JPH069958A - 抗酸化剤 - Google Patents
抗酸化剤Info
- Publication number
- JPH069958A JPH069958A JP19159992A JP19159992A JPH069958A JP H069958 A JPH069958 A JP H069958A JP 19159992 A JP19159992 A JP 19159992A JP 19159992 A JP19159992 A JP 19159992A JP H069958 A JPH069958 A JP H069958A
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- antioxidant
- naphthol
- foods
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式
【化１】
（Ｒ1、Ｒ2はＨ、−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、−ＯＣＨ3、−Ｏ
Ｃ2Ｈ5又は−ＣＯＯＨ、ＡはＨ又は−ＯＨ）で表される
化合物を有効成分とする抗酸化剤。 【効果】人体に対して安全で、かつ優れた抗酸化力を有
し、食品、化粧品、医薬品などの酸化防止に好適に用い
られる。
Ｃ2Ｈ5又は−ＣＯＯＨ、ＡはＨ又は−ＯＨ）で表される
化合物を有効成分とする抗酸化剤。 【効果】人体に対して安全で、かつ優れた抗酸化力を有
し、食品、化粧品、医薬品などの酸化防止に好適に用い
られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な抗酸化剤、さらに
詳しくは、人体に対して安全で、食品、化粧品、医薬品
などの酸化防止に好適に用いられるナフトール誘導体や
ナフタレンジオール誘導体を有効成分とする抗酸化剤に
関するものである。
詳しくは、人体に対して安全で、食品、化粧品、医薬品
などの酸化防止に好適に用いられるナフトール誘導体や
ナフタレンジオール誘導体を有効成分とする抗酸化剤に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、食品、化粧品、医薬品などの抗酸
化剤としては、例えば安価で酸化防止力に優れたブチル
ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）やブチルヒドロキシト
ルエン（ＢＨＴ）などの合成抗酸化剤、あるいはトコフ
ェロール、Ｌ−アスコルビン酸、クエン酸、メラノイジ
ン、フラボノイド、アミノ酸、フィチン酸などの天然抗
酸化剤が知られている。特に前記ＢＨＡやＢＨＴは陸上
動物脂、植物脂に対して効果的であって、製剤化され、
食品、化粧品、医薬品などに多用されてきた。しかしな
がら、最近になって、該ＢＨＡやＢＨＴなどの合成抗酸
化剤は、人体に対する安全性の面から食品への使用が問
題視されるようになってきており、また、水系の製品な
どに使用した場合に、十分に満足しうる抗酸化活性が得
られないことが知られている。これに対し、天然抗酸化
剤は安全性に高いものの、酸化防止効果が十分でないと
いう欠点を有している。このように、従来の食品、化粧
品、医薬品などに用いられている抗酸化剤は一長一短が
あり、安全性が高く、かつ酸化防止効果に優れた抗酸化
剤の開発が要望されていた。ところで、ナフタレン系化
合物の抗酸化性については、ムシジンが抗酸化性を有す
ることは知られているが（特開昭６１−６６７８７号公
報）、それ以外のナフタレンジオール誘導体やナフトー
ル誘導体の抗酸化効果については全く知られていない。
化剤としては、例えば安価で酸化防止力に優れたブチル
ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）やブチルヒドロキシト
ルエン（ＢＨＴ）などの合成抗酸化剤、あるいはトコフ
ェロール、Ｌ−アスコルビン酸、クエン酸、メラノイジ
ン、フラボノイド、アミノ酸、フィチン酸などの天然抗
酸化剤が知られている。特に前記ＢＨＡやＢＨＴは陸上
動物脂、植物脂に対して効果的であって、製剤化され、
食品、化粧品、医薬品などに多用されてきた。しかしな
がら、最近になって、該ＢＨＡやＢＨＴなどの合成抗酸
化剤は、人体に対する安全性の面から食品への使用が問
題視されるようになってきており、また、水系の製品な
どに使用した場合に、十分に満足しうる抗酸化活性が得
られないことが知られている。これに対し、天然抗酸化
剤は安全性に高いものの、酸化防止効果が十分でないと
いう欠点を有している。このように、従来の食品、化粧
品、医薬品などに用いられている抗酸化剤は一長一短が
あり、安全性が高く、かつ酸化防止効果に優れた抗酸化
剤の開発が要望されていた。ところで、ナフタレン系化
合物の抗酸化性については、ムシジンが抗酸化性を有す
ることは知られているが（特開昭６１−６６７８７号公
報）、それ以外のナフタレンジオール誘導体やナフトー
ル誘導体の抗酸化効果については全く知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、人体に対して安全で、抗酸化力に優れ、
食品、化粧品、医薬品などの酸化防止に好適に用いられ
る新規な抗酸化剤を提供することを目的としてなされた
ものである。
事情のもとで、人体に対して安全で、抗酸化力に優れ、
食品、化粧品、医薬品などの酸化防止に好適に用いられ
る新規な抗酸化剤を提供することを目的としてなされた
ものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を
有するナフトール誘導体やナフタレンジオール誘導体
が、人体に対して安全で、かつ強力な抗酸化活性を有す
ることを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は、一般式
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を
有するナフトール誘導体やナフタレンジオール誘導体
が、人体に対して安全で、かつ強力な抗酸化活性を有す
ることを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は、一般式
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中のＲ1及びＲ2は、それぞれ水素原
子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又は
カルボキシル基であり、それらは同一であってもよい
し、異なっていてもよく、Ａは水素原子又はヒドロキシ
ル基である）で表される化合物を有効成分とする抗酸化
剤を提供するものである。以下、本発明を詳細に説明す
る。本発明の抗酸化剤は、一般式
子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又は
カルボキシル基であり、それらは同一であってもよい
し、異なっていてもよく、Ａは水素原子又はヒドロキシ
ル基である）で表される化合物を有効成分とする抗酸化
剤を提供するものである。以下、本発明を詳細に説明す
る。本発明の抗酸化剤は、一般式
【０００７】
【化３】
【０００８】で表されるナフトール誘導体やナフタレン
ジオール誘導体を有効成分とするものである。前記一般
式（１）におけるＲ1及びＲ2は、それぞれ水素原子、メ
チル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はカルボ
キシル基であって、それらは同一であってもよいし、異
なっていてもよい。またＡは水素原子又はヒドロキシル
基である。前記一般式（１）で表される化合物の代表例
としては、１−ナフトール、６−メチル−１−ナフトー
ル、６−メトキシ−１−ナフトール、３−メトキシ−１
−ナフトール、１,８−ナフタレンジオール、３−メチ
ル−１,８−ナフタレンジオール、３−メトキシ−１,８
−ナフタレンジオール、１,８−ジヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸などが挙げられるが、もちろん、これらに限定
されるものではない。これらのナフトール誘導体やナフ
タレンジオール誘導体の多くは市販品を使用することが
できる。本発明においては、前記一般式（１）で表され
る化合物は１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせ
て用いてもよい。
ジオール誘導体を有効成分とするものである。前記一般
式（１）におけるＲ1及びＲ2は、それぞれ水素原子、メ
チル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はカルボ
キシル基であって、それらは同一であってもよいし、異
なっていてもよい。またＡは水素原子又はヒドロキシル
基である。前記一般式（１）で表される化合物の代表例
としては、１−ナフトール、６−メチル−１−ナフトー
ル、６−メトキシ−１−ナフトール、３−メトキシ−１
−ナフトール、１,８−ナフタレンジオール、３−メチ
ル−１,８−ナフタレンジオール、３−メトキシ−１,８
−ナフタレンジオール、１,８−ジヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸などが挙げられるが、もちろん、これらに限定
されるものではない。これらのナフトール誘導体やナフ
タレンジオール誘導体の多くは市販品を使用することが
できる。本発明においては、前記一般式（１）で表され
る化合物は１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせ
て用いてもよい。
【０００９】本発明の抗酸化剤は、相乗剤として他の抗
酸化剤、例えばトコフェロール、Ｌ−アスコルビン酸、
没食子酸、アミノ酸、クエン酸などと併用することがで
きる。これらの他の抗酸化剤は、通常前記一般式（１）
の化合物１００重量部に対して０.１〜１,０００重量部
の割合で添加される。この量が前記範囲を逸脱すると十
分な相乗効果が得られない。また、本発明の抗酸化剤を
使用する場合には、被添加物質、例えば食品、化粧品、
医薬品などに、前記一般式（１）の化合物の量が１０〜
１０,０００ppmとなるように添加するのが望ましい。こ
の量が１０ppm未満では十分の抗酸化効果が発揮されな
いし、１０,０００ppmを超えるとその量の割には抗酸化
効果の向上が認められず、むしろ食品などの味を損ねた
り、着色したりする上、経済的に不利となる。この際、
必要ならば前記の他の抗酸化剤を添加してもよい。本発
明の抗酸化剤が、被添加物に不溶な場合には、該抗酸化
剤を水と混合乳化し、Ｏ／Ｗ型エマルションとして添加
すればよく、この際グリセリン脂肪酸エステルなどの適
当な乳化剤を使用しても差し支えない。
酸化剤、例えばトコフェロール、Ｌ−アスコルビン酸、
没食子酸、アミノ酸、クエン酸などと併用することがで
きる。これらの他の抗酸化剤は、通常前記一般式（１）
の化合物１００重量部に対して０.１〜１,０００重量部
の割合で添加される。この量が前記範囲を逸脱すると十
分な相乗効果が得られない。また、本発明の抗酸化剤を
使用する場合には、被添加物質、例えば食品、化粧品、
医薬品などに、前記一般式（１）の化合物の量が１０〜
１０,０００ppmとなるように添加するのが望ましい。こ
の量が１０ppm未満では十分の抗酸化効果が発揮されな
いし、１０,０００ppmを超えるとその量の割には抗酸化
効果の向上が認められず、むしろ食品などの味を損ねた
り、着色したりする上、経済的に不利となる。この際、
必要ならば前記の他の抗酸化剤を添加してもよい。本発
明の抗酸化剤が、被添加物に不溶な場合には、該抗酸化
剤を水と混合乳化し、Ｏ／Ｗ型エマルションとして添加
すればよく、この際グリセリン脂肪酸エステルなどの適
当な乳化剤を使用しても差し支えない。
【００１０】
【実施例】次に実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。 比較例１〜４、実施例１〜６ 市販のリノール酸メチル［シグマ(株)社製、ＰＯＶ：
０］に、第１表に示す抗酸化剤を、それぞれ０.０２重
量％添加して（比較例１は添加せず）、５０℃で保存し
た。そして重量の経時変化を測定し、重量が急激に増加
するに至るまでの日数（誘導期間）を求め、抗酸化効果
を判定した。その結果を第１表に示す。
するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。 比較例１〜４、実施例１〜６ 市販のリノール酸メチル［シグマ(株)社製、ＰＯＶ：
０］に、第１表に示す抗酸化剤を、それぞれ０.０２重
量％添加して（比較例１は添加せず）、５０℃で保存し
た。そして重量の経時変化を測定し、重量が急激に増加
するに至るまでの日数（誘導期間）を求め、抗酸化効果
を判定した。その結果を第１表に示す。
【００１１】
【表１】
【００１２】注１）エーザイ(株)製、イーミックス８０ 比較例５〜８、実施例７〜１２ 鰯を原料とする製造直後のフィッシュミールに、第２表
に示す抗酸化剤をそれぞれ１重量％添加して（比較例５
は添加せず）、よく混合したのち、５０℃恒温槽中に入
れ、過酸化物価が１００になるまでの所要日数を求め、
抗酸化効果を判定した。その結果を第２表に示す。
に示す抗酸化剤をそれぞれ１重量％添加して（比較例５
は添加せず）、よく混合したのち、５０℃恒温槽中に入
れ、過酸化物価が１００になるまでの所要日数を求め、
抗酸化効果を判定した。その結果を第２表に示す。
【００１３】
【表２】
【００１４】注１）エーザイ(株)製、イーミックス８０ 比較例９〜１１、実施例１３〜２０ 市販の精製ラード［日本油脂(株)社製、ＡＶ：０.０
５、ＩＶ：６５.０、ＰＯＶ：０.３］に、第３表に示す
抗酸化剤をそれぞれ５０ppm添加して（比較例９は添加
せず）、よく混合したのち、５０℃恒温槽中に入れ、過
酸化物価が１００になるまでの所要日数を求め、抗酸化
効果を判定した。その結果を第３表に示す。
５、ＩＶ：６５.０、ＰＯＶ：０.３］に、第３表に示す
抗酸化剤をそれぞれ５０ppm添加して（比較例９は添加
せず）、よく混合したのち、５０℃恒温槽中に入れ、過
酸化物価が１００になるまでの所要日数を求め、抗酸化
効果を判定した。その結果を第３表に示す。
【００１５】
【表３】
【００１６】注１）エーザイ(株)製、イーミックス８０ 以上、第１表、第２表及び第３表より明らかなように、
本発明の抗酸化剤を用いた実施例は、他の抗酸化剤を用
いた比較例に比べて優っている。
本発明の抗酸化剤を用いた実施例は、他の抗酸化剤を用
いた比較例に比べて優っている。
【００１７】
【発明の効果】本発明の抗酸化剤はナフトール誘導体や
ナフタレンジオール誘導体を有効成分とするものであっ
て、人体に対して安全で、かつトコフェロールやＬ−ア
スコルビン酸などの天然抗酸化剤、ＢＨＡなどの合成酸
化剤に比較して強力な抗酸化力を有し、例えば食品、化
粧品、医薬品などの酸化防止に好適に用いられる。
ナフタレンジオール誘導体を有効成分とするものであっ
て、人体に対して安全で、かつトコフェロールやＬ−ア
スコルビン酸などの天然抗酸化剤、ＢＨＡなどの合成酸
化剤に比較して強力な抗酸化力を有し、例えば食品、化
粧品、医薬品などの酸化防止に好適に用いられる。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 【化１】 （式中のＲ1及びＲ2は、それぞれ水素原子、メチル基、
エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はカルボキシル基
であり、それらは同一であってもよいし、異なっていて
もよく、Ａは水素原子又はヒドロキシル基である）で表
される化合物を有効成分とする抗酸化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19159992A JPH069958A (ja) | 1992-06-25 | 1992-06-25 | 抗酸化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19159992A JPH069958A (ja) | 1992-06-25 | 1992-06-25 | 抗酸化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH069958A true JPH069958A (ja) | 1994-01-18 |
Family
ID=16277323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19159992A Pending JPH069958A (ja) | 1992-06-25 | 1992-06-25 | 抗酸化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH069958A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110272342A (zh) * | 2019-07-16 | 2019-09-24 | 辽宁中医药大学 | 马齿苋中一种萘酸化合物及其提取分离方法与用途 |
-
1992
- 1992-06-25 JP JP19159992A patent/JPH069958A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110272342A (zh) * | 2019-07-16 | 2019-09-24 | 辽宁中医药大学 | 马齿苋中一种萘酸化合物及其提取分离方法与用途 |
| CN110272342B (zh) * | 2019-07-16 | 2021-12-14 | 辽宁中医药大学 | 马齿苋中一种萘酸化合物及其提取分离方法与用途 |
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