JPH024899A - 抗酸化剤混合物の製造法 - Google Patents

抗酸化剤混合物の製造法

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JPH024899A
JPH024899A JP1022776A JP2277689A JPH024899A JP H024899 A JPH024899 A JP H024899A JP 1022776 A JP1022776 A JP 1022776A JP 2277689 A JP2277689 A JP 2277689A JP H024899 A JPH024899 A JP H024899A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は酸化からリピドを保護するための相乗性抗酸化
剤混合物に関する。抗酸化剤分野、特に食品に使用する
現在の傾向は抗酸化剤活性を示す天然化合物が望まれる
。
従来の技術および発明が解決しようとする課題アスコル
ビン酸と飽和脂肪酸とのエステル、特にアスコルビン酸
パルミチン酸エステル（ＡＰ）およびアスコルビン酸ス
テアリン酸エステル（Ａｓ）はリピドに対する抗酸化剤
として既知である。これと同様に天然には動物脂肪中に
存在しないトコフェロール（ＴＬ）についても抗酸化剤
活性を示すことが分った。ＡＰおよびＴＬの混合物はこ
れらの個々の化合物自体より一層活性があることも既知
である。
レシチン（ＬＣ）はそれ自体何ら抗酸化剤活性を有しな
いが、バター油およびヒマワリ種子油中のＡＰおよびＴ
Ｌ混合物の活性を非常に増大することは例えばＧ、　Ｐ
ｏｎｇｒａｚがＩｎ、　Ｊ、　Ｖｉｔ、　Ｎｕｔｒ、　
Ｒｅｓ、　４３　（１９７３）に示される。
この観察はベニバナ油およびラード中のＡｓ、ＴＬおよ
びＬＣ混合物に関する特許出願昭和５５年第６９６羽号
明細書で確認される。
これらの既知混合物では、アスコルビン酸（ＡＡ）はそ
のままの形では使用されないが、油溶性ではないという
簡単な理由でエステル形（ＡＰ、Ａｓ）で使用される。
上記引用論文でＧ、　Ｐｏｎｇｒａｚによれば、ＡＰお
よびＡｓはリピド中のこれらの抗酸化剤活性の見地から
同等であり、ＡＰは僅かに油溶性がすぐれるため望まれ
る。
課題を解決するための手段 ＴＬおよびＬＣを併用する場合、ＡＡは無水系、特にリ
ピドでそのエステルよりはるかにすぐれた抗酸化剤活性
を示すことが分った。
本発明による相乗性抗酸化剤混合物はトコフェロール、
アスコルビン酸および天然乳化剤を含むことを特徴とす
る。
使用トコフェロールはα−トコフェロール、ｐ−トコフ
ェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフ二フロール
はこれらの混合物、例えば大豆油、小麦胚芽油、綿実油
などの植物油由来の例えば天然混合物でよい。
本発明に関し、「天然乳化剤」とは、天然に存在する非
イオン界面活性剤、例えばサポニン、又はイオン界面活
性剤、例えば乳、卵、大豆の動物又は植物起源のホスホ
リピド、好ましくはレシチン、例えば市販レシチン、精
製レシチン、大豆レシチン画分であると解される。使用
乳化剤のタイプは無水生成物、例えば脂肪又は脂肪含有
食品又は脂肪含有化粧品にＡＡの安定な分散体を形成で
きることを條件とするもので、認められる効果に対し二
次的関連のみを有するに過ぎない。豊富に入手でき、経
済的である大豆レシチン又はこれらの画分を使用するこ
とが好ましい。
本発明による抗酸化剤混合物は天然乳化剤の重量基準で
２．５〜１０％、好ましくは約５％のＴＬ、および２．
５〜２０％、好ましくは５〜２０％のＡＡを含むことが
有利である。
本Ｑ明は有効量のトコフェロール、アスコルビン酸およ
び天然乳化剤を脂肪又は食品又は化粧品に添加すること
を特徴とする。酸化に対し脂肪又は脂肪含有食品又は化
粧品の保護方法にも関する。
本発明方法では、抗酸化剤混合物は脂肪を基準にして０
．５５〜２．３重量％の量で使用することが好ましい。
０．５５重量％より少ない量を使用する場合、所望の相
乗効果は乳化剤又は抗酸化剤の量が不適であるため得ら
れない危険がある。２．３重量％より多く使用する場合
、例えば味および臭いの変化又は泡立ちのような不必要
な二次効果を生ずる危険がある。
勿論混合物はそのままで使用でき、又は別法では混合物
の各種成分を保護する脂肪に別々に添加できる。例えば
、脂肪が既に天然にＴＬを含有する植物油、例えばトウ
モロコシ油である場合、ＡＡおよび乳化剤を添加するだ
けで十分である。同じことが天然にレシチンを含有する
大豆油の場合適用され、その場合ＴＬおよびＡＡをそこ
に添加する。
有利な一態様では、混合物は６０°Ｃ以下又は６００Ｃ
の温度で撹拌しながら、好ましくは不活性ガス、例えば
窒素を泡立てながらＬＣおよびＴＣを初めに導入するこ
とにより製造する。次に極性溶媒、好ましくは低沸点の
極性溶媒、例えばエタノールに溶解したＡＡを次に徐々
に形成プレミックスに添加し、その後溶媒は＜６０°Ｃ
の温度で、例えば軽真空下で除去する。得た混合物は透
明、粘稠液状である。この混合物は異る方法で、好まし
くは高温、約６０°Ｃで、烈しく撹拌しながら例えば保
護する樹脂に添加することにより使用できる。
別の有利な態様では、ＡＡおよび任意にはＴＬは、好ま
しくは極性溶媒、例えばエチルアルコール溶液形のレシ
チンを予め添加した脂肪に添加する。その後溶媒は除去
する。本発明により保護する脂肪は好ましくはもつとも
酸化しやすいもの、例えば不飽和脂肪酸、特に高度不飽
和脂肪酸の豊富なものである。これらの脂肪は植物油、
例えば、小麦胚芽油、ブドウ種子油、トウモロコシ油、
大豆油、ベニバナ油、オリーブ油、月見草油、ルリヂシ
ャ、特に黒フサスグリ種子油を含む。酸化（−やすい動
物脂肪の例はチキン脂肪、バター油、水産動物、特に魚
油である。
保護する食品および化粧品はこれらの脂肪を含有するも
のであることが好ましい。
本発明は次側により例示する。例中、％および部は特記
しない限り重量による。
例１〜６ 酸化に対する魚油の保護で本発明による混合物の抗酸化
剤力はＦｉｒａ、　Ａｓｔｅｌｌ＠酸化促進試談により
評価する。
試料の調製 ４ｇの安定化油を次のように調製する：抗酸化剤ハ１２
５　ｍｇ　／　２５　ｍｅ　ｉで無水エタノールに溶解
し、溶液は任意にはレシチンを添加した油と混合する。
エタノールは使用濃度により０．５〜１．５　ｍｅの量
で使用する。次にエタノールは試料を窒素により清掃し
ながら６０°Ｃで２時間蒸発することにより除去する。
酸化試験コ 試料はマグネチックスターラーを供した気密ガラス反応
器に入れる。反応器自体を選択温度の油浴に入れる。反
応器の雰囲気は空気である。上部空隙は屈撓性管により
記録計に連結する差動マノメータと連絡する。酸化が進
行中の場合、吸収酸素量は観察した圧力差により示され
る。誘導時間は時間軸と曲線の接線の交差により時間の
関数として転写圧力曲線から図示的に測定される。
得た結果は下記第工表に示す。表中、無添加（ＣＯ）、
個々の各種添加物（Ｃ１〜Ｃ３）又は一対（０４〜Ｃ１
３）の添加物により得た誘導時間を比較して示す。
第１表 例　抗酸化剤添加物、油基準で ＴＬ（ｐｐｍ）ＡＡ（ｐｐｍ）ＬＣ（％）比較： ＣＯ Ｃ１５００ Ｃ２−１０００ Ｃ３１ Ｃ４５００２５０ Ｃ５５’００　　５００ Ｃ６２５０５００ Ｃ７２５０１０００ Ｃ８５００１０００ Ｃ９１０００５００ ＣＩＯ２０００２０００ Ｃ１ｌ　　５００　　　　　　１ Ｃ１２１０００１ 誘導時間１（時間） ６０°Ｃ８０°Ｃ１００°Ｃ １１，５ １１，７ ２，７ ９，１ １２，８ ２３，２ １１，２ ０，５ １，６ １，２ ０，１ ２，２ １，１ 注二 ｐｐｍ　＝　１００万分の１部 ＬＣ＝精製大豆レシチン（Ｔｏｐｃｉｔｈｉｎ”　）１
指示した各種温度の誘導時間に対し得た結果は８０°Ｃ
の値に関し１００°Ｃの値に対し約４の因子を使用する
ことにより比較できる。
上記第工表は三元混合物ＴＬ、ＡＡおよびＬＣの添加は
無添加魚油より約５〜２６倍永く（１および４とＣＯを
比較）および対比量の抗酸化剤を１種含有する油より約
１２倍永く（４とＣ１〜Ｃ３の比較）安定であるような
効果を有する。
三元混合物の抗酸化剤効果は二元混合物（２〜５とＣ５
、Ｃ６、Ｃ８およびＣ９との比較）の効果より約３〜９
倍高い。
従って、各種添加物は相剰効果を有する。
例７ 例３および例４の三元混合物を含有する魚油の誘導時間
を上記Ｆｉｒａ、　Ａｓｔｅｌｌ＠酸化試験を使用して
アスコルビン酸バルミチン酸エステル（ＡＰ）単独に対
し、又はＴＬおよびＬＣとの二元又は三元混合物形で得
た時間と比較する。
結果は下記第１Ｉ表に示す。
第１Ｉ表 比較　　　抗酸化剤添加物　　　　　　誘導時間（時間
）ＴＬ　ｍ　ＬＣ％　ＡＡｌ　　　　　６０°Ｇ　　８
０°０１００°ＣＧ１４　　　　　　　　　　　５００
　　　８．１　　１．８Ｃ１５１５００−−０，２ Ｃ１６１１０００−−１，３ Ｃ１７５００１５００−４，１１ Ｃ１８５００１１０００−８，１２，２例３による　　
　　　　　　　−１２，８３例４による　　　　　　　
　　　−２３，２５，２注： １指示含量はアスコルビン酸パルミチン酸エステル形の
アスコルビン酸を基準とする。
ＬＣ＝　Ｔｏｐｃｉｔｈｉｎ” 三元系Ｃ１７および例３、およびＣ１８および例４のそ
れぞれの誘導時間の比較はアスコルビン酸パルミチンエ
ステルをアスコルビン酸に置換することにより２．３〜
３６１倍増大することを示す。これはアスコルビン酸が
油に完全に不溶性であるので尚さら予期されない。
倒１：上巳主 ５００ｐｐｍ　ＴＬ、　１１０００ｐｐ　ＡＡおよび１
％の各種レシチンを含有する抗酸化剤混合物により安定
化した魚油の１００°Ｃにおける誘導時間は上記Ｆｉｒ
ａ。
Ａｓｔｅｌｌ＠酸化試験により測定する。結果は下記第
ｍ表に示す。
第１ＩＩ表 例　　乳化剤　　　　　　　　　　　　　　誘導時間（
時間）８　　Ａｚｏｌ”　：約６０％トリグリセリド　
　　６と混合した大豆レシチン画分 ９　　Ｃｅｎｔｒｏｐｈａｓｅ＠：実質的に等量の　　
　２．７大豆レシチンおよびトリグリセ ノドの混合物 １０　　Ｍ−Ｃ−Ｔｈｉｎ＠：大豆ホスホリピド：４．
２ホスファチジルコリン、ホスフ ァチジルエタノールアミン、メ ソーイノシトール　ホスファチ ドの混合物 １１　　Ｍｅｔｈａｒｉｎ”　：大豆ホスホリピド　　
　１．５およびモノ−、ジーおよびトリ グリセリドの混合物 １２　　Ｔｏｐｃｉｔｈｉｎ＠：重金属の少ない梢　　
　５．２製大豆レシチン ダ」１ 抗酸化剤添加物により安定化したチキン脂肪の誘導時間
はＲａｎｃｉｍａｔ”酸化促進試験を使用して測定する
。
Ｒａｎｃｉｍａｔ試験は空気を１００°Ｃで０．５ｇの
脂肪試料を含有する試験管を通し、酸化中形成され空気
流と連行する揮発性二次生成物の導電率を測定すること
でＦｉｒａ、　Ａｓｔｅｌｌ＠試験と異る。誘導時間は
時間軸と曲線の接線の交差により時間の関数として記録
した導電率曲線から図示的に測定する。
結果は下記第■表に示す： 第■表 抗酸化剤添加物　　　　　　　誘導時間（時間）ＴＬ　
　　　　　ＡＡ　　　　　　ＬＣ％１０００　　　５０
０　　　　１　　　　　４７．９比較　　１０００　　
　　　　　　　　　　１３比較　　　　−５００７，４ 無添加　　　　　　　　　　　　　　　　５注： ＬＣ＝　Ｔｏｐｃｉｔｈｉｎ＠ 三元混合物の驚くべき抗酸化剤効果はチキン脂肪で確証
される。
健」土 各種抗酸化剤添加物により安定化したトウモロコシ油の
１００°Ｃにおける誘導時間は上記Ｒａｎｃｉｍａｔ＠
酸化試験を使用して測定する。トウモロコシ油は既に天
然に約３１０ｐｐｍのδ−トコフェロール（ＴＬ）を含
有する。
結果は下記第７表に示す： 第７表 抗酸化剤添加物　　　　　　誘導時間（時間）ＡＡ　　
　　　　ＬＣ％ ２５０　　　　０．５　　　　　　　３４．６比較　　
　　２５０　　　　　　　　　　２０．８天然に存在す
るＴＬ以外の抗酸化剤　　　１゜無含有 注： ＬＣ＝　Ｔｏｐｃｉｔｈｉｎ＠ 三元混合物の驚くべき抗酸化剤効果は混合物の抗酸化剤
の１種、すなわちトコフェロールを既に天然に含むトウ
モロコシ油の場合確証されることがわかる。
例１５〜１７ （例１５） １００ｇのＬＣ（Ｔｏｐｃｉｔｈｉｎ＠）および６０ｇ
のＴＬを窒素を泡立てながら６０°Ｃに加熱する。次に
２．５ｅの無水エタノールに溶解した１００ｇのＡＡを
５時間にわたって機械的に撹拌しながらそこに徐々に添
加する。次にエタノールは混合物が恒重量になるまで軽
真空下で６０°Ｃで蒸発する。操作が完了すると、混合
物は完全に透明になる。
９９　Ｋｇの黒スグリ種子油を密閉二重ジャケットタン
ク内で窒素下に９０°Ｃまで加熱する。次に６０°Ｃに
加熱した上記抗酸化剤混合物を烈しく撹拌しながら添加
し、その後安定化油は２０分で環境温度まで冷却する。
（例１５〜１７） 異る量の抗酸化剤添加物により安定化した油および無添
加油の１００°Ｃにおける誘導時間は上記Ｆｉｒａ、　
Ａｓｔｅｌｌ＠酸化試験により測定する。
結果は下記第■表に示す： ！ｊＬ表 例　　　　抗酸化剤添加物　　　　　　誘導時間（時間
）ＬＣ％　　ＴＬ　　　　　ＡＡ １６　　　０．５　　　　２５０　　　　　５００　　
　　　　１４．２比較　　　　無添加　　　　　　　　
　３．５非安定化黒スグリ種子油は抗酸化剤混合物ＬＣ
１ＴＬおよびＡＡの添加により得た時間より誘導時間が
約４〜９倍短かい。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）トコフェロール、アスコルビン酸および天然乳化
    剤を含むことを特徴とする、相乗性抗酸化剤混合物。
  2. （２）乳化剤重量を基準にして２．５〜１０％のトコフ
    ェロールおよび２．５〜２０％のアスコルビン酸を含有
    する、請求項１記載の混合物。
  3. （３）乳化剤重量を基準にして約５％のトコフェロール
    および５〜２０％のアスコルビン酸を含有する、請求項
    １記載の混合物。
  4. （４）乳化剤は大豆レシチン、卵黄レシチン又はこれら
    の画分である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の混
    合物。
  5. （５）請求項１記載の混合物の有効量を脂肪又は食品又
    は化粧品に添加することを特徴とする、脂肪又は脂肪含
    有食品又は化粧品の酸化に対する保護方法。
  6. （６）脂肪重量を基準にして請求項１記載の混合物の０
    ．５５〜２．３％を脂肪又は食品又は化粧品に添加する
    、請求項５記載の方法。
  7. （７）トコフェロール、アスコルビン酸および天然乳化
    剤の合せた有効量を脂肪、又は食品又は化粧品に添加す
    ることを特徴とする、脂肪又は脂肪含有食品、又は化粧
    品の酸化に対する保護方法。
  8. （８）有効量のトコフェロールを天然に含有する植物油
    又はこれらの油を含有する食品又は化粧品に有効量のア
    スコルビン酸および天然乳化剤を添加し、保護する、請
    求項７記載の方法。
  9. （９）請求項５〜８のいずれか１項に記載の方法により
    酸化に対し保護した脂肪又は脂肪含有食品又は化粧品。
  10. （１０）請求項５〜８のいずれか１項に記載の方法によ
    り酸化に対し保護した動物脂肪、特に水産動物油。
  11. （１１）請求項５〜８のいずれか１項に記載の方法によ
    り酸化に対し保護した植物油、特に黒フサスグリ種子油
    。
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