CN106083556A - 马齿苋中甘菊蓝结构新化合物及其提取分离方法 - Google Patents
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Classifications
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Abstract
本发明涉及中药提取、分离领域，尤其涉及从马齿苋中提取、分离和鉴别出的一种甘菊蓝结构新化合物及其提取分离方法。一种甘菊蓝结构新化合物，分子式为C13H18O2，命名为Oleracone B。还提供上述新化合物的提取分离方法，依次采用水煎煮提取、乙酸乙酯萃取、硅胶柱层析、ODS中压柱、及SephadexLH‑20，成功的提取分离出甘菊蓝结构新化合物，该新化合物具有抗炎、镇痛和抗肿瘤作用，本发明所述新化合物及其盐或衍生物可以作为其他化合物合成先导物，以及新药开发和药理活性研究的原料，用于制备抗炎、治疗疼痛和抗肿瘤的药物或保健品。
Description
技术领域
本发明涉及中药提取、分离领域，尤其涉及从马齿苋药材中提取、分离和鉴别出的一种甘菊蓝结构新化合物及其提取分离方法。
背景技术
马齿苋(Portulaca oleracea L.)，又名长命菜、马苋菜，为马齿苋科植物。马齿苋耐旱耐涝，且耐光耐阴，分布广泛，资源丰富，作为药食两用的野生植物备受关注，2015版《中华人民共和国药典》中收载马齿苋的干燥地上部分入药，具有清热解毒、凉血止血、止痢等功效，用于热毒血痢、痈肿疔疮、湿疹、丹毒、蛇虫咬伤、便血、痔血、崩漏下血等。
马齿苋现代药理学研究表明，其具有抗炎止痛、抗菌抗病毒、降血压、降血脂、抗氧化、抗癌、松弛骨骼肌和平滑肌、调节免疫功能等作用。研究表明马齿苋中众多化学成分，为其多样的药理作用提供了物质基础，马齿苋主要化学成分包括黄酮类、香豆素、萜类、甾类、生物碱、氨基酸、各种色素类和矿物质类等。其中生物碱是马齿苋中一类主要的化学成分，目前已报道的生物碱类成分有去甲肾上腺素、多巴胺、少量多巴、腺苷、尿嘧啶、腺嘌呤、N，N-二环己基脲、尿囊素、N-反式-阿魏酰基酪胺；还有环二肽生物碱和酰胺类生物碱：马齿苋酰胺A-I、K、L、N-S。
目前从马齿苋中分离出的化学成分大多数是已知的，且结构新颖性较低，因此，对马齿苋中新化合物的开发和分离是亟待需要的。
发明内容
针对上述问题，本发明提供从马齿苋中提取的一种甘菊蓝结构新化合物，经研究发现其具有抗炎、镇痛、抗肿瘤的作用；同时提供一种针对本发明新化合物的简便、快速、环保、纯度高的提取分离方法。
为实现本发明的上述目的，本发明提供一种甘菊蓝结构新化合物，分子式为C13H18O2，命名为Oleracone B，化学结构式为：
为实现本发明的上述目的，本发明还提供一种马齿苋中甘菊蓝结构新化合物的提取分离方法，具体步骤为。
步骤1、取马齿苋干燥药材，采用水煎煮提取，水提液滤过，合并滤液直接加热浓缩，放凉至室温，得药液备用。
步骤2、将步骤1中药液用乙酸乙酯反复萃取，减压回收乙酸乙酯至浸膏，得到乙酸乙酯萃取物。
步骤3、将步骤2中乙酸乙酯萃取物经硅胶柱层析分离，依次用石油醚-丙酮梯度洗脱得到若干洗脱部位，经薄层色谱进行检测，显色，合并显色的洗脱部位，将合并后的洗脱部位经减压浓缩至干，得到浓缩物备用。
步骤4、将步骤3中所得浓缩物再经预处理的ODS柱(Octadecylsilyl，十八烷基硅烷键合硅胶填料)层析分离，用甲醇-水梯度洗脱，得到若干洗脱部位，经薄层色谱进行检测，显色，将各显色的洗脱部位分别减压浓缩至干，得到浓缩物备用。
步骤5、将步骤4中所得各浓缩物经预处理的Sephadex LH-20(羟丙基葡聚糖凝胶)层析分离，分别以甲醇-水梯度洗脱，得到一种来源于马齿苋的甘菊蓝结构新化合物。
所述ODS和Sephadex LH-20凝胶的预处理过程为甲醇浸泡过24小时，上柱，用甲醇洗至滴入水中无混浊，再以初始流动相平衡。
与现有技术相比本发明的有益效果。
本发明中所述马齿苋甘菊蓝结构新化合物的分离和药理活性研究未被现有的论文期刊所报道；本发明提供一种来源于马齿苋的甘菊蓝结构新化合物以及一种针对本发明新化合物的提取分离方法，依次采用水煎煮提取、乙酸乙酯萃取、硅胶柱层析、ODS中压柱、及Sephadex LH-20，成功提取分离出甘菊蓝结构新化合物，该方法操作步骤仅为五步，操作方法简便及快速；提取分离过程主要采用水提取及乙酸乙酯萃取，工艺方法环保；且经该方法分离得到的化合物纯度较高，均大于90％；此外经研究表明以上所述化合物具有抗炎、镇痛和抗肿瘤作用，因此本发明新化合物及其盐和衍生物可以作为其他化合物合成先导物，以及新药开发和药理活性研究的原料，亦可用于制备抗炎、治疗疼痛和抗肿瘤的药物。
附图说明
图1为本发明甘菊蓝结构新化合物Oleracone B的紫外光谱图。
图2为本发明甘菊蓝结构新化合物Oleracone B的红外光谱图。
图3为本发明甘菊蓝结构新化合物Oleracone B的高分辨质谱图。
图4为本发明甘菊蓝结构新化合物Oleracone B 1H-NMR光谱图。
图5为本发明甘菊蓝结构新化合物Oleracone B 13C-NMR光谱图。
图6为本发明甘菊蓝结构新化合物Oleracone B的核磁共振碳谱(DEPT)光谱图。
图7为本发明甘菊蓝结构新化合物Oleracone B的核磁共振1H-1HCOSY光谱图。
图8为本发明甘菊蓝结构新化合物Oleracone B的核磁共振HMBC光谱图。
图9为本发明甘菊蓝结构新化合物Oleracone B的核磁共振HSQC光谱图。
图10为本发明甘菊蓝结构新化合物Oleracone B的核磁共振NOESY光谱图。
具体实施方式
实施例1。
本发明提供一种甘菊蓝结构新化合物，分子式为C13H18O2，化学结构式为。
所述甘菊蓝结构新化合物根据结构命名为Oleracone B，表1为该甘菊蓝结构新化合物的核磁数据：1H-NMR与13C-NMR在CDCl3中。
表1：本发明甘菊蓝结构新化合物化合物Oleracone B的核磁数据。
请参阅图1-10，本发明所述的甘菊蓝结构新化合物的结构鉴定与推导。
Oleracone B：无色油状物，[α]20 D 0(c 0.1,MeOH)，易溶于氯仿和甲醇等，不溶、微溶于水。UV(MeOH)λmax:295nm，IRνO-H 3420，νC＝O 1760，νC＝C1659,1625,νO-H 1310，νC＝O 1203，γ＝CH 893cm-1，HRESI(+)TOFMS给出m/z:207.1389[M+H]+的准分子离子峰，分子量为206.1310。结合1H-NMR，13C-NMR以及DEPT数据，推测该化合物可能的分子式为C13H18O2，不饱和度为5。13C-NMR谱和DEPT谱显示13个碳信号，分别3个CH3(δ：23.0，24.3，24.4)、3个CH2(δ：27.5，27.6，49.1)、2个CH(δ：122.1，123.5)、5个季碳(一个羰基碳，199.7；两个双键碳，δ：149.9,154.1；两个脂肪碳，δ：39.8,71.3)。
1H-NMR谱显示3个甲基信号，分别为δ1.00(3H，s)，δ1.13(3H，s)，δ1.93(3H，s)。3个亚甲基信号为δ1.75(1H,dd,J＝5.0,1.7)，δ1.97(1H，dd，J＝5.0,1.7)；δ2.17(1H，d，J＝5)，δ2.47(1H，d，J＝5)和δ2.07(1H，d，J＝15.0)，δ2.88(1H，d，J＝15.0)，2个次甲基信号为δ5.67(1H，s),δ6.00(1H，s)。由H-H COSY谱可知，有相互耦合关系的H为δ1.00与δ1.13，δ1.93与δ6.00，δ1.97与δ5.67。其中δ1.93化学位移较大，说明该甲基可能与双键相连。
根据HMBC相关谱所列如下信息，H1-1/与C-3a和C-8；Ha-2与C-1,C-3a,C-8和C-8a；Hb-2与C-6；H3-9与C-2,C-3,C-3a和C-10；H3-10与C-3,C-3a和C-9；H2-4与C-3,C-3a和C-5；Hb-6与C-4,C-7,C-8和C-11；H1-8与C-1，C-3a,C-6,C-8a和C-11；H3-11与C-6,C-7和C-8之间的相互耦合，可以推断出该化合物基本骨架为多取代的甘菊蓝环状结构，结合H-H COSY谱所示信息可知甲基C-11与C-7相连，甲基C-9和C-10均连接在C-3上.由于C-6化学位移偏高，推断其与C-5所在羰基相连接。除上述各基团外，由红外光谱所示νO-H 3420信号，可知该化合物有一个羟基，同时，C-3a出现在碳谱高场区，故推断该羟基与C-3a相连，综上所述，可确定该新化合物为上述结构。
本发明还提供上述甘菊蓝结构新化合物的提取分离方法，具体步骤为:
步骤1：称取马齿苋干燥药材150kg，采用水煎煮提取，水用量为药材的8～16倍，煎煮提取两次，每次煎煮2小时，水提液滤过，合并滤液直接加热浓缩，放凉至室温，得药液备用。
步骤2：将步骤1中所得药液，用乙酸乙酯反复萃取3次，乙酸乙酯与浓缩液的体积比例为1:1(v:v)，40℃以下减压回收乙酸乙酯至浸膏，得到乙酸乙酯萃取物。
步骤3：将步骤2中所得乙酸乙酯萃取物干法上样，经硅胶柱层析分离，其中硅胶为200～300目，依次用石油醚-丙酮(1:1、1:2、1:3、1:5，v:v)梯度洗脱，共得到150个部位(即共得到150个瓶，每瓶400mL)，经薄层色谱进行检测，显色，合并显色的90～130洗脱部位(即合并显色的90～130瓶，弃去1～89瓶与131～150瓶)，将合并后的90～130部位经40℃以下减压浓缩至干，备用。
步骤4：将步骤3中所得物再经预处理的ODS中压柱层析分离，其中填料粒度为20～40μm；用甲醇-水(10/90，30/70，50/50，70/30，100/0，v/v)梯度洗脱(加压，使流速为1ml/min，温度为室温)，得到10个部位(即梯度洗脱得10个瓶，每瓶200mL)，经薄层色谱进行检测，显色，将显色的部位分别合并，50℃以下减压浓缩至干，备用。所述ODS的预处理过程为甲醇浸泡过24小时，上柱，用甲醇洗至滴入水中无混浊，再以初始流动相平衡。
步骤5：将步骤4中所得各显色部位经预处理的Sephadex LH-20柱层析，分别以甲醇-水(70/30，v/v)等度洗脱，得到甘菊蓝结构新化合物。经超高效液相色谱，归一法测定纯度为90～99％。所述Sephadex LH-20凝胶的预处理过程为甲醇浸泡过24小时，上柱，用甲醇洗至滴入水中无混浊，再以初始流动相平衡。
本发明甘菊蓝结构新化合物的抗炎作用。
1主要材料。
1.1药品和试剂：实验所用甘菊蓝结构新化合物由上述方法制备，纯度为90～99％，精密称取，用DMSO稀释至下述各剂量组所需溶液。DMEM高糖培养基、胎牛血清(美国Hyclone公司)；青霉素、链霉素(杭州四季青公司)；LPS(美国Sigma公司)；IL-6、TNF-α、PGE2的ELISA试剂盒(美国Cayman公司)；细胞裂解液、Griess试剂(碧云天生物技术有限公司)。
1.2细胞株：RAW264.7巨噬细胞(美国ATCC细胞库)。
1.3分组：分为对照组、LPS组和实验组，各一组。
2实验方法。
2.1细胞培养，DMEM高糖培养基，加入l0％的胎牛血清，l％抗菌素(100U/mL青霉素和100μg/mL链霉素)，置于37℃、5％CO2培养箱中培养。
2.2MTT比色法测定细胞活力，上述三组分别取对数生长期RAW264.7巨噬细胞接种于96孔培养板中，细胞密度为1×104个/mL，每孔100μL，温度37℃，5％CO2条件下培养过夜后，实验组加入不同浓度的本发明新化合物oleracone B(1-100μM)，孵育1h后向LPS组和实验组分别加入终浓度为1μg/mL的LPS，另设一个调零组(含DMSO溶媒的培养液)，每组设3个复孔，考察加入药物后对细胞的影响。上述各组细胞培养24h后，在各孔细胞中加入5mg/mLMTT 20μL，温度37℃，5％CO2条件下继续孵育4h后，终止培养，吸弃孔内液体，每孔加入100μL二甲基亚砜(DMSO)，振荡10min，使细胞内结晶充分溶解，酶标仪570nm波长处测定各孔吸光值。
2.3格里斯(Griess)法测定NO的含量：考察本发明新化合物对LPS诱导的小鼠巨噬细胞RAW264.7的NO产生量的抑制作用。小鼠巨噬细胞RAW264.7传代后在含10％胎牛血清的高糖细胞培养基DMEM中培养，实验组加入不同浓度的本发明新化合物oleracone B(1-50μM)，在37℃，5％CO2条件下孵育1h后用LPS(终浓度为1μg/mL)诱导炎症反应，24h后收集上清液，每组处理重复3孔。Griess法测定细胞上清液中NO的含量，根据不同浓度本发明新化合物对LPS诱导的RAW264.7细胞释放NO的影响，用以反映NO水平。
2.4ELISA法测定炎症因子IL-6、TNF-α和炎症介质PGE2：将对数生长期RAW264.7巨噬细胞接种于24孔培养板中，细胞密度为1×105个/mL，每孔1mL，温度37℃，5％CO2条件下培养过夜，实验组加入本发明新化合物oleracone B(1-50μM)，培育1h后，在每孔加入LPS(终浓度为1μg/mL)，共孵育24h，每组处理重复3孔。ELISA法测定本发明新化合物处理后的RAW264.7巨噬细胞分泌的IL-6、TNF-α和PGE2的含量。
3实验结果。
实验结果表明本发明新化合物对LPS诱导的巨噬细胞RAW264.7的增殖无影响，安全无毒；并可有效抑制LPS诱导的巨噬细胞RAW264.7所产生过量炎症细胞因子IL-6、TNF-α和炎症介质NO、PGE2，且呈浓度依赖。
细胞相对存活率实验结果如表2所示。
表2：本发明对RAW264.7巨噬细胞相对存活率的影响。
注：*P<0.05与对照组比较，高浓度组有显著性差异。
利用格里斯(Griess)法测定NO的含量实验结果见表3。
表3：本发明对LPS诱导的RAW264.7细胞释放NO的影响(均数±标准差，n＝3)。
注：*P<0.05与对照组比较，#P<0.05与LPS组比较。
ELISA法测定炎症因子IL-6、TNF-α和炎症介质PGE2结果如表4所示。
表4：本发明对LPS诱导的RAW264.7细胞分泌的IL-6、TNF-α和PGE2含量的影响(均数±标准差，n＝3)。
注：*P<0.05与对照组比较，#P<0.05与LPS组比较。
本发明甘菊蓝结构新化合物的镇痛作用。
1主要药品和试剂。
实验所用甘菊蓝结构新化合物由上述方法制备，纯度为99％，精密称取，用生理盐水稀释至下述各剂量组所需溶液。致痛剂为0.6％乙酸，用生理盐水配制。盐酸吗啡注射液(沈阳第一制药厂)，用生理盐水稀释至下述剂量溶液。
2实验动物。
昆明种雄性小鼠，体重为20±2g，清洁级，由大连医科大学实验动物中心提供。室温20～25℃，自由饮食，实验室适应一周后用于实验。
3实验方法。
取健康小鼠，雌雄各半，共50只小鼠，体重20±2g，随机分为空白对照组、实验组(分别为本发明甘菊蓝结构新化合物高剂量组(4mg/kg)、本发明甘菊蓝结构新化合物中剂量组(2mg/kg)、本发明甘菊蓝结构新化合物低剂量组(1mg/kg))、阳性药组(5mg/kg)共计五组，每组10只。
各组小鼠灌胃给予受试药物，每日两次，连续给药3天。空白对照组给予等体积的生理盐水，阳性药组给予盐酸吗啡注射液。末次给药1小时后，各组小鼠腹腔注射0.6％乙酸(0.1mL/10g体重)，观察30分钟内各组小鼠扭体出现时间、扭体次数、扭体结束时间，与空白对照组比较计算各组镇痛抑制率。按下式计算镇痛抑制率，对各组小鼠扭体次数进行统计分析，P＜0.05为有显著差异。
抑制率％＝(空白对照组平均扭体数－给药组平均扭体数)/空白对照组平均扭体数×100％。
4实验结果。
空白对照组小鼠腹腔注射乙酸后表现为显著的扭体次数多，表现出强烈的疼痛反应；与空白对照组比较，中、高剂量组及阳性药组扭体次数及扭体结束时间均有减少趋势，本发明甘菊蓝结构新化合物高剂量组、中剂量组、低剂量组及阳性药组潜伏期均有不同程度延长趋势。结果表明本发明甘菊蓝结构新化合物对乙酸致小鼠扭体反应有一定的镇痛作用。具体实验结果如表5所示。
表5：本发明对乙酸致扭体反应小鼠的镇痛作用影响(均数±标准差，n＝10)。
注：*P<0.05，**P<0.01，***P<0.001与空白对照组比较。
本发明甘菊蓝结构新化合物的抗肿瘤作用。
1主要材料。
1.1药品和试剂：实验所用甘菊蓝结构新化合物由上述方法制备，纯度为90～99％，精密称取，用DMSO稀释至下述各剂量组所需溶液。DMEM高糖培养基、胎牛血清(美国Hyclone公司)；青霉素、链霉素(杭州四季青公司)。
1.2细胞株：人结肠癌细胞Caco-2、人乳腺癌细胞MCF-7、人胃癌细胞BGC-823、人肺腺癌细胞SPC-A1、人肝癌细胞BEL-7402、人宫颈癌细胞Hela-229、卵巢癌细胞Ho-8910、人类口腔表皮样癌细胞KB(中科院上海细胞库)。
1.3分组：分为对照组、实验组和调零组(含DMSO溶媒的培养液)。
2实验方法。
2.1细胞培养，DMEM高糖培养基，加入l0％的胎牛血清，l％抗菌素(100U/mL青霉素和100μg/mL链霉素)，置于37℃、5％CO2培养箱中培养。
2.2MTI法检测细胞增殖，取对数生长期细胞接种于96孔培养板中，细胞密度为1×104个/mL，每孔100μL，温度37℃，5％CO2条件下培养过夜后，实验组加入不同浓度的本发明新化合物，每组设3个复孔，加药后置于37℃，5％CO2培养箱中培养48h。将含药培养液吸去，加入体积比为4：1的无血清培养液和MTT(终质量浓度为5mg/mL)共100mL，继续孵育4h，小心吸去上清液后，每孔加入DMSO150μL，放于震荡器上震荡以使结晶完全溶解(5min)，酶标仪在570nm波长下检测各孔的吸光度(A)值。然后，计算各浓度化合物对细胞生长的抑制率,抑制率公式：细胞生长抑制率＝(1-A加药孔/A对照孔)×100％，再应用SPSS软件处理数据，将抑制率对药物浓度作曲线，计算IC50值。
3实验结果。
实验结果表明本发明新化合物对人结肠癌细胞Caco-2、人乳腺癌细胞MCF-7、人胃癌细胞BGC-823、人肺腺癌细胞SPC-A1、人肝癌细胞BEL-7402、人宫颈癌细胞Hela-229、卵巢癌细胞Ho-8910、人类口腔表皮样癌细胞KB、的增殖具有抑制作用，且随药物浓度增大，抑制率也明显升高，即呈浓度依赖。本发明新化合物对上述八种肿瘤细胞IC50值见表6。
表6 本发明新化合物对肿瘤细胞的抑制作用。
| 细胞株 | Caco-2 | MCF-7 | BGC-823 | SPC-A1 |
| IC50(μM/L) | 50.79 | 65.73 | 70.38 | 48.52 |
| 细胞株 | BEL-7402 | Hela-229 | Ho-8910 | Ho-8910 |
| IC50(μM/L) | 70.58 | 80.56 | 56.42 | 100.31 |
综上所述，本发明提供一种甘菊蓝结构新化合物及其提取分离方法，依次采用水煎煮提取、乙酸乙酯萃取、硅胶柱层析、ODS中压柱层析、及Sephadex LH-20柱层析，成功的提取分离出甘菊蓝结构新化合物，该方法简便，快速，环保，且经该方法分离得到的化合物纯度较高，由于所得该化合物化学结构独特，从常用中药马齿苋中提取出来，其具有抗炎、镇痛、抗肿瘤作用，因此本发明新化合物及其盐和衍生物可以作为天然产物开发中药新药，具有广阔的前景。
Claims (6)
1.一种马齿苋中甘菊蓝结构新化合物，其特征在于，分子为C13H18O2，命名为B，化学结构式如下。
。
2.如权利要求1所述的新化合物的提取分离方法，其特征在于，具体步骤为：
步骤1 取马齿干燥药材，采用水煎煮提取，水提液过滤，合并滤液直接加热浓缩，放凉至室温，得药液备用；
步骤2 将步骤1中所得药液用乙酸乙酯反复萃取，减压回收乙酸乙酯至浸膏，得到乙酸乙脂萃取物；
步骤3 将步骤2中乙酸乙脂萃取物经硅胶柱层析分离，依次用石油醚-丙酮梯度洗脱得到若干洗脱部位，经薄层色谱进行检测，显色，合并显色的洗脱部位，将合并后的洗脱部位经减压浓缩至干，备用；
步骤4 将步骤3中所得物再经预处理的ODS柱(Octadecylsilyl，十八烷基硅烷键合硅胶填料)层析分离，用甲醇-水梯度洗脱，得到若干洗脱部位，经薄层色谱进行检测，显色，将各显色的洗脱部位分别减压浓缩至干，得浓缩物备用；
步骤5 将步骤5中所得各浓缩物经预处理的Sephadex LH-20(羟丙基葡聚糖凝胶)层析分离，分别以甲醇-水梯度洗脱得到一种马齿苋来源甘菊蓝结构新化合物。
3.如权利要求2所述提取分离方法，其特征在于，所述步骤1中水煎煮提取两次，每次煎煮2小时，水用量为药材的8～16倍。
4.如权利要求2所述的提取分离方法，其特征在于，所述ODS和Sephadex LH-20 的预处理过程为甲醇浸泡过24小时，上柱，用甲醇洗至滴入水中无混浊，再以初始流动相平衡。
5.如权利要求1所述的提取分离方法，其特征在于，所述步骤2中浓缩液用乙酸乙酯萃取3次，乙酸乙酯与浓缩液的体积比为1:10。
6.如权利要求1所述的化合物用于制备抗炎、镇痛和抗肿瘤的药物或保健品。
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