JP3113319B2 - 天然抗酸化剤組成物 - Google Patents
天然抗酸化剤組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般的に抗酸化剤、よ
り詳細には、アスコルビルパルミテートと、混合トコフ
ェロール濃縮物と及びローズマリーエキスとを含有する
組成物に関する。該組成物は、油焼けの影響を非常に受
け易いビタミン／ミネラル補足食品の貯蔵寿命の長期化
に有効である。
り詳細には、アスコルビルパルミテートと、混合トコフ
ェロール濃縮物と及びローズマリーエキスとを含有する
組成物に関する。該組成物は、油焼けの影響を非常に受
け易いビタミン／ミネラル補足食品の貯蔵寿命の長期化
に有効である。
【０００２】
【従来の技術】不飽和油脂の酸化は、本質的に、食用油
脂の基礎単位であるグリセリド分子の二重結合位で起こ
る分解過程である。該過程は一般に「フリーラジカル」
機構と呼ばれる過程を経由して進行し、該機構におい
て、初期段階は脂肪性フリーラジカルの形成であり、そ
の際、油分子（ＲＨ）の不飽和脂肪酸基においてα−メ
チレン性炭素から水素が脱離する。結果として生じるフ
リーラジカル（Ｒ・）は、酸素による攻撃を非常に受け
易くなり、不安定な過酸化物（パーオキサイド）フリー
ラジカル（ＲＣＯＯ・）を形成する。これらのフリーラ
ジカル自身は、さらなる酸化の強い開始剤及び助触媒
（プロモーター）（触媒）として働き、こうして油脂の
酸化分解は、自己持続性（自動触媒化）過程となり、連
鎖反応を引き起こす。高級不飽和脂肪酸の自動酸化は、
硬くて強靭な不溶性高分子物を産することがある。グリ
セリド酸化の最終過程あるいは終止過程において、形成
するヒドロペルオキシドは短鎖芳香族化合物（主として
アルデヒド、ケトン、アルコール及び酸）に分離あるい
は分解し、該芳香族化合物は、最後に油脂の有用性ある
いは実用性を損なう油焼け状態を引き起こす。
脂の基礎単位であるグリセリド分子の二重結合位で起こ
る分解過程である。該過程は一般に「フリーラジカル」
機構と呼ばれる過程を経由して進行し、該機構におい
て、初期段階は脂肪性フリーラジカルの形成であり、そ
の際、油分子（ＲＨ）の不飽和脂肪酸基においてα−メ
チレン性炭素から水素が脱離する。結果として生じるフ
リーラジカル（Ｒ・）は、酸素による攻撃を非常に受け
易くなり、不安定な過酸化物（パーオキサイド）フリー
ラジカル（ＲＣＯＯ・）を形成する。これらのフリーラ
ジカル自身は、さらなる酸化の強い開始剤及び助触媒
（プロモーター）（触媒）として働き、こうして油脂の
酸化分解は、自己持続性（自動触媒化）過程となり、連
鎖反応を引き起こす。高級不飽和脂肪酸の自動酸化は、
硬くて強靭な不溶性高分子物を産することがある。グリ
セリド酸化の最終過程あるいは終止過程において、形成
するヒドロペルオキシドは短鎖芳香族化合物（主として
アルデヒド、ケトン、アルコール及び酸）に分離あるい
は分解し、該芳香族化合物は、最後に油脂の有用性ある
いは実用性を損なう油焼け状態を引き起こす。
【０００３】自動酸化は多数の因子により、開始され、
または強く触媒により影響される。例えば、熱は大いに
酸化を促進し、特に高温（約６０℃以上）において、温
度が１５℃上昇する毎に酸化反応速度は２倍になるとさ
れている。他の重要な因子は金属の存在であり、痕跡量
でも市販の油脂中においては支配的な酸化促進剤として
認められる。銅または鉄は１ｐｐｍ以下の濃度で、油脂
安定性の非常に重大な減少を引き起こし得るとされてい
る。この問題は、油脂中にて金属を可溶化する遊離脂肪
酸により強められる。シャーウィン、イー．アール．
「油脂加工における酸化及び抗酸化剤」（Sherwin, E.
R., JAOCS, 55, 1978 (809-814)）グリセリド自動酸化
はフリーラジカルの形成により開始され広められるの
で、脂肪性フリーラジカルあるいは過酸化物（パーオキ
サイド）フリーラジカルの除去あるいは不活性化は、初
期段階において脂肪酸化を終了させ、あるいは少なくと
も中断させることとなる。ゆえに、油焼けの原因である
最終目的物への分解を遅らせることになる。
または強く触媒により影響される。例えば、熱は大いに
酸化を促進し、特に高温（約６０℃以上）において、温
度が１５℃上昇する毎に酸化反応速度は２倍になるとさ
れている。他の重要な因子は金属の存在であり、痕跡量
でも市販の油脂中においては支配的な酸化促進剤として
認められる。銅または鉄は１ｐｐｍ以下の濃度で、油脂
安定性の非常に重大な減少を引き起こし得るとされてい
る。この問題は、油脂中にて金属を可溶化する遊離脂肪
酸により強められる。シャーウィン、イー．アール．
「油脂加工における酸化及び抗酸化剤」（Sherwin, E.
R., JAOCS, 55, 1978 (809-814)）グリセリド自動酸化
はフリーラジカルの形成により開始され広められるの
で、脂肪性フリーラジカルあるいは過酸化物（パーオキ
サイド）フリーラジカルの除去あるいは不活性化は、初
期段階において脂肪酸化を終了させ、あるいは少なくと
も中断させることとなる。ゆえに、油焼けの原因である
最終目的物への分解を遅らせることになる。
【０００４】ブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）あ
るいはブチル化ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）などの
抗酸化剤は、脂肪の油焼けを防ぐために多くの食品に広
く使用されている。これらの化合物は５０〜２００ｐｐ
ｍの濃度範囲で加えられ、食品貯蔵中の過酸化の進行を
抑制する。これらの合成物質の抗酸化活性はそれらの分
子構造のフェノール性配列に由来する。これらのフェノ
ール性物質は、開始段階で油脂酸化を終了させることが
できるフリーラジカル受容体として機能する。形成する
抗酸化フリーラジカルは、安定であり、最も重要なこと
には、グリセリドのさらなる酸化を開始もしないし、促
進もしない。
るいはブチル化ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）などの
抗酸化剤は、脂肪の油焼けを防ぐために多くの食品に広
く使用されている。これらの化合物は５０〜２００ｐｐ
ｍの濃度範囲で加えられ、食品貯蔵中の過酸化の進行を
抑制する。これらの合成物質の抗酸化活性はそれらの分
子構造のフェノール性配列に由来する。これらのフェノ
ール性物質は、開始段階で油脂酸化を終了させることが
できるフリーラジカル受容体として機能する。形成する
抗酸化フリーラジカルは、安定であり、最も重要なこと
には、グリセリドのさらなる酸化を開始もしないし、促
進もしない。
【０００５】フェノール性配列を有するトコフェロール
分子は、抗酸化性を示すことが長い間認められている。
少なくとも７種のトコフェロールがあり、植物質には
α、γ及びδ異性体が主に含まれる。ビタミンＥ活性は
主にα−トコフェロールに起因し、α−トコフェロール
は油中において何らかの酸化抑制効果を供するけれど
も、γ及びδ形は、より効果的な抗酸化剤である。トコ
フェロールは市販の食用油から抽出される植物質に主と
して広く分布する。さらに、これらの「天然」抗酸化剤
の大部分は、５００〜１、０００ｐｐｍ程度の高レベル
で完成油に仕上げるために加工処理する市販油に残存す
る。これらの「残余」トコフェロールは完成植物油本来
の酸化安定性に非常によく対応する。しかしながら、こ
れらのトコフェロールレベルは酸化安定性を提供する最
適条件であるとみられ、さらに添加しても、さらに安定
性の改善を提供することはないだろうと認められる。む
しろ、油へのトコフェロールの添加は、油の酸化安定性
を低下させる効果をさえ有するかもしれない。しかし、
完成油の安定性において、さらなる改善は、許容された
合成酸化剤の１種あるいはそれ以上を添加して達成され
るだろう。シャ−ウィン（Sherwin）、同上、P.813。一
つの解釈は、天然に存在するトコフェロールは追加の活
性を遮蔽するということである。コート、ダブリュー．
エム．（Cort,W.M.）「トコフェロール、アスコルビル
パルミテート及びアスコルビル酸の抗酸化活性とそれら
の作用態様」、JAOCS, 51:7, 1974 (321-325)。
分子は、抗酸化性を示すことが長い間認められている。
少なくとも７種のトコフェロールがあり、植物質には
α、γ及びδ異性体が主に含まれる。ビタミンＥ活性は
主にα−トコフェロールに起因し、α−トコフェロール
は油中において何らかの酸化抑制効果を供するけれど
も、γ及びδ形は、より効果的な抗酸化剤である。トコ
フェロールは市販の食用油から抽出される植物質に主と
して広く分布する。さらに、これらの「天然」抗酸化剤
の大部分は、５００〜１、０００ｐｐｍ程度の高レベル
で完成油に仕上げるために加工処理する市販油に残存す
る。これらの「残余」トコフェロールは完成植物油本来
の酸化安定性に非常によく対応する。しかしながら、こ
れらのトコフェロールレベルは酸化安定性を提供する最
適条件であるとみられ、さらに添加しても、さらに安定
性の改善を提供することはないだろうと認められる。む
しろ、油へのトコフェロールの添加は、油の酸化安定性
を低下させる効果をさえ有するかもしれない。しかし、
完成油の安定性において、さらなる改善は、許容された
合成酸化剤の１種あるいはそれ以上を添加して達成され
るだろう。シャ−ウィン（Sherwin）、同上、P.813。一
つの解釈は、天然に存在するトコフェロールは追加の活
性を遮蔽するということである。コート、ダブリュー．
エム．（Cort,W.M.）「トコフェロール、アスコルビル
パルミテート及びアスコルビル酸の抗酸化活性とそれら
の作用態様」、JAOCS, 51:7, 1974 (321-325)。
【０００６】ＢＨＴ、ＢＨＡ及びトコフェロールの他に
も、各種「一次」抗酸化剤があり、グリセリド自動酸化
のフリーラジカル機構を妨害または中断することにより
機能する。加えて、各種酸（有機及び無機のいずれも）
及びそれらの誘導体のあるものは、植物油に添加された
際に明白な抗酸化効果を供することが長い間認められて
いる。これらは一般的に酸型抗酸化剤と呼ばれている。
しかしながら、一次抗酸化剤を含まない油に単独で加え
られれば、これらの酸は実質的には油の酸化安定性にお
いて何等の効果も示さないであろう。前記酸は真の抗酸
化剤ではないが、油中に天然に（トコフェロールのよう
に）、あるいは添加された抗酸化剤に存在する一次抗酸
化剤の活性をある態様にて高めることにより、機能する
ようであると信じられている。一般の酸型抗酸化剤は、
くえん酸、リン酸、チオジプロピオン酸、アスコルビン
酸、及び酒石酸を含む。これらの酸は通常、植物油に不
溶であるので、一次抗酸化剤と共に直接使用できない。
代わりに、これらの酸のある誘導体が効果的であること
が判明した。これらはくえん酸イソプロピル、チオジプ
ロピオン酸ジドデシル、チオジプロピオン酸ジラウリ
ル、チオジプロピオン酸ジオクタデシル及びアスコルビ
ルパルミテートを含む。シャ−ウィン、イー、アール
（Sherwin, E.R.）「植物油の抗酸化剤」、JAOCS、53,1
976 (430-436)。
も、各種「一次」抗酸化剤があり、グリセリド自動酸化
のフリーラジカル機構を妨害または中断することにより
機能する。加えて、各種酸（有機及び無機のいずれも）
及びそれらの誘導体のあるものは、植物油に添加された
際に明白な抗酸化効果を供することが長い間認められて
いる。これらは一般的に酸型抗酸化剤と呼ばれている。
しかしながら、一次抗酸化剤を含まない油に単独で加え
られれば、これらの酸は実質的には油の酸化安定性にお
いて何等の効果も示さないであろう。前記酸は真の抗酸
化剤ではないが、油中に天然に（トコフェロールのよう
に）、あるいは添加された抗酸化剤に存在する一次抗酸
化剤の活性をある態様にて高めることにより、機能する
ようであると信じられている。一般の酸型抗酸化剤は、
くえん酸、リン酸、チオジプロピオン酸、アスコルビン
酸、及び酒石酸を含む。これらの酸は通常、植物油に不
溶であるので、一次抗酸化剤と共に直接使用できない。
代わりに、これらの酸のある誘導体が効果的であること
が判明した。これらはくえん酸イソプロピル、チオジプ
ロピオン酸ジドデシル、チオジプロピオン酸ジラウリ
ル、チオジプロピオン酸ジオクタデシル及びアスコルビ
ルパルミテートを含む。シャ−ウィン、イー、アール
（Sherwin, E.R.）「植物油の抗酸化剤」、JAOCS、53,1
976 (430-436)。
【０００７】電子供与体として機能する一次抗酸化剤と
は違って、アスコルビン酸及びアスコルビルパルミテー
トは脱酸素による全く異なった機構で機能する。アスコ
ルビルパルミテートは、エタノールに溶かされて油に添
加され、油中で直接計量されるか、あるいはオクタオレ
イン酸デカグリセロールなどの特別な油に溶かされる。
最後の方法で、油中０．０５％の溶解度を得ることがで
きる。
は違って、アスコルビン酸及びアスコルビルパルミテー
トは脱酸素による全く異なった機構で機能する。アスコ
ルビルパルミテートは、エタノールに溶かされて油に添
加され、油中で直接計量されるか、あるいはオクタオレ
イン酸デカグリセロールなどの特別な油に溶かされる。
最後の方法で、油中０．０５％の溶解度を得ることがで
きる。
【０００８】動物油中にて、トコフェロールが抗酸化活
性を示すことが知られており、さらに該活性はアスコル
ビルパルミテートにより高められることが判明した。さ
らに、植物油では、植物油へのトコフェロールの添加に
よりさらなる改善は見られないが、アスコルビルパルミ
テートの添加は植物油の貯蔵寿命を改善する。植物油中
残余トコフェロールは最適レベルであり、抗酸化活性は
さらに添加されても高められないことが明らかであろ
う。コート（Cort）、同上、pp.323-325。
性を示すことが知られており、さらに該活性はアスコル
ビルパルミテートにより高められることが判明した。さ
らに、植物油では、植物油へのトコフェロールの添加に
よりさらなる改善は見られないが、アスコルビルパルミ
テートの添加は植物油の貯蔵寿命を改善する。植物油中
残余トコフェロールは最適レベルであり、抗酸化活性は
さらに添加されても高められないことが明らかであろ
う。コート（Cort）、同上、pp.323-325。
【０００９】多数の化合物は抗酸化活性を示すハーブ
（香料植物）やスパイスから単離されている。カルノゾ
ール及びローズマノールは、いずれもフェノール性ジテ
ルペンであり、ローズマリーから単離されている。さら
に最近では、他の抗酸化剤、ローズマリージフェノール
が単離された。ローズマリージフェノールの抗酸化活性
は、ＢＨＡに勝り、ＢＨＴの効果に近い。オーリアンら
（Houlihan et al.）「ローズマリーから単離された、
新規抗酸化剤ローズマリージフェノールの化学構造の解
明」、JAOCS、61:6,1984 (1036-1039)。しかしながら、
ローズマリーの基本成分はボルネオールであり、ボルネ
オールは、芳香族性欠如のために、ごく僅かな抗酸化活
性を示すに過ぎない。ファラッグら（Farag et al.）
「水性媒体中リノレン酸酸性における数種のスパイスエ
ッセンシャルオイルの抗酸化活性」、JAOCS、66:6,1989
(792-799)。ローズマリーエキスの抗酸化活性は主とし
てカルノシック酸及びカルノゾール含有量に関連してい
ると信じられている。さらに、ローズマリーエキスは、
ＢＨＡ及びＢＨＴに匹敵する抗酸化活性を有することが
示されている。ブラッコら（Bracco et al.）「天然抗
酸化剤の製造及び使用」、JAOCS、６月 1981 (686-69
0)。
（香料植物）やスパイスから単離されている。カルノゾ
ール及びローズマノールは、いずれもフェノール性ジテ
ルペンであり、ローズマリーから単離されている。さら
に最近では、他の抗酸化剤、ローズマリージフェノール
が単離された。ローズマリージフェノールの抗酸化活性
は、ＢＨＡに勝り、ＢＨＴの効果に近い。オーリアンら
（Houlihan et al.）「ローズマリーから単離された、
新規抗酸化剤ローズマリージフェノールの化学構造の解
明」、JAOCS、61:6,1984 (1036-1039)。しかしながら、
ローズマリーの基本成分はボルネオールであり、ボルネ
オールは、芳香族性欠如のために、ごく僅かな抗酸化活
性を示すに過ぎない。ファラッグら（Farag et al.）
「水性媒体中リノレン酸酸性における数種のスパイスエ
ッセンシャルオイルの抗酸化活性」、JAOCS、66:6,1989
(792-799)。ローズマリーエキスの抗酸化活性は主とし
てカルノシック酸及びカルノゾール含有量に関連してい
ると信じられている。さらに、ローズマリーエキスは、
ＢＨＡ及びＢＨＴに匹敵する抗酸化活性を有することが
示されている。ブラッコら（Bracco et al.）「天然抗
酸化剤の製造及び使用」、JAOCS、６月 1981 (686-69
0)。
【００１０】消費者は食品及びその成分の栄養価及び安
全性をますます意識してきているので、合成抗酸化剤使
用の望ましさに関しては、疑問が出されてきている。植
物油に使用するための効果的な天然抗酸化剤の必要性が
高まり続けている。ミネラル及び金属の存在下であって
も有効な天然抗酸化剤の必要性が存在する。
全性をますます意識してきているので、合成抗酸化剤使
用の望ましさに関しては、疑問が出されてきている。植
物油に使用するための効果的な天然抗酸化剤の必要性が
高まり続けている。ミネラル及び金属の存在下であって
も有効な天然抗酸化剤の必要性が存在する。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、その
まま食品に添加することのできる天然食用抗酸化剤組成
物を提供することにある。
まま食品に添加することのできる天然食用抗酸化剤組成
物を提供することにある。
【００１２】さらに本発明の別の目的は、アスコルビル
パルミテート、混合トコフェロール濃縮物及びローズマ
リーエキスからなり、たとえ金属及びミネラルの存在下
でも有効な抗酸化剤組成物を提供することにある。
パルミテート、混合トコフェロール濃縮物及びローズマ
リーエキスからなり、たとえ金属及びミネラルの存在下
でも有効な抗酸化剤組成物を提供することにある。
【００１３】
【問題を解決するための手段】本発明の一つの好ましい
実施態様においては、天然食用組成物は、アスコルビル
パルミテート０．１０〜６．００重量％、混合トコフェ
ロール濃縮物０．０５〜３．００重量％及びローズマリ
ーエキス０．０５〜３．００重量％からなる抗酸化剤組
成物からなる。本発明組成物の抗酸化活性は、該組成物
の個々の成分の活性レベルよりはるかに優れている。本
発明による組成物は、不飽和油脂、β−カロチン及び他
の酸化されやすい物質の有意な酸化減少を示す。本発明
組成物は、かような物質を含有する製品の貯蔵寿命を有
意に長期化する。本発明組成物は、たとえ金属及びミネ
ラルの存在下であっても効果的な抗酸化剤である。
実施態様においては、天然食用組成物は、アスコルビル
パルミテート０．１０〜６．００重量％、混合トコフェ
ロール濃縮物０．０５〜３．００重量％及びローズマリ
ーエキス０．０５〜３．００重量％からなる抗酸化剤組
成物からなる。本発明組成物の抗酸化活性は、該組成物
の個々の成分の活性レベルよりはるかに優れている。本
発明による組成物は、不飽和油脂、β−カロチン及び他
の酸化されやすい物質の有意な酸化減少を示す。本発明
組成物は、かような物質を含有する製品の貯蔵寿命を有
意に長期化する。本発明組成物は、たとえ金属及びミネ
ラルの存在下であっても効果的な抗酸化剤である。
【００１４】本発明はトコフェロール、アスコルビルパ
ルミテート及びローズマリーエキスからなる一定の組成
物が優れた抗酸化活性を有するとの発見に一部基づく。
ルミテート及びローズマリーエキスからなる一定の組成
物が優れた抗酸化活性を有するとの発見に一部基づく。
【００１５】本発明において使用されるトコフェロール
は、好ましくはトコフェロール−植物油濃縮物の形態で
あり、トコフェロールは濃縮物の５０重量％かあるいは
それ以上を構成する。さらに、トコフェロールのうち
で、β、γ及びδ異性体がトコフェロールの少なくとも
８０％を構成する。該濃縮物は、澄んだ茶色がかった赤
色の粘性油として現出する。該濃縮物はヘンケル・コー
ポレーション（シカゴ、イリノイ州）（Henkel Corpora
tion (Chicago, Illinois)）から商品名「コビオックス
Ｔ−７０（Coviox T-70）」として市販されている。
は、好ましくはトコフェロール−植物油濃縮物の形態で
あり、トコフェロールは濃縮物の５０重量％かあるいは
それ以上を構成する。さらに、トコフェロールのうち
で、β、γ及びδ異性体がトコフェロールの少なくとも
８０％を構成する。該濃縮物は、澄んだ茶色がかった赤
色の粘性油として現出する。該濃縮物はヘンケル・コー
ポレーション（シカゴ、イリノイ州）（Henkel Corpora
tion (Chicago, Illinois)）から商品名「コビオックス
Ｔ−７０（Coviox T-70）」として市販されている。
【００１６】白色あるいは黄色がかった白色粉末として
現出するアスコルビルパルミテートはホフマン−ラロッ
シュ（ナッツレイ、ニュージャージー州）（Hoffman-La
Roche(Nutley, New Jersey)）から市販されている。
現出するアスコルビルパルミテートはホフマン−ラロッ
シュ（ナッツレイ、ニュージャージー州）（Hoffman-La
Roche(Nutley, New Jersey)）から市販されている。
【００１７】最後に、ローズマリーエキスは植物油とモ
ノグリセリド及びジグリセリドの混合物中に溶解してい
る。該混合物は茶色液体として現出し、ローズマリー内
に存在する天然抗酸化剤を含む。使用するエキス混合物
は、カールセック社（カラマズー、ミシガン州）（Kals
ec, Inc.(Kalamazoo,Michigan)）から「ヘルバロックス
Ｏ型（HerbaloxType O）」として市販されている。
ノグリセリド及びジグリセリドの混合物中に溶解してい
る。該混合物は茶色液体として現出し、ローズマリー内
に存在する天然抗酸化剤を含む。使用するエキス混合物
は、カールセック社（カラマズー、ミシガン州）（Kals
ec, Inc.(Kalamazoo,Michigan)）から「ヘルバロックス
Ｏ型（HerbaloxType O）」として市販されている。
【００１８】作業簡便性については、トコフェロール濃
縮物、アスコルビルパルミテート及びローズマリーエキ
ス混合物は普通、酸素フリー（無酸素）条件下で植物
油、例えばコーン油などで予備混合され、下記表１に示
す配合で組成物を形成する。
縮物、アスコルビルパルミテート及びローズマリーエキ
ス混合物は普通、酸素フリー（無酸素）条件下で植物
油、例えばコーン油などで予備混合され、下記表１に示
す配合で組成物を形成する。
【００１９】
【表１】
【００２０】本発明の他の実施態様では、発明組成物を
不飽和油脂、β−カロチン及び他の酸化されやすい物質
を含む製品に添加し、該製品の貯蔵寿命を改良する。一
つの好ましい処方においては、混合トコフェロール濃縮
物、アスコルビルパルミテート及びローズマリーエキス
をビタミン／ミネラル補足食品に添加する。下記表２は
この好ましい補足食品に見られる成分及び相対割合を示
す。分離成分の全ては市販されている。簡便なことに、
該補足食品はカプセル形態に包装することができる。
不飽和油脂、β−カロチン及び他の酸化されやすい物質
を含む製品に添加し、該製品の貯蔵寿命を改良する。一
つの好ましい処方においては、混合トコフェロール濃縮
物、アスコルビルパルミテート及びローズマリーエキス
をビタミン／ミネラル補足食品に添加する。下記表２は
この好ましい補足食品に見られる成分及び相対割合を示
す。分離成分の全ては市販されている。簡便なことに、
該補足食品はカプセル形態に包装することができる。
【００２１】
【表２】
【００２２】
【実施例】以下、実施例及び比較例に基づいて本発明を
具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
【００２３】本実施例は、本発明の組成物、本発明の補
足食品及び種々の他の物質の抗酸化活性を測定するため
に行った。
足食品及び種々の他の物質の抗酸化活性を測定するため
に行った。
【００２４】
【実施例１】活性酸素方法 この処置において、目的は油中で油焼けの進展を引き起
こし、油焼けのレベルに達する耐油性を測定することに
ある。この特定のテストでは、過酸化値１００を選ん
だ。その結果は、このレベルに達する時間数で表示され
る。サフラワー油それ自身、サフラワー油と本発明組成
物成分の各々との組み合わせ、及びサフラワー油と本発
明組成物との組み合わせをテストした。試験は１００
℃、大気圧下、空気曝気下にて行った。下記表３に試験
結果を示す。
こし、油焼けのレベルに達する耐油性を測定することに
ある。この特定のテストでは、過酸化値１００を選ん
だ。その結果は、このレベルに達する時間数で表示され
る。サフラワー油それ自身、サフラワー油と本発明組成
物成分の各々との組み合わせ、及びサフラワー油と本発
明組成物との組み合わせをテストした。試験は１００
℃、大気圧下、空気曝気下にて行った。下記表３に試験
結果を示す。
【００２５】
【表３】
【００２６】データより明らかなように、本発明組成物
の抗酸化活性は、他の抗酸化剤でみられる活性より優れ
ている。最も驚くべきことは、本発明組成物抗酸化活性
が、組成物の個々の成分の活性レベルよりはるかに優れ
ていることである。高められた活性は、アスコルビルパ
ルミテート、混合トコフェノール、及びローズマリーエ
キス間の共同作用に由来する。事実、本発明試料が過酸
化値１００に達するまでに追加の２時間を要した。
の抗酸化活性は、他の抗酸化剤でみられる活性より優れ
ている。最も驚くべきことは、本発明組成物抗酸化活性
が、組成物の個々の成分の活性レベルよりはるかに優れ
ていることである。高められた活性は、アスコルビルパ
ルミテート、混合トコフェノール、及びローズマリーエ
キス間の共同作用に由来する。事実、本発明試料が過酸
化値１００に達するまでに追加の２時間を要した。
【００２７】テストは１００℃にて行われ、また、酸素
は試料を通して曝気したので、追加の２時間は有意な改
善を意味する。これを換算すると、通常の条件下でサフ
ラワー油の貯蔵寿命の追加はおよそ２６週間になる。混
合トコフェロールの追加は現に酸化を増進することに注
意すべきである。前述したように、サフラワー油（全試
料に存在するように）中の残余トコフェロールは、最適
濃度であろうと考えられ、また混合トコフェノールの追
加はさらなる活性を遮蔽すると考えられる。
は試料を通して曝気したので、追加の２時間は有意な改
善を意味する。これを換算すると、通常の条件下でサフ
ラワー油の貯蔵寿命の追加はおよそ２６週間になる。混
合トコフェロールの追加は現に酸化を増進することに注
意すべきである。前述したように、サフラワー油（全試
料に存在するように）中の残余トコフェロールは、最適
濃度であろうと考えられ、また混合トコフェノールの追
加はさらなる活性を遮蔽すると考えられる。
【００２８】過酸化値測定 油脂酸化の経過は過酸化濃度を測定することにより監視
できる。この実験において、過酸化物のレベルは時間
中、以下の５個の製品について測定された。
できる。この実験において、過酸化物のレベルは時間
中、以下の５個の製品について測定された。
【００２９】１）サフラワー油、２）本発明抗酸化剤組
成物添加サフラワー油、３）ＢＨＴ添加サフラワー油、
４）表２に示す食品形態、５）アスコルビルパルミテー
ト、混合トコフェロール濃縮物及びローズマリーエキス
を含まない食品形態。ＢＨＴあるいは本発明組成物が添
加される場合には、製品の０．０２１５重量％を添加す
る。試験は温度６０℃、大気圧下、試料を循環する暖気
下にて行った。その結果を図１に示す。
成物添加サフラワー油、３）ＢＨＴ添加サフラワー油、
４）表２に示す食品形態、５）アスコルビルパルミテー
ト、混合トコフェロール濃縮物及びローズマリーエキス
を含まない食品形態。ＢＨＴあるいは本発明組成物が添
加される場合には、製品の０．０２１５重量％を添加す
る。試験は温度６０℃、大気圧下、試料を循環する暖気
下にて行った。その結果を図１に示す。
【００３０】驚くべきことではないが、図１の曲線１０
０に見られるように、抗酸化添加物なしのサフラワー油
は最も高い過酸化値（よって、最高過酸化速度）を有す
る。曲線１０２は、ＢＨＴ添加サフラワー油の過酸化値
を描く。同様に曲線１０４は、本発明組成物添加サフラ
ワー油の過酸化値を描く。曲線１０２及び１０４は、ほ
ぼ同じ輪郭線を描くが、曲線１０４（本発明組成物）
は、僅かに低い過酸化値を示す。曲線１０２及び１０４
は、抗酸化活性の損失することなく、合成ＢＨＴが本発
明組成物の天然成分に置換されてもよいことを立証す
る。事実、データは貯蔵寿命が僅かに改善されることも
示唆する。曲線１０６は、本発明の表２に明記される形
態の過酸化値を描く。曲線１０８は曲線１０６と同じ製
品であるが本発明組成物を含まない製品の過酸化値を描
く。本発明抗酸化組成物は、たとえビタミン／ミネラル
補足食品に酸化亜鉛、フマル酸第一鉄及びグルコン酸銅
の形態でのミネラルが含まれているとしても有意に酸化
を減少させることに注意されたい。金属が一般に抗酸化
添加剤活性を減少させることから、このことは重要であ
る。
０に見られるように、抗酸化添加物なしのサフラワー油
は最も高い過酸化値（よって、最高過酸化速度）を有す
る。曲線１０２は、ＢＨＴ添加サフラワー油の過酸化値
を描く。同様に曲線１０４は、本発明組成物添加サフラ
ワー油の過酸化値を描く。曲線１０２及び１０４は、ほ
ぼ同じ輪郭線を描くが、曲線１０４（本発明組成物）
は、僅かに低い過酸化値を示す。曲線１０２及び１０４
は、抗酸化活性の損失することなく、合成ＢＨＴが本発
明組成物の天然成分に置換されてもよいことを立証す
る。事実、データは貯蔵寿命が僅かに改善されることも
示唆する。曲線１０６は、本発明の表２に明記される形
態の過酸化値を描く。曲線１０８は曲線１０６と同じ製
品であるが本発明組成物を含まない製品の過酸化値を描
く。本発明抗酸化組成物は、たとえビタミン／ミネラル
補足食品に酸化亜鉛、フマル酸第一鉄及びグルコン酸銅
の形態でのミネラルが含まれているとしても有意に酸化
を減少させることに注意されたい。金属が一般に抗酸化
添加剤活性を減少させることから、このことは重要であ
る。
【００３１】β−カロチン酸化 ビタミンＡの前駆物質であるβ−カロチンが酸化されや
すい物質であることはよく知られている。しばしば、β
−カロチンはマーカーとしてある系に添加され、β−カ
ロチンを観測することにより、系の酸化速度を評価する
ことができる。この実験では、前記表２に示す食品形態
（本発明抗酸化剤組成物を含むものと含まないもの）中
のβ−カロチン酸化速度を測定し、その結果を図２に示
す（明らかに、前記形態中のβ−カロチンが、補足食品
の一部分として消費された際には、ビタミンＡの前駆物
質として機能し、マーカーとして機能してはいない）。
すい物質であることはよく知られている。しばしば、β
−カロチンはマーカーとしてある系に添加され、β−カ
ロチンを観測することにより、系の酸化速度を評価する
ことができる。この実験では、前記表２に示す食品形態
（本発明抗酸化剤組成物を含むものと含まないもの）中
のβ−カロチン酸化速度を測定し、その結果を図２に示
す（明らかに、前記形態中のβ−カロチンが、補足食品
の一部分として消費された際には、ビタミンＡの前駆物
質として機能し、マーカーとして機能してはいない）。
【００３２】図２の曲線２００は、本発明抗酸化剤組成
物なしの補足食品でのβ−カロチンの安定した減少を示
す。しかしながら、該補足品中の本発明組成物の存在と
ともに、曲線２０２に示されるように、β−カロチン酸
化速度は同じ時間範囲の間、減少する。
物なしの補足食品でのβ−カロチンの安定した減少を示
す。しかしながら、該補足品中の本発明組成物の存在と
ともに、曲線２０２に示されるように、β−カロチン酸
化速度は同じ時間範囲の間、減少する。
【図１】図１は、油酸化経過測定による過酸化値の経時
変化を示すグラフである。
変化を示すグラフである。
【図２】図２は、β−カロチン酸化測定によるβ−カロ
チン濃度の経時変化を示すグラフである。
チン濃度の経時変化を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 15/06 Ｃ０９Ｋ 15/06 15/08 15/08 Ｃ１１Ｂ 5/00 Ｃ１１Ｂ 5/00 (56)参考文献 国際公開89／12437（ＷＯ，Ａ１) Ｃｈｅｍｉｃａｌ．Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ、（1989）Ｖｏｌ．111、第213552ｄ 欄 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 15/34 C09K 15/06 C09K 15/08 A23L 3/3436 A23L 3/3472 A23L 3/349 A23L 3/3544 C11B 5/00 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 約50重量%のアスコルビルパルミテート; 約25重量%のトコフェロール濃縮物であって、前記トコ
フェロール濃縮物は、トコフェロールのうちで非α−ト
コフェロール異性体がトコフェロールの少なくとも80％
を構成するトコフェロール濃縮物;及び 約25重量%のローズマリーエキス混合物を含む抗酸化組
成物。 - 【請求項２】 酸化を受けやすい製品における抗酸化用
の保存剤であって:酸化阻害有効量のアスコルビルパル
ミテート; 酸化阻害有効量のトコフェロール濃縮物であって、前記
トコフェロール濃縮物は、トコフェロールのうちで非α
−トコフェロール異性体がトコフェロールの少なくとも
80％を構成するトコフェロール濃縮物;及び 酸化阻害有効量のローズマリーエキス混合物を含む保存
剤。 - 【請求項３】 少なくとも90重量%の,油焼けの影響を受
けやすい食品品目又はビタミンーミネラル補足食品;及
び 前記食品品目又はビタミン-ミネラル補足食品の貯蔵寿
命の長期化に十分な量の、請求項２記載の保存剤を含む
食品混合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/551,403 | 1990-07-12 | ||
| US07/551,403 US5102659A (en) | 1990-07-12 | 1990-07-12 | Natural antioxidant compositions |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04226588A JPH04226588A (ja) | 1992-08-17 |
| JP3113319B2 true JP3113319B2 (ja) | 2000-11-27 |
Family
ID=24201130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03171179A Expired - Lifetime JP3113319B2 (ja) | 1990-07-12 | 1991-07-11 | 天然抗酸化剤組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5102659A (ja) |
| JP (1) | JP3113319B2 (ja) |
| CA (1) | CA2046964C (ja) |
| GB (1) | GB2245812B (ja) |
| MX (1) | MX9100199A (ja) |
| MY (1) | MY111328A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5230836A (en) * | 1991-06-20 | 1993-07-27 | Kalamazoo Holdings, Inc. | Low micron-sized ascorbic acid particles, especially a suspension thereof in a medium in which they are insoluble, and the use thereof as an antioxidant for mediums in which the particles remain insoluble |
| US5139796A (en) * | 1991-06-28 | 1992-08-18 | Wm. Wrigley Jr. Company | Tocopherol mixture for use as a mint oil antioxidant in chewing gum |
| KR950007045B1 (ko) * | 1992-04-14 | 1995-06-30 | 주식회사태평양 | 폴리에톡실레이티드 비타민 e를 함유한 피부화장료 |
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| US6037537A (en) * | 1995-12-21 | 2000-03-14 | Cooper Industries, Inc. | Vegetable oil based dielectric coolant |
| US6398986B1 (en) * | 1995-12-21 | 2002-06-04 | Cooper Industries, Inc | Food grade vegetable oil based dielectric fluid and methods of using same |
| US5949017A (en) * | 1996-06-18 | 1999-09-07 | Abb Power T&D Company Inc. | Electrical transformers containing electrical insulation fluids comprising high oleic acid oil compositions |
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| US6234343B1 (en) | 1999-03-26 | 2001-05-22 | Papp Enterprises, Llc | Automated portable medication radial dispensing apparatus and method |
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| WO2000077133A1 (fr) * | 1999-06-16 | 2000-12-21 | Kao Corporation | Compositions de matieres grasses |
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| US7329688B2 (en) * | 2002-12-17 | 2008-02-12 | Soft Gel Technologies, Inc. | Natural vitamin E compositions with superior antioxidant potency |
| US7780873B2 (en) * | 2004-02-23 | 2010-08-24 | Texas A&M University System | Bioactive complexes compositions and methods of use thereof |
| AU2004316985A1 (en) * | 2004-02-23 | 2005-09-15 | The Texas A & M University System | Antioxidant compositions and methods of use thereof |
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| KR100625180B1 (ko) * | 2006-03-16 | 2006-09-20 | 박정금 | 염모제용 조성물 및 이의 제조방법 |
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| US20100178369A1 (en) * | 2009-01-15 | 2010-07-15 | Nicole Lee Arledge | Antioxidant-stabilized concentrated fish oil |
| JP6266205B2 (ja) * | 2012-11-28 | 2018-01-24 | 理研ビタミン株式会社 | ミネラル類、ビタミンｅおよび乳化剤を含有する飲食品の風味劣化抑制方法 |
| IL237290A0 (en) | 2015-02-17 | 2015-06-30 | Enzymotec Ltd | Oil mixtures for use in formulas |
| ITMO20150082A1 (it) * | 2015-04-16 | 2016-10-16 | Olitalia S R L | Composizione di olio alimentare, particolarmente per l'uso nella frittura e cottura di alimenti |
| KR101843423B1 (ko) * | 2015-07-27 | 2018-05-14 | 씨제이제일제당(주) | 유지의 항산화용 조성물, 이의 제조방법, 이를 함유하는 식용유 및 상기 식용유의 제조 방법 |
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| CN111789210A (zh) * | 2020-06-05 | 2020-10-20 | 惠州市康维健生物科技有限公司 | 一种用于含油脂食品的抗氧化剂配方 |
-
1990
- 1990-07-12 US US07/551,403 patent/US5102659A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-06-29 MY MYPI91001187A patent/MY111328A/en unknown
- 1991-07-11 JP JP03171179A patent/JP3113319B2/ja not_active Expired - Lifetime
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- 1991-07-12 GB GB9115094A patent/GB2245812B/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-12 CA CA002046964A patent/CA2046964C/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｃｈｅｍｉｃａｌ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ、（１９８９）Ｖｏｌ．１１１、第２１３５５２ｄ欄 |
Also Published As
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| GB9115094D0 (en) | 1991-08-28 |
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| MY111328A (en) | 1999-11-30 |
| US5102659A (en) | 1992-04-07 |
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