行反应,制得萃取模拟汽油中碱性/非碱性氮的低共熔溶剂;所述氢键受体为N‑甲基乙酰胺或N‑甲基甲酰胺,所述氢键供体为2,3‑二溴丙酸或2,3‑二氯丙酸。该低共熔溶剂萃取模拟汽油中碱性/非碱性氮的萃取效率高、萃取剂使用量低,使低共熔溶剂萃取汽油中非碱性氮实现工业化成为可能。
Description
技术领域
本发明涉及从模拟汽油中萃取碱性/非碱性氮的低共熔溶剂及方法。
背景技术
燃油资源是我国目前重要的发动机燃料之一,但其中含氮化合物的存在对生产和环境造成严重危害,不仅降低油品的抗氧化安定性,而且影响油品的储存和使用性能。含氮化合物的燃油燃烧产生NOX,形成酸雨,是造成环境污染的主要污染源之一。为解决当前环境污染重,治理困难的问题,迫切需要一种高效的燃油清洁方法。目前传统的的燃油脱氮技术有:加氢脱氮、吸附脱氮、酸洗脱氮和萃取脱氮。其中加氢脱氮技术,虽然效率高,但是所需的反应条件苛刻,设备投资大,运行费用高;吸附脱氮技术所需的吸附剂用量多、操作繁重、重复使用困难等;酸洗脱氮技术对燃油中非碱性氮化物的脱除不理想;萃取脱氮技术操作简单、耗能低、分离效率好,因此创新新型燃油萃取脱氮技术具有重要意义。
目前普遍使用的萃取剂是有机溶剂,但是有机溶剂容易挥发,与油品互溶度高,污染油品,因此,是一种非环境友好型萃取剂。低共熔溶剂溶剂(Deep eutectic solvent,DES)作为一种离子液体类似物,具有廉价易得、可设计性强、粘度范围广、对环境污染小等优点,其在燃油萃取脱氮方面已有应用,比如在2015年,MC Ali等以乙二酸、苯乙酸等作为氢键供体,以氯化胆碱等作为氢键受体合成八种DES,首次报道了基于DES的燃料脱氮方法,可通过上述低共熔溶剂去除碱性和非碱性氮化合物。
目前,在使用低共熔溶剂萃取燃油的过程中,萃取剂和燃油比大多在2:1-1:2范围内,萃取剂使用量大,经济效益低,萃取率不高,不利于大规模研究和工业生产;同时合成低共熔溶剂的原料众多,低共熔溶剂的种类也非常多,故低共熔溶剂的定向分类研究存在局限性。比如发明人起始尝试了很多低共熔溶剂的原料,得到的萃取溶剂从模拟汽油中萃取碱性/非碱性氮时,有的溶剂萃取效率极低,有的萃取溶剂只能选择性的萃取碱性氮或非碱性氮,并且萃取效果均不佳,而且几乎所有的萃取溶剂在萃取时,剂油比很大,萃取剂使用量大,经济效益低,不利于大规模研究和工业生产,致使发明人几乎放弃了对从模拟汽油中萃取碱性/非碱性氮的低共熔溶剂的寻找,随着试验的进行,发明人惊喜的发现,采用特定种类和比例的氢键受体和氢键供体,严格控制反应参数,能够得到萃取剂使用量少、萃取效果极佳的萃取碱性/非碱性氮的低共熔溶剂。
发明内容
为了解决现有技术中的萃取模拟汽油中碱性/非碱性氮的低共熔溶剂其萃取效率低、萃取剂使用量高导致萃取不能实现大规模研究和工业生产的问题,本发明提供了模拟汽油中萃取碱性/非碱性氮的低共熔溶剂及方法。
为了解决上述技术问题,本发明采用以下技术方案:
摩尔比为1:1的氢键受体和氢键供体加热搅拌反应,制得从模拟汽油中萃取碱性/非碱性氮的低共熔溶剂;所述氢键受体为N-甲基乙酰胺或N-甲基甲酰胺,所述氢键供体为2,3-二溴丙酸或2,3-二氯丙酸。
本发明提供的模拟汽油中萃取碱性/非碱性氮的低共熔溶剂的反应温度为90℃,反应时间为1h,氢键受体N-甲基乙酰胺或N-甲基甲酰胺和氢键供体2,3-二溴丙酸或2,3-二氯丙酸是通过氢键连接在一起的,反应原理如下:
本发明还提供了采用低共熔溶剂萃取模拟汽油中碱性/非碱性氮的方法,所述低共熔溶剂与模拟汽油质量比为1:7,将两者搅拌后用以萃取模拟汽油中氮性/非碱性氮;优选地,所述搅拌速率为800r/min,所述萃取温度为20-35℃,萃取时间为60min。
本发明的所述低共熔溶剂可通过简单的萃取方法再生,得到再生的低共熔溶剂。优选地,所述再生的低共熔溶剂的制备方法为,向多次萃取模拟汽油中氮性/非碱性氮的低共熔溶剂中加入等体积的水/乙醇混合物,再加入正辛烷回萃,萃取数次后,50℃真空旋蒸,得到重生的低共熔溶剂。
与现有技术中的萃取汽油中碱性/非碱性氮的萃取剂相比,本发明提供的模拟汽油中萃取碱性/非碱性氮的低共熔溶剂的最大的优点是采用少量的萃取剂(剂油比为1:7)即可萃取模拟汽油中的碱性/非碱性氮,对模拟汽油中的碱性氮的萃取率达到85%左右,对非碱性氮的萃取率达到90%以上,萃取剂使用量少,经济效益高,萃取率高,有利于大规模研究和工业生产;本发明提供的萃取碱性/非碱性氮的低共熔溶剂连续萃取能力强,连续萃取多次后对碱性氮/非碱性氮仍有一定的萃取率;对萃取后的低共熔溶剂进行再生,再生后的萃取剂循环使用多次后,脱氮率基本没有变化。
附图说明
图1为实施例1中所制备的低温共熔萃取剂[N-甲基乙酰胺]/[2,3-二溴丙酸]及其原料的FT-IR谱图;
图2为实施例1中所制备的低温共熔萃取剂[N-甲基乙酰胺]/[2,3-二溴丙酸]及其原料的1HNMR谱图;
图3为实施例1中所制备的萃取剂[N-甲基乙酰胺]/[2,3-二溴丙酸]、萃取吲哚模拟油之后的萃取剂、萃取喹啉模拟油之后的萃取剂的1H NMR谱图。
具体实施方式
本发明公开了模拟汽油中萃取碱性/非碱性氮的低共熔溶剂及方法,本领域技术人员可以借鉴本文内容,适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是,所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的,它们都被视为包括在本发明当中。本发明的方法及应用已经通过较佳实施例进行了描述,相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文所述的方法和应用进行改动或适当变更与组合,来实现和应用本发明技术。
实施例1模拟汽油中萃取碱性/非碱性氮的低共熔溶剂的制备
在装有机械搅拌棒、温度计的100mL三口烧瓶中,按物质的量比n(氢键受体):n(氢键供体)=1:1的比例,加入N-甲基乙酰胺和2,3-二溴丙酸,将此体系安装于油浴锅中,加热至90℃,在800r/min的条件下反应1h,得到无色均一液体即为萃取剂[N-甲基乙酰胺]/[2,3-二溴丙酸]。
图1中,(a)为[N-甲基乙酰胺],(b)为[2,3-二溴丙酸],(c)为[N-甲基乙酰胺]/[2,3-二溴丙酸]。如附图1所示的FT-IR(KBr,v/cm-1)谱图,3426cm-1的伸缩振动峰为2,3-二溴丙酸的O-H的伸缩振动峰,从图中可以看出,在形成低温共熔萃取剂时,O-H的伸缩振动峰向低场移动,峰型明显变宽,说明产物[N-甲基乙酰胺]/[2,3-二溴丙酸]中的O-H以多聚态形式存在,即通过氢键作用联系在一起。
图2中,(a)为[N-甲基乙酰胺],(b)为[2,3-二溴丙酸],(c)为[N-甲基乙酰胺]/[2,3-二溴丙酸]。如附图21H NMR(DMSO)谱图所示,(a)[N-甲基乙酰胺]中与氮相连的甲基上的氢的化学位移是2.54;与氮相连的氢的化学位移是3.44;与羰基相连的甲基上的氢的化学位移是1.77。(b)[2,3-二溴丙酸]中O—H的化学位移是13.66;—CH—中氢的化学位移是4.46;—CH2—中氢的化学位移分别为3.72和3.89;残余溶剂峰为2.5。在形成(c)[N-甲基乙酰胺]/[2,3-二溴丙酸]后,由于氢键的形成,化学位移由13.66变为11.59,化学位移增大。
实施例2模拟汽油中萃取碱性/非碱性氮的低共熔溶剂的制备
在装有机械搅拌棒、温度计的100mL三口烧瓶中,按物质的量比n(氢键受体):n(氢键供体)=1:1的比例,加入N-甲基甲酰胺和2,3-二溴丙酸,将此体系安装于油浴锅中,加热至90℃,在800r/min的条件下反应1h,得到浅黄色均一液体即为萃取剂[N-甲基甲酰胺][2,3-二溴丙酸]。
实施例3模拟汽油中萃取碱性/非碱性氮的低共熔溶剂的制备
在装有机械搅拌棒、温度计的100mL三口烧瓶中,按物质的量比n(氢键受体):n(氢键供体)=1:1的比例,加入N-甲基乙酰胺和2,3-二氯丙酸,将此体系安装于油浴锅中,加热至90℃,在800r/min的条件下反应1h,得到浅黄色均一液体即为萃取剂[N-甲基乙酰胺][2,3-二氯丙酸]。
实施例4模拟汽油中萃取碱性/非碱性氮的低共熔溶剂的制备
在装有机械搅拌棒、温度计的100mL三口烧瓶中,按物质的量比n(氢键受体):n(氢键供体)=1:1的比例,加入N-甲基甲酰胺和2,3-二氯丙酸,将此体系安装于油浴锅中,加热至90℃,在800r/min的条件下反应1h,得到浅黄色均一液体即为萃取剂[N-甲基甲酰胺][2,3-二氯丙酸]。
实施例5低共熔溶剂萃取模拟汽油中碱性/非碱性氮的方法
在50mL单口烧瓶中准确称取质量比m(萃取剂):m(模拟油)=1:7的萃取剂[N-甲基乙酰胺]/[2,3-二溴丙酸]和150ppm吲哚模拟油,加入磁子,将此体系安装于水浴锅中,在30℃的条件下,以800r/min的转速磁力搅拌60min,反应结束后静止60min,取出适量上层油品,用测氮仪测定油品中剩余氮含量,计算吲哚萃取效率为85.75%。
图3中,(a)为[N-甲基乙酰胺]/[2,3-二溴丙酸],(b)为萃取吲哚模拟油之后的[N-甲基乙酰胺]/[2,3-二溴丙酸],(c)为萃取喹啉模拟油之后的[N-甲基乙酰胺]/[2,3-二溴丙酸]。
通过核磁共振检测,如附图3所示,在实施一次萃取过程之后,[N-甲基甲酰胺]/[2,3-二氯丙酸]结构没有发生改变,说明所制备的低温共熔萃取剂性质稳定。
在50mL单口烧瓶中准确称取质量比m(萃取剂):m(模拟油)=1:7的萃取剂[N-甲基乙酰胺]/[2,3-二溴丙酸]和150ppm喹啉模拟油,加入磁子,将此体系安装于水浴锅中,在30℃的条件下,以800r/min的转速磁力搅拌60min,反应结束后静止60min,取出适量上层油品,用测氮仪测定油品中剩余氮含量,计算喹啉萃取效率为94.17%。
通过核磁共振检测,如附图3所示,在实施一次萃取过程之后,[N-甲基乙酰胺]/[2,3-二溴丙酸]结构没有发生改变,说明所制备的低温共熔萃取剂性质稳定。
需要说明的是,模拟汽油的氮化物浓度有500ppm、300ppm或150ppm,氮化物的浓度越低,碱性/非碱性氮的的萃取难度就越大。
实施例6低共熔溶剂萃取模拟汽油中碱性/非碱性氮的方法
在50mL单口烧瓶中准确称取质量比m(萃取剂):m(模拟油)=1:7的萃取剂[N-甲基甲酰胺]/[2,3-二溴丙酸]和150ppm吲哚模拟油,加入磁子,将此体系安装于水浴锅中,在20℃的条件下,以800r/min的转速磁力搅拌60min,反应结束后静止60min,取出适量上层油品,用测氮仪测定油品中剩余氮含量,计算吲哚萃取效率为89.45%。
将150ppm吲哚模拟油换成150ppm喹啉模拟油,其他条件和上述步骤相同,反应结束后,取出适量上层油品,用测氮仪测定油品中剩余氮含量,计算喹啉萃取效率为90.79%。
实施例7低共熔溶剂萃取模拟汽油中碱性/非碱性氮的方法
在50mL单口烧瓶中准确称取质量比m(萃取剂):m(模拟油)=1:7的萃取剂[N-甲基乙酰胺]/[2,3-二氯丙酸]和150ppm吲哚模拟油,加入磁子,将此体系安装于水浴锅中,在35℃的条件下,以800r/min的转速磁力搅拌60min,反应结束后静止60min,取出适量上层油品,用测氮仪测定油品中剩余氮含量,计算吲哚萃取效率为84.33%。
将150ppm吲哚模拟油换成150ppm喹啉模拟油,其他条件和上述步骤相同,反应结束后,取出适量上层油品,用测氮仪测定油品中剩余氮含量,计算喹啉萃取效率为93.46%。
实施例8低共熔溶剂萃取模拟汽油中碱性/非碱性氮的方法
在50mL单口烧瓶中准确称取质量比m(萃取剂):m(模拟油)=1:7的萃取剂[N-甲基甲酰胺]/[2,3-二氯丙酸]和150ppm吲哚模拟油,加入磁子,将此体系安装于水浴锅中,在30℃的条件下,以800r/min的转速磁力搅拌60min,反应结束后静止60min,取出适量上层油品,用测氮仪测定油品中剩余氮含量,计算吲哚萃取效率为88.20%。
将150ppm吲哚模拟油换成150ppm喹啉模拟油,其他条件和上述步骤相同,反应结束后,取出适量上层油品,用测氮仪测定油品中剩余氮含量,计算喹啉萃取效率为90.19%。
实施例9低共熔溶剂萃取模拟汽油中碱性/非碱性氮的方法
在50mL单口烧瓶中准确称取质量比m(萃取剂):m(模拟油)=1:7的萃取剂[N-甲基乙酰胺]/[2,3-二溴丙酸]和500ppm吲哚模拟油,加入磁子,将此体系安装于水浴锅中,在30℃的条件下,以800r/min的转速磁力搅拌60min,反应结束后静止60min,取出适量上层油品,用测氮仪测定油品中剩余氮含量,计算吲哚萃取效率为85.78%。
将500ppm吲哚模拟油换成500ppm喹啉模拟油,其他条件和上述步骤相同,反应结束后,取出适量上层油品,用测氮仪测定油品中剩余氮含量,计算喹啉萃取效率为96.52%。
实施例10低共熔溶剂的饱和萃取能力测试
将实施例5萃取结束后的萃取剂舍弃上层的脱氮汽油,对下层使用过一次的萃取剂直接进行再次萃取,进行饱和萃取实验,重新加入到与实施例5相同质量的新鲜的模拟油品,在与实施例5相同条件下再次进行萃取,相同步骤,经过5次萃取后,没有再生过的萃取剂萃取吲哚的效率仍在55%以上,经过10次萃取后,萃取剂还具有一定的萃取能力;相同步骤,经过4次萃取后,没有再生过的萃取剂萃取喹啉的效率仍在49%以上,经过12次萃取后,萃取剂还具有一定的萃取能力。
实施例11低共熔溶剂的循环使用
将实施例5萃取结束后的萃取剂分离出上层油品后,对下层的萃取剂[N-甲基乙酰胺]/[2,3-二溴丙酸]进行再生和重复试验,向萃取剂中加入水/乙醇混合物,混合均匀,用正辛烷进行回萃。回萃3次后,50℃下真空悬蒸,最终得到新鲜的低共熔溶剂DES;在与实施例5相同条件下,用重生的低共熔溶剂DES再次进行萃取脱氮,相同步骤,低共熔溶剂DES循环使用4次,脱氮率都基本没有变化。
实施例12氢键受体和氢键供体配比选择
在装有机械搅拌棒、温度计的100mL三口烧瓶中,分别加入0.1mol的N-甲基乙酰胺、0.2mol的2,3-二溴丙酸和0.2mol的N-甲基乙酰胺、0.1mol的2,3-二溴丙酸,将上述两个反应安装于油浴锅中,其他反应条件不变,得到两种均一液体即为萃取剂,现对两种萃取剂作性能检测。
当n(氢键受体):n(氢键供体)=1:2时,所合成的低温共熔剂[N-甲基乙酰胺]/[2,3-二溴丙酸]2,相比于萃取剂[N-甲基乙酰胺]/[2,3-二溴丙酸]来说,对喹啉模拟油的萃取效率比较高,可以达到96.53%,可能原因是比例为1:2时,氢键供体增加、酸性增强,而喹啉又属于碱性氮化物,根据酸碱中和原理,[N-甲基乙酰胺]/[2,3-二溴丙酸]2对喹啉模拟油的萃取效率比较好。但是此萃取剂萃取含有吲哚的模拟油时,萃取效率大大降低,仅为68.56%。整体效果看来,当n(氢键受体):n(氢键供体)=1:1时,所合成的低温共熔剂效果比较好。
当n(氢键受体):n(氢键供体)=2:1时,所合成的低温共熔剂[N-甲基乙酰胺]2/[2,3-二溴丙酸],相比于萃取剂[N-甲基乙酰胺]/[2,3-二溴丙酸]来说,对吲哚模拟油的萃取效率相差不多,约为86.23%;然而对喹啉模拟油的萃取效率不是很好。
从整体效果看来,当n(氢键受体):n(氢键供体)=1:1时,所合成的低温共熔剂效果比较好。
对比例1
在装有机械搅拌棒、温度计的100mL三口烧瓶中,按物质的量比n(氢键受体):n(氢键供体)=1:2的比例,加入0.1mol的氯化胆碱,0.2mol的尿素,此体系安装于油浴锅中,加热至90℃,在800r/min的条件下反应1h,得到黄色均一液体即为萃取剂,将制成的经典萃取剂用于萃取脱氮,模拟油为氮含量150ppm吲哚模拟油,剂油比为1:7,其他反应条件不变,计算吲哚萃取效率为37.51%。
将150ppm吲哚模拟油换成150ppm喹啉模拟油,其他条件和上述步骤相同,反应结束后,取出适量上层油品,用测氮仪测定油品中剩余氮含量,计算喹啉萃取效率为7.19%。
对比例2
在装有机械搅拌棒、温度计的100mL三口烧瓶中,按物质的量比n(氢键受体):n(氢键供体)=1:2的比例,加入0.1mol的四丁基氯化铵、0.2mol的咪唑,将此体系安装于油浴锅中,加热至90℃,在800r/min的条件下反应1h,得到无色均一液体即为萃取剂。将制成的经典萃取剂用于萃取脱氮,模拟油为氮含量150ppm吲哚模拟油,剂油比为1:7,其他反应条件不变,计算吲哚萃取效率为95.71%。
将150ppm吲哚模拟油换成150ppm喹啉模拟油,其他条件和上述步骤相同,反应结束后,取出适量上层油品,用测氮仪测定油品中剩余氮含量,计算喹啉萃取效率为30.85%。
对比例3
在装有机械搅拌棒、温度计的100mL三口烧瓶中,按物质的量比n(氢键受体):n(氢键供体)=1:2的比例,加入0.1mol的四丁基氯化铵、0.2mol的苯甲醇,将此体系安装于油浴锅中,加热至90℃,在800r/min的条件下反应1h,得到浅黄色均一液体即为萃取剂[四丁基氯化铵][苯甲醇]2。将制成的萃取剂用于萃取脱氮,模拟油为氮含量150ppm吲哚模拟油,剂油比为1:7,其他反应条件不变,计算吲哚萃取效率为99.90%。
将150ppm吲哚模拟油换成150ppm喹啉模拟油,其他条件和上述步骤相同,反应结束后,取出适量上层油品,用测氮仪测定油品中剩余氮含量,计算喹啉萃取效率为37.28%。
对比例4
在装有温度计、滴液漏斗、回流冷凝管的100mL三口烧瓶中,加入0.24mol的三乙胺,磁力搅拌下,缓慢滴加硫酸0.2mol。滴加完毕,升温至80℃,反应6h,产物用乙酸乙酯洗涤后减压蒸馏,80℃真空干燥8h,得到浅黄色粘稠液体即为萃取剂。将制成的萃取剂用于萃取脱氮,模拟油为氮含量150ppm吲哚模拟油,剂油比为1:7,其他反应条件不变,计算吲哚萃取效率为6.58%。
将150ppm吲哚模拟油换成150ppm喹啉模拟油,其他条件和上述步骤相同,反应结束后,取出适量上层油品,用测氮仪测定油品中剩余氮含量,计算喹啉萃取效率为99.57%。
从对比例1-4可以看出,对比例中的低共熔溶剂对碱性氮/非碱性氮的萃取效果不佳,有的对比例中的萃取剂对非碱性氮的萃取效果较好,但是对碱性氮的萃取效果相对较差,有的对比例中的萃取剂对碱性氮的萃取效果较好,而对非碱性氮的萃取效果相对较差,对比例中的低共熔溶剂均不能同时对碱性氮和非碱性氮同时起到很好的萃取效果,其使用范围存在局限性。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (6)
1.从模拟汽油中萃取碱性/非碱性氮的低共熔溶剂,其特征在于:摩尔比为1:1的氢键受体和氢键供体加热搅拌反应,制得从模拟汽油中萃取碱性/非碱性氮的低共熔溶剂;所述氢键受体为N-甲基乙酰胺或N-甲基甲酰胺,所述氢键供体为2,3-二溴丙酸或2,3-二氯丙酸。
2.如权利要求1所述的低共熔溶剂,其特征在于:所述反应的反应温度为90℃,反应时间为1h。
3.采用权利要求1或2所述的低共熔溶剂萃取模拟汽油中碱性/非碱性氮的方法,其特征在于:所述低共熔溶剂与模拟汽油质量比为1:7,将两者搅拌后用以萃取模拟汽油中碱性/非碱性氮。
4.如权利要求3所述的方法,其特征在于:所述搅拌速率为800r/min,所述萃取的温度为20-35℃,萃取时间为60min。
5.如权利要求3所述的方法,其特征在于:所述低共熔溶剂通过萃取方法再生,得到再生的低共熔溶剂。
6.如权利要求3所述的方法,其特征在于:所述再生的低共熔溶剂的制备方法为,向多次萃取模拟汽油中碱性/非碱性氮的低共熔溶剂中加入等体积的水/乙醇混合物,再加入正辛烷回萃,萃取数次后,50℃真空旋蒸,得到重生的低共熔溶剂。
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CN112048334B (zh) * | 2020-08-31 | 2022-06-17 | 上饶师范学院 | 一种芳香酸类低共熔溶剂萃取脱氮的方法 |
CN112625730A (zh) * | 2020-11-23 | 2021-04-09 | 江苏大学 | 一种酰胺基iv型低共熔溶剂及其制备方法和在燃油脱硫中的用途 |
CN114958414B (zh) * | 2022-06-08 | 2023-08-22 | 青岛科技大学 | 一种烷基化汽油的制备方法 |
CN115216330A (zh) * | 2022-07-11 | 2022-10-21 | 青岛科技大学 | 一种分离油品中的含氮化合物的方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4169781A (en) * | 1978-06-02 | 1979-10-02 | Chevron Research Company | Denitrification by furfural-ferric chloride extraction of coker oil |
CN1632063A (zh) * | 2004-11-17 | 2005-06-29 | 南京工业大学 | 一种固相配位萃取脱除柴油和汽油中碱性氮化合物的方法 |
CN104762100A (zh) * | 2015-03-30 | 2015-07-08 | 浙江大学 | 一种低共熔溶剂萃取脱除油品中含氮化合物的方法 |
CN104774643A (zh) * | 2015-03-30 | 2015-07-15 | 浙江大学 | 一种无氮低共熔溶剂萃取脱除油品中碱性氮化物的方法 |
CN105778982A (zh) * | 2016-04-29 | 2016-07-20 | 广西大学 | 一种渗透汽化膜分离模拟汽油中吡啶的方法 |
CN107937013A (zh) * | 2017-12-14 | 2018-04-20 | 武汉工程大学 | 利用聚乙二醇及其改性化合物从燃油中萃取脱氮的方法 |
-
2018
- 2018-12-27 CN CN201811608816.7A patent/CN109679678B/zh active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4169781A (en) * | 1978-06-02 | 1979-10-02 | Chevron Research Company | Denitrification by furfural-ferric chloride extraction of coker oil |
CN1632063A (zh) * | 2004-11-17 | 2005-06-29 | 南京工业大学 | 一种固相配位萃取脱除柴油和汽油中碱性氮化合物的方法 |
CN104762100A (zh) * | 2015-03-30 | 2015-07-08 | 浙江大学 | 一种低共熔溶剂萃取脱除油品中含氮化合物的方法 |
CN104774643A (zh) * | 2015-03-30 | 2015-07-15 | 浙江大学 | 一种无氮低共熔溶剂萃取脱除油品中碱性氮化物的方法 |
CN105778982A (zh) * | 2016-04-29 | 2016-07-20 | 广西大学 | 一种渗透汽化膜分离模拟汽油中吡啶的方法 |
CN107937013A (zh) * | 2017-12-14 | 2018-04-20 | 武汉工程大学 | 利用聚乙二醇及其改性化合物从燃油中萃取脱氮的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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