JPH08188524A - 脂肪酸変性ラノリン誘導体を用いた化粧料及び皮膚外用剤 - Google Patents
脂肪酸変性ラノリン誘導体を用いた化粧料及び皮膚外用剤Info
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- JPH08188524A JPH08188524A JP6340996A JP34099694A JPH08188524A JP H08188524 A JPH08188524 A JP H08188524A JP 6340996 A JP6340996 A JP 6340996A JP 34099694 A JP34099694 A JP 34099694A JP H08188524 A JPH08188524 A JP H08188524A
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Abstract
発現性のない使用感のよい化粧料を得る。 【構成】本発明は、代表的にはラノリン又はラノリン誘
導体の遊離の水酸基を脂肪酸とエステル化反応させるこ
とにより封鎖した後、吸着処理により極性成分を除去し
て得た脂肪酸変性ラノリン又はラノリン誘導体を0.1
−30%配合して、ラノリン特有のベタツキを改善した
使用感のよい化粧料及び皮膚外用剤を得る。 【効果】本発明によれば、ラノリン特有のベタツキを改
善したアレルギー発現性のない使用感のよい優れた化粧
料及び皮膚外用剤を得ることができる。
Description
感を無くした脂肪酸変性ラノリン又は脂肪酸変性ラノリ
ン誘導体を0.1〜30重量%配合した使用性に優れる
化粧料に関する。
が持つ保水性、エモリエント性のために長い間化粧料の
原料として使用されて来たが、近年においてラノリン及
びラノリン誘導体の持つべたつき感が使用者に対して不
快感を与えるようになった。
リン誘導体にはラノリン脂肪酸とコレステロール及びイ
ソコレステロールのエステル又はラノリン脂肪酸とアル
カノール及びジオールのエステルを主成分とし遊離のア
ルカノール、ジオール、コレステロール、イソコレステ
ロールに代表されるアルコール類が若干含まれている。
これらのエステルには水酸基を持つ物が有り、ラノリン
及びラノリン誘導体の持つべたつき感はラノリンに含ま
れる水酸基を持つエステル、遊離のアルコール類などの
極性物質が原因である。これらを改善したものの中に遊
離の水酸基と無水酢酸とのエステル化によって得られる
酢酸ラノリン、及び吸着処理により極性成分を除去した
吸着精製ラノリンが有る(特公昭54−21207、特
許第102537)。しかしながら、酢酸ラノリンは分
解したときの酢酸臭が問題とされ多くは使われていな
い。又吸着精製ラノリンはアレルギー物質を除去するこ
とを主目的としたラノリンでありその点では目的を達成
しているが、使用感については十分とは言えない。
鋭意研究を重ねた結果、ラノリン又はラノリン誘導体と
高級脂肪酸又はヒドロキシ基を持たないラノリン脂肪酸
とのエステル化物を吸着精製した物の使用感が良いこと
を見いだし本研究を完成するに至った。すなわち、本発
明は、ラノリン又はラノリン誘導体と炭素数が8〜27
の高級脂肪酸又はヒドロキシ基を持たないラノリン脂肪
酸とをエステル化し更に吸着精製することにより未反応
のアルコール類及び水酸基を持つエステルを除去した脂
肪酸変性ラノリン又はその脂肪酸変性ラノリン誘導体を
0.1〜30重量%配合してなる使用感のよい化粧料及
び皮膚外用剤である。
明において用いられるラノリンは羊毛を洗浄したときに
得られる羊毛に付着している羊の分泌物であり、一般に
ウールグリースと呼ばれている蝋状物でこれをそのまま
用いることができる。また、このウールグリースを脱
色、脱酸、脱臭等を行い精製した精製ラノリンを用いる
ことも何ら差し支えない。ラノリン誘導体とはウールグ
リース又は精製ラノリンを尿素法、溶剤分別法によって
得られる液状ラノリン及び固形ラノリン、あるいはウー
ルグリース又は精製ラノリンをケン化分解して得られた
ラノリンアルコール又は、ラノリン、液状ラノリン及び
固形ラノリンに部分的な還元処理を施して得られるエス
テル結合を保持した部分水添ラノリン、部分水添液状ラ
ノリン、部分水添固形ラノリン及び同様な還元処理を施
したラノリンアルコール、又はラノリン脂肪酸を完全に
還元処理した還元アルコールを言う。高級脂肪酸はその
脂肪酸残基の炭素数が8〜27の高級脂肪酸であり、例
えば、2エチルヘキサン酸、及びガーベット法、オキソ
法、アルドール縮合法などにより合成されたイソステア
リン酸などの分岐脂肪酸又はカプリル酸、ラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸
等の飽和脂肪酸、又はオレイン酸、リノール酸、リノレ
ン酸等の不飽和脂肪酸が挙げられる。ヒドロキシ基を持
たないラノリン脂肪酸はウールグリース又は精製ラノリ
ンをケン化分解し得られたラノリン脂肪酸を更に溶剤抽
出(特公平5−339595)又は水酸基を硼酸でエス
テル化してから真空分子蒸留によって得られたラノリン
脂肪酸(特願H04−239935)である。エステル
化の条件としては、一般的なエステル化反応を用いるこ
とができ、又はリパーゼによる酵素合成(特願S63−
251479)も用いることができる。
ン又は脂肪酸変性ラノリン誘導体を吸着精製する吸着剤
としては活性白土、アルミナ、シリカゲルが挙げられ、
処理する条件としてはこれらの吸着剤をカラムに充填し
て非極性溶媒または非極性溶媒と極性溶媒とを適当な比
率で混合した混合溶媒によって溶出させるカラム処理、
及び適当な攪拌装置の設置されている容器に吸着剤と非
極性溶媒または非極性溶媒と極性溶媒とを適当な比率で
混合した混合溶媒とを一緒に入れることにより攪拌混合
し吸着処理を施した後、濾過又は吸着剤を沈降させ上澄
みを取り出し吸着剤とを分離させるバッチ式吸着法が挙
げられる。
キサン、ノルマルヘプタン、ノルマルオクタン、イソオ
クタン、シクロヘキサン、トルエン、ベンゼン、トリク
ロロエチレン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素など
及びこれらの混合物が挙げられる。極性溶媒としてはア
セトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケト
ン、ノルマルプロパノール、イソプロパノール、エタノ
ール、メタノール、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロ
ピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチルなど及びこれらの
混合物が挙げられる。通常は非極性溶媒単独を使用する
が吸着剤の活性力の違いにより非極性物質までも吸着さ
れる場合がありこのような場合には若干溶媒の極性を上
げて必要な成分を溶出させることができる。吸着処理後
溶媒を溜去すると目的物が得られる。
ン及び脂肪酸変性ラノリン誘導体を化粧料全体の重量に
対し0.1〜30重量%を用いると使用感が従来のラノ
リン及びラノリン誘導体より改善された化粧料が得られ
る。ここで言う化粧料の剤型は任意であり溶液系、可溶
化系、乳化系、粉末分散系、水−油二層系、水−油−粉
末三層系等どのような剤型でもよい。また、本発明の化
粧料の用途は乳液、クリーム、美容液、パック等のフェ
ーシャル化粧料、ファンデーション、口紅、アイシャド
ウ等のメイクアップ化粧料、ヘアーコンディショナー、
ヘアーリンス、ヘアートリートメント、ヘアークリー
ム、ヘアーチック等のヘアー化粧料を言う。
明する。
酸(油化産業(株)製イソステアリン酸875)125
gと精製ラノリン(吉川製油(株)製、性状値は酸価
0.3、ケン化価93、水酸基価36、融点42℃)4
00gを入れこれにノルマルヘプタンを500ml加え
溶かす。これに固定化酵素を4g(ノボノルディスク社
製ノボザイム435)加え60℃で24時間エステル化
を行った。未反応のイソステアリン酸は水酸化ナトリウ
ムで中和し水洗によって除去した後減圧にて溶剤を完全
に溜去させイソステアリン酸とラノリンのエステル化物
420gを得た。次に、直径5cm高さ60cmのガラ
ス製円筒カラムにシリカゲル400gを充填し先の合成
したイソステアリン酸とラノリンのエステル化物120
gをノルマルヘプタン600mlで希釈した原料液をチ
ャージし更にノルマルヘプタンで溶出を行い溶媒を留去
して未反応の水酸基を持つエステルと遊離のアルコール
類を吸着除去したイソステアリン酸とラノリンのエステ
ル化物を吸着精製した試料1を54g得た。この試料1
の分析値は以下のようであった。 酸価(mgKOH/g) 0.1以下 ケン化価(mgKOH/g) 94 水酸基価(mgKOH/8) 3.0 融点 (℃) 35 ジオール含有量(重量%) 0.01 酸価、ケン化価、水酸基価のいずれも化粧品原料基準法
による分析方法に準拠し融点は同法の第2法で測定し
た。ジオール含有量は試料中のアルカン−1,2−ジオ
ールを過ヨウ素酸により酸化、開裂し、生成するホルム
アルデヒドをアセチルアセトン法にて比色定量し、計算
式−1を用い試料に対する重量%(ヘキサデカン−1,
2−ジオールに換算)として表示した。 計算式−1 尚、使用した分光光度計は日本分光UVIDEC−43
0型であり、10mm角形石英セルを用い波長410n
mで測定した。
NH(吉川製油(株)製)120gと精製ラノリン(吉
川製油(株)製、実施例1に使用した精製ラノリンと同
一物)400gを入れこれにノルマルヘプタンを500
ml加え溶かす。これにp−トルエンスルホン酸1.2
gを加え120〜130℃で6時間還流しエステル化を
行なった後、未反応の長鎖分岐脂肪酸NHと溶媒は実施
例1と同様にて除去し長鎖分岐脂肪酸NHとラノリンの
エステル化物460gを得た。この合成した長鎖分岐脂
肪酸NHとラノリンのエステル化物180gを実施例1
と同様の条件でカラム吸着処理を行い溶媒を完全に溜去
させ長鎖分岐脂肪酸NHとラノリンのエステル化物を吸
着精製した試料2を108g得た。この試料2を実施例
1と同様な条件で分析した結果は以下のようになった。 酸価(mgKOH/g) 0.1以下 ケン化価(mgKOH/g) 100 水酸基価(mgKOH/g) 6.0 ヂオール含有量(重量%) 0.02
と精製ラノリンのエステル化物200gを実施例1と同
様に吸着処理を行いイソステアリン酸と精製ラノリンの
エステル化物を吸着処理した試料3を140g得た。こ
の試料3を実施例1と同様な条件で分析した結果は以下
のようになった。 酸価(mgKOH/g) 0.1以下 ケン化価(mgKOH/g) 97 水酸基価(mgKOH/g) 9.6 融点 (℃) 36 ヂオール含有量(重量%) 0.04
如く口紅に配合しエステル化前のラノリンを配合した口
紅と比較しそのべたつき感を女性パネラー10名にて次
ぎのように評価した。処方した口紅を唇に塗布してその
ベタツキ感を評価した。 べたつき感 10名中7名以上がべたつかないと評価 ○ 10名中4から6名がべたつかないと評価 △ 10名中3名以下がべたつかないと評価 ×
果が見られた。
如くクリームに配合しエステル化前のラノリンを配合し
たクリームと比較しそのべたつき感を女性パネラー10
名にて実施例4と同様に評価した。
は効果が見られた。
如くヘアークリームに配合しエステル化前のラノリシを
配合したヘアークリームと比較しそのべたつき感を女性
パネラー10名にて実施例4と同様に評価した。
リームは効果が見られた。
誘導体は使用感に優れる化粧品用原料として提供でき
る。
Claims (1)
- 【請求項1】水酸基を持つラノリン又はラノリン誘導体
と炭素数が8〜27である高級脂肪酸又はヒドロキシ基
を持たないラノリン脂肪酸とのエステル化物を吸着処理
して得られる無極性の脂肪酸変性ラノリン又はその脂肪
酸変性ラノリン誘導体を0.1〜30重量%を配合して
なる化粧料及び皮膚外用剤
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6340996A JPH08188524A (ja) | 1994-12-29 | 1994-12-29 | 脂肪酸変性ラノリン誘導体を用いた化粧料及び皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6340996A JPH08188524A (ja) | 1994-12-29 | 1994-12-29 | 脂肪酸変性ラノリン誘導体を用いた化粧料及び皮膚外用剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08188524A true JPH08188524A (ja) | 1996-07-23 |
Family
ID=18342243
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6340996A Pending JPH08188524A (ja) | 1994-12-29 | 1994-12-29 | 脂肪酸変性ラノリン誘導体を用いた化粧料及び皮膚外用剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH08188524A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001010921A (ja) * | 1999-07-01 | 2001-01-16 | Kanebo Ltd | 外用組成物 |
JP2001010944A (ja) * | 1999-07-01 | 2001-01-16 | Kanebo Ltd | 新規α−ヒドロキシ脂肪酸誘導体及び外用組成物 |
CN113663599A (zh) * | 2021-08-19 | 2021-11-19 | 浙江花园营养科技有限公司 | 一种制备微粒状医药级羊毛醇的方法 |
-
1994
- 1994-12-29 JP JP6340996A patent/JPH08188524A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001010921A (ja) * | 1999-07-01 | 2001-01-16 | Kanebo Ltd | 外用組成物 |
JP2001010944A (ja) * | 1999-07-01 | 2001-01-16 | Kanebo Ltd | 新規α−ヒドロキシ脂肪酸誘導体及び外用組成物 |
CN113663599A (zh) * | 2021-08-19 | 2021-11-19 | 浙江花园营养科技有限公司 | 一种制备微粒状医药级羊毛醇的方法 |
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