CN110194755A - 马齿苋中化合物Oleracone H及其提取分离方法及其与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及中药提取、分离领域,尤其涉及从马齿苋中提取、分离和鉴别出的新黄酮类化合物及其提取分离方法与应用,具体为一种马齿苋中化合物Oleracone H及其提取分离方法与应用。所述的新化合物,分子式为C13H14O6,命名为Oleracone H。所述新化合物的提取分离方法,依次采用水煎煮提取、硅胶柱层析、聚酰胺柱层析、ODS中压柱及Sephadex LH‑20分离制备,成功的提取分离出一种新的黄酮类化合物,其结构由质谱,碳谱,氢谱及二维核磁波谱解析的方法鉴定为一种新黄酮类化合物。经研究发现本发明的新化合物具有抗肿瘤、抗氧化作用,新化合物及其盐或衍生物可以作为其他化合物合成先导物,以及新药开发和药理活性研究的原料,用于制备抗肿瘤、抗氧化的药物。
Description
技术领域
本发明涉及中药提取、分离领域,尤其涉及从马齿苋药材中提取、分离和鉴别出的新化合物及其提取分离方法,具体为一种马齿苋中化合物Oleracone H及其提取分离方法与应用。
背景技术
马齿苋(Portulaca oleracea L.),又名马苋菜、长命菜、蚂蚁菜,为马齿苋科一年生草本植物。马齿苋分布广泛,资源丰富,是我国卫生部规定的78种药食同源的野生植物之一。马齿苋收载于2015版《中华人民共和国药典》,具有清热解毒、凉血止血、止痢等功效,用于热毒血痢、痈肿疔疮、湿疹、丹毒、蛇虫咬伤、便血、痔血、崩漏下血等。
马齿苋现代药理学研究表明,其具有抗炎、抗菌、抗病毒、降血压、降血脂、抗氧化、抗癌、抗肿瘤、松弛骨骼肌和平滑肌、调节免疫功能等作用。马齿苋主要化学成分包括黄酮类、香豆素、萜类、甾类、生物碱、氨基酸、木脂素类、挥发油、多糖、各种色素类和矿物质类等为其多样的药理作用提供了物质基础。其中生物碱是马齿苋中一类主要的化学成分,目前已报道的生物碱类成分有去甲肾上腺素、多巴胺、少量多巴、腺苷、尿嘧啶、腺嘌呤、N,N-二环己基脲、尿囊素、N-反式-阿魏酰基酪胺;还有环二肽生物碱和生物碱:马齿苋酰胺A-I、K、L、N-S。
目前从马齿苋中分离出的化学成分大多数是已知的,且结构新颖性较低,因此,对马齿苋中新化合物的开发和分离是亟待需要的。
发明内容
针对上述问题,本发明提供一种马齿苋中化合物Oleracone H及其提取分离方法,具体为从马齿苋中提取的新化合物,经研究发现本发明的新化合物具有抗肿瘤、抗氧化的作用,同时提供一种针对本发明新化合物的简便、快速、环保、纯度高的提取分离方法。
为实现上述目的,本发明提供以下技术方案。
马齿苋中化合物Oleracone H,分子式为C13H14O6,化学结构式为:
。
一种马齿苋中化合物 Oleracone H 的提取分离方法,具体步骤为。
步骤1、取马齿苋干燥药材,采用水提取(水用量为药材的8~16倍)两次,水提液滤过,合并滤液直接加热浓缩,放凉至室温,得药液备用。
步骤2、将步骤1中药液蒸干后上硅胶柱,用乙酸乙酯洗脱,减压回收乙酸乙酯至浸膏,得到乙酸乙酯提取物。
步骤3、将步骤2中乙酸乙酯提取物经聚酰胺柱分离,采用乙醇-水梯度洗脱,50%乙醇蒸干后上硅胶柱,依次用乙酸乙酯-甲醇梯度洗脱得到若干洗脱部位,经薄层色谱进行检测,显色,合并显色的洗脱部位,将合并后的洗脱部位经减压浓缩至干,备用。
步骤4、将步骤3中所得物经预处理的ODS柱(Octadecylsilyl,十八烷基硅烷键合硅胶填料)层析分离,用甲醇-水梯度洗脱,得到若干洗脱部位,经薄层色谱进行检测,显色,将各显色的洗脱部位分别减压浓缩至干,得到浓缩物备用。
步骤5、将步骤4中所得物再经预处理的葡聚糖凝胶柱(Sephadex LH-20)层析分离,用甲醇洗脱,得到若干洗脱部位,经薄层色谱进行检测,显色,合并显色的洗脱部位,将合并后的洗脱部位经减压浓缩至干,备用。
步骤6、将步骤5中所得新化合物通过HPLC(高效液相)分离制备,以乙腈-0.1%甲酸为流动相进行等度洗脱,最终得到化合物oleracone H。
所述ODS与葡聚糖凝胶的预处理过程为甲醇浸泡过24小时,上柱,用甲醇洗至滴入水中无混浊,再以初始流动相平衡。
与现有技术相比本发明的有益效果。
本发明中所述马齿苋新黄酮类化合物的分离和药理活性研究未被现有论文期刊所报道;本发明提供来源于马齿苋的新黄酮类化合物及一种针对本发明新化合物的提取分离方法,依次采用水煎煮提取、硅胶柱层析、聚酰胺柱、ODS中压柱、Sephadex LH-20及高效液相色谱仪进行分离纯化与制备,成功提取分离出新化合物,该方法操作步骤仅为六步,操作方法简便及快速,提取分离过程主要采用水提取及乙酸乙酯洗脱,工艺方法环保,且经该方法分离得到的化合物纯度较高均大于90%,此外经研究表明此化合物具有抗肿瘤、抗氧化作用,因此本发明新化合物及其盐和衍生物可以作为其他化合物合成先导物,以及新药开发和药理活性研究的原料,亦可用于制备抗肿瘤、抗氧化的药物。
附图说明
图1为本发明新化合物oleracone H的紫外光谱图。
图2为本发明新化合物oleracone H的红外光谱图。
图3为本发明新化合物oleracone H的高分辨质谱图。
图4为本发明新化合物oleracone H1H-NMR光谱图。
图5为本发明新化合物oleracone H13C-NMR光谱图。
图6为本发明新化合物oleracone H的核磁共振碳谱(DEPT)光谱图。
图7为本发明新化合物oleracone H的核磁共振1H-1H COSY光谱图。
图8为本发明新化合物oleracone H的核磁共振HMBC光谱图。
图9为本发明新化合物oleracone H的核磁共振HSQC光谱图。
图10为本发明新化合物oleracone H的核磁共振NOESY光谱图。
具体实施方式
实施例。
本发明提供新化合物,分子式为C13H14O6,命名为oleracone H化学结式为:。
所述新化合物根据结构命名为oleracone H,表1为该新化合物的核磁数据:1H-NMR与13C-NMR在氘代DMSO中。
表1 新化合物的核磁数据(1H-NMR与13C-NMR在氘代DMSO中)。
本发明化合物结构鉴定参阅图1-10。
Oleracone H:黄绿色粉末,易溶于甲醇。点样于硅胶薄层板后,喷三氯化铁试液斑点呈青色。UV(MeOH)λmax: 288, 213 nm。IR (KBr) v max 2940, 1710, 1650, 1575, 1280,1150, 1125, 940, 856, 815, 784 cm-1。HRESI(+)TOFMS给出m/z: 267.0857 [M + H]+的准分子离子峰,分子量为267.0864。结合1H-NMR,13C-NMR以及DEPT数据,推测该化合物可能的分子式为C13H14O6,不饱和度为7。13C-NMR谱和DEPT谱显示13个碳信号,分别为1个OCH3(δ:55.9)、3个CH2(δ:21.6;31.1;69.6),3个烯碳(δ:43.2;94.6;93.5)、6个季碳(4个连O的双键碳,δ:198.8;163.5;167.3;174.2;2个双键碳,δ:162.7;102.0)。
1H-NMR谱显示1个活泼H信号为δ12.08(1H,brs),提示有一个羧基基团。1个CH3信号分别为δ3.78(3H,s);3个亚甲基信号,分别为δ1.64(1H,m),δ1.97(1H,m);δ2.35(2H,t,J=7.68),δ4.26(1H,dd,J=8.7,11.4),δ4.50(1H,dd,J=4.62,6.0);3个次甲基信号分别为δ2.79(1H,m),δ6.05(2H,dd,J=2.28,4.38)。根据H-H COSY谱可知,亚甲基中的Hδ4.26,δ4.50,δ1.64,δ1.97分别与次甲基δ2.79相耦合;亚甲基中的Hδ1.64,δ1.97分别与次甲基δ2.79,亚甲基δ2.35相耦合;两个次甲基δ6.05和δ6.05相耦合,说明有苯环的存在。根据HMBC谱相关峰表明H-6,H-8分别与C-7,C-4a相耦合,且H-6,H-8相互耦合,说明与C-7,C-4a相关联;甲氧基中的Hδ3.78与C-7相耦合,且C-7(δ167.3)位于低场区,提示与O相连,说明甲氧基与苯环上的C-7相连;根据NOE谱表明,甲氧基中的H与H-6,H-8相耦合,说明与C-6,C-8相关联;H-8与C-8a相耦合,H-6与C-5相耦合,且C-5(δ163.5),C-8a(δ162.7)位于低场区,提示与O相连,苯环上存在一个与C-5相连的OH;H-2,H-3,H-9相耦合,且C-2(δ69.6)位于低场区,提示与O相连,同时,H-2与C-8a相耦合,说明C-2,C-8a中间与O相连;H-2,H-3,H-9与C-4的羰基C相耦合,说明与C-4相关联;H-2,H-3与C-9相耦合,说明与C-9相关。H-3,H-9和H-10相互耦合,其中H-10与C-9相耦合, H-9,H-10与C-3相耦合, H-9,H-10与C-12的羰基C相耦合,提示连有一个羧基基团。根据以上信息,可确定此新化合物为上述结构。
本发明还提供上述化合物的提取分离方法,具体步骤为。
步骤1:称取马齿苋干燥药材150 kg,采用水回流提取,水用量(v/v)为药材的10倍,回流提取两次,每次2 h,90-100℃下加热浓缩,放凉至室温,得药液备用。
步骤2:将步骤1中所得药液蒸干后经硅胶柱层析分离,用乙酸乙酯(115 L)等度洗脱,其中硅胶为100-200目,40℃以下减压回收乙酸乙酯至浸膏,得到乙酸乙酯提取物。
步骤3:将步骤2中乙酸乙酯提取物经聚酰胺柱分离,采用乙醇-水(0/100,30/70,50/50,70/30,100/0,v/v)梯度洗脱,50%乙醇90-100℃下蒸干后经硅胶柱层析分离,其中硅胶为200~300目,依次用乙酸乙酯-甲醇(5:1、2:1、1:2,v:v)梯度洗脱,共得到19个部位(即共得到19个瓶,每瓶300 mL),经薄层色谱进行检测,显色,合并显色的1~14洗脱部位,将合并后的1~14部位经40℃以下减压浓缩至干,备用。
步骤4:将步骤3中所得物再经预处理的ODS中压柱层析分离(Octadecylsilyl,十八烷基硅烷键合硅胶填料),其中填料粒度为20~40μm,用甲醇-水(50/50,60/40,70/30,80/20,100/0,v/v)梯度洗脱(加压,使流速为1 mL/min,温度为室温),得到16个部位(即梯度洗脱得16个瓶,每瓶100 mL),经薄层色谱进行检测,显色,将显色的3~6部位保留,50℃以下减压浓缩至干,备用。
步骤5:将步骤4中所得物再经预处理的葡聚糖凝胶柱层析分离(Sephadex LH-20),用甲醇洗脱,得到26洗脱部位(即共得到26个瓶,每瓶50 mL),经薄层色谱进行检测,显色,将显色的15~19部位保留,50℃以下减压浓缩至干,备用,得到新化合物。所述ODS与葡聚糖凝胶的预处理过程为甲醇浸泡过24 h,上柱,用甲醇洗至滴入水中无混浊,再以初始流动相平衡。
步骤6:将步骤5中所得新化合物经HPLC分离制备,以乙腈:0.1%甲酸(30:70,v/v)作为流动相,检测波长为210 nm,280 nm,分离制备得到本发明新化合物,归一法测定纯度均为90~99%。
本发明化合物的抗肿瘤作用。
1 主要材料。
1.1 药品和试剂:实验所用新木脂素化合物由上述方法制备,纯度为90~99%,精密称取,用DMSO稀释至下述各剂量组所需溶液。DMEM高糖培养基、胎牛血清(美国Hyclone公司);青霉素、链霉素(杭州四季青公司)。
1.2 细胞株:人结肠癌细胞Caco-2、人乳腺癌细胞MCF-7、人胃癌细胞BGC-823、人肺腺癌细胞SPC-A1、人肝癌细胞BEL-7402、人宫颈癌细胞Hela-229、卵巢癌细胞Ho-8910、人类口腔表皮样癌细胞KB(中科院上海细胞库)。
1.3 分组:分为对照组、实验组和调零组(含DMSO溶媒的培养液)。
2 实验方法。
2.1 细胞培养,DMEM高糖培养基,加入l0%的胎牛血清,l%抗菌素(100 U/mL 青霉素和100 μg/mL 链霉素),置于37℃、5%CO2培养箱中培养。
2.2 MTI法检测细胞增殖,取对数生长期细胞接种于96孔培养板中,细胞密度为1×104个/mL,每孔100 μL,温度37℃,5%的CO2条件下培养过夜后,实验组加入不同浓度的本发明新木脂素化合物,每组设3个复孔,加药后置于37℃,5%CO2培养箱中培养48 h。将含药培养液吸去,加入体积比为4:1的无血清培养液和MTT(终质量浓度为5 mg/mL)共100 mL,继续孵育4 h,小心吸去上清液后,每孔加入DMSO150 μL,放于震荡器上震荡以使结晶完全溶解(5 min),酶标仪在570 nm波长下检测各孔的吸光度(A)值。然后,计算各浓度化合物对细胞生长的抑制率,抑制率公式:细胞生长抑制率=(1-A加药孔/A对照孔)×100%,再应用SPSS软件处理数据,将抑制率对药物浓度作曲线,计算IC50值。
3 实验结果。
实验结果表明本发明新木脂素化合物对人结肠癌细胞Caco-2、人乳腺癌细胞MCF-7、人胃癌细胞BGC-823、人肺腺癌细胞SPC-A1、人肝癌细胞BEL-7402、人宫颈癌细胞Hela-229、卵巢癌细胞Ho-8910、人类口腔表皮样癌细胞KB的增殖具有抑制作用,且随药物浓度增大,抑制率也明显升高,即呈浓度依赖。本发明新化合物对上述八种肿瘤细胞IC50值见表2。
表2 本发明新化合物对肿瘤细胞的抑制作用。
本发明新化合物的抗氧化作用。
1 主要材料。
1.1 药品和试剂:实验所用新化合物由上述方法制备,纯度为90~99%,精密称取,用甲醇稀释至下述各剂量组所需溶液。DPPH(1,1-二苯基-2-苦基肼自由基)(Sigma-Fluka公司);BHA(叔丁基羟茴香醚)(上海祥瑞科技有限公司);甲醇,色谱纯(昌泰兴业有限公司)。
1.2分组:对照组,实验组,空白组。
2.实验方法。
比色法测定消除DPPH自由基的能力,样品组取1 mLDPPH溶液(80 μM)加入到4 mL比色皿中,再加入1 mL不同浓度的样品溶液(2.5,5,10,20,40μM);对照组取1 mL甲醇溶液加入到4 mL比色皿中,再加入1 mL不同浓度的样品溶液;空白组取1 mL DPPH溶液加入到4mL比色皿中,再加入1 mL甲醇溶液。三组均充分混匀,室温避光静置10 min,517 nm下测定吸光值,静置30 min后,按同样方法操作。每个样品平均测定三次取平均值,阳性对照为不同浓度的BHA溶液。根据以下公式计算样品对DPPH自由基的清除率,并进一步计算其自由基清除率IC50值。
DPPH清除率(%)=1-(A1-A2)/A0×100%,其中,A1为样品组的吸光度值;A2为对照组的吸光度值;A0为空白组的吸光度值。
3.实验结果。
实验结果表明本发明新化合物对DPPH自由基具有清除作用,且随药物浓度增大,清除率也明显升高。本发明新化合物对DPPH自由基IC50值见表3。
表3 本发明新化合物对DPPH自由基的清除作用。
综上所述,本发明提供特殊化合物及其提取分离方法,依次采用水回流提取、硅胶柱层析、聚酰胺柱层析、ODS中压柱、葡聚糖凝胶柱层析分离纯化,成功的分离得到一种新化合物,该方法简便,快速,环保,且经该方法分离得到的化合物纯度较高,由于所得化合物化学结构独特,从常用中药马齿苋中提取出来,其具有抗肿瘤及抗氧化作用,因此本发明特殊化合物及其盐和衍生物可以作为天然产物开发中药新药,具有广阔的前景。
Claims (10)
1.马齿苋中化合物Oleracone H,分子式为C13H14O6,化学结构式为:
。
2.如权利要求1所述的马齿苋中化合物Oleracone H的提取分离方法,其特征在于,具体步骤为:
步骤1、取马齿苋干燥药材,采用水煎煮提取,放凉至室温,得药液备用;
步骤2、将步骤1中药液蒸干后上硅胶柱,用乙酸乙酯洗脱,减压回收乙酸乙酯至浸膏,得到乙酸乙酯提取物;
步骤3、将步骤2中乙酸乙酯提取物经聚酰胺柱分离,采用乙醇-水梯度洗脱,50%乙醇部分蒸干后上硅胶柱,依次用乙酸乙酯-甲醇梯度洗脱得到若干洗脱部位,经薄层色谱进行检测,显色,合并显色的洗脱部位,将合并后的洗脱部位经减压浓缩至干,备用;
步骤4、将步骤3中所得物经预处理的ODS柱(Octadecylsilyl,十八烷基硅烷键合硅胶填料)层析分离,用甲醇-水梯度洗脱,得到若干洗脱部位,经薄层色谱进行检测,显色,将各显色的洗脱部位分别减压浓缩至干,得到浓缩物备用;
步骤5、将步骤4中所得物再经预处理的葡聚糖凝胶柱(Sephadex LH-20)层析分离,用甲醇洗脱,得到若干洗脱部位,经薄层色谱进行检测,显色,合并显色的洗脱部位,将合并后的洗脱部位经减压浓缩至干,备用;
步骤6、对步骤5中所得浓缩物进行HPLC(高效液相)分离制备,以乙腈和0.1%甲酸的体积比为30:70作为流动相,制备得到一种黄酮类化合物。
3.如权利要求2所述提取分离方法,其特征在于,所述步骤1中水煎煮提取2次,每次煎煮2小时,水量为药材的8~16倍。
4.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述ODS与葡聚糖凝胶的预处理过程为甲醇浸泡过24小时,上柱,用甲醇洗至滴入水中无混浊,再以初始流动相平衡。
5.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤2中所用流动相洗脱程序为等度洗脱。
6.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤3中用水和乙醇的体积比为100:0,70:30,50:50,30:70和0:100梯度洗脱。
7.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤3中用乙酸乙酯,及乙酸乙酯和甲醇的体积比为5:1,2:1和1:2梯度洗脱。
8.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤4中用甲醇和水的体积比为50:50, 60:40,70:30和80:20梯度洗脱。
9.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤5中用甲醇洗脱程序为等度洗脱。
10.如权利要求1所述的马齿苋中化合物Oleracone H 用于制备抗肿瘤、抗氧化的药物。
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