CN110272342A - 马齿苋中一种萘酸化合物及其提取分离方法与用途 - Google Patents

马齿苋中一种萘酸化合物及其提取分离方法与用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及中药提取、分离领域，尤其涉及从马齿苋中提取、分离和鉴别出的新化合物及其提取分离方法。所述的新化合物，分子式为C13H12O5，命名为4‑羟基‑3,7‑二甲氧基‑1萘酸。还提供上述新化合物的提取分离方法，依次采用水煎煮提取、硅胶柱层析、聚酰胺柱层析、ODS中压柱及Sephadex LH‑20分离制备，成功的提取分离出一种新的化合物。其结构由质谱，碳谱，氢谱及二维核磁波谱解析的方法鉴定为一种新化合物。新化合物具有抗氧化、抗肿瘤作用，本发明新化合物及其盐或衍生物可以作为其他化合物合成先导物，以及新药开发和药理活性研究的原料，用于制备抗肿瘤、抗氧化的药物或保健品。

Description

马齿苋中一种萘酸化合物及其提取分离方法与用途
技术领域
本发明涉及中药提取、分离领域，尤其涉及从马齿苋药材中提取、分离和鉴别出的一种新化合物及其提取分离方法。
背景技术
马齿苋(Portulaca oleracea L.)，又名长命菜、马苋菜，为马齿苋科植物。马齿苋性喜肥沃土壤，耐旱亦耐涝，生命力强，分布广泛，资源丰富。马齿苋既可入药，又可食用，是我国卫生部划定的药食同源的野生植物之一。2015版《中华人民共和国药典》中收载马齿苋的干燥地上部分入药，具有清热解毒、凉血止血、止痢等功效，用于热毒血痢、痈肿疔疮、湿疹、丹毒、蛇虫咬伤、便血、痔血、崩漏下血等。
马齿苋现代药理学研究表明，其具有抗炎、抗菌、抗病毒、降血压、降血脂、抗氧化、抗癌、抗肿瘤、松弛骨骼肌和平滑肌、调节免疫功能等作用。马齿苋主要化学成分包括黄酮类、香豆素、萜类、甾类、生物碱、氨基酸、木脂素类、挥发油、多糖、各种色素类和矿物质类等为其多样的药理作用提供了物质基础。其中生物碱是马齿苋中一类主要的化学成分，目前已报道的生物碱类成分有去甲肾上腺素、多巴胺、少量多巴、腺苷、尿嘧啶、腺嘌呤、N，N-二环己基脲、尿囊素、N-反式-阿魏酰基酪胺；还有环二肽生物碱和生物碱：马齿苋酰胺A-I、K、L、N-S。
目前从马齿苋中分离出的化学成分大多数是已知的，且结构新颖性较低，因此，对马齿苋中新化合物的开发和分离是亟待需要的。
发明内容
针对上述问题，本发明提供从马齿苋中提取分离的新化合物，经研究发现本发明的新化合物具有抗氧化、抗肿瘤作用，同时提供一种针对本发明新化合物的简便、快速、环保、纯度高的提取分离方法。为实现本发明的上述目的，本发明提供一种从马齿苋中提取分离的萘酸化合物，分子式为C13H12O5，命名为4-hydroxy-3,7-dimethoxy-1-naphthoic acid，化学结构式为：
为实现本发明的上述目的，本发明还提供一种马齿苋中萘酸化合物的提取分离方法，具体步骤为：
步骤1、取马齿苋干燥药材，采用水提取(水用量为药材的8～16倍)两次，水提液滤过，合并滤液直接加热浓缩，放凉至室温，得药液备用。
步骤2、将步骤1中药液蒸干后上硅胶柱，用乙酸乙酯洗脱，减压回收乙酸乙酯至浸膏，得到乙酸乙酯提取物。
步骤3、将步骤2中乙酸乙酯提取物经聚酰胺柱分离，采用乙醇-水梯度洗脱，水和30％乙醇部位蒸干后上硅胶柱，依次用乙酸乙酯-甲醇梯度洗脱得到若干洗脱部位，经薄层色谱进行检测，显色，合并显色的洗脱部位，将合并后的洗脱部位经减压浓缩至干，再次经聚酰胺柱分离，采用乙醇-水梯度洗脱，30％乙醇部位蒸干后备用。
步骤4、将步骤3中所得物经预处理的ODS柱(Octadecylsilyl，十八烷基硅烷键合硅胶填料，填充粒度为40～70μm)层析分离，用甲醇-水梯度洗脱，得到若干洗脱部位，经薄层色谱进行检测，显色，将各显色的洗脱部位分别减压浓缩至干，得到浓缩物备用。
步骤5、将步骤4中所得物经预处理的ODS柱(Octadecylsilyl，十八烷基硅烷键合硅胶填料，填充粒度为20～40μm)层析分离，用甲醇-水梯度洗脱，得到若干洗脱部位，经薄层色谱进行检测，显色，将各显色的洗脱部位分别减压浓缩至干，得到浓缩物备用。
步骤6、将步骤5中所得物再经预处理的葡聚糖凝胶柱(Sephadex LH-20)层析分离，用甲醇洗脱，得到若干洗脱部位，经薄层色谱进行检测，显色，合并显色的洗脱部位，将合并后的洗脱部位经减压浓缩至干，备用。
步骤7、将步骤6中所得新化合物通过HPLC(高效液相)分离制备，以甲醇-0.1％甲酸为流动相进行等度洗脱，最终得到萘酸化合物4-hydroxy-3,7-dimethoxy-1-naphthoicacid。
所述ODS与葡聚糖凝胶的预处理过程为甲醇浸泡过24小时，上柱，用甲醇冲洗，再以初始流动相平衡。
与现有技术相比本发明的有益效果。
本发明中所述马齿苋中萘酸化合物的分离和药理活性研究未被现有论文期刊所报道；本发明提供来源于马齿苋的萘酸化合物及一种针对本发明新化合物的提取分离方法，依次采用水煎煮提取、硅胶柱层析、聚酰胺柱、ODS中压柱、Sephadex LH-20及高效液相色谱仪进行分离纯化与制备，成功提取分离出新化合物，该方法操作步骤仅为七步，操作方法简便及快速，提取分离过程主要采用水提取及乙酸乙酯洗脱，工艺方法环保，且经该方法分离得到的化合物纯度较高均大于90％，此外经研究表明此化合物具有抗肿瘤、抗氧化作用，因此本发明新化合物及其盐和衍生物可以作为其他化合物合成先导物，以及新药开发和药理活性研究的原料，亦可用于制备抗肿瘤、抗氧化的药物。
附图说明
图1为本发明新化合物4-hydroxy-3,7-dimethoxy-1-naphthoic acid的高分辨质谱图。
图2为本发明新化合物4-hydroxy-3,7-dimethoxy-1-naphthoic acid的1H-NMR光谱图。
图3为本发明新化合物4-hydroxy-3,7-dimethoxy-1-naphthoic acid的13C-NMR光谱图。
图4为本发明新化合物4-hydroxy-3,7-dimethoxy-1-naphthoic acid的核磁共振1H-1H COSY光谱图。
图5为本发明新化合物4-hydroxy-3,7-dimethoxy-1-naphthoic acid的核磁共振HMBC光谱图。
图6为本发明新化合物4-hydroxy-3,7-dimethoxy-1-naphthoic acid的核磁共振HSQC光谱图。
图7为本发明新化合物4-hydroxy-3,7-dimethoxy-1-naphthoic acid的核磁共振ROESY光谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做详细的说明。
实施例1.
本发明提供一种马齿苋中萘酸化合物，分子式分别为C13H12O5，命名为4-hydroxy-3,7-dimethoxy-1-naphthoic acid，化学结构式为：
所述新化合物根据结构命名为4-hydroxy-3,7-dimethoxy-1-naphthoic acid，表1为该新化合物的核磁数据：1H-NMR与13C-NMR在DMSO中。
表1 本发明新化合物4-hydroxy-3,7-dimethoxy-1-naphthoic acid的核磁数据
位置 δ<sub>C</sub> 类型 δ<sub>H</sub>,mult(J in Hz)
1 140.2 C
1-COOH 167.9 C
2 106.9 CH 7.21,s
3 147.3 C
3-OMe 55.9 CH3 3.79,s
4 150.9 C
4a 122.5 C
5 114.9 CH 6.85,d(8.4)
6 123.4 CH 7.43,d(1.8)
7 147.1 C
7-OMe 55.5 CH3 3.80,s
8 112.8 CH 7.44,s
8a 121.6 C
本发明一种新化合物4-hydroxy-3,7-dimethoxy-1-naphthoic acid的结构鉴定与推导。
4-hydroxy-3,7-dimethoxy-1-naphthoic acid：灰白色粉末状物，易溶于甲醇，不溶、微溶于水。点样于硅胶薄层板后，喷溴甲酚绿试液斑点呈淡黄色。HRESI(+)TOFMS给出m/z:247.0614[M-H]-的准分子离子峰，分子量为248.0685。结合1H-NMR，13C-NMR数据，推测该化合物可能的分子式为C13H12O5，不饱和度为8。13C-NMR谱显示13个碳信号，分别为7个季碳(δC：121.6，122.5，140.2,147.3，147.1，150.9；1个羰基碳，δC:167.9)、4个CH(δC:106.9,112.8，114.9,123.4)、2个甲氧基(δC:55.5，55.9)。
1H-NMR谱信号δH3.79(s,3H)和δH3.80(s，3H)，分别对应13C-NMR谱信号δC55.5与55.9，显示结构存在两个-OCH3基团。4个烯氢信号分别为δH7.21(1H,s)；δH6.85(1H，d，J＝8.4)；δH7.43(1H，d，J＝1.8)；δH7.44(1H,s)。根据H-H COSY谱相关信息可知，烯氢中的δH7.43，δH6.85,δH7.44相耦合确定有一个三取代苯环；HMBC谱表明，H-2与C-1，C-3，C-4,C-8a相耦合；H-5与C-4，C-4a,相耦合；H-6与C-4a，C-7,C-8相耦合,确定了一个五取代苯环的存在；且H-5与C-4相耦合，H-8与C1-COOH相耦合，说明此两环相连，共用C-4a和C-8a两个碳原子。根据HMBC谱可知，甲氧基中的氢δH3.79与C-3相关联，δH3.80与C-7相关联，且根据ROESY谱可知，δH3.79与H-2相关联，δH3.80与H-6,H-8相关联，说明C-3位和C-7位上各连有一个甲氧基。C-1(δC140.2)和C-4(δC150.9)处于低场区，提示可能与O相连，根据HMBC,δC167.9与H-2,H-8相关，说明C-1连有一个羧基，而C-4连有一个羟基。根据以上信息，可确定此新化合物为上述结构。
本发明还提供上述萘酸化合物的提取分离方法，具体步骤为：
步骤1：称取马齿苋干燥药材250kg，采用水煎煮提取，水用量为药材的10倍，煎煮提取两次，每次煎煮2h，水提液滤过，合并滤液，加热浓缩，放凉至室温，得药液备用。
步骤2：将步骤1中所得药液蒸干后经硅胶柱层析分离，用乙酸乙酯(115L)等度洗脱，其中硅胶为100-200目，室温以上，40℃以下减压回收乙酸乙酯至浸膏，得到乙酸乙酯提取物。
步骤3：将步骤2中乙酸乙酯提取物经聚酰胺柱分离，采用乙醇-水(0:100，30:70，50:50，70:30，100:0，v/v)梯度洗脱，将水和30％(体积百分数)乙醇部位的显色部分合并蒸干后经硅胶柱层析分离，其中硅胶为200-300目，依次用乙酸乙酯，乙酸乙酯-甲醇(5:1、2:1、1:2，v/v)梯度洗脱，将乙酸乙酯洗脱得到部位合并，并于室温以上，40℃以下减压浓缩至干。再次经聚酰胺柱分离，采用乙醇-水(0:100，30:70，50:50，70:30，100:0，v/v)梯度洗脱，将30％(体积百分数)乙醇部位的显色部分合并蒸干，备用。
步骤4：将步骤3中所得物再经预处理的ODS中压柱层析分离，其中填料粒度为40～70μm，用甲醇-水(50:50，60:40，70:30，80:20，90:10和100:0，v/v)梯度洗脱(加压，使流速为1mL/min，温度为室温)，得到13个部位(即梯度洗脱得13个瓶，每瓶100mL)，经薄层色谱进行检测，显色，将第2个部位单独处理，50℃以下减压浓缩至干，备用。所述ODS的预处理过程为甲醇浸泡过24h，上柱，用甲醇洗至滴入水中无混浊，再以初始流动相平衡。
步骤5：将步骤4中所得物再经预处理的ODS中压柱层析分离，其中填料粒度为20～40μm，用甲醇-水(30:70，40:60，70:30，100:0，v/v)梯度洗脱(加压，使流速为1mL/min，温度为室温)，得到12个部位(即梯度洗脱得12个瓶，每瓶100mL)，经薄层色谱进行检测，显色，将显色的1、2部位合并，50℃以下减压浓缩至干，备用。所述ODS的预处理过程为甲醇浸泡过24h，上柱，用甲醇洗至滴入水中无混浊，再以初始流动相平衡。
步骤6：将步骤5中所得显色部位经预处理的Sephadex LH-20柱层析，以甲醇等度洗脱，得到12个部位(即梯度洗脱得12个瓶，每瓶50mL)，经薄层色谱进行检测，显色，将显色的6、7部位合并，50℃以下减压浓缩至干，备用。所述Sephadex LH-20凝胶的预处理过程为甲醇浸泡过24h，上柱，用甲醇洗至滴入水中无混浊，再以初始流动相平衡。
步骤7：将步骤6中所得显色部位经HPLC分离制备，以甲醇和1％甲酸体积比为20:80作为流动相，检测波长为210，280nm，分离制备得到本发明一种新化合物，归一法测定纯度均为90～99％。
本发明萘酸化合物的抗氧化作用。
1主要材料。
1.1药品和试剂：实验所用新化合物由上述方法制备，纯度为90～99％，精密称取，用甲醇稀释至下述各剂量组所需溶液。DPPH(1，1-二苯基-2-苦基肼自由基)(Sigma-Fluka公司)；BHA(叔丁基羟茴香醚)(上海祥瑞科技有限公司)；甲醇，色谱纯(昌泰兴业有限公司)。
1.2分组：对照组，实验组，空白组。
2.实验方法。
比色法测定消除DPPH自由基的能力，样品组取1mL DPPH溶液(100μM)加入到4mL比色皿中，再加入1mL不同浓度的样品溶液(5，10，20，30，50μM)；对照组取1mL甲醇溶液加入到4mL比色皿中，再加入1mL不同浓度的样品溶液；空白组取1mL DPPH溶液加入到4mL比色皿中，再加入1mL甲醇溶液。三组均充分混匀，室温避光静置10min，517nm下测定吸光值,静置30min后，按同样方法操作。每个样品平均测定三次取平均值，阳性对照为不同浓度的BHA溶液。根据以下公式计算样品对DPPH自由基的清除率，并进一步计算其自由基清除率IC50值。
DPPH清除率(％)＝1－(A1－A2)/A0×100％，
其中，A0为空白组的吸光度值；A1为样品组的吸光度值；A2为对照组的吸光度值。
3.实验结果。
实验结果表明本发明新化合物对DPPH自由基具有清除作用，且随药物浓度增大，清除率也明显升高。本发明新化合物对DPPH自由基IC50值见表2.
表2 本发明新化合物对DPPH自由基的清除作用
本发明萘酸化合物的抗肿瘤作用。
1主要材料。
1.1药品和试剂：实验所用新化合物由上述方法制备，纯度为90～99％，精密称取，用DMSO稀释至下述各剂量组所需溶液。DMEM高糖培养基、胎牛血清(美国Hyclone公司)；青霉素、链霉素(杭州四季青公司)；
1.2细胞株：人结肠癌细胞Caco-2、人乳腺癌细胞MCF-7、人胃癌细胞BGC-823、人肺腺癌细胞SPC-A1、人肝癌细胞BEL-7402、人宫颈癌细胞Hela-229、卵巢癌细胞Ho-8910、人类口腔表皮样癌细胞KB(中科院上海细胞库)。
1.3分组：分为对照组、实验组和调零组(含DMSO溶媒的培养液)。
2实验方法。
2.1细胞培养，DMEM高糖培养基，加入l0％的胎牛血清，l％抗菌素(100U/mL青霉素和100μg/mL链霉素)，置于37℃、5％CO2培养箱中培养。
2.2 MTI法检测细胞增殖，取对数生长期细胞接种于96孔培养板中，细胞密度为1×104个/mL，每孔100μL，温度37℃，5％CO2条件下培养过夜后，实验组加入不同浓度的本发明新化合物，每组设3个复孔，加药后置于37℃，5％CO2培养箱中培养48h。将含药培养液吸去，加入体积比为4：1的无血清培养液和MTT(终质量浓度为5mg/mL)共100mL，继续孵育4h，小心吸去上清液后，每孔加入DMSO150μL，放于震荡器上震荡以使结晶完全溶解(5min)，酶标仪在570nm波长下检测各孔的吸光度(A)值。然后，计算各浓度化合物对细胞生长的抑制率,抑制率公式：细胞生长抑制率＝(1-A加药孔/A对照孔)×100％，再应用SPSS软件处理数据，将抑制率对药物浓度作曲线，计算IC50值。
3实验结果。
实验结果表明本发明新化合物对人结肠癌细胞Caco-2、人乳腺癌细胞MCF-7、人胃癌细胞BGC-823、人肺腺癌细胞SPC-A1、人肝癌细胞BEL-7402、人宫颈癌细胞Hela-229、卵巢癌细胞Ho-8910、人类口腔表皮样癌细胞KB、的增殖具有抑制作用，且随药物浓度增大，抑制率也明显升高，即呈浓度依赖。本发明新化合物对上述八种肿瘤细胞IC50值见表3.
表3 八种肿瘤细胞的IC50值
细胞株 IC<sub>50</sub>(μM/L)
结肠癌细胞Caco-2 79.44
乳腺癌细胞MCF-7 50.03
胃癌细胞BGC-823 72.16
肺腺癌细胞SPC-A1 45.78
肝癌细胞BEL-7402 63.21
宫颈癌细胞Hela-229 60.12
卵巢癌细胞Ho-8910 40.91
口腔表皮样癌细胞KB 83.92
综上所述，本发明提供新化合物及其提取分离方法，依次采用水煎煮提取、硅胶柱层析、聚酰胺柱层析、ODS中压柱及Sephadex LH-20纯化、液相分离制备，成功的分离得到一种新化合物，该方法简便，快速，环保，且经该方法分离得到的化合物纯度较高，由于所得新化合物化学结构独特，从常用中药马齿苋中提取出来，其具有抗氧化、抗肿瘤作用，因此本发明新化合物及其盐和衍生物可以作为天然产物开发中药新药，具有广阔的前景。

Claims (9)

1.一种从马齿苋药材中分离出的萘酸化合物，其特征在于，分子式为：C13H12O5，命名为：4-hydroxy-3,7-dimethoxy-1-naphthoic acid，其化学结构式如下：
。
2.如权利要求1所述的化合物的提取分离方法，其特征在于，具体步骤为：
步骤1、取马齿苋干燥药材，采用水煎煮提取，放凉至室温，得药液备用；
步骤2、将步骤1中药液蒸干后上硅胶柱，用乙酸乙酯洗脱，减压回收乙酸乙酯至浸膏，得到乙酸乙酯提取物；
步骤3、将步骤2中乙酸乙酯提取物经聚酰胺柱分离，采用乙醇-水梯度洗脱，水和30%乙醇部分蒸干后上硅胶柱，依次用乙酸乙酯-甲醇梯度洗脱得到若干洗脱部位，经薄层色谱进行检测，显色，合并显色的洗脱部位，将合并后的洗脱部位经减压浓缩至干，再经聚酰胺柱，以30%乙醇等度洗脱并蒸干，备用；
步骤4、将步骤3中所得物经预处理的ODS柱（Octadecylsilyl，十八烷基硅烷键合硅胶填料,填充粒度为40～70μm）层析分离，用甲醇-水梯度洗脱，得到若干洗脱部位，经薄层色谱进行检测，显色，将各显色的洗脱部位分别减压浓缩至干，得到浓缩物备用；
步骤5、将步骤4中所得物经预处理的ODS柱（Octadecylsilyl，十八烷基硅烷键合硅胶填料，填充粒度为20～40μm）层析分离，用甲醇-水梯度洗脱，得到若干洗脱部位，经薄层色谱进行检测，显色，将各显色的洗脱部位分别减压浓缩至干，得到浓缩物备用；
步骤6、将步骤5中所得物再经预处理的葡聚糖凝胶柱（Sephadex LH-20）层析分离，用甲醇洗脱，得到若干洗脱部位，经薄层色谱进行检测，显色，合并显色的洗脱部位，将合并后的洗脱部位经减压浓缩至干，备用；
步骤7、对步骤6中所得浓缩物进行HPLC（高效液相）分离制备，以甲醇和纯净水的体积比为28：72作为流动相，得到本发明所述萘酸化合物。
3.如权利要求2所述提取分离方法，其特征在于，所述步骤1中水煎煮提取2次，每次煎煮2小时，水量为药材的8～16倍。
4.要求2所述的提取分离方法，其特征在于，所述ODS与葡聚糖凝胶的预处理过程为甲醇浸泡过24小时，上柱，用甲醇冲洗，再以初始流动相平衡。
5.如权利要求2所述的提取分离方法，其特征在于，所述步骤2中所用流动相洗脱程序为等度洗脱。
6.如权利要求2所述的提取分离方法，其特征在于，所述步骤3中用水和乙醇的体积比为100：0，70：30，50：50，30：70和0：100梯度洗脱；所述步骤3中用乙酸乙酯，及乙酸乙酯和甲醇的体积比为5：1，2：1和1：2梯度洗脱；所述步骤4中用甲醇和水的体积比为50：50，60：40，70：30，80：20，90：10和100：0梯度洗脱；所述步骤5中用甲醇和水的体积比为30：70，40：60，50：50，60：40，70：30和100：0梯度洗脱。
7.如权利要求1所述的提取分离方法，其特征在于，所述步骤7中用甲醇洗脱程序为等度洗脱。
8.如权利要求1所述的化合物在制备抗肿瘤药物或保健品中的用途。
9.如权利要求1所述的化合物在制备抗氧化药物或保健品中的用途。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112924612A (zh) * 2019-12-06 2021-06-08 天津药物研究院有限公司 一种测定格列喹酮中杂质c含量的方法
CN113264829A (zh) * 2021-06-09 2021-08-17 辽宁中医药大学 马齿苋中四种木脂素及其提取分离方法
CN113264828A (zh) * 2021-06-09 2021-08-17 辽宁中医药大学 马齿苋中一种苯甲酸类化合物及其提取分离方法
CN113416122A (zh) * 2021-06-09 2021-09-21 辽宁中医药大学 马齿苋中一种芳基类化合物的提取分离方法及其应用
CN113968785A (zh) * 2021-11-23 2022-01-25 辽宁中医药大学 马齿苋中一种含氧苯甲酸及其提取分离方法与应用
CN116283510A (zh) * 2023-04-12 2023-06-23 辽宁中医药大学 马齿苋中一种新型苯酚类化合物及其提取分离方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH069958A (ja) * 1992-06-25 1994-01-18 Nippon Oil & Fats Co Ltd 抗酸化剤
CN104958285A (zh) * 2015-06-10 2015-10-07 江琴 一种抗非小细胞肺癌的药物组合物及其应用
CN105884621A (zh) * 2016-04-19 2016-08-24 秦瑞欣 一种倍半萜类化合物及其制备方法和应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH069958A (ja) * 1992-06-25 1994-01-18 Nippon Oil & Fats Co Ltd 抗酸化剤
CN104958285A (zh) * 2015-06-10 2015-10-07 江琴 一种抗非小细胞肺癌的药物组合物及其应用
CN105884621A (zh) * 2016-04-19 2016-08-24 秦瑞欣 一种倍半萜类化合物及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KUMAR NIGGULA PRAVEEN, ET AL.: "Microwave-assisted one-pot synthesis of new phenanthrene fused-tetrahydrodibenzo-acridinones as potential cytotoxic and apoptosis inducing agents", 《EUROPEAN JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY》 *
王增援等: "菜蓟叶的化学成分及其抗肿瘤活性研究", 《中药材》 *

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112924612A (zh) * 2019-12-06 2021-06-08 天津药物研究院有限公司 一种测定格列喹酮中杂质c含量的方法
CN113264829A (zh) * 2021-06-09 2021-08-17 辽宁中医药大学 马齿苋中四种木脂素及其提取分离方法
CN113264828A (zh) * 2021-06-09 2021-08-17 辽宁中医药大学 马齿苋中一种苯甲酸类化合物及其提取分离方法
CN113416122A (zh) * 2021-06-09 2021-09-21 辽宁中医药大学 马齿苋中一种芳基类化合物的提取分离方法及其应用
CN113264828B (zh) * 2021-06-09 2022-05-17 辽宁中医药大学 马齿苋中一种苯甲酸类化合物及其提取分离方法
CN113264829B (zh) * 2021-06-09 2022-05-17 辽宁中医药大学 马齿苋中四种木脂素及其提取分离方法
CN113968785A (zh) * 2021-11-23 2022-01-25 辽宁中医药大学 马齿苋中一种含氧苯甲酸及其提取分离方法与应用
CN113968785B (zh) * 2021-11-23 2022-09-30 辽宁中医药大学 马齿苋中一种含氧苯甲酸及其提取分离方法与应用
CN116283510A (zh) * 2023-04-12 2023-06-23 辽宁中医药大学 马齿苋中一种新型苯酚类化合物及其提取分离方法
CN116283510B (zh) * 2023-04-12 2024-03-01 辽宁中医药大学 马齿苋中一种新型苯酚类化合物及其提取分离方法

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