JP5947527B2 - 化粧料組成物の製造方法 - Google Patents
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300mL容量のセパラブルフラスコに、L−アスパラギン酸4.66gと、L−アラニン3.12g、66%乳酸アンモニウム(融解温度:91〜94℃)水溶液22.72gを入れ、フラスコ内を窒素置換した。次いで、フラスコ内を撹拌しながら110℃まで加熱し、上記乳酸アンモニウム水溶液の水分を蒸発させた後、140℃まで昇温した。そして、反応中に生成する水をフラスコ外に除去しながら4時間加熱して反応をすることで、反応生成物を得た。
L−アラニン3.12gをL−フェニルアラニン5.78gに変更したこと以外は、実施例1と同様にして反応生成物を得た。得られた反応生成物は、赤外吸収スペクトルから目的とするポリアミノ酸及び乳酸アンモニウムの混合固体であることを確認し、また、その収量は約15gであった。生成したポリアミノ酸の数平均重合度は8であった。
L−アラニン3.12gをL−イソロイシン4.59gに変更したこと以外は、実施例1と同様にして反応生成物を得た。得られた反応生成物は、赤外吸収スペクトルから目的とするポリアミノ酸及び乳酸アンモニウムの混合固体であることを確認し、また、その収量は約15gであった。生成したポリアミノ酸の数平均重合度は7であった。
L−アラニン3.12gをL−ロイシン4.59gに変更したこと以外は、実施例1と同様にして反応生成物を得た。得られた反応生成物は、赤外吸収スペクトルから目的とするポリアミノ酸及び乳酸アンモニウムの混合固体であることを確認し、また、その収量は約15gであった。生成したポリアミノ酸の数平均重合度は7であった。
L−アラニン3.12gをL−バリン4.10gに変更したこと以外は、実施例1と同様にして反応生成物を得た。得られた反応生成物は、赤外吸収スペクトルから目的とするポリアミノ酸及び乳酸アンモニウムの混合固体であることを確認し、また、その収量は約15gであった。生成したポリアミノ酸の数平均重合度は8であった。
L−アラニン3.12gをグリシン2.63gに変更したこと以外は、実施例1と同様にして反応生成物を得た。得られた反応生成物は、赤外吸収スペクトルから目的とするポリアミノ酸及び乳酸アンモニウムの混合固体であることを確認し、また、その収量は約15gであった。生成したポリアミノ酸の数平均重合度は6であった。
L−アスパラギン酸4.66gをL−グルタミン酸5.15gに変更したこと以外は、実施例1と同様にして反応生成物を得た。得られた反応生成物は、赤外吸収スペクトルから目的とするポリアミノ酸及び乳酸アンモニウムの混合固体であることを確認し、また、その収量は約15gであった。生成したポリアミノ酸の数平均重合度は8であった。
L−アスパラギン酸4.66gをL−アルギニン6.10gに変更したこと以外は、実施例1と同様にして反応生成物を得た。得られた反応生成物は、赤外吸収スペクトルから目的とするポリアミノ酸及び乳酸アンモニウムの混合固体であることを確認し、また、その収量は約15gであった。生成したポリアミノ酸の数平均重合度は6であった。
L−アスパラギン酸4.66gをL−リジン塩酸塩6.39gに変更したこと以外は、実施例1と同様にして反応生成物を得た。得られた反応生成物は、赤外吸収スペクトルから目的とするポリアミノ酸及び乳酸アンモニウムの混合固体であることを確認し、また、その収量は約15gであった。生成したポリアミノ酸の数平均重合度は6であった。
L−アスパラギン酸4.66gを2.33gに変更し、L−アラニン3.12gを4.68gに変更したこと以外は、実施例1と同様にして反応生成物を得た。得られた反応生成物は、赤外吸収スペクトルから目的とするポリアミノ酸及び乳酸アンモニウムの混合固体であることを確認し、また、その収量は約15gであった。生成したポリアミノ酸の数平均重合度は7であった。
L−アスパラギン酸4.66gを6.99gに変更し、L−アラニン3.12gを1.56gに変更したこと以外は、実施例1と同様にして反応生成物を得た。得られた反応生成物は、赤外吸収スペクトルから目的とするポリアミノ酸及び乳酸アンモニウムの混合固体であることを確認し、また、その収量は約15gであった。生成したポリアミノ酸の数平均重合度は9であった。
66%乳酸アンモニウム水溶液22.72gを11.36gに変更し、反応時間を8時間に変更したこと以外は、実施例1と同様にして反応生成物を得た。得られた反応生成物は、赤外吸収スペクトルから目的とするポリアミノ酸及び乳酸アンモニウムの混合固体であることを確認し、また、その収量は約11gであった。生成したポリアミノ酸の数平均重合度は19であった。
L−アスパラギン酸4.66gを9.32gに変更し、L−アラニンを使用しなかったこと以外は、実施例1と同様にして反応生成物を得た。得られた反応生成物は、赤外吸収スペクトルからポリアミノ酸及び乳酸アンモニウムの混合固体であることを確認し、また、その収量は約15gであった。生成したポリアミノ酸の数平均重合度は18であった。
L−アラニン3.12gを6.24gに変更し、L−アスパラギン酸を使用しなかったこと以外は、実施例1と同様にして反応生成物を得た。赤外吸収スペクトルからポリアミノ酸及び乳酸アンモニウムの混合固体であることを確認し、また、その収量は約15gであった。生成したポリアミノ酸の数平均重合度は6であった。
実施例1と同様にして別途得た反応生成物10gをエタノール中に分散させ、析出した沈殿をろ取し、エタノールで洗浄して乾燥させることで精製ポリアミノ酸の粉末1.55gを得た(精製収率52%)。得られた粉末の赤外吸収スペクトルを測定し、乳酸アンモニウム由来である1000、1100cm−1付近のピークが消失したことを確認した。そのため、反応生成物中の乳酸アンモニウムは精製により除去されたと考えられる。
参考として、グリセリン(比較例4)、重量平均分子量100万のヒアルロン酸ナトリウム(比較例5)、重量平均分子量5000の低分子量ヒアルロン酸ナトリウム(比較例6)、乳酸アンモニウム(比較例7)の10質量%水溶液(20%水酸化ナトリウム水溶液で調製)を作製した。
反応生成物の水溶液をPETフィルム上に広げ、55℃で乾燥させることによって得られた皮膜の赤外吸収スペクトルを、パーキンエルマー株式会社製Spectrum One FT−IR Spectrometerを用いて測定した。
評価に先だって、各実施例と比較例で得た10質量%水溶液から、試料として1質量%、0.1質量%、及び0.01質量%の水溶液を調製した。被験者の前腕屈側部の評価部位(2cm×2cm)を洗浄し、馴化させた後、角層水分量を測定した(この水分量を以下、「適用前水分量」という)。同評価部位に10μLの上記試料を塗布し、5時間静置した後、洗浄、馴化させて、再び角層水分量を測定した(この水分量を以下、「適用後水分量」という)。
評価に先だって、各実施例と比較例で得た10質量%水溶液から、試料として1質量%水溶液を調製した。上記各試料を5人の被験者の前腕屈側部に塗布し、水溶液由来の水分が乾くまでの使用感(塗布時のなじみ感、塗布時のベタ付き、乾燥後のベタ付き及び乾燥後の滑らかさ)を、各被験者が以下に示す評価基準に従って判断した。
[評価基準]
2 :非常に良い
1 :良い
0 :普通
−1:やや悪い
−2:悪い
この評価基準による各被験者の評価の平均値を算出し、平均値が1以上〜2以下の場合を非常に良い(◎)、0以上〜1未満の場合を良い(○)、−1以上〜0未満の場合をやや悪い(△)、−2以上〜−1未満の場合を悪い(×)と判定し、その結果を次の表2に示す。
水系のゲル浸透クロマトグラフィーを用いて以下の条件で測定した数平均分子量からポリアミノ酸の数平均重合度を算出した。
・カラム:Shodex OHpak SB806M−HQ及びOHpak SB802−HQの2本直列
・移動相:0.1mol/L塩化ナトリウム及び0.01mol/L尿素水溶液
・流量:1mL/min
・カラム温度:37℃
・検出器:RI
・換算:プルラン
尚、測定には昭和電工株式会社製GPCsystem−21Hを用いた。
Claims (4)
- 親水性アミノ酸及び中性アミノ酸を含むアミノ酸単量体と、ヒドロキシ酸アンモニウム塩とを準備し、前記ヒドロキシ酸アンモニウム塩の存在下、このヒドロキシ酸アンモニウム塩の融解温度以上の温度で前記アミノ酸単量体を重縮合する工程を含むことを特徴とする化粧料組成物の製造方法。
- 前記親水性アミノ酸がアスパラギン酸、グルタミン酸、アルギニン及びリジンの群から選ばれる少なくとも一種を含むことを特徴とする請求項1に記載の化粧料組成物の製造方法。
- 前記中性アミノ酸がアラニン、フェニルアラニン、イソロイシン、ロイシン、バリン、グリシンの群から選ばれる少なくとも一種を含むことを特徴とする請求項1又は2に記載の化粧料組成物の製造方法。
- 前記ヒドロキシ酸アンモニウム塩が乳酸アンモニウムを含むことを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載の化粧料組成物の製造方法。
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