JPS5915477A - 抗酸化剤 - Google Patents
抗酸化剤Info
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- JPS5915477A JPS5915477A JP57124828A JP12482882A JPS5915477A JP S5915477 A JPS5915477 A JP S5915477A JP 57124828 A JP57124828 A JP 57124828A JP 12482882 A JP12482882 A JP 12482882A JP S5915477 A JPS5915477 A JP S5915477A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- antioxidant
- dihydroxycinnamic
- ester
- ascorbic
- Prior art date
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- Pending
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規抗酸化剤に関し、更に詳しくは、一般式
（但し、Ｒは炭素数１〜２０個のアルキル基を表わす）
で示される３、４−ジヒドロキシケイヒ酸エステルと、
クエン酸、リンゴ酸、アスコルビン酸およびアスコルビ
ン酸ステ°ｊ ＩＪン酸エステルからナル群より選ばれ
る１種以」−の化合物とを配合してなる抗酸化剤１こ関
する。
クエン酸、リンゴ酸、アスコルビン酸およびアスコルビ
ン酸ステ°ｊ ＩＪン酸エステルからナル群より選ばれ
る１種以」−の化合物とを配合してなる抗酸化剤１こ関
する。
従来、油脂ならび墨こ油脂含有食品の酸化を防止するた
めに、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）あるいは
ブチルヒドロキシトルエン（ＢＩＴ）等の７エノール系
合成抗酸化剤、またはトコフエロールの如き天然の抗酸
化剤か主として用いられている。しかしながら０合成抗
酸化剤は加熱などの食品加工工程を経ると効力が低下し
、さら１こ近年それらの毒性問題がクローズ丁ツブされ
ている。一方、トコフェロール等の天然抗酸化剤は。
めに、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）あるいは
ブチルヒドロキシトルエン（ＢＩＴ）等の７エノール系
合成抗酸化剤、またはトコフエロールの如き天然の抗酸
化剤か主として用いられている。しかしながら０合成抗
酸化剤は加熱などの食品加工工程を経ると効力が低下し
、さら１こ近年それらの毒性問題がクローズ丁ツブされ
ている。一方、トコフェロール等の天然抗酸化剤は。
抗酸化力の点で不十分であり、また経済的にも高価であ
る。従って１強い抗酸化力と食品衛生上高い安全性とを
有する食品用抗酸化剤の出現が熱望されている。
る。従って１強い抗酸化力と食品衛生上高い安全性とを
有する食品用抗酸化剤の出現が熱望されている。
本発明者らは１強い抗酸化力と高い安全性とを有する抗
酸化剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、化合物〔１
〕と、クエン酸、リンゴ酸、アスコルビン酸ステアリン
酸エステルからなる群より選ばれる１種以上の化合物と
の混合物を抗酸化剤として用いれば、所期の目的が達せ
ら、れることを見出して本発明を完成した。
酸化剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、化合物〔１
〕と、クエン酸、リンゴ酸、アスコルビン酸ステアリン
酸エステルからなる群より選ばれる１種以上の化合物と
の混合物を抗酸化剤として用いれば、所期の目的が達せ
ら、れることを見出して本発明を完成した。
ちなみ１こ、化合物ＣＩ）の遊離酸である３、４−ジヒ
ドロキシケイヒ酸は、コーヒー豆やカミツレ等の植物中
に広く存在し、また、抗酸化作用を有することも知られ
ている。しかし、その作用の強さは実用的抗酸化剤とし
てｔ−【不十シ）である。−方。
ドロキシケイヒ酸は、コーヒー豆やカミツレ等の植物中
に広く存在し、また、抗酸化作用を有することも知られ
ている。しかし、その作用の強さは実用的抗酸化剤とし
てｔ−【不十シ）である。−方。
：Ｉ、４−ジヒドロキシケイヒ酸エステル〔１〕が、３
゜４−ジヒドロキシ１１イヒ酸よりもはるかに強い抗酸
化力を有１．（等モル当り）、さらに化合物［Ｉ）がク
エン酸、リンゴ酸、アスコルビン酸もしくはアスコルビ
ン酸ステアリン酸エステルとの間に非常に顕著なシネル
ギズムを発現するという知見は、本発明をもって１矢と
するものである。
゜４−ジヒドロキシ１１イヒ酸よりもはるかに強い抗酸
化力を有１．（等モル当り）、さらに化合物［Ｉ）がク
エン酸、リンゴ酸、アスコルビン酸もしくはアスコルビ
ン酸ステアリン酸エステルとの間に非常に顕著なシネル
ギズムを発現するという知見は、本発明をもって１矢と
するものである。
本発明は、化合物ＣＩ）と、クエン酸、リンゴ酸、アス
コルビン酸およびアスコルビン酸ステアリン酸エステル
からなる群より選ばれる１種以上の化合物（以下、この
化合物をシネルギストと略称する）とを配合して１ｃる
抗酸化剤である。化合物〔Ｉ〕は、常法に従い；う、４
−ジヒドロキシケイヒ酸をアルカノールを用いてエステ
ル化す２）ことにより製することができる。ここに使用
するアルカノールとしては例えば、メタノール、エタノ
ール。
コルビン酸およびアスコルビン酸ステアリン酸エステル
からなる群より選ばれる１種以上の化合物（以下、この
化合物をシネルギストと略称する）とを配合して１ｃる
抗酸化剤である。化合物〔Ｉ〕は、常法に従い；う、４
−ジヒドロキシケイヒ酸をアルカノールを用いてエステ
ル化す２）ことにより製することができる。ここに使用
するアルカノールとしては例えば、メタノール、エタノ
ール。
プロパツール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノー
ル、デカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール
（セチル了ルコール）ｖ、オクタデカ／−ル、エイコ廿
／−ル等をあげる２−とができるＯ本発明の抗酸化剤は
、主抗酸化成鋒である：３．４−ジヒドロキシケイヒ酸
エステル〔■Ｊと前記シネ０と ルギストとを単、（こγＪｉ１合する＃妻によって製す
ることｆ＋４できる。このときの混合比は、化合物〔１
〕１００＠鍮部に対して、シネルギスト５〜２００重ｆ
ａ部であるのが好ましい。
ル、デカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール
（セチル了ルコール）ｖ、オクタデカ／−ル、エイコ廿
／−ル等をあげる２−とができるＯ本発明の抗酸化剤は
、主抗酸化成鋒である：３．４−ジヒドロキシケイヒ酸
エステル〔■Ｊと前記シネ０と ルギストとを単、（こγＪｉ１合する＃妻によって製す
ることｆ＋４できる。このときの混合比は、化合物〔１
〕１００＠鍮部に対して、シネルギスト５〜２００重ｆ
ａ部であるのが好ましい。
本発明の抗酸化剤は、添加する対象食品ｉこ応じて、プ
ロピレングリコール、乳化剤、溶媒、油脂等を用い°Ｃ
適当な製剤とすれば、さらに好適に使用することができ
る場合もある。ま１こ１本発明の抗酸化剤を構成する成
分のうち、３．＝Ｌ−ジヒドロキシケイヒ酸エステル〔
■〕は、コーヒー豆などの天然食品中に存在するカフェ
ー酸（３，４−ジヒドロキシケイヒヘ費）のエステＪし
である２、カフェー酸はそのほか、グロロゲン酸のよう
な結合型でも天然の食用植物中シこ広＜５上布している
。ま１こ、シネルギストのうち、有機酸は天然物であり
９丁スコルビン酸ステアリ・ン酸エステルは食品添加物
である。このように９本発明の抗酸化剤は食品衛生上安
全性が高く、ざら（こ比較的安４ｉ（ｉ＋こ製造するこ
とが可能である。従つ゛Ｃ５木発明の抗酸化剤は食品用
抗酸化剤として極・ｈてイｆ用であり、また化粧品等の
酸化防止にも有利に使用することができる。
ロピレングリコール、乳化剤、溶媒、油脂等を用い°Ｃ
適当な製剤とすれば、さらに好適に使用することができ
る場合もある。ま１こ１本発明の抗酸化剤を構成する成
分のうち、３．＝Ｌ−ジヒドロキシケイヒ酸エステル〔
■〕は、コーヒー豆などの天然食品中に存在するカフェ
ー酸（３，４−ジヒドロキシケイヒヘ費）のエステＪし
である２、カフェー酸はそのほか、グロロゲン酸のよう
な結合型でも天然の食用植物中シこ広＜５上布している
。ま１こ、シネルギストのうち、有機酸は天然物であり
９丁スコルビン酸ステアリ・ン酸エステルは食品添加物
である。このように９本発明の抗酸化剤は食品衛生上安
全性が高く、ざら（こ比較的安４ｉ（ｉ＋こ製造するこ
とが可能である。従つ゛Ｃ５木発明の抗酸化剤は食品用
抗酸化剤として極・ｈてイｆ用であり、また化粧品等の
酸化防止にも有利に使用することができる。
実施例１
円型了ルミホイルケース（底の直径約３．２ＣＩｌｌ）
ｔこ、抗酸化剤無添加のラード〔過酸化物価（以下ｐａ
ｖと略称する） ＝ ０．７１ ｕｌ１時〕および被検
各種添加物の所定量を加えたラードの各２１を分取する
。これらケースをＴルミ製のバット中に並べ、バットの
表面ｍｌ硫酸紙でおおい、７０℃±０，５℃の恒温器中
に保存し１こ。適当な間隔をおいて試料のｐｏｖを測定
し、ｐｏｖが２０ ｍ４．％ ｌこ達するまでの時間
（誘導期）を求め１こ。結果は第１表１こ第１表 上記第−侵から、３．４−ジヒドロキシケイヒ酸エチル
エステルと各種シネルギストとの混合物（本発明の抗酸
（１１剤）は、それぞれ単独の場合よりも誘導期を延長
し、て強い抗酸化力を示【７．またトコフェロールより
も優れた効果を示すことがわかるつ尚２本実施列の条件
下では、ラードはｐｏｖ各 が２０ｍｅ＃、／Ｍを過ぎると酸化が急速【こ推む傾向
にある。
ｔこ、抗酸化剤無添加のラード〔過酸化物価（以下ｐａ
ｖと略称する） ＝ ０．７１ ｕｌ１時〕および被検
各種添加物の所定量を加えたラードの各２１を分取する
。これらケースをＴルミ製のバット中に並べ、バットの
表面ｍｌ硫酸紙でおおい、７０℃±０，５℃の恒温器中
に保存し１こ。適当な間隔をおいて試料のｐｏｖを測定
し、ｐｏｖが２０ ｍ４．％ ｌこ達するまでの時間
（誘導期）を求め１こ。結果は第１表１こ第１表 上記第−侵から、３．４−ジヒドロキシケイヒ酸エチル
エステルと各種シネルギストとの混合物（本発明の抗酸
（１１剤）は、それぞれ単独の場合よりも誘導期を延長
し、て強い抗酸化力を示【７．またトコフェロールより
も優れた効果を示すことがわかるつ尚２本実施列の条件
下では、ラードはｐｏｖ各 が２０ｍｅ＃、／Ｍを過ぎると酸化が急速【こ推む傾向
にある。
実施例
下記第２表各こ示す各種添加物ｌこついて実施例１と同
様の試鹸を実施した。結果は第２表に示す通りである。
様の試鹸を実施した。結果は第２表に示す通りである。
第 ２ 表
一ヒ記＠２表から。３．４−ジヒドロキ“シケイヒ酸セ
チルエステルと各種シネルギストとの混合物（本発明の
抗酸化剤）か、それぞれ用油の場合よりも：秀導朋を低
長じて強い抗酸化力を示１７．またトコフェロールより
も優れた効果を示すことがわがる。
チルエステルと各種シネルギストとの混合物（本発明の
抗酸化剤）か、それぞれ用油の場合よりも：秀導朋を低
長じて強い抗酸化力を示１７．またトコフェロールより
も優れた効果を示すことがわがる。
Claims (3)
- （１） 一般式 （但し、Ｒは炭素数１〜２０個のアルキル基を表わす） で示される３、４−ジヒドロキシケイヒ酸エステルと、
クエン酸、リンゴ酸、アスコルビン酸およびアスコルビ
ン酸ステアリン酸エステルからなる群より選ばれる１種
以上の化合物とを配合してなる抗酸化剤。 - （２）化合物ＣＩＩにおいて、Ｒが炭系数２〜１６個の
アルキル基である特許請求の範囲Ｙｇ１項記載の抗酸化
剤。 - （３） 化合物ＣＩ） １００ ｆｆｌｆｔ部１こ対
して、クエン酸、中リンゴ酸０丁スコルビン酸およびア
スコルビン酸ステアリン酸エステルからなる群より選ば
れる１種以−にの化合物５〜２００重針部を配合してな
る特許請求の範囲第１項支たけ第２項記載の抗酸化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57124828A JPS5915477A (ja) | 1982-07-16 | 1982-07-16 | 抗酸化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57124828A JPS5915477A (ja) | 1982-07-16 | 1982-07-16 | 抗酸化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5915477A true JPS5915477A (ja) | 1984-01-26 |
Family
ID=14895102
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57124828A Pending JPS5915477A (ja) | 1982-07-16 | 1982-07-16 | 抗酸化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5915477A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63166837A (ja) * | 1986-12-23 | 1988-07-11 | ユージーン・ジェイ・ヴァン・スコット | 治療効果の増強された組成物 |
| FR2715156A1 (fr) * | 1994-01-20 | 1995-07-21 | Oreal | Mono-esters d'acide cinnamique ou de ses dérivés et de vitamine C, leur procédé de préparation et leur utilisation comme anti-oxydants dans des compositions cosmétiques, pharmaceutiques ou alimentaires. |
| EP0900182A1 (en) * | 1996-05-03 | 1999-03-10 | BetzDearborn Inc | Methods for inhibiting the polymerization of ethylenically unsaturated monomers |
| WO1999021433A1 (en) * | 1997-10-28 | 1999-05-06 | Unilever Plc | A preservative and flavouring system for beverages based on cinnamic acid or its derivatives |
| MD2309C2 (ro) * | 2001-12-07 | 2004-05-31 | Национальный Институт Винограда И Вина | Procedeu de fabricare a vinului spumant natural |
| WO2005070380A1 (en) * | 2004-01-13 | 2005-08-04 | Skinceuticals, Inc. | Stabilized ascorbic acid compositions and methods therefor |
| WO2020038737A1 (de) * | 2018-08-23 | 2020-02-27 | Klueber Lubrication Muenchen Se & Co. Kg | Schmiermittelzusammensetzung |
-
1982
- 1982-07-16 JP JP57124828A patent/JPS5915477A/ja active Pending
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2533339B2 (ja) * | 1986-12-23 | 1996-09-11 | ユージーン・ジェイ・ヴァン・スコット | 治療効果の増強された組成物 |
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| FR2715156A1 (fr) * | 1994-01-20 | 1995-07-21 | Oreal | Mono-esters d'acide cinnamique ou de ses dérivés et de vitamine C, leur procédé de préparation et leur utilisation comme anti-oxydants dans des compositions cosmétiques, pharmaceutiques ou alimentaires. |
| EP0664290A1 (fr) * | 1994-01-20 | 1995-07-26 | L'oreal | Mono-et di-esters d'acide cinnamique ou de l'un de ses dérivés et de vitamine C, leur procédé de préparation et leur utilisation comme anti-oxydants dans des compositions cosmétiques, pharmaceutiques ou alimentaires |
| EP0900182A4 (en) * | 1996-05-03 | 1999-06-23 | Betzdearborn Inc | METHOD FOR INHIBITING THE POLYMERIZATION OF ETHYLENIC UNSATURATED MONOMERS |
| EP0900182A1 (en) * | 1996-05-03 | 1999-03-10 | BetzDearborn Inc | Methods for inhibiting the polymerization of ethylenically unsaturated monomers |
| US5886241A (en) * | 1996-05-03 | 1999-03-23 | Betzdearborn Inc. | Methods and compositions for inhibiting the polymerization of ethylenically unsaturated monomers |
| AU732204B2 (en) * | 1997-10-28 | 2001-04-12 | Unilever Plc | A preservative and flavouring system for beverages based on cinnamic acid or its derivatives |
| WO1999021433A1 (en) * | 1997-10-28 | 1999-05-06 | Unilever Plc | A preservative and flavouring system for beverages based on cinnamic acid or its derivatives |
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| US7179841B2 (en) | 2004-01-13 | 2007-02-20 | L'oreal Usa Creative, Inc. | Stabilized ascorbic acid compositions and methods therefor |
| WO2020038737A1 (de) * | 2018-08-23 | 2020-02-27 | Klueber Lubrication Muenchen Se & Co. Kg | Schmiermittelzusammensetzung |
| CN112424320A (zh) * | 2018-08-23 | 2021-02-26 | 克鲁勃润滑剂慕尼黑两合欧洲公司 | 润滑剂组合物 |
| US11248188B2 (en) | 2018-08-23 | 2022-02-15 | Klueber Lubrication Muenchen Se & Co. Kg | Lubricant composition |
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